JP2013534516A - 第四級ジアルカノールアミンエステル - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
Y1およびY2は、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、ベンジル基またはHであり、
n=1〜4であり、
A−は、好ましくは塩化物、臭化物、ヨウ化物、メチル硫酸塩、トシル酸塩、リン酸塩、硫酸塩、エチル硫酸塩、硫酸水素塩、乳酸塩、酢酸塩およびクエン酸塩を含む群、好ましくは塩化物塩およびメチル硫酸塩から選択される陰イオンであり、
X1およびX2は、同じであるかまたは異なっており、群(a)、(b)、(c)および(d)からそれぞれ独立に選択され、これらの群は、
(a)6〜14個の炭素原子を含有するアシル基、
(b)15〜20個の炭素原子および少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を含有するアシル基、
(c)20〜24個の炭素原子を含有するアシル基、および
(d)3〜28個の炭素原子を含有し、かつ、群(a)〜(c)に含まれないアシル基、またはH
からなり、
但し、一般式(I)の各分子は、数平均で
群(a)の0.30〜1.50個、好ましくは0.35〜1.00個、特に0.40〜0.90個の基
群(b)の0.10〜1.30個、特に0.20〜0.80個の基
群(c)の0.40〜1.60個、好ましくは0.50〜1.50個、特に0.80〜1.40個の基
群(d)の0〜0.20個、好ましくは0.0010〜0.10個、より好ましくは0.0050〜0.02個の基
を含み、かつ
群(a)、(b)、(c)および(d)の基の1分子当たりの数平均は合計2になる]
によってなされる。
A)2個のアルカノール基が−CH2OH、−C2H4OH、−C3H6OHおよび−C4H8OHからなる群から選択され、特にC2H4OHであり、かつ、アルキル基が1〜6個の炭素原子を有するアルキル基からなる群から選択され、特に好ましくは非置換である直鎖アルキル基である、アルキルジアルカノールアミンを、
(e)6〜14個の炭素原子を含有するカルボン酸、
(f)15〜20個の炭素原子および少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を含有するカルボン酸、
(g)20〜24個の炭素原子を含有するカルボン酸、および任意選択により
(h)3〜28個の炭素原子を含有し、かつ、群(e)、(f)および(g)に含まれないカルボン酸
の群からなるカルボン酸の混合物と反応させる、好ましくはエステル化する処理工程、
B)処理工程A)の生成物を、硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル、およびハロゲン化ベンジルを含む群、好ましくはこれらからなる群から選択される四級化剤と反応させる、好ましくは四級化する処理工程、ならびに/または
C)反応混合物を酸、好ましくは有機酸で中和する処理工程を含み、
但し、群(e)、(f)、(g)および(h)のすべてのカルボン酸に基づき、0〜10mol%、好ましくは0.5〜5mol%、好ましくは0.25〜1.0mol%の群(h)のカルボン酸が使用される。
群(e)のカルボン酸0.30〜1.50mol、好ましくは0.30〜1.00mol、特に0.40〜0.90mol、
群(f)のカルボン酸0.10〜1.30mol、特に0.20〜0.80mol、および
群(g)のカルボン酸0.40〜1.60mol、好ましくは0.50〜1.50mol、特に0.80〜1.40mol
を使用することが好ましい。
皮膚軟化剤、
共乳化剤、
増粘剤/粘性調節剤/安定剤、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ(またはポリオール)、
固体および充填材、
真珠光沢添加物、
活性防臭剤および制汗成分、
防虫剤、
セルフタンニング剤、
保存剤、
コンディショナ、
香料、
染料、
化粧料活性成分、
ケア用添加物、
過脂肪剤、
溶媒
の群から選択される少なくとも1種の追加成分を含み得る。
本発明化合物1の調製
ラウリン酸179.5g(0.89mol)、オレイン酸251.4g(0.89mol)およびベヘン酸619g(1.795mol)の混合物を、機械的撹拌子、カラムおよび蒸留装置を備えたフラスコ内、70℃で均質化する。窒素雰囲気下、メチルジエタノールアミン223.5g(1.875mol)を滴下添加し、混合物を190℃に徐々に加熱する。反応水を持続的に蒸発して除去する。標的温度に到達した2時間後、真空を適用し、反応混合物を190℃でさらに3時間撹拌する。酸価は3.1mgKOH/gであり、反応混合物を60℃に冷却する。
本発明化合物2の調製
ラウリン酸60.1g(0.3mol)、オレイン酸196.0g(0.7mol)、およびベヘン酸362.1g(1.05mol)の混合物を、機械的撹拌子、カラムおよび蒸留装置を備えたフラスコ内で均質化する。窒素雰囲気下、メチルジエタノールアミン119.2g(1.0mol)を滴下添加し、混合物を190℃に徐々に加熱する。反応の水を持続的に蒸発して除去する。標的温度に到達した2時間後、真空を適用し、反応混合物を190℃でさらに3時間撹拌する。酸価は13.6mgKOH/gであり、反応混合物を60℃に冷却する。
本発明化合物:実施例1および実施例2を使用するヘアトリートメント用組成物の試験
性能評価では、ブリーチ処理による標準化された方式で予め損傷された毛髪束を使用した。この目的のために、標準的な美容室製品を使用する。毛髪束への損傷については、DE10327871において詳細に記述されている。
上述した通りに予め損傷させた毛髪束を表2のシャンプー配合物で洗浄する。これは、流温水下で毛髪束を濡らすことによってなされる。過剰な水を手によって穏やかに押し出し、次いでシャンプーを加え、毛髪に1分間なじませる(0.5ml/毛髪束2g)。毛髪束を流温水下で30秒間すすぐ。最後のすすぎが1分間であることを除き、この手順をもう1回繰り返す。
官能評価は、1〜5の段階(1が最低、5が最高の評点)で与えられるグレードによってなされる。個々の試験基準はそれぞれ別個の評価を受ける。
毛髪の櫛通り力に対する本発明化合物の影響
試験条件:
測定機器:Diastron MTT 175
測定距離:20cm
櫛速度:2000mm/分
使用される毛髪束:長さ=23cm、幅=1.5cm、重量=2g
測定条件:T=22℃。重量決定によって決定された60%の残留水分含有量で毛髪束を分析する。
1.)パーマネント液4g/毛髪g、15分間接触、流水道水(T=35℃)下で2分間すすぐ。
(パーマネント液:汎用パーマネントウェーブ、Basler)
2.)固定剤4g(1部の固定液+3部の水)/毛髪g、10分間接触、2分間すすぐ。
(固定液:泡固定濃縮物、Basler)
予め損傷させた毛髪束を、制御された気候条件に終夜供する。
3.)毛髪束を緩衝溶液(クエン酸ナトリウム、pH = 6)に1分間浸漬する。
4.)毛髪束を、櫛通り抵抗に変化が見られなくなるまで手によって予め櫛でとかす。
5.)毛髪束を測定機器に固着し、最初の櫛通り力測定を行う。測定を合計10回繰り返す。
各毛髪束について、それぞれの試験配合物0.5gを使用する(毛髪2g/溶液0.5g)。配合物を毛髪に30秒間揉み込み、次いで5分間放置し、その後、流水道水下で1分間または3分間すすぎ落とす。
項目3〜5を繰り返す。
ヘアリンスにおいて使用する場合の櫛通り力を、下記の配合物(表5)において試験した。
これらの配合物例は、本発明の第四級化合物が数多くの化粧料配合物において使用され得ることを示す。
Claims (14)
- 一般式(I)の第四級ジアルカノールアミンエステル
Y1およびY2は、同じであるかまたは異なっており、それぞれ独立に、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、ベンジル基またはHであり、
n=1〜4であり、
A−は、好ましくは塩化物、臭化物、メチル硫酸塩、トシル酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、乳酸塩、酢酸塩およびクエン酸塩を含む群から選択される陰イオンであり、
X1およびX2は、同じであるかまたは異なっており、群(a)、(b)、(c)および(d)からそれぞれ独立に選択され、これらの群は、
(a)6〜14個の炭素原子を含有するアシル基、
(b)15〜20個の炭素原子および少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を含有するアシル基、
(c)20〜24個の炭素原子を含有するアシル基、ならびに
(d)3〜28個の炭素原子を含有し、かつ、群(a)〜(c)に含まれないアシル基、またはH
からなり、
但し、一般式(I)の各分子は、数平均で
群(a)の0.30〜1.50個の基
群(b)の0.10〜1.30個の基
群(c)の0.40〜1.60個の基
群(d)の0〜0.20個の基
を含有し、かつ
群(a)、(b)、(c)および(d)の基の1分子当たりの数平均は合計2になる]。 - 群(a)のアシル基が、C5H11CO−、C7H15CO−、C9H19CO−、C11H23CO−およびC13H27CO−から選択され、
群(b)のアシル基が、C15H29CO−、C17H33CO−、C17H31CO−、C17H29CO−、C19H37CO−、C19H31CO−およびC19H29CO−から選択され、
群(c)のアシル基が、C19H39CO−、C21H43CO−およびC23H47CO−から選択され、かつ
群(d)のアシル基が、群(a)、(b)および(c)のアシル基を決定するカルボン酸の工業混合物中に追加で存在するカルボン酸のアシル基から選択される
ことを特徴とする、請求項1に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル。 - 群(a)のアシル基が、C11H23CO−から選択され、
群(b)のアシル基が、3〜7:68〜76:5〜13:1〜3:0〜2の重量比のC15H29CO−、C17H33CO、C17H31CO−、C17H29CO−およびC19H37CO−から選択され、
群(c)のアシル基が、4〜8:85〜99:0〜3の重量比のC19H39CO−、C21H43CO−、C23H47CO−から選択される
ことを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル。 - 群(a)〜(d)のアシル基が、
工業ラウリン酸、
工業オレイン酸、および
工業ベヘン酸
からなる混合物のアシル基によって決定される
ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル。 - 群(a)および群(b)のアシル基の合計と群(c)のアシル基とのモル比の数平均が、1:0.67〜4であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル。
- 第四級ジアルカノールアミンエステルを調製するための方法であって、
A)2個のアルカノール基が−CH2OH、−C2H4OH、−C3H6OHおよび−C4H8OHからなる群から選択され、かつ、アルキル基が1〜6個の炭素原子を有するアルキル基からなる群から選択される、アルキルジアルカノールアミンを、
(e)6〜14個の炭素原子を含有するカルボン酸、
(f)15〜20個の炭素原子および少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を含有するカルボン酸、
(g)20〜24個の炭素原子を含有するカルボン酸、および任意選択により、
(h)3〜28個の炭素原子を含有し、かつ、群(e)、(f)および(g)に含まれないカルボン酸
の群からなるカルボン酸の混合物と反応させる処理工程、
B)処理工程A)の生成物を、硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルを含む群から選択される四級化剤と反応させる処理工程、および/または
C)反応混合物を酸で中和する処理工程を含み、
但し、群(e)、(f)、(g)および(h)のすべてのカルボン酸に基づき、0〜10mol%の群(h)のカルボン酸が使用される、方法。 - 処理工程(A)において使用されるアルキルジアルカノールアミンの各モルについて、
群(e)のカルボン酸0.30〜1.50mol
群(f)のカルボン酸0.10〜1.30mol、および
群(g)のカルボン酸0.40〜1.60mol
が使用されることを特徴とする、請求項6に記載の方法。 - アルキルジアルカノールアミンの各モルについて、群(e)、(f)、(g)および任意選択により(h)のカルボン酸が、1.80〜2.5molの総量で使用されることを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 処理工程B)において、
短鎖アルコール、脂肪アルコール、ポリオールおよびカーボネートからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒が使用されることを特徴とする、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステル、および/または
請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステル、
少なくとも1種の溶媒、ならびに任意選択により
群(e)、(f)、(g)および(h)の少なくとも1つから選択される少なくとも1種のカルボン酸
を含む組成物であって、前記少なくとも1種の溶媒が、好ましくは、前記組成物の総重量に基づき0.5重量%〜50重量%を占める、組成物。 - 前記溶媒が、イソプロパノールまたは炭酸プロピレンであることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 家庭用および産業分野において使用するための配合物、特に化粧料配合物または医薬製剤ならびにケアおよび清浄用配合物の製造のための、請求項1〜5のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステルおよび/または請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび/または請求項10もしくは11に記載の少なくとも1種の組成物の使用。
- 家庭用および産業分野において使用するための配合物、特に化粧料配合物または医薬製剤ならびにケアおよび清浄用配合物であって、請求項1〜5のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステルおよび/または請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび/または請求項10もしくは11に記載の少なくとも1種の組成物を、好ましくは3.5〜5のpHを有する配合物全体、特に水性配合物に基づき、特に0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜4重量%、より好ましくは1〜3重量%の量で含む、配合物。
- ケア用組成物として、特に、スキンケアおよびヘアケア用組成物として、ならびに/または毛髪のコンディショニングのため、ならびに/または織物柔軟剤としての、請求項1〜5のいずれか一項に記載の第四級ジアルカノールアミンエステルおよび/または請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られる第四級ジアルカノールアミンエステルおよび/または請求項10もしくは11に記載の少なくとも1種の組成物および/または請求項13に記載の少なくとも1種の配合物の使用。
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