JP2024066499A

JP2024066499A - トリアルカノールアミンに基づくエステルクワットを含む配合物

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Publication number: JP2024066499A
Application number: JP2023185487A
Authority: JP
Inventors: シュヴァープペーター; ノイバウアーシュテファン; クラン－メッツベアベル
Original assignee: Evonik Operations GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2022-10-31
Filing date: 2023-10-30
Publication date: 2024-05-15
Also published as: KR20240062988A; CN117942271A; EP4360617A1; US20240156704A1

Abstract

【課題】ケラチン繊維に対して優れたコンディショニング効果を発揮し、同時に高い粘度及び安定性を可能にする組成物を提供する。【解決手段】本発明の組成物は、トリアルカノールアミンに基づく特定のエステルクワットを含み、化粧品におけるこれらの組成物の使用が提供される。【選択図】図１

Description

本発明は、トリアルカノールアミンに基づく特定のエステルクワット（ｅｓｔｅｒｑｕａｔｓ；エステル第四級アンモニウムカチオン）を含む組成物、及び化粧品におけるこれらの組成物の使用を提供する。

独国特許出願公開第３６０８０９３号明細書は、２つの２－アシルオキシアルキル基を含む第四級アンモニウム化合物（そのアシル基は１２～２２個の炭素原子を有する飽和又は不飽和カルボン酸に由来し、ジメチルジ（オレオイル－オキシイソプロピル）アンモニウムメトサルフェートを含む）、及び繊維柔軟加工配合物におけるそのような物質の使用を記載している。

独国特許第３８７７４２２号明細書は、同様の第四級アンモニウム化合物（対応するアシル基は最大１７個の炭素原子を含み、ジメチルジ（パルミトイル－オキシイソプロピル）アンモニウムクロリドを含む）、及び繊維柔軟加工配合物におけるそのような物質の使用を記載しているが、ヘアコンディショニング剤に対するそれらの適合性についても言及している。

欧州特許第０９００２６０号明細書は、特定のモノ－、ジ－及びトリエステル成分を有する織物柔軟加工有効量の第四級アンモニウム塩を含む、安定性及び柔軟加工性能が改善された繊維柔軟剤組成物を開示しており、ジエステル成分は、第四級アンモニウム塩の総量に基づいて、約５５重量％を超える量であり、トリエステル成分は、約２５重量％未満の量である。

欧州特許出願公開第３８２０９８０号明細書は、組成物の重量に基づいて、約３０重量％～約１００重量％の、１つ又は複数のエステルクワット及び１つ又は複数のグリセリドの混合物を含む組成物を開示しており、混合物は、約５０重量％～約８０重量％のエステルクワット及び約２０重量％～約５０重量％のグリセリドを含み；組成物の重量に基づいて、場合により０重量％～約７０重量％の溶媒を含む。

これまでに得られたヘアコンディショニングでの使用に適したエステルクワットは、溶媒を使用することによって配合可能な形態に変換されるだけである固体物質であり、その結果、その溶媒が最終配合物中に存在することになることが規定される。これは、配合オプションの自由度を制限する。現在利用可能な液体ヘアコンディショニング剤は、優れたコンディショニング特性を示すが、濃度が増加するにつれて配合物の粘度を低下させる。これは使用濃度を制限し、脂肪アルコールのための乳化剤の使用を必要とする。

独国特許出願公開第３６０８０９３号明細書独国特許第３８７７４２２号明細書欧州特許第０９００２６０号明細書欧州特許出願公開第３８２０９８０号明細書

本発明の目的は、ケラチン繊維に対して優れたコンディショニング効果を発揮し、同時に高い粘度及び安定性を可能にする組成物を提供することであった。

驚くべきことに、以下に記載される組成物は、本発明の目的を達成することができることが見出された。

本発明は、一般式Ｉ）のエステルクワットを含む組成物であって、

式中、
Ｒ^１は、脂肪酸のアシル残基であり、
Ｒ^２は、１～６個の炭素原子を有するアルキル残基及びＨから独立して選択され、特にＨであり、
ここで、
ａ＝１．０～２．２、好ましくは１．５～２．０、特に好ましくは１．７～１．９、特に１．８であり、かつ
ｂ＝３－ａであり、
Ｒ^１は、以下：
２より大きい、不飽和Ｃ１６アシル残基に対する飽和Ｃ１６アシル残基の重量比、及び
１０より大きい、飽和Ｃ１８アシル残基に対する不飽和Ｃ１８アシル残基の重量比
を有するアシル残基の混合物である
ことを特徴とする、
組成物を提供する。

本発明による組成物のエステルクワットは、複数の異なる分子から構成される化合物であり、記載された数ａ～ｃは平均値を示すことが、一般式Ｉ）及び選択された表現から当業者に明らかである。

アシル残基の混合物が不飽和Ｃ１６アシル残基又は飽和Ｃ１８アシル残基を含まない場合、前記のそれぞれの比は２より大きいか又は１０より大きい。

本発明は、ケラチン繊維、特に毛髪、好ましくはヒト毛髪の美容処理のための、一般式Ｉ）のエステルクワットを含む組成物の使用であって、

式中、
Ｒ^１は、脂肪酸のアシル残基であり、
Ｒ^２は、１～６個の炭素原子を有するアルキル残基及びＨから独立して選択され、特にＨであり、
ここで、
ａ＝１．０～２．２、好ましくは１．５～２．０、特に好ましくは１．７～１．９、特に１．８であり、かつ
ｂ＝３－ａであり、
Ｒ^１は、以下：
２より大きい、不飽和Ｃ１６アシル残基に対する飽和Ｃ１６アシル残基の重量比、及び
１０より大きい、飽和Ｃ１８アシル残基に対する不飽和Ｃ１８アシル残基の重量比
を有するアシル残基の混合物である
ことを特徴とする、
組成物の使用をさらに提供する。

本発明の１つの利点は、使用されるエステルクワットが室温で液体であり、したがって溶媒を使用することなく、加熱することなく、最終消費者配合物に容易に組み込むことができ、その結果、そのような溶媒は必ずしも前記配合物中に存在する必要がないことである。

本発明の別の利点は、処理されたケラチン繊維の光沢が増加することである。

本発明のさらなる利点は、使用される化合物が、少ない使用量でも良好な効果を発現することである。

さらなる利点は、使用される化合物が、生態学的観点からほとんど影響を及ぼさないことである。

別の利点は、使用される化合物が、これまでに知られている第四級エステル化合物よりも長いすすぎ時間の場合にケラチン繊維に対する改善されたコンディショニング効果を示すことである。

本発明の別の利点は、使用される化合物が、晶出しないことである。

本発明の別の利点は、使用される化合物が、比較的低い使用濃度で有効であることである。

本発明の別の利点は、使用される化合物が、染毛剤が洗い流されるのを防ぐことである。

本発明の別の利点は、使用される化合物が、ケラチン繊維を熱誘起損傷から保護することである。

本発明の別の利点は、使用される化合物が、濡れた毛髪及び乾いた毛髪に対して、くし通り力を減少させることである。

本発明の別の利点は、使用される化合物が、特に経済的に実現可能であることである。

本発明の別の利点は、使用される化合物を界面活性剤配合物に組み込んで、透明な配合物を得ることができることである。

本発明の別の利点は、コンディショニング剤の使用濃度に応じて粘度を高めることができることである。

特に明記しない限り、記載のパーセンテージ（％）は、全て質量パーセンテージである。

本発明の文脈で使用されるエステルクワットは、有機製造化学の関連する方法によって調製することができる。通常、エステルクワットの調製は、第一に、エステル化アルカノールアミンが、アルカノールアミンをカルボン酸又は対応する誘導体と反応させることによって調製され、次いで、前記アルカノールアミンがその後、適切な試薬で四級化される多段階プロセスに基づく。本発明に関連して、使用されるアルカノールアミンは、トリエタノールアミン若しくはトリイソプロパノールアミン又はそれらの混合物、特にトリエタノールアミンである。

適切な調製プロセスに関連して、欧州特許第０４８３１９５号明細書を参照することができ、これによれば、トリアルカノールアミンは、次亜リン酸の存在下で脂肪酸により部分的にエステル化され、空気を通し、次いで、硫酸ジメチル又はエチレンオキシドにより四級化が行われる。そこに列挙されている化合物は、布地用の柔軟剤として役立つ。独国特許第４３０８７９４号明細書は、適切な分散剤の存在下でトリエタノールアミンエステルの四級化を行うことによる固体エステルクワットの調製を記載している。このトピックに関する概説は、例えば、Ｒ．Ｐｕｃｈｔａら（Ｔｅｎｓ．Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．，３０，１８６（１９９３））、Ｍ．Ｂｒｏｃｋ（Ｔｅｎｓ．Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．，３０，３９４（１９９３））、Ｒ．Ｌａｇｅｒｍａｎら（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，９７（１９９４））又はＩ．Ｓｈａｐｉｒｏ（Ｃｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．，１０９，７７（１９９４））に見ることができる。

本発明による組成物中に存在するエステルクワットは、それらのエステル化度に関するパラメータａによって特徴付けられる。したがって、エステルクワットは、対応するモノエステル、ジエステル及び／又はトリエステルを含み、その結果、エステル化度に対応する統計平均が得られる。

定量的測定に適した方法はＨＰＬＣ及びＮＭＲであり、特に強調されているのは、Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎｏｆｑｕａｔｅｒｎｉｚｅｄｔｒｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅｅｓｔｅｒｓ（ｅｓｔｅｒｑｕａｔｓ）ｂｙＨＰＬＣ，ＨＲＣＧＣａｎｄＮＭＲ（Ｗｉｌｋｅｓ，Ａ．Ｊ．ｅｔａｌ．ＷｏｒｌｄＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓＣｏｎｇｒｅｓｓ，４ｔｈ，Ｂａｒｃｅｌｏｎａ，Ｊｕｎｅ３－７，１９９６）に開示されている方法である。

本発明による好ましい組成物は、存在する一般式Ｉ）の全てのエステルクワットに基づいて、２０重量％未満、好ましくは１５重量％未満、特に好ましくは１０重量％未満のトリエステルクワットを含む一般式Ｉ）のエステルクワットを含む。

本発明による好ましい組成物は、Ｒ^２＝Ｈ、ａ＝１．７～１．９、特に１．８、及びｂ＝３である一般式Ｉ）のエステルクワットを含む。

一般式Ｉ）のアシル残基Ｒ^１は、２より大きい、不飽和Ｃ１６アシル残基に対する飽和Ｃ１６アシル残基の重量比、及び、１０より大きい、飽和Ｃ１８アシル残基に対する不飽和Ｃ１８アシル残基の重量比を有する混合物である。

このような分布は、特に、混合植物油に見られ得る。

本発明による好ましい組成物は、アシル残基の混合物が、以下に示すアシル残基含有量（混合植物油脂肪酸Ｉ）：
Ｃ１６４重量％～７重量％、
Ｃ１６：１０重量％～２重量％、
Ｃ１８０重量％～４重量％、
Ｃ１８：１５５重量％～６５重量％、
Ｃ１８：２１５重量％～２５重量％、
Ｃ１８：３６重量％～１２重量％、
を含むことを特徴とし、
ここで、重量パーセンテージは、一般式Ｉ）のエステルクワット中の全てのＲ^１の合計に基づく。ヨウ素価は、好ましくは１００ｇあたりのＩ（ヨウ素）ｇで１００～１６０、特に好ましくは１０５～１３５の範囲である。

本発明による好ましい組成物は、アシル残基の混合物が、以下に示すアシル残基含有量（混合植物油脂肪酸ＩＩ）：
Ｃ１６４重量％～７重量％、
Ｃ１６：１０重量％～２重量％、
Ｃ１８０重量％～４重量％、
Ｃ１８：１１４重量％～２１重量％、
Ｃ１８：２１２重量％～２５重量％、
Ｃ１８：３２９重量％～３９重量％、
を含むことを特徴とし、
ここで、重量パーセンテージは、一般式Ｉ）のエステルクワット中の全てのＲ^１の合計に基づく。ヨウ素価は、好ましくは１００ｇあたりのヨウ素ｇで１００～１６０、特に好ましくは１０５～１３５の範囲である。

本発明による好ましい組成物は、アシル残基の混合物が、以下に示すアシル残基含有量（トール油脂肪酸）：
Ｃ１６１重量％～８重量％、
Ｃ１６：１０重量％～２重量％、
Ｃ１８０重量％～４重量％、
Ｃ１８：１４０重量％～６０重量％、
Ｃ１８：２３０重量％～４０重量％、
Ｃ１８：３５重量％～１０重量％、
を含むことを特徴とし、
ここで、重量パーセンテージは、一般式Ｉ）のエステルクワット中の全てのＲ^１の合計に基づく。ヨウ素価は、好ましくは１００ｇあたりのヨウ素ｇで１４０～１６０の範囲である。

本発明による上記の組成物において、アシル残基の混合物は、もちろん、具体的に挙げられたものに加えて他のアシル残基の含有量を含み得る。本発明によれば、具体的に挙げられたアシル残基の合計が、混合物中に存在する全てのアシル残基に基づいて、少なくとも７０重量％、特に少なくとも８０重量％、特に好ましくは少なくとも９０重量％になる場合が好ましい。

本発明による好ましい組成物は、アシル残基の混合物が、１００ｇあたりのヨウ素ｇで８０～１７０、好ましくは９５～１６０、特に好ましくは１０５～１３５のヨウ素価を有することを特徴とする。

本発明による組成物中に存在する化合物Ｉ）の電荷は、対応するアニオンによって補償されなければならない。これは、本発明による組成物中に存在する対アニオンによって行われる。

そのような対アニオンとして適しているのは、例えば、ハロゲン化物アニオン、ハロゲノイドアニオン、鉱酸のアニオン、硫酸アニオン、亜硫酸アニオン、亜硫酸水素アニオン、スルホン酸アニオン、アルキルスルホン酸アニオン及びアリールスルホン酸アニオン、リン酸アニオン、リン酸水素アニオン、亜リン酸アニオン、亜リン酸水素アニオン、亜ホスホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ホウ酸アニオン、炭酸アニオン、硫化物アニオン、硫化水素アニオン、乳酸アニオン、グリコール酸アニオン、ギ酸アニオン、酢酸アニオン及びプロピオン酸アニオンである。

これらのアニオンは、好ましくは、化粧品用途に適しているものであって、したがって例えば非毒性であるものから選択される。特に好ましくは、塩化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、アルキル硫酸アニオン、例えばメチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、アルキルスルホン酸アニオン、例えばメチルスルホン酸アニオン、トリフレートアニオン、トシレートアニオン、リン酸アニオン、硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、乳酸アニオン、グリコール酸アニオン、酢酸アニオン及びクエン酸アニオン、好ましくは塩化物アニオン及びメチル硫酸アニオンを含む群から選択される一般式Ｉ）の化合物に対する少なくとも１つの対アニオンが存在する。

本発明による組成物は、配合物、特に化粧品配合物を形成するようにさらなる成分を用いて加工されてもよく、したがって、本発明による組成物は、特に化粧品配合物である。

本発明による配合物は、好ましくは０．２重量％～２５重量％、好ましくは０．５重量％～１５重量％、特に１重量％～１０重量％の量のエステルクワットを含み、ここで、重量パーセンテージは全組成物に基づく。

本発明による好ましい配合物は、脂肪酸又は脂肪酸塩を全く含まないことを特徴とする。

本発明による配合物が０．５重量％～２０重量％、好ましくは１．０重量％～１０重量％、特に２．０重量％～７．０重量％の少なくとも１つの脂肪アルコールをさらに含み、ここで、重量パーセンテージは全配合物に基づく場合が、有利であることが証明されている。

これに関連して、「脂肪アルコール」は、好ましくは、８～３０個の炭素原子のアルキル基を有する非分枝又は分枝モノアルコールを意味すると理解され、これは不飽和であってもよい。好ましい脂肪アルコールは、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、イソラウリルアルコール、アンテイソラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、イソミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、アンテイソステアリルアルコール、エイコサノール、ペトロセリニルアルコール、ゲルベアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ヘクタコサノール、オクタコサノール及びメリシルアルコール、及びそれらの混合物、特に工業グレードの混合物、好ましくは１２～１８個、好ましくは１６～１８個の炭素原子を有する工業グレードのココナッツ又は獣脂脂肪アルコール、並びにモノ不飽和脂肪アルコール、例えばオレイルアルコール、エライジルアルコール、δ－９－シス－ヘキサデセノール、δ－９－オクタデセノール、トランス－δ－９－オクタデセノール、シス－δ－１１－オクタデセノール、トランス－１０，シス－１２－ヘキサデジエン－１－オール、オクタコサ－１０，１９－ジエン－１－オール、及び多価不飽和脂肪アルコール、例えばリノレイルアルコール（９Ｚ，１２Ｚ－オクタデカジエン－１－オール）、エライドリノレイルアルコール（９Ｅ，１２Ｅ－オクタデカジエン－１－オール）、リノレニルアルコール（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ－オクタデカトリエン－１－オール）、エライドリノレニルアルコール（９Ｅ，１２Ｅ，１５Ｅ－オクタデカトリエン－１－オール）であり、特に好ましくは１６～１８個の炭素原子を有するココナッツ又は獣脂脂肪アルコールの混合物である。

本発明によれば、本発明による組成物は、少なくとも１つのアルキルアミドアミンを含むことが好ましい。

好ましく存在するアルキルアミドアミンは、一般式ＩＩ）

のアルキルアミドアミンである。

式中、Ｒ_３ＣＯは、６～２２個の炭素原子並びに０及び／又は１、２又は３個の二重結合を有する脂肪族、直鎖又は分岐鎖アシル残基であり、一般に天然に存在する又は合成的に調製された脂肪酸に由来する。

Ｒ_４及びＲ_５は、同一又は異なるアルキル残基であり、場合により、ヒドロキシ基、エステル基、アミン、アミド又は他の極性置換基などの官能基を有していてもよいが、一般に、１つ又は複数の分岐を多くとも有する非置換炭化水素残基が好ましい。

しかしながら、１～６個の炭素原子を有する短鎖炭化水素残基が特に好ましく、本発明によれば、エチル残基及びメチル残基が極めて特に好ましい。

数ｍは１～１０の整数であり、ｍの値は２～７、特に２～４が好ましい。

アルキルアミドアミンは、通常、天然又は合成の脂肪酸及び脂肪酸留分をジアルキルアミノアミンでアミド化することによって調製される。そのような脂肪酸の典型的な例は、カプロン酸、カプリル酸、２－エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パームオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキジン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸及びエルカ酸、並びに例えば天然の油脂の加圧開裂中、レーレンのオキソ合成からのアルデヒドの還元又は不飽和脂肪酸の二量体化中に生成されるそれらの工業グレードの混合物である。

通常、ココナッツ油又はパーム油から得ることができる脂肪酸留分が特に好ましく、ステアリン酸の使用が一般に特に好ましい。

意図される用途に応じて、本発明による組成物は、エステルクワット及びアルキルアミドアミンを多様な量で含み得る。

ケラチン繊維、特にヒト毛髪の処理では、一般に、０．２重量％～７重量％、好ましくは０．３重量％～５重量％、特に好ましくは０．４重量％～３重量％の活性成分濃度（個々の成分に基づく）が使用される。特に良好な結果は、０．２重量％～２重量％の有効成分濃度で達成することができる。しかしながら、本発明による調製物のケラチン繊維、特にヒト毛髪への適用は、低濃度での前記活性成分の使用に限定されない。前記有効成分がそれぞれ２重量％～２０重量％又は３重量％～１４重量％、特に５重量％～１２重量％の割合で存在する濃縮物を使用することも可能である。

エステルクワット及びアルキルアミドアミンは、本発明による調製物中に、通常２０対１～１対２０、特に１０対１～１対１０の重量比で存在する。所望の効果に応じて、混合比を５：１～１：５又はさらには３：１～１：３に変化させることもできる。

本発明による配合物は、例えば、以下の群から選択される少なくとも１つのさらなる追加の成分を含み得る：
皮膚軟化薬、
乳化剤、
増粘剤／粘度調整剤／安定剤、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ（又はポリオール）、
固形物及び充填剤、
真珠光沢添加剤、
消臭及び制汗活性成分、
忌避剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
コンディショニング剤、
香料、
着色剤、
化粧品有効成分、
ケア添加剤、
過脂肪剤、
溶媒。

個々の群の例示的な代表例として使用することができる物質は当業者に公知であり、例えば独国特許出願第１０２００８００１７８８．４号から得ることができる。この特許出願は、参照により本明細書に組み込まれ、したがって、本開示の一部を形成するとみなされる。

さらなる任意の成分及びこれらの成分の使用量に関しては、当業者に知られている関連のハンドブック、例えば、Ｋ．Ｓｃｈｒａｄｅｒ，「ＧｒｕｎｄｌａｇｅｎｕｎｄＲｅｚｅｐｔｕｒｅｎｄｅｒＫｏｓｍｅｔｉｋａ」［Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌｓａｎｄｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓｏｆｃｏｓｍｅｔｉｃｓ］、第２版、３２９～３４１ページ、ＨｕｅｔｈｉｇＢｕｃｈＶｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇを特に参照されたい。

それぞれの添加剤の量は、意図される用途によって導かれる。

関連する用途のための典型的な出発配合物は公知の技術水準であり、例えば、関連する基材及び活性物質の製造業者のパンフレットに含まれる。これらの既存の配合物は、一般に、変えずに採用することができる。しかしながら、必要に応じて、調整及び最適化のために、所望の変更を単純なテストによって直接的に行うことができる。

本発明によれば、本発明による組成物は、ポリグリセロールエステル類の群から選択される少なくとも１つの乳化剤を含むことが好ましい。

本発明によれば、前記配合物が３．０～５．５、好ましくは３．５～５．０のｐＨを有することが好ましい。

本発明に関連して、「ｐＨ」は、ＩＳＯ４３１９（１９７７）に従って較正されたｐＨ電極を使用して５分間撹拌した後、２５℃で当該組成物について測定される値として定義される。

本発明による組成物は、ケラチン繊維を処理するために、特に毛髪を処理するために、本発明に従って使用することができる。

これに関連して、好ましくは、好ましい組成物として上述した組成物が使用される。

本発明による使用は、コンディショニング、光沢、可撓性、弾性、及び／又は、くし通り性の改善をもたらし、処理された繊維の破損の確率を低下させ、さらに、繊維間の抗静電気力を低下させる。

本発明による使用は、熱に対する繊維の保護をもたらす。

以下の実施例は、本発明を例として説明するものであり、適用範囲が明細書及び特許請求の範囲の全体から明らかである本発明を、実施例において引用された実施形態に限定することを何ら意図するものではない。

以下の図は、実施例の一部である。

１分のすすぎ時間後の配合物間のくし通り力の減少の比較。３分のすすぎ時間後の配合物間のくし通り力の減少の比較。

例１ａ：「混合植物油脂肪酸、トリエタノールアミンとの反応生成物、硫酸ジメチルで四級化」（本発明）の調製
混合植物油脂肪酸Ｉ（Ｃ１６４．７％、Ｃ１６：１０．２％、Ｃ１８１．６％、Ｃ１８：１６０．２％、Ｃ１８：２１８．７％、Ｃ１８：３７．３％、ヨウ素価１１０ｇＩ／１００ｇ）６０８ｇ（２．１６ｍｏｌ）をトリエタノールアミン１８２．４ｇ（１．２２ｍｏｌ）と混合し、撹拌しながら１９０℃に加熱する。反応水を連続的に留去する。反応水の大部分を大気圧で蒸留した後、減圧を適用し、反応混合物の酸価を少なくとも＜６ｍｇＫＯＨ／ｇまで反応させる。得られたエステルアミンを６０℃に冷却し、反応温度が９０℃を超えないように、硫酸ジメチル１３７．６ｇ（１．０９ｍｏｌ）と混合する。

室温に冷却した後、最終生成物の全アミン価（ＴＡＮ）及び活性成分含有量を分析する。

ＴＡＮ＝５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ；活性成分含有量１．１６ｍｅｑ／ｇ（Ｅｐｔｏｎによるカチオン活性成分含有量）。

例１ｂ：「混合植物油脂肪酸、トリエタノールアミンとの反応生成物、硫酸ジメチルで四級化」（本発明）の調製
混合植物油脂肪酸ＩＩ（Ｃ１６６．２％、Ｃ１６：１０．５％、Ｃ１８２．２％、Ｃ１８：１２０．１％、Ｃ１８：２２３．５％、Ｃ１８：３３６．３％、ヨウ素価１６０ｇＩ／１００ｇ）５６３ｇ（２．０ｍｏｌ）をトリエタノールアミン１６８．５ｇ（１．１３ｍｏｌ）と混合し、撹拌しながら１９０℃に加熱する。反応水を連続的に留去する。反応水の大部分を大気圧で蒸留した後、減圧を適用し、反応混合物の酸価を少なくとも＜６ｍｇＫＯＨ／ｇまで反応させる。得られたエステルアミンを６０℃に冷却し、反応温度が９０℃を超えないように、硫酸ジメチル１２８．３ｇ（１．０２ｍｏｌ）と混合する。

ＴＡＮ＝４．９ｍｇＫＯＨ／ｇ；活性成分含有量１．１５ｍｅｑ／ｇ（Ｅｐｔｏｎによるカチオン活性成分含有量）。

例２：「ステアリン酸、トリエタノールアミンとの反応生成物、硫酸ジメチルで四級化」（本発明ではない）の調製
ステアリン酸（工業グレード品質、純度約９８％）８００ｇ（３．１２ｍｏｌ）をトリエタノールアミン２６３ｇ（１．７６ｍｏｌ）と混合し、例１に記載のようにエステル化する。エステルアミンの酸価は５．６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、例１に記載されるように硫酸ジメチル１９８ｇ（１．５７ｍｏｌ）でアルキル化した。アルキル化の終了時に、粘度が急激に上昇し、混合物を２１５ｇのイソプロパノールで希釈した。

最終生成物のＴＡＮは４．０ｍｇＫＯＨ／ｇと測定され、活性成分含有量は０．９６ｍｅｑ／ｇであった。

例３：「トール油脂肪酸、トリエタノールアミンとの反応生成物、硫酸ジメチルで四級化」（本発明）の調製
市販のトール油脂肪酸（Ｋｒａｔｏｎ製Ｓｙｌｆａｔ（商標）２、ＣＡＳ番号６１７９０－１２－３）８１４ｇ（２．８４ｍｏｌ）をトリエタノールアミン２４０ｇ（１．６０ｍｏｌ）と混合し、例１に記載のようにエステル化する。エステルアミンの酸価は４．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、例１に記載されるように硫酸ジメチル１６８ｇ（１．３３ｍｏｌ）でアルキル化した。最終生成物のＴＡＮは６．３ｍｇＫＯＨ／ｇと測定され、活性成分含有量は１．１８ｍｅｑ／ｇであった。

例４：「エルカ酸、トリエタノールアミンとの反応生成物、硫酸ジメチルで四級化」（本発明ではない）の調製
エルカ酸３９２ｇ（１．１５ｍｏｌ）をトリエタノールアミン９７ｇ（０．６５ｍｏｌ）と混合し、例１に記載のようにエステル化する。エステルアミンの酸価は３．９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、例１に記載されるように硫酸ジメチル７３．７ｇ（０．５９ｍｏｌ）でアルキル化した。最終生成物のＴＡＮは３．９ｍｇＫＯＨ／ｇと測定され、活性成分含有量は１．１３ｍｅｑ／ｇであった。

例５：「イソステアリン酸、トリエタノールアミンとの反応生成物、硫酸ジメチルで四級化」（本発明ではない）の調製
イソステアリン酸（工業グレード品質）５０４ｇ（１．７７ｍｏｌ）をトリエタノールアミン１４９．２ｇ（１．０ｍｏｌ）と混合し、例１に記載のようにエステル化する。エステルアミンの酸価は３．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、例１に記載されるように硫酸ジメチル１１３．５ｇ（０．９ｍｏｌ）でアルキル化した。

最終生成物のＴＡＮは５．１ｍｇＫＯＨ／ｇと測定され、活性成分含有量は１．１６ｍｅｑ／ｇであった。

例６：「オレイン酸、トリエタノールアミンとの反応生成物、硫酸ジメチルで四級化」（本発明ではない）の調製
オレイン酸（９８％）５００ｇ（１．７７ｍｏｌ）をトリエタノールアミン１４９．２ｇ（１．０ｍｏｌ）と混合し、例１に記載のようにエステル化する。エステルアミンの酸価は３．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、例１に記載されるように硫酸ジメチル１１３．５ｇ（０．９ｍｏｌ）でアルキル化した。

最終生成物のＴＡＮは５．５ｍｇＫＯＨ／ｇと測定され、活性成分含有量は１．１９ｍｅｑ／ｇであった。

例７：「１－プロパンアミニウム，２－ヒドロキシ－Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル、混合植物油脂肪酸、硫酸メチルとのジエステル」（本発明ではない）の調製
混合植物油脂肪酸１１２０ｇ（４ｍｏｌ）をメチルジイソプロパノールアミン３０２ｇ（２．０５ｍｏｌ）と混合し、撹拌しながら１８０℃に加熱する。反応水を連続的に留去する。反応水の大部分を大気圧で蒸留した後、減圧を適用し、反応混合物の酸価を少なくとも＜７ｍｇＫＯＨ／ｇまで反応させる。得られたエステルアミンを６０℃に冷却し、反応温度が１００℃を超えないように、硫酸ジメチル２４０ｇ（１．９０ｍｏｌ）と少しずつ混合する。

ＴＡＮ＝５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ；活性成分含有量１．２７ｍｅｑ／ｇ（Ｅｐｔｏｎによるカチオン活性成分含有量）。

例８：例及び市販製品を使用したヘアトリートメント剤の適用技術。

適用に関連する評価のために、標準化された方法でブリーチ処理によって予めダメージを受けた毛房を使用した。この目的のために、標準的な整髪製品が使用される。毛房に対する損傷は、独国特許出願公開第１０３２７８７１号明細書に詳細に記載されている。

適用に関連する評価のために、例の化合物を単純な化粧品配合物中で使用した。

参照化合物として、市販のエステルクワットである（ＩＮＣＩ）ジステアロイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート（ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱＦ７５ペレット、エボニックインダストリーズ）も使用した。

ヘアリンスに使用した場合の適用特性を以下の配合物で試験した（表１）：

試験配合物の組成は、試験結果が（通常存在する）配合物の成分の影響を受けないように、単純になるように慎重に選択される。明記された成分に加えて、及び／又は明記された成分の代わりに、本発明による配合物は、さらなる成分を含んでもよい。特に、さらなる成分との組み合わせは、記載された効果の場合に相乗的改善をもたらすことができる。

この毛髪は、コンディショニング剤を含まないシャンプー配合物（表２）を用いて前処理される。

コンディショニング試料での予めダメージを受けた毛房の標準化された処理：
上記のように予めダメージを受けた毛房を、表２のシャンプー配合物で洗浄する。

ここで、前記毛房は流温水で濡らされる。過剰な水を手で優しく絞り出し、次いでシャンプーを適用し、前記毛髪に１分間優しく作用させる（０．５ｍｌ／毛房２ｇ）。毛房を流温水で３０秒間すすいだ。この手順をもう一度繰り返すが、ただし、最終的なすすぎは１分間である。

次いで、洗浄直後に、毛房を、表１からのヘアリンス配合物でコンディショニングする。

ここで、リンス液を適用し、前記毛髪に優しく作用させる（０．５ｍｌ／毛房２ｇ）。１分間の滞留時間の後、前記毛髪をａ）１分間又はｂ）３分間すすぐ。

官能評価の前に、前記毛髪を湿度５０％及び２５℃の空気中で少なくとも１２時間乾燥させる。

評価基準：
前記官能評価は、１～５までのスケールで与えられる等級を用いて行われ、１が最も悪い評価であり、５が最も良い評価である。個々の試験基準はそれぞれ独自の評価を受ける。

試験基準は以下の通りである。
湿潤時くし通り性、湿潤時感触、乾燥時くし通り性、乾燥時感触、外観／光沢。

以下の表では、ａ）１分のすすぎ時間の場合及びｂ）３分のすすぎ時間の場合に上記のように実施された毛房の処理の官能評価の結果を、本発明の配合物１ａ及び８ａ並びに比較配合物及び対照配合物Ｃ０ａ（試験物質を含まない対照）と比較する。

ａ）１分間のすすぎ時間

ｂ）３分間のすすぎ時間

表３ａの結果は、本発明の配合物１ａ及び８ａが、比較配合物Ｖ７ａと同じレベルであり、比較配合物Ｖ２ａ及びＶ６ａよりも非常に有意に優れた、１分のすすぎ時間での非常に良好なコンディショニング特性を有することを示している。本発明の配合物１ａ及び８ａは、Ｖ５ａと比較して顕著に改善されている。

表３ｂの結果は、本発明の配合物１ａ及び８ａが、比較配合物Ｖ２ａ及びＶ６ａよりも、１分後よりも３分のすすぎ時間でさらに著しく改善されたコンディショニング特性を有することを示している。比較配合物Ｖ７ａと比較して、結果は非常に高いレベルで同等である。比較配合物Ｖ７ａは、長いすすぎ時間の場合でさえ非常に良好なコンディショニング特性で知られているエステルクワットを含む。比較配合物Ｖ６ａは、コンディショニング化合物として、ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱＦ７５（Ｃ１６／１８脂肪アルコール中６５％濃度、エボニックインダストリーズ、ＩＮＣＩ：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）、つまりエステルクワットを含み、非常に良好な乳化特性を有するが、１分間のすすぎ時間で中程度のコンディショニング性能しか有さず（表３ａ参照）、３分間のすすぎ時間でさらに悪いコンディショニングを示す。

例８：毛髪のくし通り力に対する本発明による化合物の影響
実験条件：
測定装置：ＤｉａｓｒｏｎＭＴＴ１７５
測定距離：２０ｃｍ
くしを通す速度：２０００ｍｍ／分
使用した毛房：長さ＝２３ｃｍ；幅＝１．５ｃｍ；重量＝２ｇ
測定条件：Ｔ＝２２℃
前記毛房は、重量測定によって決定された６０％の残留水分で測定される。

ヨーロッパ系人のダメージのない暗褐色の毛髪を実験に使用する。くし通り力の測定を実行するために、この毛髪は、標準的な条件に従って実験室でパーマをかけることによってダメージを受ける。

１．）毛髪１ｇあたり４ｇのパーミング溶液を、１５分間作用させたままにし、水道水（Ｔ＝３５℃）を流しながら２分間すすぐ。（パーミング溶液：ユニバーサルパーミング、Ｂａｓｌｅｒ）２．）毛髪１ｇあたり４ｇの中和剤（１部の中和溶液＋３部の水）を、１０分間作用させたままにし、２分間すすぐ。（中和溶液：泡中和剤濃縮物、Ｂａｓｌｅｒ）
試験配合物での処理の前にくし通り力の測定を行う：
予めダメージを受けた毛房は、一晩、状態調節される。

３．）前記毛房を緩衝液（クエン酸Ｎａ、ｐＨ＝６）に１分間浸漬する。４．）くし通り抵抗の変化が確認できなくなるまで、前記毛房を手で予めコーミングする。５．）前記毛房を測定装置にクランプ固定し、１回目のくし通り力の測定を行う。前記測定を合計１０回繰り返す。

前記房の処理：
毛房（毛髪２ｇ／溶液０．５ｇ）あたり０．５ｇのそれぞれの試験配合物を使用する。前記配合物を前記毛髪中へ３０秒間揉み込み、次いで５分間放置し、次いで水道水を流しながら１分間又は３分間すすぐ。

前記試験配合物での処理の後にくし通り力の測定を行う：
項目３～５が繰り返される。

次いで、前記試験配合物による処理の前後のくし通り性（％）を計算する。

使用した試験配合物：
ヘアリンスに使用した場合のくし通り力を以下の配合物で試験した（表４）：

結果を図１（１分のすすぎ時間）及び図２（３分のすすぎ時間）に示す。

例９：ケラチン繊維の帯電防止仕上げ
帯電防止挙動を試験するために、シャドウシルエット法を使用した。

上述の前処理された毛房、プラスチックコーム、スポットライト、及び同心円の半円でマークされた投影場が使用される。

この実験は、標準化された気候条件下で実施した。前記投影場から１５ｃｍの距離で前記毛房を吊り上げる。スポットライトは、前記投影場に影が落ちるように、前記毛房から１４５ｃｍの距離に配置される。

次に、くしを使用して前記毛房を連続して５回コーミングする。静電帯電は、シャドウシルエットを介して、影の２つの外側点にマークを付け、それらの間の距離を決定することによって、測定される。影領域が小さいほど、帯電防止効果がより有効である。

結果：

例１０：ヘアリンス配合物の粘度

例配合物
以下に列挙するそれぞれ個々の配合物を３回調製した。

「本発明の例Ｘ」については、本発明の例１ａ、１ｂ及び３のそれぞれを使用した。

配合例１）パール化シャンプー

配合例２）リンスオフコンディショナー

配合例３）リンスオフコンディショナー

配合例４）リンスオフコンディショナー

配合例５）リンスオフコンディショナー

配合例６）リンスオフコンディショナー

配合例７）リンスオフコンディショナー

配合例８）リーブイン・コンディショナー・スプレー

配合例９）リーブイン・コンディショナー・スプレー

配合例１０）リーブイン・コンディショナー・スプレー

配合例１１）リーブイン・コンディショナー・フォーム

配合例１２）ストロングホールドスタイリングゲル

配合例１３）ボディケア組成物

配合例１４）マイルドフォームバス

配合例１５）リンスオフコンディショナー

配合例１６）リンスオフコンディショナー

配合例１７）リンスオフコンディショナー

配合例１８）２ｉｎ１シャンプー及び集中コンディショナー

配合例１９：ペットケア－コンディショナー

配合例２０：インシャワーヘア及びボディコンディショナー（Ｏ／Ｗエマルジョン）

配合例２１：ホットオイルトリートメント

配合例２２：ダメージを受けた毛髪のためのストロングコンディショニングヘアリンス

配合例２３：カラーヘア用のコンディショニングヘアリンス

配合例２４：クリーミーなコンディショニングシャンプー

Claims

一般式Ｉ）のエステルクワットを含む組成物であって、

式中、
Ｒ^１は、脂肪酸のアシル残基であり、
Ｒ^２は、１～６個の炭素原子を有するアルキル残基及びＨから独立して選択され、特にＨであり、
ここで、
ａ＝１．０～２．２、好ましくは１．５～２．０、特に好ましくは１．７～１．９、特に１．８であり、かつ
ｂ＝３－ａであり、
Ｒ^１は、以下：
２より大きい、不飽和Ｃ１６アシル残基に対する飽和Ｃ１６アシル残基の重量比、及び
１０より大きい、飽和Ｃ１８アシル残基に対する不飽和Ｃ１８アシル残基の重量比
を有するアシル残基の混合物である
ことを特徴とする、
組成物。
アシル残基の前記混合物が、以下に示すアシル残基含有量：
Ｃ１６４重量％～７重量％、
Ｃ１６：１０重量％～２重量％、
Ｃ１８０重量％～４重量％、
Ｃ１８：１５５重量％～６５重量％、
Ｃ１８：２１５重量％～２５重量％、
Ｃ１８：３６重量％～１２重量％、
を含むことを特徴とし、
ここで、前記重量パーセンテージは、前記一般式Ｉ）のエステルクワット中の全てのＲ^１の合計に基づく、
請求項１に記載の組成物。
アシル残基の前記混合物が、以下に示すアシル残基含有量：
Ｃ１６４重量％～７重量％、
Ｃ１６：１０重量％～２重量％、
Ｃ１８０重量％～４重量％、
Ｃ１８：１１４重量％～２１重量％、
Ｃ１８：２１２重量％～２５重量％、
Ｃ１８：３２９重量％～３９重量％、
を含むことを特徴とし、
ここで、前記重量パーセンテージは、前記一般式Ｉ）のエステルクワット中の全てのＲ^１の合計に基づく、
請求項１に記載の組成物。
アシル残基の前記混合物が、以下に示すアシル残基含有量：
Ｃ１６１重量％～８重量％、
Ｃ１６：１０重量％～２重量％、
Ｃ１８０重量％～４重量％、
Ｃ１８：１４０重量％～６０重量％、
Ｃ１８：２３０重量％～４０重量％、
Ｃ１８：３５重量％～１０重量％、
を含むことを特徴とし、
ここで、前記重量パーセンテージは、前記一般式Ｉ）のエステルクワット中の全てのＲ^１の合計に基づく、
請求項１に記載の組成物。
具体的に挙げられたアシル残基の合計が、前記混合物中に存在する全てのアシル残基に基づいて、少なくとも７０重量％、特に少なくとも８０重量％、特に好ましくは少なくとも９０重量％になることを特徴とする、請求項２～４のいずれかに記載の組成物。
前記アシル残基の前記混合物が、１００ｇあたりのヨウ素ｇで８０～１７０、好ましくは９５～１６０、特に好ましくは１０５～１３５のヨウ素価を有することを特徴とする、請求項１～５のいずれかに記載の組成物。
塩化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、アルキル硫酸アニオン、例えばメチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、アルキルスルホン酸アニオン、例えばメチルスルホン酸アニオン、トリフレートアニオン、トシレートアニオン、リン酸アニオン、硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、乳酸アニオン、グリコール酸アニオン、酢酸アニオン及びクエン酸アニオンを含む群から選択される、前記一般式Ｉ）の前記化合物に対する少なくとも１つの対アニオンをさらに含む、請求項１～６のいずれかに記載の組成物。
前記組成物が配合物、特に化粧品配合物であることを特徴とする、請求項１～７のいずれかに記載の組成物。
前記エステルクワットが、０．２重量％～２５重量％、好ましくは０．５重量％～１５重量％、特に１重量％～１０重量％の量で存在することを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、前記全組成物に基づく、請求項１～８のいずれかに記載の組成物。
少なくとも１つのアルキルアミドアミンを含み、前記アルキルアミドアミンが、好ましくは０．２重量％～２５重量％、好ましくは０．５重量％～１５重量％、特に１．０重量％～１０重量％の量で存在することを特徴とし、ここで、前記重量パーセンテージは、前記全組成物に基づく、請求項１～９のいずれかに記載の組成物。
ケラチン繊維の美容処理のための、請求項１～１０のいずれかに記載の組成物の使用。
前記ケラチン繊維の光沢を増加させるための、請求項１１に記載の使用。
前記ケラチン繊維の可撓性、くし通り性及び／又は弾性を高めるための、請求項１１に記載の使用。
前記ケラチン繊維の間の抗静電気力を低減するための、請求項１１に記載の使用。
前記ケラチン繊維を熱に対して保護するための、請求項１１に記載の使用。