BR112021009583A2 - método de preparação de uma composição de tensoativo à base de sal do éster de glicina betaína e composição assim obtida - Google Patents
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Abstract
MÉTODO DE PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO DE TENSOATIVO À BASE DE SAL DO ÉSTER DE GLICINA BETAÍNA E COMPOSIÇÃO ASSIM OBTIDA.
A presente invenção refere-se a um método de preparação de uma composição de tensoativo à base de um sal do éster de glicina betaína, e à composição assim obtida. A invenção se refere ainda aos usos da dita composição. Um objeto adicional da invenção é um produto contendo a composição supramencionada.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MÉTODO
BASE DE SAL DO ÉSTER DE GLICINA BETAÍNA E COMPOSIÇÃO ASSIM OBTIDA". Objeto da Invenção
[0001] A presente invenção refere-se a um método de preparação de uma composição de tensoativo à base de sal do éster de glicina be- taína e também à composição assim obtida. A invenção se refere ainda aos usos da dita composição. Um objeto adicional da invenção é um produto contendo a composição supramencionada. Antecedentes da Invenção
[0002] Tensoativos são matérias-primas que são essenciais para a fabricação de uma variedade de produtos. Entre esses produtos, os ten- soativos catiônicos representam claramente um mercado que não é tão vasto quanto o dos tensoativos não iônicos ou aniônicos; no entanto, eles são valiosos em uma série de aplicações, com destaque para a fabricação de produtos detergentes e cosméticos e para o tratamento da água.
[0003] Em razão da sua toxicidade, alguns tensoativos, tais como os sais de dimetildialquilamônio, presentes na maioria dos amaciantes de tecido, viram seu uso ser reduzido ou até mesmo cessar em alguns países europeus, como Alemanha e Holanda. Constrangidos pela pres- são ecológica, os fabricantes de tensoativos têm que oferecer produtos que poluam menos, que sejam mais biodegradáveis e que apresentem a ecotoxicidade mais baixa possível. O desejo do consumidor por pro- dutos que sejam os mais naturais possíveis se soma a essas restrições ambientais.
[0004] Nesse contexto, a glicina betaína, uma substância natural ba- rata, é uma matéria-prima de escolha para a preparação de tensoativos. Originada do melaço da beterraba açucareira e obtida após a extração da sacarose, atualmente ela é um subproduto da indústria açucareira. Enxertar álcoois graxos e aminas na glicina betaína fornece acesso a moléculas anfifílicas catiônicas sem a etapa de quaternização conven- cional de uma amina terciária usando agentes metilantes, que geral- mente são tóxicos.
[0005] A Patente Norte-Americana 7829521 propõe, portanto, éste- res de glicina betaína obtidos pela reação da glicina betaína com pelo menos dois equivalentes de um ácido sulfônico, como o ácido metanos- sulfônico, e um álcool contendo pelo menos 18 átomos de carbono. Os tensoativos catiônicos assim obtidos estão presentes como uma mistura com os reagentes residuais, e essa mistura pode opcionalmente ser en- riquecida com éster de glicina betaína através de um tratamento utili- zando um solvente orgânico e/ou purificado em uma coluna de sílica gel. Portanto, é possível obter um octadecil ou octadecenil éster de gli- cina betaína com um rendimento de cerca de 70% ou 85%, respectiva- mente. Esses produtos têm uma tensão superficial de cerca de 37 mN/m e são mais particularmente buscados para aplicações cosméticas.
[0006] Outros tensoativos similares e ainda tensoativos de cadeia mais curta (lauril éster) estão presentes na publicação de F. Goursaud et al. Em Green Chem., 2008, 10, 310-320. Esses tensoativos são tam- bém preparados na presença de uma quantidade de ácido metanossul- fônico de pelo menos dois equivalentes em relação à quantidade de gli- cina betaína usada, que é descrita como sendo necessária para obter um rendimento satisfatório (pelo menos 70%). A tensão superficial dos ésteres obtidos após a purificação é novamente bastante elevada (de 32 a 37 mN/m).
[0007] O lauril éster de glicina betaína também é descrito, isolada- mente ou como uma mistura com o miristil éster correspondente, no pe- dido de patente WO 2013/188508. O referido pedido mostra (Quadro 5) que a mistura da reação bruta tem uma tensão superficial inferior à do éster de glicina betaína puro, o que permite seu uso em detergentes domésticos. Essa mistura da reação contém, em todos os casos, menos de 65% em peso de éster de glicina betaína e/ou mais de 20% em peso de ácido sulfônico residual (Quadro 4). No entanto, os presentes inven- tores demonstraram que o ajuste desses dois parâmetros permitiu uma redução adicional na tensão superficial dessas misturas.
[0008] Por outro lado, o documento WO 2015/078890 revela uma composição de tensoativo que é obtida reagindo, em uma primeira etapa, a glicina betaína com um álcool da fórmula R1-OH contendo de 1 a 6 átomos de carbono, e em seguida com um álcool da fórmula R2- OH com uma cadeia mais longa, na presença de um hemiacetal de açú- car. O método em duas etapas resulta em uma composição de tensoa- tivos complexa.
[0009] Além disso, o documento WO 2015/003968 descreve agen- tes ativos desodorantes formados por sais do éster de glicina betaína, que podem ser preparados por um método envolvendo a reação da gli- cina betaína com um álcool R-OH, onde R é uma alquila C2-C22, na presença de um excesso de ácido, em uma temperatura entre 60 e 160°C. Apenas os Exemplos 1 e 2 se referem aos ésteres C8-C22, que podem desta forma possuir propriedades tensoativas. Nesses exem- plos, a temperatura da reação é de 140°C, e o teor de ácido é inferior a 1,5 equivalentes. Os ésteres de glicina betaína são obtidos com rendi- mento máximo de 44%.
[0010] Após longas pesquisas, os inventores desenvolveram um método modificado para preparar sais do éster de glicina betaína, no qual a reação de esterificação é conduzida na presença de uma quanti- dade reduzida de ácido e em uma temperatura mais elevada do que nos métodos da técnica anterior descritos acima. Este método permite a ob- tenção, em apenas uma etapa, de composições de tensoativos com ten- sões superficiais mais baixas e, opcionalmente, uma proporção mais alta do éster de glicina betaína em comparação com as composições de tensoativos descritas na técnica anterior, sem afetar substancialmente o rendimento da reação. Este método pode ser também implementado em um prazo mais curto e não requer qualquer etapa de purificação do produto obtido.
[0011] O método sintético implementado de acordo com a invenção é simples, eficaz, favorável ao meio ambiente, livre de qualquer solvente ou rejeito de poluentes, e é transposto com facilidade para escala indus- trial, permitindo obter, de maneira reprodutível, uma composição de ten- soativo particularmente eficiente.
[0012] Um objeto da invenção é um método de preparação de uma composição de tensoativo, compreendendo as etapas sucessivas que consistem em: (1) reagir a glicina betaína ou um sal da mesma com um álcool graxo saturado ou insaturado, linear ou ramificado contendo de 8 a 24 átomos de carbono, na presença de um ácido orgânico ou inorgânico; (2) resfriar o meio da reação até uma temperatura de 20 a 90°C; e (3) coletar a composição de tensoativo assim obtida, caracterizado pelo fato de que o ácido orgânico ou inorgânico repre- senta de 1,5 a 2,0 equivalentes molares em relação ao número de moles de glicina betaína e a reação é realizada a uma temperatura de 150 a 180°C.
[0013] Um objeto adicional da invenção é a composição de tensoa- tivo obtida de acordo com o dito método, contendo os seguintes consti- tuintes: (a) de 65% a 85% em peso, preferencialmente de 70% a 80% em peso, de um sal do éster de glicina betaína, (b) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 1% a 9% em peso ou de
10% a 20% em peso, de um álcool graxo, (c) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 5% a 15% em peso, de um ácido orgânico ou inorgânico, e (d) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 2% a 15% em peso, de um sal de glicina betaína, em relação ao peso total destes quatro constituintes.
[0014] Um objeto da invenção também é o uso da composição de tensoativo supramencionada como um agente de molhamento, disper- sante de partícula, inibidor de corrosão, agente solubilizante, agente an- tiestático e/ou desembaraçante e/ou para melhorar o efeito e/ou a per- sistência de substâncias inseticidas e/ou para melhorar o poder desin- fetante e/ou a persistência do efeito desinfetante de substâncias antimi- crobianas.
[0015] Um outro objeto da invenção é o uso da dita composição para fabricar plásticos ou produtos destinados a: - tratar e/ou limpar o corpo, plantas ou superfícies duras, em par- ticular produtos cosméticos, produtos para lavagem de veículos, produ- tos domésticos, produtos para limpeza industrial, produtos para o di- mensionamento de fibras e produtos para proteção de plantas; - tratar a água; - recapear estradas; ou - extrair petróleo.
[0016] Um objeto adicional da invenção é um produto contendo a composição supramencionada e pelo menos um constituinte escolhido entre: (a) tensoativos aniônicos, tensoativos não iônicos e misturas dos citados, (b) agentes antimicrobianos, (c) inseticidas, e misturas dos ci- tados.
[0017] Além de sua baixa tensão superficial, a composição de ten- soativo obtida de acordo com a invenção tem a vantagem de ser biode-
gradável (de acordo com a diretriz OECD 301) e de exibir baixa toxici- dade para o meio ambiente (de acordo com as diretrizes OECD 201 e 202) e para os seres humanos. Descrição Detalhada Método
[0018] A composição de tensoativo de acordo com a invenção pode ser preparada de acordo com um método de esterificação da glicina be- taína, ou trimetilglicina. A glicina betaína pode ser de origem vegetal ou sintética. Uma protonação prévia usando um ácido orgânico ou inorgâ- nico, visto que a glicina betaína está na forma zwitteriônica (presença de uma função carboxilato), é requerida. O ácido pode principalmente ser selecionado entre ácidos inorgânicos tais como ácido hidroclorí- drico, ácido sulfúrico, ácidos perhidrohálicos, tais como ácidos perclóri- cos, e misturas dos ácidos mencionados. Como variante, o ácido pode ser selecionado entre os ácidos orgânicos, tais como os ácidos alqui- lsulfúricos, por exemplo o ácido decil ou lauril sulfúrico; ácidos arilsulfô- nicos, tais como ácido benzenossulfônico, ácido para-toluenossulfônico; ácidos alquilsulfônicos, tais como ácido tríflico, ácido metanossulfônico, ácido etanossulfônico, ácido decil sulfônico, ácido lauril sulfônico, ácido canforsulfônico; ácido sulfossuccínico; e misturas dos ácidos citados. Ácidos de Lewis também podem ser adotados. De preferência, o ácido é um ácido alquilsulfônico e, em particular, o ácido metanossulfônico por ser prontamente biodegradável.
[0019] Durante a esterificação, a função ácido da betaína salificada é reagida com um álcool graxo, para produzir um éster de glicina betaína em forma de sal. O termo “álcool graxo” significa um álcool saturado ou insaturado, linear ou ramificado (preferencialmente linear) contendo de 8 a 24 átomos de carbono. Exemplos de tais álcoois graxos podem ser selecionados entre o grupo composto por: álcool caprílico (C8:0), álcool decílico (C10:0), álcool undecílico (C11:0), álcool laurílico (C12:0), ál- cool miristílico (C14:0), álcool cetílico (C16:0), álcool palmitoleílico (C16:1), álcool estearílico (C18:0), álcool oleílico (C18:1), álcool linoleí- lico (C18:2), álcool linolenílico (C18:3), álcool araquidílico (C20:0), ál- cool araquidonílico (C20:4), álcool behenílico (C22:0), 2-butiloctanol, 2- hexildecanol, 2-octildodecanol, 2-deciltetradecanol e misturas dos cita- dos. Misturas de álcoois graxos úteis podem ser produzidas a partir de um ou mais óleos vegetais e especialmente do óleo de soja, óleo de oliva, óleo de girassol, óleo de milho, óleo de palma, óleo de coco, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de germe de trigo, óleo de açafrão ou óleo de colza, por exemplo.
[0020] A reação de esterificação geralmente ocorre na ausência de solvente. A água produzida durante a reação contribui ainda para solu- bilizar a glicina betaína na mistura da reação.
[0021] Para a execução desta reação, de 0,8 a 2 equivalentes, por exemplo de 0,9 a 1,0 equivalente, ou como variante, de 1,1 a 1,8 equi- valentes, preferencialmente neste caso de 1,2 a 1,6 equivalentes e mais preferencialmente de 1,3 a 1,5 equivalentes de álcool graxo podem ser utilizados. Em qualquer caso, de 1,5 a 2,0 equivalentes, por exemplo de 1,5 a 1,9 equivalentes, e preferencialmente de 1,5 a 1,7 equivalentes molares de ácido orgânico ou inorgânico por 1 equivalente de glicina betaína são utilizados. A esterificação é realizada na temperatura de 150 a 180°C. Em uma modalidade preferencial da invenção, a glicina betaína, o álcool graxo e o ácido orgânico ou inorgânico são misturados a uma temperatura de 160 a 180°C, por exemplo de 170°C, e a tempe- ratura da mistura é então reduzida em 10 a 20°C, para 140-160°C, por exemplo para 150°C, antes do início da reação. A reação pode ser rea- lizada sob pressão atmosférica ou, de preferência, sob pressão redu- zida, por exemplo a uma pressão de 10 a 600 mbar. Em geral, a pressão será proporcionalmente menor quanto maior o comprimento da cadeia do álcool graxo envolvido. Em qualquer caso, um indivíduo versado na técnica saberá como ajustar a pressão selecionada de modo a remover a água formada durante a reação e deslocar o equilíbrio para a forma- ção do éster. A mistura da reação é então resfriada para uma tempera- tura de 20 a 90°C.
[0022] A composição de tensoativo assim obtida é então coletada, a dita composição contendo pelo menos 65% em peso, geralmente de 65% a 85% em peso, por exemplo de 70% a 80% em peso, de pelo menos um sal do éster de glicina betaína da fórmula Xn-[(CH3)3N+-CH2- COOR]n onde: X é um ânion orgânico ou inorgânico, R é um radical al- quila correspondente ao álcool graxo R-OH usado na reação de esteri- ficação, e n é 1 ou 2.
[0023] O ânion X deriva do ácido XH descrito anteriormente e, por- tanto, pode ser particularmente cloreto, sulfato, perclorato, um íon alqui- lsulfato, especialmente decilsulfato ou laurilsulfato, um íon arilsulfonato, especialmente benzenossulfonato, para-toluenossulfonato, um íon al- quilsulfonato, especialmente triflato, metanossulfonato, etanossulfo- nato, decilsulfonato, laurilsulfonato, canforsulfonato, ou um íon sulfos- succinato. De acordo com a invenção, é preferível que X seja selecio- nado entre alquilsulfonatos e arilsulfonatos, em particular entre os íons metanossulfonato, triflato, para-toluenossulfonato e canforsulfonato. Vantajosamente, X é um íon metanossulfonato.
[0024] O radical R pode ser selecionado entre os grupos octila (C8:0), decila (C10:0), undecila (C11:0), laurila (C12:0), miristila (C14:0), cetila (C16:0), palmitoleíla (C16:1), estearila (C18:0), oleíla (C18:1), li- noleíla (C18:2), linolenila (C18:3), araquidila (C20:0), araquidonila (C20:4), behenila (C22:0), 2-butiloctila, 2-hexildecila, 2-octildodecila e 2- deciltetradecila.
[0025] Naturalmente, deve ser entendido que, no caso em que di-
versos álcoois graxos são utilizados na reação de esterificação, a com- posição de tensoativo obtida de acordo com a invenção conterá vários sais do éster de glicina betaína. A expressão “sal do éster de glicina betaína” deve, portanto, ser entendida, no contexto da presente descri- ção e a menos que especificado de outro modo, como significando um ou mais dos ditos sais.
[0026] Mais precisamente, a composição de tensoativo obtida de acordo com a invenção contém: (a) de 65% a 85% em peso, preferencialmente de 70% a 80% em peso, de um sal do éster de glicina betaína, (b) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 1% a 9% em peso ou de 10% a 20% em peso, de um álcool graxo, (c) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 5% a 15% em peso, de um ácido orgânico ou inorgânico, e (d) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 2% a 15% em peso, de um sal de glicina betaína, em relação ao peso total desses quatro constituintes.
[0027] Vantajosamente, os referidos constituintes representam um total de 90% a 100%, e preferencialmente de 95% a 100%, do peso da composição. O restante dos constituintes da composição pode consistir, em particular, em um éter de álcool graxo da fórmula R-O-R, onde R acompanha o que foi definido anteriormente.
[0028] A composição de tensoativo obtida de acordo com a inven- ção pode, em particular, conter os constituintes acima nas seguintes proporções: - no caso em que o álcool graxo é o álcool laurílico: de 70% a 80% em peso de sal de lauril éster de glicina betaína, de 0,1% a 15% em peso de álcool laurílico, de 10% a 15% em peso de um ácido orgâ- nico ou inorgânico e de 1% a 10% em peso do sal de glicina betaína; - no caso em que o álcool graxo é uma mistura de álcoois laurílicos e miristílicos: de 65% a 75%, preferencialmente de 70% a 75% em peso de sais de lauril e miristil ésteres de glicina betaína, de 1% a 20%, por exemplo de 1% a 9% em peso ou de 10% a 20% em peso, de álcoois laurílicos e miristílicos, de 10% a 20%, preferencialmente de 10% a 15% em peso, de um ácido orgânico ou inorgânico e de 1% a 15% em peso do sal de glicina betaína; - no caso em que o álcool graxo é o álcool oleílico: de 70% a 80%, preferencialmente de 70% a 75% em peso do sal de oleil éster de glicina betaína, de 1% a 20%, por exemplo de 5% a 10% em peso ou de 11% a 20% em peso, de álcool oleílico, de 5% a 15% em peso de um ácido orgânico ou inorgânico e de 1% a 15% em peso do sal de glicina betaína.
[0029] Observou-se que o uso de álcool em deficiência em relação à glicina betaína, no método de acordo com a invenção, possibilita a obtenção de composições de tensoativos que, além da sua tensão su- perficial mais baixa em relação às composições da técnica anterior, apresentam melhor solubilidade em água. As soluções de tensoativos aquosas obtidas a partir dessas composições de tensoativos são por- tanto mais fluidas e mais transparentes, o que constitui uma vantagem quando a solução tiver que ser pulverizada ou impregnada em um su- porte fibroso, tais como lenços. Usos
[0030] A composição de tensoativo obtida de acordo com a inven- ção tem um valor de tensão superficial abaixo de 30 mN/m, ou mesmo abaixo de 25 mN/m e geralmente acima de 20 mN/m, medida nos ter- mos da norma NF EN 14370.
[0031] Seu uso pode então ser considerado em várias aplicações como agente de molhamento, dispersante de partícula, inibidor de cor- rosão, agente solubilizante, antiestático, agente desembaraçante e/ou para melhorar o efeito e/ou a persistência de substâncias inseticidas e/ou para melhorar o poder desinfetante de substâncias antimicrobia- nas. Em particular, a composição pode ser utilizada para a fabricação de plásticos ou diferentes produtos, especialmente para:
[0032] – o tratamento e/ou limpeza do corpo, plantas, têxteis ou di- ferentes superfícies duras, em particular produtos cosméticos, tais como xampus, condicionadores, sabonetes líquidos, géis de banho e banhos de espuma; produtos para lavagem de veículos tais como automóveis, caminhões, trens, ônibus ou aeronaves; produtos domésticos tais como detergentes para janelas, superfícies de parede, pisos ou utensílios de mesa; produtos de manutenção para artigos têxteis; produtos para lim- peza industrial; produtos para o dimensionamento de fibras; produtos para proteção de plantas; produtos pigmentados tais como tintas ou ver- nizes; - o tratamento da água; - o recapeamento de estradas, por exemplo emulsões betumino- sas; - a extração do petróleo.
[0033] No caso do tratamento da água, a composição de acordo com a invenção possibilita a remoção de biofilmes sem comprometer a eficiência das resinas de troca iônica, inversamente aos tensoativos ca- tiônicos convencionais que, ademais, causam um impacto ambiental significativo devido à sua ausência de biodegradabilidade ou à sua bio- degradabilidade mais lenta. Essa capacidade de remoção de biofilmes também pode ser explorada com vantagens em processos de extração do petróleo.
[0034] Em aplicações cosméticas, a composição de acordo com a invenção é compatível com tensoativos aniônicos convencionais e per- mite melhorar a natureza cremosa da espuma que eles geram. Ela tam- bém protege dispositivos de aerossol à base de ferro contra corrosão. Foi demonstrado ainda que a composição de acordo com a invenção reduz a eletricidade estática do cabelo e facilita o desembaraçamento. O poder solubilizante da composição de acordo com a invenção permite adicionalmente considerar o seu uso para solubilizar fragrâncias ou óleos essenciais, e sua capacidade de dispersão pode facultar a disper- são dos pigmentos presentes em composições cosméticas.
[0035] Na fabricação de plásticos, a composição de acordo com a invenção permite conferir propriedades eletrostáticas à superfície do plástico, sem afetar sua reciclabilidade devido à sua natureza biológica.
[0036] Quando usada na fabricação de produtos para proteção ve- getal, a composição de acordo com a invenção possibilita melhorar a persistência dos agentes ativos e a resistência da água de produtos tais como herbicidas, pesticidas ou modificadores do crescimento vegetal, que, portanto, podem ser utilizados em menor quantidade. A dita com- posição pode ser então adicionada, em forma diluída a 25% em água, a 0,4% em peso, em um produto contendo um meio ácido, por exemplo.
[0037] A composição de acordo com a invenção pode, além disso, ser utilizada em um método para a extração, estocagem, reserva ou re- fino do petróleo, de forma a limitar a corrosão de equipamentos. Nessa aplicação, a composição pode ser adicionada ao petróleo em uma quan- tidade de 500 a 1000 ppm, por exemplo.
[0038] Um objeto da invenção é também um produto, por exemplo, selecionado entre os descritos acima, contendo uma composição de acordo com a invenção e pelo menos um composto escolhido entre: tensoativos aniônicos, tensoativos não iônicos, agentes antimicrobianos e misturas desses elementos. Exemplos de tensoativos aniônicos são: sais de sulfato de álcoois graxos etoxilados, sulfosuccinatos, sarcosina- tos, alquil e dialquil fosfatos, sabões de ácidos graxos e misturas dos citados. Tensoativos não iônicos podem ser escolhidos, por exemplo, entre: ésteres de ácido graxo de polióis, tais como ésteres de glicerol de ácidos graxos opcionalmente polietoxilados, ésteres de sorbitano de ácidos graxos opcionalmente polietoxilados, ésteres de ácidos graxos polioxietilenados, ésteres de sacarose de ácidos graxos tais como este- arato de sacarose, éteres de álcoois graxos polioxietilenados, éteres de açúcares de álcoois graxos, especialmente alquilpoliglicosídeos (APG), poliéteres de polissiloxanos modificados, e misturas dos citados. Os agentes antimicrobianos podem ser selecionados entre amônios qua- ternários, aldeídos (tais como glutaraldeído e formaldeído), etanol, deri- vados halo, oxidantes, compostos fenólicos, parabenos, isotiazolonas (ou isotiazolinonas), benzoatos, imidazolina, hidantoína, guanidina, áci- dos orgânicos tais como ácido láctico, e misturas dos citados. As subs- tâncias inseticidas podem ser selecionadas entre agentes organofosfo- rados (tais como acefato, clorpirifós ou bromofós), nicotinóides, piretrói- des (tais como permetrina, bifentrina ou fenvalerato), monoterpenos (tais como p-mentano-3,8-diol), compostos organo-halogenados (tais como lindane, dicofol ou toxafeno), N,N-dietil-3-metilbenzamida, deriva- dos do piretro (tais como piretrina I, piretrina II ou jasmolina I), sulfonas, sulfonatos, formamidinas, benzoil-ureias, rotenonas, alcalóides, quas- sin, rianidona, aconitina, geraniol e misturas das substâncias menciona- das.
[0039] O dito produto está vantajosamente na forma de uma solução aquosa ou de um gel aquoso. Como variante, o produto pode estar na forma de uma emulsão óleo em água ou água em óleo, ou ainda como uma pasta. Em qualquer caso, a fase aquosa presente no dito produto vantajosamente tem um pH de 1 a 8, especialmente de 1 a 5. O referido produto pode ser embalado em qualquer dispositivo adequado para o uso considerado e especialmente em um frasco com bomba, um tubo, um pote, um dispositivo de pulverização por aerossol ou um lenço.
[0040] Vantajosamente, ele contém de 0,1% a 25% em peso, por exemplo de 1% a 10% em peso, da composição de tensoativo de acordo com a invenção.
[0041] O produto de acordo com a invenção também pode compre- ender, além dos agentes antimicrobianos, inseticidas e tensoativos su- pramencionados, e de acordo com a aplicação contemplada, pelo me- nos um ingrediente escolhido entre: agentes ativos para proteção vege- tal ou cosméticos, enzimas, agentes quelantes, espessantes, substân- cias graxas (óleos, ceras e/ou pastas), cargas, agentes conservantes, pigmentos e colorantes, antioxidantes, branqueadores ópticos, e mistu- ras dessas substâncias. Figuras
[0042] A Figura 1 ilustra a penteabilidade de uma mecha de cabelo tratada com água, uma composição contendo um tensoativo de referên- cia, e a mesma composição contendo uma mistura de sais do éster de glicina betaína de acordo com a invenção, respectivamente.
[0043] A Figura 2 é um diagrama ilustrando a maciez das mechas tratadas com uma composição desembaraçante contendo um tensoa- tivo de referência ou uma mistura de sais do éster de glicina betaína de acordo com a invenção, em comparação com um agente desembara- çante comercial. Exemplos
[0044] A invenção será mais bem compreendida à luz dos exemplos abaixo, que são fornecidos para fins meramente ilustrativos e não pre- tendem limitar o escopo da invenção, que é definido pelas reivindica- ções anexas. Exemplo 1: Síntese de uma composição de tensoativo de acordo com a invenção
[0045] Glicina betaína (1,0 eq.) e um álcool graxo são introduzidos em um reator. A temperatura nominal para a mistura é definida em 170°C e a pressão é reduzida para um valor de 10 a 600 mbar, conforme o álcool utilizado. Depois de alcançar pressão e temperatura nominais, uma solução de ácido metanossulfônico a 70% (1,6 eq.) é adicionada à mistura da reação. Uma vez concluída a adição, a temperatura nominal é baixada para 150°C e a pressão é mantida em um valor de 10 a 600 mbar, conforme o álcool utilizado. Quatro horas após o início da intro- dução do ácido, deixamos a mistura da reação resfriar até 80°C, e o produto é então coletado, resfriado até a temperatura ambiente, e o ren- dimento da reação é determinado por 1H NMR.
[0046] Esse método foi realizado utilizando diversos álcoois graxos. Os referidos álcoois foram empregados em excesso (1,4 equivalentes) ou deficiência (0,9 equivalente) em relação à glicina betaína.
[0047] As medições da tensão superficial foram realizadas nos ter- mos da norma NF EN 14370, usando um tensiômetro Krüss equipado com um anel de platina suspenso horizontalmente. Antes de cada me- dição, o anel é completamente limpo e seco em chama. O copo da amostra é um recipiente PTFE cônico colocado em um recinto em tem- peratura controlada a 25°C. A amostra é preparada usando água Milli- Q e agitada continuamente com uma barra magnética antes de cada medição.
[0048] Os produtos obtidos têm a seguinte composição em massa: Excesso de álcool Deficiência de álcool Constituinte R = C12:0 R = C12:0/ R = C18:1 R = C12:0 R = C12:0 / R = C18:1 C14:0 C14:0 Alquil mesilato de betainato 74% 72% 72% 77% 70% 72% Álcool graxo residual 11% 13% 16% 1% 4% 6% Ácido metanossulfônico residual 12% 11% 9% 14% 14% 12% Mesilato de glicina betaína resi- 3% 4% 3% 8% 12% 10% dual Rendimento(1) 93% 90% 92% 93% 86% 83% Tensão superficial CMC (mN/m) 21 em pH 3 21,8 em pH 3 29 em pH 3 21 em pH 3 21,8 em pH 3 29 em pH 3 Excesso de álcool Constituinte R = 2-hexildecila R = 2-octildodecila Alquil mesilato de betainato 69% 73% Álcool graxo residual 17% 16% Ácido metanossulfônico residual 11% 10% Mesilato de glicina betaína residual 3% 1% Rendimento 93% 96% Tensão superficial CMC (mN/m) 26,0 mN/m em pH = 3 25,9 mN/m em pH = 3 Excesso de álcool Deficiência de álcool Constituinte R = C10:0 R = C10:0 Alquil mesilato de betainato 71% 75% Álcool graxo residual 14% 2% Ácido metanossulfônico residual 12% 14%
Mesilato de glicina betaína residual 4% 9% Rendimento 92% 91% Tensão superficial CMC (mN/m) 23,0 mN/m em pH = 3 26,3 mN/m em pH = 3 (1) Calculado em relação à glicina betaína (excesso de álcool) ou ao ál- cool graxo (deficiência de álcool)
[0049] Um rendimento de reação que é sempre maior ou igual a 75% é observado. Além disso, para ésteres contendo pelo menos 12 átomos de carbono, a tensão superficial CMC das composições obtidas de acordo com a invenção não depende da quantidade de álcool graxo utilizada, o que permite o uso de uma menor quantidade de álcool. Como o último tem um impacto significativo sobre o custo do método, essa é uma vantagem econômica inegável do método de acordo com a invenção. Além disso, como o álcool graxo residual reduz a solubilidade em água das composições de tensoativos, o uso de álcool em deficiên- cia no método de acordo com a invenção possibilita a obtenção, a partir das referidas composições de tensoativos, de soluções de tensoativos aquosas que são mais fluidas e transparentes.
[0050] Em comparação, os produtos descritos no documento WO 2013/188508 e US-7829521 e na publicação de Goursaud et al. (Green Chem., 2008, 10, 310-320) têm as seguintes características: Constituinte R = C12:0 R = C12:0/ R = C18:1 R = C18:0 C14:0 Goursaud WO'508 WO'508 US'521 Goursaud US'521 Goursaud Rendimento 95% -- -- 85% 85% 80% 70% Tensão superficial 32 27 24 36.6 37 37 37 CMC (mN/m)
[0051] Esses produtos foram obtidos, conforme os aludidos docu- mentos, reagindo a glicina betaína com 1,0 a 1,5 equivalentes de álcool na presença de 2 a 3 equivalentes de ácido metanossulfônico, a uma temperatura de 120 a 140°C e sob uma pressão de 30 a 100 mbar, para um tempo de reação de 6 a 8 horas. Os produtos obtidos por Goursaud e em US'521 também foram purificados.
[0052] Os produtos de acordo com a invenção, empregando uma quantidade de ácido metanossulfônico mais baixa e uma temperatura mais elevada, parecem ter portanto, de forma totalmente inesperada,
propriedades melhores que tornam possível o seu uso em diversas apli- cações. Além disso, os ditos produtos são obtidos com rendimento si- milar (acima de 80%) ao da técnica anterior, porém em prazo mais curto, o que é indiscutivelmente vantajoso sob o ponto de vista industrial. Exemplo 2: Teste de desembaraçamento
[0053] Um teste comparativo de desembaraçamento de uma mecha de cabelo foi realizado usando uma emulsão de álcool graxo em água, contendo ou uma mistura de sais de éster C18 a C22 de glicina betaína de acordo com a invenção, ou cloreto de behentrimônio (Varisoft® BT 85 da Evonik). Além disso, a água foi utilizada como controle. Para isso, duas mechas de cabelo foram previamente lavadas com uma solução de lauril éter sulfato, enxaguadas com água e secas, antes de serem esfregadas 15 vezes na palma das mãos para embaraçar o cabelo. Um grama de cada produto foi então aplicado a uma das duas mechas úmi- das, que foi em seguida massageada oito vezes em todo o seu compri- mento para garantir a distribuição adequada do produto. Após 3 minutos de permanência, as mechas foram enxaguadas com água da torneira e secas a mão. Depois de dispostas sobre uma superfície lisa, o número de escovadas necessárias para obter uma mecha que poderia ser pen- teada sem dificuldade foi medido. Esse procedimento foi repetido três vezes por produto, em três mechas diferentes. Apenas um teste foi rea- lizado usando água da torneira.
[0054] Os resultados desses testes estão ilustrados na Figura 1. Como mostra essa Figura, os sais do éster de glicina betaína de acordo com a invenção oferecem qualidades de desempenho equivalentes às do tensoativo de referência. No entanto, os derivados da glicina betaína exibem maior biodegradabilidade do que o tensoativo de referência, são 100% biológicos e seu método de síntese é mais favorável ao meio am- biente.
[0055] A análise sensorial da maciez das mechas assim obtidas foi então realizada por três membros da junta, em comparação com uma mecha tratada da maneira acima, porém com um agente desembara- çante comercial (Elseve® Total Repair Rapid Restore). Os resultados dessa avaliação estão apresentados na Figura 2. Como mostra essa Figura, as mechas obtidas são percebidas como bem mais macias do que aquelas tratadas com o tensoativo de referência e mesmo com o agente desembaraçante comercial. Exemplo 3: Formulações
[0056] Vários tipos de produtos podem ser preparados com as com- posições de tensoativos de acordo com a invenção, à base, respectiva- mente, de lauril éster (GBE C12:0), miristil éster (GBE C14:0), palmitil éster (GBE C16:0), estearil éster (GBE C18:0), oleil éster (GBE C18:1), behenil éster (GBE C22:0), 2-octildodecil éster (GBE C20R:0) ou mistu- ras dos citados. Detergente Doméstico Ácido láctico 80% 2,00% GBE C12:0/C14:0 0,40% Hidroxietil celulose 0,30% Agente quelante 0,20% Fragrância 0,20% Colorante 0,01% Água deionizada qs 100,00% Amaciante concentrado GBE C20R:0 15,00% Cloreto de cálcio 25% 1,50% Fragrância 0,70% Colorante 0,02% Agente conservante 0,10% Água qs 100,00% Produto de toalete
Ácido fosfórico 85% 5,90% Ácido hidroclorídrico 37% 13,50% GBE C12:0 3,00% Fragrância 0,20% Colorante 0,01% Água qs 100,00% Xampu GBE C18:1 30,00% Dietanolamida do coco 5,00% Ácido cítrico qs pH 5 Agente conservante qs Água qs 100,00% Condicionador capilar GBE C16:0/C18:0 3,00% Álcoois cetílico/esterarílico 5,00% Citrato de sódio qs pH 2,5-3,0 Fragrância 0,25% Colorante 0,02% Agente conservante 0,01% Água qs 100,00% Máscara capilar GBE C18:0/C22:0 3,00% Álcoois cetílico/esterarílico 5,00% Óleo de oliva 5,00% Citrato de sódio qs pH 2,5-3,0 Pantenol 0,15% Fragrância 0,05% Colorante 0,02% Agente conservante 0,01% Água qs 100,00%
Adjuvante de proteção vegetal (concentrado emulsionável) GBE C12:0 6,00% GBE C18:1 8,00% Agente antiespumante 0,10% Metil éster de colza qs 100,00%
Claims (12)
1. Método de preparação de uma composição de tensoativo, compreendendo as etapas sucessivas que consistem em: 1) reagir a glicina betaína ou um sal da mesma com um álcool graxo saturado ou insaturado, linear ou ramificado contendo de 8 a 24 átomos de carbono, na presença de um ácido orgânico ou inorgâ- nico; 2) resfriar o meio da reação até uma temperatura de 20 a 90°C; e 3) coletar a composição de tensoativo assim obtida, caracterizado pelo fato de que o ácido orgânico ou inorgâ- nico representa de 1,5 a 2,0 equivalentes molares em relação ao nú- mero de moles de glicina betaína e a reação é realizada a uma tempe- ratura de 150 a 180°C.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o ácido é escolhido entre: ácidos inorgânicos tais como ácido hidroclorídrico, ácido sulfúrico, ácidos perhidrohálicos, tais como ácidos perclórico, e misturas dos citados; ácidos orgânicos, tais como ácidos alquilsulfúricos, por exemplo ácido decil ou lauril sulfúrico, ácidos arilsulfônicos, tais como ácido benzenossulfônico, ácido para-toluenos- sulfônico, ácidos alquilsulfônicos, tais como ácido tríflico, ácido meta- nossulfônico, ácido etanossulfônico, ácido decil sulfônico, ácido lauril sulfônico, ácido canforsulfônico, ácido sulfossuccínico, e misturas dos citados; preferencialmente, o ácido é o ácido metanossulfônico.
3. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracteri- zado pelo fato de que o álcool graxo é selecionado entre o grupo com- posto por: álcool caprílico (C8:0), álcool decílico (C10:0), álcool undecí- lico (C11:0), álcool laurílico (C12:0), álcool miristílico (C14:0), álcool ce- tílico (C16:0), álcool palmitoleílico (C16:1), álcool estearílico (C18:0), ál- cool oleílico (C18:1), álcool linoleílico (C18:2), álcool linolenílico (C18:3),
álcool araquidílico (C20:0), álcool araquidonílico (C20:4), álcool behení- lico (C22:0), 2-butiloctanol, 2-hexildecanol, 2-octildodecanol, 2-decilte- tradecanol e misturas dos citados.
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que de 0,8 a 2 equivalentes, por exem- plo de 0,9 a 1,0 equivalente ou, como variante, de 1,1 a 1,8 equivalen- tes, preferencialmente neste caso de 1,2 a 1,6 equivalentes e mais pre- ferencialmente de 1,3 a 1,5 equivalentes de álcool graxo, por 1 equiva- lente de glicina betaína, são utilizados.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que de 1,5 a 1,9 equivalentes e prefe- rencialmente de 1,5 a 1,7 equivalentes molares de ácido orgânico ou inorgânico por 1 equivalente de glicina betaína são utilizados.
6. Composição de tensoativo, caracterizada pelo fato de que é obtida conforme o método como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
7. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracteri- zada pelo fato de que contém os seguintes constituintes: a) de 65% a 85% em peso, preferencialmente de 70% a 80% em peso, de um sal do éster de glicina betaína, b) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 1% a 9% em peso ou de 10% a 20% em peso, de um álcool graxo, c) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 5% a 15% em peso, de um ácido orgânico ou inorgânico, e d) de 1% a 20% em peso, por exemplo de 2% a 15% em peso, de um sal de glicina betaína, em relação ao peso total destes quatro constituintes.
8. Composição, de acordo com a reivindicação 7, caracteri- zada pelo fato de que os ditos constituintes representam um total de
90% a 100% e preferencialmente de 95% a 100% em peso da compo- sição.
9. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 6 a 8, caracterizada pelo fato de que possui um valor de tensão superficial abaixo de 30 mN/m, ou mesmo abaixo de 25 mN/m e geral- mente acima de 20 mN/m, medida nos termos da norma NF EN 14370.
10. Uso da composição de tensoativo como definida em qualquer uma das reivindicações 6 a 9, caracterizado pelo fato de que atua como agente de molhamento, dispersante de partícula, inibidor de corrosão, agente solubilizante, agente antiestático e/ou desembara- çante e/ou para melhorar o efeito e/ou a persistência de substâncias inseticidas e/ou para melhorar o poder desinfetante e/ou a persistência do efeito desinfetante de substâncias antimicrobianas.
11. Uso da composição como definida em qualquer uma das reivindicações 6 a 9, caracterizado pelo fato de que serve para a fabri- cação de plásticos ou produtos destinados a: • tratamento e/ou limpeza do corpo, plantas ou superfí- cies duras, em particular produtos cosméticos, produtos para lavar veí- culos, produtos domésticos, produtos de limpeza industrial, produtos para o dimensionamento de fibras e produtos para proteção de plantas; • tratamento da água; • recapeamento de estradas; ou • extração de petróleo.
12. Produto, caracterizado pelo fato de que compreende a composição como definida em qualquer uma das reivindicações 6 a 9 e pelo menos um constituinte escolhido entre: (a) tensoativos aniônicos, tensoativos não iônicos e misturas dos citados, (b) agentes antimicrobi- anos, (c) inseticidas, e misturas dos citados.
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