JP2001329176A - アスファルト用乳化剤 - Google Patents
アスファルト用乳化剤Info
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- JP2001329176A JP2001329176A JP2000154640A JP2000154640A JP2001329176A JP 2001329176 A JP2001329176 A JP 2001329176A JP 2000154640 A JP2000154640 A JP 2000154640A JP 2000154640 A JP2000154640 A JP 2000154640A JP 2001329176 A JP2001329176 A JP 2001329176A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好なアスファルトの乳化性や骨材との混和
性を有すると同時に、生分解性の良いアスファルト用乳
化剤を提供すること。 【解決手段】 本発明は、下記の一般式（１） 【化１】 で表わされる、分子中に少なくとも一つの、好ましくは
二つ以上の−Ｒ5ＯＣＯＲ6又は−Ｒ7ＮＨＣＯＲ
8（Ｒ5、Ｒ7はアルキレン基、Ｒ6、Ｒ8は脂肪酸残基を
表わす）で表わされる基を有するカチオン性界面活性剤
からなるアスファルト用乳化剤、およびこれを含有する
アスファルト乳剤である。
性を有すると同時に、生分解性の良いアスファルト用乳
化剤を提供すること。 【解決手段】 本発明は、下記の一般式（１） 【化１】 で表わされる、分子中に少なくとも一つの、好ましくは
二つ以上の−Ｒ5ＯＣＯＲ6又は−Ｒ7ＮＨＣＯＲ
8（Ｒ5、Ｒ7はアルキレン基、Ｒ6、Ｒ8は脂肪酸残基を
表わす）で表わされる基を有するカチオン性界面活性剤
からなるアスファルト用乳化剤、およびこれを含有する
アスファルト乳剤である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アスファルト用の
乳化剤及びこれを使用したアスファルト乳剤に関するも
のである。
乳化剤及びこれを使用したアスファルト乳剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】原油や石炭から得られるアスファルト
（瀝青質）は、従来から、道路や鉄道軌条の舗装材、防
水材、接着材等として利用されている。しかし、アスフ
ァルトは非常に粘稠な液体であるため、作業性が非常に
悪い。そこで作業性を向上させるため、アスファルトを
水に乳化して使用することが多い。このような、アスフ
ァルトを水に乳化したものをアスファルト乳剤と称して
いる。
（瀝青質）は、従来から、道路や鉄道軌条の舗装材、防
水材、接着材等として利用されている。しかし、アスフ
ァルトは非常に粘稠な液体であるため、作業性が非常に
悪い。そこで作業性を向上させるため、アスファルトを
水に乳化して使用することが多い。このような、アスフ
ァルトを水に乳化したものをアスファルト乳剤と称して
いる。
【０００３】このようなアスファルト乳剤は、道路に舗
装を施す前に、路盤中の空隙を詰め、その上に施される
舗装材との密着性を向上させる等の目的で、路盤表面に
敷設してプライムコートとして利用される。また、アス
ファルト乳剤にセメント等の骨材やフィラーを配合した
ものが、いわゆるアスファルト舗装の舗装材として利用
されている。このような道路等に敷設されたアスファル
ト中の水は、時間の経過とともに蒸発して除去され、そ
れに伴ってアスファルトは硬化する。アスファルト乳剤
を得る際には、アスファルトを乳化剤を使用して乳化す
るのが一般的である。このような乳化剤としては、アニ
オン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性
界面活性剤等が使用されてきた。
装を施す前に、路盤中の空隙を詰め、その上に施される
舗装材との密着性を向上させる等の目的で、路盤表面に
敷設してプライムコートとして利用される。また、アス
ファルト乳剤にセメント等の骨材やフィラーを配合した
ものが、いわゆるアスファルト舗装の舗装材として利用
されている。このような道路等に敷設されたアスファル
ト中の水は、時間の経過とともに蒸発して除去され、そ
れに伴ってアスファルトは硬化する。アスファルト乳剤
を得る際には、アスファルトを乳化剤を使用して乳化す
るのが一般的である。このような乳化剤としては、アニ
オン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性
界面活性剤等が使用されてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】アスファルト用の乳化
剤の中では、カチオン性界面活性剤が骨材との混和性や
アスファルトの乳化性が良く、従来から広く用いられて
きた。このようなカチオン性界面活性剤の中でもアスフ
ァルト用乳化剤として従来から利用されてきたものは、
ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等の長鎖ア
ルキルアンモニウムクロライドである。長鎖アルキルア
ンモニウムクロライドは、骨材への付着性やセメント分
散性が良好であり、非イオン界面活性剤に比べて少ない
添加量で効果が期待できる等、優れたアスファルト用乳
化剤である。しかし、長鎖アルキルアンモニウムクロラ
イドは、難生分解性であるため、環境中へ放出された場
合に長期間分解を受けず残存するため、環境を汚染する
恐れがあり、代替品が模索されていた。そこで本発明者
らは鋭意検討し、エステル基やアミド基を有するカチオ
ン性界面活性剤が、アスファルト乳剤の貯蔵安定性に優
れ、しかも環境に対する悪影響がほとんど無いことを発
見し、本発明を完成させるに至った。
剤の中では、カチオン性界面活性剤が骨材との混和性や
アスファルトの乳化性が良く、従来から広く用いられて
きた。このようなカチオン性界面活性剤の中でもアスフ
ァルト用乳化剤として従来から利用されてきたものは、
ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等の長鎖ア
ルキルアンモニウムクロライドである。長鎖アルキルア
ンモニウムクロライドは、骨材への付着性やセメント分
散性が良好であり、非イオン界面活性剤に比べて少ない
添加量で効果が期待できる等、優れたアスファルト用乳
化剤である。しかし、長鎖アルキルアンモニウムクロラ
イドは、難生分解性であるため、環境中へ放出された場
合に長期間分解を受けず残存するため、環境を汚染する
恐れがあり、代替品が模索されていた。そこで本発明者
らは鋭意検討し、エステル基やアミド基を有するカチオ
ン性界面活性剤が、アスファルト乳剤の貯蔵安定性に優
れ、しかも環境に対する悪影響がほとんど無いことを発
見し、本発明を完成させるに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、下記の一
般式（１）
般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基又は
シクロヘキシル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、
シクロヘキシル基又は−Ｒ5ＯＣＯＲ6若しくは−Ｒ7Ｎ
ＨＣＯＲ8で表わされる基を表わし、Ｒ4は−Ｒ5ＯＣＯ
Ｒ6又は−Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で表わされる基を表わし、Ｒ5
及びＲ7はアルキレン基を表わし、Ｒ6及びＲ8は脂肪酸
からカルボキシル基を除いた残基を表わし、Ｘはアニオ
ン性原子又はアニオン性基を表わす。）で表わされるカ
チオン性界面活性剤からなるアスファルト用乳化剤であ
る。また、本発明は、前記一般式（１）で表わされるア
スファルト用乳化剤、水、及びアスファルトを含有する
アスファルト乳剤である。
アルキル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基又は
シクロヘキシル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、
シクロヘキシル基又は−Ｒ5ＯＣＯＲ6若しくは−Ｒ7Ｎ
ＨＣＯＲ8で表わされる基を表わし、Ｒ4は−Ｒ5ＯＣＯ
Ｒ6又は−Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で表わされる基を表わし、Ｒ5
及びＲ7はアルキレン基を表わし、Ｒ6及びＲ8は脂肪酸
からカルボキシル基を除いた残基を表わし、Ｘはアニオ
ン性原子又はアニオン性基を表わす。）で表わされるカ
チオン性界面活性剤からなるアスファルト用乳化剤であ
る。また、本発明は、前記一般式（１）で表わされるア
スファルト用乳化剤、水、及びアスファルトを含有する
アスファルト乳剤である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明に使用するカチオン性界面
活性剤は、前記一般式（１）で表わされるように、分子
中に少なくとも一つの、好ましくは二つ又は三つの、ア
ミド結合又はエステル結合を含む置換基を有する４級ア
ンモニウム化合物である。
活性剤は、前記一般式（１）で表わされるように、分子
中に少なくとも一つの、好ましくは二つ又は三つの、ア
ミド結合又はエステル結合を含む置換基を有する４級ア
ンモニウム化合物である。
【０００９】前記一般式（１）において、Ｒ1は、水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のヒド
ロキシアルキル基又はシクロヘキシル基のいずれかを表
わす。炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ｓｅｃ−プロピル、ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙
げられる。炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基として
は、例えば、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
ヒドロキシブチル等が挙げられる。尚、Ｒ1が水素原子
の場合は、一般式（１）は、便宜上３級アミンの中和物
を表わすものとする。
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のヒド
ロキシアルキル基又はシクロヘキシル基のいずれかを表
わす。炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ｓｅｃ−プロピル、ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙
げられる。炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基として
は、例えば、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
ヒドロキシブチル等が挙げられる。尚、Ｒ1が水素原子
の場合は、一般式（１）は、便宜上３級アミンの中和物
を表わすものとする。
【００１０】Ｒ2及びＲ3は、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、シクロヘキ
シル基又は−Ｒ5ＯＣＯＲ6若しくは−Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で
表わされる基を表わす。Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立で、
同一でも異なっていてもよい。Ｒ2としてはメチル基、
エチル基又はヒドロキシエチル基が好ましい。Ｒ3とし
ては−Ｒ5ＯＣＯＲ6又は−Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で表わされる
基であることが好ましい。
基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、シクロヘキ
シル基又は−Ｒ5ＯＣＯＲ6若しくは−Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で
表わされる基を表わす。Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立で、
同一でも異なっていてもよい。Ｒ2としてはメチル基、
エチル基又はヒドロキシエチル基が好ましい。Ｒ3とし
ては−Ｒ5ＯＣＯＲ6又は−Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で表わされる
基であることが好ましい。
【００１１】又、Ｒ4は−Ｒ5ＯＣＯＲ6又は−Ｒ7ＮＨＣ
ＯＲ8で表わされる基を表わし、Ｒ5及びＲ7は炭素数２
〜４のアルキレン基を表わす。アルキレン基としては、
例えば、エチレン、プロピレン等が挙げられる。Ｘはア
ニオン性原子又はアニオン性基を表わす。アニオン性原
子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、よう素原子
等のハロゲン原子、アニオン性基としては、例えば、メ
チル硫酸基、エチル硫酸基、水酸基等が挙げられる。
ＯＲ8で表わされる基を表わし、Ｒ5及びＲ7は炭素数２
〜４のアルキレン基を表わす。アルキレン基としては、
例えば、エチレン、プロピレン等が挙げられる。Ｘはア
ニオン性原子又はアニオン性基を表わす。アニオン性原
子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、よう素原子
等のハロゲン原子、アニオン性基としては、例えば、メ
チル硫酸基、エチル硫酸基、水酸基等が挙げられる。
【００１２】又、Ｒ6及びＲ8は、Ｒ6ＣＯＯＨ及びＲ8Ｃ
ＯＯＨで表わされる脂肪酸からカルボキシル基を除いた
残基である。この脂肪酸としては、例えば、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、２
−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸、リグノセリン酸、
ゾーマリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、
ガドレン酸、エルカ酸、セラコレイン酸、リシノレイン
酸、ヒドロキシステアリン酸等の炭素数１〜２４の飽和
脂肪酸、不飽和脂肪酸又はヒドロキシ脂肪酸が挙げられ
る。又、天然油脂から得られる混合脂肪酸であってもよ
い。天然油脂としては、例えば、アマニ油、エノ油、オ
イチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック油、白カ
ラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、シアナッ
ト油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ油、コーン
油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひま
わり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油等の植物性
油脂；馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、山羊脂、羊
脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂等が挙げられる。
これらの中でも好ましい脂肪酸は、炭素数６〜２２の飽
和脂肪酸又は不飽和脂肪酸、及び植物性油脂又は動物性
油脂から得られる炭素数６〜２２の飽和又は不飽和脂肪
酸の混合脂肪酸である。これらの中でも、デカン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等の炭素数１０〜
１８の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸、及びヤシ脂肪酸が
特に好ましい。
ＯＯＨで表わされる脂肪酸からカルボキシル基を除いた
残基である。この脂肪酸としては、例えば、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、２
−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸、リグノセリン酸、
ゾーマリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、
ガドレン酸、エルカ酸、セラコレイン酸、リシノレイン
酸、ヒドロキシステアリン酸等の炭素数１〜２４の飽和
脂肪酸、不飽和脂肪酸又はヒドロキシ脂肪酸が挙げられ
る。又、天然油脂から得られる混合脂肪酸であってもよ
い。天然油脂としては、例えば、アマニ油、エノ油、オ
イチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック油、白カ
ラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、シアナッ
ト油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ油、コーン
油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひま
わり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油等の植物性
油脂；馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、山羊脂、羊
脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂等が挙げられる。
これらの中でも好ましい脂肪酸は、炭素数６〜２２の飽
和脂肪酸又は不飽和脂肪酸、及び植物性油脂又は動物性
油脂から得られる炭素数６〜２２の飽和又は不飽和脂肪
酸の混合脂肪酸である。これらの中でも、デカン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等の炭素数１０〜
１８の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸、及びヤシ脂肪酸が
特に好ましい。
【００１３】一般式（１）で表わされる化合物のうち、
―Ｒ5ＯＣＯＲ6で表わされる基を有する化合物は、モノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−メチ
ルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン
等の水酸基を有するモノアミンと、上記のような脂肪酸
をエステル化反応させた後に、窒素原子をアルキル化又
はヒドロキシエチル化し、次いで４級化又は中和するこ
とによって得ることができる。
―Ｒ5ＯＣＯＲ6で表わされる基を有する化合物は、モノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−メチ
ルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン
等の水酸基を有するモノアミンと、上記のような脂肪酸
をエステル化反応させた後に、窒素原子をアルキル化又
はヒドロキシエチル化し、次いで４級化又は中和するこ
とによって得ることができる。
【００１４】又、―Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で表わされる基を２
つ有する化合物は、ジエチレントリアミン、ジプロピレ
ントリアミン、エチレンプロピレントリアミン等の１級
窒素原子を２個有するポリアミンと上記のような脂肪酸
をアミド化反応させた後に、２級窒素原子をアルキル化
又はヒドロキシエチル化した後に、４級化又は中和する
ことによって得ることができる。
つ有する化合物は、ジエチレントリアミン、ジプロピレ
ントリアミン、エチレンプロピレントリアミン等の１級
窒素原子を２個有するポリアミンと上記のような脂肪酸
をアミド化反応させた後に、２級窒素原子をアルキル化
又はヒドロキシエチル化した後に、４級化又は中和する
ことによって得ることができる。
【００１５】更に、―Ｒ5ＯＣＯＲ6で表わされる基及び
―Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で表わされる基を１つずつ有する化合
物は、モノエタノールアミン、N−メチルモノエタノー
ルアミン、N−エチルモノエタノールアミン等の１個の
水酸基を有するモノアミンをシアノエチル化し、次いで
水添反応させ、この反応物を上記のような脂肪酸でアミ
ド化及びエステル化反応させた後に、４級化又は中和す
ることによって得ることができる。
―Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で表わされる基を１つずつ有する化合
物は、モノエタノールアミン、N−メチルモノエタノー
ルアミン、N−エチルモノエタノールアミン等の１個の
水酸基を有するモノアミンをシアノエチル化し、次いで
水添反応させ、この反応物を上記のような脂肪酸でアミ
ド化及びエステル化反応させた後に、４級化又は中和す
ることによって得ることができる。
【００１６】この４級化剤としては、例えば、塩化メチ
ル、塩化エチル、塩化プロピル、臭化メチル、臭化エチ
ル、臭化プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、エチ
レンオキサイド等が挙げられ、中和剤としては例えば塩
酸、硫酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。このような
製造方法により一般式（１）で表わされる化合物を製造
する場合は、４級化剤又は中和剤の種類によってＸが定
まる。
ル、塩化エチル、塩化プロピル、臭化メチル、臭化エチ
ル、臭化プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、エチ
レンオキサイド等が挙げられ、中和剤としては例えば塩
酸、硫酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。このような
製造方法により一般式（１）で表わされる化合物を製造
する場合は、４級化剤又は中和剤の種類によってＸが定
まる。
【００１７】本発明の一般式（１）で表わされるカチオ
ン性界面活性剤からなるアスファルト用乳化剤は、従来
のノニルフェノール系の非イオン性界面活性剤や長鎖ア
ルキル基を有するカチオン性界面活性剤と比較して生分
解性に優れているため、環境中に残留することが少な
い。又、本発明のアスファルト用乳化剤がノニルフェノ
ール系乳化剤にとって代わることで、ノニルフェノール
が生物に対し疑似ホルモン作用を発現し、内分泌系を撹
乱するといういわゆるエンドクリン問題への懸念が解消
される。従って、本発明のアスファルト用乳化剤を使用
したアスファルト乳剤が舗装材等として利用された場
合、その舗装材の施工によって乳化剤が地面に吸収され
たり大気中に揮散したとしても、環境への悪影響が極め
て少なくすることができる。又、アスファルトの乳化性
や骨材との混和性も、ノニルフェノール系乳化剤と同等
かそれ以上である。
ン性界面活性剤からなるアスファルト用乳化剤は、従来
のノニルフェノール系の非イオン性界面活性剤や長鎖ア
ルキル基を有するカチオン性界面活性剤と比較して生分
解性に優れているため、環境中に残留することが少な
い。又、本発明のアスファルト用乳化剤がノニルフェノ
ール系乳化剤にとって代わることで、ノニルフェノール
が生物に対し疑似ホルモン作用を発現し、内分泌系を撹
乱するといういわゆるエンドクリン問題への懸念が解消
される。従って、本発明のアスファルト用乳化剤を使用
したアスファルト乳剤が舗装材等として利用された場
合、その舗装材の施工によって乳化剤が地面に吸収され
たり大気中に揮散したとしても、環境への悪影響が極め
て少なくすることができる。又、アスファルトの乳化性
や骨材との混和性も、ノニルフェノール系乳化剤と同等
かそれ以上である。
【００１８】本発明のアスファルト用乳化剤は、その他
の成分と併用することができる。その他の成分として
は、例えば、グリセリン、ソルビトール等のポリオール
のアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸アルキレンオキ
サイド付加物、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアル
キレンオキサイド付加物、油脂のアルキレンオキサイド
付加物、グリセリンやソルビトール等のポリオール脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤；脂肪酸塩、アル
キル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、α―オレフィンスルホン酸塩等のアニ
オン性界面活性剤；ジメチルジアルキル４級アンモニウ
ム塩、ポリジメチルジアリルアンモニウム塩、カチオン
化セルロース、イミダゾリン誘導体等のカチオン性界面
活性剤；カルボベタイン、スルホベタイン、イミダゾリ
ニウムベタイン等の両性界面活性剤；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、２―プロパノール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、トルエン、キシレン
等の溶剤；塩化アンモニウム、塩化カルシウム、塩化マ
グネシウム、塩化鉄、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸アンモ
ニウム、亜硫酸カルシウム、硝酸ナトリウム、硝酸カル
シウム、硝酸マグネシウム、硝酸鉄、硝酸アルミニウ
ム、硝酸アンモニウム、ロダンカリウム、ロダンナトリ
ウム、ロダンカルシウム等の無機塩；ポリビニルアルコ
ール、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、メチル
セルロース、カチオン化澱粉等の水溶性高分子等が挙げ
られる。
の成分と併用することができる。その他の成分として
は、例えば、グリセリン、ソルビトール等のポリオール
のアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸アルキレンオキ
サイド付加物、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアル
キレンオキサイド付加物、油脂のアルキレンオキサイド
付加物、グリセリンやソルビトール等のポリオール脂肪
酸エステル等の非イオン性界面活性剤；脂肪酸塩、アル
キル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、α―オレフィンスルホン酸塩等のアニ
オン性界面活性剤；ジメチルジアルキル４級アンモニウ
ム塩、ポリジメチルジアリルアンモニウム塩、カチオン
化セルロース、イミダゾリン誘導体等のカチオン性界面
活性剤；カルボベタイン、スルホベタイン、イミダゾリ
ニウムベタイン等の両性界面活性剤；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、２―プロパノール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、トルエン、キシレン
等の溶剤；塩化アンモニウム、塩化カルシウム、塩化マ
グネシウム、塩化鉄、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸アンモ
ニウム、亜硫酸カルシウム、硝酸ナトリウム、硝酸カル
シウム、硝酸マグネシウム、硝酸鉄、硝酸アルミニウ
ム、硝酸アンモニウム、ロダンカリウム、ロダンナトリ
ウム、ロダンカルシウム等の無機塩；ポリビニルアルコ
ール、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、メチル
セルロース、カチオン化澱粉等の水溶性高分子等が挙げ
られる。
【００１９】本発明のアスファルト用乳化剤で乳化され
るアスファルトとしては、例えば、ストレートアスファ
ルト、カットバックアスファルト、セミブローンアスフ
ァルト、ブローンアスファルト、天然アスファルト、脱
色アスファルト又はこれらに高分子重合体、石油樹脂、
熱可塑性樹脂等を添加した改質アスファルト等が挙げら
れる。
るアスファルトとしては、例えば、ストレートアスファ
ルト、カットバックアスファルト、セミブローンアスフ
ァルト、ブローンアスファルト、天然アスファルト、脱
色アスファルト又はこれらに高分子重合体、石油樹脂、
熱可塑性樹脂等を添加した改質アスファルト等が挙げら
れる。
【００２０】本発明のアスファルト用乳化剤は、水にア
スファルトを乳化させ、アスファルト乳剤とするために
使用される。アスファルト乳剤を製造する方法として
は、例えば、本発明の乳化剤を溶解又は分散させた温水
と、加熱溶融したアスファルトを、ホモジナイザー、ホ
モミキサー、コロイドミル、ディスパーミル等を用いて
機械的に乳化させる方法等が代表的である。アスファル
ト乳剤を製造する場合は、本発明の乳化剤を水に対して
０．０２〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％の
濃度で溶解または分散させ、この乳化剤水溶液とアスフ
ァルトを質量比で、一般的に３０：７０〜７０：３０、
好ましくは４０：６０〜６０：４０の割合で混合し、上
記の方法で乳化させる。
スファルトを乳化させ、アスファルト乳剤とするために
使用される。アスファルト乳剤を製造する方法として
は、例えば、本発明の乳化剤を溶解又は分散させた温水
と、加熱溶融したアスファルトを、ホモジナイザー、ホ
モミキサー、コロイドミル、ディスパーミル等を用いて
機械的に乳化させる方法等が代表的である。アスファル
ト乳剤を製造する場合は、本発明の乳化剤を水に対して
０．０２〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％の
濃度で溶解または分散させ、この乳化剤水溶液とアスフ
ァルトを質量比で、一般的に３０：７０〜７０：３０、
好ましくは４０：６０〜６０：４０の割合で混合し、上
記の方法で乳化させる。
【００２１】本発明のアスファルト用乳化剤を使用して
得られたアスファルト乳剤を道路等の舗装材として使用
する場合は、骨材と混合して使用することが一般的であ
る。骨材としては、例えば、普通ポルトランドセメン
ト、早強ポルトランドセメント、超早強ポルトランドセ
メント、耐硫酸塩ポルトランドセメント、中庸熱ポルト
ランドセメント、白色ポルトランドセメント、超速硬ポ
ルトランドセメント、膨張セメント、酸性リン酸塩セメ
ント、自硬性セメント、石灰スラグセメント、高炉セメ
ント、高硫酸塩スラグセメント、フライアッシュセメン
ト、キーンスセメント、ポゾランセメント、アルミナセ
メント、ローマンセメント、白セメント、マグネシアセ
メント、水滓セメント、カルシウムアルミネート、シリ
カセメント、ジェットセメント、石膏、海砂、川砂、
砂、小石、石灰、砕石、砂利等が挙げられる。本発明の
アスファルト用乳化剤を使用して得られたアスファルト
乳剤は、これらの骨材との混和性にも優れている。
得られたアスファルト乳剤を道路等の舗装材として使用
する場合は、骨材と混合して使用することが一般的であ
る。骨材としては、例えば、普通ポルトランドセメン
ト、早強ポルトランドセメント、超早強ポルトランドセ
メント、耐硫酸塩ポルトランドセメント、中庸熱ポルト
ランドセメント、白色ポルトランドセメント、超速硬ポ
ルトランドセメント、膨張セメント、酸性リン酸塩セメ
ント、自硬性セメント、石灰スラグセメント、高炉セメ
ント、高硫酸塩スラグセメント、フライアッシュセメン
ト、キーンスセメント、ポゾランセメント、アルミナセ
メント、ローマンセメント、白セメント、マグネシアセ
メント、水滓セメント、カルシウムアルミネート、シリ
カセメント、ジェットセメント、石膏、海砂、川砂、
砂、小石、石灰、砕石、砂利等が挙げられる。本発明の
アスファルト用乳化剤を使用して得られたアスファルト
乳剤は、これらの骨材との混和性にも優れている。
【００２２】本発明のアスファルト用乳化剤を使用して
得られたアスファルト乳剤は、道路路盤のプライムコー
ト材に使用され、又、上記の骨材と混合されて、道路や
鉄道軌道、トンネル、滑走路、水路、貯水池、運動場、
崖や切り通しの法面等の舗装材として使用することがで
きる。又、防水材、防食材、防錆材、接着材等としても
使用することができる。
得られたアスファルト乳剤は、道路路盤のプライムコー
ト材に使用され、又、上記の骨材と混合されて、道路や
鉄道軌道、トンネル、滑走路、水路、貯水池、運動場、
崖や切り通しの法面等の舗装材として使用することがで
きる。又、防水材、防食材、防錆材、接着材等としても
使用することができる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り質量基準である。
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り質量基準である。
【００２４】＜アスファルト乳剤の調製＞針入度１５０
〜２００のアスファルトを、１４０〜１５０℃で加熱溶
融した。一方、水９９．７部を４５〜５５℃に加温し、
表１に示す実施例１〜１０又は比較例１〜３の各種のア
スファルト用乳化剤を０．３部溶解させ、それぞれの乳
化剤水溶液を得た。これらの乳化剤水溶液４５部と、上
記の加熱溶融アスファルト５５部とを同時にコロイドミ
ルに通して乳化させ、それぞれ実施例又は比較例の乳化
剤を使用したアスファルト乳剤を得た。
〜２００のアスファルトを、１４０〜１５０℃で加熱溶
融した。一方、水９９．７部を４５〜５５℃に加温し、
表１に示す実施例１〜１０又は比較例１〜３の各種のア
スファルト用乳化剤を０．３部溶解させ、それぞれの乳
化剤水溶液を得た。これらの乳化剤水溶液４５部と、上
記の加熱溶融アスファルト５５部とを同時にコロイドミ
ルに通して乳化させ、それぞれ実施例又は比較例の乳化
剤を使用したアスファルト乳剤を得た。
【００２５】
【表１】
【００２６】＜アスファルト乳剤貯蔵安定度試験＞この
ようにして調製した実施例又は比較例の乳化剤を使用し
たアスファルト乳剤を使用して、ＪＩＳ−Ｋ−２２０８
−１９９３に準じ、アスファルト乳剤貯蔵安定度試験を
行なった。まず、試験用シリンダーに一定量のアスファ
ルト乳剤を入れて２４時間静置し、シリンダーの上部と
下部からそれぞれ５０ｇの試料を採取し、これを１１０
℃に加熱して水分を除去した後、１６０℃で１分間加熱
し揮発分を除去して、それぞれの蒸発残分を測定した。
実施例１〜１０及び比較例１〜３の各試料について蒸発
残分の測定を行ない、各試料について上部試料と下部試
料との蒸発残分（％）の差が１％以内であるものを○、
それ以上のものを×で表わした。
ようにして調製した実施例又は比較例の乳化剤を使用し
たアスファルト乳剤を使用して、ＪＩＳ−Ｋ−２２０８
−１９９３に準じ、アスファルト乳剤貯蔵安定度試験を
行なった。まず、試験用シリンダーに一定量のアスファ
ルト乳剤を入れて２４時間静置し、シリンダーの上部と
下部からそれぞれ５０ｇの試料を採取し、これを１１０
℃に加熱して水分を除去した後、１６０℃で１分間加熱
し揮発分を除去して、それぞれの蒸発残分を測定した。
実施例１〜１０及び比較例１〜３の各試料について蒸発
残分の測定を行ない、各試料について上部試料と下部試
料との蒸発残分（％）の差が１％以内であるものを○、
それ以上のものを×で表わした。
【００２７】＜乳化剤の生分解性＞表１に示す実施例１
〜１０又は比較例１〜３のアスファルト用乳化剤につい
て、１，０００ｐｐｍ換算ＢＯＤを、ＪＩＳ−Ｋ−０１
０２に準じる方法で測定した。数値が大きいほど生分解
性が優れている。これらの測定結果を表２に示す。
〜１０又は比較例１〜３のアスファルト用乳化剤につい
て、１，０００ｐｐｍ換算ＢＯＤを、ＪＩＳ−Ｋ−０１
０２に準じる方法で測定した。数値が大きいほど生分解
性が優れている。これらの測定結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】本発明の乳化剤を用いたアスファルト乳剤
は、比較例に示す従来の長鎖アルキル基を有する４級ア
ンモニウム型の乳化剤の場合に比べて、何れも優れた貯
蔵安定性を示すと同時に、これらの乳化剤は良好な生分
解性を示す。
は、比較例に示す従来の長鎖アルキル基を有する４級ア
ンモニウム型の乳化剤の場合に比べて、何れも優れた貯
蔵安定性を示すと同時に、これらの乳化剤は良好な生分
解性を示す。
【００３０】
【発明の効果】本発明のアスファルト用乳化剤は、従来
のノニルフェノール系の非イオン性界面活性剤や長鎖ア
ルキル基を有するカチオン性界面活性剤と比較して生分
解性に優れているため、環境中に残留することが少な
い。
のノニルフェノール系の非イオン性界面活性剤や長鎖ア
ルキル基を有するカチオン性界面活性剤と比較して生分
解性に優れているため、環境中に残留することが少な
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 笹谷 潤 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 小宮 薫 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4D077 AA10 AB01 AC01 BA14 DC02Y DC12Y DC26Y DC27Y DC32Y DC38Y DC42Y DC45Y DC48Y DC54Y DC71Y 4J002 AE052 AG001 EN136 EP016 FD310 FD312 FD316 GJ01 GL00 HA07
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基又はシクロヘキシ
ル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、シクロヘキ
シル基又は−Ｒ5ＯＣＯＲ6若しくは−Ｒ7ＮＨＣＯＲ8で
表わされる基を表わし、Ｒ4は−Ｒ5ＯＣＯＲ6又は−Ｒ7
ＮＨＣＯＲ8で表わされる基を表わし、Ｒ5及びＲ7はア
ルキレン基を表わし、Ｒ6及びＲ8は脂肪酸からカルボキ
シル基を除いた残基を表わし、Ｘはアニオン性原子又は
アニオン性基を表わす。）で表わされるカチオン性界面
活性剤からなるアスファルト用乳化剤。 - 【請求項２】 Ｒ2がメチル基、エチル基又はヒドロキ
シエチル基であり、Ｒ3が−Ｒ5ＯＣＯＲ6又は−Ｒ7ＮＨ
ＣＯＲ8で表わされる基である請求項１に記載のアスフ
ァルト用乳化剤。 - 【請求項３】 Ｒ6及びＲ8が、炭素数６〜２２の飽和脂
肪酸又は不飽和脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基
である請求項１又は２に記載のアスファルト用乳化剤。 - 【請求項４】 請求項１に記載のアスファルト用乳化
剤、水、及びアスファルトを含有するアスファルト乳
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000154640A JP2001329176A (ja) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | アスファルト用乳化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000154640A JP2001329176A (ja) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | アスファルト用乳化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001329176A true JP2001329176A (ja) | 2001-11-27 |
Family
ID=18659708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000154640A Withdrawn JP2001329176A (ja) | 2000-05-25 | 2000-05-25 | アスファルト用乳化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001329176A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009018955A2 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats |
| CN102918022A (zh) * | 2010-06-02 | 2013-02-06 | 赢创高施米特有限公司 | 季二烷醇胺酯 |
| CN102936344A (zh) * | 2012-08-24 | 2013-02-20 | 武汉理工大学 | 一种复合型慢裂慢凝沥青乳化剂的制备方法 |
| CN103613941A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-03-05 | 江苏博特新材料有限公司 | 两性离子型沥青温拌剂的制备方法及其在温拌沥青中的应用 |
| JP2020090623A (ja) * | 2018-12-06 | 2020-06-11 | 日油株式会社 | アスファルト用施工性改善剤 |
-
2000
- 2000-05-25 JP JP2000154640A patent/JP2001329176A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009018955A2 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats |
| WO2009018955A3 (de) * | 2007-08-06 | 2009-06-25 | Clariant Int Ltd | Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats |
| CN102918022A (zh) * | 2010-06-02 | 2013-02-06 | 赢创高施米特有限公司 | 季二烷醇胺酯 |
| CN102936344A (zh) * | 2012-08-24 | 2013-02-20 | 武汉理工大学 | 一种复合型慢裂慢凝沥青乳化剂的制备方法 |
| CN103613941A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-03-05 | 江苏博特新材料有限公司 | 两性离子型沥青温拌剂的制备方法及其在温拌沥青中的应用 |
| JP2020090623A (ja) * | 2018-12-06 | 2020-06-11 | 日油株式会社 | アスファルト用施工性改善剤 |
| JP7188040B2 (ja) | 2018-12-06 | 2022-12-13 | 日油株式会社 | アスファルト用施工性改善剤 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20070807 |