JP3231172B2 - ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法 - Google Patents
ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は例えば衣料用柔軟仕上剤
の主成分として用いられるジ長鎖型第３級アミン・酸塩
の製造方法に関する。
の主成分として用いられるジ長鎖型第３級アミン・酸塩
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】衣料用柔
軟仕上剤は主成分として柔軟剤基剤を含有するが、その
使用簡便性を高め、効率的に性能を付与するためには、
柔軟剤基剤を安定な水系分散体とする必要があることが
知られている。このため従来より、乳化剤の存在下で柔
軟剤基剤の融点以上の温水にそれを分散させて安定な水
系分散体を得ていた。例えば、現在市販されている家庭
用柔軟仕上剤の主基剤として汎用されている第４級アン
モニウム塩であるジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアン
モニウムクロライドは、上述の方法により水系分散体に
されている。この化合物は第４級アンモニウム塩である
ことから水系分散体にする際において化学的変化を伴わ
ないため、液粘度の急激な上昇等はなく、製造に関して
動力的にも設備的にも大きな問題は見当たらなかった。
軟仕上剤は主成分として柔軟剤基剤を含有するが、その
使用簡便性を高め、効率的に性能を付与するためには、
柔軟剤基剤を安定な水系分散体とする必要があることが
知られている。このため従来より、乳化剤の存在下で柔
軟剤基剤の融点以上の温水にそれを分散させて安定な水
系分散体を得ていた。例えば、現在市販されている家庭
用柔軟仕上剤の主基剤として汎用されている第４級アン
モニウム塩であるジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアン
モニウムクロライドは、上述の方法により水系分散体に
されている。この化合物は第４級アンモニウム塩である
ことから水系分散体にする際において化学的変化を伴わ
ないため、液粘度の急激な上昇等はなく、製造に関して
動力的にも設備的にも大きな問題は見当たらなかった。
【０００３】本発明者らは、先に各種繊維に対して十分
な柔軟性、帯電防止性を与え、かつ優れた弾力性を付与
し得る柔軟仕上剤としてジ長鎖型第３級アミン・酸塩を
見いだしており（特開平４−108174号）、上記の方法と
同様にして水系分散体を得ることを試みた。しかしなが
ら、ジ長鎖型第３級アミン化合物を予め酸で中和させた
ジ長鎖型第３級アミン・酸塩を用いて水系分散体を得よ
うとする場合、得られたジ長鎖型第３級アミン・酸塩の
水系分散体は、保存時における安定性が劣っており、上
述した第４級アンモニウム塩で行っているような方法を
そのまま適用することができないことが判明した。
な柔軟性、帯電防止性を与え、かつ優れた弾力性を付与
し得る柔軟仕上剤としてジ長鎖型第３級アミン・酸塩を
見いだしており（特開平４−108174号）、上記の方法と
同様にして水系分散体を得ることを試みた。しかしなが
ら、ジ長鎖型第３級アミン化合物を予め酸で中和させた
ジ長鎖型第３級アミン・酸塩を用いて水系分散体を得よ
うとする場合、得られたジ長鎖型第３級アミン・酸塩の
水系分散体は、保存時における安定性が劣っており、上
述した第４級アンモニウム塩で行っているような方法を
そのまま適用することができないことが判明した。
【０００４】また、安定なジ長鎖型第３級アミン・酸塩
の水系分散体を得る手段として、乳化剤の存在下に、非
水成分であるジ長鎖型第３級アミン化合物を完全に溶融
させ、連続相である水相に分散させた所謂Ｏ／Ｗエマル
ジョン状態で中和を行うことが考えられる。しかしなが
ら、この系においては中和度の進行に伴い粘度が著しく
増加してゲル状となるため、均一な中和度を得るには長
時間を要し、更に強力な攪拌力が必要になることなど、
製造設備が大きく、重厚となる欠点があった。又、乳化
剤の無い水系分散体では、著しい粘度上昇は見られない
ものの、分散体の粒径分布が不均一になったり、保存時
に油性分、水性分の分離が起こり易い等の問題があっ
た。
の水系分散体を得る手段として、乳化剤の存在下に、非
水成分であるジ長鎖型第３級アミン化合物を完全に溶融
させ、連続相である水相に分散させた所謂Ｏ／Ｗエマル
ジョン状態で中和を行うことが考えられる。しかしなが
ら、この系においては中和度の進行に伴い粘度が著しく
増加してゲル状となるため、均一な中和度を得るには長
時間を要し、更に強力な攪拌力が必要になることなど、
製造設備が大きく、重厚となる欠点があった。又、乳化
剤の無い水系分散体では、著しい粘度上昇は見られない
ものの、分散体の粒径分布が不均一になったり、保存時
に油性分、水性分の分離が起こり易い等の問題があっ
た。
【０００５】本発明の課題は、上記の問題を解決し、中
和時の急激な液粘度の上昇を招くことなく、均一な中和
度をもつ長期保存安定性に優れたジ長鎖型第３級アミン
・酸塩の水系分散体を容易にかつ省エネルギー的に製造
する方法を提供することにある。
和時の急激な液粘度の上昇を招くことなく、均一な中和
度をもつ長期保存安定性に優れたジ長鎖型第３級アミン
・酸塩の水系分散体を容易にかつ省エネルギー的に製造
する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の混
合機を使用し、かつジ長鎖型第３級アミン化合物と酸と
を極めて選択された条件にて、接触及び混合させること
により、上記目的を達成し得ることを見い出し、本発明
を完成した。即ち、本発明は、攪拌羽根を有する管型混
合機を使用し、下記混合条件を満足させるようにジ長鎖
型第３級アミン化合物と酸とを接触させ、中和すること
を特徴とするジ長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法を
提供するものである。 〔混合条件〕ジ長鎖型第３級アミン化合物と酸との初期
接触位置（以下、初期接触位置という。）が、ｘ≦60ｒ 〔式中、ｘ：攪拌羽根の回転面と初期接触位置との間
の、回転軸芯方向における距離を示す。ｒ：攪拌羽根の
直径を示す。〕となるようにジ長鎖型第３級アミン化合
物と酸とを供給・混合すること。
合機を使用し、かつジ長鎖型第３級アミン化合物と酸と
を極めて選択された条件にて、接触及び混合させること
により、上記目的を達成し得ることを見い出し、本発明
を完成した。即ち、本発明は、攪拌羽根を有する管型混
合機を使用し、下記混合条件を満足させるようにジ長鎖
型第３級アミン化合物と酸とを接触させ、中和すること
を特徴とするジ長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法を
提供するものである。 〔混合条件〕ジ長鎖型第３級アミン化合物と酸との初期
接触位置（以下、初期接触位置という。）が、ｘ≦60ｒ 〔式中、ｘ：攪拌羽根の回転面と初期接触位置との間
の、回転軸芯方向における距離を示す。ｒ：攪拌羽根の
直径を示す。〕となるようにジ長鎖型第３級アミン化合
物と酸とを供給・混合すること。
【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。 〔ジ長鎖型第３級アミン化合物〕本発明において使用さ
れるジ長鎖型第３級アミン化合物として好ましく用いら
れるものは、分子内に一つ以上の窒素原子を有し、か
つ、炭素数11〜23のアルキル基及びアルケニル基の群の
中から選ばれる少なくとも一つ以上の基を有するもので
ある。このようなジ長鎖型第３級アミン化合物として
は、例えば N−メチル−N,N −ジ（硬化牛脂アルキル）
アミンで代表されるジ長鎖アルキルアミン、又、 N,N−
ビス（２−ヒドロキシエチル）−N −メチルアミンとス
テアリン酸との縮合物、テトラエチレンペンタアミンと
ヤシ油脂肪酸との縮合物、トリエタノールアミンとステ
アリン酸との縮合物、 N,N−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）−オレイルアミンと硬化牛脂脂肪酸との縮合物、
N,N−ビス（３−ステアロイルアミノプロピル）−N −
メチルアミンと硬化牛脂脂肪酸との縮合物、２−｛N −
（３−アミノプロピル）−N −メチルアミノ｝エタノー
ルと硬化牛脂脂肪酸との縮合物、１−ステアロイルオキ
シエチル−２−ステアリルイミダゾリン、１−ステアロ
イルアミノエチル−２−ステアリルイミダゾリンなどの
分子内にエステル基、アミド基、イミダゾリン環を有す
る長鎖アミン型化合物等が挙げられる。これらは単一で
も、二つ以上のものを混合して用いても良い。尚、アミ
ン化合物と酸との縮合物におけるアミン化合物と酸のモ
ル比は１：１〜１：３の範囲内にあるものが望ましい。
れるジ長鎖型第３級アミン化合物として好ましく用いら
れるものは、分子内に一つ以上の窒素原子を有し、か
つ、炭素数11〜23のアルキル基及びアルケニル基の群の
中から選ばれる少なくとも一つ以上の基を有するもので
ある。このようなジ長鎖型第３級アミン化合物として
は、例えば N−メチル−N,N −ジ（硬化牛脂アルキル）
アミンで代表されるジ長鎖アルキルアミン、又、 N,N−
ビス（２−ヒドロキシエチル）−N −メチルアミンとス
テアリン酸との縮合物、テトラエチレンペンタアミンと
ヤシ油脂肪酸との縮合物、トリエタノールアミンとステ
アリン酸との縮合物、 N,N−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）−オレイルアミンと硬化牛脂脂肪酸との縮合物、
N,N−ビス（３−ステアロイルアミノプロピル）−N −
メチルアミンと硬化牛脂脂肪酸との縮合物、２−｛N −
（３−アミノプロピル）−N −メチルアミノ｝エタノー
ルと硬化牛脂脂肪酸との縮合物、１−ステアロイルオキ
シエチル−２−ステアリルイミダゾリン、１−ステアロ
イルアミノエチル−２−ステアリルイミダゾリンなどの
分子内にエステル基、アミド基、イミダゾリン環を有す
る長鎖アミン型化合物等が挙げられる。これらは単一で
も、二つ以上のものを混合して用いても良い。尚、アミ
ン化合物と酸との縮合物におけるアミン化合物と酸のモ
ル比は１：１〜１：３の範囲内にあるものが望ましい。
【０００８】〔酸〕本発明において用いられる酸として
は、無機酸、有機酸いずれのものをも用いることが出来
る。例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸、
酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、マレイン酸、リ
ンゴ酸などの炭素数１〜６の有機酸、パラトルエンスル
ホン酸、炭素数12〜22の脂肪酸、長鎖アルキル硫酸化
物、長鎖アルキルリン酸化物、長鎖アルキル硝酸化物、
炭素数12〜22の長鎖アルコールと硫酸、硝酸、リン酸な
どとの部分エステル化物、エチルアルコール、プロピル
アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン等の炭素数１〜６の１価、２価または３
価アルコールと硫酸、硝酸、リン酸などとの部分エステ
ル化物などが用いられる。これらの酸は、酸成分のみ
で、又は水溶液などにして用いることが出来る。更に、
これらの酸は、単一の酸でも、二つ以上を混合した混酸
でも良い。
は、無機酸、有機酸いずれのものをも用いることが出来
る。例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸、
酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、マレイン酸、リ
ンゴ酸などの炭素数１〜６の有機酸、パラトルエンスル
ホン酸、炭素数12〜22の脂肪酸、長鎖アルキル硫酸化
物、長鎖アルキルリン酸化物、長鎖アルキル硝酸化物、
炭素数12〜22の長鎖アルコールと硫酸、硝酸、リン酸な
どとの部分エステル化物、エチルアルコール、プロピル
アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン等の炭素数１〜６の１価、２価または３
価アルコールと硫酸、硝酸、リン酸などとの部分エステ
ル化物などが用いられる。これらの酸は、酸成分のみ
で、又は水溶液などにして用いることが出来る。更に、
これらの酸は、単一の酸でも、二つ以上を混合した混酸
でも良い。
【０００９】〔ジ長鎖型第３級アミン化合物と酸の中和
方法〕本発明において使用される、攪拌羽根を有する管
型混合機としては、例えば、ラインミキサータイプの特
殊機化工業（株）製のホモミックラインミル（登録商
標）や図１に示すようなパイプラインホモミキサー（登
録商標）、又は（株）エバラ製作所製の図２に示すよう
なエバラマイルダー（登録商標）等を用いることができ
る。
方法〕本発明において使用される、攪拌羽根を有する管
型混合機としては、例えば、ラインミキサータイプの特
殊機化工業（株）製のホモミックラインミル（登録商
標）や図１に示すようなパイプラインホモミキサー（登
録商標）、又は（株）エバラ製作所製の図２に示すよう
なエバラマイルダー（登録商標）等を用いることができ
る。
【００１０】尚、図１及び図２において、１は管型混合
機本体、２及び2'は攪拌羽根、３は攪拌羽根の回転軸
芯、４はジ長鎖型第３級アミン化合物又は酸を供給する
注入管、R は管型混合機本体の内径、ｒは攪拌羽根の直
径、ｘは攪拌羽根の回転面と初期接触位置との間の、回
転軸芯方向における距離、αは注入管４と回転軸芯３と
の角度を示し、５及び5'の矢印はジ長鎖型第３級アミン
化合物又は酸の供給方向を示す。
機本体、２及び2'は攪拌羽根、３は攪拌羽根の回転軸
芯、４はジ長鎖型第３級アミン化合物又は酸を供給する
注入管、R は管型混合機本体の内径、ｒは攪拌羽根の直
径、ｘは攪拌羽根の回転面と初期接触位置との間の、回
転軸芯方向における距離、αは注入管４と回転軸芯３と
の角度を示し、５及び5'の矢印はジ長鎖型第３級アミン
化合物又は酸の供給方向を示す。
【００１１】この場合において、図１又は図２における
攪拌羽根２，2'の形状や枚数についての格別なる制限は
要らないが、図１の管型混合機の攪拌羽根２に通常良く
用いられる攪拌羽根の例としては、デスクタービン型、
ファンタービン型、わん曲羽根ファンタービン型、矢羽
根タービン型、ファウドラー型、角度付き羽根ファンタ
ービン型、プロペラ型、ゲート型等が挙げられる。又、
図２の管型混合機の攪拌羽根2'としては、（株）エバラ
製作所より市販されているエバラマイルダー（登録商
標）の攪拌羽根等が挙げられる。
攪拌羽根２，2'の形状や枚数についての格別なる制限は
要らないが、図１の管型混合機の攪拌羽根２に通常良く
用いられる攪拌羽根の例としては、デスクタービン型、
ファンタービン型、わん曲羽根ファンタービン型、矢羽
根タービン型、ファウドラー型、角度付き羽根ファンタ
ービン型、プロペラ型、ゲート型等が挙げられる。又、
図２の管型混合機の攪拌羽根2'としては、（株）エバラ
製作所より市販されているエバラマイルダー（登録商
標）の攪拌羽根等が挙げられる。
【００１２】本発明で使用される管型混合機において、
ジ長鎖型第３級アミン化合物と酸とを上記の〔混合条
件〕を満足するように供給・混合することが必要であ
り、更には、x とｒとが、ｘ≦40ｒとなる混合条件でジ
長鎖型第３級アミン化合物と酸とを供給・混合すること
が好ましい。上記混合条件において、初期接触位置が上
記範囲を満足しない場合には、中和反応が十分に行われ
ず、生成したジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水系分散体
において、水層と油層との分離が生じる。注入管４の本
数は１本でも複数本であっても良い。又注入管４の注入
口は単一個であっても、複数個であってもよい。尚、注
入管４と回転軸芯３との角度αは、０〜90°の間に設定
される。
ジ長鎖型第３級アミン化合物と酸とを上記の〔混合条
件〕を満足するように供給・混合することが必要であ
り、更には、x とｒとが、ｘ≦40ｒとなる混合条件でジ
長鎖型第３級アミン化合物と酸とを供給・混合すること
が好ましい。上記混合条件において、初期接触位置が上
記範囲を満足しない場合には、中和反応が十分に行われ
ず、生成したジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水系分散体
において、水層と油層との分離が生じる。注入管４の本
数は１本でも複数本であっても良い。又注入管４の注入
口は単一個であっても、複数個であってもよい。尚、注
入管４と回転軸芯３との角度αは、０〜90°の間に設定
される。
【００１３】本発明においては、ジ長鎖型第３級アミン
化合物は完全に中和されなくてもよく、酸の使用量は、
中和等価量に対して 0.8〜1.5 倍が好ましく、より好ま
しくは 1.0〜1.3 倍である。 0.8倍より少ないとジ長鎖
型第３級アミン化合物の加水分解が起こり、また水系分
散体の安定性が低下し好ましくない。1.5 倍を越える
と、水系分散体のpHが極端に低くなり、その安定性が低
下すると共に、衣料用柔軟仕上剤として好ましくない。
ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水中における分散体のpH
は 1.2〜7.0 とすることが好ましい。
化合物は完全に中和されなくてもよく、酸の使用量は、
中和等価量に対して 0.8〜1.5 倍が好ましく、より好ま
しくは 1.0〜1.3 倍である。 0.8倍より少ないとジ長鎖
型第３級アミン化合物の加水分解が起こり、また水系分
散体の安定性が低下し好ましくない。1.5 倍を越える
と、水系分散体のpHが極端に低くなり、その安定性が低
下すると共に、衣料用柔軟仕上剤として好ましくない。
ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水中における分散体のpH
は 1.2〜7.0 とすることが好ましい。
【００１４】本発明の製造方法においては、ジ長鎖型第
３級アミン・酸塩の安定な水系分散体を得るため、中和
時に乳化剤又は溶剤を用いることができる。ここで、乳
化剤としては非イオン界面活性剤であれば特に限定され
るものではなく、例えばポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル（酸化エチレン付加モル数：５〜50モル、アルキ
ル基の炭素数：12〜24）、ポリオキシエチレンアルケニ
ルエーテル（酸化エチレン付加モル数：５〜50モル、ア
ルケニル基の炭素数：12〜24）、ポリオキシエチレンア
ルキルアミン（酸化エチレン付加モル数：５〜50モル、
アルキル基の炭素数：12〜24）、ポリオキシエチレンア
ルケニルアミン（酸化エチレン付加モル数：５〜50モ
ル、アルケニル基の炭素数：12〜24）等が挙げられる。
また、これらの化合物の酸化エチレンの代わりに酸化プ
ロピレンを用いた物質及び酸化エチレンと酸化プロピレ
ンの混合物を用いた物質も同様に好適に用いることがで
きる。また、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール、ソルビトール等の３〜６価の多価
アルコールと、ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン
酸、硬化牛脂脂肪酸等の炭素数８〜22の長鎖脂肪酸との
エステル化合物や、そのエステル化合物の水酸基に酸化
エチレン及び／又は酸化プロピレンを２〜80モル付加さ
せた化合物を用いることができる。溶剤としては例え
ば、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコ
ール、エチレングリコール等のアルコール類等が用いら
れる。これらは単一あるいは２種以上を同時に用いるこ
とができる。
３級アミン・酸塩の安定な水系分散体を得るため、中和
時に乳化剤又は溶剤を用いることができる。ここで、乳
化剤としては非イオン界面活性剤であれば特に限定され
るものではなく、例えばポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル（酸化エチレン付加モル数：５〜50モル、アルキ
ル基の炭素数：12〜24）、ポリオキシエチレンアルケニ
ルエーテル（酸化エチレン付加モル数：５〜50モル、ア
ルケニル基の炭素数：12〜24）、ポリオキシエチレンア
ルキルアミン（酸化エチレン付加モル数：５〜50モル、
アルキル基の炭素数：12〜24）、ポリオキシエチレンア
ルケニルアミン（酸化エチレン付加モル数：５〜50モ
ル、アルケニル基の炭素数：12〜24）等が挙げられる。
また、これらの化合物の酸化エチレンの代わりに酸化プ
ロピレンを用いた物質及び酸化エチレンと酸化プロピレ
ンの混合物を用いた物質も同様に好適に用いることがで
きる。また、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール、ソルビトール等の３〜６価の多価
アルコールと、ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン
酸、硬化牛脂脂肪酸等の炭素数８〜22の長鎖脂肪酸との
エステル化合物や、そのエステル化合物の水酸基に酸化
エチレン及び／又は酸化プロピレンを２〜80モル付加さ
せた化合物を用いることができる。溶剤としては例え
ば、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコ
ール、エチレングリコール等のアルコール類等が用いら
れる。これらは単一あるいは２種以上を同時に用いるこ
とができる。
【００１５】又、乳化剤又は溶剤の添加量としては、ジ
長鎖型第３級アミン化合物 100重量部に対し、乳化剤の
場合通常２〜95重量部、好ましくは５〜25重量部であ
り、溶剤の場合２〜150 重量部である。乳化剤又は溶剤
がこの範囲より少ない場合は乳化、分散効果あるいはジ
長鎖型第３級アミン・酸塩の安定性が低下し好ましくな
い。一方、この範囲より多く添加してもその効果は向上
せず、反対に分散体水溶液が増粘するなど使用時の液性
に問題を生じ好ましくない。なお、乳化剤又は溶剤の添
加方法は特に限定されず、具体的には後述の方法が挙げ
られる。また、本発明においては乳化剤又は溶剤のいず
れかを用いればよいが、両者を併用してもよい。
長鎖型第３級アミン化合物 100重量部に対し、乳化剤の
場合通常２〜95重量部、好ましくは５〜25重量部であ
り、溶剤の場合２〜150 重量部である。乳化剤又は溶剤
がこの範囲より少ない場合は乳化、分散効果あるいはジ
長鎖型第３級アミン・酸塩の安定性が低下し好ましくな
い。一方、この範囲より多く添加してもその効果は向上
せず、反対に分散体水溶液が増粘するなど使用時の液性
に問題を生じ好ましくない。なお、乳化剤又は溶剤の添
加方法は特に限定されず、具体的には後述の方法が挙げ
られる。また、本発明においては乳化剤又は溶剤のいず
れかを用いればよいが、両者を併用してもよい。
【００１６】さらに本発明においてジ長鎖型第３級アミ
ン・酸塩の安定な水系分散体を得るため、炭素数10〜22
の長鎖アルコールを使用することもできる。長鎖アルコ
ールの使用量は、ジ長鎖型第３級アミン・酸塩 100重量
部に対し、２〜90重量部である。この場合において長鎖
アルコールは乳化剤及び／又は溶剤と併用することもで
きる。
ン・酸塩の安定な水系分散体を得るため、炭素数10〜22
の長鎖アルコールを使用することもできる。長鎖アルコ
ールの使用量は、ジ長鎖型第３級アミン・酸塩 100重量
部に対し、２〜90重量部である。この場合において長鎖
アルコールは乳化剤及び／又は溶剤と併用することもで
きる。
【００１７】本発明に用いられる分散媒は、通常イオン
交換水等の水が用いられる。本発明において、ジ長鎖型
第３級アミン化合物と酸との中和温度は５〜100 ℃、好
ましくは10〜90℃、さらに好ましくは30〜85℃の範囲内
に制御される。
交換水等の水が用いられる。本発明において、ジ長鎖型
第３級アミン化合物と酸との中和温度は５〜100 ℃、好
ましくは10〜90℃、さらに好ましくは30〜85℃の範囲内
に制御される。
【００１８】さらに、本発明において、ジ長鎖型第３級
アミンと酸との中和反応は、通常高剪断力場にある程、
速やかに進行し、次式で表される攪拌羽根の剪断速度φ
が３０〜３０００（秒）-1である事が望ましい。 φ＝π・ｎ 〔式中、φ：剪断速度〔（秒）-1〕を示す。π：円周率
を示す。ｎ：攪拌羽根の回転数〔（秒）-1〕を示す。〕 この場合において剪断速度φがこの範囲を超える場合、
設備的に重厚となりコスト高となり好ましくない。一
方、この範囲未満では剪断力が小さいため、ジ長鎖型第
３級アミン・酸塩の水系分散体の粒子径が大きくなり、
保存安定性が劣る傾向となる。
アミンと酸との中和反応は、通常高剪断力場にある程、
速やかに進行し、次式で表される攪拌羽根の剪断速度φ
が３０〜３０００（秒）-1である事が望ましい。 φ＝π・ｎ 〔式中、φ：剪断速度〔（秒）-1〕を示す。π：円周率
を示す。ｎ：攪拌羽根の回転数〔（秒）-1〕を示す。〕 この場合において剪断速度φがこの範囲を超える場合、
設備的に重厚となりコスト高となり好ましくない。一
方、この範囲未満では剪断力が小さいため、ジ長鎖型第
３級アミン・酸塩の水系分散体の粒子径が大きくなり、
保存安定性が劣る傾向となる。
【００１９】本発明における前記のジ長鎖型第３級アミ
ン化合物と酸の中和反応は、アミン／酸の一般的な中和
反応に従うものであり、その中和手順も酸を添加する方
式であってもよく、また予め準備した酸を含む溶液とジ
長鎖型第３級アミン化合物を含む溶液とを同時混合する
方式であってもよく、特に限定されるものでない。従っ
て、中和反応時に前記のような高剪断力場で混合を行う
場合、具体的には以下のような種々の方法による中和反
応を例示し得る。 水に上記の乳化剤又は溶剤とジ長鎖型第３級アミン
化合物を分散させた分散液に酸を添加しながら高剪断力
場で混合する方法。 水に上記の乳化剤又は溶剤とジ長鎖型第３級アミン
化合物を分散させた分散液と酸の両液を同時に容器に投
入しながら高剪断力場で混合する方法。 水に上記の酸と乳化剤又は溶剤を混合した水溶液に
ジ長鎖型第３級アミン化合物を添加しながら高剪断力場
で混合する方法。 水に上記の酸と乳化剤又は溶剤を混合した水溶液及
びジ長鎖型第３級アミン化合物の両液を同時に容器に投
入しながら高剪断力場で混合する方法。 水に上記の乳化剤又は溶剤を混合した水溶液とジ長
鎖型第３級アミン化合物及び酸の３成分を同時に容器に
投入しながら高剪断力場で混合する方法。
ン化合物と酸の中和反応は、アミン／酸の一般的な中和
反応に従うものであり、その中和手順も酸を添加する方
式であってもよく、また予め準備した酸を含む溶液とジ
長鎖型第３級アミン化合物を含む溶液とを同時混合する
方式であってもよく、特に限定されるものでない。従っ
て、中和反応時に前記のような高剪断力場で混合を行う
場合、具体的には以下のような種々の方法による中和反
応を例示し得る。 水に上記の乳化剤又は溶剤とジ長鎖型第３級アミン
化合物を分散させた分散液に酸を添加しながら高剪断力
場で混合する方法。 水に上記の乳化剤又は溶剤とジ長鎖型第３級アミン
化合物を分散させた分散液と酸の両液を同時に容器に投
入しながら高剪断力場で混合する方法。 水に上記の酸と乳化剤又は溶剤を混合した水溶液に
ジ長鎖型第３級アミン化合物を添加しながら高剪断力場
で混合する方法。 水に上記の酸と乳化剤又は溶剤を混合した水溶液及
びジ長鎖型第３級アミン化合物の両液を同時に容器に投
入しながら高剪断力場で混合する方法。 水に上記の乳化剤又は溶剤を混合した水溶液とジ長
鎖型第３級アミン化合物及び酸の３成分を同時に容器に
投入しながら高剪断力場で混合する方法。
【００２０】本発明においては、得られるジ長鎖型第３
級アミン・酸塩の水系分散体の濃度が３〜30重量％、望
ましくは５〜25重量％になるように原料が調整される。
なお、濃度がこの範囲未満であると、希薄溶液であるこ
とから生産性が低下する傾向がある。逆に、この範囲を
越えて濃すぎると、中和時にゲル化が起きる傾向があ
り、均一な中和が困難であり、安定な水系分散体を得る
ことが難しい。
級アミン・酸塩の水系分散体の濃度が３〜30重量％、望
ましくは５〜25重量％になるように原料が調整される。
なお、濃度がこの範囲未満であると、希薄溶液であるこ
とから生産性が低下する傾向がある。逆に、この範囲を
越えて濃すぎると、中和時にゲル化が起きる傾向があ
り、均一な中和が困難であり、安定な水系分散体を得る
ことが難しい。
【００２１】本発明で得られたジ長鎖型第３級アミン・
酸塩を用いて水系液体柔軟仕上剤組成物を得るに際し
て、粘度の調整を目的として、例えば塩化ナトリウム、
塩化カルシウム、塩化マグネシウム等の無機電解質を0.
05〜0.4 重量％程度添加することが出来る。又、本発明
で得られるジ長鎖型第３級アミン・酸塩を含有する水系
液体柔軟仕上剤には顔料や染料、香料、その他蛍光増白
剤を添加することが出来る。添加方法は如何なる手段に
よっても良い。
酸塩を用いて水系液体柔軟仕上剤組成物を得るに際し
て、粘度の調整を目的として、例えば塩化ナトリウム、
塩化カルシウム、塩化マグネシウム等の無機電解質を0.
05〜0.4 重量％程度添加することが出来る。又、本発明
で得られるジ長鎖型第３級アミン・酸塩を含有する水系
液体柔軟仕上剤には顔料や染料、香料、その他蛍光増白
剤を添加することが出来る。添加方法は如何なる手段に
よっても良い。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、中和時の急激な液粘度
の上昇を招くことなく、均一な中和度をもつ長期保存安
定性に優れたジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水系分散体
を容易にかつ省エネルギー的に製造する方法を提供する
ことができる。さらに、本発明によれば、中和反応にお
ける発熱による水系分散体の温度変化を容易に制御する
ことができる。又、酸使用に伴う、製造設備の腐食が少
なく、製造設備のメンテナンスの点でも効果がある。
の上昇を招くことなく、均一な中和度をもつ長期保存安
定性に優れたジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水系分散体
を容易にかつ省エネルギー的に製造する方法を提供する
ことができる。さらに、本発明によれば、中和反応にお
ける発熱による水系分散体の温度変化を容易に制御する
ことができる。又、酸使用に伴う、製造設備の腐食が少
なく、製造設備のメンテナンスの点でも効果がある。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２４】実施例１ 300リットル攪拌槽にイオン交換水 160kg、乳化剤とし
てポリオキシエチレン（酸化エチレン19モル付加）ラウ
リルアルコール５kgを入れ60℃に昇温した。プロペラ羽
根で攪拌しながら溶融した式（C18H37)2N−CH3 で表さ
れるN−メチルジステアリルアミン30kgを加えた。この
水系分散体を温度を60℃に保ちながら、ポンプで図２に
示すような（株）エバラ製作所製のエバラマイルダー
（登録商標,管型混合機）の供給口５から供給すると共
に、注入口の位置が図３におけるａの位置に設定された
注入管４から20重量％の塩酸水溶液を中和等価比率で同
時に注入し、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水系分散
体を得た。
てポリオキシエチレン（酸化エチレン19モル付加）ラウ
リルアルコール５kgを入れ60℃に昇温した。プロペラ羽
根で攪拌しながら溶融した式（C18H37)2N−CH3 で表さ
れるN−メチルジステアリルアミン30kgを加えた。この
水系分散体を温度を60℃に保ちながら、ポンプで図２に
示すような（株）エバラ製作所製のエバラマイルダー
（登録商標,管型混合機）の供給口５から供給すると共
に、注入口の位置が図３におけるａの位置に設定された
注入管４から20重量％の塩酸水溶液を中和等価比率で同
時に注入し、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水系分散
体を得た。
【００２５】実施例２ ジ長鎖型第３級アミン化合物として式（R1COOC2H4)2N−
CH3 〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸よりカルボキシル基を
除いた残基〕で表される化合物を用い、酸として35重量
％塩酸水溶液を用い、注入口の位置を図３中のｂの位置
に設定し、そして中和反応温度を55℃とした以外は実施
例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水
系分散体を得た。
CH3 〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸よりカルボキシル基を
除いた残基〕で表される化合物を用い、酸として35重量
％塩酸水溶液を用い、注入口の位置を図３中のｂの位置
に設定し、そして中和反応温度を55℃とした以外は実施
例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水
系分散体を得た。
【００２６】実施例３ ジ長鎖型第３級アミン化合物として式（R2COOC2H4)2N−
CH3 〔式中、R2はステアリン酸よりカルボキシル基を除
いた残基〕で表される化合物を用い、酸として50重量％
の硫酸を用い、注入口の位置を図３中のｃの位置に設定
し、乳化剤としてポリオキシエチレン（酸化エチレン30
モル付加）オレイルエーテルを６kg使用し、中和反応温
度を50℃とした以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第
３級アミン・硫酸塩の水系分散体を得た。
CH3 〔式中、R2はステアリン酸よりカルボキシル基を除
いた残基〕で表される化合物を用い、酸として50重量％
の硫酸を用い、注入口の位置を図３中のｃの位置に設定
し、乳化剤としてポリオキシエチレン（酸化エチレン30
モル付加）オレイルエーテルを６kg使用し、中和反応温
度を50℃とした以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第
３級アミン・硫酸塩の水系分散体を得た。
【００２７】実施例４ ジ長鎖型第３級アミン化合物として式 R3COOC2H4（R2CO
OC2H4)N−CH3〔式中、R3はオレイン酸よりカルボキシル
基を除いた残基；R2はステアリン酸よりカルボキシル基
を除いた残基〕で表される化合物を用い、また酸として
70重量％のグリコール酸を用い、注入口の位置を図３中
のｄの位置に設定した以外は実施例１と同様に行いジ長
鎖型第３級アミン・グリコール酸塩の水系分散体を得
た。
OC2H4)N−CH3〔式中、R3はオレイン酸よりカルボキシル
基を除いた残基；R2はステアリン酸よりカルボキシル基
を除いた残基〕で表される化合物を用い、また酸として
70重量％のグリコール酸を用い、注入口の位置を図３中
のｄの位置に設定した以外は実施例１と同様に行いジ長
鎖型第３級アミン・グリコール酸塩の水系分散体を得
た。
【００２８】実施例５ ジ長鎖型第３級アミン化合物として式（R1CONHC3H6)2N
−CH3〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸よりカルボキシル基
を除いた残基〕で表される化合物を用い、酸として50重
量％リン酸を用い、注入口の位置を図３中のｍの位置に
設定し、乳化剤の代わりに溶剤としてエチレングリコー
ルを10kg用い（水相に添加の形態で使用）、中和温度を
55℃とした以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第３級
アミン・リン酸塩の水系分散体を得た。
−CH3〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸よりカルボキシル基
を除いた残基〕で表される化合物を用い、酸として50重
量％リン酸を用い、注入口の位置を図３中のｍの位置に
設定し、乳化剤の代わりに溶剤としてエチレングリコー
ルを10kg用い（水相に添加の形態で使用）、中和温度を
55℃とした以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第３級
アミン・リン酸塩の水系分散体を得た。
【００２９】実施例６ ジ長鎖型第３級アミン化合物として式（R4CONHC3H6)2N
−CH3〔式中、R4は未硬化牛脂脂肪酸よりカルボキシル
基を除いた残基〕で表される化合物を用い、酸として20
重量％硝酸を用い、注入口を図３中のｌの位置に設定
し、中和反応温度を98℃とした以外は実施例１と同様に
行いジ長鎖型第３級アミン・硝酸塩の水系分散体を得
た。
−CH3〔式中、R4は未硬化牛脂脂肪酸よりカルボキシル
基を除いた残基〕で表される化合物を用い、酸として20
重量％硝酸を用い、注入口を図３中のｌの位置に設定
し、中和反応温度を98℃とした以外は実施例１と同様に
行いジ長鎖型第３級アミン・硝酸塩の水系分散体を得
た。
【００３０】実施例７ ジ長鎖型第３級アミン化合物として式
【００３１】
【化１】
【００３２】〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸よりカルボキ
シル基を除いた残基〕で表される化合物を用い、攪拌機
として図１に示すようなプロペラ型羽根を有するライン
ミキサーを使用し、酸として35重量％の塩酸水溶液を用
い、注入口を図３中のｅの位置に設定し、中和温度を65
℃とした以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
シル基を除いた残基〕で表される化合物を用い、攪拌機
として図１に示すようなプロペラ型羽根を有するライン
ミキサーを使用し、酸として35重量％の塩酸水溶液を用
い、注入口を図３中のｅの位置に設定し、中和温度を65
℃とした以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
【００３３】実施例８ ジ長鎖型第３級アミン化合物として式
【００３４】
【化２】
【００３５】〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸よりカルボキ
シル基を除いた残基；R3はオレイン酸よりカルボキシル
基を除いた残基〕で表される化合物を用い、攪拌機とし
て矢羽根タービン型攪拌羽根を有するラインミキサーを
使用し、酸として35重量％の塩酸水溶液を用い、注入口
を図３中のｉの位置に設定した以外は実施例１と同様に
行い、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水系分散体を得
た。
シル基を除いた残基；R3はオレイン酸よりカルボキシル
基を除いた残基〕で表される化合物を用い、攪拌機とし
て矢羽根タービン型攪拌羽根を有するラインミキサーを
使用し、酸として35重量％の塩酸水溶液を用い、注入口
を図３中のｉの位置に設定した以外は実施例１と同様に
行い、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水系分散体を得
た。
【００３６】実施例９ ジ長鎖型第３級アミン化合物として式
【００３７】
【化３】
【００３８】〔式中、R5は硬化パーム脂肪酸よりカルボ
キシル基を除いた残基〕で表される化合物を用い、酸と
して35重量％の塩酸水溶液を用い、注入口を図３中のｆ
の位置に設定し、実施例１における乳化剤の代わりに溶
剤としてグリセリンを２kg用い（水相に添加の形態で使
用）、中和温度を55℃とした以外は実施例１と同様に行
い、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水系分散体を得
た。
キシル基を除いた残基〕で表される化合物を用い、酸と
して35重量％の塩酸水溶液を用い、注入口を図３中のｆ
の位置に設定し、実施例１における乳化剤の代わりに溶
剤としてグリセリンを２kg用い（水相に添加の形態で使
用）、中和温度を55℃とした以外は実施例１と同様に行
い、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水系分散体を得
た。
【００３９】実施例１０ ジ長鎖型第３級アミン化合物として、硬化牛脂脂肪酸と
トリエタノールアミンとの縮合物（モル比2.2 ：１）を
用い、攪拌機としてゲート型攪拌羽根を有するラインミ
キサーを用い、酸として酢酸を用い、注入口の位置を図
３中のｇの位置に設定し、更にプロピレングリコールを
５kg用い（水相に添加の形態で使用）、そして中和温度
を70℃とした以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第３
級アミン・酢酸塩の水系分散体を得た。
トリエタノールアミンとの縮合物（モル比2.2 ：１）を
用い、攪拌機としてゲート型攪拌羽根を有するラインミ
キサーを用い、酸として酢酸を用い、注入口の位置を図
３中のｇの位置に設定し、更にプロピレングリコールを
５kg用い（水相に添加の形態で使用）、そして中和温度
を70℃とした以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第３
級アミン・酢酸塩の水系分散体を得た。
【００４０】実施例１１ ジ長鎖型第３級アミン化合物として、未硬化牛脂脂肪酸
とトリエタノールアミンとの縮合物（モル比２：１）を
用い、注入口の位置を図３中のｋの位置に設定した以外
は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸
塩の水系分散体を得た。
とトリエタノールアミンとの縮合物（モル比２：１）を
用い、注入口の位置を図３中のｋの位置に設定した以外
は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミン・塩酸
塩の水系分散体を得た。
【００４１】実施例１２ ジ長鎖型第３級アミン化合物として、ステアリン酸と式
H2N(C2H4NH)2Hで表されるアミンとの縮合物（モル比が
２：１）を用い、乳化剤としてポリオキシエチレン（酸
化エチレン：20モル付加）ステアリルアミンを用い（酸
と混合の形態で使用）、注入口の位置を図３中のａの位
置に設定した以外は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第
３級アミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
H2N(C2H4NH)2Hで表されるアミンとの縮合物（モル比が
２：１）を用い、乳化剤としてポリオキシエチレン（酸
化エチレン：20モル付加）ステアリルアミンを用い（酸
と混合の形態で使用）、注入口の位置を図３中のａの位
置に設定した以外は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第
３級アミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
【００４２】実施例１３ ジ長鎖型第３級アミン化合物として、オレイン酸と式 H
2N(C2H4NH)4Hで表されるアミンとの縮合物（モル比が
２：１）を用い、又酸としてパラトルエンスルホン酸を
用い、かつ注入口の位置を図３中のｊの位置に設定した
以外は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミン・
パラトルエンスルホン酸塩の水系分散体を得た。
2N(C2H4NH)4Hで表されるアミンとの縮合物（モル比が
２：１）を用い、又酸としてパラトルエンスルホン酸を
用い、かつ注入口の位置を図３中のｊの位置に設定した
以外は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミン・
パラトルエンスルホン酸塩の水系分散体を得た。
【００４３】実施例１４ ジ長鎖型第３級アミン化合物として、パルミチン酸と式
H2NC2H4NHC2H4OHで表されるアミンとの縮合物（モル比
が2.2 ：１）を用い、又、酸としてリンゴ酸を用い、更
にエチレングリコールを20ｇ用い（水相に添加の形態で
使用）、そして注入口の位置を図３中のｈの位置に設定
した以外は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミ
ン・リンゴ酸塩の水系分散体を得た。
H2NC2H4NHC2H4OHで表されるアミンとの縮合物（モル比
が2.2 ：１）を用い、又、酸としてリンゴ酸を用い、更
にエチレングリコールを20ｇ用い（水相に添加の形態で
使用）、そして注入口の位置を図３中のｈの位置に設定
した以外は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミ
ン・リンゴ酸塩の水系分散体を得た。
【００４４】実施例１５ ジ長鎖型第３級アミン化合物として、ステアリン酸と式
H2NC2H4NHC2H4OHで表される化合物との縮合物（モル比
が 1.9：１）を用い、又、酸としてクエン酸を用いた以
外は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミン・ク
エン酸塩の水系分散体を得た。
H2NC2H4NHC2H4OHで表される化合物との縮合物（モル比
が 1.9：１）を用い、又、酸としてクエン酸を用いた以
外は実施例１と同様に行い、ジ長鎖型第３級アミン・ク
エン酸塩の水系分散体を得た。
【００４５】実施例１６ ジ長鎖型アミン化合物として、式 R1CONHC3H6(R1COOC2H
4)N−CH3〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸からカルボキシル
基を除いた残基〕で表される化合物を用い、乳化剤とし
てポリオキシエチレン（酸化エチレン21モル付加）ラウ
リルアルコールを用いた以外は実施例１と同様に行い、
ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
4)N−CH3〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸からカルボキシル
基を除いた残基〕で表される化合物を用い、乳化剤とし
てポリオキシエチレン（酸化エチレン21モル付加）ラウ
リルアルコールを用いた以外は実施例１と同様に行い、
ジ長鎖型第３級アミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
【００４６】実施例１７ ジ長鎖型第３級アミン化合物として、式 R1CONHC3H6(R3
COOC2H4)N−CH3〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸よりカルボ
キシル基を除いた残基；R3はオレイン酸よりカルボキシ
ル基を除いた残基〕で表される化合物を用い、また酸と
して60重量％の硫酸を用いた以外は実施例１と同様に行
い、ジ長鎖型第３級アミン・硫酸塩の水系分散体を得
た。
COOC2H4)N−CH3〔式中、R1は硬化牛脂脂肪酸よりカルボ
キシル基を除いた残基；R3はオレイン酸よりカルボキシ
ル基を除いた残基〕で表される化合物を用い、また酸と
して60重量％の硫酸を用いた以外は実施例１と同様に行
い、ジ長鎖型第３級アミン・硫酸塩の水系分散体を得
た。
【００４７】比較例１ 実施例１において、注入口の位置を図３中のｎの位置に
設定した以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
設定した以外は実施例１と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
【００４８】比較例２ 実施例３において、注入口の位置を図３中のｏの位置に
設定した以外は実施例３と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・硫酸塩の水系分散体を得た。
設定した以外は実施例３と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・硫酸塩の水系分散体を得た。
【００４９】比較例３ 実施例５において、注入口の位置を図３中のｐの位置に
設定した以外は実施例５と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・リン酸塩の水系分散体を得た。
設定した以外は実施例５と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・リン酸塩の水系分散体を得た。
【００５０】比較例４ 実施例８において、注入口の位置を図３中のｎの位置に
設定した以外は実施例８と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
設定した以外は実施例８と同様に行いジ長鎖型第３級ア
ミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
【００５１】比較例５ 実施例１２において、注入口の位置を図３中のｎの位置
に設定した以外は実施例１２と同様に行いジ長鎖型第３
級アミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
に設定した以外は実施例１２と同様に行いジ長鎖型第３
級アミン・塩酸塩の水系分散体を得た。
【００５２】〔中和度及び保存安定性〕上記実施例１〜
１７及び比較例１〜５で得られたジ長鎖型第３級アミン
・酸塩の中和度を下記方法で測定し、更に水系分散体の
保存安定性について下記方法で評価した。結果を表１に
示す。 ＜中和度＞ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水系分散体の
アミン価から次式に基づいて算出した。
１７及び比較例１〜５で得られたジ長鎖型第３級アミン
・酸塩の中和度を下記方法で測定し、更に水系分散体の
保存安定性について下記方法で評価した。結果を表１に
示す。 ＜中和度＞ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水系分散体の
アミン価から次式に基づいて算出した。
【００５３】
【数１】
【００５４】＜保存安定性＞100ccの密閉式ガラス瓶に
ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水系分散体50ｇを入れ、
１サイクルが50℃で12時間保存、ついで５℃で12時間保
存からなるサイクルを20サイクル繰り返し、さらにその
後、１サイクルが−20℃で24時間保存、ついで25℃で24
時間保存からなるサイクルを５サイクル繰り返した。こ
のサンプルについて外観評価（目視による）を行った。
ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の水系分散体50ｇを入れ、
１サイクルが50℃で12時間保存、ついで５℃で12時間保
存からなるサイクルを20サイクル繰り返し、さらにその
後、１サイクルが−20℃で24時間保存、ついで25℃で24
時間保存からなるサイクルを５サイクル繰り返した。こ
のサンプルについて外観評価（目視による）を行った。
【００５５】
【表１】
【図１】本発明で用いられる管型混合機の一例を示す略
示断面図である。
示断面図である。
【図２】本発明で用いられる管型混合機の別の例を示す
略示断面図である。
略示断面図である。
【図３】実施例及び比較例における中和位置（ｘとｒと
の関係）を示す図である。
の関係）を示す図である。
１ 管型混合機本体 ２，２' 攪拌羽根 ３ 攪拌羽根の回転軸芯 ４ ジ長鎖第３級アミン化合物又は酸を供給する注入管 R 管型混合機本体の内径 ｒ 攪拌羽根の直径 ｘ 攪拌羽根の回転面と初期接触位置との間の回転軸芯
方向における距離 α 注入管４と回転軸芯３との角度
方向における距離 α 注入管４と回転軸芯３との角度
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 231/12 Ｃ０７Ｃ 231/12 233/36 233/36 233/38 233/38 Ｃ０７Ｄ 233/14 Ｃ０７Ｄ 233/14 233/16 233/16 (56)参考文献 特開 平４−108174（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−231871（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−219680（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/08 C07C 209/68 C07C 213/02 C07C 219/06 C07C 219/08 C07C 231/12 C07C 233/36 C07C 233/38 C07D 233/14 C07D 233/16 D06M 13/00
Claims (5)
- 【請求項１】 攪拌羽根を有する管型混合機を使用し、
下記混合条件を満足させるようにジ長鎖型第３級アミン
化合物と酸とを接触させ、中和することを特徴とするジ
長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法。 〔混合条件〕ジ長鎖型第３級アミン化合物と酸との初期
接触位置（以下、初期接触位置という）が、ｘ≦60ｒ 〔式中、ｘ：攪拌羽根の回転面と初期接触位置との間
の、回転軸芯方向における距離を示す。ｒ：攪拌羽根の
直径を示す。〕となるようにジ長鎖型第３級アミン化合
物と酸とを供給・混合すること。 - 【請求項２】 次式で表される攪拌羽根の剪断速度φが
30〜3000（秒）-1である請求項１記載のジ長鎖型第３級
アミン・酸塩の製造方法。 φ＝π・ｎ 〔式中、φ：剪断速度〔（秒）-1〕を示す。π：円周率
を示す。ｎ：攪拌羽根の回転数〔（秒）-1〕を示す。〕 - 【請求項３】 ジ長鎖型第３級アミン化合物が、分子内
に一つ以上の窒素原子を有し、かつ、炭素数11〜23のア
ルキル基及びアルケニル基の群の中から選ばれる少なく
とも一つ以上の基を有するものであることを特徴とする
請求項１または２記載のジ長鎖型第３級アミン・酸塩の
製造方法。 - 【請求項４】 ジ長鎖型第３級アミン化合物に対する酸
の使用量が中和等価量に対して約 0.8〜1.5 倍である請
求項１〜３のいずれか一項に記載のジ長鎖型第３級アミ
ン・酸塩の製造方法。 - 【請求項５】 ジ長鎖型第３級アミン化合物と酸とを接
触させる温度が５〜100 ℃の範囲内である請求項１〜４
のいずれか一項に記載のジ長鎖型第３級アミン・酸塩の
製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP00631694A JP3231172B2 (ja) | 1994-01-25 | 1994-01-25 | ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00631694A JP3231172B2 (ja) | 1994-01-25 | 1994-01-25 | ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07216739A JPH07216739A (ja) | 1995-08-15 |
| JP3231172B2 true JP3231172B2 (ja) | 2001-11-19 |
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| JP00631694A Expired - Fee Related JP3231172B2 (ja) | 1994-01-25 | 1994-01-25 | ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN116239534A (zh) * | 2023-03-09 | 2023-06-09 | 常州大学 | 一类含羧酸盐结构的无卤水溶性长链咪唑啉缓蚀剂及其制备方法和应用 |
-
1994
- 1994-01-25 JP JP00631694A patent/JP3231172B2/ja not_active Expired - Fee Related
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