JP2003003369A - 柔軟基剤及び柔軟仕上剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 吸水性阻害の発生を十分に防止しつつ各種繊
維素材に対して優れた柔軟性を付与し、かつ水への希釈
性が良好で作業性に優れ、高濃度であっても液状の柔軟
基剤並びにそれを含有する柔軟仕上剤を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）一般式［１］で表される化合物又
はその有機酸塩、（Ｂ）一般式［２］で表される化合物
又はその有機酸塩、及び、（Ｃ）一般式［３］で表され
る化合物又はその有機酸塩を、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）
＝５０〜９０：８〜３０：２〜２０の重量比で含有し、
かつ、飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基との総重量比
が０：１００〜５０：５０であることを特徴とする柔軟
基剤。 【化１】 （式中、Ｚ¹〜Ｚ⁴はヒドロキシル基又は下記式［４］： −ＮＨＣＯＲ⁵ ［４］ で表される基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁵は炭素数１１〜２３の飽
和又は不飽和炭化水素基を表し、ａ〜ｈは２又は３であ
る。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は柔軟基剤及び柔軟仕
上剤に関し、より詳しくは、アマイド系化合物を主成分
とする柔軟基剤及び柔軟仕上剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、繊維製品の柔軟仕上剤とし
て、アマイド型柔軟基剤、第四級アンモニウム塩型柔軟
基剤を主成分とするカチオン系；アニオン界面活性剤
（例えば、スルホコハク酸モノアルキルエステル、スル
ホコハク酸ジアルキルエステルなど）を主成分とするア
ニオン系；多価アルコール（例えば、グリセリン、ソル
ビタンなど）の脂肪酸エステルを主成分とする非イオン
系の柔軟仕上剤が多く知られている。

【０００３】一般にアニオン系、非イオン系の柔軟仕上
剤は、天然繊維に対しては比較的優れた柔軟性を示す
が、合成繊維に対してはあまり効果がないのが実状であ
る。一方、カチオン系の柔軟仕上剤は、特開平6−22886
5号公報、特開平11−81137号公報、特開平11−350348号
公報などに記載されており、天然繊維、合成繊維を問わ
ずほとんど全ての繊維素材に優れた柔軟性を付与するた
め広く使用されているが、このような従来のカチオン系
柔軟仕上剤は繊維製品の吸水性を低下させる傾向があ
り、肌着などの吸水性が要望される分野の柔軟仕上剤と
しては未だ十分なものではない。

【０００４】また、液状の柔軟仕上剤は一般に、上記の
ような柔軟基剤を１０〜２０重量％含有する乳化物とし
て供給されているが、最近では、製造時及び輸送時のコ
ストダウン、消費者の使用性などの観点から、柔軟基剤
の含有量の高い高濃度型の柔軟仕上剤の要望が高まって
いる。しかし、上記従来のカチオン系柔軟基剤を用いた
高濃度型の柔軟仕上剤は、柔軟基剤の濃度が高いために
高粘度状あるいは固形状となり易い傾向があり、その取
り扱い性、水への希釈性などの作業性が著しく低下する
場合があるという問題を有している。

【０００５】したがって、各種繊維素材に対して優れた
柔軟性を付与するだけでなく、従来より使用されている
カチオン系柔軟基剤に比べて吸水性阻害が少なく、かつ
水への希釈性が良好で作業性に優れ、高濃度であっても
液状の柔軟基剤並びにそれを含有する柔軟仕上剤の開発
が望まれている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の有する課題に鑑みてなされたものであり、吸水性阻
害の発生を十分に防止しつつ各種繊維素材に対して優れ
た柔軟性を付与し、かつ水への希釈性が良好で作業性に
優れ、高濃度であっても液状の柔軟基剤並びにそれを含
有する柔軟仕上剤を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、高級脂肪酸とアミ
ンから得られるアマイド系化合物として直鎖タイプのア
マイド系化合物と環状タイプのアマイド系化合物と縮合
タイプのアマイド系化合物とをそれぞれ特定の割合で配
合し、しかもその中の不飽和炭化水素基の比率を特定の
割合以上とすることにより、各種繊維素材に対して優れ
た柔軟性を付与しかつ吸水性阻害の発生を十分に防止で
きる柔軟基剤が得られ、さらに、その柔軟基剤を含有す
る柔軟仕上剤は高濃度でも液状でかつ水への希釈性など
の作業性に優れることを見出し、本発明を完成させるに
至った。

【０００８】すなわち、本発明の柔軟基剤は、（Ａ）下
記一般式［１］で表される化合物及びその有機酸塩から
なる群から選択される少なくとも１種の第１のアマイド
系化合物、（Ｂ）下記一般式［２］で表される化合物及
びその有機酸塩からなる群から選択される少なくとも１
種の第２のアマイド系化合物、及び、（Ｃ）下記一般式
［３］で表される化合物及びその有機酸塩からなる群か
ら選択される少なくとも１種の第３のアマイド系化合物
を、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝５０〜９０：８〜３０：
２〜２０の重量比で含有し、かつ、前記第１〜第３のア
マイド系化合物中の飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基
との総重量比が０：１００〜５０：５０であることを特
徴とするものである。

【０００９】

【化２】 （式中、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴は同一でも異なっていても
よく、それぞれヒドロキシル基又は下記式［４］：

【００１０】 −ＮＨＣＯＲ⁵ ［４］ で表される基を表し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵は同一
でも異なっていてもよく、それぞれヒドロキシル基を有
していてもよい炭素数１１〜２３の飽和又は不飽和炭化
水素基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは同一
でも異なっていてもよく、それぞれ２又は３である。）

【００１１】また、本発明の柔軟仕上剤は、上記本発明
の柔軟基剤を１０〜９０重量％含有することを特徴とす
るものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】先ず、本発明の柔軟基剤について
説明する。本発明の柔軟基剤は、高級脂肪酸とアミンか
ら得られるアマイド系化合物として以下の３タイプのも
の： （Ａ）下記一般式［１］で表される化合物及びその有機
酸塩からなる群から選択される少なくとも１種の第１の
アマイド系化合物（環状タイプのアマイド系化合物）； （Ｂ）下記一般式［２］で表される化合物及びその有機
酸塩からなる群から選択される少なくとも１種の第２の
アマイド系化合物（縮合タイプのアマイド系化合物）；
及び （Ｃ）下記一般式［３］で表される化合物及びその有機
酸塩からなる群から選択される少なくとも１種の第３の
アマイド系化合物（直鎖タイプのアマイド系化合物）；
を含有するものである。

【００１３】

【化３】 そして、上記一般式［１］、［２］及び［３］におい
て、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれヒドロキシル基又は下記式［４］：

【００１４】 −ＮＨＣＯＲ⁵ ［４］ で表される基を表す。また、上記一般式［１］、
［２］、［３］及び［４］において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵は同一でも異なっていてもよく、それぞれヒド
ロキシル基を有していてもよい炭素数１１〜２３の飽和
又は不飽和炭化水素基を表す。炭化水素基の炭素数が１
１未満では柔軟性が低く不十分となり、他方、２３を超
えると柔軟仕上剤の液状化が困難となり、水への希釈性
が著しく低下するおそれがある。係る飽和又は不飽和炭
化水素基としては、炭素数が１５〜２１のものが好まし
く、それらの炭化水素鎖は直鎖状であっても分岐鎖状で
あってもよい。

【００１５】また、上記一般式［１］、［２］及び
［３］において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは同
一でも異なっていてもよく、それぞれ２又は３であり、
全てが２であることが特に好ましい。これらの値が２未
満では、一般式［１］で表される環状タイプのアマイド
系化合物が得られ難く、他方、３を超えると柔軟仕上剤
の液状化が困難となり、水への希釈性が低下するおそれ
がある。

【００１６】本発明においては、前記一般式［１］、
［２］、［３］で表される化合物の有機酸塩を使用する
と、得られる柔軟基剤の希釈性がより向上する傾向にあ
るので好ましい。このような有機酸としては特に限定は
ないが、例えば、ギ酸、酢酸、乳酸、リンゴ酸、パラト
ルエンスルホン酸、グリコール酸、クエン酸、マレイン
酸などが挙げられ、ギ酸、酢酸、乳酸がより好ましく、
酢酸が特に好ましい。

【００１７】本発明の柔軟基剤は、前記の（Ａ）成分で
ある第１のアマイド系化合物（環状タイプのアマイド系
化合物）、（Ｂ）成分である第２のアマイド系化合物
（縮合タイプのアマイド系化合物）、（Ｃ）成分である
第３のアマイド系化合物（直鎖タイプのアマイド系化合
物）を、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）の重量比が５０〜９
０：８〜３０：２〜２０となる範囲で含有する。（Ａ）
成分の重量比率が５０未満では柔軟仕上剤の液状化が困
難であり、他方、９０を超えると柔軟性が低下し繊維製
品の風合が悪くなるだけでなく、白度の低下も懸念され
る。また、（Ｂ）成分の重量比率が８未満では繊維製品
の白度の低下や色相変化が大きくなり、他方、３０を超
えると水への希釈性が低下する。さらに、（Ｃ）成分の
重量比率が２未満では、水への希釈性が低下するおそれ
があり、他方、２０を超えると繊維製品の白度の低下や
色相変化が大きくなる。

【００１８】さらに、本発明の柔軟基剤においては、前
記第１〜第３のアマイド系化合物中の飽和炭化水素基と
不飽和炭化水素基との総重量比が０：１００〜５０：５
０であり、０：１００〜３０：７０であることが好まし
く、０：１００〜１０：９０であることがより好まし
い。ここで、前記第１〜第３のアマイド系化合物中の飽
和炭化水素基及び不飽和炭化水素基とは、一般式
［１］、［２］及び［３］においてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及び
Ｒ⁴で表される基、並びに一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＺ⁴が下記式［４］：

【００１９】 −ＮＨＣＯＲ⁵ ［４］ で表される基の場合はそのＲ⁵で表される基をいう。上
記飽和炭化水素基の重量比率が５０を超えると、柔軟仕
上剤の液状化が困難となり水への希釈性が低下するだけ
でなく、吸水性阻害が増大する。

【００２０】このように、本発明の柔軟基剤において
は、特定の高級脂肪酸とアミンから得られるアマイド系
化合物として直鎖タイプのアマイド系化合物と環状タイ
プのアマイド系化合物と縮合タイプのアマイド系化合物
とが併せて使用され、それぞれの重量比｛（Ａ）：
（Ｂ）：（Ｃ）｝が特定の割合となるように配合され、
かつその中の不飽和炭化水素基の比率を特定の割合以上
となっており、それによって各種繊維素材に対して優れ
た柔軟性を付与しかつ吸水性阻害の発生を十分に防止で
き、さらに高濃度でも液状でかつ水への希釈性などの作
業性に優れるという特性を有するものである。

【００２１】次に、本発明の柔軟基剤の製造方法につい
て述べる。

【００２２】上記一般式［１］、［２］及び［３］で表
される化合物は、いずれも、高級脂肪酸とアミンとから
従来公知の方法により製造することができる。本発明に
おいて用いられる高級脂肪酸は、炭素数１２〜２４の飽
和又は不飽和脂肪酸であり、例えば、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリ
ン酸、ヒドロキシステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニ
ン酸などの飽和脂肪酸；ミリストレイン酸、パルミトレ
イン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノ
ール酸、エルカ酸などの不飽和脂肪酸が挙げられ、これ
らの中でも炭素数１６〜２２のものがより好ましい。こ
れらの高級脂肪酸は１種を単独で用いてもよいし、２種
以上を併用してもよい。

【００２３】また、本発明において用いられるアミンと
しては、例えば、ジエチレントリアミン、ジ（３−アミ
ノプロピル）アミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）エチ
レンジアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）エタノールア
ミンなどが挙げられ、ジエチレントリアミンが特に好適
である。これらのアミンは１種を単独で用いてもよい
し、２種以上を併用してもよい。

【００２４】上記一般式［３］で表される化合物は、例
えば、前記の高級脂肪酸とアミンとを、温度１４０〜１
９０℃（好ましくは１５０〜１７０℃）で１〜６時間ア
マイド化反応させることにより、８０〜９５％の収率で
得ることができる。なお、温度と反応時間によっては、
副生成物として一般式［１］で表される化合物が生じ
る。また、アマイド化反応させる際におけるアミンと高
級脂肪酸との比率は、アミノ基１当量に対してカルボキ
シル基が０．９〜１．１当量となるようにすることが好
ましい。

【００２５】また、上記一般式［１］で表される化合物
は、例えば、前記の高級脂肪酸とアミンとを、上記と同
様にアマイド化反応させた後、さらに、１８０〜２６０
℃（好ましくは２２０〜２５０℃）で１〜５時間、環状
化反応させることにより得ることができる。アマイド化
反応及び環状化反応の進行度合いは、全アミン価、第三
級アミン価の測定により追跡することができる。なお、
副生成物として、一般式［３］で表される化合物が生じ
る。

【００２６】さらに、上記一般式［２］で表される化合
物は、例えば、前記の高級脂肪酸とアミンとを、１４０
〜１９０℃（好ましくは１５０〜１７０℃）で１〜６時
間アマイド化反応させた後、さらに、尿素により縮合反
応させることにより得ることができる。係る縮合反応
は、好ましくは１５０〜２００℃、より好ましくは１６
０〜１８０℃で、３０分〜５時間反応を進行させること
が好ましい。尿素の使用量は、アマイド化反応により得
られる一般式［３］で表される化合物１モルに対し、
０．１〜０．５モルが適当である。

【００２７】本発明においては、上記一般式［１］、
［２］及び［３］で表される化合物をそれぞれ上記の製
造方法により合成し、配合して柔軟基剤を得ることがで
きる。そして、本発明の柔軟基剤においては、上記一般
式［１］、［２］及び［３］で表される化合物の製造後
又は配合後に、前記の有機酸を用いて中和することが好
ましい。このように一般式［１］、［２］及び［３］で
表される化合物を中和する際における有機酸の添加量に
特に制限はないが、得られる柔軟仕上剤のｐＨが中和点
より酸性側となるようにすることが好ましい。なお、有
機酸を過剰に加えても、得られる柔軟基剤の性能を阻害
するものではない。

【００２８】また、本発明においては、製造工程の簡略
化、製造コストの低減を目的として、前述の高級脂肪酸
とアミンとを先ず前記のようにアマイド化反応させ、続
いて環状化反応させ、さらに尿素により縮合反応させる
という連続した三段階の反応により、上記一般式
［１］、［２］及び［３］で表される化合物を含有する
柔軟基剤を得ることもできる。

【００２９】次に、本発明の柔軟仕上剤について説明す
る。本発明の柔軟仕上剤は、上記本発明の柔軟基剤を含
有するものであり、液状のまま前記柔軟基剤の含有量を
低濃度から高濃度まで任意に調節することができるが、
前記柔軟基剤を１０〜９０重量％含有することが好まし
い。柔軟基剤の含有量が１０重量％未満では製造時及び
輸送時のコストが上昇し、また消費者の使用性が低下す
る傾向にあり、他方、９０重量％を超えると高粘度状あ
るいは固形状となり易く、水への希釈性が低下する傾向
にある。

【００３０】本発明の柔軟仕上剤に使用される溶媒とし
ては、炭素数１２〜１８の高級アルコールのアルキレン
オキサイド付加物、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルなどの各種非イオン活性剤；エチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、ソルビトールなどの多価アルコール；
エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール
類、水、及びこれらの混合物が好適である。

【００３１】本発明の柔軟仕上剤には、上記の溶媒以外
に、従来より柔軟仕上剤に使用されている公知の成分
を、本発明に係る効果が損なわれない範囲で配合するこ
とができる。このような成分としては、例えば、グリセ
リン、ソルビタン、ペンタエリスリトール、ポリエチレ
ングリコール、ポリアルキレングリコールなどの多価ア
ルコールの脂肪酸エステル；アニオン界面活性剤（例え
ば、スルホコハク酸モノアルキルエステル、スルホコハ
ク酸ジアルキルエステルなど）；第四級アンモニウム塩
（アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキ
ルトリメチルアンモニウムメチルスルホン酸など）；炭
素数１２〜１８の高級アルキルアミン又は高級脂肪酸の
アルキレンオキサイド付加物などの非イオン系界面活性
剤（例えば、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポ
リオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンラウリルアミン、ポリオキシエチレンステアリルア
ミン）；アミノ変性シリコーン、ジメチル変性シリコー
ン、エポキシ変性シリコーンなどのシリコーン系化合
物；塩化ナトリウム、塩化カルシウムなどの水溶性無機
塩；パラフィン系炭化水素、セルロース系誘導体、酸化
防止剤などが挙げられる。

【００３２】

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により
何ら限定されるものではない。

【００３３】実施例１〜５及び比較例１〜７ 先ず、以下の実施例１〜５及び比較例１〜７に示す柔軟
基剤及びそれを用いた柔軟仕上剤を調製し、得られた柔
軟仕上剤を用いて以下に示す（１）水への希釈性評価、
並びに（２）柔軟処理布の評価（風合、吸水性、白度、
色相変化）を実施した。なお、実施例１〜５及び比較例
１〜４で得られた柔軟基剤における（Ａ）成分：（Ｂ）
成分：（Ｃ）成分の重量比は、全アミン価及び第三級ア
ミン価に基づいて算出した。また、実施例１〜５及び比
較例１〜４において得られた柔軟基剤及び柔軟仕上剤の
組成などを表１及び表２に示す。なお、表１及び表２
中、柔軟基剤の「飽和：不飽和」の欄には飽和炭化水素
基と不飽和炭化水素基との総重量比を示す。

【００３４】（実施例１）１Ｌ四ツ口フラスコにオレイ
ン酸５６４ｇを仕込み、１００℃に昇温した後、ジエチ
レントリアミン１０３ｇを加えた。得られた混合物を１
６０℃まで昇温した後、１時間脱水反応（アマイド化反
応）させ、次いで２４０〜２５０℃に昇温した後、２時
間イミダゾリン化反応（環状化反応）させた。反応終了
後、その反応溶液を１２０℃まで降温して尿素３０ｇを
加え、１７０〜１８０℃に昇温した後、３時間縮合反応
させた。続いて、この反応溶液を９０℃以下に冷却した
後、約９０ｇの酢酸で中和し、粘液状の柔軟基剤を７２
０ｇ得た。

【００３５】得られた柔軟基剤における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹〜Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹〜Ｒ⁵が
オレイン酸残基（８−ヘプタデセニル基）、ａ〜ｈが２
である第１〜第３のアマイド系化合物の酢酸塩であっ
た。そして、この柔軟基剤における（Ａ）：（Ｂ）：
（Ｃ）の重量比は８０：１５：５であり、飽和炭化水素
基と不飽和炭化水素基との総重量比は０：１００であっ
た。

【００３６】次いで、この柔軟基剤８０ｇを、５ｇのジ
エチレングリコール、１０ｇのソフタノール１２０
（（株）日本触媒、炭素数１２〜１４のアルコールのエ
チレンオキサイド１２モル付加物）及び５ｇの水と共に
均一になるまで混合して柔軟仕上剤を得たところ、その
柔軟仕上剤は粘液状のものであった。

【００３７】（実施例２）１Ｌ四ツ口フラスコにオレイ
ン酸５０８ｇ及びステアリン酸５７ｇを仕込み、１００
℃に昇温した後、ジエチレントリアミン１０３ｇを加え
た。得られた混合物を１６０℃まで昇温した後、１時間
脱水反応させ、次いで２４０〜２５０℃に昇温した後、
２時間イミダゾリン化反応させた。反応終了後、その反
応溶液を１２０℃まで降温して尿素３０ｇを加え、１７
０〜１８０℃に昇温した後、３時間縮合反応させた。続
いて、この反応溶液を９０℃以下に冷却した後、約９０
ｇの酢酸にて中和し、粘液状の柔軟基剤を約７２１ｇ得
た。

【００３８】得られた柔軟基剤における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹〜Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹〜Ｒ⁵が
オレイン酸残基（８−ヘプタデセニル基）又はステアリ
ン酸残基（ヘプタデシル基）、ａ〜ｈが２である第１〜
第３のアマイド系化合物の酢酸塩であった。そして、こ
の柔軟基剤における（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）の重量比は
８０：１５：５であり、飽和炭化水素基と不飽和炭化水
素基との総重量比は１０：９０であった。

【００３９】次いで、この柔軟基剤を用いた以外は実施
例１と同様にして柔軟仕上剤を得たところ、その柔軟仕
上剤は粘液状のものであった。

【００４０】（実施例３）１Ｌ四ツ口フラスコにリノー
ル酸５６０ｇを仕込み、１００℃に昇温した後、ジエチ
レントリアミン１０３ｇを加えた。得られた混合物を１
６０℃まで昇温した後、１時間脱水反応させ、次いで２
４０〜２５０℃に昇温した後、２時間イミダゾリン化反
応させた。反応終了後、その反応溶液を１２０℃まで降
温して尿素３０ｇを加え、１７０〜１８０℃に昇温した
後、３時間縮合反応させた。続いて、この反応溶液を９
０℃以下に冷却した後、約９０ｇの酢酸で中和し、粘液
状の柔軟基剤を７１６ｇ得た。

【００４１】得られた柔軟基剤における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹〜Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹〜Ｒ⁵が
リノール酸残基（８，１１−ヘプタデカジエニル基）、
ａ〜ｈが２である第１〜第３のアマイド系化合物の酢酸
塩であった。そして、この柔軟基剤における（Ａ）：
（Ｂ）：（Ｃ）の重量比は８０：１５：５であり、飽和
炭化水素基と不飽和炭化水素基との総重量比は０：１０
０であった。

【００４２】次いで、この柔軟基剤を用いた以外は実施
例１と同様にして柔軟仕上剤を得たところ、その柔軟仕
上剤は粘液状のものであった。

【００４３】（実施例４）１Ｌ四ツ口フラスコにオレイ
ン酸２８２ｇ及びエルカ酸３３８ｇを仕込み、１００℃
に昇温した後、ジエチレントリアミン１０３ｇを加え
た。得られた混合物を１６０℃まで昇温した後、１時間
脱水反応させ、次いで２４０〜２５０℃に昇温した後、
２時間イミダゾリン化反応させた。反応終了後、その反
応溶液を１２０℃まで降温して尿素３０ｇを加え、１７
０〜１８０℃に昇温した後、３時間縮合反応させた。続
いて、この反応溶液を９０℃以下に冷却した後、約１０
０ｇの酢酸で中和し、室温でペースト状の柔軟基剤を７
８６ｇ得た。

【００４４】得られた柔軟基剤における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹〜Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹〜Ｒ⁵が
オレイン酸残基（８−ヘプタデセニル基）又はエルカ酸
残基（１２−ヘンエイコセニル基）、ａ〜ｈが２である
第１〜第３のアマイド系化合物の酢酸塩であった。そし
て、この柔軟基剤における（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）の重
量比は８０：１５：５であり、飽和炭化水素基と不飽和
炭化水素基との総重量比は０：１００であった。

【００４５】次いで、この柔軟基剤を用いた以外は実施
例１と同様にして柔軟仕上剤を得たところ、その柔軟仕
上剤は粘液状のものであった。

【００４６】（実施例５）１Ｌ四ツ口フラスコにオレイ
ン酸３３８ｇ及びラウリン酸１７１ｇを仕込み、１００
℃に昇温した後、ジエチレントリアミン１０３ｇを加え
た。得られた混合物を１６０℃まで昇温した後、１時間
脱水反応させ、次いで２４０〜２５０℃に昇温した後、
２時間イミダゾリン化反応させた。反応終了後、その反
応溶液を１２０℃まで降温して尿素３０ｇを加え、１７
０〜１８０℃に昇温した後、３時間縮合反応させた。続
いて、この反応溶液を９０℃以下に冷却した後、約１０
０ｇの酢酸で中和し、室温で軟固体状の柔軟基剤を７８
６ｇ得た。

【００４７】得られた柔軟基剤における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹〜Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹〜Ｒ⁵が
オレイン酸残基（８−ヘプタデセニル基）又はラウリン
酸残基（ウンデシル基）、ａ〜ｈが２である第１〜第３
のアマイド系化合物の酢酸塩であった。そして、この柔
軟基剤における（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）の重量比は８
０：１５：５であり、飽和炭化水素基と不飽和炭化水素
基との総重量比は３２：６８であった。

【００４８】次いで、この柔軟基剤を用いた以外は実施
例１と同様にして柔軟仕上剤を得たところ、その柔軟仕
上剤は粘液状のものであった。

【００４９】（比較例１）１Ｌ四ツ口フラスコにステア
リン酸５６８ｇを仕込み、１００℃に昇温した後、ジエ
チレントリアミン１０３ｇを加えた。得られた混合物を
１６０℃まで昇温した後、１時間脱水反応させ、次いで
２４０〜２５０℃に昇温した後、２時間イミダゾリン化
反応させた。反応終了後、その反応溶液を１２０℃まで
降温して尿素３０ｇを加え、１７０〜１８０℃に昇温し
た後、３時間縮合反応させた。続いて、この反応溶液を
９０℃以下に冷却した後、約９０ｇの酢酸で中和し、柔
軟基剤を７２４ｇ得た。この柔軟基剤は７０〜８０℃で
粘液状であり、室温では固体状となった。

【００５０】得られた柔軟基剤における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹〜Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹〜Ｒ⁵が
ステアリン酸残基（ヘプタデシル基）、ａ〜ｈが２であ
る第１〜第３のアマイド系化合物の酢酸塩であった。そ
して、この柔軟基剤における（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）の
重量比は８０：１５：５であり、飽和炭化水素基と不飽
和炭化水素基との総重量比は１００：０であった。

【００５１】次いで、この柔軟基剤を用いた以外は実施
例１と同様にして柔軟仕上剤を得たところ、その柔軟仕
上剤はペースト状のものであった。

【００５２】（比較例２）１Ｌ四ツ口フラスコにオレイ
ン酸５６４ｇを仕込み、１００℃に昇温した後、ジエチ
レントリアミン１０３ｇを加えた。得られた混合物を１
６０℃に昇温した後、１時間脱水反応させ、次いで２４
０〜２５０℃に昇温した後、２時間イミダゾリン化反応
させた。反応終了後、その反応溶液を９０℃以下に冷却
した後、約９０重量部の酢酸で中和し、粘液状の柔軟基
剤を７０７ｇ得た。

【００５３】得られた柔軟基剤における（Ａ）及び
（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］及び［３］におけ
るＺ¹、Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵がオレイン
酸残基（８−ヘプタデセニル基）、ａ、ｂ、ｇ、ｈが２
である第１及び第３のアマイド系化合物の酢酸塩であっ
た。そして、この柔軟基剤における（Ａ）：（Ｂ）：
（Ｃ）の重量比は８０：０：２０であり、飽和炭化水素
基と不飽和炭化水素基との総重量比は０：１００であっ
た。

【００５４】次いで、この柔軟基剤を用いた以外は実施
例１と同様にして柔軟仕上剤を得たところ、その柔軟仕
上剤は粘液状のものであった。

【００５５】（比較例３）１Ｌ四ツ口フラスコにオレイ
ン酸５６４ｇを仕込み、１００℃に昇温した後、ジエチ
レントリアミン１０３ｇを加えた。得られた混合物を１
６０℃に昇温した後、１時間脱水反応させ、次いで１９
０〜２００℃に昇温した後、２時間イミダゾリン化反応
させた。反応終了後、その反応溶液を１２０℃まで降温
して尿素３０ｇを加え、１７０〜１８０℃に昇温した
後、３時間縮合反応させた。続いて、この反応溶液を９
０℃以下に冷却した後、約９０ｇの酢酸で中和し、粘液
状の柔軟基剤を７２９ｇ得た。

【００５６】得られた柔軟基剤における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹〜Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹〜Ｒ⁵が
オレイン酸残基（８−ヘプタデセニル基）、ａ〜ｈが２
である第１〜第３のアマイド系化合物の酢酸塩であっ
た。そして、この柔軟基剤における（Ａ）：（Ｂ）：
（Ｃ）の重量比は３０：６５：５であり、飽和炭化水素
基と不飽和炭化水素基との総重量比は０：１００であっ
た。

【００５７】次いで、この柔軟基剤を用いた以外は実施
例１と同様にして柔軟仕上剤を得たところ、その柔軟仕
上剤は粘液状のものであった。

【００５８】（比較例４）１Ｌ四ツ口フラスコにオレイ
ン酸２２７ｇ及びステアリン酸３３８ｇを仕込み、１０
０℃に昇温した後、ジエチレントリアミン１０３ｇを加
えた。得られた混合物を１６０℃に昇温した後、１時間
脱水反応させ、次いで２４０〜２５０℃に昇温した後、
２時間イミダゾリン化反応させた。反応終了後、その反
応溶液を１２０℃まで降温して尿素３０ｇを加え、１７
０〜１８０℃に昇温した後、３時間縮合反応させた。続
いて、この反応溶液を９０℃以下に冷却した後、約９０
ｇの酢酸で中和し、柔軟基剤を７２１ｇ得た。この柔軟
基剤は７０〜８０℃では粘液状であり、室温で軟固体状
となった。

【００５９】得られた柔軟基剤における（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分はそれぞれ、一般式［１］、［２］及び
［３］におけるＺ¹〜Ｚ⁴が−ＮＨＣＯＲ⁵、Ｒ¹〜Ｒ⁵が
オレイン酸残基（８−ヘプタデセニル基）又はステアリ
ン酸残基（ヘプタデシル基）、ａ〜ｈが２である第１〜
第３のアマイド系化合物の酢酸塩であった。そして、こ
の柔軟基剤における（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）の重量比は
８０：１５：５であり、飽和炭化水素基と不飽和炭化水
素基との総重量比は６０：４０であった。

【００６０】次いで、この柔軟基剤を用いた以外は実施
例１と同様にして柔軟仕上剤を得たところ、その柔軟仕
上剤はペースト状のものであった。

【００６１】（比較例５〜７）従来より使用されている
サンフレークＡＥ−３（日華化学（株）製、固体状のア
マイド系柔軟基剤）、サンソフロンＫ−２（日華化学
（株）製、アマイド系柔軟仕上剤、不揮発分１８重量％
の分散液）、サンソフロンＦＤ−３０４（日華化学
（株）製、アマイド系柔軟仕上剤、不揮発分１６重量％
の分散液）をそれぞれ比較例５〜７の柔軟仕上剤として
用いた。

【００６２】

【表１】

【００６３】

【表２】

【００６４】（１）水への希釈性評価 常温の水、４０℃の湯、及び７０℃の湯に対し、実施例
１〜５及び比較例１〜５で得られた柔軟仕上剤をそれぞ
れ、１重量％、５重量％、１０重量％となるように添加
し、撹拌速度約６０ｒｐｍで撹拌しながら、水への希釈
性を目視にて下記の３段階に評価した。得られた結果を
表３に示す。 ◎：５分以内に乳化分散する、 ○：５〜１０分で乳化分散する、 △：１０〜３０分で乳化分散する、 ×：３０分経過しても乳化分散しない。

【００６５】

【表３】

【００６６】表３に示した結果から明らかなように、実
施例１〜５の柔軟仕上剤はいずれも、常温の水、４０℃
の湯、及び７０℃の湯に対して水への希釈性が良好であ
って、容易に乳化分散させることができるものであっ
た。したがって、本発明の柔軟仕上剤は、広い温度範囲
において水への希釈性に優れ、作業性が良好であること
が確認された。

【００６７】また、本発明の柔軟仕上剤の水への希釈性
は、柔軟基剤中の飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基と
の総重量比、及び、（Ａ）成分：（Ｂ）成分：（Ｃ）成
分の重量比に大きく影響されることが確認された。

【００６８】（２）柔軟処理布の評価供試布の準備 供試布１；綿ニット天竺（蛍光処理済み）をそのまま柔
軟処理に用いた。

【００６９】供試布２；綿ニット（綿１００％）を、反
応染料（Ｄｉａｍｉｒａ Ｔｕｒｑ． Ｂｌｕｅ Ｂ、
三菱化成（株））４％ｏ．ｗ．ｆ．、浴比１：２０の染
色浴中で、６０℃で３０分間染色した後、水洗し、次い
で９５℃で２０分間湯洗し、さらに水洗した。水洗後、
ネオフィックスＲ−８００（日華化学（株）、フィック
ス剤）２％ｏ．ｗ．ｆ．、浴比１：２０の浴中で、５０
℃で２０分間フィックス処理した後水洗し、次いで脱水
及び乾燥により得られた布を柔軟処理に用いた。

【００７０】柔軟処理 上記の供試布１及び２を、それぞれ、柔軟処理浴に４０
℃で１０分間浸漬した後、遠心脱水機にてピックアップ
１００％となるよう脱水し、１０５℃で５分間乾燥さ
せ、柔軟処理布１及び２を得た。

【００７１】なお、柔軟処理浴は、実施例１〜５及び比
較例１〜７で得られた柔軟仕上剤をそれぞれ０．５％
ｏ．ｗ．ｆ．（比較例６、７の柔軟仕上剤の場合は５％
ｏ．ｗ．ｆ．）とし、浴比は１：２０とした。得られた
柔軟処理布１及び２について、以下のようにして風合、
吸水性、白度及び色相変化を評価した。得られた結果を
表４に示す。なお、表４において、ブランクの欄には供
試布１及び２の値を示す。

【００７２】（２−１）風合 触感により柔軟処理布１及び２の風合を以下の５段階に
評価した。数値が小さいほど粗硬であり、数値が大きく
なるほど柔軟性が良好である。

【００７３】１：強つきがある（粗硬）、 ２：やや強つきがある、 ３：やや柔軟である（中庸）、 ４：かなり柔軟である、 ５：非常にソフトな感触があり、柔軟性に優れる。

【００７４】（２−２）吸水性 ＪＩＳ Ｌ １９０７（滴下法）に準じ、柔軟処理布１
及び２に水滴を１滴滴下し、水滴が完全に消失するまで
の時間（秒）を測定した。

【００７５】（２−３）白度 積分球形光束計スペクトロフォトメーター（ＣＭ−３７
００ｄ、ミノルタ製）を使用し、柔軟処理布１の白度を
測定した。

【００７６】（２−４）色相変化 積分球形光束計スペクトロフォトメーター（ＣＭ−３７
００ｄ、ミノルタ製）を使用し、柔軟処理布２の色相変
化（ΔＥ値）を測定した。

【００７７】

【表４】

【００７８】表４に示した結果から明らかなように、比
較例２の柔軟仕上剤は水への希釈性は良好であるもの
の、実施例１〜５の柔軟仕上剤と比較して白度の低下が
大きく、繊維製品の黄変の問題が生じることが確認され
た。

【００７９】また、実施例１〜５の柔軟仕上剤は、繊維
に良好な柔軟性を付与するだけでなく、従来のアマイド
系柔軟基剤を含有するカチオン系柔軟仕上剤（比較例５
〜７）に比べ、吸水性阻害が少ないことが確認された。

【００８０】さらに、柔軟処理布２、すなわち、染色後
にフィックス処理させた供試布２を柔軟処理した場合で
も、実施例１〜５の柔軟仕上剤を用いた場合は吸水性が
優れており、撥水傾向にあるフィックス処理に対しても
積極的に吸水性を付与する効果を有することが確認され
た。このことは、本発明の柔軟基剤自身も液状であるこ
と、柔軟基剤中の不飽和炭化水素基の重量比率が高いこ
とから、従来の固体状柔軟基剤に比べて柔軟基剤自身の
水への親和性が高いことによるものと推察される。

【００８１】したがって、本発明の柔軟基剤及び柔軟仕
上剤においては、柔軟性、吸水性、作業性（水への希釈
性など）の観点から、（Ａ）成分：（Ｂ）成分：（Ｃ）
成分の重量比が５０〜９０：８〜３０：２〜２０で、か
つ、飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基との総重量比が
０：１００〜５０：５０となる範囲で前記第１〜第３の
アマイド系化合物を含有することが重要であることが確
認された。

【００８２】

【発明の効果】以上説明したように、本発明の柔軟基剤
は、柔軟性に優れるだけでなく、従来のアマイド系柔軟
基剤では得られなかった吸水性を示し、天然繊維、合成
繊維などの繊維の種類を問わず各種繊維素材に幅広く利
用することができる。また、本発明の柔軟基剤は、水へ
の溶解性に優れ、高濃度であっても液状を保持するため
作業性に優れ、さらに輸送時などにおけるコスト的にも
有利なものである。

【００８３】したがって、本発明によれば、吸水性阻害
の発生を十分に防止しつつ各種繊維素材に対して優れた
柔軟性を付与し、かつ水への希釈性が良好で作業性に優
れ、高濃度であっても液状の柔軟基剤、並びにそれを含
有する柔軟仕上剤を提供することが可能となる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式［１］で表される化合
   物及びその有機酸塩からなる群から選択される少なくと
   も１種の第１のアマイド系化合物、（Ｂ）下記一般式
   ［２］で表される化合物及びその有機酸塩からなる群か
   ら選択される少なくとも１種の第２のアマイド系化合
   物、及び、（Ｃ）下記一般式［３］で表される化合物及
   びその有機酸塩からなる群から選択される少なくとも１
   種の第３のアマイド系化合物を、（Ａ）：（Ｂ）：
   （Ｃ）＝５０〜９０：８〜３０：２〜２０の重量比で含
   有し、かつ、前記第１〜第３のアマイド系化合物中の飽
   和炭化水素基と不飽和炭化水素基との総重量比が０：１
   ００〜５０：５０であることを特徴とする柔軟基剤。 【化１】 （式中、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴は同一でも異なっていても
   よく、それぞれヒドロキシル基又は下記式［４］： −ＮＨＣＯＲ⁵ ［４］ で表される基を表し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵は同一
   でも異なっていてもよく、それぞれヒドロキシル基を有
   していてもよい炭素数１１〜２３の飽和又は不飽和炭化
   水素基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは同一
   でも異なっていてもよく、それぞれ２又は３である。）
2. 【請求項２】 請求項１記載の柔軟基剤を１０〜９０重
   量％含有することを特徴とする柔軟仕上剤。