JP2851686B2 - 液体柔軟仕上剤 - Google Patents
液体柔軟仕上剤Info
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- JP2851686B2 JP2851686B2 JP2143508A JP14350890A JP2851686B2 JP 2851686 B2 JP2851686 B2 JP 2851686B2 JP 2143508 A JP2143508 A JP 2143508A JP 14350890 A JP14350890 A JP 14350890A JP 2851686 B2 JP2851686 B2 JP 2851686B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液体柔軟仕上剤に関し、詳しくは各種の繊
維に対して、優れた柔軟性を付与し、かつすすぎ水中へ
の分散性の良い家庭用液体柔軟仕上剤に関するものであ
る。
維に対して、優れた柔軟性を付与し、かつすすぎ水中へ
の分散性の良い家庭用液体柔軟仕上剤に関するものであ
る。
現在、家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は
殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムク
ロライドに代表されるような１分子中に１〜２個の長鎖
アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とし
た組成物である。この理由としては第４級アンモニウム
塩は少量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するか
らである。
殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムク
ロライドに代表されるような１分子中に１〜２個の長鎖
アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とし
た組成物である。この理由としては第４級アンモニウム
塩は少量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するか
らである。
上記の第４級アンモニウム塩を主基材とする柔軟仕上
剤は通常４〜20％の分散液として市販され、使用されて
いる。
剤は通常４〜20％の分散液として市販され、使用されて
いる。
第４級アンモニウム塩は疏水性が強いためすすぎ水中
に投入する際、撹拌力が弱い場合は水への分散性が悪
く、そのため衣料に対してムラ付きするおそれがある。
市販の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム塩の他に様々
な添加剤を配合し、水への分散性を改良しているが、そ
の効果は未だ不充分である。
に投入する際、撹拌力が弱い場合は水への分散性が悪
く、そのため衣料に対してムラ付きするおそれがある。
市販の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム塩の他に様々
な添加剤を配合し、水への分散性を改良しているが、そ
の効果は未だ不充分である。
また、従来より各種アミンを柔軟基剤とする液体柔軟
仕上剤が知られている。例えば、特開昭52−59796号公
報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）アミンのような長
鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を付与する組
成物が、特開昭58−60070号公報にはアシル化アルカノ
ールアミン、水溶性第４級アンモニウム塩及び脂肪酸エ
ステルを含有する繊維に円滑性、快適な手触りを与える
繊維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報には第４級
アンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アル
キルポリアミンとの縮合反応物及びアルキルアミンポリ
グリコールエーテルを含有する分散性の良い柔軟剤が、
特開昭61−275474号公報にはジ（高級アルキル）環式ア
ミン及びブレンステッド酸を含有する織物処理用の安定
な水性分散液が、特開昭74−85368号公報にはジ長鎖ア
ルキルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン対複合体、
非シリコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化組成物が、
特開平２−6662号公報にはヒドロキシ低級アルキルアル
キレンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等のアミン及び両
性布地コンディショニング剤を含有する布地コンディシ
ョニング組成物が、特開平２−14076号公報にはネジ長
鎖アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含有する柔
軟性、帯電防止性を付与する布類コンディショニング組
成物が記載されている。
仕上剤が知られている。例えば、特開昭52−59796号公
報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）アミンのような長
鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を付与する組
成物が、特開昭58−60070号公報にはアシル化アルカノ
ールアミン、水溶性第４級アンモニウム塩及び脂肪酸エ
ステルを含有する繊維に円滑性、快適な手触りを与える
繊維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報には第４級
アンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アル
キルポリアミンとの縮合反応物及びアルキルアミンポリ
グリコールエーテルを含有する分散性の良い柔軟剤が、
特開昭61−275474号公報にはジ（高級アルキル）環式ア
ミン及びブレンステッド酸を含有する織物処理用の安定
な水性分散液が、特開昭74−85368号公報にはジ長鎖ア
ルキルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン対複合体、
非シリコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化組成物が、
特開平２−6662号公報にはヒドロキシ低級アルキルアル
キレンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等のアミン及び両
性布地コンディショニング剤を含有する布地コンディシ
ョニング組成物が、特開平２−14076号公報にはネジ長
鎖アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含有する柔
軟性、帯電防止性を付与する布類コンディショニング組
成物が記載されている。
更に、特開昭52−5394号公報にはモノ又はジ長鎖アル
キルアルキレンジアミン静電気抑制剤及び第４級アンモ
ニウム系柔軟剤を含有する布類状態調節組成物が記載さ
れている。
キルアルキレンジアミン静電気抑制剤及び第４級アンモ
ニウム系柔軟剤を含有する布類状態調節組成物が記載さ
れている。
しかしながら、これらアミンを含有する柔軟剤の効果
は未だ充分でない。
は未だ充分でない。
本発明者らはアミンを含有する柔軟剤について鋭意研
究した結果、特殊なエステルアミン化合物の中和塩が柔
軟性に優れ、しかもすすぎ水中への分散性が非常に良好
なことを見出し本発明を完成するに至った。
究した結果、特殊なエステルアミン化合物の中和塩が柔
軟性に優れ、しかもすすぎ水中への分散性が非常に良好
なことを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記の（ａ）成分を必須成分とし
て含有することを特徴とする液体柔軟仕上剤を提供する
ものである。
て含有することを特徴とする液体柔軟仕上剤を提供する
ものである。
（ａ） 一般式（Ｉ）で表されるエステル基を分子内に
１ケ含有するアミンの無機酸又は有機酸の中和物。
１ケ含有するアミンの無機酸又は有機酸の中和物。
〔式中、R1は炭素数11〜23の直鎖又は分岐の飽和又は不
飽和炭化水素基、Ｒは炭素数８〜24の直鎖又は分岐の飽
和又は不飽和炭化水素基、ｍは２又は３を表す。〕 本発明で使用するエステルアミン化合物の中和物とし
ては、Ｎ−長鎖アルキルジエタノールアミンやＮ−長鎖
アルキルジプロパノールアミン等のアルカノールアミン
と、炭素数12〜24の脂肪酸又は脂肪酸メチルエステルと
の反応により得たエステルアミンを、塩酸や硫酸等の無
機酸や酢酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、マレイン
酸、フマール酸、トルエンスルホン酸等の有機酸で中和
して得られる化合物が挙げられる。この反応に用いられ
る脂肪酸としては、ヤシ油、パーム油、牛脂、ナタネ
油、魚油等の天然油脂由来のものが一般的であるが、化
学的に合成した脂肪酸でも良い。
飽和炭化水素基、Ｒは炭素数８〜24の直鎖又は分岐の飽
和又は不飽和炭化水素基、ｍは２又は３を表す。〕 本発明で使用するエステルアミン化合物の中和物とし
ては、Ｎ−長鎖アルキルジエタノールアミンやＮ−長鎖
アルキルジプロパノールアミン等のアルカノールアミン
と、炭素数12〜24の脂肪酸又は脂肪酸メチルエステルと
の反応により得たエステルアミンを、塩酸や硫酸等の無
機酸や酢酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、マレイン
酸、フマール酸、トルエンスルホン酸等の有機酸で中和
して得られる化合物が挙げられる。この反応に用いられ
る脂肪酸としては、ヤシ油、パーム油、牛脂、ナタネ
油、魚油等の天然油脂由来のものが一般的であるが、化
学的に合成した脂肪酸でも良い。
（ａ）成分としては一般式（Ｉ）中のR,R1の少なくと
も一方は炭素数が16以上であることが望ましい。
も一方は炭素数が16以上であることが望ましい。
本発明において、（ａ）成分は組成物中に１〜30重量
％、好ましくは４〜30重量％、特に好ましくは10〜25重
量％配合される。
％、好ましくは４〜30重量％、特に好ましくは10〜25重
量％配合される。
本発明の組成物は、例えばアミン化合物の溶融物又は
濃厚液を撹拌又は剪断混合下に中和剤を含む水溶液中に
ゆっくり添加することにより得られるが、この方法に限
定されるものではなく、中和物を予め製造する或いは中
和剤を後添加する等の方法によって得ることもできる。
濃厚液を撹拌又は剪断混合下に中和剤を含む水溶液中に
ゆっくり添加することにより得られるが、この方法に限
定されるものではなく、中和物を予め製造する或いは中
和剤を後添加する等の方法によって得ることもできる。
組成物調製時には減粘及び分散性を更によくするため
に無機電解質を（ａ）成分に対して0.3〜20重量％、好
ましくは0.6〜10重量％、特に好ましくは0.6〜５重量％
添加することが望ましい。無機電解質としては塩化ナト
リウム、臭化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化マグネ
シウム等が挙げられる。
に無機電解質を（ａ）成分に対して0.3〜20重量％、好
ましくは0.6〜10重量％、特に好ましくは0.6〜５重量％
添加することが望ましい。無機電解質としては塩化ナト
リウム、臭化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化マグネ
シウム等が挙げられる。
また、水への分散性及び好ましい柔軟効果を発現させ
るためには、（ａ）成分の平均粒子径を0.1〜５μｍの
範囲にすることが望ましい。平均粒子径をこの範囲に調
整するための最も適切な方法は（ａ）成分の種類と量に
応じて配合時の撹拌剪断力を調整することである。
（ａ）成分の平均粒子径が0.1μｍ未満の場合は柔軟性
が低下する傾向があり、５μｍより大きいと水への分散
性が低下する傾向がある。
るためには、（ａ）成分の平均粒子径を0.1〜５μｍの
範囲にすることが望ましい。平均粒子径をこの範囲に調
整するための最も適切な方法は（ａ）成分の種類と量に
応じて配合時の撹拌剪断力を調整することである。
（ａ）成分の平均粒子径が0.1μｍ未満の場合は柔軟性
が低下する傾向があり、５μｍより大きいと水への分散
性が低下する傾向がある。
本発明の液体柔軟仕上剤には従来一般に使用されてい
る、例えば以下に示すような第４級アンモニウム塩を配
合することができる。
る、例えば以下に示すような第４級アンモニウム塩を配
合することができる。
〔式中、R3,R4,R8及びR9はそれぞれ炭素数10〜24のアル
キル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキシアルキル基で
あり、R5,R6及びR7はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル
基もしくはヒドロキシアルキル基、ベンジル基又は−
（C2H4O）ｑ−Ｈ（但し、ｑは１〜３である）を示し、
Ｘはハロゲン又は炭素数１〜３のアルキル基を有するモ
ノアルキル硫酸塩基を示す。〕 一般式（II）で表される化合物の例としては例えばジ
タロージメチルアンモニウムクロライド、ジタロージメ
チルアンモニウムメチルサルフェート、ジ（水素添加タ
ロー）ジメチルアンモニウムクロライド、ジステアリル
ジメチルアンモニウムクロライド、ジベヘニルジメチル
アンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアンモニ
ウムクロライド等が挙げられる。
キル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキシアルキル基で
あり、R5,R6及びR7はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル
基もしくはヒドロキシアルキル基、ベンジル基又は−
（C2H4O）ｑ−Ｈ（但し、ｑは１〜３である）を示し、
Ｘはハロゲン又は炭素数１〜３のアルキル基を有するモ
ノアルキル硫酸塩基を示す。〕 一般式（II）で表される化合物の例としては例えばジ
タロージメチルアンモニウムクロライド、ジタロージメ
チルアンモニウムメチルサルフェート、ジ（水素添加タ
ロー）ジメチルアンモニウムクロライド、ジステアリル
ジメチルアンモニウムクロライド、ジベヘニルジメチル
アンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアンモニ
ウムクロライド等が挙げられる。
一般式（III）で表される化合物の例としては例えば
モノタロートリメチルアンモニウムクロライド、モノ
（水素添加タロー）トリメチルアンモニウムクロライド
等が挙げられる。
モノタロートリメチルアンモニウムクロライド、モノ
（水素添加タロー）トリメチルアンモニウムクロライド
等が挙げられる。
一般式（IV）で表される化合物の例としては例えば１
−メチル−１−タローアミド−エチル−２−タローイミ
ダゾリニウムメチルサルフェート、１−メチル−１−
（水素添加タロータローアミドエチル）イミダゾリニウ
ムメチルサルフェート等が挙げられる。
−メチル−１−タローアミド−エチル−２−タローイミ
ダゾリニウムメチルサルフェート、１−メチル−１−
（水素添加タロータローアミドエチル）イミダゾリニウ
ムメチルサルフェート等が挙げられる。
一般式（Ｖ）で表される化合物の例としては例えばメ
チルビス（タローイルオキシエチル）（２−ヒドロキシ
エチル）アンモニウムクロライド、メチルビス（ステア
ロイルオキシエチル）（２−ヒドロキシエチル）アンモ
ニウムメチルサルフェート等が挙げられる。
チルビス（タローイルオキシエチル）（２−ヒドロキシ
エチル）アンモニウムクロライド、メチルビス（ステア
ロイルオキシエチル）（２−ヒドロキシエチル）アンモ
ニウムメチルサルフェート等が挙げられる。
一般式（VI）で表される化合物の例としては例えばメ
チルビス（タローアミドエチル）（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウムメチルサルフェート及びメチルビス
（水素添加タローアミドエチル）（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウムメチルサルフェート等が挙げられる。
チルビス（タローアミドエチル）（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウムメチルサルフェート及びメチルビス
（水素添加タローアミドエチル）（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウムメチルサルフェート等が挙げられる。
これらの第４級アンモニウム塩を併用することにより
衣料に弾力性（ふっくら感）のある柔らかさも付与する
ことができる。（ａ）成分と第４級アンモニウム塩の比
は（ａ）／第４級アンモニウム塩の重量比で95/5〜20/8
0、好ましくは95/5〜50/50、特に好ましくは90/10〜60/
40の範囲とすることが望ましい。また、組成物中の
（ａ）成分と第４級アンモニウム塩の重量の和は10〜30
重量％とするのが好ましい。
衣料に弾力性（ふっくら感）のある柔らかさも付与する
ことができる。（ａ）成分と第４級アンモニウム塩の比
は（ａ）／第４級アンモニウム塩の重量比で95/5〜20/8
0、好ましくは95/5〜50/50、特に好ましくは90/10〜60/
40の範囲とすることが望ましい。また、組成物中の
（ａ）成分と第４級アンモニウム塩の重量の和は10〜30
重量％とするのが好ましい。
更に、本発明の液体柔軟仕上剤には保存安定性の改善
のためにポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキル又
はアルケニル（Ｃ12〜24）エーテル等のノニオン界面活
性剤、エタノール、プロピレングリコールやエチレング
リコールのような溶剤又は尿素、吸水性改善のためにポ
リジメチルシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、
アミノ変性シリコーン等のシリコーン類、製品の外観の
ために顔料又は染料を、仕上がりの白さのために螢光増
白剤を、そして使用時及び仕上がり後の趣向を良くする
ために香料等を配合することもできる。
のためにポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキル又
はアルケニル（Ｃ12〜24）エーテル等のノニオン界面活
性剤、エタノール、プロピレングリコールやエチレング
リコールのような溶剤又は尿素、吸水性改善のためにポ
リジメチルシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、
アミノ変性シリコーン等のシリコーン類、製品の外観の
ために顔料又は染料を、仕上がりの白さのために螢光増
白剤を、そして使用時及び仕上がり後の趣向を良くする
ために香料等を配合することもできる。
次に本発明を実施例をもって詳述するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
本発明に使用されるアミドアミン化合物の中和物の製
造方法を合成例によって示す。
造方法を合成例によって示す。
合 成 例 ステアリン酸メチル596gにＮ−ラウリルジエタノール
アミン546gを加え、140〜160℃で３時間反応させ、エス
テルアミンを得た。
アミン546gを加え、140〜160℃で３時間反応させ、エス
テルアミンを得た。
この縮合物を12％酢酸水溶液500gに加え、本発明の化
合物（ａ−１）を得た。
合物（ａ−１）を得た。
同様にして表１に示す様な本発明の化合物（ａ−２）
〜（ａ−５）を合成した。
〜（ａ−５）を合成した。
実施例１〜13及び比較例１ 表２に示す配合の組成物について、以下の方法により
柔軟性、水分散性の評価を行った。
柔軟性、水分散性の評価を行った。
＜柔軟性の評価＞ （１） 処理方法 市販の木綿タオル2kg、アクリルジャージー1kgを3.5
゜DH硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社、登録商
標）にて５回繰り返し洗濯（30洗濯機）をし、各繊維
についていた繊維処理剤を除去した後、表２の配合組成
物の15％分散液10ccにて25℃、１分間撹拌下で処理し
た。
゜DH硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社、登録商
標）にて５回繰り返し洗濯（30洗濯機）をし、各繊維
についていた繊維処理剤を除去した後、表２の配合組成
物の15％分散液10ccにて25℃、１分間撹拌下で処理し
た。
（２） 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RH
の恒温恒湿室にて24時間放置した。
の恒温恒湿室にて24時間放置した。
これらの布について柔軟性の評価を行った。
柔軟性の評価は、ジ水素添加牛脂アルキルジメチルア
ンモニウムクロライド15重量％からなる柔軟剤20ccで処
理した布を対照にして一対比較を行った。評価は次のよ
うに表す。
ンモニウムクロライド15重量％からなる柔軟剤20ccで処
理した布を対照にして一対比較を行った。評価は次のよ
うに表す。
＋2;対照より柔らかい ＋1;対照よりやや柔らかい 0;対照と同じ −1;対照がやや柔らかい −2;対照が柔らかい ＜水分散性の評価＞ 日立製全自動洗濯機（製品名「静御前for Bio 65」）
に高水位まで水を入れソフト水流で２分間運転をする。
運転を止めた後、５秒後に表２の組成物を投入し、５、
10、30秒後の分散性を観察した。評価は次のように表
す。
に高水位まで水を入れソフト水流で２分間運転をする。
運転を止めた後、５秒後に表２の組成物を投入し、５、
10、30秒後の分散性を観察した。評価は次のように表
す。
＋2;5秒後に均一に分散 ＋1;10秒後に均一に分散 0;30秒後に均一に分散 −1;30秒後では分散が一部不均一 −2;30秒後でも全く分散しない 表２に示すように、本発明の化合物を使用することに
より、柔軟性と水への分散性の両者を満足する効果が得
られる。
より、柔軟性と水への分散性の両者を満足する効果が得
られる。
実施例14 下記組成物を調製し、実施例１〜13と同様にして柔軟
性及び水分散性を評価した。その結果、柔軟性は＋１、
水分散性は＋２であった。
性及び水分散性を評価した。その結果、柔軟性は＋１、
水分散性は＋２であった。
配合組成 ａ−１ 12重量％ ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロライド 3 CaCl2 0.15 香 料 0.3 水 バランス 尚、分散粒子の平均粒子径は1.0μｍである。また、
上記の組成物を用いて以下の方法により弾力性の評価を
行なった。
上記の組成物を用いて以下の方法により弾力性の評価を
行なった。
＜弾力性の評価＞ 実施例１〜13と同様に処理した木綿タオルを８つ折り
にして３枚重ねて積み上げ、5g/cm2の圧力で５分間加圧
した後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定した。タ
オルの高さが高い程、弾力性は良好である。
にして３枚重ねて積み上げ、5g/cm2の圧力で５分間加圧
した後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定した。タ
オルの高さが高い程、弾力性は良好である。
その結果、上記組成物で処理した時のタオルの高さは
9.7cm、比較例１の組成物で処理した時のタオルの高さ
は8.8cmであった。
9.7cm、比較例１の組成物で処理した時のタオルの高さ
は8.8cmであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) D06M 11/00 - 13/535
Claims (2)
- 【請求項１】下記の（ａ）成分を必須成分として含有す
ることを特徴とする液体柔軟仕上剤。 （ａ） 一般式（Ｉ）で表されるエステル基を分子内に
１ケ含有するアミンの無機酸又は有機酸の中和物。 〔式中、R1は炭素数11〜23の直鎖又は分岐の飽和又は不
飽和炭化水素基、Ｒは炭素数８〜24の直鎖又は分岐の飽
和又は不飽和炭化水素基、ｍは２又は３を表す。〕 - 【請求項２】更に無機電解質を（ａ）成分に対して0.3
〜20重量％含有してなる請求項１記載の液体柔軟仕上
剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2143508A JP2851686B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | 液体柔軟仕上剤 |
| DE1991601456 DE69101456T2 (de) | 1990-01-19 | 1991-01-08 | Flüssige Textilweichmacherzusammensetzung. |
| ES91100210T ES2062574T3 (es) | 1990-01-19 | 1991-01-08 | Composicion suavizante liquida para tejidos. |
| EP19910100210 EP0443313B1 (en) | 1990-01-19 | 1991-01-08 | Liquid softener composition for fabric |
| MYPI9100077 MY129954A (en) | 1990-01-19 | 1991-01-17 | Liquid softener composition for fabric. |
| HK152595A HK152595A (en) | 1990-01-19 | 1995-09-21 | Liquid softener composition for fabric |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2143508A JP2851686B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | 液体柔軟仕上剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441775A JPH0441775A (ja) | 1992-02-12 |
| JP2851686B2 true JP2851686B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=15340364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2143508A Expired - Fee Related JP2851686B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-06-01 | 液体柔軟仕上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2851686B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8513421D0 (en) * | 1985-05-28 | 1985-07-03 | Unilever Plc | Liquid cleaning & softening compositions |
| JPS63219680A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-13 | ユシロ化学工業株式会社 | 繊維用柔軟剤 |
-
1990
- 1990-06-01 JP JP2143508A patent/JP2851686B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0441775A (ja) | 1992-02-12 |
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