JPH05221946A - 新規な非イオン界面活性剤 - Google Patents
新規な非イオン界面活性剤Info
- Publication number
- JPH05221946A JPH05221946A JP4058786A JP5878692A JPH05221946A JP H05221946 A JPH05221946 A JP H05221946A JP 4058786 A JP4058786 A JP 4058786A JP 5878692 A JP5878692 A JP 5878692A JP H05221946 A JPH05221946 A JP H05221946A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- reaction
- agent
- amine
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- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】酸化エチレン鎖を含まない新規な低毒性の非イ
オン界面活性剤を得る事である。 【構成】グルコノデルタラクトンとアルキルアミンの反
応によって得られる下記の（１）式で示す酸化エチレン
鎖を含まない非イオン界面活性剤及びその製造方法に関
する。 （但し、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ’は水素原子又はメチル基をそれぞれ示す。） 【効果】従来からあるグリセリン、ポリグリセリン、ソ
ルビタン、砂糖等から得られる脂肪酸エステル系の非イ
オン界面活性剤に較べ、優れた乳化性、分散性、防曇
性、帯電防止性、洗浄性を示し、尚且つ低毒性である。
オン界面活性剤を得る事である。 【構成】グルコノデルタラクトンとアルキルアミンの反
応によって得られる下記の（１）式で示す酸化エチレン
鎖を含まない非イオン界面活性剤及びその製造方法に関
する。 （但し、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ’は水素原子又はメチル基をそれぞれ示す。） 【効果】従来からあるグリセリン、ポリグリセリン、ソ
ルビタン、砂糖等から得られる脂肪酸エステル系の非イ
オン界面活性剤に較べ、優れた乳化性、分散性、防曇
性、帯電防止性、洗浄性を示し、尚且つ低毒性である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な非イオン界面活性
剤、更に詳しくは多価アルコール誘導体の新規な非イオ
ン界面活性剤に関するものである。
剤、更に詳しくは多価アルコール誘導体の新規な非イオ
ン界面活性剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、エチレンオキサイドを含まない非
イオン界面活性剤としてはグリセリン、ポリグリセリ
ン、ソルビタン、シュガー等の脂肪酸エステルが知られ
ており、乳化剤、分散剤や合成樹脂の防曇剤などに使用
されてきているが、性能上は必ずしも満足できるもので
はなかった。
イオン界面活性剤としてはグリセリン、ポリグリセリ
ン、ソルビタン、シュガー等の脂肪酸エステルが知られ
ており、乳化剤、分散剤や合成樹脂の防曇剤などに使用
されてきているが、性能上は必ずしも満足できるもので
はなかった。
【０００３】本発明者等はかかる観点から多価アルコー
ル誘導体系の界面活性剤について種々検討の結果本発明
に到達したものであって、本発明は一般式（１）で示さ
れる新規な非イオン界面活性剤を提案するものである。 （但し、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ’は水素原子又はメチル基をそれぞれ示す。）
ル誘導体系の界面活性剤について種々検討の結果本発明
に到達したものであって、本発明は一般式（１）で示さ
れる新規な非イオン界面活性剤を提案するものである。 （但し、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ’は水素原子又はメチル基をそれぞれ示す。）
【０００４】本発明の新規な非イオン界面活性剤はグル
コノデルタラクトン１モルに対してオクチルアミン、ド
デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パ
ルミチルアミン、ステアリルアミン、ベヘニルアミン、
オレイルアミンなどの一級アミン、デシルモノメチルア
ミン、ラウリルモノメチルアミン、ミリスチルモノメチ
ルアミン、パルミチルモノメチルアミン、ステアリルモ
ノメチルアミン、オレイルモノメチルアミンなどの二級
アミン１モルを反応させる開環アマイド化によって合成
することができるものであるが、通常純度の高い化合物
を得るにはアミンに対してグルコノラクトンを１モル以
上使用し、ジメチルフォルムアマイド、グリセリン、イ
ソプロピレングリコール、ブチルセロソルブ等の溶剤を
使用して７０〜１１０℃に昇温して１〜８時間反応を行
った後、冷却して結晶を析出させ、その結晶を洗浄、乾
燥することが望ましい。
コノデルタラクトン１モルに対してオクチルアミン、ド
デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パ
ルミチルアミン、ステアリルアミン、ベヘニルアミン、
オレイルアミンなどの一級アミン、デシルモノメチルア
ミン、ラウリルモノメチルアミン、ミリスチルモノメチ
ルアミン、パルミチルモノメチルアミン、ステアリルモ
ノメチルアミン、オレイルモノメチルアミンなどの二級
アミン１モルを反応させる開環アマイド化によって合成
することができるものであるが、通常純度の高い化合物
を得るにはアミンに対してグルコノラクトンを１モル以
上使用し、ジメチルフォルムアマイド、グリセリン、イ
ソプロピレングリコール、ブチルセロソルブ等の溶剤を
使用して７０〜１１０℃に昇温して１〜８時間反応を行
った後、冷却して結晶を析出させ、その結晶を洗浄、乾
燥することが望ましい。
【０００５】かくして得られた本発明の非イオン界面活
性剤は毒性および皮膚刺激性が極めて低く、又乳化剤、
分散剤、防曇剤、帯電防止剤、洗浄剤などの広汎な用途
に使用することができるものである。
性剤は毒性および皮膚刺激性が極めて低く、又乳化剤、
分散剤、防曇剤、帯電防止剤、洗浄剤などの広汎な用途
に使用することができるものである。
【０００６】
【実施例】次に本発明の実施例を示す。
【実施例１】温度計、撹拌装置を附した四つ口コルベン
にグルコノデルタラクトン１.０５モル１８７ｇｒ、ラ
ウリルアミン１モル１８４ｇｒ、ジメチルフォルムアマ
イド５００ｇｒを仕込み、９０℃で５時間撹拌し、その
後５０℃に冷却して結晶を析出させ、ガラスフィルター
を使用して濾過し、エチルエーテル２リットルを使用し
て洗浄し、その後４０℃、５ｍｍＨｇで５時間乾燥し白
色粉末３５８ｇを得た。本品はアミン価０.３、水酸基
価７７５.０であった。本品を元素分析した結果、Ｃ：
５９.７％、Ｈ：９.９％、Ｎ：３.９％、Ｏ：２６.５％
であった。本品の１％水溶液にポリエステルタフタ布を
浸漬し、８０％に絞り、風乾した布の２０℃、６５％
Ｒ.Ｈ.における表面電気抵抗は１.２×１０9オームで、
ブランクの２.３×１０15オームに比して優れた帯電防
止効果が得られた。
にグルコノデルタラクトン１.０５モル１８７ｇｒ、ラ
ウリルアミン１モル１８４ｇｒ、ジメチルフォルムアマ
イド５００ｇｒを仕込み、９０℃で５時間撹拌し、その
後５０℃に冷却して結晶を析出させ、ガラスフィルター
を使用して濾過し、エチルエーテル２リットルを使用し
て洗浄し、その後４０℃、５ｍｍＨｇで５時間乾燥し白
色粉末３５８ｇを得た。本品はアミン価０.３、水酸基
価７７５.０であった。本品を元素分析した結果、Ｃ：
５９.７％、Ｈ：９.９％、Ｎ：３.９％、Ｏ：２６.５％
であった。本品の１％水溶液にポリエステルタフタ布を
浸漬し、８０％に絞り、風乾した布の２０℃、６５％
Ｒ.Ｈ.における表面電気抵抗は１.２×１０9オームで、
ブランクの２.３×１０15オームに比して優れた帯電防
止効果が得られた。
【０００７】
【実施例２】実施例１と同様にグルコノデルタラクトン
１.１モル１９６ｇ、ステアリルモノメチルアミン２８
３ｇ、ジメチルフォルムアマイド８００ｇを四つ口コル
ベンに仕込み、９５℃で４時間撹拌し、後６０℃に冷却
し、結晶を析出させガラスフィルターを使用して濾過
し、エチルエーテル２リットルを使用して洗浄、後４０
℃、５ｍｍＨｇで５時間乾燥し、白色粉末物質５５８ｇ
を得た。本品はアミン価０.２、水酸基価６０８.５であ
った。本品を元素分析した結果、Ｃ：６５.１％、Ｈ：
１１.９％、Ｎ：３.０％、Ｏ：２０.０％であった。
１.１モル１９６ｇ、ステアリルモノメチルアミン２８
３ｇ、ジメチルフォルムアマイド８００ｇを四つ口コル
ベンに仕込み、９５℃で４時間撹拌し、後６０℃に冷却
し、結晶を析出させガラスフィルターを使用して濾過
し、エチルエーテル２リットルを使用して洗浄、後４０
℃、５ｍｍＨｇで５時間乾燥し、白色粉末物質５５８ｇ
を得た。本品はアミン価０.２、水酸基価６０８.５であ
った。本品を元素分析した結果、Ｃ：６５.１％、Ｈ：
１１.９％、Ｎ：３.０％、Ｏ：２０.０％であった。
【０００８】本品はマウスでの径口急性毒性ＬＤ−５０
は５ｇ／Ｋｇ以上で、又本品１％水溶液に木綿ガーゼ布
を浸漬し１００％に絞り乾燥したものを使用して５人の
被検者によって腕の上膊部のパッチテストを２４時間行
ったが、全く異常を認めなかった。又、本品５ｇ、牛脂
２０ｇを混合し、９０℃に昇温し、９０℃の温水を徐々
に加え安定なエマルジョンを得た。
は５ｇ／Ｋｇ以上で、又本品１％水溶液に木綿ガーゼ布
を浸漬し１００％に絞り乾燥したものを使用して５人の
被検者によって腕の上膊部のパッチテストを２４時間行
ったが、全く異常を認めなかった。又、本品５ｇ、牛脂
２０ｇを混合し、９０℃に昇温し、９０℃の温水を徐々
に加え安定なエマルジョンを得た。
【０００９】
【実施例３〜６】実施例１、実施例２と同様に第１表の
如く実施例３〜６の化合物を合成し、第２表の如き結果
を得た。
如く実施例３〜６の化合物を合成し、第２表の如き結果
を得た。
【００１０】
【００１１】
【００１２】［防曇性の試験結果］実施例３の化合物
２部、ポリ塩化ビニル樹脂 １００部、ジオクチルフタ
レート ４００部、ＤＯＡ ５部、Ｃｄ系安定剤 ２部
を混合し、ベビーロールでフィルムを作成した。傾斜箱
に５℃の水を入れてフィルムを張り、外温を２０℃に保
ち防曇性を評価したが、６０分後フィルムは透明であ
り、同時に試験した防曇剤無添加のフィルムは曇ってお
り、内部を見ることができなかった。
２部、ポリ塩化ビニル樹脂 １００部、ジオクチルフタ
レート ４００部、ＤＯＡ ５部、Ｃｄ系安定剤 ２部
を混合し、ベビーロールでフィルムを作成した。傾斜箱
に５℃の水を入れてフィルムを張り、外温を２０℃に保
ち防曇性を評価したが、６０分後フィルムは透明であ
り、同時に試験した防曇剤無添加のフィルムは曇ってお
り、内部を見ることができなかった。
【００１３】［毒性の試験結果］実施例４の化合物のマ
ウスでの径口毒性ＬＤ−５０は５ｇ／Ｋｇ以上であっ
た。 ［乳化力の試験結果］実施例４の化合物５ｇと硬化ヒマ
シ油２０ｇとをビーカーに採り９０℃に昇温混合した
後、９０℃の温水７５ｇを徐々に滴下混合し、安定なエ
マルジョンを得た。
ウスでの径口毒性ＬＤ−５０は５ｇ／Ｋｇ以上であっ
た。 ［乳化力の試験結果］実施例４の化合物５ｇと硬化ヒマ
シ油２０ｇとをビーカーに採り９０℃に昇温混合した
後、９０℃の温水７５ｇを徐々に滴下混合し、安定なエ
マルジョンを得た。
【００１４】［洗浄力の試験結果］実施例５の化合物の
０.５％水溶液を４０℃に保ち、２％の牛脂を付着させ
た木綿布１０ｇを浴比１：３０で加え、５分間撹拌棒で
撹拌、洗浄した。エーテル抽出法で洗浄布の牛脂を測定
したところ０.０８％の付着率であった。
０.５％水溶液を４０℃に保ち、２％の牛脂を付着させ
た木綿布１０ｇを浴比１：３０で加え、５分間撹拌棒で
撹拌、洗浄した。エーテル抽出法で洗浄布の牛脂を測定
したところ０.０８％の付着率であった。
【００１５】
【発明の効果】以上の防曇性、毒性、乳化力、洗浄力等
の試験結果に見られるように本願の界面活性剤は優れた
界面活性を有し、且つ、人体に対して安全な界面活性剤
であることが認められる。
の試験結果に見られるように本願の界面活性剤は優れた
界面活性を有し、且つ、人体に対して安全な界面活性剤
であることが認められる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） （但し、Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ’は水素原子又はメチル基をそれぞれ示す）で示
される新規な非イオン界面活性剤。 - 【請求項２】 基、アルケニル基、Ｒ’は水素原子又はメチル基をそれ
ぞれ示す）で示される一級アミン又は二級アミンを反応
させて一般式（１）の化合物を得ることを特徴とする新
規な非イオン界面活性剤の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4058786A JPH05221946A (ja) | 1992-02-13 | 1992-02-13 | 新規な非イオン界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4058786A JPH05221946A (ja) | 1992-02-13 | 1992-02-13 | 新規な非イオン界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05221946A true JPH05221946A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=13094263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4058786A Pending JPH05221946A (ja) | 1992-02-13 | 1992-02-13 | 新規な非イオン界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05221946A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023203A1 (de) * | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verwendung von gluconsäureamiden als tenside zum reinigen und spülen harter oberflächen |
| US7789934B2 (en) * | 2004-01-20 | 2010-09-07 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Lubricant for powder metallurgy, powdery mixture for powder metallurgy, and process for producing sinter |
| JP2010254647A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 糖質化合物 |
| WO2013014191A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Chemo Iberica, S. A. | Chemical process for opening ring compounds |
-
1992
- 1992-02-13 JP JP4058786A patent/JPH05221946A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995023203A1 (de) * | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verwendung von gluconsäureamiden als tenside zum reinigen und spülen harter oberflächen |
| US7789934B2 (en) * | 2004-01-20 | 2010-09-07 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Lubricant for powder metallurgy, powdery mixture for powder metallurgy, and process for producing sinter |
| JP2010254647A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 糖質化合物 |
| WO2013014191A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Chemo Iberica, S. A. | Chemical process for opening ring compounds |
| US9067868B2 (en) | 2011-07-28 | 2015-06-30 | Chemo Iberica, S.A. | Chemical process for opening ring compounds |
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