JP2001247528A - 脂肪酸ｎ−アルキルポリヒドロキシアミドの製造方法 - Google Patents

脂肪酸ｎ−アルキルポリヒドロキシアミドの製造方法

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JP2001247528A
JP2001247528A JP2000390850A JP2000390850A JP2001247528A JP 2001247528 A JP2001247528 A JP 2001247528A JP 2000390850 A JP2000390850 A JP 2000390850A JP 2000390850 A JP2000390850 A JP 2000390850A JP 2001247528 A JP2001247528 A JP 2001247528A
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Frank Dr Weinelt
フランク・ヴアイネルト
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Clariant Produkte Deutschland GmbH
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Clariant GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアミドの改
善された製造方法の提供。 【解決手段】 一般式 Ｒ１ＣＯＮＲ２Ｚ［R1は線状または分枝状、飽和または
不飽和のＣ７〜Ｃ２１のアルキル基、Ｚはアルコキシル
化されてもよい、３個以上のヒドロキシル基を有するポ
リヒドロキシ炭化水素基、R2は、Ｈ、C1-C8-アルキル、
式-(CH2)x NR3R4 またはR5O(CH2)n - で表される基、R3
及びR4はC1-C4-アルキルまたはC2-C4-ヒドロキシアルキ
ル、R5はC1-C4-アルキル、ｎは２〜４の数、ｘは２〜10
の数］で表される脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアミ
ドを、一般式 H-NR2Zで表されるN-アルキル- ポリヒドロキシアミン
と、脂肪酸、脂肪酸塩化物または脂肪酸エステルとを、
塩基性触媒の存在下に反応させることによって製造する
方法であって、この反応を脂肪酸アミドアルコキシレー
トの存在下に行うことを含む、上記方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、以下の式 R1CONR2Z (I) [ 式中、R1は、線状または分枝状、飽和または不飽和の
７〜21個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｚは、
少なくとも３個のヒドロキシル基を有し、アルコキシル
化されていてもよいポリヒドロキシ炭化水素基であり、
そしてR2はＨ、C1-C8-アルキル、式-(CH2)x NR3R4 また
はR5O(CH2)n - で表される基であり、R3及びR4はC1-C4-
アルキルまたはC2-C4-ヒドロキシアルキルであり、R5は
C1-C4-アルキルであり、ｎは２〜４の数でありそしてｘ
は２〜10の数である]で表される脂肪酸N-アルキルポリ
ヒドロキシアミドを製造するための改善された方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアミド
は、再生可能(renewable) 資源に基づく非イオン性界面
活性剤であり、これらは、優れた使用性及び格別な環境
毒性的調和性を有するので、界面活性剤の製造のためば
かりでなく、更には化粧料及び作物保護用組成物などに
とっても益々重要なものとなってきている。
【０００３】上記式Ｉの化合物は、国際特許出願公開第
92/06 160 号またはそこに引用されている文献中に記載
のように、還元糖をアンモニア、アルキルアミンまたは
アルカノールアミンにより還元的にアミン化し、以下の
式II H-NR2Z (II) [ 式中、Ｚ及びR2は上記で定義した通りである]で表さ
れるN-アルキルポリヒドロキシアミンを得、次いで、脂
肪酸、脂肪酸塩化物または脂肪酸エステルでアシル化す
ることによって製造される。上記式IIのアミンのアシル
化のためには、このアミンを、好ましくは125 〜130 ℃
の温度で溶融しそしてアシル化剤と反応させる。この
際、エネルギー入力量が高いという他に、不所望の副生
成物、特に環状糖誘導体の生成が不都合な点となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、本発明の課
題は、この部類の界面活性剤を製造するための改善され
た方法を開発することであった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、以下の
式III R-CON(R6)(R7) (III) [ 式中、R は７〜21個の炭素原子を有するアルキルまた
はアルケニルであり、R6は、水素または-(AO) x H で表
される基であり、R7は-(AO) x H で表される基であり、
Ａは式-C2H4-、-C3H6- または-C4H8-で表される基であ
り、そしてｘは１〜20の数である]で表される脂肪酸ア
ミドアルコキシレートを、上記式IIのN-アルキルポリヒ
ドロキシアミンに添加すると、塩基性触媒の存在下での
上記式IIのアミンのアシル化による上記式Ｉの脂肪酸N-
アルキルポリヒドロキシアミドの合成をより短い反応時
間で行うことができることが見出された。
【０００６】脂肪酸アミドアルコキシレートの添加は、
反応時間の短縮を導く。この現象は、脂肪酸アミドアル
コキシレートの代わりに脂肪アルコールエトキシレート
を使用した場合は観察されない。
【０００７】上記式Ｉの脂肪酸N-アルキルポリヒドロキ
シアルキルアミドを製造するための本発明による方法は
有意な経済的利点を与え、更にこれに加えて、使用時の
利点、例えば式Ｉのアミドと式III の脂肪酸アミドアル
コキシレートとの生成物混合物の向上された溶解性及び
より望ましい粘度挙動などももたらす。
【０００８】好ましく優先される脂肪酸N-アルキルポリ
ヒドロキシアルキルアミドは、５または６個の炭素原子
を有する還元糖、特にグルコースから誘導される。
【０００９】それゆえ、好ましく優先される脂肪酸N-ア
ルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、以下の式IV
【００１０】
【化２】 で表される脂肪酸N-アルキルグルカミドである。
【００１１】好ましく優先される脂肪酸N-アルキルポリ
ヒドロキシアルキルアミドは、上記式IV中、R8がC1-C4-
アルキル基、特にメチルであり、そしてR9COが、８〜22
個の炭素原子を有する飽和または不飽和の脂肪酸の残基
である、グルカミドである。特に、R9COは、カプロン
酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、パルモレイン酸(palmoleic acid)、
ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライ
ジン酸、ペトロセル酸(petroselic acid) 、リノール
酸、リノレン酸、アラキジン酸、ガドレイン酸、ベヘン
酸またはエルカ酸、獣脂肪酸またはこれらの工業等級混
合物、特に好ましくはC12-C18-、 特にC12-C1 4-及びC16-
C18-脂肪酸のアシル残基である。
【００１２】更に、本発明の方法によって製造されるポ
リヒドロキシアルキルアミドは、マルトース及びパラチ
ノースからも誘導され得る。
【００１３】脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアルキル
アミドの製造のために本発明方法において使用される式
III の脂肪酸アミドアルコキシレートは、脂肪酸メチル
エステルとモノ- またはジアルカノールアミンとを反応
させ、次いでアルコキシル化することによって得られ
る。
【００１４】脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアミドの
本発明による製造法は好ましくは以下のように行われ
る：従来方法に従い、N-アルキルポリヒドロキシアミン
を、ストリッパー中95〜135 ℃の温度範囲で、大気圧
下、次いで1000mbar〜20mbar、好ましくは30mbarからの
範囲の減圧下に、残留含水量が0.01〜0.5 重量％、好ま
しくは0.2 重量％になるまで脱水する。
【００１５】127 〜130 ℃の温度で溶融したこのアミン
を、全反応混合物を基準として10〜70重量％、好ましく
は15〜40重量％、特に好ましくは20〜30重量％の量の80
〜100 ℃に加熱した脂肪酸アミドアルコキシレート及び
アミンの量を基準として100〜120 モル％、好ましくは1
05 〜115 モル％、特に好ましくは105 〜110 モル％の
量のアシル化剤である脂肪酸または脂肪酸塩化物、特に
脂肪酸アルキルエステルと攪拌しながら混合し、そして
この混合物の温度をその凝固点より高い温度に維持す
る。この混合物の融点は、アミンの融点よりも５〜７℃
低い。
【００１６】次いで、アミンの量を基準として２〜15モ
ル％、好ましくは５〜10モル％の塩基性触媒、例えば金
属アルコキシド、特にナトリウムメトキシド、またはア
ルカリ金属塩、特にグリセロールまたはプロピレングリ
コールのナトリウム塩を、好ましくは有機溶剤、好まし
くはメタノール、またはアルカリ金属水酸化物、特にNa
OH中に溶解した形で、５〜10分間かけて滴下する。
【００１７】５〜10分間のうちに、アルコールの生成
（またはH2O またはHCl の生成）と共に反応が始まる。
このアルコール（またはH2O またはHCl ）は、大気圧下
に120℃〜100 ℃、次いで400mbar 〜20mbar、好ましく
は100mbar 〜20mbarの減圧下に100 ℃〜80℃、好ましく
は90℃〜85℃の温度で蒸留して除去する。アルコールの
生成と同時に、反応混合物が透明になることを観察でき
る。
【００１８】脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアミドを
製造するために本発明の方法で添加される脂肪酸アミド
アルコキシレートは、アルコールの生成を伴う、塩基性
触媒の存在下でのアミンと脂肪酸アルキルエステルとの
反応が始まるまでの段階を短縮する。脂肪酸アミドアル
コキシレートの代わりに、脂肪アルコールエトキシレー
トまたはグリコール類、例えばプロピレングリコールを
使用した場合は、反応体に触媒を添加した時点とアルコ
ールが最初に生成する時点との間隔は、かなりより長い
（表１）。 表１： 添加剤の種類に関連する最初のメタノールが分離するまでの時間 脂肪酸N-メチル 添加剤 メタノール分離 グルカミド （分） C12-C24-グルカミド ゲナーゲン(Genagen) CA 050 ５ C16-C18-グルカミド ゲナーゲン CA 050 ６ C16-C18-グルカミド ゲナーゲン PA 050 ９ C16-C18-グルカミド ゲナーゲン OA 100 13 C12-C24-グルカミド モノプロピレングリコール 18 C16-C18-グルカミド ゲナポール(Genapol) LA 050 25 C16-C18-グルカミド C10-脂肪酸ジメチルアミド 31 反応温度：120 ℃、C10-脂肪酸ジメチルアミドの使用時：120 〜130 ℃ 混合比：アミン／添加剤：70/30 触媒：メタノール中のナトリウムメトキシド溶液 このようにして得られた生成物混合物は、別途の精製方
法を用いずとも、各種調合物、例えば洗剤(detergents)
及び清浄剤(cleaners)、化粧料組成物、作物保護用組成
物などに導入することができる。
【００１９】得られたペースト様混合物は室温で固化
し、固形乃至粘着性の固形の塊状物となり、これは、次
のプロセス段階において、洗剤及び清浄剤及び食器洗い
用洗剤、化粧料組成物及び作物保護用組成物の製造にお
いて慣用の添加剤、例えば界面活性剤、可溶化剤、消泡
剤、ビルダー、キャリア材、塩及びエクステンダー、漂
白剤、蛍光増白剤、再付着防止剤及び漂白活性化剤、補
助剤(adjuvants) 、ドリフトコントロール剤(drift con
trol agents)及び殺生剤などを添加することによって更
に加工処理することができる。
【００２０】式Ｉの脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシア
ルキルアミドと式III の脂肪酸アミドアルコキシレート
との重量比は広い範囲内で変動し得、一般的には90:10
〜10:90 、好ましくは90:10 〜30:70 、特に80:20 〜5
0:50 重量％である。
【００２１】本発明の方法によって製造される、式Ｉの
脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアミド、または式Ｉの
脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアミドと式III の脂肪
酸アミドアルコキシレートとの混合物は、一般的に、あ
らゆるタイプの洗剤及び清浄剤、好ましくは食器手洗い
用洗剤または台所洗剤(manual dishwashing detergent
s) 、全目的液状清浄剤、または手の洗浄用の液状軽質
洗剤中に使用することができる。
【００２２】更に、本発明により製造される生成物は、
非イオン性の穏和(mild)な好適な界面活性剤であり、化
粧料クレンジング剤並びに肌及び毛髪用のケア用品(car
e compositions) のための乳化剤でもある。
【００２３】加えて、本発明により製造される生成物
は、作物保護及び金属加工の分野でも使用できる。
【００２４】以下に、脂肪酸アミドアルコキシレートを
用いた脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアミドの製造例
をより詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定さ
れない。
【００２５】
【実施例】１．ヤシ脂肪酸アミドエトキシレート及びナ
トリウムメトキシドの存在下でのC1 6-C18-アルキル-N-
メチルグルカミドの製造 固形物質を基準として94重量％の割合でN-メチルグルカ
ミンを含むN-メチルグルカミン水溶液220.8 ｇ(0.5モ
ル) を、ストリッパーを用いて脱水した。このために
は、この溶液を100 ℃に加熱し、そして先ず、約５重量
％の残留含水量まで大気圧下で脱水した。次いで、この
溶液を130 ℃に加熱しそしてこの温度に維持し、そして
30mbarまでの減圧を段階的に適用した。次いでこの化合
物を、得られた溶融物を基準として0.2 重量％の残留含
水量にまで更に脱水した。N-メチルグルカミンを97.6ｇ
(0.5モル) 含むこの溶融物を、130 ℃で及び攪拌しなが
ら、100 ℃に加熱した102.9 ｇのゲナーゲン CA 050
（全混合物を基準として30重量％）及び100 ℃に加熱し
た150.7 ｇ(0.54 モルまたはN-メチルグルカミンを基準
として108 モル％）のヘキサデカン酸／オクタデカン酸
メチルエステル（C16 画分55〜65％、C18 画分30〜45
％）と混合した。次いで、9.0 ｇまたはN-メチルグルカ
ミンを基準として10モル％のナトリウムメトキシド（メ
タノール中30重量％濃度）を５分間かけて攪拌しながら
滴下した。この反応混合物の温度は120 ℃に低下した。
僅か約６分後には最初のメタノールが生成した。この脱
離生成物は、最初は大気圧及び115 ℃〜100 ℃で留去
し、そして10〜15分後に60mbar及び85℃〜90℃で留去し
た。圧力を30mbarまで下げそしてメタノールの生成が終
了するまでこの圧力を維持した。 ２．ヤシ脂肪酸アミドエトキシレート及びナトリウムメ
トキシドの存在下でのC1 2-C14-アルキル-N- メチルグル
カミドの製造 固形物質を基準として94重量％の割合でN-メチルグルカ
ミンを含むN-メチルグルカミン水溶液220.8 ｇ(0.5モ
ル) をストリッパーを用いて脱水した。このためには、
この溶液を100 ℃に加熱し、そして先ず約５重量％の残
留含水量まで大気圧下に脱水した。次いで、この溶液を
130 ℃に加熱しそしてこの温度に維持し、そして30mbar
までの減圧を段階的に適用した。次いで、この化合物
を、得られた溶融物を基準として0.2 重量％の残留含水
量にまで更に脱水した。N-メチルグルカミンを97.6ｇ
(0.5モル) 含むこの溶融物を、130 ℃で及び攪拌しなが
ら、100℃に加熱した87.3ｇのゲナーゲン CA 050 （全
混合物を基準として30重量％）及び100 ℃に加熱した11
5.5 ｇ(0.525モルまたはN-メチルグルカミンを基準とし
て105 モル％）のC12-/C14- 脂肪酸メチルエステル（C
12 画分65〜75％、C14 画分20〜30％、C16 画分４〜８
％）と混合した。9.0 ｇまたはN-メチルグルカミンを基
準として10モル％のナトリウムメトキシド（メタノール
中30重量％濃度）を５分間かけて攪拌しながら滴下し
た。この反応混合物の温度は120 ℃まで低下した。僅か
約５分後には最初のメタノールが生成した。この脱離生
成物は最初は大気圧及び115 ℃〜100 ℃で留去し、そし
て10〜15分後に、60mbar及び85〜90℃で留去した。圧力
を30mbarまで下げ、そしてメタノールの生成が終了する
までこの圧力を維持した。 ３．パーム油脂肪酸アミドエトキシレート及びナトリウ
ムメトキシドの存在下でのC16-C18-アルキル-N- メチル
グルカミドの製造 固形物質を基準として94重量％の割合でN-メチルグルカ
ミンを含むN-メチルグルカミン水溶液220.8 ｇ(0.5モ
ル) をストリッパーを用いて脱水した。このためには、
この溶液を100 ℃に加熱し、そして先ず約５重量％の残
留含水量まで大気圧下で脱水した。次いで、この溶液を
130 ℃に加熱しそしてこの温度に維持し、そして30mbar
までの減圧を段階的に適用した。次いで、この化合物
を、得られた溶融物を基準として0.2 重量％の残留含水
量まで更に脱水した。N-メチルグルカミンを97.6ｇ(0.5
モル) 含むこの溶融物を、130 ℃で及び攪拌しながら、
100 ℃に加熱した102.9 ｇのパーム油脂肪酸アミドエト
キシレート（全混合物を基準として30重量％）及び100
℃に加熱した150.7 ｇ(0.54 モル、またはN-メチルグル
カミンを基準にして108 モル％）のヘキサデカン酸／オ
クタデカン酸メチルエステル（C16 画分55〜65％、C18
画分30〜45％）と混合した。次いで、9.0 ｇまたはN-メ
チルグルカミンを基準として10モル％のナトリウムメト
キシド（メタノール中30重量％濃度）を５分間かけて攪
拌しながら滴下した。この反応混合物の温度は120 ℃ま
で低下した。僅か約９分後には最初のメタノールが生成
した。この脱離生成物は最初は大気圧及び115 ℃〜100
℃で留去し、そして10〜15分後には、60mbar及び85℃〜
90℃で留去した。圧力を30mbarまで下げそしてメタノー
ルの生成が終了するまでこの圧力を維持した。 ４．オレイン酸アミドエトキシレート及びナトリウムメ
トキシドの存在下でのC1 6-C18-アルキル-N- メチルグル
カミドの製造 固形物質を基準として94重量％の割合でN-メチルグルカ
ミンを含むN-メチルグルカミン水溶液220.8(0.5 モル)
を、ストリッパーを用いて脱水した。このためには、こ
の溶液を100 ℃に加熱し、そして先ず約５重量％の残留
含水量まで大気圧下に脱水した。次いで、この溶液を13
0 ℃に加熱しそしてこの温度に維持し、そして30mbarま
での減圧を段階的に適用した。次いで、この化合物を、
得られた溶融物を基準として0.2 重量％の残留含水量ま
で更に脱水した。N-メチルグルカミンを97.6ｇ(0.5モ
ル) 含むこの溶融物を、130 ℃で及び攪拌しながら、10
0 ℃に加熱した102.9 ｇのオレイン酸アミドエトキシレ
ート（全混合物を基準として30重量％）及び100 ℃に加
熱した150.7 ｇ（0.54モル、またはN-メチルグルカミン
を基準にして108 モル％）のヘキサデカン酸／オクタデ
カン酸メチルエステル（C16 画分55〜65％、C18 画分30
〜45％）と混合した。次いで、9.0 ｇまたはN-メチルグ
ルカミンを基準にして10モル％のナトリウムメトキシド
（メタノール中30重量％濃度）を５分間かけて攪拌しな
がら滴下した。この反応混合物の温度は120 ℃まで低下
した。僅か約13分後には最初のメタノールが生成した。
この脱離生成物は先ず大気圧及び115 ℃〜100 ℃で留去
し、そして10〜15分後には60mbar及び85℃〜90℃で留去
した。圧力を30mbarにまで下げそしてメタノールの生成
が終了するまでこの圧力を維持した。 ５．ヤシ脂肪酸アミドエトキシレート及びNaOHの存在下
でのC16-C18-アルキル-N- メチルグルカミドの製造 固形物質を基準にして94重量％の割合でN-メチルグルカ
ミンを含むN-メチルグルカミン水溶液220.8 ｇ(0.5モ
ル) 、及び50重量％濃度水酸化ナトリウム水溶液4.0 ｇ
(N- メチルグルカミンを基準にして10モル％）をストリ
ッパーを用いて脱水した。このためには、この溶液を10
0 ℃まで加熱しそして先ず約５重量％の残留含水量まで
大気圧下に脱水した。次いで、この溶液を130 ℃まで加
熱しそしてこの温度に維持し、そして30mbarまでの減圧
を段階的に適用した。次いで、この化合物を、得られた
溶融物を基準にして0.2 重量％の残留含水量まで更に脱
水した。N-メチルグルカミンを97.6ｇ(0.5モル) 含むこ
の溶融物を、100 ℃に加熱した102.9 ｇのゲナーゲン C
A 050 （全混合物を基準にして30重量％）及び100 ℃に
加熱した150.7 ｇ(0.54 モルまたはN-メチルグルカミン
を基準にして108 モル％）のヘキサデカン酸／オクタデ
カン酸メチルエステル(C16画分55〜65％、C18画分30〜4
5％）と、130 ℃で及び攪拌しながら約15分間かけて滴
下しながら混合した。この反応混合物の温度は120 ℃に
低下した。僅か約５分後には最初のメタノールが生成し
た。この脱離生成物は、先ず大気圧及び115 ℃〜100 ℃
で留去し、そして10〜15分後には、60mbar及び85℃〜90
℃で留去した。圧力を30mbarまで下げそしてメタノール
の生成が終了するまでこの圧力を維持した。 ６．ラウリルアルコールエトキシレート及びナトリウム
メトキシドの存在下でのC16-C18-アルキル-N- メチルグ
ルカミドの製造 固形物質を基準にして94重量％の割合でN-メチルグルカ
ミンを含むN-メチルグルカミン水溶液220.8 ｇ(0.5モ
ル) をストリッパーを用いて脱水した。このためには、
この溶液を100 ℃に加熱し、そして先ず約５重量％の残
留含水量まで大気圧下に脱水した。次いで、この溶液を
130 ℃まで加熱しそしてこの温度で維持し、そして30mb
arまでの減圧を段階的に適用した。次いで、この化合物
を、得られた溶融物を基準にして0.2 重量％の残留含水
量まで更に脱水した。N-メチルグルカミンを97.6ｇ(0.5
モル) 含むこの溶融物を、130 ℃で及び攪拌しながら、
100℃に加熱した102.9 ｇのゲナポール LA 050 ( 全混
合物を基準にして30重量％）及び100 ℃に加熱した150.
7 ｇ(0.54 モル、またはN-メチルグルカミンを基準にし
て108 モル％) のヘキサデカン酸／オクタデカン酸メチ
ルエステル(C16画分55〜65％、C18 画分30〜45％）と混
合した。次いで、9.0 ｇまたはN-メチルグルカミンを基
準にして10モル％のナトリウムメトキシド（メタノール
中30重量％濃度）を５分間かけて攪拌しながら滴下し
た。この反応混合物の温度は120 ℃まで低下した。約25
分後に最初のメタノールが生成した。この脱離生成物は
先ず大気圧及び115 ℃〜100 ℃の温度で留去し、そして
10〜15分後には60mbar及び85℃〜90℃で留去した。圧力
を30mbarにまで下げそしてメタノールの生成が終了する
までこの圧力を維持した。 ７．オキシアルキル化されたヤシ脂肪酸モノエタノール
アミド及びナトリウムメトキシドの存在下でのC12-C14-
アルキル-N- メチルグルカミドの製造 固形物質を基準として94重量％の割合でN-メチルグルカ
ミンを含むN-メチルグルカミン水溶液220.8 ｇ(0.5モ
ル) を、ストリッパーを用いて脱水した。このために
は、この溶液を100 ℃に加熱し、そして先ず約５重量％
の残留含水量まで大気圧下に脱水した。次いで、この溶
液を130 ℃まで加熱しそしてこの温度に維持し、そして
30mbarまでの減圧を段階的に適用した。次いで、この化
合物を、得られた溶融物を基準として0.2 重量％の残留
含水量まで更に脱水した。N-メチルグルカミンを97.6ｇ
(0.5モル) 含むこの溶融物を、130 ℃で及び攪拌しなが
ら、100 ℃に加熱した87.3ｇのゲナーゲン CA 050(全混
合物を基準にして30重量％) 及び100 ℃に加熱した115.
5 ｇ(0.525モル、またはN-メチルグルカミンを基準にし
て105 モル％) のC12-/C14- 脂肪酸メチルエステル(C12
画分65〜75％、C14 画分20〜30％、C16 画分４〜８％)
と混合した。次いで、9.0 ｇまたはN-メチルグルカミン
を基準にして10モル％のナトリウムメトキシド（メタノ
ール中30重量％濃度）を５分間かけて攪拌しながら滴下
した。この反応混合物の温度は120 ℃まで低下した。約
18分後に最初のメタノールが生成した。この脱離生成物
は最初は大気圧及び115 ℃〜100 ℃で留去し、そして10
〜15分後には60mbar及び85℃〜90℃で留去した。圧力を
30mbarまで下げそしてメタノールの生成が終了するまで
この圧力を維持した。 使用した商業製品の化学名 ゲナーゲン(Genagen) CA 050 5EOを有するヤシ脂肪酸モノエタノールアミド ゲナーゲン PA 050 5EOを有するパーム油モノエタノールアミド ゲナーゲン OA 100 10EO を有するオレイン酸モノエタノールアミド ゲナポール(Genapol) LA 050 5EOを有するC12-C16-アルコールエトキシレート 上記の製品は、フランクフルト・アム・マイン在のクラ
リアント・ゲーエムベーハーからの商業製品である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 233/18 Ｃ０７Ｃ 233/18 Ｃ１１Ｄ 1/52 Ｃ１１Ｄ 1/52

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式 R1CONR2Z [ 式中、R1は線状または分枝状、飽和または不飽和の７
    〜21個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｚは、ア
    ルコキシル化されていてもよい、少なくとも３個のヒド
    ロキシル基を有するポリヒドロキシ炭化水素基であり、
    R2は、Ｈ、C1-C8-アルキル、式-(CH2)x NR3R4 またはR5
    O(CH2)n - で表される基であり、R3及びR4はC1-C4-アル
    キルまたはC2-C4-ヒドロキシアルキルであり、R5はC1-C
    4-アルキルであり、ｎは２〜４の数であり、そしてｘは
    ２〜10の数である]で表される脂肪酸N-アルキルポリヒ
    ドロキシアミドを、以下の式 H-NR2Z で表されるN-アルキル- ポリヒドロキシアミンと、脂肪
    酸、脂肪酸塩化物または脂肪酸エステルとを、塩基性触
    媒の存在下に反応させることによって製造する方法であ
    って、この反応を、以下の式 R-CONR6R7 [ 式中、Ｒは７〜21個の炭素原子を有するアルキルまた
    はアルケニルであり、R6は、水素または-(AO) x H で表
    される基であり、R7は、-(AO) x H で表される基であ
    り、Ａは、式-C2H4-、-C3H6-または-C4H8-で表される基
    であり、そしてｘは１〜20の数である]で表される脂肪
    酸アミドアルコキシレートの存在下に行うことを含む、
    上記方法。
  2. 【請求項２】 以下の式 【化１】 [ 式中、R8はC1-C4-アルキルであり、そしてR9COは、12
    〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和の脂肪酸の
    残基である]で表される脂肪酸N-アルキルグルカミドを
    製造する、請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 反応を、金属アルコキシド、アルカリ金
    属水酸化物、またはグルセロールもしくはプロピレング
    リコールのアルカリ金属塩の存在下に行う、請求項１の
    方法。
  4. 【請求項４】 請求項１に従い得られた反応混合物を、
    洗剤及び清浄剤並びに化粧料調合物、作物保護用調合物
    または金属加工用の調合物中に界面活性剤または乳化剤
    として使用する方法。
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