CZ278298A3 - Nízkotající esterquát, způsob jeho výroby a jeho použití - Google Patents
Nízkotající esterquát, způsob jeho výroby a jeho použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ278298A3 CZ278298A3 CZ982782A CZ278298A CZ278298A3 CZ 278298 A3 CZ278298 A3 CZ 278298A3 CZ 982782 A CZ982782 A CZ 982782A CZ 278298 A CZ278298 A CZ 278298A CZ 278298 A3 CZ278298 A3 CZ 278298A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- rco
- carbon atoms
- water
- formula
- Prior art date
Links
- 238000002844 melting Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims 2
- -1 halogen anion Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 15
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N monoethanolamine hydrochloride Natural products NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 230000015227 regulation of liquid surface tension Effects 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 5
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- FGFRHHXWFBVKNX-UHFFFAOYSA-M trimethyl-(3-oxo-2-tetradecoxytetradecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCOC(C[N+](C)(C)C)C(=O)CCCCCCCCCCC FGFRHHXWFBVKNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIFHTUIYFKXCAU-UHFFFAOYSA-N 2-(dioctylamino)ethanol Chemical compound CCCCCCCCN(CCO)CCCCCCCC BIFHTUIYFKXCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWKPGMVENNYLFK-UHFFFAOYSA-N 2-(dipropylamino)ethanol Chemical compound CCCN(CCC)CCO SWKPGMVENNYLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- JZKSORGAXAHWRT-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C[N+]1(CCOCC1)CC(OCCCCCCCCCCCCCC)C(CCCCCCCCCCC)=O Chemical compound [Cl-].C[N+]1(CCOCC1)CC(OCCCCCCCCCCCCCC)C(CCCCCCCCCCC)=O JZKSORGAXAHWRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002190 fatty acyls Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WRZDGJDNQFJKDL-UHFFFAOYSA-M methyl-(3-oxo-2-tetradecoxytetradecyl)-dipropylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCOC(C[N+](C)(CCC)CCC)C(=O)CCCCCCCCCCC WRZDGJDNQFJKDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/18—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Nízkotající esterquáty, způsob jejich výroby a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká nízkotajících kvarterních ethanolaminester-halogenidů karboxylových kyselin, způsobu jejich výroby a jejich použití.
Dosavadní stav techniky
Kvarterní ethanolaminester-soli karboxylových kyselin, též označované jako esterquáty, představují vysoce účinné a mnohostranně použitelné kationaktivní tensidy. Tak jsou tyto tensidy vhodné například jako změkčovadlo při máchání prádla, základní látka v kosmetice, účinná látka ve vztahu k soil-release a soil-redeposition, antistatický prostředek, avivážní prostředek, biocid a katalysátor fázového přenosu. Vzhledem k tomu, že tyto esterquáty jsou na základě své biologické odbouratelnosti také ekologicky výhodné, měly by v poslední době dalekosáhle nahradit klasické mastné alkylquáty, jako je distearyldimethylamoniumchlorid.
Se zřetelem na skladování, transport a další zpracování jsou požadované takové esterquáty, které jsou kapalné již při teplotě místnosti nebo mají alespoň nízkou teplotu tání. Neměly by dále obsahovat žádné toxické sloučeniny a obzvláště se zřetelem k dalšímu zpracování na hotové přípravky by měly být také dobře rozpustné nebo dispergovatelné ve vodě. Žádaná je také kromě toho pokud možno vysoká čistota.
• · ·« · · · · ·· ··« ···· ···>· ··· · ·· · · » · · fc ····*· * ···· ···· · • · ·0 · ··· • · · · · » ·« · · ··
V DE-A-37 10 064 jsou popsané kvarternární esteraminy ve formě halogenidů a síranů, které mají nízkou teplotu tání, neboť mají již při teplotě místnosti pastovitou (voskovitou) konsistenci. Nízká teplota tání se však dosahuje pouze tím, že tyto esterquáty obsahují více nebo méně veliké množství glyceridu nebo parciálního glyceridu. Kvarternísační činidlo je alkylhalogenid, jako je methylchlorid nebo alkylsulfát, jako je dimethylsulfát. V poslednějším případě může směs esterquát-glyceridu obsahovat také toxický dialkylsulfát. Kvarternisace se podle všech příkladů provádí za přítomnosti organického rozpouštědla, jako je například isopropylalkohol.
V US-A-5 463 094 jsou popsané kvarternární amoniumsulfáty a esteraminsulfáty. Jejich výroba probíhá za nepřítomnosti rozpouštědel. Kvarternísační prostředek je o sobě výhodný (reaktivní) dimethylsulfát. Pro vyloučení toxického zbytkového dialkylsulfátu v získaném esterquátu se dialkylsulfát používá v podstechiometrickém množství. Z toho ale vyplývá, že esterquát obsahuje více nebo méně veliké množství výchozí sloučeniny. I když je její oddělení od čisté esterquátové sloučeniny a její získání možné, je toto nákladné a cenově nevýhodné.
Konečně je možno ještě jmenovat CS-B-246 133 a CS-B264 073 , ve kterých jsou rovněž popsány ethanolaminestersulfáty. Také tyto mají výše uvedené nevýhody esterquátů, vyrobených s dimethylsulfátem.
• · ·· ·· · · • ·· · · ·· · • · ···· ···· · • » · · · · • * ·· ·· ««9
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny esterquátové sloučeniny, které mají nízkou teplotu tání také bez spolupoužití dalších komponent. Jsou kromě toho dobře rozpustné ve vodě a neobsahují na základě své výroby žádné toxické součásti. Esterquátové sloučeniny podle předloženého vynálezu odpovídají vzorci 1
R1
I
RCO-OCH2CH2N+-R2 X (1), ve kterém
RCO značí alifatický acylový zbytek se 6 až 22 uhlíkovými atomy, výhodně s 8 až 18 uhlíkovými atomy, r! značí methylový zbytek,
R značí alkylový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy, v z Z
R značí alkylový zbytek se 3 až 6 uhlíkovými atomy a
X značí halogenový aniont.
Výhodné esterquáty podle předloženého vynálezu obecného vzorce 1 jsou takové, ve kterých je RCO uvedený acylový zbytek, Rx je methylový zbytek, R je alkylový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy, R2 je alkylový zbytek se 3 až 4 uhlíkovými atomy a X~ je uvedený aniont.
• · · · ·· ·· ·· «·« · · · · ···· • ····*· · ···· ···· · • · * · · ··· ··· 0 ·· · · ·« ··
Jako obzvláště výhodné esterquáty obecného vzorce 1 je možno uvést takové, ve kterých značí RCO uvedený acylový zbytek a X” uvedený aniont a R·1, R a R značí následuj ící alkylové zbytky :
R-*- = methyl,
R methyl, R = propyl (esterquát la)
R1 = methyl, R2 = methyl, R3 = butyl R1 = methyl, R2 = butyl, R3 = propyl R1 = methyl, R2 = butyl, R3 = butyl (esterquát lb) (esterquát lc) (esterquát ld)
-» o a
Alkylové zbytky, uváděné pro R , R a R , mohou být nasycené nebo nenasycené, přímé nebo rozvětvené, přičemž výhodné jsou nasycené a přímé. Aniont halogenidu je výhodně chlorid Cl“ . Alifatický acylový zbytek je výhodně mastný acylový zbytek s uvedeným počtem uhlíkových atomů. Může být nasycený nebo nenasycený, výhodně jednou až třikrát nenasycený. Jako příklady je možno uvést acylové zbytky kyseliny kaprylové, kyseliny kaprinové, kyseliny laurové, kyseliny palmitové, kyseliny stearové a kyseliny olejové, jakož i acylový zbytek kyseliny kokosové, kyseliny lojové, výhodně ztužené kyseliny lojové a podobně. Zbytek mastné kyseliny představuje často směs dvou nebo více acylových skupin, například C12 a C14-acyl (C12/14), C16 a Clg-acyl (C16/lg) nebo C-£2 až C^g-acyl.
Způsob výroby esterquátu obecného vzorce 1 podle předloženého vynálezu je vyznačený tím, že se ethanolaminesterová sloučenina karboxylové kyseliny obecného vzorce 2 rco-och2ch2n-r2
L (2),
R3 ve kterém maj i RCO , R2 a R3 výše uvedený význam, « · • · • · • · kvaternisuje s methylhalogenidem, výhodně s methylchloridem, v substanci nebo za přítomnosti vody nebo směsi vody a niších alkanolů jako rozpouštědla.
Při způsobu podle předloženého vynálezu se tedy provádí kvaternisace za použití uvedených rozpouštědel nebo v substanci, to znamená za nepřítomnosti jakýchkoliv rozpouštědel a s methylhalogenidem jako kvaternisačním činidlem.
Při výhodném způsobu provedení se v prvním kroku provede esterifikace a potom se získaný produkt esterifikace kvaternisuje. Výhodný způsob podle předloženého vynálezu se tedy vyznačuje tím, že se
a) ethanolaminová sloučenina obecného vzorce 3 hoch2ch2n-r2 (3), ve kterém mají R a R výše uvedený význam, esterifikuje s karboxylovou kyselinou obecného vzorce 4
RCO-OH (4), ve kterém má RCO výše uvedený význam, v substanci na ethanolaminesterovou sloučeninu karboxylové kyseliny a
b) produkt esterifikace, získaný v kroku a) , se výše • ····♦· · · · · · ···· • · · φ · · · ··· · ·· · · ·· ·· popsaným způsobem kvaternisuje.
V následujícím je způsob podle předloženého vynálezu podrobně popsán. Používané specielní ethanolaminy vzorce 3 nebo ethanolaminestery vzorce 2 j sou dané významy pro R , a RCO , uvedenými u vzorce 1 . Totéž platí pro používané karboxylové kyseliny (mastné kyseliny) obecného vzorce 4 Reakce ethanolaminové sloučeniny a karboxylové kyseliny na esterovou sloučeninu se provádí v substanci, to znamená za nepřítomnosti organických nebo podobných rozpouštědel. Tep lota esterifikační reakce je v rozmezí 100 °C až 250 °C , výhodně 130 °C až 200 °C . Rreakční komponenty ethanolamin vzorce 3 a karboxylová kyselina vzorce 4 se používaj v molárním poměru 0,8 až 1,2 mol karboxylové kyseliny, výhodně 1 až 1,05 mol karboxylové kyseliny, na jeden mol ethanolaminu. Pro urychlení esterifikační reakce se mohou použít esterifikační katalysátory. Výhodné jsou kyselé katalysátory a sice halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková; fosforečné kyseliny, jako je kyselina fosforná nebo kyselina orthofosforečná; kyselina sírová a sulfonové kyseliny, jako je kyselina methansulfonová, kyselina paratoluensulfonová nebo kyselina dodecylbenzensulfonová. Výhodné jsou fosforečné kyseliny a sulfonové kyseliny. Množství kyselého katalysátoru činí všeobecně 0,05 až 0,5 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost použitého ethanolaminu. Vždy podle reakční teploty a druhu reakčních komponent probíhá reakce bez tlaku nebo za působení tlaku. Je výhodné udržovat během reakce inertní atmosféru, například dusíkovou atmosféru. Dále je výhodné odstraňovat z reakční směsi reakční vodu, například pomocí proudu inertního plynu a/nebo vakua. Esterifikační reakce se sleduje účelně pomocí analysy plynovou chromatografií nebo určováním čísla kyselosti. reakční doba je všeobecně v oblasti až 15 hodin. získaný produkt esterifikace, který se popřípadě promyje vodou, je při teplotě místnosti kapalný až voskovitý a sestává v podstatě z uvažované ethanolaminesterové sloučeniny karboxylové kyseliny obecného vzorce 2 .
Kvarternisační reakce způsobu podle předloženého vynálezu se provádí výhodně na esteraminovém produktu, získaném pomocí výše popsané esterifikační reakce. Mohou se ale také použít esteraminové produkty obecného vzorce 2 , získané jinými postupy, nebo získatelné komerčně. Kvarternisace pomocí methylhalogenidu se provádí v substanci nebo za přítomnosti uvedeného rozpouštědla, přičemž v prvním případě (reakce v substanci) se udržují teploty v rozmezí 50 °C až 200 °C , výhodně 60 °C až 150 °C a ve druhém případě (reakce za přítomnosti rozpouštědla) se udržují teploty v rozmezí 40 °C až 100 °C , výhodně 50 °C až 80 °C . Ve směsi voda/alkanol jako rozpouštědle může podíl alkanolu kolísat v širokých mezích. Všeobecně činí 0 až 70 % hmotnostních, výhodně 3 až 20 % hmotnostních alkanolu, vztaženo na směs vody a alkanolu. Jako nižší alkanoly jsou výhodné alkanoly s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol a isopropylalkohol.
Jak je patrné, může se kvaternisace vzhledem k resultujícím nízkotajícím esterquátům provádět při relativně nízkých teplotách. Na základě další specielní vlastnosti těchto strukturně zvolených sloučenin, totiž jejich dobré rozpustnosti ve vodě, se může kvaternisace provádět také za použití vody samotné jako rozpouštědlem s koncentrovanými až vysoce koncentrovanými vodnými produkčními hmotami. Tak je možné tuto kvaternisaci provádět s množstvím rozpouštědla (například s množstvím vody) menším než 45 % hmotnostních, výhodně 5 až 25 % hmotnostních, přičemž hmotnostní procenta • · ·· ·« «· *· ·«» · « · · ···» • ····*· · ···» ···· « • · ·· · · · » ··· · «· 9 · · · · · jsou vztažena na roztok.
Kvarternísovaný esteramin jako takový nebo ve formě uvedených roztoků se uvede do styku s plynným methylhalogenidem, což je výhodně methylchlorid, přičemž se methylhalogenid použije v takovém množství (především z hlediska bezpečnosti) , aby se pracovalo za tlaku maximálně 1,0 MPa, výhodně v rozmezí 0,2 až 0,8 MPa. Je účelné sledovat kvaternisační reakci průběžným zjišťováním stupně kvarternisace. Reakční teplota je všeobecně v rozmezí 5 až 15 hodin. Ukončení kvaternisace je patrné z již neklesajícím a konstantně zůstávajícím tlaku. Přebytečný methylhalogenid se jednoduše odstraní zrušením tlaku a popřípadě evakuací.
Získané esterquáty, při teplotě místnosti voskovité, mají teplotu tání nejvýše 80 °C , všeobecně nejvýše 70 °C, přičemž jsou dobře tekuté (nalévatelné).
Způsob podle předloženého vynálezu se může provádět jak šaržovitě, tak také kontinuálně. Kontinuální pracovní postup se výhodně provádí v alespoň dvou, výhodně ve dvou až třech, kaskádovitě uspořádaných míchaných kotlech. Při tom je výhodné přivádět do prvního kotle po tom, kdy je dosaženo konverse esteraminu a methylhalogenidu asi 10 až 30 % molových, kontinuálně esteramin a methylhalogenid a dobu prodlení produkční hmoty v míchaných kotlech nastavit tak, aby měl produkt z posledního kotle požadovaný stupeň kvaternisace .
Způsob kvaternisace podle předloženého vynálezu s methylhalogenidem má oproti způsobu s dialkylsulfátem tu velkou výhodu v tom, že se kvaternisační prostředek může bez problémů použít také v přebytku, neboť methylhalogeni• · dy se na rozdíl od dialkylsulfátů mohou lehce a kvantitativně z reakčního produktu odstranit. S přebytkem methylhalogenidu, který je bez problémů odstranitelný, se jako další výhody dosáhne zvýšené rychlosti reakce a vyššího stupně konverse.
Kvarterní esteraminhalogenidy podle předloženého vynálezu mají neočekávatelně nízkou teplotu tání a sice také za nepřítomnosti teplotu tání snižujících pomocných látek, přísad, rozpouštědel a podobně. Vykazují dále dobrou rozpustnost ve vodě a biologickou odbouratelnost a mohou se získat na základě svého specielního postupu výroby ve vysoké čistotě a prosté toxických podílů a zbytků organických rozpouštědel .
Nové nízkotající kationické tensidy mohou být k disposici také jako vysokokoncentrované vodné roztoky (například dokonce s 90 % hmotnostními účinné látky) , které jsou přes vysokou koncentraci účinné látky již při teplotě místnosti (15 až 25 °C) dobře tekuté. Na základě této výborné vlastnosti j sou vhodné esterquáty podle předloženého vynálezu obzvláště výhodně všude tam, kde j sou požadované kationaktivní tensidy, například ve všech výše uvažovaných oblastech použití. Jejich použití podle předloženého vynálezu spočívá výhodně v přípravě vodných přípravků s vysokým tensidickým účinkem.
Nové esterquáty jsou vhodné výhodně také pro přípravu pevných přípravků. Při tom se vychází z produktů podle předloženého vynálezu v roztaveném stavu nebo jejich roztoků a tavenina nebo roztoky se podrobí obvyklým postupům konfekcionalisace pro převedení produktu do pevné formy, jako jsou prášky, pelety granuláty a podobně. Takové postu-
« · py jsou například rozstřikovací chlazení nebo rozstřikovací granulace v případě tavenin a aglomerace nebo rozstřikovací sušení v případě roztoků. Pro koníekcionalisaci se mohou popřípadě používat pomocné látky.
Vynález je ještě blíže objasněn v následujícím pomoci příkladů a srovnávacích příkladů.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
N,N-dipropyl-N-methyl-[1-oxododecy1(tetradecy1)oxyethy1]-amoniumchlor i d
Do tříhrdlé baňky, opatřené teploměrem, míchadlem a destilačním můstkem, se předloží 612 g (3 mol) kyseliny laurové a 445 g (3 mol) dipropylethanolaminu a tato směs se za proplachování dusíkem zahřeje na vnitřní teplotu 160 °C . Po dvouhodinovém doreagování při teplotě 160 °C se směs zahřeje v průběhu jedné hodiny na teplotu 190 °C . Během dalších 10 hodin míchání při teplotě 190 °C předestiluje zbytková reakční voda. Získá se tímto způsobem 1003 g žlutavé olej ovité látky (aminové číslo 29,8 ml 0,1 N HCl/g).
204 g (0,6 mol) takto získaného esteraminu se předloží do jednolitrového tlakového skleněného autoklávu. Uzavřený autokláv se zahřeje na teplotu 120 °C a potom se po částech nadávkuje přímo tolik methylchloridu, aby tlak nepřestoupil 0,5 MPa . Po sedmihodinovém míchání při teplotě 120 °C a za tlaku 0,4 až 0,5 MPa se tlak zruší a fyzikálně rozpuštěný methylchlorid se odstraní evakuací (20 kPa) Tímto způsobem se získá 234 g požadované kvarterní amoniové sloučeniny ve formě slabě nažloutlé pevné látky (teplota tání 69 °C, kationaktivní aktivní látka 2,53 mmol N/g, čistota 95 %) .
Příklad 2
Ν,Ν-dibutyl-N-methyl-[1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-amoniumchlorid
Do tříhrdlé baňky, opatřené teploměrem, míchadlem a destilačním můstkem, se předloží 172 g (0,85 mol) kyseliny laurové a 145 g (0,85 mol) dibutylethanolaminu a tato směs se za proplachování dusíkem zahřeje na vnitřní teplotu 160 °C . Po jednohodinovém doreagování při teplotě 160 °C se směs zahřeje v průběhu 30 minut na teplotu 190 °C . Během dalších 8 hodin míchání při teplotě 190 °C předestiluje zbytková reakční voda. Získá se tímto způsobem 302 g žlutavé olej ovité látky (aminové číslo 27,6 ml 0,1 N HCl/g).
249 g (0,69 mol) takto získaného esteraminu se předloží do jednolitrového tlakového skleněného autoklávu. Uzavřený autokláv se zahřeje na teplotu v rozmezí 75 až 80 °C a potom se po částech nadávkuje přímo tolik methylchloridu, aby tlak nepřestoupil 0,5 MPa . Po dvanáctihodinovém míchání při teplotě 80 °C a za tlaku 0,4 až 0,5 MPa se tlak zruší a fyzikálně rozpuštěný methylchlorid se odstraní evakuací (20 kPa) Tímto způsobem se získá 283 g požadované kvarterní amoniové sloučeniny ve formě slabě nažloutlé pevné látky (teplota tání 54 °C, kationaktivní aktivní látka 2,37 mmol N/g, čistota 95 %).
Příklad 3
Ν,N-dipropyl-N-methyl-[1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-amoniumchlorid
286 g (0,85 mol) esteraminu z příkladu 1 se předloží do jednolitrového tlakového skleněného autoklávu společně se 36,5 g vody. Uzavřený autokláv se zahřeje na teplotu v rozmezí 60 °C a potom se po částech nadávkuje přímo tolik methylchloridu, aby tlak nepřestoupil 0,5 MPa. Po devítihodinovém míchání při teplotě 60 °C a za tlaku 0,4 až 0,5 MPa se tlak zruší a fyzikálně rozpuštěný methylchlorid se odstraní evakuací (20 kPa) Tímto způsobem se získá 361 g požadované kvarterní amoniové sloučeniny ve formě slabě nažloutlé tekuté sirupovité látky (obsah pevné látky 90 % , čistota 93 %).
Srovnávací příklad 1
N,N,N-trimethyl-[1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-amoniumchlorid
Do tříhrdlé baňky, opatřené teploměrem, míchadlem a destilačním můstkem, se předloží 1,15 kg (5,6 mol) kyseliny laurové a za proplachování dusíkem zahřeje na vnitřní teplotu 160 °C a v průběhu 6 hodin se kontinuálně přikape 645 g (7 mol) dimethylethanolaminu. Po dvouhodinovém doreagování při teplotě 160 °C se směs zahřeje v průběhu 30 minut na teplotu 180 °C . Během dalších 3 hodin míchání při teplotě 180 °C předestiluje zbytková reakční voda. Pro odstranění přebytečného aminu se míchá ještě po dobu 3 hodin za tlaku 3 kPa. Získá se tímto • · způsobem 1,56 kg žlutavé olej ovité látky (aminové číslo 33,3 ml 0,1 N HCl/g).
365 g (1,2 mol) takto získaného esteraminu se předloží do jednolitrového tlakového skleněného autoklávu se 74 g isopropylalkoholu. Uzavřený autokláv se zahřeje na teplotu v rozmezí 75 až 80 °C a potom se v průběhu 2 hodin po částech nadávkuje přímo tolik methylchloridu, aby tlak nepřestoupil 0,5 MPa . Po šestihodinovém míchání při teplotě 80 °C a za tlaku 0,4 až 0,5 MPa se tlak zruší a fyzikálně rozpuštěný methylchlorid se odstraní na rotační odparce evakuací (80 °C/20 kPa) Tímto způsobem se získá požadovaná kvarterní amoniová sloučenina jako 85% přípravek v isopropylalkoholu ve formě slabě nažloutlé pevné látky (teplota tání 53 °C, kationaktivní aktivní látka 2,12 mmol N/g, čistota 97 %, vztaženo na sušinu). Část produktu se usuší ve vakuové sušárně (100 °C/10 kPa). Získá se takto práškovité látka, která taje za rozkladu při teplotěm 173 °C .
Srovnávací příklad 2
N,N-dimethyl-N-methyl-[1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-amoniumchlorid
Do tříhrdlé baňky, opatřené teploměrem, míchadlem a destilačním můstkem, se předloží 612 g (3 mol) kyseliny laurové a za proplachování dusíkem zahřeje na vnitřní teplotu 160 °C a v průběhu 5 hodin se kontinuálně přikape 439 g (3,75 mol) dimethylethanolaminu. Po dvouhodinovém doreagování při teplotě 160 °C se směs zahřeje v průběhu 30 minut na teplotu 180 °C . Během dalších 8 hodin míchání při teplotě 180 °C předestiluje zbytková reakčni voda. Pro • · · · ·· ·· ·· ··· ···· ···· • ······ · ···· ··· · · • · ·· · ··· ··· · · · ·· ·· ·· odstranění přebytečného aminu se míchá ještě po dobu dalších 3 hodin za tlaku 2 kPa. Získá se tímto způsobem 909 g žlutavé olej ovité látky (aminové číslo 33,3 ml 0,1 N HCl/g).
371 g (1,2 mol) takto získaného esteraminu se předloží do jednolitrového tlakového skleněného autoklávu se 76 g isopropylalkoholu. Uzavřený autokláv se zahřeje na teplotu v rozmezí 75 až 80 °C a potom se v průběhu 2 hodin po částech nadávkuje přímo tolik methylchloridu, aby tlak nepřestoupil 0,5 MPa . Po šestihodinovém míchání při teplotě 80 °C a za tlaku 0,4 až 0,5 MPa se tlak zruší a fyzikálně rozpuštěný methylchlorid se odstraní na rotační odparce evakuací (80 °C/20 kPa) Tímto způsobem se získá požadovaná kvarterní amoniová sloučenina jako 85% přípravek v isopropylalkoholu ve formě slabě nažloutlé pevné látky (teplota tání 53 °C, kationaktivní aktivní látka 2,36 mmol N/g, čistota 99 %, vztaženo na sušinu). Část produktu se usuší ve vakuové sušárně (100 °C/10 kPa). Získá se takto práškovitá látka, která taje za rozkladu při teplotěm 155 °C .
Srovnávací příklad 3
N,N-diokthyl-N-methyl-[1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-amoniumchlorid
Do tříhrdlé baňky, opatřené teploměrem, míchadlem a destilačním můstkem, se předloží 36,4 g (0,18 mol) kyseliny laurové a 49 g (0,18 mol) dioktylethanolaminu a za proplachování dusíkem se zahřeje na vnitřní teplotu 160 °C . Po jedné hodině doreagování se v průběhu 30 minut zahřeje na teplotu 190 °C . Během dalších 11 hodin míchání
• · · · · při teplotě 190 °C předestiluje zbytková reakční voda. Získá se tímto způsobem 82 g žlutavé olejovité látky (aminové číslo 20,7 ml 0,1 N HCl/g).
501 g (0,1 mol) takto získaného esteraminu se předloží do jednolitrového tlakového skleněného autoklávu se 13,8 g isopropylalkoholu. Uzavřený autokláv se zahřeje na teplotu v rozmezí 75 až 80 °C a potom se v průběhu 2 hodin po částech nadávkuje přímo tolik methylchloridu, aby tlak nepřestoupil 0,5 MPa . Po třídenním míchání při teplotě 80 °C a za tlaku 0,4 až 0,5 MPa se tlak zruší a fyzikálně rozpuštěný methylchlorid se odstraní na rotační odparce evakuací (80 °C/20 kPa) Tímto způsobem se získá požadovaná kvarterní amoniová sloučenina jako 85% přípravek v isopropylalkoholu ve formě slabě nažloutlé olej ovité látky (kationaktivní aktivní látka 1,62 mmol N/g, čistota 92 %, vztaženo na sušinu). Část produktu se usuší ve vakuové sušárně (100 °C/10 kPa). Získá se takto pevná látka, která taje při teplotě 93 až 95 °C .
Srovnávací příklad 4
N-methyl-[1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-morfoliniumchlorid
Do tříhrdlé baňky, opatřené teploměrem, míchadlem a destilačním můstkem, se předloží 652 g (3,2 mol) kyseliny laurové a 417 g (3,2 mol) hydroxyethylmorfolinu a za proplachování dusíkem se směs zahřeje na vnitřní teplotu 160 °C . Po jedné hodině doreagování při teplotě 160 °C se v průběhu 30 minut zahřeje na teplotu 190 °C . Během dalších 29 hodin míchání při teplotě 190 °C předestiluje zbytková reakční voda. Získá se tímto způsobem 1012 g žlu• · · · · · • · · · · · t • · · · · · · • ····«· · ··· • · · · · •·· · ·· ·· tavé olej ovité látky (aminové číslo 30,8 ml 0,1 N HCl/g).
195 g (0,6 mol) takto získaného esteraminu se předloží do jednolitrového tlakového skleněného autoklávu se 72 g isopropylalkoholu. Uzavřený autokláv se zahřeje na teplotu v rozmezí 75 až 80 °C a potom se v průběhu 2 hodin po částech nadávkuje přímo tolik methylchloridu, aby tlak nepřestoupil 0,5 MPa . Po třicetiosmihodinovém míchání při teplotě 80 °C a za tlaku 0,4 až 0,5 MPa se tlak zruší a fyzikálně rozpuštěný methylchlorid se odstraní na rotační odparce evakuací (80 °C/20 kPa) Tímto způsobem se získá požadovaná kvarterní amoniová sloučenina jako 80% přípravek v isopropylalkoholu ve formě slabě nažloutlé olejovité látky (kationaktivní aktivní látka 2,05 mmol N/g, čistota 94 %, vztaženo na sušinu). Část produktu se usuší ve vakuové sušárně (100 °C/10 kPa). Získá se takto pevná látka, která taje při teplotě nad 150 °C .
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY
- 2 7^2-ff • · · · • · * «1. Nízkotající kvarterní ethanolaminester-halogenidy karboxylových kyselin obecného vzorce 1 rco-och2ch2n+-r2 X (1) , ve kterémRCO značí alifatický acylový zbytek se 6 až 22 uhlíkovými atomy,R·*· značí methylový zbytek ,R značí alkylový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy,OR značí alkylový zbytek se 3 až 6 uhlíkovými atomy aX” značí halogenový aniont.2. Kvarterní ethanolaminester-halogenidy podle nároku 1 obecného vzorce 1 , ve kterém je RCO alifatický acylový zbytek se 6 až 22 uhlíkovými atomy, R^ je methylový zbytek, R je alkylový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R je alkylový zbytek se 3 až 4 uhlíkovými atomy a X je halogenový aniont.
- 3. Kvarterní obecného vzorce zbytek se 6 až a R1, R2 a R3 r! = methyl, R2 r! = methyl, R2 r! = methyl, R2 R3 = methyl, R2 ethanolaminester-halogenidy podle nároku 11 , ve kterém je RCO alifatický acylový22 uhlíkovými atomy, X halogenový aniont značí následuj ící alkylové zbytky : a = methyl, R = propyl, = methyl, R3 = butyl, a= butyl, R = propyl a = butyl, R3 = butyl .
- 4. Kvarterní ethanolaminester-halogenidy podle jednoho nebo více nároků 1 až 3 obecného vzorce 1 , ve kterém je RCO alifatický acylový zbytek s 8 až 18 uhlíkovými atomy, a X“ značí chloridový aniont.
- 5. Způsob výroby kvarterních ethanolaminester-halogenidů karboxylových kyselin obecného vzorce 1 podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se ethanolaminesterová sloučenina karboxylové kyseliny obecného vzorce 2 rco-och2ch2n-r2I, (2),R3 o o ve kterém maj i RCO , R a RJ výše uvedený význam, kvaternisuje s methylhalogenidem v substanci nebo za přítomnosti vody nebo směsi vody a niších alkanolů jako rozpouštědla.
- 6. Způsob podle nároku 5 , vyznačující se tím, že sea) ethanolaminová sloučenina obecného vzorce 3 hoch2ch2n-r2 ve kterém maj í R a výše uvedený význam, esterifikuje s karboxylovou kyselinou obecného vzorce 4RCO-OH (4), ve kterém má RCO výše uvedený význam, v substanci na ethanolaminesterovou sloučeninu karboxylové kyseliny ab) produkt esterifikace, získaný v kroku a) , se kvaternisuje s methylhalogenidem v substanci nebo za přítomnosti vody nebo směsi vody a niších alkanolů jako rozpouštědla.
- 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6 , vyznačující se tím, že se kvaternisace provádí za přítomnosti vody a 0 až 70 % hmotnostních nižšího alkanolů jako rozpouštědla, vztaženo na směs vody a alkanolů, a s množstvím rozpouštědla nižším než 45 % hmotnostních, vztaženo na roztok produktu.
- 8. Způsob podle jednoho nebo více nároků 5 až 7 , vyznačující se tím, že se kvaternisace provádí methylchloridem.
- 9.v y zZpůsob podle jednoho nebo načující se t více nároků í m , že se5 až 8 , kvaterni sace • * • « v substanci provádí při teplotě 50 °C až 200 °C a kvaternisace za přítomnosti rozpouštědla se provádí při teplotě 40 °C až 100 °C.
- 10. Způsob podle jednoho nebo více nároků 5 až 9 , vyznačující se tím, že se kvaternisace provádí kontinuálně v alespoň dvou kaskádovitě uspořádaných míchaných kotlích.
- 11. Použití ethanolaminester-halogenidů karboxylových kyselin podle nároku 1 pro zhotovení pevných nebo vodných přípravků s vysokým tensidickým účinkem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19607824A DE19607824A1 (de) | 1996-03-01 | 1996-03-01 | Niedrigschmelzende Esterquats |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ278298A3 true CZ278298A3 (cs) | 1998-12-16 |
Family
ID=7786878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ982782A CZ278298A3 (cs) | 1996-03-01 | 1997-02-26 | Nízkotající esterquát, způsob jeho výroby a jeho použití |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6072063A (cs) |
| EP (1) | EP0888284B1 (cs) |
| JP (1) | JP2001500473A (cs) |
| AU (1) | AU1923997A (cs) |
| BR (1) | BR9707814A (cs) |
| CZ (1) | CZ278298A3 (cs) |
| DE (2) | DE19607824A1 (cs) |
| ES (1) | ES2163740T3 (cs) |
| NO (1) | NO983969D0 (cs) |
| PL (1) | PL328664A1 (cs) |
| WO (1) | WO1997031888A1 (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19616482A1 (de) * | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Hoechst Ag | Hochkonzentrierte wäßrige Esterquat-Lösungen |
| DE19727656A1 (de) * | 1997-06-30 | 1999-01-07 | Clariant Gmbh | Haarbehandlungsmittel enthaltend quaternierte Monoesteramine |
| DE19738645C1 (de) * | 1997-09-04 | 1999-07-08 | Henkel Kgaa | Wassermischbare Kationtensidkonzentrate |
| DE19742222A1 (de) * | 1997-09-24 | 1999-04-01 | Henkel Kgaa | Verwendung von quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalzen als mikrobizide Wirkstoffe |
| ES2168913B1 (es) * | 1999-10-06 | 2003-10-01 | Union Derivan S A | Esterquats que no requieren aditivos modificadores de la viscosidad y su procedimiento de obtencion. |
| AU2001267501A1 (en) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Unichema Chemie Bv | Oxaline esterquats and their use as softeners and bactericides |
| DE102007041216B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend kationische Tenside und die Zusammensetzungen |
| BRPI0907318B1 (pt) * | 2008-04-16 | 2018-06-19 | Angus Chemical Company | Processo para a formação seletiva de 2- nitropropano e 2,2- dinitropropano |
| JP5451746B2 (ja) * | 2008-04-16 | 2014-03-26 | アンガス ケミカル カンパニー | ニトロ化炭化水素、誘導体及びそれらの製造プロセス |
| ES2864951T3 (es) * | 2014-09-22 | 2021-10-14 | Evonik Degussa Gmbh | Emulsión que contiene esterquats líquidos y espesantes poliméricos |
| BR112020025643A2 (pt) | 2018-07-11 | 2021-03-23 | Clariant International Ltd. | preparação e uso de esterquats de alta qualidade a partir de ácidos graxos de farelo de arroz |
| CN116783274A (zh) | 2021-01-11 | 2023-09-19 | 科莱恩国际有限公司 | 来自米糠脂肪酸的氢化酯季铵盐及其制备 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS246133B1 (cs) * | 1984-03-27 | 1986-10-16 | Alois Novacek | Způsob výroby kationaktivnich tenzidů |
| US5223628A (en) * | 1990-02-02 | 1993-06-29 | Sherex Chemical Company, Inc. | Process for making high solids fabric softeners using low amounts of solvents and no side reactions |
| DE4015849A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-21 | Henkel Kgaa | Quaternierte ester |
| US5185088A (en) * | 1991-04-22 | 1993-02-09 | The Procter & Gamble Company | Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates |
| US5463094A (en) * | 1994-05-23 | 1995-10-31 | Hoechst Celanese Corporation | Solvent free quaternization of tertiary amines with dimethylsulfate |
-
1996
- 1996-03-01 DE DE19607824A patent/DE19607824A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-02-26 WO PCT/EP1997/000922 patent/WO1997031888A1/de active IP Right Grant
- 1997-02-26 ES ES97907042T patent/ES2163740T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-26 EP EP97907042A patent/EP0888284B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-26 AU AU19239/97A patent/AU1923997A/en not_active Abandoned
- 1997-02-26 BR BR9707814A patent/BR9707814A/pt unknown
- 1997-02-26 US US08/807,868 patent/US6072063A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-26 DE DE59705084T patent/DE59705084D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-26 CZ CZ982782A patent/CZ278298A3/cs unknown
- 1997-02-26 PL PL97328664A patent/PL328664A1/xx unknown
- 1997-02-26 JP JP09530589A patent/JP2001500473A/ja active Pending
-
1998
- 1998-08-28 NO NO983969A patent/NO983969D0/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL328664A1 (en) | 1999-02-15 |
| ES2163740T3 (es) | 2002-02-01 |
| US6072063A (en) | 2000-06-06 |
| DE19607824A1 (de) | 1997-09-04 |
| AU1923997A (en) | 1997-09-16 |
| EP0888284A1 (de) | 1999-01-07 |
| EP0888284B1 (de) | 2001-10-24 |
| WO1997031888A1 (de) | 1997-09-04 |
| NO983969L (no) | 1998-08-28 |
| JP2001500473A (ja) | 2001-01-16 |
| BR9707814A (pt) | 1999-07-27 |
| DE59705084D1 (de) | 2001-11-29 |
| NO983969D0 (no) | 1998-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5670677A (en) | Process for the production of color- and odor-stable quaternized fatty acid triethanolamine ester salts | |
| FI89605B (fi) | Stabila bionedbrytbara mjukgoeringsmedel foer tyger, vilka innehaoller lineaera alkoxilerade alkoholer | |
| EP0484324A2 (en) | Cleaning compositions containing bleach activator compounds | |
| CZ278298A3 (cs) | Nízkotající esterquát, způsob jeho výroby a jeho použití | |
| EP0008839B1 (en) | Process for preparing compositions containing quaternary ammonium compounds | |
| CN113286780B (zh) | 制备氨基酸酯的有机硫酸盐的方法 | |
| JPH023681A (ja) | イミダゾール化合物およびそれを含有する布類処理組成物 | |
| US20010023298A1 (en) | Process for preparing fatty acid N-alkylpolyhydroxyamides | |
| WO1999027044A1 (en) | Solid composition comprising an amphoteric surfactant, a process for its preparation, and the use thereof | |
| EP0756591B1 (en) | Process for making solid formulations containing amine oxide surfactants | |
| EP0756592B1 (en) | Solid compositions containing amine oxide-maleic acid salts | |
| EP0687723B1 (en) | Fabric conditioning molecules derived from glycerol and betaine | |
| JP3502680B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JP2000510171A (ja) | 高濃度のエステルクオート水溶液 | |
| US6093336A (en) | Process for making solid compositions comprising quaternary ester ammonium compounds and fatty acids | |
| US5663138A (en) | Fabric conditioning molecules derived from glycerol and betaine | |
| US4990680A (en) | Process for the preparation of 2,4-dihydroxybenzophenone | |
| JP2001181242A (ja) | 置換アミンの合成 | |
| US12077486B2 (en) | Quaternary fatty amidoamine detergents | |
| US10851044B2 (en) | Method for preparing glutamate-based surfactant | |
| KR0169894B1 (ko) | 양이온 계면활성제의 제조방법 | |
| US20020147127A1 (en) | Amine and quaternary ammonium salt derivatives of glycidyl ethers and glycidyl esters | |
| CS263749B1 (cs) | Způsob výroby kationaktivního tenzidu | |
| CN113227044A (zh) | 季型脂肪酰氨基胺洗涤剂 |