BR112020025643A2 - preparação e uso de esterquats de alta qualidade a partir de ácidos graxos de farelo de arroz - Google Patents

Abstract

PREPARAÇÃO E USO DE ESTERQUATS DE ALTA QUALIDADE A PARTIR DE ÁCIDOS GRAXOS DE FARELO DE ARROZ. A presente invenção refere-se a esterquats que encontram aplicações importantes como amaciantes de roupas. Depois dos ácidos graxos do sebo e dos ácidos graxos do óleo de palma, são desejados ácidos graxos de fontes sustentáveis, como os ácidos graxos do farelo de arroz (RBFA). O RBFA é formado como um subproduto durante o refinamento do óleo de farelo de arroz e, portanto, está contido na porção não comestível do óleo. A produção de esterquats de alta qualidade a partir deste subproduto é um desafio, mas a invenção descreve um processo para produzir esterquats de alta qualidade com baixo odor e baixo valor ácido. Isso proporciona uma formulação fácil de vários produtos e uma melhor aceitação pelo cliente. Os esterquats líquidos produzidos a partir de RBFA permitem, por exemplo, o processamento a frio para formulações de amaciantes de roupas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PREPARAÇÃO E USO DE ESTERQUATS DE ALTA QUALIDADE A PARTIR DE ÁCIDOS GRAXOS DE FARELO DE ARROZ".

[001] A presente invenção refere-se à preparação e uso dos chamados esterquats de alta qualidade a partir de ácidos graxos de farelo de arroz derivados de uma fonte não comestível. Esterquats são uma classe de tensoativos catiônicos usados principalmente em aplicações de lavanderia, como amaciantes de roupas. Esterquats geralmente contêm um grupo de ácido graxo de cadeia longa ligado a um grupo de amônio quaternário via ligação de éster. A estrutura e a composição dos esterquats são descritas, por exemplo, em EP-A

1806392. Esterquats são geralmente preparados usando trietanolamina esterificada com ácidos graxos de cadeia longa (por exemplo, C16- C18), seguido por quaternização com um agente quaternizante adequado, tal como sulfato de dimetila. Outros tipos de estruturas de esterquat, tais como mencionadas em US 6.072.063 e US 5.811.385, também são conhecidos. Em geral, os esterquats também podem ser preparados diretamente a partir de óleos triglicerídeos por meio de uma etapa de transesterificação seguida por uma etapa de quaternização como descrito, por exemplo, em WO 2014/069833.

[002] A qualidade dos produtos de esterquat é definida por sua atividade, valor de ácido, odor e cor, que são parâmetros que afetam o desempenho do produto e a aceitação pelo cliente. Os chamados produtos de esterquat de alta qualidade podem ser obtidos selecionando os parâmetros adequados durante o processo de fabricação dos esterquats. Por exemplo, descobriu-se que ter um esterquat de baixo valor de ácido resulta em uma composição de esterquat com viscosidade mais alta em comparação com um esterquat com um alto valor de ácido. Do ponto de vista do desempenho do produto, uma formulação de viscosidade mais alta é percebida como mais estável e esteticamente mais atraente para os consumidores.

[003] EP-A 0981512 descreve a utilização de um processo típico para atingir valores de ácido < 6,5 mg KOH / g. US 2009/286712 descreve esterquats com baixos valores de ácido (< 6,7 mg KOH / g), mas para esterquats sintetizados usando metildietanolamina. Os pedidos JP 2003277334 A e JP 2003252838 A descrevem um processo em que nenhum solvente é usado durante a etapa de quaternização, o que leva a uma melhor qualidade do produto. US 2017/275560 descreve o uso de um agente oxidante para obter um produto de esterquat de cor clara.

[004] A capacidade de processamento a frio de esterquats e / ou a dispersibilidade de esterquats em baixas temperaturas são outras propriedades desejadas dos produtos de alta qualidade devido à melhor economia de energia e conveniência de produção.

[005] O documento US 2013/196894 descreve um produto de composição de esterquat sintetizado usando ácidos graxos tendo um índice de iodo entre 65-85 e uma boa distribuição de éster para promover a dispersibilidade a baixas temperaturas.

[006] Esterquats são geralmente preparados usando ácidos graxos à base de sebo ou óleos vegetais, como óleo de palma. No entanto, também existem outros tipos de óleos vegetais que foram relatados, incluindo óleo de girassol, de soja e de farelo de arroz. No entanto, uma fonte renovável, não comestível (em particular para humanos) e sustentável de esterquats é altamente desejável.

[007] Os esterquats de ácidos graxos, por exemplo, à base de ácidos graxos de óleo de palma, e o uso dos mesmos em composições para vários usos, em particular como tensoativo catiônico em produtos de lavanderia, são conhecidos há mais de 20 anos (ver, por exemplo, US 5.830.845). O uso de esterquats de ácido graxo de farelo de arroz (RBFA) como tensoativos catiônicos em amaciantes de roupas foi relatado na publicação de Gunjan e Vinod K. Tyagi (2014) ("Synthesis of Rice Bran Fatty Acids (RBFA5) Based Catationic Surfactants and Evaluation of their Performance Properties in Combination with Nonionic Surfactant ", Tenside Surfactants Detergents: Vol. 51, No. 6, pp. 497- 505). É descrito que os esterquats de RBFA podem ser preparados por esterificação de RBFA com hidroxialquilaminas, tais como dietanolamina (DEA) ou trietanolamina (TEA) a 140° C por 3 a 4 horas, e após "quaternização" do di-éster obtido usando dimetilsulfato (DMS). A publicação também descreve produtos de esterquat diluídos preparados usando ácidos graxos hidrolisados de óleo de farelo de arroz. Mesmo que o óleo de farelo de arroz seja um subproduto do processamento do farelo de arroz, o custo do óleo de farelo de arroz é alto e o óleo é classificado como um produto comestível. Portanto, o uso de óleo de farelo de arroz para a fabricação de esterquats é indesejável.

[008] No entanto, existem outras fontes de RBFA que não se enquadram na categoria comestível. Durante a extração do óleo de farelo de arroz, uma quantidade substancial de óleo sofre degradação devido à atividade enzimática, formando ácidos graxos no óleo de farelo de arroz bruto não comestível. Para tornar esse óleo comestível, ele é refinado pela separação dos ácidos graxos por refino alcalino ou destilação a vapor. Os ácidos graxos do farelo de arroz resultantes gerados como o subproduto do óleo do farelo de arroz são componentes de uma porção não comestível do óleo e, portanto, são mais favoráveis para a produção de produtos não relacionados aos alimentos. Assim, o óleo de qualidade alimentar não seria desperdiçado para fins não alimentares e o farelo de arroz seria utilizado ao máximo. No entanto, por ser um subproduto, RBFA de fontes não comestíveis geralmente contém impurezas, tornando a produção de esterquats de alta qualidade a partir dessas fontes um desafio.

[009] Na presente invenção, uma fonte não comestível de RBFA foi usada para a síntese de produtos de composição de esterquat de alta qualidade usando parâmetros de processo apropriados. As composições de ácidos graxos deste produto de composição de esterquat podem ser alteradas por meio de várias técnicas de separação como cristalização, adaptação para temperaturas hibernais (ou seja, suor) ou destilação. Dependendo da composição dos ácidos graxos, o produto de esterquat pode ser sólido ou líquido. No caso de produtos de composição de esterquat à base de RBFA líquido, o processamento a frio é habilitado.

[0010] Os ácidos graxos do farelo de arroz (RBFA) são um recurso sustentável produzido no processamento do farelo de arroz. Uma quantidade substancial de ácidos graxos é formada devido à ação enzimática durante o processamento do farelo de arroz. Esses ácidos graxos são componentes da porção não comestível do óleo de farelo de arroz bruto e devem ser separados do óleo para formar o óleo comestível de qualidade alimentar. Estes RBFA de fonte não comestível foram testados de acordo com a invenção como matéria-prima para a síntese de esterquats.

[0011] A abreviatura RBFA e o termo "ácidos graxos do farelo de arroz" referem-se aqui a ácidos graxos do farelo de arroz que provêm de uma fonte não comestível, a menos que indicado de outra forma.

[0012] A química básica envolvida na síntese de esterquats usando RBFA corresponde à técnica anterior envolvendo ácidos graxos de óleo de palma. No entanto, uma vez que RBFA é gerado como um subproduto e, portanto, contém impurezas, a qualidade dos esterquats sintetizados usando RBFA pode ser inferior, se um processo adequado não for usado.

[0013] É descrito um novo processo de síntese específico para a preparação de produtos de composição de esterquat, utilizando ácidos graxos do farelo de arroz de fontes não comestíveis, que resulta na alta qualidade dos produtos, os esterquats de alta qualidade.

[0014] Uma forma normal de produção de esterquats é realizar a quaternização com sulfato de dimetila na presença de um solvente para evitar a formação de uma pasta de reação altamente viscosa não agitável. No entanto, verificou-se que o uso de solventes nesta etapa leva à formação de compostos que causam odores desagradáveis, subprodutos ácidos e manchas de cor do produto e, portanto, reduzem a qualidade do produto de composição de esterquat.

[0015] Em outro processo, o solvente é adicionado após a quaternização estar completa, minimizando assim a formação de materiais que causam odores e subprodutos ácidos. Na presente invenção, este processo é estendido a RBFA. Isso resulta em um produto de composição de esterquat de alta qualidade com odor, acidez e manchas de cor reduzidos. Todos esses parâmetros de qualidade facilitam uma formulação fácil dos produtos finais e a aceitação do consumidor.

[0016] Em particular, a presente invenção fornece um processo para a produção de um produto de composição de esterquat que compreende as etapas de: (i) esterificação de um ácido graxo ou uma mistura de ácidos graxos com uma alcanolamina para formar um éster amina ou uma mistura de éster aminas e (ii) quaternização do grupo amino de éster amina resultante ou os grupos amino da mistura de éster aminas com um agente quaternizante, de preferência sulfato de dimetila, em que o ácido graxo ou a mistura de ácidos graxos é baseado em um ácido graxo de farelo de arroz ou uma mistura de ácidos graxos do farelo de arroz de fontes não comestíveis geradas durante o refinamento do óleo do farelo de arroz.

[0017] Além disso, um objetivo da presente invenção é um produto de composição de esterquat de alta qualidade preparado pelo processo descrito, bem como uma composição de amaciante de roupa que compreende o produto de composição de esterquat de alta qualidade.

[0018] Além do mais, é propiciado o uso de um ácido graxo de farelo de arroz ou uma mistura de ácidos graxos de farelo de arroz de fontes não comestíveis geradas durante o refinamento do óleo de farelo de arroz para a produção de um produto de composição de esterquat.

[0019] No processo, de acordo com a invenção, a etapa de esterificação (i) é tipicamente realizada a temperaturas entre 50 e 250º C, de preferência entre 100 e 200º C, mais preferencialmente entre 130 e 180º C. Se a temperatura for muito baixa, a reação é significativamente desacelerada e, portanto, não é aplicável em escala industrial. No entanto, se a temperatura for muito alta, os produtos de decomposição ocorrem em alta taxa, limitando assim a utilidade da mistura do produto.

[0020] De preferência, a etapa de esterificação (i) é realizada em condições nas quais a água gerada é continuamente removida do recipiente de reação. Por exemplo, a remoção de água pode ser realizada adicionando peneiras moleculares à mistura de reação, anexando um aparelho Dean-Stark ou aparelho de destilação ao recipiente de reação ou aplicando vácuo ao recipiente de reação. De preferência, a reação é realizada sob vácuo ou com um aparelho de destilação acoplado.

[0021] A alcanolamina utilizada no processo de acordo com a invenção pode ser qualquer alcanolamina, no entanto as alcanolaminas terciárias são preferidas. Ainda mais preferidas são as trialcanolaminas, especialmente a trietanolamina.

[0022] O óleo de farelo de arroz, a partir de cujo refinamento é gerada a fonte não comestível de ácidos graxos do farelo de arroz, não é particularmente limitado. É, no entanto, desejável selecionar óleo de farelo de arroz que seja um produto secundário do processamento do farelo de arroz. O próprio farelo de arroz também não está limitado a farelo de arroz específico, mas é preferencialmente farelo de arroz que é um subproduto do processamento do arroz.

[0023] Os ácidos graxos do farelo de arroz de fontes não comestíveis são geralmente obtidos como uma mistura de vários ácidos graxos e geralmente contêm impurezas que impedem a formação de produtos de composição de esterquat de alta qualidade usando processos convencionais. Portanto, os ácidos graxos do farelo de arroz podem ser separados e / ou processados quimicamente antes de serem submetidos à etapa de esterificação (i).

[0024] O processamento químico pode incluir quaisquer etapas de processamento químico tipicamente usadas para processar ácidos graxos, no entanto, os processos químicos para saturar ligações insaturadas são preferidos. Os meios exemplares de processamento químico de RBFA são halogenação, hidrohalogenação, hidroboração, ozonólise, reações de Diels-Alder, hidrogenação e epoxidação. Os meios preferidos de processamento químico dos ácidos graxos do farelo de arroz de uma fonte não comestível são a epoxidação e a hidrogenação catalítica.

[0025] As técnicas de separação para ácidos graxos de farelo de arroz podem incluir quaisquer técnicas de separação conhecidas que são aplicáveis para a separação de ácidos graxos uns dos outros e / ou de outras impurezas. Estas técnicas de separação incluem, mas não estão limitadas à cristalização, adaptação para temperaturas hibernais, destilação, sublimação, filtração, cromatografia incluindo cromatografia de coluna, flash e líquida de alto desempenho, extração líquido-líquido e extração sólido-líquido. As técnicas de separação preferidas são cristalização, adaptação para temperaturas hibernais e/ou destilação.

[0026] A proporção molar de ácidos graxos de farelo de arroz para alcanolamina na etapa de esterificação (i) é tipicamente de 1: 2 a 3: 1, preferencialmente 1: 1 a 3: 1, mais preferencialmente de 1: 1 a 2: 1. Se a proporção for muito baixa, as éster aminas resultantes são formadas em uma concentração indesejavelmente baixa. No entanto, se for muito alta, o produto resultante excede a acidez desejada. Consequentemente, dependendo da proporção e da alcanolamina usada, o éster amina resultante ou a mistura de éster aminas pode conter monoésteres, diésteres, triésteres ou suas misturas.

[0027] A etapa de quaternização (ii) é tipicamente realizada a temperaturas de 0 a 180ºC, de preferência de 20 a 120ºC, mais preferencialmente de 50 a 100ºC. Se a temperatura for muito baixa, a reação é significativamente desacelerada e, portanto, não é aplicável em escala industrial. No entanto, se a temperatura for muito alta, os produtos de decomposição ocorrem em uma taxa mais alta e pode ocorrer metilação indesejada dos outros grupos funcionais.

[0028] O agente quaternizante na etapa de quaternização (ii) não é particularmente limitado e pode ser selecionado, por exemplo, a partir de sais de trialquiloxônio, halogenetos de alquilo, dialquilfosfatos, dialquilcarbonatos, alquilsulfonatos e dialquilsulfatos, contudo os dialquilsulfatos são preferidos, especialmente sulfato de dimetila.

[0029] Na etapa de quaternização (ii) a razão molar entre o éster amina e o agente quaternizante é tipicamente de 2: 1 a 1: 3, de preferência de 1,5: 1 a 1: 2, mais preferencialmente de 1,1: 1 a 1: 1,1. Se a razão for muito baixa, a quaternização do éster amina ou da mistura de éster aminas não estará completa após o término da reação. Se a razão for muito alta, existe o risco de que outros grupos funcionais do produto sejam alquilados.

[0030] De preferência, pelo menos uma parte da etapa de quaternização (ii), mais preferencialmente a etapa de quaternização completa (ii) é realizada na ausência de um solvente, porque os solventes podem ser alquilados pelo agente de quaternização, o que pode resultar em aumento do odor do produto final. No entanto, um ou mais solventes podem ser adicionados à mistura resultante após a quaternização estar pelo menos parcialmente concluída, de preferência totalmente concluída. O solvente não é particularmente limitado e pode ser selecionado a partir de, por exemplo, álcoois inferiores com 1 a 6 átomos de carbono, tais como álcool etílico, álcool propílico, álcool isopropílico, etc; polióis, tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol, polietilenoglicol e glicerina, e eles podem ser usados sozinhos ou em uma combinação dos mesmos. De preferência, o solvente adicionado após a conclusão pelo menos parcial da etapa de quaternização é um álcool. Mais preferencialmente, o álcool é etanol ou isopropanol.

[0031] O solvente pode compreender outros componentes de solvente, tais como hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos, éteres, ésteres, lactonas, lactamas, amidas, aminas, furanos e outros. De preferência, o solvente não contém nenhum destes outros componentes do solvente.

[0032] O processo, de acordo com a presente invenção, leva a um produto de composição de esterquat que tem alta qualidade. O produto de composição de esterquat tem um baixo valor ácido, um baixo nível de odor e um baixo nível de manchas coloridas.

[0033] O valor de acidez do produto da composição de esterquat preparado pelo processo de acordo com a invenção é tipicamente inferior a 7 mg KOH/g da amostra e geralmente se origina do teor de sais de amina e ácidos graxos livres no produto. O valor de acidez pode ser determinado pelo método padrão recente ASTM D 974.

[0034] O odor do produto de composição de esterquat origina-se principalmente do solvente usado na ou após a etapa de quaternização (ii), solvente esse muitas vezes alquilado pelo agente quaternizante para dar compostos com odor desagradável. O produto da composição de esterquat adquirido pelo processo da invenção contém tipicamente solventes alquilados, de preferência álcoois alquilados, em particular éter metil etílico ou éter metil isopropílico em uma quantidade abaixo de 10000 ppm, preferencialmente abaixo de 5000 ppm, mais preferencialmente abaixo de 2000 ppm, conforme determinado pela integração dos sinais de ressonância correspondentes, de preferência dos sinais provenientes dos grupos de metila introduzidos pelo agente quaternizante, no espectro de 1H NMR de uma amostra do produto de composição de esterquat.

[0035] A cor do produto de composição de esterquat adquirido pelo processo de acordo com a invenção tipicamente tem um valor inferior a 8, preferencialmente inferior a 5, mais preferencialmente 4 ou menos na escala de cores de Gardner de acordo com o método padrão recente ASTM D1544.

[0036] O produto da composição de esterquat adquirido pelo processo de acordo com a invenção tem preferencialmente um teor de esterquat ativo acima de 0,7 meq/g, mais preferencialmente acima de 0,8 meq / g, mais preferencialmente acima de 1,0 meq/g, medido por titulação Epton.

[0037] O produto da composição de esterquat adquirido pelo processo de acordo com a invenção pode ser misturado com outros ingredientes para formar uma composição de amaciante de roupa. Estes ingredientes adicionais não são particularmente limitados e podem ser quaisquer ingredientes tipicamente usados em composições de amaciantes de roupas. Estes ingredientes podem ser opcionalmente incluídos na composição da presente invenção para fornecer funções adicionais. Especificamente, um solvente orgânico, de preferência selecionado do grupo que consiste em isopropanol, etanol, álcool benzílico, glicerina, propilenoglicol e suas misturas, pode ser adicionado para estabilizar ainda mais a composição do amaciante de roupas; ácidos ou bases podem ser incluídos para manter o pH ótimo para estabilização adicional da composição. Outros exemplos de ingredientes opcionais incluem, mas não estão limitados a construtores, tensoativos, agentes de branqueamento, compostos ativos de branqueamento, ativadores de branqueamento, catalisadores de branqueamento, fotobranqueadores, inibidores de transferência de tintura, agentes de proteção de cor, agentes antirredeposição, agentes dispersantes, agentes antiestáticos, agentes de branqueamento fluorescentes, enzimas, agentes estabilizadores de enzimas, reguladores de espuma, antiespumantes, redutores de odores, conservantes, agentes desinfetantes, hidrótopos, lubrificantes de fibra, agentes antiencolhimento, tampões, fragrâncias, auxiliares de processamento, corantes, tinturas, pigmentos, agentes anticorrosivos, enchimentos, estabilizantes e outros ingredientes convencionais para composições de amaciantes de roupas. A quantidade de produto de composição de esterquat na composição de amaciante de roupas é de preferência 20 a 90% em peso, mais preferencialmente 30-80% em peso.

[0038] Nos seguintes exemplos e reivindicações, a invenção é descrita em mais detalhes. Exemplo Comparativo 1

[0039] 900 g de óleo de farelo de arroz (1 mol) foram aquecidos com 150 g de solução de soda cáustica (32%) a 70° C por 2 horas para realizar a saponificação. O sabão formado foi extraído cuidadosamente três vezes (cada vez com 500 ml) com n-hexano para remover o óleo não saponificado. O sabão foi posteriormente acidulado com 500 ml de H2SO4 a 15%.

[0040] A camada orgânica foi ainda lavada três vezes com 500 ml de água e depois seca sob vácuo. Uma porção dos ácidos graxos de farelo de arroz resultantes (100 g, 0,35 moles) reagiu com trietanolamina (26,3 g, 0,176 moles) usando o catalisador de ácido hipofosfórico (25 ppm) a 140° C e 10 mm Hg de pressão por 4 horas para formar éster amina. O intermediário foi resfriado para a temperatura ambiente. O valor de acidez do intermediário foi medido usando o método de teste ASTM D 974 e verificou-se ser 5,1 mg KOH por grama de amostra. A quantidade necessária (68 g, 0,1 moles) do éster amina foi dissolvida em 200 ml de isopropanol. Foi adicionado sulfato de dimetila (12,6 g, 0,1 mol) e a mistura foi aquecida a 60° C durante 16 horas para permitir que todo o DMS reagisse. Obteve-se um produto de cor marrom escuro com as propriedades apresentadas na Tabela 1. O baixo teor ativo do Exemplo Comparativo 1 em comparação com o Exemplo 1 é devido à presença de solvente em excesso utilizado durante o processo de produção. Exemplo 1

[0041] 100 g (0,35 moles) de ácido graxo de farelo de arroz obtido como um subproduto do processamento de óleo de farelo de arroz foram reagidos com trietanolamina (34,8 g, 0,234 moles) usando o catalisador de ácido hipofosfórico (25 ppm) a 180° C por 6 horas sob pressão atmosférica enquanto a água foi continuamente removida por destilação. O intermediário (isto é, éster amina) foi resfriado para a temperatura ambiente e tinha um valor de acidez de 2,4 mg KOH/g.

[0042] 110 g (0,2 moles) de éster amina foram aquecidos para 80º C e 24,1 g (0,191 moles) de DMS foram adicionados ao longo do período de 105 minutos, e a reação foi continuada por mais 10 minutos para permitir que o DMS reagisse. O desenvolvimento de uma massa altamente viscosa indicou a reação com DMS. Depois disso, 14,9 g de etanol foram adicionados continuamente ao longo do período de 80 minutos e a reação foi continuada durante as próximas duas horas a 80°C. Foi obtido um produto de cor amarela clara (Tabela 1). Em comparação com o Exemplo Comparativo 1, a amostra inventiva assim preparada era marcadamente diferente exibindo baixa cor e baixo valor de acidez, o que mostra a alta qualidade e sendo desejável para o processamento posterior para se formar, por exemplo, composições de lavanderia. Tabela 1: Análise de produtos de Esterquat Exemplo Exemplo Comparativo 1 1 Valor de acidez (mg KOH / g) 31,6 6,6 Cor (escala de cores de Gardner) 12,9 4,0 Conteúdo ativo (Epton, meq/g) 0,50 1,04

[0043] Com o esterquat de alta qualidade do Exemplo 1, tendo uma cor baixa e um baixo valor de acidez, as composições de amaciante de roupas podem ser vantajosamente preparadas por etapas de processo simples e comuns.

Claims (19)

REIVINDICAÇÕES

1. Processo para a produção de um produto de composição de esterquat, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de: (i) esterificação de um ácido graxo ou uma mistura de ácidos graxos com uma alcanolamina para formar um éster amina ou uma mistura de éster aminas; e (ii) quaternização do grupo amino do éster amina resultante ou dos grupos amino da mistura de éster aminas com um agente quaternizante, de preferência sulfato de dimetila, em que o ácido graxo ou a mistura de ácidos graxos é baseado em um ácido graxo de farelo de arroz ou uma mistura de ácidos graxos de farelo de arroz de fontes não comestíveis gerada durante o refinamento do óleo de farelo de arroz.

2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a alcanolamina na etapa de esterificação (i) é uma trialcanolamina, de preferência trietanolamina.

3. Processo, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que pelo menos uma parte da etapa de quaternização (ii), de preferência a etapa de quaternização completa (ii), é realizada sem um solvente, e um solvente é opcionalmente adicionado apenas após a conclusão pelo menos parcial, de preferência conclusão total, da etapa de quaternização (ii).

4. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que um solvente é utilizado após a etapa de quaternização (ii) e o solvente é um álcool, de preferência etanol ou isopropanol.

5. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o óleo de farelo de arroz bruto, a partir do refinamento do qual é gerada a fonte não comestível de ácidos graxos do farelo de arroz, é obtido como um produto secundário do processamento do farelo de arroz.

6. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o ácido graxo do farelo de arroz ou a mistura de ácidos graxos do farelo de arroz é quimicamente processado antes da etapa de esterificação (i), de preferência por hidrogenação catalítica ou epoxidação.

7. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que a composição de ácidos graxos do farelo de arroz é alterada antes da etapa de esterificação (i) usando uma ou mais técnicas de separação, de preferência por cristalização, adaptação para temperaturas hibernais ou destilação.

8. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a etapa de esterificação (i) é realizada a temperaturas entre 50 e 250º C e / ou a etapa de quaternização é realizada a temperaturas de 20 a 120º C.

9. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a razão molar de ácidos graxos para alcanolamina na etapa de esterificação (i) é de 1: 2 a 3: 1.

10. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que a razão molar de éster amina para agente quaternizante na etapa de quaternização (ii) é de 2: 1 a 1: 3.

11. Produto de composição de esterquat, caracterizado pelo fato de ser preparado pelo processo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10.

12. Produto de composição de esterquat, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o valor de acidez do produto de composição de esterquat é inferior a 7 mg KOH/g da amostra.

13. Produto de composição de esterquat, de acordo com a reivindicação 11 ou 12, caracterizado pelo fato de que tem um teor de esterquat ativo acima de 0,7 meq/g, de preferência acima de 0,8 meq / g, mais preferencialmente acima de 1,0 meq/g, conforme medido por titulação Epton.

14. Produto de composição de esterquat, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 13, caracterizado pelo fato de que o teor de solventes metilados, de preferência éter metil etílico ou éter metil isopropílico, está abaixo de 10.000 ppm, preferencialmente abaixo de 5.000 ppm, mais preferencialmente abaixo de 2.000 ppm.

15. Produto de composição de esterquat, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 14, caracterizado pelo fato de que possui um valor de cor na escala de cores de Gardner menor que 8, preferencialmente menor que 5, mais preferencialmente 4 ou menos.

16. Produto de composição de esterquat, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 15, caracterizado pelo fato de que o produto de composição de esterquat é uma composição de esterquat líquida.

17. Produto de composição de esterquat, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 16, caracterizado pelo fato de que o produto de composição de esterquat é uma composição de esterquat líquida que foi submetida a processamento adicional a frio.

18. Uso, caracterizado pelo fato de que é de um ácido graxo de farelo de arroz ou uma mistura de ácidos graxos de farelo de arroz de uma fonte não comestível gerada durante o refinamento do óleo de farelo de arroz para a produção de um produto de composição de esterquat.

19. Composição de amaciante de roupas, caracterizada pelo fato de que compreende o produto de composição de esterquat, como definido em qualquer uma das reivindicações 11 a 16.