KR100676267B1 - 양이온 계면활성제의 제조방법 - Google Patents

양이온 계면활성제의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 양이온 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 지방산과 트리에탄올아민을 반응시키고, 4급화하여 제조하는 양이온 계면활성제의 제조방법에 있어서, 지방산과 트리에탄올아민의 반응시 지방산의 사용량 일부를 트리에탄올아민과 반응시키고 지방산의 반응이 적어도 90% 정도 진행되었을 때 나머지의 지방산과 트리에탄올아민을 반응시킴으로써, 모노알킬 또는 모노알케닐, 디알킬 또는 디알케닐 및 트리알킬 또는 트리알케닐기를 갖는 에스테르 화합물 중 트리알킬 또는 트리알케닐기의 함량을 감소시켜 종래보다 유연성, 대전방지성 및 항균성 등의 물리 화학적 특성을 향상시킬 수 있는 양이온 계면활성제의 제조방법에 관한 것이다.
양이온 계면활성제, 지방산, 디메틸설페이트

Description

양이온 계면활성제의 제조방법{Method for preparing cationic surfactant}
본 발명은 양이온 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유연성, 대전방지성 및 항균성 등의 물리화학적 특성이 매우 우수한 양이온 계면활성제의 제조방법에 관한 것이다.
양이온 계면활성제는 물에 용해될 때 친수기 부분이 양이온으로 해리하는 것을 말하며, 이러한 양이온계 계면활성제는 세정, 유화, 가용화 등 통상의 계면활성 효과를 응용함과 동시에 유연효과나 대전방지 효과가 나타나며, 그 구조상의 특징으로부터 제4급 암모늄염 및 아민 유도체로 분류된다.
종래에는 디메틸 디알킬 암모늄 클로라이드(DDAC, dimethyl dialkyl ammonium chloride)가 대표적인 양이온계 계면활성제로 널리 사용되었으나, 이것은 생분해도가 낮아 그 사용량을 서서히 줄여나가고 있다. 따라서, 알킬기에 에스테르나 아미드와 같이 분해될 수 있는 작용기를 갖는 그룹을 분자내에 도입하는 연구가 활발히 진행되고 있다.
이렇게 하여 개발된 양이온계 계면활성제로는 아미도아민의 4급 암모늄염, 아미도에스터아민의 4급 암모늄염, 이미다졸린, 이미다졸린 에스터계의 양이온계 계면활성제 등이 통상적으로 많이 사용되고 있다. 이러한 양이온계 계면활성제의 예로서, 일본특허공개평 6-345704호에서는 아미도아민 화합물 및 이를 이용한 양이온계 계면활성제들의 제조방법과 유연제를 개시하였고, 일본특허공개평 6-336466호에서는 아미도에스터아민 화합물 및 이를 이용한 양이온계 계면활성제들의 제조방법과 유연제를 개시하였다. 또한, 일본특허공개평 4-257372호에서는 이미다졸린 에스터의 제조방법과 유연제 조성물을 개시하고 있고, 일본특허공개평 2-1479호에서는 이미다졸린의 제조방법과 이를 포함하는 컨디셔닝용 화합물을 개시하고 있다. 이때, 이미다졸린 및 이미다졸린 에스터의 제조방법을 간단히 설명하면, 디에틸트리아민 및 아미노에틸아미노에탄올에 2당량의 지방산을 반응시킨 후 여기에 디메틸설페이트로 4급화하여 제조하는 것이다.
또 다른 방법으로서, 분자 내에 에스테르기를 갖고 있는 4급 암모늄염의 다양한 유도체가 광범위하게 연구되고 있다. 상업화된 대표적인 예로는, 국제공개특허 94-07978호에서 트리에탄올 아민으로부터 유도되는 4급화한 양이온계 계면활성제를 이용하여 유연제와 헤어케어 제품을 제조하는 방법을 제시하였고, 국제공개특허 93-23510호에서는 2개의 소수성 (hydrophobic) 그룹에 에스터 결합을 하고 있는 양이온계 계면활성제를 이용하여 농축 섬유유연제 및 생분해성 섬유유연제 조성물을 제조하였으며, 국제공개특허 92-15745호에서는 이미다졸린 혹은 이미다졸린 에스터에 선형 지방알코올 에톡실레이트(linear fatty alcohol ethoxylate) 및 폴리알킬실록산(polydialkylsiloxane) 등을 사용하여 농축 섬유유연제 조성물을 제조하였다. 또한, 국제공개특허 94-14935호에서는 트리에탄올 아민과 지방산으로부터 제조된 4급 암모늄 화합물들을 포함하는 농축 섬유유연 분산제를 개시하였고, 국제공개특허 94-13772호에서는 분자내에 에스터 그룹이 있는 4급 암모늄 화합물과 비이온성 분산제를 소량 사용하여 고농축 섬유유연제를 제조하였다.
상기 방법과 같이 트리에탄올아민으로부터 유도되는 에스테르 화합물을 4급화하여 양이온계 계면활성제를 제조할 때, 첫 번째 단계에서 일반적으로 모노-, 디-, 트리-알킬기를 갖는 에스테르 혼합물이 생성된다. 그러나, 종래 방법의 경우 에스테르 혼합물 중 트리-알킬기의 비율이 모노-알킬 및 디알킬에 비해 커서 항균력이 떨어지는 문제가 있으며, 기존의 제조방법으로는 이들의 함량을 조절하기 어렵다는 단점이 있다.
상기 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명의 목적은 지방산과 트리에탄올아민을 반응시킨 다음 디메틸설페이트로 4급화하여 4급 에스테르 암모늄염을 제조하는 과정에 있어서 지방산과 트리에탄올아민을 반응시 모노-, 디-, 트리-알킬 또는 알케닐기를 갖는 에스테르의 혼합물이 생성되는데, 이때 모노- 및 디-알킬 또는 알케닐기의 함량을 증가시키고 트리-알킬 또는 알케닐기의 함량을 감소시켜 항균성을 가짐을 물론, 유연성, 대전방지성 등의 물리화학적 특성이 매우 우수한 양이온 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
지방산과 트리에탄올아민을 반응시켜 에스테르를 제조한 후, 4급화시켜 양이 온 계면활성제를 제조하는 단계를 포함하며,
상기 지방산과 트리에탄올아민의 반응시 지방산을 전체 사용량 중 30 내지 70 중량%를 트리에탄올아민과 반응시키고, 투입된 지방산의 반응이 적어도 90% 이상 진행되었을 때 나머지의 지방산을 투입하여 트리에탄올아민과 반응시키는 단계
를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 양이온 계면활성제의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112006002507161-pat00001
(상기 화학식 1의 식에서, R1, R2, 및 R3는 각각 CH2CH2OH, CH2CH2OCOR4 또는 탄소수 12 내지 22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이며, X는 할로겐, CH3SO4 또는 C2H6SO4이고, 상기 R4는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이다)
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 화학식 1의 양이온 계면활성제 화합물의 제조방법은 트리에탄올아민과 지방산을 소량의 촉매로 트랜스-에스테르화하는 제1 단계와, 여기서 생성된 아민에스테르를 할로겐, CH3SO4 또는 C2H6SO4를 사용하여 4급화하는 과정을 거쳐 4급 에스테르 암모늄염을 제조하는 제2 단계로 이루어진다.
본 발명의 양이온계 계면활성제의 제조방법에서 바람직한 일례를 들면, 지방산과 트리에탄올아민을 반응시킨후, 디메틸설페이트(DMS, dimethylsulfate)로 4급화하여 에스테르 유도체인 하기 화학식 1a의 양이온계 계면활성제를 제조할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112006002507161-pat00002
(상기 식에서, R'은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이고, R2 및 R3는 각각 CH2CH2OH 또는 CH2CH2OCOR4이고, R4는 C7-C22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이다.)
상기 제 1단계에서는 지방산과 트리에탄올아민의 반응으로 상기 화학식 1의 정의에 따른 모노치환기, 디치환기 및 트리치환기를 갖는 에스테르의 혼합물이 생성되며, 본 단계에서 모노, 디, 트리 치환기를 갖는 에스테르의 양을 조절한다.
상기 에스테르 화합물의 함량은 지방산과 트리에탄올아민의 당량비에 의해서 결정이 된다. 따라서, 본 발명은 지방산과 트리에탄올아민을 반응시킬 때 반응시키고자 하는 지방산의 양 중 일부를 먼저 반응시키고, 지방산이 90% 이상 반응이 진행되었을 때 나머지를 반응시키는 지방산의 분할 투입 방법을 사용하여 에스테르 혼합물 중 트리알킬 또는 트리알케닐기의 함량을 감소시키고 모노- 및 디-알킬 또는 알케닐기의 함량을 증가시키는 특징이 있다. 모노알킬 또는 모노알케닐기의 함량 증가는 항균성의 증가를 부여하여 항균제가 없이도 미생물에 대한 저항성을 갖게 해주는 특징을 갖는다.
이를 위해, 본 발명은 지방산의 전체 사용량 중 30 내지 70 중량%를 먼저 투입하여 트리에탄올아민과 반응시키고, 투입된 지방산의 반응이 적어도 90% 이상 진행이 되었을 때 나머지의 70-30 중량%의 지방산을 투입하여 트리에탄올아민과 반응시켜 반응을 완료한다. 상기 지방산의 반응 정도는 통상의 방법에 의해 확인될 수 있으며, 예를 들면 산가를 이용한다. 산가를 측정하면 지방산의 양을 알 수 있기 때문에 이로부터 지방산의 양이 얼마나 소모되었는지 알 수 있고, 소모된 만큼을 반응의 진행 정도라고 한다.
제 1단계에서 반응시간은 지방산을 한번에 일괄 투입하여 반응시키는 경우와 비교하여 10 내지 20% 정도 길어질 수 있다. 따라서, 본 발명은 반응촉진을 위해 금속 촉매를 사용할 수 있으며, 이러한 경우에 모노에스테르와 디에스테르의 함량이 증가되는 경우도 있다. 상기 금속촉매의 종류는 특별히 한정되지는 않으나, 바람직하게는 염화주석(Tinchloride) 계열, 인산계열 등이 사용될 수 있다.
상기 지방산의 사용량은 트리에탄올아민에 대하여 1.3 내지 2.0 당량으로 사용하며, 지방산의 사용량이 1.3 당량 미만이면 모노에스테르 및 미반응 아민의 함량이 많아지는 문제가 있고, 2.0 당량을 초과하면 트리에스테르의 함량이 많아져 성능이 저하된다. 본 발명에서 사용되는 지방산은 탄소수 8 내지 22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 지방산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물이 사용 가능하다. 지방산의 구체적 예로는 스테아린산(stearic acid), 올레인산, 옥타노익산(octanoic acid), 데카노익산(decanoic acid), 도데카노익산(dodecanoic acid), 테트라데카노익산(tetradecanoic acid), 헥사데카노익산(hexadecanoic acid), 옥타데카노익산(octadecanoic acid), 에이코사노익산(eicosanoic acid), 도코사노익산(docosanoic acid) 등이 있다.
또한, 상기 지방산과 트리에탄올아민의 에스테르화 반응은 용매가 없는 무용매 조건에서 이루어지며, 반응 온도는 160 내지 200℃이며 반응 시간은 2 ~ 8시간 동안 실시될 수 있다.
제 2 단계는 에스테르 반응이 끝난 후 반응물에 용매를 투입하고 4급화 반응을 진행하여 상기 화학식 1의 양이온 계면활성제를 제조하는 공정이다.
상기 4급화 반응시 사용되는 용매는 에탄올, 프로필알콜, 헥실렌글리콜, 부틸알콜, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류 등을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 용매의 사용량은 반응물의 녹는점과 유동성을 고려하여 필요한 조건에서의 최소량을 사용하며, 바람직하게는 에스테르 반응물 총량의 30 중량% 이하로 사용한다.
상기 4급화 반응은 할로겐, CH3SO4 또는 C2H6SO4 바람직하게는 CH3SO4를 사용하 여 진행되며, 4급화제의 사용량은 트리에탄올아민에 대하여 0.9 내지 1.0 당량으로 사용한다. 상기 4급화 반응은 반응온도 40 ~ 80℃이며, 반응 시간 3.0 ~ 7.0 시간 동안 실시하는 것이 좋다.
이러한 반응을 통해, 상기 화학식 1의 양이온 계면활성제는 모노알킬기는 갖는 화합물의 함량이 35% 이상, 바람직하게는 35 내지 45 중량%인 특징이 있으며, 상대적으로 트리알킬기의 함량은 20 중량% 이하, 바람직하게는 10 내지 20 중량%의 함량을 갖는다. 또한, 화학식 1에서 디-알킬 또는 디알케닐기의 함량은 35∼45 중량%이다. 바람직하게, 상기 화학식 1의 양이온 계면활성제는 40 중량% 이상의 모노알킬기를 가지며, 15 중량% 이하의 트리알킬기를 갖는다. 이때, 디알킬기를 갖는 화합물은 지방산의 일괄 또는 분할투입의 모든 조건에서 모두 40 중량% 내외의 함량을 나타낸다. 이는 일반적인 합성조건에서 각각 약 30 중량%의 모노알킬 및 트리알킬기를 갖는 화합물이 합성되는 경우에 비해 매우 현저한 비율 변화를 나타내는 것이다.
이때, 모노알킬기의 함량이 45 중량%를 넘을 경우 상대적으로 디알킬기의 함량이 감소하여 섬유유연제 기본 품질에 영향을 미칠 수 있고, 35 중량% 미만일 경우 항균력에 큰 효과를 기대할 수 없다. 트리알킬기의 함량이 10 중량% 미만일 경우 합성이 불가능하고 20 중량%를 초과하면 역시 상대적으로 디알킬 화합물의 감소를 초래할 수 있다.
이상과 같은 본 발명의 양이온 계면활성제 화합물은 유연성, 대잔방지성이 우수하고 안정하며 항균성을 나타내어 섬유유연제로 사용하기에 적합하다.
다음은 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser), 및 증류장치가 설치된 4구 플라스크에 질소분위기하에서, 공업용 스테아린산 111 g과 공업용 올레인산 111g을 혼합하였다. 이후, 이 지방산 혼합물을 트리에탄올아민 149 g과 상압에서 190 ℃로 반응 중 생성되는 물을 제거하면서 1시간 동안 에스테르 반응을 진행한 후, 지방산의 반응이 90% 정도 진행되었을 때 공업용 스테아린산 111g과 공업용 올레인산 111g을 혼합한 나머지의 지방산을 투입한 후 5시간 동안 에스테르 반응을 진행하였다. 상기에서 지방산의 반응의 진행 정도는 산가를 측정하여 확인하였다.
에스테르 반응이 완료된 후, 산가는 2 이하였다. 이렇게 얻어진 에스테르 화합물은 냉각하고, 여기에 용매(IPA/EtOH/EG = 2.8/5.0/7.2) 130 g을 투입하고, 디메틸설페이트 119 g을 55℃ 이하를 유지하면서 서서히 적가하였다. 적가가 끝난 후, 55 ℃의 온도에서 5시간 동안 4급화 반응을 진행시킨 후 반응을 종결하였다.
이렇게 얻어진 양이온 계면활성제의 모노알킬기의 함량은 42 중량%, 디알킬기는 43 중량%, 트리알킬기의 함량은 15 중량%이었다.
본 발명의 양이온 계면활성제의 제조방법은 지방산과 트리에탄올아민을 이용한 에스테르 반응에서 지방산을 분할 투입함으로써, 에스테르 혼합물 중 모노 및 디치환기의 함량은 증가시키고 트리치환기의 함량은 감소시킴으로써 유연성, 대전방지성, 항균성 등의 물리화학적 특성이 우수한 양이온 계면활성제를 제공할 수 있다.

Claims (8)

  1. 지방산과 트리에탄올아민을 반응시켜 에스테르를 제조한 후, 4급화시켜 양이온 계면활성제를 제조하는 단계를 포함하며,
    상기 지방산과 트리에탄올아민의 반응시 지방산을 전체 사용량 중 30 내지 70 중량%를 트리에탄올아민과 반응시키고, 투입된 지방산의 반응이 적어도 90% 이상 진행되었을 때 나머지의 지방산을 투입하여 트리에탄올아민과 반응시키는 단계
    를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 양이온 계면활성제의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112006002507161-pat00003
    (상기 화학식 1의 식에서, R1, R2, 및 R3는 각각 CH2CH2OH, CH2CH2OCOR4 또는 탄소수 12 내지 22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이며, X는 할로겐, CH3SO4 또는 C2H6SO4이고, 상기 R4는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이다)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 분자내 모노-알킬 또는 모노알 케닐기가 35∼45 중량%이고, 디-알킬 또는 디알케닐기가 35∼45 중량%이고, 트리-알킬 또는 트리알케닐기가 10∼20 중량%인 양이온 계면활성제의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 지방산은 트리에탄올아민에 대하여 1.3 내지 2.0 당량으로 사용하는 것인 양이온계 계면활성제의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 에스테르 반응은 염화주석(Tinchloride)계 또는 인산계열 중에서 선택되는 어느 하나의 촉매를 추가로 첨가하여 실시되는 것인 양이온계 계면활성제의 제조 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 에스테르 반응은 무용매하에서 진행되며, 반응온도 160 내지 200℃, 반응시간 2 내지 8시간 동안 실시되는 것인 양이온계 계면활성제의 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 지방산은 탄소수 8 내지 22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 지방산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 양이온계 계면활성제의 제조방법.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 4급화 반응은 에탄올, 프로필알콜, 헥실렌글리콜, 부틸알콜, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 및 폴리에틸렌 글리콜로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 용매하에서 반응 온도 40 내지 80℃이며, 반응 시간 3.0 내지 7.0 시간 동안 실시되며, 용매는 반응물 총량의 30 중량% 이하로 사용하는 것인 양이온계 계면활성제의 제조방법.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 4급화 반응에서는 트리에탄올아민에 대하여 0.9 내지 1.0 당량의 할로겐, CH3SO4 또는 C2H6SO4를 사용하는 것인 양이온계 계면활성제의 제조방법.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100992595B1 (ko) 2010-02-11 2010-11-08 주식회사 에스이비 양이온성 계면활성제의 제조방법
KR101364533B1 (ko) 2012-08-10 2014-02-19 한국산노프코 주식회사 펄프 사용량 저감을 위한 첨가제

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04234312A (ja) * 1990-12-27 1992-08-24 Lion Corp 液状皮膚洗浄剤
KR19990033821A (ko) * 1997-10-27 1999-05-15 양재신 자동차의 윈도우글래스 고정구조
KR20000037948A (ko) * 1998-12-03 2000-07-05 성재갑 양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법
KR20030027476A (ko) * 2001-09-28 2003-04-07 주식회사 엘지생활건강 양이온성 계면활성제의 제조방법
KR20040025178A (ko) * 2002-09-18 2004-03-24 주식회사 엘지생활건강 양이온성 계면활성제의 제조방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04234312A (ja) * 1990-12-27 1992-08-24 Lion Corp 液状皮膚洗浄剤
KR19990033821A (ko) * 1997-10-27 1999-05-15 양재신 자동차의 윈도우글래스 고정구조
KR20000037948A (ko) * 1998-12-03 2000-07-05 성재갑 양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법
KR20030027476A (ko) * 2001-09-28 2003-04-07 주식회사 엘지생활건강 양이온성 계면활성제의 제조방법
KR20040025178A (ko) * 2002-09-18 2004-03-24 주식회사 엘지생활건강 양이온성 계면활성제의 제조방법

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100992595B1 (ko) 2010-02-11 2010-11-08 주식회사 에스이비 양이온성 계면활성제의 제조방법
WO2011099810A2 (ko) * 2010-02-11 2011-08-18 주식회사 에스이비 양이온성 계면활성제의 제조방법
WO2011099810A3 (ko) * 2010-02-11 2011-12-15 주식회사 에스이비 양이온성 계면활성제의 제조방법
KR101364533B1 (ko) 2012-08-10 2014-02-19 한국산노프코 주식회사 펄프 사용량 저감을 위한 첨가제

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