DE60010059T2 - Esterquats, deren zwischenprodukten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Description

• Die Erfindung bezieht sich auf spezielle quartäre Ammoniumverbindungen, die wenigstens eine stickstoffgebundene Struktureinheit mit wenigstens einer Esterfunktion aufweisen (Esterquats), auf Zwischenstufen für die Herstellung solcher Esterquats, auf Zusammensetzungen, die eine oder mehrere dieser Esterquats umfassen, auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung und auf die Verwendung der Esterquats als Textilstoff-Weichmacher.
• Quartäre Ammoniumverbindungen, die am Stickstoffatom einen Substituenten mit zwei Estergruppen aufweisen, sind bekannt. Auch Zusammensetzungen, die solche Ammoniumverbindungen umfassen, sind bekannt. WO 97/47588 offenbart zum Beispiel, wie 2,3-Dihydroxypropyltrimethylammoniumchlorid mit Laurinsäure umgesetzt wird, wobei eine Zusammensetzung entsteht, die die entsprechende quartäre Diesterverbindung, ein Propyldiesterquat (PDQ), umfasst.
• Die Verwendung von PDQ als Textilstoff-Weichmacher führt bekanntermaßen zu einer sehr guten Weichmacherleistung. Die Herstellung dieser Verbindungen ist jedoch aufwändig, und der Rohstoff N,N-Dimethyl-1-aminopropan-2,3-diol ist teuer. Außerdem ist das Epichlorhydrin, das typischerweise zur Herstellung dieses Rohstoffs für PDQ verwendet wird, unter ökologischen Gesichtspunkten weniger wünschenswert. Weiterhin wird angemerkt, dass die Herstellung von PDQ typischerweise die Verwendung eines Lösungsmittels, wie Isopropanol, in der Quaternisierungsreaktion erfordert. Ein solches Lösungsmittel kann jedoch eine Umesterung mit dem PDQ eingehen, was zur Bildung eines Kontaminanten (des Fettsäurederivats des Lösungsmittels) und zur Reduktion der Weichmacherleistung des PDQ-haltigen Produkts (da weniger Diesterverbindung vorhanden ist) führt. Daher besteht ein Bedürfnis nach alternativen Verbindungen mit einem besseren Preis/Leistungs-Verhältnis, die nach einem Verfahren hergestellt werden können, das die Umwelt weniger stark belastet. Vorzugsweise erfordert dieses Verfahren nicht die Verwendung von Lösungsmittels, die eine Umesterung mit Fettsäureestern eingehen können.
• Unsere Untersuchungen haben uns zu einem neuen und überraschend einfachen Verfahren zur Herstellung neuer Typen von quartären Verbindungen, bei denen wenigstens einer der Stickstoffsubstituenten wenigstens eine Estergruppe enthält, und zu neuen Zwischenstufen geführt. Diese Verbindungen und Zusammensetzungen, die diese Verbindungen umfassen, bieten eine gute Textilstoff-Weichmacherleistung und ein besseres Preis/Leistungs-Verhältnis als die herkömmlichen Textilstoff-Weichmacher. Es sei angemerkt, dass die Zwischenstufen auch selbst als Textilstoff-Weichmacher verwendet werden können. Außerdem bietet das neue Verfahren Vorteile unter einem ökologischen Gesichtspunkt, da kein Epichlorhydrin verwendet wird. Weiterhin wird der Schritt der Quaternisierung des Amins in einer der bevorzugten Ausführungsformen nicht zum Ende der Synthese der grenzflächenaktiven Verbindung hin durchgeführt, sondern schon mit dem niedermolekularen Amin. Das Verfahren wird dadurch verbessert, da es viel einfacher ist, das niedermolekulare quaternisierte Amin abzutrennen und zu reinigen, als solche Schritte mit der resultierenden grenzflächenaktiven Verbindung durchzuführen, falls dies gewünscht wird. Insbesondere besteht während der Verarbeitung/des Waschens einer grenzflächenaktiven Verbindung die Neigung, dass die Verbindung dispergiert wird. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform wird ein Trialkylamin in Gegenwart einer Säure mit einem Epoxyalken umgesetzt, um eine quartäre Zwischenstufe herzustellen. Das Verfahren dieser bevorzugten Ausführungsform umgeht die Verwendung von Epichlorhydrin sowie die Verwendung von unerwünschten Lösungsmitteln. Die quartäre Zwischenstufe kann verestert werden, was die bevorzugten Diesterquat-Textilstoff-Weichmacher ergibt. Das gebildete Monoesterquat kann jedoch ebenfalls als Textilstoff-Weichmacher nützlich sein.
• Die neuen quartären Verbindungen gemäß der Erfindung haben die Formel:
  R₄[R₅R₆N⁺Z]_nX^–, wobei Z kovalent an das Stickstoffatom gebunden ist und ausgewählt ist aus den folgenden Formeln (I–IV):

  

  oder deren Isomeren mit den Formeln:

  

  

  wobei
  R₁ und R₂ unabhängig aus linearem oder verzweigtem, gesättigtem oder ungesättigtem C_6–22-Hydrocarbyl ausgewählt sind;
  R₃ nichts oder C_1–20-Hydrocarbyl ist;
  R₄ C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkylen oder unabhängiges Z ist;
  R₅ H, C_1–6-Alkyl, unabhängiges Z oder der Rest des Quaternisierungsmittels, wie C_1–30-Alkyl oder -Alkenyl, vorzugsweise C_1–6-Alkyl oder -Alkenyl, ist;
  R₆ C_1–6-Alkyl oder unabhängiges Z ist;
  n = 1, 2 oder 3 ist; und
  X^– ein Ion ist, das aus Cl^–, Br^–, I^–, F^–, CH₃SO₄ ^–, C₂H₅SO₄ ^–, H₂PO₄ ^–, HPO₄ ^2–, PO₄ ^3–, H₂PO₃ ^–, HPO₃ ^2–, H₂PO₂ ^–, HPO₂ ^2–, Nitrat, Formiat, Acetat, Propionat, Tartrat und Benzoat ausgewählt ist, wobei die Gesamtladung der Anionen gleich der Gesamtladung der Kationen ist. Die Verbindungen können nach Reinigung und/oder Isolierung verwendet werden. Vorzugsweise bilden sie einen Bestandteil einer Zusammensetzung, die mehr als eine der Verbindungen der Formeln I–IV und ihrer Isomeren umfasst, da dann auf ausgedehnte Isolierungsschritte für die einzelnen Verbindungen verzichtet werden kann. Die Reinigung kann einen Bleich- und/oder Adsorptionsschritt umfassen, um Chemikalien, die eine Verfärbung verursachen, umzusetzen und/oder zu entfernen.
• Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), die unten vollständig angegeben ist

  

  oder Isomere davon, wobei R₁–R₆ die oben angegebene Bedeutung haben.
• Besonders bevorzugt haben die Verbindungen der obigen Formeln I–IV oder ihre Isomeren die Formel, bei der R₁ und R₂ unabhängig aus linearem oder verzweigtem, gesättigtem oder ungesättigtem C_12–18-Alkyl ausgewählt sind. Ganz besonders bevorzugt haben R₁ und R₂ eine Kohlenstoffverteilung innerhalb des Bereichs, wie sie bei kommerziellen Fettsäuren zu finden ist. Bevorzugte Verbindungen der Formeln I–IV oder Isomere davon sind auch solche der Formel, bei der R₄ und R₆ Methyl oder Ethyl sind.
• Weitere bevorzugte Verbindungen der Formeln I–IV oder Isomere davon sind solche der Formel, bei der R₅ Methyl oder Ethyl ist.
• Vorzugsweise ist n = 1.
• Weitere bevorzugte Verbindungen der Formeln I–IV oder Isomere davon sind solche der Formel, bei der X^– Chlorid, Methylsulfat oder Ethylsulfat ist.
• Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß den Formeln I–IV und/oder ihrer Isomere. Dieses Verfahren beinhaltet die Reaktion eines ungesättigten Epoxids mit einem Amin, vorzugsweise einem Dialkylamin oder Trialkylamin, woraufhin die ungesättigte, hydroxygruppensubstituierte Zwischenstufe mit im Durchschnitt 1–2 mol Fettsäuregruppen pro Mol Hydroxygruppe der Zwischenstufe umgesetzt wird, wobei ein Ester entsteht. Die Verwendung dieses Verhältnisses von Fettsäuregruppen gewährleistet, dass wenigstens einige der ungesättigten Bindungen so weit umgesetzt werden, dass die bevorzugten Diester entstehen.
• Es sei angemerkt, dass F.F. Blicke und J.H. Biel in J. Am. Chem. Soc. 79, 5508-5512 (1957), offenbaren, dass 1,2-Epoxy-3-buten mit wässrigem Dimethylamin-Hydrochlorid umgesetzt werden kann, wobei 1-Dimethylamino-2-hydroxy-3-buten entsteht. Es ist jedoch nicht offenbart, dass eine solche Verbindung weiter mit 1–2 mol Fettsäure pro Mol dieses Produkts umgesetzt werden kann, wobei die Verbindungen gemäß der Erfindung mit guter Textilstoff-Weichmacherleistung entstehen.
• Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Amine, die als Zwischenstufen gebildet werden können, indem man ein Dialkylamin mit einem ungesättigten Epoxid umsetzt und anschließend verestert. Diese Zwischenstufen haben die Formel R₄[R₆NZ]_n, wobei R₄, R₆, n und Z die oben angegebene Bedeutung haben. Diese Zwischenstufen können selbst als Textilstoff-Weichmacher verwendet werden. Vorzugsweise jedoch werden sie in herkömmlicher Weise mit Mitteln der Formel R₅X quaternisiert, um die bevorzugten Produkte der Formeln I–IV und Isomere davon zu erhalten.
• Zwischenprodukte, die durch Umsetzen eines Trialkylamins mit einem ungesättigten Epoxid in Gegenwart einer Säure gebildet werden, haben vorzugsweise die Formel

  

  oder die Isomere davon mit der Formel

  

  wobei R₃–R₆ und X^– die oben angegebene Bedeutung haben.
• Diese Zwischenstufen lassen sich durch direkte Veresterung oder Umesterung leicht in die gewünschten Verbindungen der Formeln I–IV umwandeln. Die Produkte der Formel VI oder ihre Isomeren können selbst als Textilstoff-Weichmacher verwendet werden. Daher kann eine Zusammensetzung, die die Verbin dungen I–IV umfasst, auch Zwischenstufen der Formel VI enthalten, ohne dass die Textilstoff-Weichmacher-Eigenschaften beeinträchtigt werden.
• Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen gemäß den Formeln I–VI oder ihrer Isomere als Textilstoff-Weichmacher. Vorzugsweise handelt es sich bei den Verbindungen um Verbindungen der Formel I oder deren Isomere. Die Produkte sind wegen ihrer erwarteten biologischen Abbaubarkeit aufgrund der zwei Esterfunktionen im Molekül und wegen ihrem Preis/Leistungs-Verhältnis für diese Verwendung gut geeignet. Es sei angemerkt, dass es in der Technik bekannt ist, die Leistungsfähigkeit von Textilstoff-Weichmacher-Zusammensetzungen weiter zu verbessern, indem man die Textilstoff-Weichmacher-Verbindungen mit einem Leistungsverstärker kombiniert, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus kationischen und nichtionischen Tensiden besteht. Wenn sie in dieser Weise verwendet werden, lassen sich die Textilstoff-Weichmacher-Verbindungen noch effektiver auf dem Textilstoff ablagern.
• Das Amin, das mit dem ungesättigten Epoxid umgesetzt wird, hat die Struktur R₄[R₅R₆N]_n oder die protonierte Form davon mit der Struktur R₄[R₅R₆N⁺H]_nX^–, wobei R₄, R₅, R₆, n und X^– die oben angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise wird ein Dialkylamin oder Trialkylamin mit dem ungesättigten Epoxid umgesetzt. Vorzugsweise ist n = 1. Von den Aminen mit n = 2 ist Ethylendiamin bevorzugt.
• Die ungesättigten Epoxide, die verwendet werden können, sind vorzugsweise 1,2-Epoxyalkene der Formel

  

  wobei R₃ die oben angegebene Bedeutung hat. Bevorzugte 1,2-Epoxyalkene sind 1,2-Epoxy-3-buten, 1,2-Epoxy-4-penten, 1,2-Epoxy-5-hexen, 1,2-Epoxy-6-hepten, 1,2-Epoxy-3-penten, 1,2-Epoxy-3-hexen, 1,2-Epoxy-3-hepten und 1,2-Epoxy-4-hexen. Besonders bevorzugte 1,2-Epoxyalkene sind 1,2-Epoxy-3-buten, 1,2-Epoxy-3-penten, 1,2-Epoxy-3-hexen und 1,2-Epoxy-3-hepten. Am meisten bevorzugt ist 1,2-Epoxy-3-buten.
• Wenigstens n mol 1,2-Epoxyalkylen ist gemäß der Erfindung mit einem Mol R₄[R₅R₆N]_n oder der protonierten Form davon mit der Struktur R₄[R₅R₆N⁺H]_nX^– umzusetzen. Wenn zur Herstellung des angegebenen Dialkylamins oder Trialkylamins jedoch ein Monoalkylamin oder Ammoniak in situ verwendet wird, indem man es zuerst mit 1,2-Epoxyalken umsetzt, können bis zu vier mol 1,2-Epoxyalken pro Mol Amin umgesetzt werden.
• Die Esterfunktionen in den Verbindungen der Erfindung sind typischerweise von gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten C_6–30-, vorzugsweise C_8–22-, besonders bevorzugt C_12–18-, am meisten bevorzugt natürlich vorkommenden, Fettsäuren abgeleitet, die gegebenenfalls mit z.B. einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sind. Zu den bevorzugten Fettsäuren, die bei der Herstellung der Verbindungen der Erfindung verwendet werden, gehören Kokosnuss-, Palm-, Palmkern-, Soja-, Olein-, Talg-, Raps-, Canola-, Behen-, Eruca-Fettsäuren und Gemische davon. Vorzugsweise wird ein Fettsäuregemisch verwendet, das wenigstens 50 Gew.-% C_12–18-Fettsäuren umfasst.
• Die Säuren können als solche in einem herkömmlichen direkten Veresterungsverfahren verwendet werden, aber es können auch Derivate verwendet werden, wie die entsprechenden Säurechloride oder (gemischten) Anhydride. In Umesterungsreaktionen wird typischerweise ein Fettsäureester verwendet. In solchen Umesterungsreaktionen werden vorzugsweise die Methyl-, Ethyl- und/oder Glycerinester der Säuren verwendet. Am meisten bevorzugt sind Mono-, Di- und/oder Triglyceride der Säuren. In dem Veresterungsverfahren wird vorzugsweise ein herkömmlicher Um- oder Veresterungskatalysator verwendet, wie Phosphinsäure.
• Vorzugsweise werden 50–100 Prozent, auf einer molaren Basis, der Hydroxyfunktionen der nach der Umsetzung von Amin und 1,2-Epoxyalken gebildeten 1-Amino-2-hydroxyalken-Zwischenstufe verestert. Besonders bevorzugt werden 75–100 Molprozent der Hydroxygruppen verestert. Außerdem werden vorzugsweise 50–100 Prozent, auf einer molaren Basis, der ungesättigten Funktionen der 1-Amino-2-hydroxyalken-Zwischenstufe mit Fettsäure unter Bildung einer Esterfunktion umgesetzt. Besonders bevorzugt werden 75–100 Molprozent der Alkenfunktionen verestert.
• Wenn bei der Reaktion mit dem 1,2-Epoxyalken ein Dialkylamin verwendet wird, ist das resultierende diestertragende Amin zu quaternisieren, um die bevorzugten Textilstoff-Weichmacher-Verbindungen gemäß der Erfindung zu erreichen. Der Quaternisierungsschritt wird in herkömmlicher Weise durchgeführt, wobei man Agentien der Formel R₅X verwendet, wobei R₅ und X die oben definierte Bedeutung haben. Beispiele für herkömmliche Quaternisierungsmittel sind unter anderem Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Methylchlorid, Methylbromid, Methyliodid, Benzylchlorid, Benzylbromid, Allylchlorid und Allylbromid.
• In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Rohstoff jedoch kein Dialkylamin, sondern ein Trialkylamin. Wenn solche Trialkylamine in Gegenwart eines herkömmlichen Aktivators für die Ringöffnung von Epoxiden, typischerweise einer Säure, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Hydrochloriden von Aminen, dem Hydrochlorid von Pyridin und dergleichen, mit dem nicht umgesetzten Epoxid umgesetzt werden, entsteht der entsprechende, quartäre Ammoniumgruppen tragende ungesättigte Alkohol. Diese Alkohole können durch geeignete Veresterung in die entsprechenden quartären Mono- und/oder Diesterammonium-Verbindungen umgewandelt werden. Die Veresterung kann eine direkte Veresterung oder eine Umesterung sein, wobei beide Verfahren in der Technik für herkömmliche Veresterungsverfahren bekannt sind. Vorzugsweise werden C_6–22-Fettsäuregruppen in das Veresterungsverfahren eingeführt, da solche Gruppen benötigt werden, um den gewünschten Textilstoff-Weichmacher-Effekt zu erhalten.
• Die resultierenden quartären Ammoniumverbindungen, die einen Stickstoffsubstituenten mit wenigstens einer Estergruppe aufweisen, können so, wie sie sind, oder nach der Reinigung und/oder Isolierung verwendet werden. Die Verbindungen, vorzugsweise die diestertragenden Verbindungen, sind für die Verwendung als biologisch abbaubarer Textilstoff-Weichmacher hervorragend geeignet.
• Die Erfindung wird durch die folgenden nichtoptimierten Beispiele erläutert.
• Verwendete Materialien:
• Phosphinsäure von Aldrich Stearinsäure von Merck Dimethylaminobutenol von Eastman Butadienmonoxid (1,2-Epoxy-3-buten) von Aldrich
• Verfahren
• Ein Gemisch von N-(2-Hydroxy-3-en-1-yl)-N,N,N-trimethylammoniumchlorid und N-(1-Hydroxybut-3-en-2-yl)-N,N,N-trimethylammoniumchlorid wurde hergestellt, indem man einen mit einem Rührer ausgestatteten 10-ml-Kolben mit einem Gemisch von 2,55 g (26,7 mmol) Trimethylamin-Hydrochlorid, 0,06 g (0,5 mmol) 47,7-Gew.-%igem Trimethylamin in Wasser und 2 g Wasser füllte und das Gemisch auf 10 °C abkühlte. Dann wurden 2,09 g (29,9 mmol) 1,2-Epoxybuten während 1 Stunde tropfenweise hinzugefügt, während die Temperatur auf 10 °C gehalten wurde. Danach wurde das Gemisch auf 40 °C erhitzt und weitere 2 Stunden lang umgesetzt. Anschließend wurde 1 ml 1 M HCl hinzugefügt, und danach wurde das Wasser unter Atmosphärendruck verdampft. Das gewünschte Gemisch blieb zurück.
• Beispiel 1
• In einem 100-ml-Einhals-Kolben, der mit Rührer und Wasserabscheider ausgestattet war, wurden 1,58 g (10,2 mmol) eines Gemischs von N,N-Dimethyl-1-aminobut-3-en-2-ol-Hydrochlorid und N,N-Dimethyl-2-aminobut-3-en-1-ol-Hydrochlorid mit einer Reinheit von 97,5 Gew.-% mit 6,07 g (21,4 mmol) Stearinsäure kombiniert. Zu dem Gemisch wurde 1 ml 50-Gew.-%ige Phosphinsäure in Wasser als Katalysator gegeben. Das Gemisch wurde 4 Stunden lang bei 160°C unter einem reduzierten Druck von 1 mbar gerührt.
• Ein Gemisch von 2,3-Di(stearoyloxy)but-1-yldimethylamin-Hydrochlorid und 1,3-Di(stearoyloxy)but-2-yldimethylamin-Hydrochlorid wurde mit einer Ausbeute von 24 Mol-% gebildet, bezogen auf die Aminoverbindung.
• Das Produkt kann in herkömmlicher Weise quaternisiert werden.
• Beispiel 2
• In einem 100-ml-Einhals-Kolben, der mit Rührer und Wasserabscheider ausgestattet war, wurde 1 ml 50-Gew.-%ige Phosphinsäure in Wasser zu einem Gemisch von 1,71 g (10,3 mmol) N-(2-Hydroxybut-3-en-1-yl)-N,N,N-trimethylammoniumchlorid/N-(1-Hydroxybut-3-en-2-yl)-N,N,N-trimethylammoniumchlorid und 5,96 g (21,0 mmol) Stearinsäure gegeben. Unter Rühren wurde das Gemisch bei 160 °C 4 Stunden lang unter Vakuum unter einem Druck von 1,33 mbar umgesetzt.
• Ein Gemisch von 2,3-Di(stearoyloxy)but-1-yltrimethylammoniumchlorid (oder 1-N,N,N-Trimethylammoniumchloridbutan-2,3-distearat) und 1,3-Di(stearoyloxy)but-2-yltrimethylammoniumchlorid wurde mit einer Ausbeute von 49 Mol-% gebildet, bezogen auf die Ammoniumverbindung.
• Das Produkt hat gute Textilstoff-Weichmacher-Eigenschaften.

Claims (13)

1. Quartäre Ammoniumverbindungen der Formel R₄[R₅R₆N⁺Z]_nX^–, wobei Z kovalent an das Stickstoffatom gebunden ist und ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Formeln (I–IV):

   

   und deren Isomeren mit den Formeln:

   

   

   wobei R₁ und R₂ unabhängig aus linearem oder verzweigtem, gesättigtem oder ungesättigtem C_6–22-Hydrocarbyl ausgewählt sind; R₃ nichts oder C_1–20-Hydrocarbyl ist; R₄ C_1–6-Alkyl, C_1–6-Alkylen oder unabhängiges Z ist; R₅ H, C_1–6-Alkyl, unabhängiges Z oder der Rest des Quaternisierungsmittels, wie C_1–30-Alkyl oder -Alkenyl, vorzugsweise C_1–7-Alkyl oder -Alkenyl, ist; R₆ C_1–6-Alkyl oder unabhängiges Z ist; n = 1, 2 oder 3 ist; und X^– ein Ion ist, das aus Cl^–, Br^–, I^–, F^–, CH₃SO₄ ^–, C₂H₅SO₄ ^–, H₂PO₄ ^–, HPO₄ ^2–, PO₄ ^3–, H₂PO₃ ^–, HPO₃ ^2–, H₂PO₂ ^–, HPO₂ ^2–, Nitrat, Formiat, Acetat, Propionat, Tartrat und Benzoat ausgewählt ist, wobei die Gesamtladung der Anionen gleich der Gesamtladung der Kationen ist.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit der Formel

   

   oder Isomere davon, wobei R₁–R₆, n und X^– die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 2 mit der Formel

   

   oder Isomere davon, wobei R₁, R₂, R₄–R₆ und X^– die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
4. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1–3, wobei R₁ und R₂ unabhängig aus linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C_12–18-Alkylgruppen ausgewählt sind.
5. Verbindungen gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R₄ und R₆ Methyl sind.
6. Verbindungen gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, wobei X-Chlorid, Methylsulfat oder Ethylsulfat ist.
7. Zwischenstufen für die Herstellung von einer oder mehreren der Verbindungen der vorstehenden Ansprüche gemäß der Formel R₄[R₆NZ]_n, wobei R₄, R₆, n und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8. Zusammensetzungen, die eine oder mehrere der Verbindungen gemäß einem der vorstehenden Ansprüche umfassen.
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, das die folgenden Schritte umfasst: – Umsetzen eines ungesättigten Epoxids der Formel

   

   mit einem Amin oder protonierten Amin der Formel R₄[R₅R₆N]_n oder R₄[R₅R₆N⁺H]_nX^–, wobei R₃, R₄, R₅, R₆, n und X^– die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben; und – Veresterung der Zwischenstufe mit im Durchschnitt 1–2 mol Fettsäurederivaten, die die Struktureinheiten R₁-C(O)-, R₂-C(O)- oder Kombinationen davon umfassen, pro Mol OH-Gruppen der Zwischenstufe; – gegebenenfalls eine herkömmliche Quaternisierung entweder vor oder nach dem Veresterungsschritt.
10. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass ein Trialkylamin mit dem ungesättigten Epoxid umgesetzt wird.
11. Verfahren gemäß Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass ein Produkt gemäß einem der Ansprüche 2–6 gebildet wird.
12. Verwendung einer Verbindung oder Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1–8 als Weichmacher für einen Textilstoff.
13. Verwendung gemäß Anspruch 12, wobei die Verbindung in Kombination mit einem herkömmlichen Leistungsverstärker, der aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus kationischen und nichtionischen Tensiden besteht, verwendet wird.