ES2220419T3 - Esterquats, sus compuestos intermedios, un procedimiento de fabricacion de esterquats, y su uso. - Google Patents
Esterquats, sus compuestos intermedios, un procedimiento de fabricacion de esterquats, y su uso.Info
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Abstract
Compuestos de amonio cuaternario de fórmula R4[R5R6N+Z]nX-, en la que Z está unido covalentemente al átomo de nitrógeno y elegido entre el grupo de fórmulas siguientes (I-IV) **(Fórmulas)** y sus isómeros con las fórmulas: **(Fórmulas)**.
Description
Esterquats, sus compuestos intermedios, un
procedimiento de fabricación de esterquats, y su uso.
La invención se refiere a compuestos de amonio
cuaternario específicos que tienen al menos un resto unido a
nitrógeno con al menos una función éster (esterquats), a productos
intermedios para preparar tales esterquats, a composiciones que
comprenden uno o más de estos esterquats, a un proceso para
prepararlos, y al uso de los esterquats como suavizante de
tejidos.
Se conocen compuestos de amonio cuaternario que
tienen un sustituyente en el átomo de nitrógeno con dos grupos
éster. También se conocen composiciones que contienen tales
compuestos de amonio. El documento WO 97/47588, por ejemplo,
describe cómo se hace reaccionar el cloruro de
2,3-dihidroxipropil-trimetil-amonio
con ácido láurico para formar una composición que comprende el
correspondiente compuesto cuaternario-diéster, un
propil-diéster-quat (PDQ).
El uso de PDQ como un suavizante de tejidos se
conoce por dar como resultado una muy buena eficacia del efecto
suavizante. Sin embargo, la fabricación de estos compuestos es
complicada y el material de partida
N,N-dimetil-1-aminopropano-2,3-diol
es costoso. Además, la epiclorhidrina empleada típicamente para
preparar este material de partida para PDQ es menos deseable desde
un punto de vista del medioambiente. Además, es de señalar que la
producción de PDQ requiere típicamente el uso de un disolvente, tal
como isopropanol, en la reacción de cuaternización. Sin embargo,
tal disolvente puede transesterificar con el PDQ, dando como
resultado la formación de un contaminante (el derivado de ácido
grado del disolvente) y una reducción de la eficacia del efecto
suavizante del producto que contiene PDQ (porque está presente
menos compuesto diéster). En consecuencia, hay una necesidad de
compuestos alternativos con un mejor precio/eficacia que puedan
producirse de acuerdo con un proceso que exija menos al
medioambiente. Preferentemente, este proceso no requiere el uso de
disolventes que puedan transesterificar con ésteres de ácidos
grasos.
Nuestras investigaciones nos han llevado a un
proceso nuevo y sorprendentemente sencillo para preparar nuevos
tipos de compuestos cuaternarios en los que al menos los
sustituyentes del nitrógeno contienen al menos un grupo éster, y a
nuevos productos intermedios. Estos compuestos, y composiciones que
comprenden estos compuestos, ofrecen una buena eficacia del efecto
suavizante de tejidos y un mejor precio/eficacia que los
suavizantes de tejidos convencionales. Es de señalar que los
productos intermedios pueden emplearse ellos mismos como
suavizantes de tejidos. También, el nuevo proceso ofrece ventajas
desde un punto de vista del medioambiente porque no se emplea
epiclorhidrina. Además, en una de las realizaciones preferidas la
etapa de cuaternización de la amina no se lleva a cabo hacia el
final de la síntesis del compuesto de superficie activa, sino ya
sobre la amina de bajo peso molecular. El proceso mejora por esto,
porque es más sencillo separar y purificar la amina cuaternizada de
bajo peso molecular que llevar a cabo tales etapas sobre el
compuesto de superficie activa, si se desea. Más específicamente,
durante el procesado/lavado de un compuesto de superficie activa,
hay una tendencia de la parte del compuesto a dispersarse. En otra
realización preferida, una trialquilamina se hace reaccionar con un
epoxi-alqueno en la presencia de un ácido, con el
fin de producir un producto intermedio cuaternario. El proceso de
esta realización preferida obvia el uso de epiclorhidrina al igual
que el uso de disolventes no deseados. El producto intermedio
cuaternario puede esterificarse para dar los suavizantes de tejidos
diesterquat preferidos. Sin embargo, el monoesterquat que se forma
puede ser útil como un suavizante de tejidos también.
Los nuevos compuestos cuaternarios de acuerdo con
la invención tienen la fórmula:
R_{4}[R_{5}R_{6}N^{+}Z]_{n}X^{-},
en la que Z está unido covalentemente al átomo de
nitrógeno, y de fórmulas siguientes (I-IV)
o sus isómeros con las
fórmulas:
en las
que,
R_{1} y R_{2} se eligen independientemente
entre hidrocarbilo C_{6-22} lineales o
ramificados, saturados o insaturados,
R_{3} es nada o hidrocarbilo
C_{1-20},
R_{4} es alquilo C_{1-6},
alquileno C_{1-6}, o Z independiente,
R_{5} es H, alquilo C_{1-6},
Z independiente, o el residuo del agente cuaternizante, tal como
alquilo o alquenilo C_{1-30}, preferentemente,
alquilo o alquenilo C_{1-7},
R_{6} es alquilo C_{1-6}, o Z
independiente,
n es 1 ó 2, y
X es un ion elegido entre Cl^{-}, Br^{-},
I^{-}, F^{-}, CH_{3}SO_{4}^{-},
C_{2}H_{5}SO_{4}^{-}, H_{2}PO_{4}^{-},
HPO_{4}^{2-}, PO_{4}^{3-}, H_{2}PO_{3}^{-},
HPO_{3}^{2-}, H_{2}PO_{2}^{-}, HPO_{2}^{2-},
nitrato^{-}, formiato^{-}, acetato^{-}, propionato^{-},
tartrato^{-} y benzoato^{-}, en los que la carga total de los
aniones iguala la carga total de los cationes. Los compuestos pueden
emplearse después de purificación y/o aislamiento. Preferentemente,
son parte de una composición que comprende más de uno de los
compuestos de fórmulas I-IV y sus isómeros, ya que
se puede evitar realizar luego las extensivas etapas de aislamiento
para los compuestos individuales. La purificación puede incluir una
etapa de blanqueo y/o adsorción para convertir y/o eliminar
compuestos químicos que causan decoloración.
Se prefieren compuestos de fórmula (I), dados en
su totalidad a continuación
o sus isómeros, en la que
R_{1}-R_{6} tienen el significado presentado
anteriormente.
Más preferentemente, los compuestos de las
fórmulas I-IV anteriores, o sus isómeros, son los de
la fórmula en las que R_{1} y R_{2} son alquilo
C_{12-18}. Incluso más preferentemente, R_{1} y
R_{2} tienen una distribución de carbono dentro del intervalo tal
que pueda encontrarse entre ácidos grasos comerciales lineales o
ramificados, saturados o insaturados elegidos independientemente.
También los compuestos preferidos de fórmulas I-IV
o sus isómeros son aquellos de la fórmula en la que R_{4} y
R_{6} son metilo o etilo.
Otros compuestos preferidos de fórmulas
I-IV o sus isómeros son aquellos de la fórmula en la
que R_{5} es metilo o etilo.
Preferentemente, n es 1.
Otros compuestos preferidos de fórmulas
I-IV o sus isómeros son aquellos de la fórmula en la
que X^{-} es cloruro, metil-sulfato, o
etil-sulfato.
Otra realización de la invención es el
procedimiento para preparar los compuestos de acuerdo con las
fórmulas I-IV y/o sus isómeros. Este procedimiento
implica la reacción de un epóxido insaturado con una amina,
preferentemente una dialquilamina o trialquilamina, después de que
el producto intermedio insaturado con el grupo hidroxi sustituido
se hace reaccionar con, de media, 1-2 moles de
grupos ácidos grasos por mol de grupo hidroxi del producto
intermedio para formar un éster. Empleando esta proporción de
grupos ácido graso se asegurará que al menos algunos de los enlaces
insaturados se hacen reaccionar también para formar los diésteres
preferidos.
Es de señalar que F. F. Blicke y J. H. Biel en
J. Am. Chem. Soc. 79, 5508-5512 (1957)
describen que
1,2-epoxi-3-buteno
puede reaccionar con hidrocloruro de dimetilamina acuoso para
formar
1-dimetilamino-2-hidroxi-3-buteno.
Sin embargo, no se describe que tal compuesto puede además
reaccionar con 1-2 moles de ácido graso por mol de
este producto para formar los compuestos de acuerdo a la invención
con buena eficacia del efecto suavizante.
Otra realización de la invención se refiere a
aminas que pueden formarse como productos intermedios al hacer
reaccionar una dialquilamina con un epóxido insaturado, seguido de
esterificación. Estos productos intermedios son los de fórmula
R_{4}[R_{6}NZ]_{n}, en la que R_{4}, R_{6},
n, y Z tienen el significado especificado anteriormente. Estos
productos intermedios pueden emplearse ellos mismos como
suavizantes de tejidos. Sin embargo, se cuaternizan preferentemente
por medios convencionales con agentes de fórmula R_{5}X, con el
fin de dar los productos preferidos de las fórmulas
I-IV y sus isómeros.
Los productos intermedios formados al hacer
reaccionar una trialquilamina con un epóxido insaturado en la
presencia de un ácido son preferentemente los de fórmula
o sus isómeros de acuerdo con la
fórmula
en las que
R_{3}-R_{6} y X^{-} tienen el significado
especificado
anteriormente.
Estos productos intermedios pueden transformarse
fácilmente en los compuestos deseados de fórmulas
I-IV por transesterificación directa. Los productos
de fórmula VI, o sus isómeros, pueden emplearse ellos mismos como
un suavizante de tejidos. Además, una composición que comprende
compuestos I-IV pueden contener también productos
intermedios de fórmula VI, sin las propiedades de efecto suavizante
que afectan de manera adversa.
Otra realización de la presente invención
constituye el uso de los compuestos de acuerdo con las fórmulas
I-IV, o sus isómeros, como un suavizante de tejidos.
Preferentemente, los compuestos son compuestos de fórmula I o sus
isómeros. Los productos son idóneos para este uso por su esperada
biodegradabilidad, debida a las dos funciones éster en la molécula,
y su precio/eficacia. Es de señalar que se conoce en la técnica
mejorar más la eficacia de composiciones de efecto suavizante al
combinar los compuestos de efecto suavizante con un reforzador de
eficacia elegido entre el grupo que consiste en tensioactivos
catiónicos y no iónicos. Cuando se emplea de este modo, los
compuestos de efecto suavizante se depositan incluso más
efectivamente sobre la estructura textil.
La amina que se hace reaccionar con el epóxido
insaturado es la de estructura
R_{4}[R_{5}R_{6}NZ]_{n}, o su forma protonada
con estructura
R_{4}[R_{5}R_{6}N^{+}Z]_{n}X^{-},
en la que R_{4}, R_{5}, R_{6}, n y X^{-}
tienen el significado definido anteriormente. Preferentemente, una
dialquilamina o trialquilamina se hace reaccionar con el epóxido
insaturado. Preferentemente, n es 1. De las aminas en las que n es
2, se prefiere etilen-diamina.
Los epóxidos insaturados que se pueden emplear
son preferentemente 1,2-epoxialquenos de
fórmula
Los 1,2-epoxialquenos preferidos
son
1,2-epoxi-3-buteno,
1,2-epoxi-4-penteno,
1,2-epoxi-5-hexeno,
1,2-epoxi-6-hepteno,
1,2-epoxi-3-penteno,
1,2-epoxi-3-hexteno,
1,2-epoxi-3-hepteno,
y
1,2-epoxi-4-hexeno.
1,2-epoxialquenos más preferidos son
1,2-epoxi-3-buteno,
1,2-epoxi-3-penteno,
1,2-epoxi-3-hexeno,
y
1,2-epoxi-3-hepteno.
El más preferido es
1,2-epoxi-3-buteno.
Al menos n moles de
1,2-epoxialqueno se hace reaccionar con un mol de
R_{4}[R_{5}R_{6}NZ]_{n}, o su forma protonada
con estructura
R_{4}[R_{5}R_{6}N^{+}Z]_{n}X^{-}, de
acuerdo con la invención. Sin embargo, si se emplea una
monoalquilamina o amoniaco para preparar la dialquilamina o
trialquilamina indicada in situ al hacerla reaccionar
primero con 1,2-epoxialqueno, luego pueden
reaccionar hasta cuatro moles de 1,2-epoxialqueno
por mol de amina.
Las funciones éster en los compuestos de la
invención derivan típicamente de ácidos grasos
C_{6-30} saturados o insaturados, lineales o
ramificados, preferentemente C_{8-22}, más
preferentemente C_{12-18}, los más
preferentemente naturales, opcionalmente sustituidos con, p.ej., uno
o más grupos hidroxi. Los ácidos grasos preferidos empleados al
preparar los compuestos de la invención incluyen ácidos grasos de
coco, palma, grano de palma, semilla de soja, oleico, sebo, semilla
de colza, canola, behénico, eruca, y sus mezclas. Preferentemente,
se emplea una mezcla de ácidos grasos que comprende al menos 50 por
ciento en peso (% p/p) de ácidos grasos
C_{12-18}.
Los ácidos pueden emplearse como tal en un
procedimiento de esterificación directa convencional, pero también
se pueden emplear derivados, tales como los correspondientes
cloruros de ácido o anhídridos (mixtos). En las reacciones de
transesterificación se emplea típicamente un éster de ácido graso.
En tales reacciones de transesterificación se emplean
preferentemente ésteres de metilo, etilo y/o glicerol de los
ácidos. Más preferidos son mono-, di-, y/o triglicéridos de los
ácidos. En el procedimiento de esterificación se emplea
preferentemente un catalizador de (trans)esterificación
convencional, tal como ácido hipofosforoso.
Se esterifica preferentemente
50-100 por ciento, en moles, de funciones hidroxi
del producto intermedio
1-amino-2-hidroxi-alqueno
formado después de hacer reaccionar la amina y
1,2-epoxialqueno. Más preferentemente, se
esterifican 75-100 por ciento en moles de grupos
hidroxi. También, preferentemente 50-100 por
ciento, en moles, de las funciones insaturadas del producto
intermedio
1-amino-2-hidroxi-alqueno
se hace reaccionar con ácido graso para dar una función éster. Más
preferentemente, se esterifica 75-100 por ciento en
moles de funciones alqueno.
Si se emplea una dialquilamina en la reacción con
1,2-epoxialqueno, luego la amina resultante que
porta el diéster se cuaterniza con el fin de conseguir los
compuestos de efecto suavizante preferidos de acuerdo con la
invención. La etapa de cuaternización es convencional, empleando
agentes de fórmula R_{5}X, en la que R_{5} y X tienen el
significado definido anteriormente. Ejemplos de agentes de
cuaternización convencionales incluyen, pero sin ser limitantes,
dimetil-sulfato, dietil-sulfato,
cloruro de metilo, bromuro de metilo, yoduro de metilo, cloruro de
bencilo, bromuro de bencilo, cloruro de alilo, y bromuro de
alilo.
Sin embargo, en una realización preferida de la
invención, el material de partida no es una dialquilamina sino una
trialquilamina. Cuando tales trialquilaminas se hacen reaccionar
con el epóxido insaturado en la presencia de una activador
convencional para la apertura del anillo de epóxidos, tícamente un
ácido, tal con cloruro de hidrógeno, ácido sulfúrico, sales
hidroclóricas de aminas, la sal hidroclórica de piridina, y
similares, luego se forma el correspondiente alcohol insaturado que
porta el grupo amonio cuaternario. Estos alcoholes pueden
convertirse en los correspondientes compuestos de amonio mono- y/o
diestercuaternarios por esterificación apropiada. La esterificación
puede ser una esterificación directa o una transesterificación,
siendo ambos procedimientos conocidos en la técnica para
procedimientos de esterificación convencionales. Preferentemente,
se introducen grupos ácidos grasos C_{6-22} en
dicho procedimiento de esterificación, ya que tales grupos son
necesarios para obtener el efecto suavizante deseado.
Los compuestos de amonio cuaternario resultantes,
que tienen un sustituyente de nitrógeno, con al menos un grupo
éster, pueden emplearse como tal o después de purificación y/o
aislamiento. Los compuestos, preferentemente los compuestos que
portan diéster, son preeminentemente idóneos para el uso como un
suavizante de tejidos biodegradable.
La invención se elucida mediante los siguientes,
no optimizados, ejemplos.
Ácido hipofosforoso ej Aldrich
Ácido esteárico ej Merck
Dimetilaminobutenol ej Eastman
Butadieno-monóxido
(1,2-epoxi-3-buteno)
ej Aldrich
Se produjo una mezcla de cloruro de
N-(2-hidroxibut-3-en-1-il)-N,N,N-trimetilamonio
y cloruro de
N-(1-hidroxibut-3-en-2-il)-N,N,N-trimetilamonio
al cargar un matraz de 10 ml, equipado con un agitador, con una
mezcla de 2,55 g (26,7 mmoles) de hidrocloruro de trimetilamina,
0,06 g (0,5 mmoles) de trimetilamina del 47,7% p/p en agua, y 2 g
de agua, y enfriar la mezcla a 10ºC. Luego, se añadieron 2,09 g
(29,9 mmoles) de 1,2-epoxibuteno gota a gota
durante 1 hora mientras la temperatura se mantuvo a 10ºC.
Posteriormente, la mezcla se calentó a 40ºC y se hizo reaccionar
durante 2 horas más. Subsiguientemente, se añadió 1 ml de HCl 1M,
después el agua se evaporó a presión atmosférica. La mezcla deseada
permaneció.
En un matraz de una boca de 100 ml, equipado con
un agitador y un separador de agua, se combinaron 1,58 g (10,2
mmoles) de una mezcla de cloruro de
N,N-dimetil-1-aminobut-3-en-2-ol
y cloruro de
N,N-dimetil-2-aminobut-3-en-1-ol
con una pureza de 97,5% en peso (% p/p) con 6,07 g (21,4 mmoles) de
ácido esteárico. A la mezcla, se añadió 1 ml de ácido hipofosforoso
de 50% p/p en agua como catalizador. La mezcla se agitó durante 4
horas a 160ºC a una presión reducida de 1 mbar.
Se formó una mezcla de cloruro de
2,3-di(estearoiloxi)but-1-il)dietilamina
y cloruro de
1,3-di(estearoiloxi)but-2-il)dietilamina
con un rendimiento de 24% en moles, basado en el
amino-compuesto.
El producto se puede cuaternizar por medios
convencionales.
En un matraz de una boca de 100 ml, equipado con
un agitador y un separador de agua, se añadió 1 ml de ácido
hipofosforoso del 50% en peso en agua a la mezcla de 1,71 g (10,3
mmoles) de cloruro de
N-(2-hidroxibut-3-en-1-il)-N,N,N-trimetilamonio
/ cloruro de
N-(1-hidroxibut-3-en-2-il)-N,N,N-trimetilamonio
y 5,96 g (21,9 mmoles) de ácido esteárico. Con agitación, la mezcla
se hizo reaccionar a 160ºC durante 4 horas bajo vacío a una presión
de 1,33 mbar.
Se formó una mezcla de cloruro de
2,3-di(estearoiloxi)but-1-il)trimetilamonio
(o
1-N,N,N-trimetilamoniocloruro-butano-2,3-diestearato)
y cloruro de
1,3-di(estearoiloxi)but-2-il)dimetilamonio
con un rendimiento de 49% en moles, basado en el
amino-compuesto.
El producto tiene buenas propiedades de efecto
suavizante.
Claims (13)
1. Compuestos de amonio cuaternario de fórmula
R_{4}[R_{5}R_{6}N^{+}Z]_{n}X^{-}, en la
que Z está unido covalentemente al átomo de nitrógeno y elegido
entre el grupo de fórmulas siguientes (I-IV)
y sus isómeros con las
fórmulas:
en las
que,
R_{1} y R_{2} se eligen independientemente
entre hidrocarbilo C_{6-22} lineal o ramificado,
saturado o insaturado,
R_{3} es nada o hidrocarbilo
C_{1-20},
R_{4} es alquilo C_{1-6},
alquileno C_{1-6}, o Z independiente,
R_{5} es H, alquilo C_{1-6},
Z independiente, o el residuo del agente cuaternizante, tal como
alquilo o alquenilo C_{1-30}, preferentemente,
alquilo o alquenilo C_{1-7},
R_{6} es alquilo C_{1-6} o Z
independiente,
n es 1 ó 2, y
X es un ion elegido entre Cl^{-}, Br^{-},
I^{-}, F^{-}, CH_{3}SO_{4}^{-},
C_{2}H_{5}SO_{4}^{-}, H_{2}PO_{4}^{-},
HPO_{4}^{2-}, PO_{4}^{3-}, H_{2}PO_{3}^{-},
HPO_{3}^{2-}, H_{2}PO_{2}^{-}, HPO_{2}^{2-},
nitrato^{-}, formiato^{-}, acetato^{-}, propionato^{-},
tartrato^{-} y benzoato^{-}, en los que la carga total de los
aniones iguala la carga total de los cationes.
2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1
de fórmula:
en la que R_{1}-R_{6}, n, y
X^{-} tienen el significado dado en la reivindicación 1.
3. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 2
de fórmula:
en la que R_{1}, R_{2},
R_{4}-R_{6}, y X^{-} tienen el significado
dado en la reivindicación 1.
4. Compuestos de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1-3 en los que R_{1} y
R_{2} se eligen independientemente entre grupos alquilo
C_{12-18} lineales o ramificados, saturados o
insaturados.
5. Compuestos de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque
R_{4} y R_{6} son metilo.
6. Compuestos de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes en los que X^{-} es cloruro,
metil-sulfato o etil-sulfato.
7. Productos intermedios para preparar uno o más
de los compuestos de las reivindicaciones precedentes de acuerdo con
la fórmula R_{4}[R_{6}NZ]_{n}, en la que
R_{4}, R_{6}, n y Z tienen el significado dado en la
reivindicación 1.
8. Composiciones que comprenden uno o más de los
compuestos de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones
precedentes.
9. Un procedimiento para preparar los compuestos
de la reivindicación 1, quecomprende las etapas de:
- hacer reaccionar un epóxido insaturado de
fórmula 34 con una amina o amina protonada de
fórmula R_{4}[R_{5}R_{6}]_{n} o
R_{4}[R_{5}R_{6}N^{+}H]_{n}X^{-}, en la
que R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, n y X^{-} tienen el
significado dado en la reivindicación 1, y
- esterificar el producto intermedio con, de
media, 1-2 moles de derivados de ácidos grasos, que
comprenden los restos R_{1}-C(O)-,
R_{2}-C(O)- o sus mezclas, por mol de
grupos OH del producto intermedio, y
- cuaternizar convencional y opcionalmente bien
antes o después de dicha etapa de esterificación.
10. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 9, caracterizado porque una trialquilamina se
hace reaccionar con el epóxido insaturado.
11. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 9 ó 10, caracterizado porque se forma un
producto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones
2-6.
12. Uso de un compuesto o composición de acuerdo
con una cualquiera de las reivindicaciones 1-8 como
un suavizante de tejidos.
13. Uso de acuerdo con la reivindicación 12 en el
que el compuesto se emplea en combinación con un reforzador de la
eficacia convencional elegido entre el grupo que consiste en
tensioactivos catiónicos y no iónicos.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| EP99200638 | 1999-03-05 | ||
| EP99200638 | 1999-03-05 |
Publications (1)
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|---|---|
| ES2220419T3 true ES2220419T3 (es) | 2004-12-16 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00909277T Expired - Lifetime ES2220419T3 (es) | 1999-03-05 | 2000-02-28 | Esterquats, sus compuestos intermedios, un procedimiento de fabricacion de esterquats, y su uso. |
Country Status (9)
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