CN1354741A - 酯季铵化物、其中间体、这类酯季铵化物的制备方法及其用途 - Google Patents

酯季铵化物、其中间体、这类酯季铵化物的制备方法及其用途 Download PDF

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Abstract

酯季铵化合物,其中间体,制备酯季铵化合物的方法和它们作为织物柔软剂的用途,其中所述的酯季铵化合物通式为R4[R5R6N+Z]nX－,其中Z共价键合在氮原子上并选自式(I)－(IV)或这些化合物的异构体,其中R1和R2独立地选自直链或支链的、饱和或不饱和的C6－22烃基,R3没有或是C1－20烃基,R4是C1－6烷基或独立的Z,R5是H、C1－6烷基、独立的Z或季铵化试剂的残基,诸如C1－30烷基或烯基,优选C1－7烷基或烯基,R6是C1－6烷基或独立的Z,X－是选自下列的离于:Cl－、Br－、I－、F－、CH3SO4 －、C2H5SO4 －、H2PO4 －、HPO4 2－、PO4 3－、H2PO3 －、HPO3 2－、H2PO2 －、HPO2 2－、硝酸根－、甲酸根－、乙酸根－、丙酸根－、酒石酸根－和苯甲酸根－,其中阴离子的总电荷数等于阳离子的总电荷数,所述的方法包括不饱和的环氧化物与胺或质子化的胺反应,酯化生成的中间体和任选的季铵化。

Description

酯季铵化物、其中间体、 这类酯季铵化物的制备方法及其用途
本发明涉及特定的具有至少一个氮键合的部分-所述氮键合部分具有至少一个酯官能团-的季铵化合物(esterquats)，用于制备这类酯季铵化物的中间体，含有一种或多种这些酯季铵化物的组合物，制备这些酯季铵化物的方法和这些酯季铵化物作为织物柔软剂的用途。
在氮原子上有一个取代基同时有两个酯基的季铵化合物是已知的。含有这类季铵化合物的组合物也是已知的。例如，WO97/47588公开了2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵与月桂酸反应从而生成一种组合物，其含有相应的二酯季铵化合物，一种丙基-二酯-季铵化合物(PDQ)。
已知使用PDQ作为织物柔软剂可得到非常好的柔软效果。但是，这些化合物的生产是繁琐的，并且原料N，N-二甲基-1-氨基丙-2，3-二醇价格昂贵。此外，从环保角度而言，在制备这种用于PDQ的原料中通常所使用的表氯醇是不理想的。并且，还注意到在PDQ的生产中，通常在季铵化反应中需要使用溶剂，诸如异丙醇。但是，这类溶剂可与PDQ进行酯交换从而生成杂质(溶剂的脂肪酸衍生物)，并且降低了含有PDQ的产品的柔软效果(因为所含的二酯化合物少了)。因此，需要一种具有更好的价格性能比的替代化合物，其可通过对环境影响更小的方法制备。优选这种方法无需使用可与脂肪酸酯发生酯交换的溶剂。
通过研究我们发现了一种新的令人惊奇的简单方法，用于制备新型季铵化合物，其中氮取代基中的至少一个含有至少一个酯基；还发现了新的中间体。这些化合物和含有这些化合物的组合物提供了良好的织物柔软效果和比常规织物柔软剂更好的价格性能比。注意到中间体本身可用作织物柔软剂。此外，新方法提供了环保方面的优点，因为不再使用表氯醇。并且，在一个优选的实施方案中，胺的季铵化步骤不是向着合成表面活性化合物的终点进行，而是已经向着低分子量的胺的方向进行。这是该方法的改进之处，因为，如果需要，与将该步骤进行到生成表面活性化合物相比，该方法更容易分离和提纯低分子量的季铵化的胺。更特别的是，在表面活性化合物的处理/洗涤期间，化合物的部分有分散的趋势。在另一个优选的实施方案中，三烷基胺与环氧烯烃在酸的存在下反应以制备出季铵化中间体。该优选实施方案的工艺避免了使用表氯醇和使用不希望的溶剂。可将季铵化中间体酯化得到优选的二酯季铵化物织物柔软剂。但是，形成的一酯季铵化物也可以作为织物柔软剂使用。
根据本发明的新的季铵化合物通式为：R4[R5R6N+Z]nX-，其中Z共价键合在氮原子上并具有下列式(I-IV)
Figure A0080441600061
或具有下式的其异构体：
Figure A0080441600062
Figure A0080441600071
其中
R1和R2独立地选自直链或支链的、饱和或不饱和的C6-22烃基，
R3没有或是C1-20烃基，
R4是C1-6烷基、C1-6亚烷基或独立的Z，
R5是H、C1-6烷基、独立的Z或季铵化试剂的残基，诸如C1-30烷基或烯基，优选C1-7烷基或烯基，
R6是C1-6烷基或独立的Z，
n是1或2，和
X-是选自下列的离子：Cl-、Br-、I-、F-、CH3SO4 -、C2H5SO4 -、H2PO4 -、HPO4 2-、PO4 3-、H2PO3 -、HPO3 2-、H2PO2 -、HPO2 2-、硝酸根-、甲酸根-、乙酸根-、丙酸根-、酒石酸根-和苯甲酸根-，其中阴离子的总电荷数等于阳离子的总电荷数。化合物可在提纯和/或分离后使用。优选它们是含有多于一种式I-IV化合物和其异构体的组合物的一部分，因为可以由此避免各个化合物的昂贵的分离步骤。提纯可以包括漂白和/或吸附步骤，将导致变色的化合物转化和/或除去。
优选如下完整给出的式(I)化合物或其异构体，
Figure A0080441600081
其中R1-R6定义如上。
更优选上述式I-IV化合物或其异构体为式中R1和R2为C12-18的化合物。特别优选R1和R2所具有的碳数在市售脂肪酸的碳数范围内。还优选式I-IV化合物或其异构体是那些式中R4和R6是甲基或乙基的化合物。其它优选的式I-IV化合物或其异构体是那些式中R5是甲基或乙基的化合物。
优选n为1。
进一步优选的式I-IV化合物或其异构体是那些式中X-是氯化物、硫酸二甲酯或硫酸乙酯的。
本发明的另一个实施方案是制备式I-IV化合物和/或其异构体的方法。该方法包括不饱和的环氧化物与胺、优选与二烷基胺或三烷基胺反应，此后，不饱和的羟基取代的中间体与平均1-2摩尔脂肪酸基团/每摩尔中间体的羟基反应形成酯。采用这种比例的脂肪酸基团将确保至少部分不饱和键也进行反应形成优选的二酯。
注意到F.F.Blicke和J.H.Biel在J.Am.Chem.Soc.79，5508-5512(1957)中公开了1，2-环氧-3-丁烯可与含水的盐酸二甲胺反应形成1-二甲基氨基-2-羟基-3-丁烯。但是，并未公开这类化合物可进一步与1-2摩尔脂肪酸/每摩尔该产物反应形成根据本发明的具有良好织物柔软性能的化合物。
本发明的另一个实施方案涉及可通过二烷基胺与不饱和环氧化物反应、然后酯化形成的作为中间体的胺。这些中间体具有式R4[R6NZ]n，其中R4、R6、n和Z定义如上。这些中间体本身可用作织物柔软剂。但是，优选使用式R5X试剂，通过常规的方法将它们季铵化，以得到优选的式I-IV产物和其异构体。
通过三烷基胺与不饱和环氧化物在酸存在下的反应形成的中间体产物优选为式或下式的其异构体
Figure A0080441600092
其中R3-R6和X-定义如上。
这些中间体可容易地通过直接酯化域酯交换转化成需要的式I-IV化合物。式VI产物或其异构体本身可用作织物柔软剂。因此，含有化合物I-IV的组合物还可以含有式VI中间体，而不对织物柔软剂的性能有所损害。
本发明的另一个实施方案涉及式I-VI化合物或其异构体作为织物柔软剂的用途。优选化合物是式I化合物或其异构体。该产物以其可预期的生物降解性和价格性能比而非常适合这个用途，所述生物降解性由分子中两个酯官能团而导致。据记载，已知本领域中通过将织物柔软化合物和选自阳离子和非离子表面活性剂的效能促进剂合并以进一步改进织物柔软细合物的性能。当这样使用时，织物柔软化合物甚至更有效地沉积在织物上。
与不饱和的环氧化物反应的胺是式R4[R5R6N]n或其结构为R4[R5R6N+H]nX-的被质子化的形式，其中R4、R5、R6、n和X-定义如上。优选二烷基胺或三烷基胺与不饱和的环氧化物反应。优选n为1。对于n为2的胺，优选乙二胺。
可使用的不饱和环氧化物优选下式的1，2-环氧烯烃，
Figure A0080441600101
其中R3定义如上。优选1，2-环氧烯烃是1，2-环氧-3-丁烯、1，2-环氧-4-戊烯、1，2-环氧-5-己烯、1，2-环氧-6-庚烯、1，2-环氧-3-戊烯、1，2-环氧-3-己烯、1，2-环氧-3-庚烯和1，2-环氧-4-己烯。更优选的1，2-环氧烯烃是1，2-环氧-3-丁烯、1，2-环氧-3-戊烯、1，2-环氧-3-己烯和1，2-环氧-3-庚烯。最优选1，2-环氧-3-丁烯。
根据本发明，至少n摩尔的1，2-环氧烯烃与1摩尔R4[R5R6N]n或其结构为R4[R5R6N+H]nX-的被质子化的形式反应。但是，如果使用单烷基胺或氨通过首先将其与1，2-环氧烯烃反应就地形成所述的二烷基胺或三烷基胺，则至多4摩尔1，2-环氧烯烃/每摩尔胺反应。
在本发明的化合物中酯官能团通常由饱和的或不饱和的、直链或支链的C6-30、优选C8-22、更优选C12-18、最优选天然存在的脂肪酸衍生，任选被例如一个或多个羟基取代。在制备本发明化合物中使用的优选的脂肪酸包括椰子、棕榈、棕榈核、大豆、油酸、动物脂油、油菜籽、低芥酸菜子、榆树酸、eruca脂肪酸和它们的混合物。优选使用含有至少50重量(％w/w)C12-18脂肪酸的脂肪酸混合物。
在常规的直接酯化过程中可使用酸本身，但是也可以使用酸的衍生物，诸如相应的酰氯或(混合的)酸酐。在酯交换反应中通常使用脂肪酸酯。在该酯交换反应中优选使用酸的甲酯、乙酯和/或甘油酯。最优选的是酸的一、二和/或三甘油酯。在酯化过程中优选使用常规的酯化(酯交换)催化剂，诸如次磷酸。
优选在胺和1，2-环氧烯烃反应后，以摩尔为基计，生成的1-氨基-2-羟基烯烃中间体的羟基基团有50-100％被酯化。更优选75-100摩尔％的羟基被酯化。此外，以摩尔为基计，优选1-氨基-2-羟基烯烃中间体的不饱和官能团的50-100％与脂肪酸反应形成酯基官能团。更优选75-100摩尔％的烯官能团被酯化。
如果在与1，2-环氧烯烃的反应中使用二烷基胺，则生成的双酯基胺被季铵化以得到根据本发明的优选的织物柔软化合物。季铵化的步骤是常规的，使用式R5X试剂，其中R5和X定义如上。常用的季铵化试剂非限制性地包括硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、苄基氯、苄基溴、烯丙基氯和烯丙基溴。
但是，在本发明的一个优选实施方案中，原料不是二烷基胺，而是三烷基胺。当这类三烷基胺与不饱和环氧化物在常规的用于环氧化物开环的活化剂存在下反应时，这些活化剂一般是酸诸如盐酸、硫酸、胺的盐酸盐、吡啶的盐酸盐等，然后形成相应的有季铵基团的不饱和醇。这些醇通过适合的酯化反应转化为相应的一和/或二酯季铵化合物。酯化反应可以是直接酯化或酯交换，这两种方法已知是本领域的常规酯化方法。优选C6-22脂肪酸基团被引入所述的酯化过程，因为这类基团是获得所需织物柔软效果所需的。
得到的季铵化合物有氮取代基和至少一个酯基，可使用其本身或在提纯和/或分离后使用。化合物，优选有两个酯基的化合物，特别适合用作可生物降解的织物柔软剂。
通过下述非优化的实施例阐述本发明。
使用的原料：
次磷酸Aldrich出品
硬脂酸Merck出品
二甲基氨基丁烯醇Eastman出品
丁二烯一氧化物(1，2-环氧-3-丁烯)Aldrich出品
工艺
N-(2-羟基丁-3-烯-1-基)-N，N，N-三甲基氯化铵和N-(1-羟基丁-3-烯-2-基)-N，N，N-三甲基氯化铵的混合物的制备是通过在安装了搅拌器的10ml烧瓶中加入2.55g(26.7mmol)盐酸三甲胺、0.06g(0.5mmol)47.7％w/w三甲胺在水中的混合物和2g水，冷却混合物至10℃。然后在1小时内滴加2.09g(29.9mmol)1，2-环氧丁烯，同时保持温度在10℃，随后将混合物加热到40℃再反应2小时，然后，加入1ml 1M HCl，随即在大气压下蒸发水。留下所需要的混合物。
实施例1
在安装了搅拌器和水分离器的100ml一颈烧瓶中，1.58g(10.2mmol)N，N-二甲基-1-氨基丁-3-烯-2-醇盐酸盐和N，N-二甲基-2-氨基丁-3-烯-1-醇盐酸盐的纯度97.5重量％(％w/w)的混合物与6.07g(21.4mmol)硬脂酸合并。向混合物中加入1ml 50％ w/w在水中的次磷酸作为催化剂。混合物在160℃、在1mbar减压下搅拌4小时。
以氨基化合物计，生成的2，3-二(硬脂酰氧基)丁-1-基)二甲基胺盐酸盐和1，3-二(硬脂酰氧基)丁-2-基)二甲基胺盐酸盐的混合物产率为24摩尔％。
产物可采用常规的方法季铵化。
实施例2
在安装了搅拌器和水分离器的100ml一颈烧瓶中，向1.71g(10.3mmol)N-(2-羟基丁-3-烯-1-基)-N，N，N-三甲基氯化铵/N-(1-羟基丁-3-烯-2-基)-N，N，N-三甲基氯化铵和5.96g(21.0mmol)硬脂酸的混合物中加入1ml 50重量％在水中的次磷酸。在搅拌下，在1.33mbar压力的真空下，混合物在160℃反应4小时。
以铵化合物计，生成的2，3-二(硬脂酰氧基)丁-1-基)三甲基氯化铵(或1-N，N，N-三甲基氯化铵-丁烷-2，3-二硬脂酸酯)和1，3-二(硬脂酰氧基)丁-2-基)三甲基氯化铵的混合物产率为49摩尔％。
产物有好的织物柔软性。

Claims (13)

1.通式为R4[R5R6N+Z]nX-的季铵化合物，其中Z共价键合在氮原子上并选自下列式(I-IV)
Figure A0080441600021
或这些化合物的异构体，其中
R1和R2独立地选自直链或支链的、饱和或不饱和的C6-22烃基，
R3没有或是C1-20烃基，
R4是C1-6烷基、C1-6亚烷基或独立的Z，
R5是H、C1-6烷基、独立的Z或季铵化试剂的残基，诸如C1-30烷基或烯基，优选C1-7烷基或烯基，
R6是C1-6烷基或独立的Z，
n是1或2，和
X-是选自下列的离子：Cl-、Br-、I-、F-、CH3SO4 -、C2H5SO4 -、H2PO4 -、HPO4 2-、PO4 3-、H2PO3 -、HPO3 2-、H2PO2 -、HPO2 2-、硝酸根-、甲酸根-、乙酸根-、丙酸根-、酒石酸根-和苯甲酸根-，其中阴离子的总电荷数等于阳离子的总电荷数。
2.根据权利要求1的化合物，通式为
Figure A0080441600031
或其异构体，其中R1-R6、n和X-定义如权利要求1。
3.根据权利要求2的化合物，通式为
或其异构体，其中R1、R2、R4-R6和X-定义如权利要求1。
4.权利要求1-3中任一项的化合物，其中R1和R2独产地选自直链或支链、饱和或不饱和的C12-18烷基。
5.前述权利要求中任一项的化合物，其特征在于R4和R6是甲基。
6.前述权利要求中任一项的化合物，其中X-是氯化物、硫酸二甲酯或硫酸乙酯。
7.中间体，用于制备前述权利要求的一种或多种化合物，通式为R4[R6NZ]n，其中R4、R6、n和Z定义如权利要求1。
8.组合物，含有根据前述权利要求任一项的一种或多种化合物。
9.制备权利要求1的化合物的方法，包括步骤：——式(
Figure A0080441600041
不饱和的环氧化物与式R4[R5R6N]n或R4[R5R6N+H]nX-的胺或质子化的胺反应，其中R3、R4、R5、R6、n和X-定义如权利要求1，和
——酯化中间体，每1摩尔中间体的CH基团平均用1-2摩尔含有R1-C(O)-、R2-C(O)-部分或其混合的脂肪酸衍生物酯化，
——在所述的酯化步骤之前或之后进行任选的常规季铵化。
10.根据权利要求9的方法，其特征在于三烷基胺与不饱和环氧化物反应。
11.根据权利要求9或10的方法，其特征在于形成根据权利要求2-6任一项的产物。
12.根据权利要求1-8任一项的化合物或组合物作为织物柔软剂的用途。
13.根据权利要求12的用途，其中化合物与选自阳离子和非离子表面活性剂的常规性能助剂联合使用。
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