BR112014027174B1 - Composição ativa de amaciante de roupa e seu método de fabricação - Google Patents

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Abstract

composição ativa de amaciante de roupa e método para fazer. a presente invenção refere-se a reagir pelo menos um éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina com dimetilsulfato em uma proporção molar de dimetilsulfato para nitrogênio a mina de 0,79 a 0,94 até a mistura de reação ter um número total de aminas de 7 a 20 mg koh/g, provê novas composições ativas de amaciantes de roupa com um baixo teor de metanol, compreendendo de 65 a 98 % em peso de metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio e de 1 a 1500 ppm de metanol.

Description

COMPOSIÇÃO ATIVA DE AMACIANTE DE ROUPA E SEU MÉTODO DE FABRICAÇÃO
[001] A presente invenção se refer a composições ativas de amaciantes de roupa compreendendo metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio e tendo um baixo teor de metanol, e a um método de fazer tais composições.
[002] Sais de amônio quaternário levando duas porções de hidrocarboneto de cadeia longa hidrofóbica encontraram um amplo uso como ativos de amaciantes de roupa. Sais de amônio quaternário de alcanolaminas esterificados com, em média, duas porções de ácido graxo por molécula, comumente referidos como ésteres quats, substituíram grandemente os compostos de amônio quaternário de alquila iniciais por causa de sua biodegradabilidade.
[003] Metilsulfato de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio feito quaternizando ésteres de ácido graxo de trietanolamina com dimetilsulfato, encontraram amplo uso como ativos de amaciantes de roupa. Uma vez que dimetilsulfato é um carcinógeno potencial, a quaternização é realizada para alcançar completa conversão de dimetilsulfato e uma alta conversão de amina. Constatou-se agora que ésteres de ácido graxo de metilsulfato tri-(2-hidroxietil)-metilamônio feitos desta maneira contêm inesperadas altas quantidades de metanol. Embora ativos de amaciantes de ésteres de ácido graxo de metilsulfato de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio estejam em uso por mais de 20 anos, o alto teor de metanol dessas composições tem até agora permanecido não observado.
[004] Uma vez que o metanol é tóxico e apresenta um risco para o local de trabalho, existe dessa maneira uma necessidade de prover composições ativas de amaciantes de roupa compreendendo metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio, em que as composições têm um baixo teor de metanol. Existe também uma necessidade de um método simples para fazer tais composições.
[005] Descobriu-se agora que composições ativas de amaciantes de roupa, compreendendo metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio e tendo um baixo teor de metanol, podem ser feitas reagindo ésteres de ácido graxo de trietanolamina com dimetilsulfato em condições de reação em que um valor de amina total, mais alto do que nos métodos da técnica anterior, é alcançado na conversão completa de dimetilsulfato.
[006] A presente invenção é, desta maneira, dirigida para uma composição ativa de amaciante de roupa, compreendendo
  • a) de 65 a 98 % em peso de pelo menos um metilsulfato de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio,
  • b) pelo menos um éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina, em uma quantidade provendo um número de aminas total da composição de 7 a 20 mg KOH/g, e
  • c) de 1 a 1500 ppm metanol.
[007] A invenção é ainda dirigida para um método de fazer uma composição ativa de amaciante de roupa compreendendo de 65 a 98 % em peso de metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio e de 1 a 1500 ppm de metanol, em que pelo menos um de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina é reagido com dimetilsulfato em uma proporção molar de dimetilsulfato para nitrogênio amina de 0,79 a 0,94 até a mistura de reação ter um número total de aminas de 7 a 20 mg KOH/g.
[008] A composição ativa de amaciante de roupa da invenção compreende de 65 a 98 % em peso de, pelo menos, um metilsulfato de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio. A composição ainda compreende pelo menos um éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina em uma quantidade provendo um número total de aminas da composição de 7 a 20 mg KOH/g, preferivelmente de 8 a 13 mg KOH/g e mais preferivelmente de 9 a 12 mg KOH/g. O número total de aminas é determinado por titulação não aquosa com ácido perclórico, de acordo com o método Tf 2a-64 da American Oil Chemists Society e é calculado como mg KOH por g amostra.
[009] A porção de ácido graxo do metilsulfato de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio pode ser derivada de um ácido graxo puro ou de uma mistura de ácidos graxos de fórmula RCOOH, em que R é um grupo de hidrocarboneto. O grupo hidrocarboneto pode ser ramificado ou não ramificado e preferivelmente é não ramificado. A porção de ácido graxo do éster de ácido graxo tri-(2-hidroxietil)-amina pode ser derivada do mesmo ou de diferente ácido graxo ou mistura de ácidos graxos. Preferivelmente, o metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio e os ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina têm as mesmas porções de ácido graxo.
[0010] O metilsulfato de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)- metilamônio pode compreender monoésteres de fórmula CH3N+(CH2CH2OH)2(CH2CH2OC(=O)R) CH3OSO4-, diésteres de fórmula CH3N+(CH2CH2OH)(CH2CH2OC(=O)R)2 CH3OSO4-, e triésteres de fórmula CH3N+(CH2CH2OC(=O)R)3 CH3OSO4-, em que R é o grupo hidrocarboneto de uma porção de ácido graxo RCOO. O metilsulfato de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio preferivelmente tem uma porção molar média de porções de ácido graxo para nitrogênio de 1,4 a 2,0 e mais preferivelmente de 1,5 a 1,8. A proporção molar especificada provê alto desempenho de amaciante em um amaciante de roupa no ciclo de enxaguar.
[0011] Os ácidos graxos correspondentes às porções de ácido graxo do dito metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio preferivelmente têm uma valor de iodo de 0,5 a 120, mais preferivelmente de 1 a 50 e o mais preferivelmente de 30 a 45. O valor de iodo é a quantidade de iodo em g consumida pela reação das ligações duplas de 100 g de um ácido graxo, determinado pelo método de ISO 3961.
[0012] As porções de ácido graxo de metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio preferivelmente têm um comprimento médio de cadeia de 16 a 18, mais preferivelmente de 16,5 a 17,8 átomos de carbono. O comprimento médio de cadeia é calculado com base na fração de peso de ácidos graxos individuais na mistura de ácidos graxos. Para ácidos graxos de cadeia ramificada, o comprimento de cadeia se refere à cadeia consecutiva mais longa de átomos de carbono.
[0013] Os valores de iodo preferidos e o comprimento médio de cadeia proveem uma combinação apropriada de boa processabilidade da composição de amaciante de roupa, em termos de ponto de fusão e viscosidade e alta eficiência do amaciante de roupa em um amaciante de roupa de ciclo de enxágue.
[0014] A fim de prover o comprimento médio de cadeia requerido e o valor de iodo, a porção de ácido graxo pode ser derivada de uma mistura de ácidos graxos compreendendo ambos os ácidos graxos, saturados e não saturados. Os ácidos graxos não saturados são preferivelmente ácidos graxos monoinsaturados. O metilsulfato de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio preferivelmente compreende menos do que 10 % em peso de múltiplas porções de ácido graxo não saturados, e mais preferivelmente menos do que 6 % em peso. Exemplos de ácidos graxos saturados apropriados são ácido palmítico e ácido esteárico. Exemplos de ácidos graxos monosaturados apropriados são ácido oleico e ácido elaidico. A cis-trans-proporção de ligações duplas de porções de ácido graxo não saturados é preferivelmente maior do que 55:45 e mais preferivelmente maior do que 65:35. A fração de reprodução de porções de ácido graxo não saturado pode ser reduzida pela hidrogenação de toque seletivo, que é uma hidrogenação que seletivamente hidrogena uma ligação dupla em uma -CH=CH-CH2-CH=CH-sub-estrutura, mas não ligações duplas de grupo hidrocarbonetos monoinsaturados.
[0015] A composição ativa de amaciante de roupa da invenção também compreende metanol de 1 a 1500 ppm e preferivelmente metanol de 10 a 800 ppm, com base no peso da composição. Este teor de metanol é mais baixo do que o das composições de amaciantes de roupa da técnica anterior, contendo uma quantidade similar de metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio feito reagindo um éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina com dimetilsulfato. O teor de metanol da composição pode ser determinado pela análise de GLC do espaço principal com calibragem traspassando com quantidades de metanol conhecidas. A composição de amaciante de roupa é preferivelmente diluída com um solvente apropriado, tal como dimetilformamida, para reduzir a viscosidade para a análise de GLC acurada do espaço principal. O teor mais baixo de metanol, na composição ativa de amaciante de roupa da invenção, reduz a necessidade de precauções de segurança do trabalho e os requisitos para rotular e classificar o produto e aumenta o ponto instantâneo da composição em comparação às composições da técnica anterior.
[0016] A composição ativa de amaciante de roupa da invenção pode ainda compreender um ou mais solventes orgânicos adicionais. A composição preferivelmente compreende até 35 % em peso de um solvente selecionado de etanol, 1-propanol, 2-propanol, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, monoéteres de C1-C4-alquil de etileno glicol e monoéteres de C1-C4-alquil de propileno glicol. A quantidade de solvente adicional é mais preferivelmente de 5 e 20 % em peso. Os solventes mais preferidos são etanol, 1-propanol e 2-propanol, mais preferivelmente etanol ou 2-propanol e em particular 2-propanol.
[0017] A composição ativa de amaciante de roupa da invenção pode ser preparada por um método da invenção, em que pelo menos um éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina, é reagido com dimetilsulfato em uma proporção molar de dimetilsulfato para nitrogênio de amina de 0,79 a 0,94 até a mistura de reação ter um número total de aminas de 7 a 20 mg KOH/g. O número total de aminas pode ser determinado pela titulação não aquosa com ácido perclórico, de acordo com o método Tf 2a-64 da American Oil Chemists Society e é calculado como amostra de mg KOH por g. A reação pode ser finalizada diminuindo a temperatura, uma vez que o número total de aminas desejado nesta variação foi alcançado. Preferivelmente, a reação é continuada até substancialmente todos do dimetilsulfato ter reagido.
[0018] Escolhendo uma proporção molar de dimetilsulfato para nitrogênio amina, na faixa especificada e realizando a reação até um número total de aminas de 7 a 20 mg KOH/g ter sido alcançado, provê alta conversão de dimetilsulfato e ao mesmo tempo evita a formação de metanol em quantidades excedendo 1500 ppm.
[0019] A proporção molar de dimetilsulfato para nitrogênio amina é preferivelmente escolhida na faixa de 0,85 a 0,90. Os ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina são preferivelmente reagidos com dimetilsulfato a uma temperatura de 60 a 95 °C, mais preferivelmente de 70 a 90 °C. A reação é preferivelmente realizada até a mistura de reação ter um número total de aminas de 8 a 13 mg KOH/g, mais preferivelmente de 9 a 12 mg KOH/g. O éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina pode ser reagido com dimetilsulfato em qualquer pressão, tal como pressão ambiente ou pressão reduzida. A reação do éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina com dimetilsulfato pode ser realizada na presença de um solvente adicional, mas é preferivelmente realizada sem adição de um solvente.
[0020] Os ésteres de ácido graxo tris-(2-hidroxietil)-amina usado no método da invenção preferivelmente tem uma proporção molar média de porções de ácido graxo para nitrogênio de 1,4 a 2,0 e mais preferivelmente de 1,5 a 1,8. As porções de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina preferivelmente têm um valor de iodo de 0,5 a 120 e mais preferivelmente de 1 a 50. As porções de ácido graxo dos ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina preferivelmente têm um comprimento de cadeia médio de 16 a 18 e mais preferivelmente de 16,5 a 17,8 de átomos de carbono.
[0021] O material de partida de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina é preferivelmente preparado esterificando trietanolamina com um ácido graxo ou mistura de ácidos graxos, removendo a água formada durante a esterificação em pressão reduzida. Os ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina feitos dessa maneira podem ser usados sem purificação adicional. O valor de iodo desejado, comprimento médio de cadeia e proporção molar das porções de ácido graxo para nitrogênio podem ser facilmente ajustados pela escolha de ácido graxo ou mistura de ácido graxo e a proporção molar de trietanolamina para ácido graxo usada na reação de esterificação. A esterificação é preferivelmente realizada a uma temperatura de 160 - 210 °C na pressão ambiente, destilando água até 60 a 80 % da quantidade teórica de água ter sido removida. Depois, a pressão é reduzida etapa por etapa para uma pressão final na faixa de 2 a 5 MPa(20 a 50 mbar) e a reação é continuada até um valor de ácido de 1 a 10 mg de KOH/g, mais preferivelmente 2 a 5 mg de KOH/g, ter sido alcançados.
[0022] A invenção é ilustrada pelos exemplos a seguir que, entretanto, não são destinados a limitar o escopo da invenção de maneira alguma.
Exemplos Exemplo 1:
[0023] Teor de metanol de metilsulfato de sebo de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio comercial
Tabela 1 mostra teores de metanol comercial de metilsulfato de sebo de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio determinados por GC do espaço principal.
Tabela 1 Teor de metanol de metilsulfato de ésteres de ácido graxo de sebo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio
Figure img0001
Exemplo 2: Preparação de éster de ácido graxo de sebo de tri-(2-hidroxietil)-amina
[0024] Uma mistura de 3513 g (12,82 mols) de ácido graxo de sebo, tendo um valor de iodo de 38 e 1115 g (7,47 mol) de trietanolamina, foi aquecida a 190 °C com agitação, destilando água da mistura de reação. Depois de 2 horas nessa temperatura, a pressão foi reduzida etapa por etapa para 2 MPa (20 mbar) e a mistura foi agitada por outras 3 horas a 190 °C e 2 MPa (20 mbar). Depois disso, a mistura de reação foi resfriada para 60 °C. O éster de ácido graxo de sebo tri-(2-hidroxietil)-amina resultante tinha um valor de ácido de 3,6 mg KOH/g e um número total de aminas de 95.2 mg KOH/g.
[0025] Preparação de metilsulfato de éster de ácido graxo de sebo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio
Exemplo 3:
[0026] 167,7 g (1,33 mol) de dimetilsulfato foram adicionados em pequenas porções com agitação para 818 g (1,387 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tri-(2-hidroxietil)-amina do exemplo 1, resfriando a mistura de reação para manter a temperatura na faixa de 70 a 90 °C. Depois de todo o dimetilsulfato ter sido adicionado, a mistura de reação foi agitada por 1 hora a 80 a 90 °C. Depois, 109,5 g de 2-propanol foram adicionadas e a mistura foi agitada até ficar homogênea. A composição resultante tinha um número total de aminas de 3,4 mg KOH/g e continha 4450 ppm de metanol, com base no peso da composição.
Exemplo 4:
[0027] O Exemplo 3 foi repetido usando 160,44 g (1.272 mol) de dimetilsulfato, 808,8 g (1,369 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tri-(2-hidroxietil)-amina do exemplo 1 e 107,47 g de 2-propanol. A composição resultante tinha um número total de aminas de 6,0 mg KOH/g e continha 3000 ppm de metanol, com base no peso da composição.
Exemplo 5:
[0028] O Exemplo 3 foi repetido usando 144,55 g (1,146 mol) de dimetilsulfato, 755,4 g (1,282 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tri-(2-hidroxietil)-amina do exemplo 1 e 100,0 g de 2-propanol. A composição resultante tinha um número total de aminas de 8,9 mg KOH/g e continha 1400 ppm de metanol, com base no peso da composição.
Exemplo 6:
[0029] O Exemplo 3 foi repetido usando 135,1 g (1,072 mol) de dimetilsulfato, 780.1 g (1,324 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tri-(2-hidroxietil)-amina do exemplo 1 e 102,0 g de 2-propanol. A composição resultante tinha um número total de aminas de 17,2 mg KOH/g e continha 155 ppm de metanol, com base no peso da composição.
[0030] Exemplos 3 e 4 (não de acordo com a invenção) e exemplos 5 e 6 (de acordo com a invenção) demonstram como o teor de metanol da composição do amaciante de roupa pode ser controlado pela escolha da proporção molar certa de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina para dimetilsulfato e realizando a quaternização para um número total de aminas da mistura de reação de 7 a 20 mg KOH/g.
Exemplo 7 (comparativo):
[0031] A preparação de metilsulfato de di(aciloxietil)(2-hidroxietil)metil amônio com grupos acila, derivados de ácido graxo de canola parcialmente hidrogenado descrita na coluna 43 linhas 37 a 53 da patente US 6.995.131 foi repetida. A composição resultante continha 5500 ppm de metanol, baseada no peso da composição.

Claims (14)

  1. Composição ativa de amaciante de roupa, caracterizada pelo fato de que compreende:
    • (a) de 65 a 98 % em peso de pelo menos um metilsulfato de éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio,
    • (b) pelo menos um éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina em uma quantidade provendo um número total de aminas da composição de 7 a 20 mg KOH/g, e
    • (c) compreendendo de 1 a 1500 ppm de metanol.
  2. Composição ativa de amaciante de roupa, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende de 10 a 800 ppm de metanol.
  3. Composição ativa de amaciante de roupa, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende os ditos ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina em uma quantidade provendo um número total de aminas da composição de 8 a 13 mg KOH/g.
  4. Composição ativa de amaciante de roupa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o dito metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio e os ditos ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina têm as mesmas porções de ácido graxo.
  5. Composição ativa de amaciante de roupa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o dito metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio têm uma proporção molar média de porções de ácido graxo para nitrogênio de 1,4 a 2,0.
  6. Composição ativa de amaciante de roupa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que os ácidos graxos correspondentes às porções de ácido graxo do dito metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio têm um volume de iodo de 0,5 a 120.
  7. Composição ativa de amaciante de roupa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que as porções de ácido graxo do dito metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio têm um comprimento médio de cadeia de 16 a 18 átomos de carbono.
  8. Composição ativa de amaciante de roupa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que o dito metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio compreende menos do que 10 % em mol poli-insaturado de porções de ácido graxo.
  9. Composição ativa de amaciante de roupa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que ainda compreende até 35 % em peso de um solvente selecionado de etanol, 1-propanol, 2-propanol, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, monoéteres de C1-C4-alquil de etileno glicol e monoéteres de C1-C4-alquila de propileno glicol.
  10. Método para fabricação de uma composição ativa de amaciante de roupa, que compreende de 65 a 98 % em peso de metilsulfato de ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-metilamônio e de 1 a 1500 ppm de metanol, caracterizado pelo fato de que pelo menos um éster de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina é reagido com dimetilsulfato em uma proporção molar de dimetilsulfato para nitrogênio amina de 0,79 a 0,94 até a mistura de reação ter um número total de aminas de 7 a 20 mg KOH/g.
  11. Método, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que os ditos ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina são reagidos com dimetilsulfato a uma temperatura de 60 a 95 °C.
  12. Método, de acordo com a reivindicação 10 ou 11, caracterizado pelo fato de que os ditos ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina têm uma proporção molar média de porções de ácido graxo para nitrogênio de 1,4 a 2,0.
  13. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 12, caracterizado pelo fato de que as porções de ácido graxo dos ditos ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina têm um valor de iodo de 0,5 a 120.
  14. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 13, caracterizado pelo fato de que as porções de ácido graxo dos ditos ésteres de ácido graxo de tri-(2-hidroxietil)-amina têm um comprimento médio de cadeia de 16 a 18 átomos de carbono.
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