ES2703113T3 - Método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio - Google Patents

Método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio Download PDF

Info

Publication number
ES2703113T3
ES2703113T3 ES14188997T ES14188997T ES2703113T3 ES 2703113 T3 ES2703113 T3 ES 2703113T3 ES 14188997 T ES14188997 T ES 14188997T ES 14188997 T ES14188997 T ES 14188997T ES 2703113 T3 ES2703113 T3 ES 2703113T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
fatty acid
hydroxyethyl
tris
amine
acid ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES14188997T
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Jürgen Köhle
Axel Euler
Kurt Seidel
Peter Schwab
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2703113T3 publication Critical patent/ES2703113T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/06—Hydrogenosulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • C07C51/493—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification whereby carboxylic acid esters are formed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006—Monohydric alcohols
    • C11D3/201—Monohydric alcohols linear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio que comprende una etapa de cuaternización de un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con dimetilsulfato, en donde la cuaternización se lleva a cabo en presencia de un eliminador de ácido sólido y en donde los restos de ácido graso de dichos éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina presentan una longitud de cadena promedio de 16 a 18 átomos de carbono.

Description

DESCRIPCIÓN
Método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio
La presente invención se refiere a un método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio que tiene un contenido bajo de metanol y a composiciones activas suavizantes de tejidos obtenibles por el método.
La Patente Internacional WO2012061093 describe un procedimiento similar para preparar los mismos compuestos, que difiere en que no hay eliminador de ácidos.
Las sales de amonio cuaternario que soportan dos restos hidrocarbonados de cadena larga, hidrófobos, han encontrado amplio uso como principios activos suavizantes de tejidos. Las sales de amonio cuaternario de alcanolaminas esterificadas con dos restos ácido graso, de promedio, por molécula, referidas comúnmente como esterquats, han reemplazado en gran parte a los compuestos de alquilamonio cuaternario más tempranos debido a su biodegradabilidad.
Los ésteres de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio preparados por cuaternización de ésteres de ácido graso de trietanolamina con dimetilsulfato han encontrado amplio uso como principios activos suavizantes de tejidos. Puesto que el dimetilsulfato es un potencial carcinógeno, se lleva a cabo cuaternización para conseguir la conversión completa del dimetilsulfato y una conversión alta de amina. Ahora se ha encontrado que los ésteres de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio preparados de esta manera contienen cantidades inesperadamente altas de metanol. Aunque los principios activos suavizantes de éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio se han usado durante más de 20 años, el alto contenido de metanol en estas composiciones ha permanecido inadvertido.
Puesto que el metanol es tóxico y presenta un riesgo laboral, hay la necesidad, por lo tanto, de proporcionar composiciones activas suavizantes de tejidos que comprendan ésteres de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio, composiciones que tengan un contenido bajo de metanol. También hay la necesidad de un método simple para preparar dichas composiciones.
Ahora se ha encontrado que las composiciones activas suavizantes de tejidos que comprenden ésteres de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio y que tienen un contenido bajo de metanol pueden prepararse por cuaternización de ésteres de ácido graso de trietanolamina con dimetilsulfato en presencia de un eliminador de ácido sólido.
La presente invención se refiere, por lo tanto, a un método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio que comprende una etapa de cuaternización de un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con dimetilsulfato, en donde la cuaternización se lleva a cabo en presencia de un eliminador de ácido sólido y en donde los restos ácido graso de dicho éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina presentan una longitud de cadena promedio de 16 a 18 átomos de carbono.
La invención se refiere además a una composición activa suavizante de tejidos, que comprende de 65 % a 98 % en peso de al menos un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio, los correspondientes ésteres de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina no cuaternizados en cantidades que proporcionan un índice de amina total de la composición de desde 2 a menos de 7 mg KOH/g y de 1 ppm a 1500 ppm de metanol.
El método de la invención comprende una etapa de cuaternización de un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con dimetilsulfato en presencia de un eliminador de ácido sólido. El término eliminador de ácido indica un material que reacciona con un ácido de Bronsted que está presente en la mezcla de reacción de cuaternización o que se forma durante la cuaternización, pero el material no reacciona con dimetilsulfato en un grado sustancial durante la cuaternización. Preferiblemente, menos de un 10 % del dimetilsulfato usado se consume por reacción con el eliminador de ácido, más preferiblemente menos de un 5 % y lo más preferiblemente menos de un 2 %.
El eliminador de ácido sólido puede ser: un carbonato de metal, un hidrogenocarbonato de metal, un óxido de metal, un hidróxido de metal, un silicato básico o un aluminosilicato básico. El eliminador de ácido sólido se selecciona preferiblemente de: carbonatos de metal alcalino, hidrogenocarbonatos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalinotérreo, óxidos de metal alcalinotérreo e hidróxidos de metal alcalinotérreo. El metal alcalino es preferiblemente litio, sodio o potasio, lo más preferiblemente sodio. El metal alcalinotérreo es preferiblemente magnesio o calcio o una mezcla de los dos. Los eliminadores de ácido sólidos adecuados son, por ejemplo, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, sesquicarbonato de sodio, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, dolomita, hidroxicarbonatos de magnesio, óxido de calcio, óxido de magnesio, hidróxido de calcio o hidróxido de magnesio. Lo más preferiblemente, el eliminador de ácido sólido son carbonato de sodio o hidrogenocarbonato de sodio.
El eliminador de ácido sólido se usa preferiblemente en exceso para el ácido de Bronsted presente en la mezcla de reacción de cuaternización y formado durante la cuaternización. Más preferiblemente, el eliminador de ácido sólido se usa en una cantidad de 1 % a 3 %, en peso, basándose en el peso de la mezcla de reacción de cuaternización. Llevar a cabo la cuaternización de un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con dimetilsulfato en presencia de un eliminador de ácido sólido proporciona un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio con un contenido bajo de metanol incluso con grados altos de cuaternización. El método de la invención, por lo tanto, puede proporcionar composiciones que comprendan un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio que tengan al mismo tiempo un contenido bajo de metanol y un índice de amina total bajo.
El eliminador de ácido sólido consiste preferiblemente en partículas que tienen un valor mediano del tamaño de partícula de al menos 100 pm, en particular, partículas que tienen un valor mediano del tamaño de partícula de 100 pm a 5 mm. El valor mediano del tamaño de partícula se determina como el valor mediano del diámetro de la masa de la distribución del tamaño de partícula determinado por análisis granulométrico. Usar un eliminador de ácido sólido con el tamaño de partícula preferido facilita la separación de eliminador de ácido sólido no reaccionado de la mezcla de reacción viscosa que resulta de la cuaternización.
El eliminador de ácido sólido se separa preferiblemente por filtración o centrifugación de la mezcla de reacción que resulta de la cuaternización. Separar el eliminador de ácido sólido por filtración o centrifugación proporciona una composición que comprende un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio que contiene solo cantidades pequeñas de compuestos ácidos y básicos.
La etapa de cuaternización puede llevarse a cabo en presencia de un disolvente que se selecciona preferiblemente de: etanol, 1-propanol, 2-propanol, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de etilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de propilenglicol y mezclas de los mismos. Sin embargo, la etapa de cuaternización se lleva a cabo, preferiblemente, sin adición de disolvente.
En una realización preferida del método de la invención, un disolvente seleccionado de etanol, 1-propanol, 2-propanol, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de etilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de propilenglicol y mezclas de los mismos, se añade a la mezcla de reacción que resulta de la cuaternización antes de la separación del eliminador de ácido sólido por filtración o centrifugación. La adición de disolvente antes de la filtración o centrifugación facilita la separación de eliminador de ácido sólido no reaccionado de la mezcla de reacción disminuyendo la viscosidad de la mezcla. En una realización preferida más, el eliminador de ácido sólido separado se lava con este disolvente para proporcionar un líquido de lavado y el líquido de lavado se reutiliza por adición de disolvente a la mezcla de reacción que resulta de la cuaternización.
El lavado con disolvente y la reutilización del líquido de lavado reduce las pérdidas de éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio que se adhiere al eliminador de ácido sólido no reaccionado en la separación por filtración o centrifugación.
La etapa de cuaternización se lleva a cabo preferiblemente con una relación molar de dimetilsulfato a éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina de 0,9 a 0,98, más preferiblemente de 0,92 a 0,97. La etapa de cuaternización se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura de 60 °C a 95 °C, más preferiblemente de 70 °C a 90 °C. La cuaternización puede llevarse a cabo a cualquier presión, tal como presión atmosférica o presión reducida. La cuaternización se lleva a cabo, preferiblemente, hasta que ha reaccionado sustancialmente todo el dimetilsulfato. El resto ácido graso del éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina usado como material de partida puede proceder de un ácido graso puro o de una mezcla de ácidos grasos de fórmula RCOOH, donde R es un grupo hidrocarbonado. El grupo hidrocarbonado puede ser ramificado o no ramificado y, preferiblemente, es no ramificado. El éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina puede comprender monoésteres de fórmula N(CH2CH2OH)2(CH2CH2OC(=O)R), diésteres de fórmula N(CH2CH2OH)(CH2CH2OC(=O)R)2 y triésteres de fórmula N(CH2CH2OC(=O)R)3 , donde R es el grupo hidrocarbonado de un resto ácido graso RCOO. El éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina presenta preferiblemente una relación molar promedio de restos ácido graso a nitrógeno de 1,4 a 2,0, más preferiblemente de 1,5 a 1,8. La relación molar especificada proporciona una alta realización de suavizado del producto cuaternizado en un suavizante de tejidos para el ciclo del aclarado.
Los ácidos grasos que corresponden a los restos ácido graso de dichos ésteres de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina presentan, preferiblemente, un índice de yodo de 0,5 a 120, más preferiblemente de 1 a 50 y lo más preferiblemente de 30 a 45. El índice de yodo es la cantidad de yodo en gramos consumida por la reacción de los dobles enlaces de 100 g de ácido graso, determinado por el método de ISO 3961.
Los restos ácido graso de los ésteres de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina presentan preferiblemente una longitud de cadena promedio de 16 a 18, más preferiblemente de 16,5 a 17,8 átomos de carbono. La longitud de cadena promedio se calcula sobre la base de la fracción en peso de los ácidos grasos individuales en la mezcla de ácidos grasos. Para los ácidos grasos de cadena ramificada, la longitud de cadena se refiere a la cadena consecutiva más larga de átomos de carbono.
Los índices de yodo y las longitudes de cadena promedio preferidos proporcionan una combinación adecuada de buena procesabilidad del producto de reacción cuaternizado en términos de punto de fusión y viscosidad y de eficiencia alta de suavizado de tejidos en un suavizante de tejidos para el ciclo del aclarado.
Para proporcionar la longitud de cadena promedio y el índice de yodo requeridos, los restos ácido graso pueden proceder de una mezcla de ácidos grasos que comprenda ácidos grasos tanto saturados como insaturados. Los ácidos grasos insaturados son preferiblemente ácidos grasos monoinsaturados. El éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina comprende preferiblemente menos de un 10 % en peso de restos ácido graso poliinsaturados y más preferiblemente menos de un 6 % en peso. Los ejemplos de ácidos grasos saturados adecuados son ácido palmítico y ácido esteárico. Los ejemplos de ácidos grasos monoinsaturados adecuados son ácido oleico y ácido elaídico. La relación cis-trans de dobles enlaces de restos ácido graso insaturados es preferiblemente mayor que 55 : 45 y más preferiblemente mayor que 65 : 35. La fracción de restos ácido graso poliinsaturados puede reducirse por hidrogenación selectiva en el contacto, que es una hidrogenación que hidrogena de manera selectiva un doble enlace en una subestructura -CH=CH-CH2-CH=CH-, pero no dobles enlaces de grupos hidrocarbonados monoinsaturados.
El material de partida de éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina se prepara, preferiblemente, por esterificación de trietanolamina con un ácido graso o una mezcla de ácidos grasos, retirando el agua formada durante la esterificación a presión reducida. Los ésteres de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina preparados de esta manera pueden usarse sin más purificación. El índice de yodo, la longitud de cadena promedio y la relación molar de restos ácido graso a nitrógeno deseados pueden ajustarse fácilmente por la elección del ácido graso o la mezcla de ácidos grasos y la relación molar de trietanolamina a ácido graso usada en la reacción de esterificación. La esterificación se lleva a cabo preferiblemente a una temperatura de 160 °C a 210 °C a presión atmosférica separando por destilación el agua hasta que se haya retirado de un 60 % a 80 % de la cantidad teórica de agua. Después se reduce la presión etapa por etapa a una presión final en el intervalo de 5 mbar a 50 mbar y la reacción continúa hasta que se haya alcanzado un índice de acidez de 1 mg KOH/g a 10 mg KOH/g, preferiblemente de 2 mg KOH/g a 8 mg KOH/g y más preferiblemente de 2 mg KOH/g a 5 mg KOH/g.
El método de la invención permite preparar la composición activa suavizante de tejidos de la invención con un contenido bajo de éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina no cuaternizado y un contenido bajo de metanol. La composición activa suavizante de tejidos de la invención comprende de 65 % a 98 % en peso de, al menos, un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio. La composición comprende además los correspondientes ésteres de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina no cuaternizados en cantidades que proporcionan un índice de amina total de la composición de 2 mg KOH/g a menos de 7 mg KOH/g, preferiblemente de 4 mg KOH/g a menos de 7 mg KOH/g y más preferiblemente de 5 mg KOH/g a menos de 7 mg KOH/g. El índice de amina total se determina por valoración no acuosa con ácido perclórico según el método Tf 2a-64 de la Sociedad Americana de Productos Químicos del Aceite y se calcula como miligramos de KOH por gramo de muestra.
La composición activa suavizante de tejidos de la invención también comprende de 1 ppm a 1500 ppm de metanol, preferiblemente de 10 ppm a 1000 ppm de metanol, más preferiblemente de 10 ppm a 800 ppm de metanol, lo más preferiblemente de 100 ppm a 800 ppm de metanol, basado en el peso de la composición. Este contenido de metanol es menor que en las composiciones suavizantes de tejidos de la técnica anterior que contienen cantidades similares de ésteres de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio y ésteres de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina preparados haciendo reaccionar un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con dimetilsulfato. El contenido de metanol de la composición puede determinarse por análisis GLC de espacio de cabeza con calibración por enriquecimiento con cantidades conocidas de metanol. La composición suavizante de tejidos se diluye preferiblemente con un disolvente adecuado, tal como dimetilformamida, para reducir la viscosidad para un análisis GLC de espacio de cabeza preciso. El contenido más bajo de metanol en la composición activa suavizante de tejidos de la invención reduce la necesidad de precauciones de seguridad laboral y los requerimientos de etiquetado y clasificación de los productos y aumenta el punto de inflamación de la composición comparado con las composiciones de la técnica anterior.
La composición activa suavizante de tejidos de la invención puede comprender además uno o más disolventes orgánicos adicionales. La composición comprende, preferiblemente, hasta un 35 % en peso de un disolvente seleccionado de: etanol, 1-propanol, 2-propanol, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de etilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de propilenglicol y mezclas de los mismos. La cantidad de disolvente adicional es lo más preferiblemente de 5% a 20 % en peso. Los disolventes más preferidos son etanol, 1-propanol y 2-propanol, lo más preferiblemente etanol o 2-propanol y, en particular, 2-propanol.
El éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio de la composición activa suavizante de tejidos de la invención corresponde preferiblemente a un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina preferido, como se definió anteriormente como material de partida para el método de la invención. Esto significa que el éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio preferido puede prepararse por cuaternización de un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina preferido con dimetilsulfato.
Ejemplos
Ejemplo 1
Contenido de metanol de ésteres de ácido graso de sebo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio comercial, La tabla 1 muestra el contenido de metanol de ésteres de ácido graso de sebo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio comerciales determinados por GC de espacio de cabeza.
Tabla 1
Figure imgf000005_0001
Ejemplo 2
Preparación de éster de ácido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina
Se calentó una mezcla de 2006 g (6,44 mol) de ácido graso de sebo con un índice de yodo de 36 g y 632 g (4,26 mol) de trietanolamina a 180 °C con agitación, separándose por destilación el agua de la mezcla de reacción. Después de 1 ha esta temperatura, se redujo la presión etapa por etapa a 10 mbar y se agitó la mezcla otras 2 ha 180 °C y 10 mbar. El éster de ácido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina resultante presentó un índice de acidez de 7,0 mg KOH/g y un índice de amina total de 93,7 mg KOH/g.
Preparación de ésteres de ácido graso de sebo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio.
Ejemplo 3 (comparativo)
Se añadieron 111,7 g (0,89 mol) de dimetilsulfato en pequeñas porciones con agitación a 563 g (0,94 mol) de éster de ácido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2, enfriando la mezcla de reacción para mantener la temperatura en el intervalo de 60 °C a 90 °C. Después de que se hubo añadido todo el dimetilsulfato, se agitó la mezcla de reacción durante 1 ha 85 °C. Después se añadieron 75,1 g de 2-propanol y se agitó la mezcla hasta que fue homogénea. La composición resultante presentó un índice de amina total de 4,6 mg KOH/g y contenía 3200 ppm de metanol, basado en el peso de la composición.
Ejemplo 4
Se añadieron 92,2 g (0,73 mol) de dimetilsulfato en pequeñas porciones con agitación a una mezcla de 465,6 g (0,78 mol) de éster de ácido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2 y 14 g (0,17 mol) de hidrogenocarbonato de sodio, enfriándose la mezcla de reacción para mantener la temperatura en el intervalo de 60 °C a 90 °C. Después de que se hubo añadido todo el dimetilsulfato, se agitó la mezcla de reacción durante 1 h a 85 °C. Después se añadieron 62,0 g de 2-propanol, se agitó la mezcla hasta que fue homogénea y se filtró con un filtro de presión para retirar el hidrogenocarbonato de sodio no reaccionado. La composición resultante presentó un índice de amina total de 9,1 mg KOH/g y contenía 190 ppm de metanol, basado en el peso de la composición.
Ejemplo 5 (comparativo)
Se añadieron 114,7 g (0,91 mol) de dimetilsulfato en pequeñas porciones con agitación a 563 g (0,94 mol) de éster de ácido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2, enfriándose la mezcla de reacción para mantener la temperatura en el intervalo de 60 °C a 90 °C. Después de que se hubo añadido todo el dimetilsulfato, se agitó la mezcla de reacción durante 1 ha 85 °C. Después se añadieron 75,3 g de 2-propanol y se agitó la mezcla hasta que fue homogénea. La composición resultante presentó un índice de amina total de 3,1 mg KOH/g y contenía 4000 ppm de metanol, basado en el peso de la composición.
Ejemplo 6
Se añadieron 86,9 g (0,69 mol) de dimetilsulfato en pequeñas porciones con agitación a una mezcla de 428,9 g (0,716 mol) de éster de ácido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2 y 10,6 g (0,13 mol) de hidrogenocarbonato de sodio, enfriándose la mezcla de reacción para mantener la temperatura en el intervalo de 60 °C a 90 °C. Después de que se hubo añadido todo el dimetilsulfato, se agitó la mezcla de reacción durante 1 h a 85 °C. Después se añadieron 57,9 g de 2-propanol, se agitó la mezcla hasta que fue homogénea y se filtró con un filtro de presión para retirar el hidrogenocarbonato de sodio no reaccionado. La composición resultante presentó un índice de amina total de 6,4 mg KOH/g y contenía 1100 ppm de metanol, basado en el peso de la composición. Ejemplo 7
Se añadieron 94,6 g (0,75 mol) de dimetilsulfato en pequeñas porciones con agitación a una mezcla de 466,6 g (0,78 mol) de éster de ácido graso de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina del ejemplo 2 y 8,6 g (0,147 mol) de hidróxido de magnesio, enfriándose la mezcla de reacción para mantener la temperatura en el intervalo de 60 °C a 90 °C. Después de que se hubo añadido todo el dimetilsulfato, se agitó la mezcla de reacción durante 1 ha 85 °C. Después se añadieron 63,0 g de 2-propanol, se agitó la mezcla hasta que fue homogénea y se filtró con un filtro de presión para retirar el hidróxido de sodio y magnesio no reaccionado. La composición resultante presentó un índice de amina total de 6,9 mg KOH/g y contenía 610 ppm de metanol, basado en el peso de la composición.

Claims (16)

REIVINDICACIONES
1. Un método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio que comprende una etapa de cuatemización de un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con dimetilsulfato, en donde la cuatemización se lleva a cabo en presencia de un eliminador de ácido sólido y en donde los restos de ácido graso de dichos éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina presentan una longitud de cadena promedio de 16 a 18 átomos de carbono.
2. El método de la reivindicación 1, en donde el eliminador de ácido sólido se selecciona de: carbonatos de metal alcalino, hidrogenocarbonatos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalinotérreo, óxidos de metal alcalinotérreo e hidróxidos de metal alcalinotérreo.
3. El método de la reivindicación 2, en donde el eliminador de ácido sólido es carbonato de sodio o hidrogenocarbonato de sodio.
4. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1a 3, en donde el eliminador de ácido sólido consiste en partículas que tienen un valor mediano del tamaño de partícula de, al menos, 100 pm.
5. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1a 4, en donde el eliminador de ácido sólido se separa por filtración o centrifugación de la mezcla de reacción que resulta de la cuaternización.
6. El método de la reivindicación 5, en donde se añade un disolvente seleccionado de: etanol, 1-propanol, 2-propanol, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de etilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de propilenglicol y mezclas de los mismos, a la mezcla de reacción que resulta de la cuaternización antes de separar el eliminador de ácido sólido.
7. El método de la reivindicación 6, en donde el eliminador de ácido sólido separado se lava con dicho disolvente para proporcionar un líquido de lavado y se reutiliza el líquido de lavado añadiendo disolvente a la mezcla de reacción que resulta de la cuaternización.
8. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1a 7, en donde la relación molar de dimetilsulfato a éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina es de 0,9 a 0,98.
9. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde la cuaternización se lleva a cabo a una temperatura de 60 °C a 95 °C.
10. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde dicho éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina presenta una relación molar promedio de restos ácido graso a nitrógeno de 1,4 a 2,0.
11. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en donde los restos ácido graso de dicho éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina presentan un índice de yodo de 0,5 a 120.
12. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde el éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina comprende menos de un 10 % en moles de restos ácido graso poliinsaturados.
13. Una composición activa suavizante de tejidos que comprende:
a) de 65 % a 98 % en peso de al menos un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio,
b) los correspondientes ésteres de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina no cuaternizados en cantidades que proporcionan un índice de amina total de la composición de 2 mg KOH/g a menos de 7 mg KOH/g y c) de 1 ppm a 1500 ppm de metanol.
14. La composición activa suavizante de tejidos de la reivindicación 13, que comprende de 10 ppm a 800 ppm de metanol.
15. La composición activa suavizante de tejidos de la reivindicación 13 o 14, que comprende además hasta un 35 % en peso de un disolvente seleccionado de: etanol, 1-propanol, 2-propanol, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de etilenglicol, alquil C1-C4 monoéteres de propilenglicol y mezclas de los mismos.
16. La composición activa suavizante de tejidos de una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15, que comprende de 65 % a 98 % en peso de ésteres de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio que corresponde a un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12.
ES14188997T 2013-11-05 2014-10-15 Método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio Active ES2703113T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13191579 2013-11-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2703113T3 true ES2703113T3 (es) 2019-03-07

Family

ID=49582540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14188997T Active ES2703113T3 (es) 2013-11-05 2014-10-15 Método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10011806B2 (es)
EP (1) EP2868654B1 (es)
JP (1) JP6347723B2 (es)
KR (1) KR102234671B1 (es)
CN (1) CN104610102B (es)
BR (1) BR102014025172B1 (es)
ES (1) ES2703113T3 (es)
MX (2) MX2019001375A (es)
PL (1) PL2868654T3 (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR102014025172B1 (pt) * 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
UA119182C2 (uk) 2014-10-08 2019-05-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція для пом'якшувача тканини
US11680228B2 (en) 2016-02-26 2023-06-20 Evonik Operations Gmbh Amides of aliphatic polyamines and 12-hydroxyoctadecanoic acid and lipase stable thickener compositions
RU2740475C2 (ru) 2016-12-06 2021-01-14 Эвоник Корпорейшн Органофильные глины и буровые растворы, содержащие их

Family Cites Families (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2430140C3 (de) 1974-06-24 1979-10-04 Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis
US4234627A (en) 1977-02-04 1980-11-18 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions
GB2007734B (en) 1977-10-22 1983-04-07 Cargo Fleet Chemical Co Fabric softeners
FR2440433A1 (fr) 1978-11-03 1980-05-30 Unilever Nv Composition d'assouplissement des etoffes et procede pour la preparer
USRE32713E (en) 1980-03-17 1988-07-12 Capsule impregnated fabric
US4514461A (en) 1981-08-10 1985-04-30 Woo Yen Kong Fragrance impregnated fabric
DE3402146A1 (de) 1984-01-23 1985-07-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
CS246532B1 (cs) 1984-08-01 1986-10-16 Dagmar Mikulcova Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem
US4747880A (en) 1984-12-12 1988-05-31 S. C. Johnson & Son, Inc. Dry, granular maintenance product reconstitutable to an aqueous clean and shine product
DE3608093A1 (de) 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
DE3710064A1 (de) 1987-03-27 1988-10-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
DE3877422T2 (de) 1987-05-01 1993-05-13 Procter & Gamble Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel.
US4789491A (en) 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US4882220A (en) 1988-02-02 1989-11-21 Kanebo, Ltd. Fibrous structures having a durable fragrance
US4954285A (en) 1988-03-07 1990-09-04 The Procter & Gamble Company Perfume, particles, especially for use in dryer released fabric softening/antistatic agents
US5002681A (en) 1989-03-03 1991-03-26 The Procter & Gamble Company Jumbo particulate fabric softner composition
US5137646A (en) 1989-05-11 1992-08-11 The Procter & Gamble Company Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents
ES2021900A6 (es) 1989-07-17 1991-11-16 Pulcra Sa Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester.
DE3932004A1 (de) 1989-09-26 1991-04-04 Dursol Fabrik Otto Durst Gmbh Trocknungsmittel fuer lackoberflaechen
US5185088A (en) 1991-04-22 1993-02-09 The Procter & Gamble Company Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates
WO1994007979A1 (en) 1992-09-28 1994-04-14 The Procter & Gamble Company Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser
DE4243701A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
AU6203694A (en) 1993-02-25 1994-09-14 Unilever Plc Use of fabric softening composition
US5827451A (en) 1993-03-17 1998-10-27 Witco Corporation Microemulsion useful as rinse aid
JP3877760B2 (ja) 1993-08-06 2007-02-07 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 不飽和を有する生分解性化合物を含有した乾燥機活性化布帛コンディショニングおよび静電気防止組成物
US5391325A (en) 1993-09-29 1995-02-21 Exxon Chemical Patents Inc. Non-toxic biodegradable emulsion compositions for use in automatic car washes
US5427697A (en) 1993-12-17 1995-06-27 The Procter & Gamble Company Clear or translucent, concentrated fabric softener compositions
US5480567A (en) 1994-01-14 1996-01-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Surfactant mixtures for fabric conditioning compositions
US5869716A (en) * 1994-03-18 1999-02-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of esterquats
US5474691A (en) 1994-07-26 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics
DE4430721A1 (de) 1994-08-30 1996-03-07 Hoechst Ag Autoglanztrocknungsmittel
US5759990A (en) 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
AR006355A1 (es) 1996-03-22 1999-08-25 Procter & Gamble Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene
US5830845A (en) 1996-03-22 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5916863A (en) 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
GB9617612D0 (en) 1996-08-22 1996-10-02 Unilever Plc Fabric conditioning composition
CN1237199A (zh) 1996-09-19 1999-12-01 普罗格特-甘布尔公司 具有增强性能的织物柔软剂
US5874396A (en) 1997-02-28 1999-02-23 The Procter & Gamble Company Rinse added laundry additive compositions having color care agents
DE19708133C1 (de) 1997-02-28 1997-12-11 Henkel Kgaa Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern sowie die Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln
TR199902694T2 (xx) 1997-05-01 2000-09-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Kuma� yumu�at�c� bile�imlerde se�ilmi� polidiorganosiloksanlar�n kullan�m�.
US6645479B1 (en) 1997-09-18 2003-11-11 International Flavors & Fragrances Inc. Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions
WO1999035120A1 (en) 1998-01-09 1999-07-15 Witco Corporation Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
ZA991635B (en) 1998-03-02 1999-09-02 Procter & Gamble Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions.
GB9816659D0 (en) 1998-07-30 1998-09-30 Dow Europ Sa Composition useful for softening, cleaning, and personal care applications and processes for the preparation thereof
EP0990695A1 (de) 1998-09-30 2000-04-05 Witco Surfactants GmbH Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung
DE19855366A1 (de) * 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
EP1018541A1 (de) 1999-01-07 2000-07-12 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Klare Weichspülmittelformulierungen
DE19906367A1 (de) 1999-02-16 2000-08-17 Clariant Gmbh Verwendung von Kammpolymeren als Schutzablösepolymere
US6916781B2 (en) 1999-03-02 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions
US6458343B1 (en) 1999-05-07 2002-10-01 Goldschmidt Chemical Corporation Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof
US6995131B1 (en) 1999-05-10 2006-02-07 The Procter & Gamble Company Clear or translucent aqueous fabric softener compositions containing high electrolyte and optional phase stabilizer
US6235914B1 (en) 1999-08-24 2001-05-22 Goldschmidt Chemical Company Amine and quaternary ammonium compounds made from ketones and aldehydes, and compositions containing them
CN1377401A (zh) 1999-10-05 2002-10-30 西巴特殊化学品控股有限公司 织物柔软剂组合物
JP4024438B2 (ja) 1999-11-01 2007-12-19 花王株式会社 第４級アンモニウム塩組成物
DE69924623T2 (de) 1999-12-07 2006-03-09 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Verfahren zum Schaffen von Tragekomfort
US6200949B1 (en) 1999-12-21 2001-03-13 International Flavors And Fragrances Inc. Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles
GB0002877D0 (en) 2000-02-08 2000-03-29 Unilever Plc Fabric conditioning composition
FR2806307B1 (fr) 2000-03-20 2002-11-15 Mane Fils V Preparation parfumee solide sous forme de microbilles et utilisation de ladite preparation
MXPA02011555A (es) 2000-05-24 2003-04-25 Procter & Gamble Una composicion suavizante de telas que comprende un agente de control del mal olor.
GB0012958D0 (en) 2000-05-26 2000-07-19 Unilever Plc Fabric conditioning composition
EP1199340B1 (en) 2000-10-19 2005-03-09 Soft99 Corporation Paintwork coating composition and coating cloth
JP2004525271A (ja) 2001-03-07 2004-08-19 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 残留洗剤が存在する場合に使用する濯ぎ添加布帛コンディショニング組成物
GB0106560D0 (en) 2001-03-16 2001-05-02 Quest Int Perfume encapsulates
ES2258506T3 (es) 2001-12-24 2006-09-01 Cognis Ip Management Gmbh Composiciones cationicas para la limpieza de superficies duras.
WO2003061817A1 (de) 2002-01-24 2003-07-31 Bayer Aktiengesellschaft Mikrokapseln enthaltende koagulate
US20030158344A1 (en) 2002-02-08 2003-08-21 Rodriques Klein A. Hydrophobe-amine graft copolymer
US7053034B2 (en) 2002-04-10 2006-05-30 Salvona, Llc Targeted controlled delivery compositions activated by changes in pH or salt concentration
US20060277689A1 (en) 2002-04-10 2006-12-14 Hubig Stephan M Fabric treatment article and methods for using in a dryer
US7087572B2 (en) 2002-04-10 2006-08-08 Ecolab Inc. Fabric treatment compositions and methods for treating fabric in a dryer
US7381697B2 (en) 2002-04-10 2008-06-03 Ecolab Inc. Fabric softener composition and methods for manufacturing and using
US20030216488A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material
US20030215417A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material
US6740631B2 (en) 2002-04-26 2004-05-25 Adi Shefer Multi component controlled delivery system for fabric care products
AU2003230410A1 (en) 2002-05-16 2003-12-02 The Procter And Gamble Company Rinse-added fabric treatment composition and methods and uses thereof
EP1393706A1 (en) 2002-08-14 2004-03-03 Quest International B.V. Fragranced compositions comprising encapsulated material
US20040071742A1 (en) 2002-10-10 2004-04-15 Popplewell Lewis Michael Encapsulated fragrance chemicals
US7125835B2 (en) 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
AU2003296763A1 (en) 2002-11-29 2004-06-23 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fabric softener compositions comprising homo- and/or copolymers
US20060142175A1 (en) 2003-02-03 2006-06-29 Elke Haiss Washing agent and fabric softener formulations
US7135451B2 (en) 2003-03-25 2006-11-14 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
US20050014672A1 (en) 2003-07-18 2005-01-20 Shoaib Arif Rinse aid additive and composition containing same
EP1673425B1 (en) * 2003-10-16 2008-07-16 The Procter & Gamble Company Aqueous compositions comprising vesicles having certain vesicle permeability
US7977303B2 (en) 2004-02-27 2011-07-12 The Procter & Gamble Company Multiple use fabric conditioning block with indentations
EP1584674B1 (en) 2004-03-29 2007-08-15 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Easy-dispersible concentrate ester quat compositions
BRPI0509679A (pt) 2004-04-09 2007-10-09 Unilever Nv granulado para uso em produto de limpeza particulado, processo de fabricação do mesmo e composição detergente
KR20070054726A (ko) 2004-10-18 2007-05-29 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 농축형 섬유 유연 활성제 조성물
DE102005020551A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Degussa Ag Feste, redispergierbare Emulsion
US20060252669A1 (en) 2005-05-06 2006-11-09 Marija Heibel Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient
JP4757711B2 (ja) * 2005-06-01 2011-08-24 花王株式会社 透明又は半透明の液体柔軟剤組成物
US20070054835A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener active compositions
DE602006004426D1 (de) 2005-09-06 2009-02-05 Clariant Brazil S A Stabile wässrige Esterquat-Zusammensetztungen
CA2623801A1 (en) 2005-09-22 2007-03-29 The Procter & Gamble Company Multiple use fabric softening composition with reduced fabric staining
US7572761B2 (en) 2005-11-14 2009-08-11 Evonik Degussa Gmbh Process for cleaning and softening fabrics
EP1989280B1 (en) * 2006-02-10 2010-05-19 Stepan Company Fabric conditioning active compositions
EP1989281B1 (en) 2006-02-28 2013-10-16 The Procter and Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
ES2294923B1 (es) 2006-03-31 2009-02-16 Kao Corporation, S.A. Composicion para el enjuague y secado de vehiculos.
EP1849855A1 (de) 2006-04-27 2007-10-31 Degussa GmbH Thixotrope Weichspülmittel
EP1876223B1 (en) 2006-07-06 2009-02-18 Clariant (Brazil) S.A. Concentrated esterquat composition
US7833961B2 (en) 2006-08-08 2010-11-16 The Procter & Gamble Company Fabric enhancing compositions comprising nano-sized particles and anionic detergent carry over tolerance
EP2126019B1 (en) 2007-02-28 2014-04-09 Unilever PLC Fabric treatment compositions, their manufacture and use
WO2008120176A1 (en) 2007-04-02 2008-10-09 The Procter & Gamble Company Fabric care composition
US20110237667A1 (en) 2007-08-06 2011-09-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Compositions Containing Diethanol Amine Esterquats
MY151001A (en) * 2007-12-28 2014-03-31 Malaysian Palm Oil Board Mpob Fatty acid compositions of methyl ester for esterquats production suitable for fabric softener
US8080513B2 (en) 2008-01-11 2011-12-20 The Procter & Gamble Company Method of shipping and preparing laundry actives
US8361953B2 (en) 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
CN105107438B (zh) 2009-11-06 2017-07-21 宝洁公司 包含有益剂的高效胶囊
US20110239377A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 Renae Dianna Fossum Heat Stable Fabric Softener
US8183199B2 (en) 2010-04-01 2012-05-22 The Procter & Gamble Company Heat stable fabric softener
JP5431619B2 (ja) * 2010-04-01 2014-03-05 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 柔軟仕上げ剤
CN102803456B (zh) 2010-04-01 2014-06-11 赢创德固赛有限公司 织物柔软剂活性组合物
CA2795464C (en) 2010-04-01 2014-07-15 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition
PL2563889T3 (pl) 2010-04-28 2017-08-31 Evonik Degussa Gmbh Kompozycja zmiękczająca materiały włókiennicze
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
BR112013009964B1 (pt) * 2010-10-25 2018-10-16 Stepan Co éster amina, derivado, composição de herbicida solúvel em água ou um dispersante agrícola, limpador de superfície áspera, xampu ou condicionador, ou produto de limpeza pessoal ou sabonete e inibidor de corrosão para uso em aplicações de campo petrolífero
JP5897321B2 (ja) * 2011-12-26 2016-03-30 花王株式会社 袋状柔軟剤物品
WO2013113453A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
KR102049711B1 (ko) * 2012-03-30 2019-11-28 미쯔비시 케미컬 주식회사 에폭시 화합물의 제조 방법 및 에폭시화 반응용 촉매 조성물
WO2013167376A1 (en) * 2012-05-07 2013-11-14 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition and method for making it
BR102014025172B1 (pt) * 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150051889A (ko) 2015-05-13
MX2019001375A (es) 2019-06-24
PL2868654T4 (pl) 2019-05-31
EP2868654A1 (en) 2015-05-06
JP2015089889A (ja) 2015-05-11
JP6347723B2 (ja) 2018-06-27
EP2868654B1 (en) 2018-09-19
US20150126431A1 (en) 2015-05-07
BR102014025172B1 (pt) 2020-03-03
KR102234671B1 (ko) 2021-04-02
PL2868654T3 (pl) 2019-05-31
CN104610102B (zh) 2019-07-02
MX363849B (es) 2019-04-05
US10011806B2 (en) 2018-07-03
BR102014025172A2 (pt) 2015-09-29
MX2014012611A (es) 2016-06-30
CN104610102A (zh) 2015-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2536849T3 (es) Composición de sustancia activa suavizante de tejidos
KR101694599B1 (ko) 섬유 유연제 활성 조성물 및 그의 제조 방법
JP5570651B2 (ja) 織物柔軟剤活性組成物
ES2703113T3 (es) Método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio
CN107075414B (zh) 织物软化剂活性组合物
BR112013009966B1 (pt) Amina graxa, amidoamina graxa, derivado, formulação deglifosato, limpador de superfície áspera, formulação de detergente para vestuário sujo, produto de limpeza pessoalou sabonete, dispersante de parafina, espumante de poço de gás, inibidor de corrosão para uso em aplicações de campo petrolífero, tinta ou composição aditiva de revestimento,espumante, aditivo de espuma ou dispersante para uso em gesso, concreto ou aplicações de combate a incêndios
JP4641827B2 (ja) 透明又は半透明の液体柔軟剤組成物