BR102014025172A2 - método para fabricar éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio - Google Patents

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Abstract

método para fabricar éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio. a presente invenção refere-se a um método para fabricar um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, quaternizando-se um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina com sulfato de dimetila. a quaternização é realizada na presença de um descontaminante de ácido sólido. o método pode fornecer uma composição de ativo de amaciante de roupa, compreendendo de 65 a 98 % em peso de pelo menos um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, os ésteres de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina não quaternizados correspondentes em quantidades fornecendo um número de amina total da composição de 2 a menos do que 7 mg de koh/g, e de 1 a 1500 ppm de metanol.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MÉTODO
PARA FABRICAR ÉSTER DE ÁCIDO GRAXO DE METILSULFATO DE TRIS-(2-HIDROXIETIL)-METILAMÔNIO". [001] A presente invenção refere-se a um método para fabricar um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamônio tendo um teor baixo de metanol e a composições ativas de amaciante de roupa obteníveis pelo método. [002] Sais de amônio quaternário carregando duas porções de hidrocarboneto de cadeia longa hidrofóbica encontraram uso amplo, como ativos de amaciante de roupa. Sais de amônio quaternário de alcanolaminas esterificados com, em média, duas porções de ácido graxo por molécula, comumente referido como ester quats, têm compostos de aquil amônio quaternário grandemente substituídos mais cedo por causa de sua biodegradabilidade. [003] Esteres de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamônio fabricados quaternizando-se ésteres de ácido graxo de trietanolamina com sulfato de dimetila encontraram uso amplo como ativos de amaciante de roupa. Visto que sulfato de dimetila é um carcinógeno potencial, a quaternização é realizada para obter conversão completa de sulfato de dimetila e uma conversão alta de amina. Foi descoberto agora que ésteres de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio fabricado deste modo contêm quantidades inesperadamente altas de metanol. Embora ativos de amaciante de éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2- hidroxietil)-metilamônio estivessem em uso por mais de 20 anos, o teor alto de metanol nestas composições permaneceu despercebido. [004] Visto que metanol é tóxico e apresenta um perigo ao local de trabalho, existe, portanto, uma necessidade para fornecer composições ativas de amaciante de roupa compreendendo ésteres de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, composições estas que têm um teor baixo de metanol. Existe também uma necessidade para um método simples para fabricar tais composições. [005] Foi descoberto agora que composições ativas de amaciante de roupa compreendendo ésteres de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio e tendo um teor baixo de metanol podem ser fabricadas quaternizando-se ésteres de ácido graxo de trietanolamina com sulfato de dimetila na presença de um descontaminante de ácido sólido. [006] A presente invenção é, portanto, dirigida a um método para fabricar um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamônio, compreendendo uma etapa de quaternizar um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina com sulfato de dimetila, em que a quaternização é realizada na presença de um descontaminante de ácido sólido. [007] A invenção é dirigida ainda a uma composição de ativo de amaciante de roupa, compreendendo de 65 a 98 % em peso de pelo menos um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamônio, os ésteres de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina não quaternizados correspondentes em quantidades fornecendo um número de amina total da composição de 2 a menos do que 7 mg de KOH/g, e de 1 a 1500 ppm de metanol. [008] O método da invenção compreende uma etapa de quaternizar um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina com sulfato de dimetila na presença de um descontaminante de ácido sólido. O termo descontaminante de ácido denota um material que reage com um ácido de Brõnsted, que está presente na mistura de reação de quaternização ou que é formado durante a quaternização, mas que o material não reage com sulfato de dimetila a um grau substancial durante a quaternização. Preferivelmente, menos do que 10 % do sulfato de dimetila usado é consumido por reação com o descontaminante de ácido, mais preferivelmente menos do que 5 % e o mais preferivelmente menos do que 2 %. [009] O descontaminante de ácido sólido pode ser um carbonato metálico, um hidrogeno carbonato metálico, um óxido metálico, um hidróxido metálico, um silicato básico ou um aluminossilicato básico. O descontaminante de ácido sólido é preferivelmente selecionado de carbonatos de metal alcalino, hidrogeno carbonatos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino terroso, óxidos de metal alcalino terroso e hidróxidos de metal alcalino terroso. O metal alcalino é preferivelmente lítio, sódio ou potássio, o mais preferivelmente sódio. O metal alcalino terroso é preferivelmente magnésio ou cálcio ou uma mistura de ambos. Descontaminantes de ácido sólido adequados são, por exemplo, carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de sódio, sesquicarbonato de sódio, carbonato de cálcio, carbonato de magnésio, dolomita, hidróxi carbonatos de magnésio, óxido de cálcio, óxido de magnésio, hidróxido de cálcio ou hidróxido de magnésio.
Mais preferivelmente o descontaminante de ácido sólido é carbonato de sódio ou hidrogeno carbonato de sódio. [0010] O descontaminante de ácido sólido é preferivelmente usado em um excesso ao ácido de Brõnsted presente na mistura de reação de quaternização e formado durante a quaternização. Mais preferivelmente, o descontaminante de ácido sólido é usado em uma quantidade de 1 a 3 % em peso, com base no peso da mistura de reação de quaternização. [0011] Realizar a quaternização de um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina com sulfato de dimetila na presença de um descontaminante de ácido sólido fornece um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, tendo um teor baixo de metanol mesmo em graus altos de quaternização. O método da invenção, portanto, pode fornecer composições compreendendo um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio tendo, ao mesmo tempo, um teor de metanol baixo e um número baixo de amina total. [0012] O descontaminante de ácido sólido preferivelmente consiste em partículas tendo um tamanho de partícula mediano de pelo menos 100 pm, em particular partículas tendo um tamanho de partícula mediano de 100 pm a 5 mm. O tamanho de partícula mediano é determinado como o diâmetro mediano em massa da distribuição de tamanho de partícula determinado por análise de peneiramento. Usar um descontaminante de ácido sólido com o tamanho de partícula preferido facilita a separação de descontaminante de ácido sólido não reagido da mistura de reação viscosa resultante da quaternização. [0013] O descontaminante de ácido sólido é preferivelmente separado por filtração ou centrifugação da mistura de reação resultante da quaternização. Separar o descontaminante de ácido sólido por filtração ou centrifugação fornece uma composição compreendendo um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2- hidroxietii)-metilamônio contendo apenas quantidades pequenas de compostos ácidos e básicos. [0014] A etapa de quaternização pode ser realizada na presença de um solvente que é preferivelmente selecionada de etanol, 1- propanol, 2-propanol, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, monoéteres alquílicos C1-C4 de etileno glicol, monoéteres alquílicos C-|-C4 de propileno glicol e misturas destes.
Entretanto, a etapa de quaternização é preferivelmente realizada sem a adição de um solvente. [0015] Em uma modalidade preferida do método da invenção, um solvente selecionado de etanol, 1-propanol, 2-propanol, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, monoéteres alquílicos C1-C4 de etileno glicol, monoéteres alquílicos C1-C4 de propileno glicol e misturas destes é adicionado à mistura de reação resultante da quaternização antes de separar o descontaminante de ácido sólido por filtração ou centrifugação. A adição do solvente antes da filtração ou centrifugação facilita a separação do descontaminante de ácido sólido não reagido da mistura de reação, reduzindo-se a viscosidade da mistura. Em uma outra modalidade preferida, o descontaminante de ácido sólido separado é lavado com este solvente para fornecer um líquido de lavagem e o líquido de lavagem é reutilizado para adicionar o solvente à mistura de reação resultante da quaternização. A lavagem com solvente e reutilização do líquido de lavagem reduz perdas de éster de ácido graxo de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil)-metilamônio que se adere ao descontaminante de ácido sólido não reagido na separação por filtração ou centrifugação. [0016] A etapa de quaternização é preferivelmente realizada com uma razão molar de sulfato de dimetila para éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina de 0,9 a 0,98, mais preferivelmente de 0,92 a 0,97. A etapa de quaternização é preferivelmente realizada em uma temperatura de 60 a 95 Ό, mais preferivelmente de 70 a 90 Ό. A quaternização pode ser realizada em qualquer pressão, tal como pressão ambiente ou pressão reduzida. A quaternização é preferivelmente realizada até que substancialmente todo o sulfato de dimetila reagisse. [0017] A porção de ácido graxo do éster de ácido graxo de tris-(2- hidroxietii)-amina usada como um material de partida pode ser derivada de um ácido graxo puro ou uma mistura de ácidos graxos da fórmula RCOOH, onde R é um grupo hidrocarboneto. O grupo hidrocarboneto pode ser ramificado ou não ramificado, e preferivelmente é não ramificado. [0018] O éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina pode compreender monoésteres da fórmula N(CH2CH20H)2(CH2CH20C(=0)R), diésteres da fórmula N(CH2CH20H)(CH2CH20C(=0)R)2, e triésteres da fórmula N(CH2CH20C(=0)R)3, onde R é o grupo hidrocarboneto de uma porção ácido graxo RCOO. O éster de ácido graxo de tris-(2- hidroxietil)-amina preferivelmente tem uma razão molar média de porções de ácido graxo para nitrogênio de 1,4 a 2,0, mais preferivelmente de 1,5 a 1,8. A razão molar especificada fornece desempenho de amaciante alto do produto quaternizado em um amaciante de roupa no ciclo de enxágue. [0019] Os ácidos graxos correspondendo às porções de ácido graxo dos ditos ésteres de ácido graxo de tris-(2-hidroxietii)-amina preferivelmente têm um valor de iodo de 0,5 a 120, mais preferivelmente de 1 a 50 e o mais preferivelmente de 30 a 45. O valor de iodo é a quantidade de iodo em g consumida pela reação das ligações duplas de 100 g de ácido graxo, determinada pelo método de ISO 3961. [0020] As porções de ácido graxo dos ésteres de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina preferivelmente têm um comprimento de cadeia médio de 16 a 18, mais preferivelmente de 16,5 a 17,8 átomos de carbono. O comprimento de cadeia médio é calculado na base da fração em peso de ácidos graxos individuais na mistura de ácidos graxos. Para ácidos graxos de cadeia ramificada, o comprimento de cadeia refere-se à cadeia consecutiva mais longa de átomos de carbono. [0021] Os valores de iodo e comprimentos de cadeia médios preferidos fornecem uma combinação adequada de boa processabilidade do produto de reação quaternizado em termos de ponto de fusão e viscosidade e de eficiência de amaciante de tecido alta em um amaciante de roupa no ciclo de enxágue. [0022] De modo a fornecer o comprimento de cadeia médio e valor de iodo necessário, as porções de ácido graxo podem ser derivadas de uma mistura de ácidos graxos compreendendo ácidos graxos tanto saturados quanto insaturados. Os ácidos graxos insaturados são preferivelmente ácidos graxos monoinsaturados. O éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina preferivelmente compreende menos do que 10 % em peso de porções ácido graxo poli-insaturado e mais preferivelmente menos do que 6 % em peso. Exemplos de ácidos graxos saturados adequados são ácido palmítico e ácido esteárico.
Exemplos de ácidos graxos monoinsaturados adequados são ácido oleico e ácido elaídico. A razão de cis-trans de ligações duplas de porções de ácido graxo insaturado é preferivelmente mais alta do que 55:45 e mais preferivelmente mais alta do que 65:35. A fração de porções de ácido graxo poli-insaturado pode ser reduzida por hidrogenação de contato seletiva, que é uma hidrogenação que seletivamente hidrogena uma ligação dupla em uma estrutura de - CH=CH-CH2-CH=CH- mas não ligações duplas de grupos hidrocarboneto monoinsaturado. [0023] O material de partida de éster de ácido graxo de tris-(2- hidroxietii)-amina é preferivelmente preparado esterificando-se trietanolamina com um ácido graxo ou mistura de ácido graxo, removendo a água formada durante a esterificação em pressão reduzida. Os ésteres de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina fabricados deste modo podem ser usados sem purificação adicional. O valor de iodo, comprimento de cadeia médio e razão molar de porções ácido graxo para nitrogênio desejados podem ser facilmente ajustados pela escolha de ácido graxo ou mistura de ácido graxo e pela razão molar de trietanolamina para ácido graxo usada na reação de esterificação. A esterificação é preferivelmente realizada em uma temperatura de 160 a 210 Ό em pressão ambiente, separando por destilação a água até que 60 a 80 % da quantidade teórica de água fossem removidos. Depois, a pressão é reduzida gradualmente a uma pressão final na faixa de 0,5 a 5 KPa (5 a 50 mbar) e a reação é continuada até que um valor de ácido de 1 a 10 mg de KOH/g, preferivelmente 2 a 8 mg de KOH/g e mais preferivelmente 2 a 5 mg de KOH/g fosse atingido. [0024] O método da invenção permite preparar a composição de ativo de amaciante de roupa da invenção tendo um teor baixo de éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietii)-amina não quaternizado e um teor baixo de metanol. [0025] A composição de ativo de amaciante de roupa da invenção compreende de 65 a 98 % em peso de pelo menos um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio. A composição compreende ainda os ésteres de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)- amina não quaternizados correspondentes em quantidades fornecendo um número de amina total da composição de 2 a menos do que 7 mg de KOH/g, preferivelmente de 4 a menos do que 7 mg de KOH/g e mais preferivelmente de 5 a menos do que 7 mg de KOH/g. O número de amina total é determinado por titulação não aquosa com ácido perclorídrico de acordo com o método Tf 2a-64 da American Oil Chemists Society e é calculado como mg de KOH por g de amostra. [0026] A composição de ativo de amaciante de roupa da invenção também compreende de 1 a 1500 ppm de metanol, preferivelmente de 10 a 1000 ppm de metanol, mais preferivelmente de 10 a 800 ppm de metanol, o mais preferivelmente de 100 a 800 ppm de metanol, com base no peso da composição. Este teor de metanol é mais baixo do que em composições de amaciante de roupa da técnica anterior contendo quantidades similares de ésteres de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio e ésteres de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina fabricados, reagindo-se um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina com sulfato de dimetila. O teor de metanol da composição pode ser determinado por análise de GLC de espaço livre com calibração reforçando-se com quantidades conhecidas de metanol. A composição de amaciante de roupa é preferivelmente diluída com um solvente adequado, tal como dimetilformamida, para reduzir a viscosidade para análise de GLC de espaço livre exata. O teor mais baixo de metanol na composição de ativo de amaciante de roupa da invenção reduz a necessidade para precauções de segurança de trabalho e os requisitos para rotulagem e classificação do produto, e aumenta o ponto de fulgor da composição comparado a composições da técnica anterior. [0027] A composição de ativo de amaciante de roupa da invenção pode compreender ainda um ou mais solventes orgânicos adicionais. A composição preferivelmente compreende até 35 % em peso de um solvente selecionado de etanol, 1-propanol, 2-propanol, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, monoéteres alquílicos C1-C4 de etileno glicol, monoéteres alquílicos C1-C4 de propileno glicol e misturas destes. A quantidade de solvente adicional é o mais preferivelmente de 5 a 20 % em peso. Os solventes mais preferidos são etanol, 1-propanol e 2-propanol, o mais preferivelmente etanol ou 2-propanol e em particular 2-propanol. [0028] O éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)- metilamônio da composição de ativo de amaciante de roupa da invenção preferivelmente corresponde a um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina preferido, como definido acima, como o material de partida para o método da invenção. Isto significa que o éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio preferido pode ser fabricado quaternizando-se um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina preferido com sulfato de dimetila.
Exemplos Exemplo 1 Teor de metanol de ésteres de ácido graxo de sebo de me- tilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio comerciais [0029] A Tabela 1 mostra teores de metanol de ésteres de ácido graxo de sebo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietii)-metilamônio comer- ciais determinados por GC de espaço livre.
Tabela 1 Teor de metanol de ésteres de ácido graxo de sebo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio comerciais Exemplo 2: Preparação de éster de ácido graxo de sebo de tris-(2- hidroxietii)-amina [0030] Uma mistura de 2006 g (6,44 mol) de ácido graxo de sebo tendo um valor de iodo de 36 e 632 g (4,26 mol) de trietanolamina foi aquecida até 180 Ό com agitação, separando por destilação a água da mistura de reação. Depois de 1 h nesta temperatura, a pressão foi reduzida gradualmente para 1 KPa (10 mbar) e a mistura foi agitada 2 h adicionais a 180 O e 1 KPa (10 mbar). O éster de ácido graxo de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina resultante teve um valor de ácido de 7,0 mg de KOH/g e um número de amina total de 93,7 mg de KOH/g.
Preparação de ésteres de ácido graxo de sebo de metilsul- fato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio.
Exemplo 3 (comparativo) [0031] 111,7 g (0,89 mol) de sulfato de dimetila foram adicionados em pequenas porções com agitação a 563 g (0,94 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tris-(2-hidroxietii)-amina do exemplo 2, resfri- ando a mistura de reação para manter a temperatura na faixa de 60 a 90 Ό. Depois que todo sulfato de dimetila foi adicionado, a mistura de reação foi agitada por 1 h a 85 Ό. Depois, 75,1 g de 2-propanol foram adicionados e a mistura foi agitada até homogeneizar. A composição resultante teve um número de amina total de 4,6 mg de KOH/g e con- tinha 3200 ppm de metanol, com base no peso da composição.
Exemplo 4: [0032] 92,2 g (0,73 mol) de sulfato de dimetila foram adicionados em pequenas porções com agitação a uma mistura de 465,6 g (0,78 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina do exemplo 2 e 14 g (0,17 mol) de hidrogeno carbonato de sódio, resfriando a mistura de reação para manter a temperatura na faixa de 60 a 90 Ό. Depois que todo sulfato de dimetila foi adicionado, a mistura de reação foi agitada por 1 h a 85 Ό. Depo is, 62,0 g de 2- propanol foram adicionados, a mistura foi agitada até homogeneizar e filtrada com um filtro de pressão para remover o hidrogeno carbonato de sódio não reagido. A composição resultante teve um número de amina total de 9,1 mg de KOH/g e continha 190 ppm de metanol, com base no peso da composição.
Exemplo 5 (comparativo) [0033] 114,7 g (0,91 mol) de sulfato de dimetila foram adicionados em pequenas porções com agitação a 563 g (0,94 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina do exemplo 2, resfri- ando a mistura de reação para manter a temperatura na faixa de 60 a 90 Ό. Depois que todo sulfato de dimetila foi adicionado, a mistura de reação foi agitada por 1 h a 85 Ό. Depois, 75,3 g de 2-propanol foram adicionados e a mistura foi agitada até homogeneizar. A composição resultante teve um número de amina total de 3,1 mg de KOH/g e con- tinha 4000 ppm de metanol, com base no peso da composição.
Exemplo 6 [0034] 86,9 g (0,69 mol) de sulfato de dimetila foram adicionados em pequenas porções com agitação a uma mistura de 428,9 g (0,716 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina do exemplo 2 e 10,6 g (0,13 mol) de hidrogeno carbonato de sódio, resfriando a mistura de reação para manter a temperatura na faixa de 60 a 90 Ό. Depois que todo sulfato de dimetila foi adicionado, a mistura de reação foi agitada por 1 h a 85 Ό. Depo is, 57,9 g de 2- propanol foram adicionados, a mistura foi agitada até homogeneizar e filtrada com um filtro de pressão para remover o hidrogeno carbonato de sódio não reagido. A composição resultante teve um número de amina total de 6,4 mg de KOH/g e continha 1100 ppm de metanol, com base no peso da composição.
Exemplo 7 [0035] 94,6 g (0,75 mol) de sulfato de dimetila foram adicionados em pequenas porções com agitação a uma mistura de 466,6 g (0,78 mol) de éster de ácido graxo de sebo de tris-(2-hidroxietil)-amina do exemplo 2 e 8,6 g (0,147 mol) de hidróxido de magnésio, resfriando a mistura de reação para manter a temperatura na faixa de 60 a 90 Ό.
Depois que todo sulfato de dimetila foi adicionado, a mistura de reação foi agitada por 1 h a 85 Ό. Depois, 63,0 g de 2-propanol foram adicionados, a mistura foi agitada até homogeneizar e filtrada com um filtro de pressão para remover o hidróxido de sódio e magnésio não reagido. A composição resultante teve um número de amina total de 6,9 mg de KOH/g e continha 610 ppm de metanol, com base no peso da composição.

Claims (17)

1. Método para fabricar um éster de ácido graxo de metil- sulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio compreendendo uma etapa de quaternizar um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina com sulfato de dimetila, caracterizado pelo fato de que a quaterniza- ção é realizada na presença de um descontaminante de ácido sólido.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o descontaminante de ácido sólido é selecionado de carbonatos de metal alcalino, hidrogeno carbonatos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino terroso, óxidos de metal alcalino terroso e hidróxidos de metal alcalino terroso.
3. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o descontaminante de ácido sólido é carbonato de sódio ou hidrogeno carbonato de sódio.
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o descontaminante de ácido sóli- do consiste em partículas tendo um tamanho de partícula mediano de pelo menos 100 pm.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o descontaminante de ácido sóli- do é separado por filtração ou centrifugação da mistura de reação re- sultante da quaternização.
6. Método, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que um solvente selecionado de etanol, 1-propanol, 2- propanol, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, dipropileno gli- col, monoéteres alquílicos C1-C4 de etileno glicol, monoéteres alquíli- cos C1-C4 de propileno glicol e misturas destes é adicionado à mistura de reação resultante da quaternização antes de separar o desconta- minante de ácido sólido.
7. Método, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o descontaminante de ácido sólido separado é lavado com o dito solvente para fornecer um líquido de lavagem e o líquido de lavagem é reutilizado para adicionar o solvente à mistura de reação resultante da quaternização.
8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a razão molar de sulfato de dime- tila para éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina é de 0,9 a 0,98.
9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a quaternização é realizada em uma temperatura de 60 a 95 Ό.
10. Método de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o dito éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina tem uma razão molar média de porções de ácido graxo para nitrogênio de 1,4 a 2,0.
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 10, caracterizado pelo fato de que as porções de ácido graxo do dito éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina têm um valor de iodo de 0,5 a 120.
12. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 11, caracterizado pelo fato de que as porções de ácido graxo do dito éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina têm um com- primento de cadeia médio de 16 a 18 átomos de carbono.
13. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 12, caracterizado pelo fato de que o éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina compreende menos do que 10 % em mol de porções de ácido graxo poli-insaturado.
14. Composição de ativo de amaciante de roupa, caracteri- zada pelo fato de que a mesma compreende a) de 65 a 98 % em peso de pelo menos um éster de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, b) os ésteres de ácido graxo de tris-(2-hidroxietii)-amina não quaternizados correspondentes em quantidades fornecendo um número de amina total da composição de 2 até menos do que 7 mg de KOH/g, e c) de 1 a 1500 ppm de metanol.
15. Composição de ativo de amaciante de roupa, de acordo com a reivindicação 14, caracterizada pelo fato de que a mesma com- preende de 10 a 800 ppm de metanol.
16. Composição de ativo de amaciante de roupa, de acordo com a reivindicação 14 ou 15, caracterizada pelo fato de que a mesma compreende ainda até 35 % em peso de um solvente selecionado de etanol, 1-propanol, 2-propanol, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, monoéteres alquílicos CrC4 de etileno glicol, monoéteres alquílicos CtC4 de propileno glicol e misturas destes.
17. Composição de ativo de amaciante de roupa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14 a 16, caracterizada pelo fato de que a mesma compreende de 65 a 98 % em peso de ésteres de ácido graxo de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio corres- pondendo a um éster de ácido graxo de tris-(2-hidroxietil)-amina, como definido em qualquer uma das reivindicações 10 a 13.
BR102014025172-3A 2013-11-05 2014-10-09 Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa BR102014025172B1 (pt)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR102014025172B1 (pt) * 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
UA119182C2 (uk) 2014-10-08 2019-05-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція для пом'якшувача тканини
EP3420062B1 (en) 2016-02-26 2020-05-27 Evonik Operations GmbH Amides of aliphatic polyamines and 12-hydroxyoctadecanoic acid and lipase stable thickener compositions
RU2740475C2 (ru) 2016-12-06 2021-01-14 Эвоник Корпорейшн Органофильные глины и буровые растворы, содержащие их

Family Cites Families (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2430140C3 (de) 1974-06-24 1979-10-04 Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis
US4234627A (en) 1977-02-04 1980-11-18 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions
GB2007734B (en) 1977-10-22 1983-04-07 Cargo Fleet Chemical Co Fabric softeners
NZ191953A (en) 1978-11-03 1982-05-25 Unilever Ltd Fabric softening composition comprising a fatty acid
US4514461A (en) 1981-08-10 1985-04-30 Woo Yen Kong Fragrance impregnated fabric
USRE32713E (en) 1980-03-17 1988-07-12 Capsule impregnated fabric
DE3402146A1 (de) 1984-01-23 1985-07-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
CS246532B1 (cs) 1984-08-01 1986-10-16 Dagmar Mikulcova Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem
US4747880A (en) 1984-12-12 1988-05-31 S. C. Johnson & Son, Inc. Dry, granular maintenance product reconstitutable to an aqueous clean and shine product
DE3608093A1 (de) 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
DE3710064A1 (de) 1987-03-27 1988-10-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
EP0293955B1 (en) 1987-05-01 1993-01-13 The Procter & Gamble Company Quaternary isopropyl ester ammonium compounds as fiber and fabric treatment compositions
US4789491A (en) 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US4882220A (en) 1988-02-02 1989-11-21 Kanebo, Ltd. Fibrous structures having a durable fragrance
US4954285A (en) 1988-03-07 1990-09-04 The Procter & Gamble Company Perfume, particles, especially for use in dryer released fabric softening/antistatic agents
US5002681A (en) 1989-03-03 1991-03-26 The Procter & Gamble Company Jumbo particulate fabric softner composition
US5137646A (en) 1989-05-11 1992-08-11 The Procter & Gamble Company Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents
ES2021900A6 (es) 1989-07-17 1991-11-16 Pulcra Sa Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester.
DE3932004A1 (de) 1989-09-26 1991-04-04 Dursol Fabrik Otto Durst Gmbh Trocknungsmittel fuer lackoberflaechen
US5185088A (en) 1991-04-22 1993-02-09 The Procter & Gamble Company Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates
WO1994007979A1 (en) 1992-09-28 1994-04-14 The Procter & Gamble Company Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser
DE4243701A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
AU6203694A (en) 1993-02-25 1994-09-14 Unilever Plc Use of fabric softening composition
US5827451A (en) 1993-03-17 1998-10-27 Witco Corporation Microemulsion useful as rinse aid
EP0712435B1 (en) 1993-08-06 1997-11-12 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions containing biodegradable compounds having unsaturation
US5391325A (en) 1993-09-29 1995-02-21 Exxon Chemical Patents Inc. Non-toxic biodegradable emulsion compositions for use in automatic car washes
US5427697A (en) 1993-12-17 1995-06-27 The Procter & Gamble Company Clear or translucent, concentrated fabric softener compositions
US5480567A (en) 1994-01-14 1996-01-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Surfactant mixtures for fabric conditioning compositions
US5869716A (en) * 1994-03-18 1999-02-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of esterquats
US5474691A (en) 1994-07-26 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics
DE4430721A1 (de) 1994-08-30 1996-03-07 Hoechst Ag Autoglanztrocknungsmittel
US5830845A (en) 1996-03-22 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
AR006355A1 (es) 1996-03-22 1999-08-25 Procter & Gamble Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene
US5759990A (en) 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5916863A (en) * 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
GB9617612D0 (en) 1996-08-22 1996-10-02 Unilever Plc Fabric conditioning composition
JP3190357B2 (ja) 1996-09-19 2001-07-23 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 増強された性能を有する布地柔軟剤
US5874396A (en) 1997-02-28 1999-02-23 The Procter & Gamble Company Rinse added laundry additive compositions having color care agents
DE19708133C1 (de) 1997-02-28 1997-12-11 Henkel Kgaa Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern sowie die Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln
KR100531564B1 (ko) 1997-05-01 2005-11-29 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 폴리디오가노실록산을 포함하는 직물 유연제 조성물
US6645479B1 (en) 1997-09-18 2003-11-11 International Flavors & Fragrances Inc. Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions
AU2105999A (en) 1998-01-09 1999-07-26 Witco Corporation Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
ZA991635B (en) 1998-03-02 1999-09-02 Procter & Gamble Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions.
GB9816659D0 (en) 1998-07-30 1998-09-30 Dow Europ Sa Composition useful for softening, cleaning, and personal care applications and processes for the preparation thereof
EP0990695A1 (de) 1998-09-30 2000-04-05 Witco Surfactants GmbH Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung
DE19855366A1 (de) * 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
EP1018541A1 (de) 1999-01-07 2000-07-12 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Klare Weichspülmittelformulierungen
DE19906367A1 (de) 1999-02-16 2000-08-17 Clariant Gmbh Verwendung von Kammpolymeren als Schutzablösepolymere
US6916781B2 (en) 1999-03-02 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions
US6458343B1 (en) 1999-05-07 2002-10-01 Goldschmidt Chemical Corporation Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof
US6995131B1 (en) 1999-05-10 2006-02-07 The Procter & Gamble Company Clear or translucent aqueous fabric softener compositions containing high electrolyte and optional phase stabilizer
US6235914B1 (en) 1999-08-24 2001-05-22 Goldschmidt Chemical Company Amine and quaternary ammonium compounds made from ketones and aldehydes, and compositions containing them
WO2001025380A1 (en) 1999-10-05 2001-04-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fabric softener compositions
JP4024438B2 (ja) 1999-11-01 2007-12-19 花王株式会社 第４級アンモニウム塩組成物
ATE292671T1 (de) 1999-12-07 2005-04-15 Procter & Gamble Verfahren zum schaffen von tragekomfort
US6200949B1 (en) 1999-12-21 2001-03-13 International Flavors And Fragrances Inc. Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles
GB0002877D0 (en) 2000-02-08 2000-03-29 Unilever Plc Fabric conditioning composition
FR2806307B1 (fr) 2000-03-20 2002-11-15 Mane Fils V Preparation parfumee solide sous forme de microbilles et utilisation de ladite preparation
MXPA02011555A (es) 2000-05-24 2003-04-25 Procter & Gamble Una composicion suavizante de telas que comprende un agente de control del mal olor.
GB0012958D0 (en) 2000-05-26 2000-07-19 Unilever Plc Fabric conditioning composition
EP1199340B1 (en) 2000-10-19 2005-03-09 Soft99 Corporation Paintwork coating composition and coating cloth
CN100345953C (zh) 2001-03-07 2007-10-31 宝洁公司 适用于对存在有残余洗涤剂的织物进行附加漂洗的调理组合物
GB0106560D0 (en) 2001-03-16 2001-05-02 Quest Int Perfume encapsulates
ES2258506T3 (es) 2001-12-24 2006-09-01 Cognis Ip Management Gmbh Composiciones cationicas para la limpieza de superficies duras.
WO2003061817A1 (de) 2002-01-24 2003-07-31 Bayer Aktiengesellschaft Mikrokapseln enthaltende koagulate
US20030158344A1 (en) 2002-02-08 2003-08-21 Rodriques Klein A. Hydrophobe-amine graft copolymer
US7381697B2 (en) 2002-04-10 2008-06-03 Ecolab Inc. Fabric softener composition and methods for manufacturing and using
US20060277689A1 (en) 2002-04-10 2006-12-14 Hubig Stephan M Fabric treatment article and methods for using in a dryer
US7053034B2 (en) 2002-04-10 2006-05-30 Salvona, Llc Targeted controlled delivery compositions activated by changes in pH or salt concentration
US7087572B2 (en) 2002-04-10 2006-08-08 Ecolab Inc. Fabric treatment compositions and methods for treating fabric in a dryer
US20030215417A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material
US20030216488A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material
US6740631B2 (en) 2002-04-26 2004-05-25 Adi Shefer Multi component controlled delivery system for fabric care products
EP1504082A1 (en) 2002-05-16 2005-02-09 The Procter & Gamble Company Rinse-added fabric treatment composition and methods and uses thereof
EP1393706A1 (en) 2002-08-14 2004-03-03 Quest International B.V. Fragranced compositions comprising encapsulated material
US20040071742A1 (en) 2002-10-10 2004-04-15 Popplewell Lewis Michael Encapsulated fragrance chemicals
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
US7125835B2 (en) 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
JP4461331B2 (ja) 2002-11-29 2010-05-12 チバ ホールディング インコーポレーテッド ホモ−および／もしくはコポリマーを含む繊維柔軟剤組成物
BRPI0407182A (pt) 2003-02-03 2006-02-07 Ciba Sc Holding Ag Formulações de agente de lavagem e amaciante de tecido
US7135451B2 (en) 2003-03-25 2006-11-14 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
US20050014672A1 (en) 2003-07-18 2005-01-20 Shoaib Arif Rinse aid additive and composition containing same
DE602004015129D1 (de) * 2003-10-16 2008-08-28 Procter & Gamble Wässrige zusammensetzungen mit vesikeln mit gewisser vesikeldurchlässigkeit
US7980001B2 (en) 2004-02-27 2011-07-19 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning dispenser and methods of use
DE602004008217T2 (de) * 2004-03-29 2008-05-15 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Einfach dispergierbare konzentrierte Esterquat Zusammensetzungen
CA2562107C (en) 2004-04-09 2012-10-16 Unilever Plc Granulate for use in a cleaning product and process for its manufacture
CA2588240A1 (en) 2004-10-18 2006-04-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener active compositions
DE102005020551A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Degussa Ag Feste, redispergierbare Emulsion
US20060252669A1 (en) 2005-05-06 2006-11-09 Marija Heibel Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient
JP4757711B2 (ja) * 2005-06-01 2011-08-24 花王株式会社 透明又は半透明の液体柔軟剤組成物
US20070054835A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener active compositions
DE602006004426D1 (de) 2005-09-06 2009-02-05 Clariant Brazil S A Stabile wässrige Esterquat-Zusammensetztungen
WO2007034446A2 (en) 2005-09-22 2007-03-29 The Procter & Gamble Company Multiple use fabric softening composition with reduced fabric staining
US7572761B2 (en) 2005-11-14 2009-08-11 Evonik Degussa Gmbh Process for cleaning and softening fabrics
DE602006014449D1 (de) * 2006-02-10 2010-07-01 Stepan Co Textilkonditionierungswirkstoffe
ES2441247T3 (es) 2006-02-28 2014-02-03 The Procter & Gamble Company Composiciones para el cuidado de tejidos que comprenden almidón catiónico
ES2294923B1 (es) 2006-03-31 2009-02-16 Kao Corporation, S.A. Composicion para el enjuague y secado de vehiculos.
EP1849855A1 (de) 2006-04-27 2007-10-31 Degussa GmbH Thixotrope Weichspülmittel
EP1876223B1 (en) 2006-07-06 2009-02-18 Clariant (Brazil) S.A. Concentrated esterquat composition
WO2008021893A1 (en) 2006-08-08 2008-02-21 The Procter & Gamble Company Fabric enhancing compositions comprising nano-sized particles and anionic detergent carry over tollerance
ES2479116T3 (es) 2007-02-28 2014-07-23 Unilever N.V. Composiciones de tratamiento de telas, su fabricación y uso
MX2009010628A (es) 2007-04-02 2009-10-22 Procter & Gamble Composicion para el cuidado de telas.
JP2010535723A (ja) 2007-08-06 2010-11-25 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド ジエタノールアミンエステルクォートを含有する組成物
MY151001A (en) * 2007-12-28 2014-03-31 Malaysian Palm Oil Board Mpob Fatty acid compositions of methyl ester for esterquats production suitable for fabric softener
US8080513B2 (en) 2008-01-11 2011-12-20 The Procter & Gamble Company Method of shipping and preparing laundry actives
US8361953B2 (en) 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
WO2011056904A1 (en) 2009-11-06 2011-05-12 The Procter & Gamble Company High efficiency particle comprising benefit agent
US20110239377A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 Renae Dianna Fossum Heat Stable Fabric Softener
ES2484719T3 (es) * 2010-04-01 2014-08-12 Evonik Degussa Gmbh Composición activa suavizante de telas
US8183199B2 (en) 2010-04-01 2012-05-22 The Procter & Gamble Company Heat stable fabric softener
AU2011234658B2 (en) 2010-04-01 2014-12-04 Evonik Operations Gmbh Fabric softener active composition
RU2515236C1 (ru) 2010-04-01 2014-05-10 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Мягчитель ткани
MX2012012340A (es) 2010-04-28 2012-11-21 Evonik Degussa Gmbh Composicion suavizante de telas.
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
EP2632893B1 (en) * 2010-10-25 2018-12-05 Stepan Company Esteramines and derivatives from natural oil metathesis
JP5897321B2 (ja) * 2011-12-26 2016-03-30 花王株式会社 袋状柔軟剤物品
WO2013113453A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
KR102049711B1 (ko) * 2012-03-30 2019-11-28 미쯔비시 케미컬 주식회사 에폭시 화합물의 제조 방법 및 에폭시화 반응용 촉매 조성물
MX366465B (es) * 2012-05-07 2019-07-10 Evonik Degussa Gmbh Star Composicion activa suavizante de tela y metodo para su fabricacion.
BR102014025172B1 (pt) * 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa

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