KR101694599B1 - 섬유 유연제 활성 조성물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
반응 혼합물이 7 내지 20 mg KOH/g의 총 아민가를 가질 때까지 0.79 내지 0.94의 아민 질소에 대한 디메틸술페이트의 몰비로 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 디메틸술페이트와 반응시킬 경우, 65 내지 98 중량%의 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르 및 1 내지 1500 ppm의 메탄올을 포함하는, 저함량의 메탄올을 갖는 신규 섬유 유연제 활성 조성물이 제공된다.
Description
본 발명은 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르를 포함하고 저함량의 메탄올을 갖는 섬유 유연제 활성 조성물 및 이러한 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
2개의 소수성 장쇄 탄화수소 모이어티를 보유하는 4급 암모늄 염은 섬유 유연제 활성물질로서의 광범위한 용도가 발견되었다. 에스테르 쿼츠로서 통상적으로 지칭되는, 분자당 평균 2개의 지방산 모이어티를 갖는 에스테르화된 알칸올아민의 4급 암모늄 염은 그의 생분해성으로 인해 이전의 알킬 4급 암모늄 화합물을 크게 대체하였다.
트리에탄올아민의 지방산 에스테르의 디메틸술페이트와의 4급화에 의해 제조되는 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르는 섬유 유연제 활성물질로서의 광범위한 용도가 발견되었다. 디메틸술페이트는 잠재적 발암물질이기 때문에, 4급화를 수행하여 디메틸술페이트의 완전한 전환 및 아민의 높은 전환을 달성한다. 이러한 방식으로 제조된 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르가 예상외의 높은 양의 메탄올을 함유하는 것을 이제 발견하였다. 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르 유연제 활성물질은 20년이 넘게 사용되어 왔지만, 이들 조성물 내의 고함량의 메탄올은 지금까지 여전히 주목되지 않았다.
메탄올은 독성이고 작업장 위험을 일으키기 때문에, 저함량의 메탄올을 갖는, 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르를 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물을 제공할 필요성이 존재한다. 또한, 이러한 조성물의 간단한 제조 방법에 대한 필요성이 존재한다. 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르를 포함하고 저함량의 메탄올을 갖는 섬유 유연제 활성 조성물이, 완전한 디메틸술페이트 전환에서 선행 기술 방법에서보다 높은 총 아민 값(amine value)이 달성되는 반응 조건에서 트리에탄올아민의 지방산 에스테르를 디메틸술페이트와 반응시킴으로써 제조될 수 있음을 이제 발견하였다.
따라서, 본 발명은
a) 65 내지 98 중량%의 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르,
b) 7 내지 20 mg KOH/g의 조성물의 총 아민가(amine number)를 제공하는 양의 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르, 및
c) 1 내지 1500 ppm의 메탄올
을 포함하는, 섬유 유연제 활성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 반응 혼합물이 7 내지 20 mg KOH/g의 총 아민가를 가질 때까지 0.79 내지 0.94의 아민 질소에 대한 디메틸술페이트의 몰비로 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 디메틸술페이트와 반응시키는, 65 내지 98 중량%의 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르 및 1 내지 1500 ppm의 메탄올을 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 65 내지 98 중량%의 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르를 포함한다. 조성물은 7 내지 20 mg KOH/g, 바람직하게는 8 내지 13 mg KOH/g, 보다 바람직하게는 9 내지 12 mg KOH/g의 조성물의 총 아민가를 제공하는 양의 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 추가로 포함한다. 총 아민가는 아메리칸 오일 케미스츠 소사이어티(American Oil Chemists Society)의 방법 Tf 2a-64에 따라 과염소산으로의 비-수성 적정에 의해 결정되고, 샘플 g당 KOH mg로서 계산된다.
트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르의 지방산 모이어티는 R이 탄화수소 기인 화학식 RCOOH의 지방산의 혼합물 또는 순수한 지방산으로부터 유도될 수 있다. 탄화수소 기는 분지형 또는 비분지형일 수 있고, 바람직하게는 비분지형이다. 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르의 지방산 모이어티는 동일하거나 또는 상이한 지방산 또는 지방산의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 바람직하게는, 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르 및 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르는 동일한 지방산 모이어티를 갖는다.
트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르는 화학식 CH3N+(CH2CH2OH)2(CH2CH2OC(=O)R)CH3OSO3 -의 모노에스테르, 화학식 CH3N+(CH2CH2OH)(CH2CH2OC(=O)R)2CH3OSO3 -의 디에스테르, 및 화학식 CH3N+(CH2CH2OC(=O)R)3CH3OSO3 -의 트리에스테르를 포함할 수 있고, 여기서 R은 지방산 모이어티 RCOO의 탄화수소 기이다. 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르는 바람직하게는 1.4 내지 2.0, 보다 바람직하게는 1.5 내지 1.8의 질소에 대한 지방산 모이어티의 평균 몰비를 갖는다. 명시된 몰비는 헹굼 주기 섬유 유연제에서의 높은 유연화 성능을 제공한다.
상기 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르의 지방산 모이어티에 상응하는 지방산은 바람직하게는 0.5 내지 120, 보다 바람직하게는 1 내지 50, 가장 바람직하게는 30 내지 45의 아이오딘 값을 갖는다. 아이오딘 값은 ISO 3961의 방법에 의해 결정되는, 지방산 100 g의 이중 결합의 반응에 의해 소모되는 g 단위의 아이오딘의 양이다.
트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르의 지방산 모이어티는 바람직하게는 16 내지 18개, 보다 바람직하게는 16.5 내지 17.8개 탄소 원자의 평균 쇄 길이를 갖는다. 평균 쇄 길이는 지방산의 혼합물에서의 개별 지방산의 중량 분획을 기준으로 계산된다. 분지쇄 지방산의 경우에, 쇄 길이는 탄소 원자의 가장 긴 연속적인 쇄를 지칭한다.
바람직한 아이오딘 값 및 평균 쇄 길이는 융점 및 점도의 측면에서의 섬유 유연제 조성물의 우수한 가공성 및 헹굼 주기 섬유 유연제에서의 높은 섬유 유연화 효율의 적합한 조합을 제공한다.
요구되는 평균 쇄 길이 및 아이오딘 값을 제공하기 위해, 지방산 모이어티는 포화 및 불포화 지방산 둘 다를 포함하는 지방산의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 불포화 지방산은 바람직하게는 단일불포화 지방산이다. 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르는 바람직하게는 다중 불포화 지방산 모이어티를 10 중량% 미만으로, 보다 바람직하게는 6 중량% 미만으로 포함한다. 적합한 포화 지방산의 예는 팔미트산 및 스테아르산이다. 적합한 단일불포화 지방산의 예는 올레산 및 엘라이드산이다. 불포화 지방산 모이어티의 이중 결합의 시스-트랜스-비는 바람직하게는 55:45보다 높고, 보다 바람직하게는 65:35보다 높다. 다중 불포화 지방산 모이어티의 분획은 -CH=CH-CH2-CH=CH- 하위구조에서 1개의 이중 결합을 선택적으로 수소화하지만 단일불포화 탄화수소기의 이중결합은 수소화하지 않는 수소화인 선택적 접촉 수소화에 의해 감소된다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 한 1 내지 1500 ppm의 메탄올, 바람직하게는 10 내지 800 ppm의 메탄올을 또한 포함한다. 이 메탄올 함량은 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 디메틸술페이트와 반응시킴으로써 제조되는 유사한 양의 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르를 함유하는 선행 기술 섬유 유연제 조성물보다 낮다. 조성물의 메탄올 함량은 알려진 양의 메탄올로의 스파이킹에 의한 보정을 사용한 헤드 스페이스 GLC 분석에 의해 결정될 수 있다. 섬유 유연제 조성물은 바람직하게는 적합한 용매, 예컨대 디메틸포름아미드로 희석되어, 정확한 헤드 스페이스 GLC 분석을 위해 점도가 감소된다. 본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물에서의 낮은 함량의 메탄올은 선행 기술 조성물에 비해 작업 안전 예방조치에 대한 필요성 및 제품 표지 및 분류에 대한 요건을 감소시키고 조성물의 인화점을 증가시킨다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 하나 이상의 추가의 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다. 조성물은 바람직하게는 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜의 C1-C4-알킬 모노에테르 및 프로필렌 글리콜의 C1-C4-알킬 모노에테르로부터 선택된 최대 35 중량%의 용매를 포함한다. 추가의 용매의 양은 가장 바람직하게는 5 내지 20 중량%이다. 보다 바람직한 용매는 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올, 가장 바람직하게는 에탄올 또는 2-프로판올, 특히 2-프로판올이다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 반응 혼합물이 7 내지 20 mg KOH/g의 총 아민가를 가질 때까지 0.79 내지 0.94의 아민 질소에 대한 디메틸술페이트의 몰비로 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 디메틸술페이트와 반응시키는 본 발명의 방법에 의해 제조될 수 있다. 총 아민가는 아메리칸 오일 케미스츠 소사이어티의 방법 Tf 2a-64에 따라 과염소산으로의 비-수성 적정에 의해 결정될 수 있고, 샘플 g당 KOH mg로서 계산된다. 이 범위의 목적 총 아민가에 도달하면, 온도를 낮춤으로써 반응을 종결할 수 있다. 바람직하게는, 반응을 실질적으로 모든 디메틸술페이트가 반응할 때까지 계속한다.
명시된 범위 내에서의 아민 질소에 대한 디메틸술페이트의 몰비의 선택 및 7 내지 20 mg KOH/g의 총 아민가에 도달할 때까지의 반응의 수행은 디메틸술페이트의 높은 전환을 제공하고, 동시에 1500 ppm을 초과하는 양의 메탄올의 형성을 회피한다.
아민 질소에 대한 디메틸술페이트의 몰비는 바람직하게는 0.85 내지 0.90 범위에서 선택된다. 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 바람직하게는 60 내지 95℃, 보다 바람직하게는 70 내지 90℃의 온도에서 디메틸술페이트와 반응시킨다. 반응을 바람직하게는 반응 혼합물이 8 내지 13 mg KOH/g, 가장 바람직하게는 9 내지 12 mg KOH/g의 총 아민가를 가질 때까지 수행한다. 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 임의의 압력, 예컨대 주위 압력 또는 감압 하에 디메틸술페이트와 반응시킬 수 있다. 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르의 디메틸술페이트와의 반응은 추가의 용매의 존재 하에 수행할 수 있지만, 바람직하게는 용매의 첨가 없이 수행한다.
본 발명의 방법에서 사용된 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르는 바람직하게는 1.4 내지 2.0, 보다 바람직하게는 1.5 내지 1.8의 질소에 대한 지방산 모이어티의 평균 몰비를 갖는다. 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르의 지방산 모이어티는 바람직하게는 0.5 내지 120, 보다 바람직하게는 1 내지 50의 아이오딘 값을 갖는다. 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르의 지방산 모이어티는 16 내지 18개, 보다 바람직하게는 16.5 내지 17.8개 탄소 원자의 평균 쇄 길이를 갖는다.
트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르 출발 물질을 바람직하게는 트리에탄올아민을 지방산 또는 지방산 혼합물과 에스테르화하고 에스테르화 동안 형성된 물을 감압 하에 제거함으로써 제조한다. 이러한 방식으로 제조된 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르는 추가의 정제없이 사용할 수 있다. 목적하는 아이오딘 값, 평균 쇄 길이 및 질소에 대한 지방산 모이어티의 몰비는 지방산 또는 지방산 혼합물의 선택 및 에스테르화 반응에서 사용된 지방산에 대한 트리에탄올아민의 몰비에 의해 용이하게 조정할 수 있다. 에스테르화는 바람직하게는 주위 압력 하에 160 - 210℃의 온도에서 수행하고, 60 내지 80%의 이론적 양의 물이 제거될 때까지 증류시킨다. 이어서, 압력을 20 내지 50 mbar의 범위의 최종 압력으로 단계적으로 감소시키고, 반응을 1 내지 10 mg KOH/g, 보다 바람직하게는 2 내지 5 mg KOH/g의 산가에 도달할 때까지 계속한다.
본 발명은 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 의도되지는 않는 하기 실시예에 의해 예시된다.
실시예
실시예 1:
상업용 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 탈로우 지방산 에스테르의 메탄올 함량
표 1은 헤드 스페이스 GC에 의해 결정된 상업용 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 탈로우 지방산 에스테르의 메탄올 함량을 나타낸다.
<표 1>
상업용 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 탈로우 지방산 에스테르의 메탄올 함량
실시예 2:
트리스-(2-히드록시에틸)-아민 탈로우 지방산 에스테르의 제조
38의 아이오딘 값을 갖는 3513 g (12.82 mol)의 탈로우 지방산과 1115 g (7.47 mol)의 트리에탄올아민의 혼합물을 교반하면서 190℃로 가열하고, 반응 혼합물로부터 물을 증류시켰다. 2시간 후에, 이 온도에서 압력을 20 mbar로 단계적으로 감소시키고, 혼합물을 190℃ 및 20 mbar에서 또 다른 3시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물을 60℃로 냉각시켰다. 생성된 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 탈로우 지방산 에스테르는 3.6 mg KOH/g의 산가 및 95.2 mg KOH/g의 총 아민가를 가졌다.
트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 탈로우 지방산 에스테르의 제조
실시예 3:
167.7 g (1.33 mol)의 디메틸술페이트를 실시예 2로부터의 818 g (1.387 mol)의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 탈로우 지방산 에스테르에 교반하면서 조금씩 첨가하고, 70 내지 90℃ 범위의 온도를 유지하기 위해 반응 혼합물을 냉각시켰다. 모든 디메틸술페이트를 첨가한 후에, 반응 혼합물을 80 내지 90℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 109.5 g의 2-프로판올을 첨가하고, 혼합물을 균질해질 때까지 교반하였다. 생성된 조성물은 3.4 mg KOH/g의 총 아민가를 갖고, 조성물의 중량을 기준으로 한 4450 ppm의 메탄올을 함유하였다.
실시예 4:
160.44 g (1.272 mol)의 디메틸술페이트, 실시예 2로부터의 808.8 g (1.369 mol)의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 탈로우 지방산 에스테르, 및 107.47 g의 2-프로판올을 사용하여 실시예 3을 반복하였다. 생성된 조성물은 6.0 mg KOH/g의 총 아민가를 갖고, 조성물의 중량을 기준으로 한 3000 ppm의 메탄올을 함유하였다.
실시예 5:
144.55 g (1.146 mol)의 디메틸술페이트, 실시예 2로부터의 755.4 g (1.282 mol)의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 탈로우 지방산 에스테르, 및 100.0 g의 2-프로판올을 사용하여 실시예 3을 반복하였다. 생성된 조성물은 8.9 mg KOH/g의 총 아민가를 갖고, 조성물의 중량을 기준으로 한 1400 ppm의 메탄올을 함유하였다.
실시예 6:
135.1 g (1.072 mol)의 디메틸술페이트, 실시예 2로부터의 780.1 g (1.324 mol)의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 탈로우 지방산 에스테르, 및 102.0 g의 2-프로판올을 사용하여 실시예 3을 반복하였다. 생성된 조성물은 17.2 mg KOH/g의 총 아민가를 갖고, 조성물의 중량을 기준으로 한 155 ppm의 메탄올을 함유하였다.
실시예 3 및 4 (본 발명에 따른 것이 아님) 및 실시예 5 및 6 (본 발명에 따른 것)은 디메틸술페이트에 대한 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르의 적절한 몰비를 선택하고 7 내지 20 mg KOH/g의 반응 혼합물의 총 아민가로 4급화를 수행함으로써 섬유 유연제 조성물의 메탄올 함량을 제어할 수 있는 방법을 입증한다.
실시예 7 (비교예):
특허 US 6,995,131의 컬럼 43, 37행 내지 53행에 기재된 부분 수소화 카놀라 지방산으로부터 유도된 아실 기를 갖는 디(아실옥시에틸)(2-히드록시에틸)메틸 암모늄 메틸술페이트의 제조를 반복하였다. 생성된 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 한 5500 ppm의 메탄올을 함유하였다.
Claims (14)
- a) 65 내지 98 중량%의 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르,
b) 7 내지 20 mg KOH/g의 조성물의 총 아민가를 제공하는 양의 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르, 및
c) 1 내지 1500 ppm의 메탄올
을 포함하는, 섬유 유연제 활성 조성물. - 제1항에 있어서, 10 내지 800 ppm의 메탄올을 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 8 내지 13 mg KOH/g의 조성물의 총 아민가를 제공하는 양으로 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르 및 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르가 동일한 지방산 모이어티를 갖는 것인 섬유 유연제 활성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르가 1.4 내지 2.0의 질소에 대한 지방산 모이어티의 평균 몰비를 갖는 것인 섬유 유연제 활성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르의 지방산 모이어티에 상응하는 지방산이 0.5 내지 120의 아이오딘 값을 갖는 것인 섬유 유연제 활성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르의 지방산 모이어티가 16 내지 18개 탄소 원자의 평균 쇄 길이를 갖는 것인 섬유 유연제 활성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르가 10 몰% 미만의 다중불포화 지방산 모이어티를 포함하는 것인 섬유 유연제 활성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜의 C1-C4-알킬 모노에테르 및 프로필렌 글리콜의 C1-C4-알킬 모노에테르로부터 선택된 최대 35 중량%의 용매를 추가로 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물.
- 반응 혼합물이 7 내지 20 mg KOH/g의 총 아민가를 가질 때까지 0.79 내지 0.94의 아민 질소에 대한 디메틸술페이트의 몰비로 적어도 하나의 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 디메틸술페이트와 반응시키는,
65 내지 98 중량%의 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르 및 1 내지 1500 ppm의 메탄올을 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물의 제조 방법. - 제10항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르를 디메틸술페이트와 60 내지 95℃의 온도에서 반응시키는 방법.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르가 1.4 내지 2.0의 질소에 대한 지방산 모이어티의 평균 몰비를 갖는 것인 방법.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르의 지방산 모이어티가 0.5 내지 120의 아이오딘 값을 갖는 것인 방법.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 트리스-(2-히드록시에틸)-아민 지방산 에스테르의 지방산 모이어티가 16 내지 18개 탄소 원자의 평균 쇄 길이를 갖는 것인 방법.
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