MX2014013397A - Composicion activa suavizante de tela y metodo para su fabricacion. - Google Patents

Composicion activa suavizante de tela y metodo para su fabricacion.

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Abstract

La reacción de al menos un éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil)-amina con sulfato de dimetilo a una relación molar del sulfato de dimetilo con respecto al nitrógeno de la amina desde 0.790 hasta 0.94 hasta que la mezcla de la reacción tenga un número de amina total desde 7 hasta 20 mg de KOH/g provee composiciones activas suavizantes de las telas, novedosas, con un contenido bajo de metanol, que comprende desde 65 hasta 98 % en peso de los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio y desde 1 hasta 1500 ppm de metanol.

Description

COMPOSICION ACTIVA SUAVIZANTE DE TELA Y METODO PARA SU FABRICACION Campo de la Invención La presente invención se refiere a composiciones activas suavizantes de telas que comprenden ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio y que tienen un contenido bajo de metanol y a un método para fabricar tales composiciones.
Antecedentes de la Invención Las sales de amonio cuaternarias que llevan dos porciones de hidrocarburos de cadena larga, hidrofóbicas , han encontrado uso amplio como substancias activas suavizantes de telas. Las sales de amonio cuaternarias de alcanolaminas esterificadas con dos porciones de ácidos grasos por molécula en promedio, referidas comúnmente como ésteres alquílieos de amonio cuaternario (éster quats) , tienen compuestos de amonio cuaternario y alquilo previos reemplazados ampliamente a causa de su biodegradabilidad.
Los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio hechos por la cuaternización de los ésteres de ácidos grasos de trietanolamina con sulfato de dimetilo han encontrado uso amplio como substancias activas suavizantes de las telas. Puesto que el sulfato de dimetilo es un carcinógeno potencial, la cuaternización es Ref. 251837 llevada a cabo para lograr la conversión completa del sulfato de dimetilo y una conversión elevada de la amina. Se ha encontrado ahora que los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio hechos de esta manera contienen cantidades inesperadamente elevadas de metanol . Aunque las substancias activas del suavizante de éster de ácido graso de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio han estado en uso durante más de 20 años, el contenido elevado de metanol en estas composiciones hasta ahora ha permanecido desapercibido.
Puesto que el metanol es tóxico y representa un riesgo en el lugar de trabajo, existe por lo tanto una necesidad de proveer composiciones activas suavizantes de telas que comprenden los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio, tales composiciones tienen un contenido bajo de metanol. También existe una necesidad de un método simple para fabricar tales composiciones .
Ahora se ha encontrado que las composiciones activas del suavizante de telas que comprenden los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio y que tienen un contenido bajo de metanol se pueden hacer por la reacción de los ésteres de ácidos grasos de trietanolamina con sulfato de dimetilo a las condiciones de la reacción en donde un valor de amina total más elevado que en los métodos del arte previo es logrado a una conversión completa del sulfato de dimetilo.
Descripción Detallada de la Invención La presente invención por lo tanto está dirigida a una composición activa suavizante de telas, que comprende : a) desde 65 hasta 98 % en peso de al menos un éster de ácido graso de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio, b) al menos un éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina en una cantidad que provee un número de amina total de la composición desde 7 hasta 20 mg de KOH/g, y c) desde 1 hasta 1500 ppm de metanol.
La invención está dirigida adicionalmente a un método para la fabricación de una composición activa suavizante de tela que comprende desde 65 hasta 98 % en peso de los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil ) -metilamonio y desde 1 hasta 1500 ppm de metanol, en donde al menos un éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil ) -amina se hace reaccionar con sulfato de dimetilo a una relación molar del sulfato de dimetilo con respecto al nitrógeno de la amina desde 0.79 hasta 0.94 hasta que la mezcla de la reacción tenga un número de amina total desde 7 hasta 20 mg de KOH/g.
La composición activa suavizante de tela de la invención comprende desde 65 hasta 98 % en peso de al menos un éster de ácido graso de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil ) -metilamonio . La composición comprende además al menos un éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina en una cantidad que provee un número de amina total de la composición desde 7 hasta 20 mg de KOH/g, preferentemente desde 8 hasta 13 mg de KOH/g y más preferentemente desde 9 hasta 12 mg de KOH/g. El número de amina total es determinado por la titulación no acuosa con ácido perclórico de acuerdo con el método Tf 2a- 64 de la American Oil Chemists Society y se calcula como mg de KOH por g de la muestra.
La porción de ácido graso del éster de ácido graso de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio puede ser derivada de un ácido graso puro o una mezcla de ácidos grasos de la fórmula RCOOH, en donde R es un grupo de hidrocarburos. El grupo de hidrocarburos puede ser ramificado o no ramificado y preferentemente es no ramificado. La porción de ácido graso del éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina puede ser derivada del mismo ácido graso o de un ácido graso diferente o de una mezcla de ácidos grasos. Preferentemente, los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio y los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina tienen las mismas porciones de ácido graso.
El éster de ácido graso de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil ) -metilamonio puede comprender los monoésteres de la fórmula CH3N+ (CH2CH2OH) 2 (CH2CH2OC (=0) R) CH3OS04-, diésteres de la fórmula CH3N+ (CH2CH2OH) (CH2CH2OC (=0) R) 2 CH30S04-, y triésteres de la fórmula CH3N+ (CH2CH2OC (=0) R) 3 CH3OS04-, en donde R es el grupo de hidrocarburo de una porción de ácido graso RC00. El éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil) -metilamonio preferentemente tiene una relación molar promedio de las porciones del ácido graso con respecto al nitrógeno desde 1.4 hasta 2.0 y más preferentemente desde 1.5 hasta 1.8. La relación molar especificada provee un funcionamiento suavizante elevado en un suavizante de telas del ciclo de enjuague.
Los ácidos grasos que corresponden a la porciones de ácidos grasos de los esteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio preferentemente tienen un valor del yodo desde 0.5 hasta 120, más preferentemente desde 1 hasta 50 y aún más preferentemente desde 30 hasta 45. El valor del yodo es la cantidad del yodo en g consumida por la reacción de los dobles enlaces de 100 g del ácido graso, determinado por el método de ISO 3961.
Las porciones de ácidos grasos de los ásteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio preferentemente tienen una longitud de la cadena promedio desde 16 hasta 18, más preferentemente desde 16.5 hasta 17.8 átomos de carbono. La longitud de la cadena promedio es calculada con base en la fracción en peso de los ácidos grasos individuales en la mezcla de ácidos grasos. Para los ácidos grasos de cadena ramificada, la longitud de la cadena se refiere a la cadena consecutiva más larga de los átomos de carbono .
Los valores de yodo preferidos y las longitudes de cadena promedio proveen una combinación adecuada de buena procesabilidad de la composición suavizante de la tela en términos del punto de fusión y la viscosidad y la eficiencia suavizante elevada de la tela en un suavizante de la tela del ciclo de enjuague.
Para proveer la longitud de la cadena promedio y el valor del yodo requeridos, la porción del ácido graso puede ser derivada de una mezcla de ácidos grasos que comprende los ácidos grasos tanto saturados como insaturados . Los ácidos grasos insaturados son preferentemente ácidos grasos monoinsaturados . El éster de ácido graso de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio preferentemente comprende menos de 10 % en peso de las porciones de ácidos grasos insaturados multiplicadas y más preferentemente menos de 6 % en peso. Los ejemplos de los ácidos grasos insaturados adecuados son el ácido palmítico y el ácido esteárico. Los ejemplos de los ácidos grasos monoinsaturados adecuados son el ácido oleico y el ácido elaídico. La proporción cis-trans de los dobles enlaces de las porciones de ácidos grasos insaturados es preferentemente más elevada que 55:45 y más preferentemente más elevada que 65:35. La fracción de las porciones de ácidos grasos insaturados multiplicadas pueden ser reducidas por la hidrogenación por contacto selectiva, la cual es una hidrogenación que hidrogena selectivamente un doble enlace en una subestructura -CH=CH-CH2-CH=CH- pero no los dobles enlaces de los grupos de hidrocarburos monoinsaturados .
La composición activa suavizante de las telas de la invención también comprende desde 1 hasta 1500 ppm de metanol y preferentemente desde 10 hasta 800 ppm de metanol, basado en el peso de la composición. Este contenido de metanol es inferior que en las composiciones suavizantes de telas del arte previo que contienen una cantidad semejante de los ásteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil ) -metilamonio hechos por la reacción de un éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina con sulfato de dimetilo. El contenido de metanol de la composición puede ser determinado por el análisis de GLC del espacio superior con la calibración por la proyección con las cantidades conocidas de metanol. La composición suavizante de telas es diluida preferentemente con un solvente adecuado, tal como la dimetilformamida, para reducir la viscosidad para el análisis exacto por GLC del espacio superior. El contenido inferior del metanol en la composición activa suavizante de las telas de la invención reduce la necesidad de precauciones de seguridad en el trabajo y los requerimientos para la etiquetación y la clasificación del producto e incrementa el punto de inflamación de la composición comparado con las composiciones del arte previo.
La composición activa suavizante de las telas de la invención puede comprender además uno o más solventes orgánicos adicionales. La composición comprende preferentemente hasta 35 % en peso de un solvente seleccionado del etanol, 1-propanol, 2 -propanol, etilenglicol , dietilenglicol , propilenglicol , dipropilenglicol , monoéteres de alquilo de C1-C4 de etilenglicol y monoéteres de alquilo de C1-C4 de propilenglicol. La cantidad del solvente adicional es aún más preferentemente desde 5 hasta 20 % en peso. Los solventes más preferidos son el etanol, 1-propanol y 2-propanol, aún más preferentemente el etanol o el 2 -propanol y en particular el 2 -propanol .
La composición activa suavizante de las telas de la invención puede ser preparada por el método de la invención, en donde al menos un éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina se hace reaccionar con sulfato de dimetilo a una relación molar de sulfato de dimetilo con respecto al nitrógeno de la amina desde 0.79 hasta 0.94 hasta que la mezcla de la reacción tenga un número de amina total desde 7 hasta 20 mg de KOH/g. El número de amina total puede ser determinado por titulación no acuosa con ácido perclórico de acuerdo con el método Tf 2a-64 de la American Oil Chemists Society y es calculado como mg KOH por g de la muestra. La reacción puede ser terminada reduciendo la temperatura una vez que el número de amina total deseado en este intervalo ha sido alcanzado. Preferentemente, la reacción es continuada hasta que substancialmente la totalidad del sulfato de dimetilo ha reaccionado.
La elección de una proporción molar del sulfato de dimetilo con respecto al nitrógeno de la amina en el intervalo especificado y llevando a cabo la reacción hasta que un número de amina total desde 7 hasta 20 mg de KOH/g ha sido alcanzado, provee una conversión elevada de sulfato de dimetilo y al mismo tiempo evita la formación del metanol en cantidades que exceden 1500 ppm.
La relación molar del sulfato de dimetilo con respecto al nitrógeno de la amina es elegida preferentemente en el intervalo desde 0.85 hasta 0.90. Los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina se hacen reaccionar preferentemente con sulfato de dimetilo a una temperatura desde 60 hasta 95 °C, más preferentemente desde 70 hasta 90 °C. La reacción es llevada a cabo preferentemente hasta que la mezcla de la reacción tenga un número de amina total desde 8 hasta 13 mg de KOH/g, aún más preferentemente desde 9 hasta 12 mg de KOH/g. El éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina se puede hacer reaccionar con sulfato de dimetilo a cualquier presión, tal como a presión ambiental o a presión reducida. La reacción del éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina con sulfato de dimetilo se puede llevar a cabo en la presencia de un solvente adicional, pero preferentemente se lleva a cabo sin la adición de un solvente .
Los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina utilizados en el método de la invención preferentemente tienen una relación molar promedio de las porciones de ácidos grasos con respecto al nitrógeno desde 1.4 hasta 2.0 y más preferentemente desde 1.5 hasta 1.8. Las porciones de ácidos grasos de los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina preferentemente tienen un valor del yodo desde 0.5 hasta 120 y más preferentemente desde 1 hasta 50. Las porciones del ácido graso de los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina preferentemente tienen una longitud de la cadena promedio desde 16 hasta 18 y más preferentemente desde 16.5 hasta 17.8 átomos de carbono.
Las materias primas de los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina son preparadas preferentemente por la esterificación de la trietanolamina con un ácido graso o mezclas de ácidos grasos, la remoción del agua formada durante la esterificación a presión reducida. Los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina hechos de esta manera pueden ser utilizados sin purificación adicional. El valor del yodo deseado, la longitud de la cadena promedio y la relación molar de las porciones de ácidos grasos con respecto al nitrógeno pueden ser ajustada fácilmente por la elección del ácido graso o la mezcla de ácidos grasos y la proporción molar de trietanolamina con respecto al ácido graso utilizado en la reacción de esterificación . La esterificación es llevada a cabo preferentemente a una temperatura desde 160 - 210 °C a presión ambiental destilando totalmente el agua hasta que 60 hasta 80 % de la cantidad teórica del agua haya sido removida. Luego la presión es reducida por etapas hasta una presión final en el intervalo de 20 hasta 50 mbar y la reacción es continuada hasta que el valor de la acidez de 1 hasta 10 mg de KOH/g, más preferentemente 2 hasta 5 mg de KOH/g, haya sido alcanzado .
La invención es ilustrada _p_or los siguientes ejemplos, los cuales no están propuestos, sin embargo, para limitar el alcance de la invención de ninguna manera.
Ejemplos Ejemplo 1: Contenido de metanol de los ésteres de ácidos grasos del sebo de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio La tabla 1 muestra los contenido de metanol de los ésteres de ácidos grasos del sebo de metilsulfato de tris- (2- hidroxietil) -metilamonio determinados por la GC del espacio superior.
Tabla 1 Contenido de metanol de los ésteres de ácidos grasos del sebo de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio Ejemplo 2 : Preparación del éster de ácido graso del sebo de tris- (2-hidroxietil) -amina Una mezcla de 3513 g (12.82 mol) del ácido graso del sebo que tiene un valor del yodo de 38 y 1115 g (7.47 mol) de trietanolamina se calienta a 190 °C con agitación, retirando por destilación el agua de la mezcla de la reacción. Después de 2 h a esta temperatura la presión se redujo gradualmente hasta 20 mbar y la mezcla se agita otras 3 h a 190 °C y 20 mbar. Después de esto, la mezcla de la reacción se enfría a 60 °C. El éster de ácido graso del sebo de tris- (2 -hidroxietil) -amina resultante tuvo un valor de acidez de 3.6 mg KOH/g y un número de amina total de 95.2 mg de KOH/g.
Preparación del éster de ácido graso del sebo de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio E emplo 3 : 167.7 g (1.33 mol) del sulfato de dimetilo se agregan en porciones pequeñas con agitación a 818 g (1.387 mol) del éster de ácido graso del sebo de tris- (2-hidroxietil ) -amina del ejemplo 2, enfriando la mezcla de la reacción para mantener la temperatura en el intervalo desde 70 hasta 90 °C. Después que la totalidad del sulfato de dimetilo ha sido agregado, la mezcla de la reacción se agita durante 1 h a 80 hasta 90 °C. Luego se agregan 109.5 g de 2-propanol y la mezcla se agita hasta que se vuelve homogénea. La composición resultante tuvo un número de amina total de 3.4 mg de KOH/g y contuvo 4450 ppm de metanol, basado en el peso de la composición.
Ejemplo 4 : El ejemplo 3 fue repetido utilizando 160.44 g (1.272 mol) de sulfato de dimetilo, 808.8 g (1.369 mol) del éster de ácido graso del sebo de tris- (2-hidroxietil ) -amina del ejemplo 2 y 107.47 g de 2-propanol. La composición resultante tuvo un número de amina total de 6.0 mg de KOH/g y contuvo 3000 ppm de metanol, basado en el peso de la composición .
Ejemplo 5: El ejemplo 3 fue repetido utilizando 144.55 g (1.146 mol) de sulfato de dimetilo, 755.4 g (1.282 mol) del éster de ácido graso del sebo de tris- (2-hidroxietil) -amina del ejemplo 2 y 100.0 g de 2 -propanol. La composición resultante tuvo un número de amina total de 8.9 mg de KOH/g y contuvo 1400 ppm de metanol, basado en el peso de la composición.
Ejemplo 6: El ejemplo 3 fue repetido utilizando 135.1 g (1.072 mol) de sulfato de dimetilo, 780.1 g (1.324 mol) del éster de ácido graso del sebo de tris- (2-hidroxietil) -amina del ejemplo 2 y 102.0 g de 2 -propanol. La composición resultante tuvo un número de amina total de 17.2 mg de KOH/g y contuvo 155 ppm de metanol, basado en el peso de la composición .
Los ejemplos 3 y 4 (no de acuerdo con la invención) y los ejemplos 5 y 6 (de acuerdo con la invención) demuestran como el contenido de metanol de la composición suavizante de las telas puede ser controlado por la elección de la proporción molar correcta del éster de ácido graso de tris-(2-hidroxietil) -amina al sulfato de dimetilo y llevando a cabo la cuaternización hasta un número de amina total de la mezcla de la reacción desde 7 hasta 20 mg de KOH/g.
E emplo 7 (comparativo) : La preparación del metilsulfato de di (aciloxietil) (2-hidroxietil)metilamonio con los grupos acilo derivados del ácido graso de cañóla hidrogenado parcialmente descrito en la columna 43 líneas 37 a 53 de la patente US 6,995,131 fue repetida. La composición resultante contuvo 5500 ppm de metanol, basado en el peso de la composición .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (14)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Una composición activa suavizante de las telas, caracterizada porque comprende: a) desde 65 hasta 98 % en peso de al menos un éster de ácido graso de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio, b) al menos un éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina en una cantidad que provee un número de amina total de la composición desde 7 hasta 20 mg de KOH/g, y c) desde 1 hasta 1500 ppm de metanol.
2. La composición activa suavizante de las telas de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque comprende desde 10 hasta 800 ppm de metanol.
3. La composición activa suavizante de las telas de conformidad con las reivindicaciones 1 o 2, caracterizada porque comprende los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina en una cantidad que proporciona un número de amina total de la composición desde 8 hasta 13 mg de KOH/g .
4. La composición activa suavizante de las telas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio y los ásteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina tienen las mismas porciones de ácidos grasos.
5. La composición activa suavizante de las telas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio tienen una relación molar promedio de las porciones de los ácidos grasos con respecto al nitrógeno desde 1.4 hasta 2.0.
6. La composición activa suavizante de las telas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque los ácidos grasos correspondientes a las porciones de los ácidos grasos de los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio tienen un valor del yodo desde 0.5 hasta 120.
7. La composición activa suavizante de las telas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque las porciones de los ácidos grasos de los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio tienen una longitud de la cadena promedio desde 16 hasta 18.
8. La composición activa suavizante de las telas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque los ésteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio comprende menos de 10 % en mol de las porciones de ácidos grasos poliinsaturados .
9. La composición activa suavizante de las telas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque además comprende hasta 35 % en peso de un solvente seleccionado de etanol, 1-propanol, 2 -propanol, etilenglicol , dietilenglicol , propilenglicol , dipropilenglicol , monoéteres de alquilo de Ci-C4 de etilenglicol y monoéteres de alquilo de C1-C4 de propilenglicol .
10. Un método para la fabricación de una composición activa suavizante de las telas que comprende desde 65 hasta 98 % en peso de los esteres de ácidos grasos de metilsulfato de tris- (2-hidroxietil) -metilamonio y desde 1 hasta 1500 ppm de metanol, caracterizado porque al menos un éster de ácido graso de tris- (2-hidroxietil) -amina se hace reaccionar con sulfato de dimetilo a una relación molar del sulfato de dimetilo con respecto al nitrógeno de la amina desde 0.79 hasta 0.94 hasta que la mezcla de la reacción tiene un número de amina total desde 7 hasta 20 mg de KOH/g.
11. El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque los ásteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina se hacen reaccionar con sulfato de dimetilo a una temperatura desde 60 hasta 95 °C.
12. El método de conformidad con las reivindicaciones 10 u 11, caracterizado porque los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina tienen una relación molar promedio de las porciones de los ácidos grasos con respecto al nitrógeno desde 1.4 hasta 2.0.
13. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, caracterizado porque las porciones de ácidos grasos de los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina tienen un valor del yodo desde 0.5 hasta 120.
14. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 13, caracterizado porque las porciones de ácidos grasos de los ésteres de ácidos grasos de tris- (2-hidroxietil) -amina tienen una longitud de la cadena promedio desde 16 hasta 18 átomos de carbono.
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