DE2619093A1 - Hydroxysulfonatbetaine und deren verwendung zur antistatik-ausruestung von synthesefasermaterial - Google Patents

Hydroxysulfonatbetaine und deren verwendung zur antistatik-ausruestung von synthesefasermaterial

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DE2619093A1
DE2619093A1 DE19762619093 DE2619093A DE2619093A1 DE 2619093 A1 DE2619093 A1 DE 2619093A1 DE 19762619093 DE19762619093 DE 19762619093 DE 2619093 A DE2619093 A DE 2619093A DE 2619093 A1 DE2619093 A1 DE 2619093A1
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DE
Germany
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hydroxysulfonate
fiber material
alkyl
carbon atoms
betaines
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Withdrawn
Application number
DE19762619093
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Inventor
Irmhild Goebel
Karl Mahall
Manfred Petzold
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325—Amines
    • D06M13/342—Amino-carboxylic acids; Betaines; Aminosulfonic acids; Sulfo-betaines

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Henkel&CieGmbH
Düsseldorf, den 29- April 1976 Patentabteilung
Henkelstraße 67 Dr. Bz/Et
Patentanmeldung D
Hydroxysulfonatbetaine und deren Verwendung zur Antistatik-Ausrüstung von Synthesefasermaterial
Zur Antistatik-Ausrüstung von Synthesefasermaterial werden vielfach Quartärammonxumsalze verwendet. Diese Verbindungen besitzen jedoch häufig keine ausreichende Substantivität gegenüber synthetischem Fasermaterial, insbesondere gegenüber Polyamid-Fasermaterial, weshalb die Ausrüstung aus wäßriger Flotte im Ausziehverfahren zu einer mangelhaften Badausnutzung führt. Der Antistatik-Effekt ist ebenfalls nicht immer ausreichend.
Aus der bekanntgemachten JA-PA 26 523/67 sind Sulfonatbetaine, die einen Alkylrest mit 12 - 16 C-Atomen enthalten, als Antistatikmittel für die Einarbeitung in Kunststoffe bekannt. Die antistatische Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht besonders hoch. Ferner sind aus der DT-PS 2 i}o9 412 ebenfalls Sulfonatbetaine bekannt, die einen von einem o^-01efin abgeleiteten Hydroxyalkylrest mit 8 - l8 C-Atomen besitzen. Diese Verbindungen besitzen eine relativ geringe Wasserlöslichkeit und werden lediglich als Antistatikmittel für die Einarbeitung in Kunststoffe empfohlen.
Gegenstand der Erfindung sind neue Hydroxysulfonatbetaine der allgemeinen Formel
R1 - CH(OH) - CH «
2
R^
703848/QQU
Henkel &Cie GmbH
Blatt " zur Patentanmeldung D 5^iO Patentabteilung
1 2
worin R und R Alkylreste mit zusammen 9 - 16 C-Atomen
TL Il
R^ und R Alkyl- oder Hydroxyalkylreste mit 1-5 C-Aton:en5 Yp einen Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest mit 1 - Ί C-Atomen
bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung dieser Hydroxysulfonatbetaine in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung zur Antistatikausrüstung von Synthesefasermaterial.
Die Herstellung der Hydroxysulfonatbetaine erfolgt in der Weise, daß man 1.1- 18 C-Atome .enthaltende innenständige Olefine, deren Doppelbindungen statistisch entlang der Kohlenwasserstoffkette verteilt sein können, mit Epoxidierungsmitteln wie Peressigsäure unter Bildung der entsprechenden Olefinepoxide umsetzt, diese mit sekundären Aminen, z. B. Dimethyl- oder Diäthanolamin, zur Reaktion bringt und das entstandene Hydroxytertiäramin mit Sulfonatgruppen einführenden Mitteln wie 1,3~Propansulton, 1,4-Butansulton oder 3~Chlor-2-Hydroxypropan-1-sulfonsäure oder deren Salzen in das betreffende Sulfonatbetain überführt. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Olefine werden durch Dehydrierung von Paraffinen hergestellt. Die einzelnen Reaktionsschritte zur Herstellung der Sulfonatbetaine sind im Prinzip bekannt.
Die beanspruchten Hydroxysulfonatbetaine weisen eine überraschend hohe antistatische Wirksamkeit auf und besitzen eine hervorragende Substantivität für Synthesefasermaterial. Sie werden in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen mit einem Gehalt von o,l - 3 g/l, vorzugsweise o,5 -
70984R/00U
Henkel &CieGrnbH
Bialt zur Patentanmeldung L) ν 't 1 O Patentabteilung
2 g/1 Sulfonatbetain angewendet. Als Alkohole kommen vorzugsweise Äthanol, Propanol oder Isopropanol in Betracht. Wegen der hohen Substantivität kann besonders vorteilhaft im Ausziehverfahren gearbeitet werden, wodurch eine gute Flottenausnutzung erreicht wird. Die auf das Fasermaterial aufgebrachte Kenge soll o,2 - 2 %, vorzugsweise o,5 ~ 1 %, bezogen auf das Warengewicht, betragen.
Die Hydroxysulfonatbetaine eignen sich zur Antistatikausrüstung aller Synthesefasermaterialien wie Polyamid-, Polyester-, Polyacrylnitril-, Polyäthylen-, Polypropylen- oder Polyvinyl-•chloridfasermaterialien. Die Materialien können in Form von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken usw. vorliegen. Durch die Behandlung wird das Auftreten elektrostatischer Aufladungen bei der Verarbeitung oder beim Gebrauch der Fasermaterialien zuverlässig unterdrückt.
-H-
709848/00U
-S-
Henkel &Cie GmbH
ij Blatt zur Patentanmeldung D 5^1θ Patentabteilung
Ausrüstungsbeispie1
Polyamid-Charmeuse-Material wird bei einem Flottenverhältnis von 1 : 3o im Ausziehverfahren bei einem Ililfsmitteleinsats von o,5 bzw. 1 % AS, bezogen auf das Warengewicht, ausgerüstet.
Man geht in üblichen Apparaturen bei Ίο C mit dem Textilmaterial in die Flotte ein, behandelt 15 Minuten bei 4o° C, schleudert das Material ab und trocknet während 3 Minuten bei 12o° C.
Der antistatische Effekt wird nach Konditionierung bei Normklimabedingungen (65 % relative Feuchte, 2o C) mittels Statikvoltmeter bestimmt. Gemessen wird die Feldzerfallhalbwertszeit (FHZ), d. h. die Zeit, in der eine auf dem Material durch Reiben mit Stahl erzeugte Ladung auf die Hälfte ihres Wertes abgesunken ist. Die Hilfsmittelmenge ist in Gewichtsprozent, bezogen auf das Warengewicht, angegeben.
7Q98-48/00U
-4-
5 Blatt zur Patentanmeldung ü rj £} 1 ο
Henke! &Cie GmbH
Patentabteilung
TABELLE 1
Antistatischer Effekt, bestimmt auf mit erfindungsgemäß beanspruchten Hydroxysulfonatbetainen ausgerüstetem Polyamidfasermaterial.
Nr. Hilfsmittelmenge %
AS, bez.auf Wg.		 PHZ in Sek.
gemessen bei rel.Feuchte
v. 65 % / 2o 0C
ohne Aus
rüstung		 >· 6o,o
1 o,5
l,o ·		 o,9
1,1
2 o,5
l,o		 o,H
o,3
3 o,5
l,o		 ο,Κ
o,3
Ii o,5
l,o		 o,H
O,O
5 o,5
l,o		 o,8
o,3
6 o,5
l,o		 o,3
o,3
703848/0014
6 Blatt zur Patentanmeldung C j H 1 O
Henkel & Cie GmbH
Patentabteilung
TABELLE 2
Konstitution der in Tabelle 1 angegebenen Hydroxysulfonatbetaine.
Nr. £ 9 - η2) R3" Η« R5
1 C 13 12 -CH3 -CH3 -(CH2)3
2 C Io - 16 -CH3 -(CH2) j
3 C 12 - 12 -CH2CH2OH -CH2CH?0H -(CH2),
H C 1» - IiI -CH2CH2OH -CH2CH2OH -(CHg)3
5 C αϊ - 16 -CH2CH2OH -CH2CH2OH -(CH2)3
6 C - 16 3 -CH3 -CH2CH(OH)CH2-
703848/QOU

Claims (2)

  1. Henkel &Cie GmbH
    zur Patentenime!dung D ^J Io Patentabteilung
    ,PATENTANSPRÜCHE * U ' ^ V * *
    Il.y Hydroxysulfonatbetaine der allgemeinen Formel
    -CH(OH) - CH - N
    ι ο ι
    worin R1 und R2 Alkylreste mit zusammen 9 - 16 C-Atomen
    Alkyl- oder Hydroxyl mit·1-5 C-Atomen, llkylen- odei
    mit 1 - 1J C-Atomen
    3 4
    R und R Alkyl- oder Hydroxyalkylreste
    R einen Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest
    bedeuten.
  2. 2. Verv;endung von Hydroxysulfonatbetainen gemäß Anspruch in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung zur Antistatikausrüstung von Synthesefaserrcaterial.
    703848/0014
    ORIGINAL INSPECTED
DE19762619093 1976-05-03 1976-05-03 Hydroxysulfonatbetaine und deren verwendung zur antistatik-ausruestung von synthesefasermaterial Withdrawn DE2619093A1 (de)

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JP5006377A JPS52137100A (en) 1976-05-03 1977-05-02 Hydroxysulphonate betaine and antiielectrostatic agent containing same for synthetic fiber material
FR7713378A FR2350338A1 (fr) 1976-05-03 1977-05-03 Hydroxysulfobetaines et leur utilisation dans l'appretage antistatique de matieres fibreuses synthetiques

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