JPH045666B2 - - Google Patents

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JPH045666B2
JPH045666B2 JP59209293A JP20929384A JPH045666B2 JP H045666 B2 JPH045666 B2 JP H045666B2 JP 59209293 A JP59209293 A JP 59209293A JP 20929384 A JP20929384 A JP 20929384A JP H045666 B2 JPH045666 B2 JP H045666B2
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JP
Japan
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fatty acid
acid ester
sulfo fatty
carbonate
ester salt
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JP59209293A
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JPS6187657A (ja
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Takashi Imamura
Tomokatsu Kusumi
Yoshimasa Sasa
Tomihiro Kurosaki
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Kao Corp
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Kao Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • C11D11/04—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明はα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法
に関する。更に詳しくは、エステル保持率が高く
且つそのエステル保持率が洗剤配合、保存時にお
いても殆んど低下のしない固体状α−スルホ脂肪
酸エステル塩を簡便且つ省資源的に製造する方法
に関する。 〔従来の技術及びその問題点〕 従来よりα−スルホ脂肪酸エステル塩は粉末洗
剤用界面活性剤として特徴ある性能を有している
が、反面、耐加水分解性に乏しい事は公知の通り
である。即ち脂肪酸エステルのスルホン化物はア
ルカリ水溶液による中和工程及び洗剤スラリー
化、噴霧乾燥工程によつて加水分解を引き起こ
し、更に噴霧乾燥品についても経日的に加水分解
が進行する。 その結果、α−スルホ脂肪酸塩が副生するが、
α−スルホ脂肪酸塩は界面活性能が貧弱であり、
α−スルホ脂肪酸エステル塩中に多量に含まれる
事は好ましくない。 加水分解を防止する為、特定のアルカリ性ビル
ダーの使用（特開昭52−28507）、ヒンダートフエ
ノール系化合物とヒドロキシカルボン酸塩の併用
（特公昭53−28163）が提案されているが、充分効
果のあるものではない。 又、噴霧乾燥工程でα−スルホ脂肪酸エステル
塩のスラリーと強アルカリ成分を含有するスラリ
ーを同一乾燥空間内に同時に噴霧し、加水分解を
防止する方法も提案されている（特開昭58−
47098）。しかし、この方法とて操作が繁雑であ
り、省資源的でなく、また経日安定性も必ずしも
満足ゆくものではない。 このような状況下において、下記の式で示され
るエステル保持率が高く、しかも経日的に加水分
解しない固体粉末状のα−スルホ脂肪酸エステル
塩を簡便且つ省資源的に製造する方法の開発が望
まれていた。 エステル保持率（％）＝α−スルホ脂肪酸エステル塩
〔Ｍ〕×100／α−スルホ脂肪酸エステル塩〔Ｍ〕＋α
−スルホ脂肪酸塩〔Ｍ〕 （〔Ｍ〕：モル濃度を示す） 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは上記の如き問題点を解決する為、
鋭意研究を重ねた結果、液状態のα−スルホ脂肪
酸エステルを固体粉末状の炭酸塩及び／又は炭酸
水素塩と共に混合・中和することにより、中和直
後のエステル保持率が高く、しかも経日的にも加
水分解されにくい固体状のα−スルホ脂肪酸エス
テル塩が得られることを見い出し、本発明を完成
させた。 アルキルベンゼンスルホン酸については、この
ようなドライ中和の技術は既に知られていたが、
α−スルホ脂肪酸エステルをドライ中和すること
は全くなされていなかつた。これは、α−スルホ
脂肪酸エステルについては加水分解が最大の問題
であり、α−スルホ脂肪酸エステルを直接アルカ
リで中和するドライ中和では加水分解が避けられ
ないと考えていた為である。 しかし、本発明者らがα−スルホ脂肪酸エステ
ルを直接固体粉末状の炭酸塩及び／又は炭酸水素
塩と共に比較的短時間内に混合・中和すれば意外
にも加水分解は殆んど起らず、更に驚くべきこと
にはエステル保持率が経日的にも殆んど低下しな
いことを見い出し本発明を完成したものである。
また本発明の方法は、簡便であることは勿論、近
年要求が高まつている省資源の点でも極めて優れ
た方法である。 本発明に係るα−スルホ脂肪酸エステルとして
は下記一般式(1)で表わされる化合物が挙げられ
る。 （式(1)中、R1は炭素数８〜24好ましくは10〜
20の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わし、R2は
炭素数１〜６好ましくは１〜３の直鎖又は分枝鎖
アルキル基を表わす。） このα−スルホ脂肪酸エステルは脂肪酸エステ
ルを公知の方法、例えばSO3ガスでスルホン化す
る方法により容易に得られる。使用される脂肪酸
エステルとは一般式
〔発明の効果〕
本発明の方法により得られたα−スルホ脂肪酸
エステル塩は中和直後のエステル保持率が高く、
35℃の恒温室内にて防湿カートン容器で保存して
も経日的な加水分解はほとんど認められないか、
あつたとしてもわずかである。 又、本発明の方法により得られたα−スルホ脂
肪酸エステル塩を含有した洗剤組成物を35℃の恒
温室内にて防湿カートン容器で保存してもα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩の経日的な加水分解はほと
んど認められないかあつたとしてもわずかであ
り、洗浄性能の低下は認められない。 〔実施例〕 以下、実施例を示し、本発明を更に詳述する。 製造例１ （α−スルホ脂肪酸エステルの製造） 硬化牛脂脂肪酸メチルを薄膜型スルホン化装置
でSO3モル比1.2、反応温度50〜60℃で反応した。
このスルホン化物を直ちにサイクロンへ導入して
気液分離を行つた後、熱交換器に通し100℃30分
間熟成した。このスルホン化物を55℃まで冷却
後、メタノールをスルホン化物に対し５重量％加
え、60℃30分間熟成した（これをα−スルホ脂肪
酸エステルＡと称す）。 実施例 １ 製造例１で得られたα−スルホ脂肪酸エステル
Ａおよび表１に示す成分を定量供給し、栗本
KRCニーダーで混合、中和した。滞留時間は５
〜７分間であり、中和時の温度は40〜65℃であつ
た。中和終了後、中和物を粉砕し粒状物とした。 粒状物のエステル保持率は表１の通りであつ
た。 更に得られた粒状物を防湿カートン容器に入れ
35℃，50℃の恒温室にて保存した。１ケ月後およ
び３ケ月後のエステル保持率は表２の通りであつ
た。
【表】 いずれの試料のエステル保持率も、下記比較例
１試料Ｋ（α−スルホ脂肪酸エステルＡを2.5％
NaOH水溶液で中和したもの；スルホン化率97.5
％、エステル保持率95.6％）とほぼ一致する。
【表】 いずれの試料の加水分解も下記比較例２と比べ
はるかに小さい事がわかる。 実施例 ２ 実施例１で得られた試料Ｆ及びＧと、予め他の
配合成分スラリーを噴霧乾燥して得られた粉末と
混合し、下記に示す洗剤組成物２−１及び２−２
を調製した。この洗剤組成物を防湿カートン容器
に入れ、−５℃，40℃，50℃の恒温室にて保存し、
１ケ月後及び３ケ月後のエステル保持率を測定し
た。結果を表３に示す。
【表】
【表】
【表】 比較例 １ 製造例１で得られたα−スルホ脂肪酸エステル
Ａを用いて中和物Ｋ、洗剤スラリーＬ、噴霧乾燥
品Ｍを調製した。 ・ 中和物Ｋ α−スルホ脂肪酸エステルＡを2.5％NaOH水
溶液で中和した。 ・洗剤スラリーＬ（固形分43wt％，水分57wt％） 固形分組成 （中和物Ｋ中のα−スルホ脂肪酸エステル塩
15wt％ ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 10 ケイ酸ソーダ ５ 炭酸ナトリウム 20 ゼオライト 25 Na2SO4 25 ・ 噴霧乾燥品Ｍ 洗剤スラリーＬを向流式噴霧乾燥装置を用いて
噴霧乾燥した。 上記３種のエステル保持率を測定した。結果を
表４に示す。
【表】 洗剤スラリー化、噴霧乾燥によりエステル保持
率が大幅に低下した事がわかる。 比較例 ２ 比較例１の噴霧乾燥品Ｍを−５℃，40℃，50℃
の恒温室にて防湿カートン容器で保存し、エステ
ル保持率を測定した。結果を表５に示す。
【表】 40〜50℃では加水分解を引き起こし、ほぼα−
スルホ脂肪酸塩となり、洗浄性能も著しく低下
し、実際上この方法は工業的に実施困難なことが
わかる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 液状のα−スルホ脂肪酸エステルを固体粉末
    状の炭酸塩及び／又は炭酸水素塩と共に混合・中
    和することを特徴とするα−スルホ脂肪酸エステ
    ル塩の製造法。 ２ 炭酸塩及び／又は炭酸水素塩の使用量が、α
    −スルホ脂肪酸エステル１モルに対し１〜150モ
    ルである特許請求の範囲第１項記載のα−スルホ
    脂肪酸エステル塩の製造法。 ３ 炭酸塩又は炭酸水素塩が炭酸ナトリウム又は
    炭酸水素ナトリウムである特許請求の範囲第１項
    記載のα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法。 ４ 液状のα−スルホ脂肪酸エステルを固体粉末
    状の炭酸塩及び／又は炭酸水素塩と共に混合・中
    和して得られるα−スルホ脂肪酸エステル塩と、
    別途噴霧乾燥して得られる洗剤成分粉末を混合す
    ることを特徴とする洗剤の製造方法。
JP59209293A 1984-10-05 1984-10-05 α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 Granted JPS6187657A (ja)

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PH32830A PH21117A (en) 1984-10-05 1985-09-24 Process for the preparation of salts of o(-sulfo acid esters
ES547355A ES8609227A1 (es) 1984-10-05 1985-09-26 Un procedimiento para la preparacion de sales de esteres de alfa-sulfoacidos grasos
DE19853535184 DE3535184A1 (de) 1984-10-05 1985-10-02 Verfahren zur herstellung von salzen von (alpha)-sulfofettsaeureestern
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