DE3535184A1 - Verfahren zur herstellung von salzen von (alpha)-sulfofettsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von salzen von (alpha)-sulfofettsaeureestern

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DE3535184A1
DE3535184A1 DE19853535184 DE3535184A DE3535184A1 DE 3535184 A1 DE3535184 A1 DE 3535184A1 DE 19853535184 DE19853535184 DE 19853535184 DE 3535184 A DE3535184 A DE 3535184A DE 3535184 A1 DE3535184 A1 DE 3535184A1
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ester
acid ester
salt
bicarbonate
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Takashi Imamura
Tomihiro Osaka Kurosaki
Tomokatsu Kusumi
Yoshimasa Wakayama Sassa
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    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions
    • C11D11/04—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines pt-Sulfofettsäureesters mit einem hohen Estergehalt, der während seiner Lagerung oder beim Einmischen in ein Detergens kaum abnimmt.
Es ist bereits bekannt, daß ein Salz eines oi-Sulfofettsäureesters ein charakteristisches Leistungsvermögen als oberflächenaktives Agens (Tensid) für ein pulverförmiges Detergens, jedoch eine geringe Hydrolysebeständigkeit besitzt. Das heißt, ein sulfonierter Fettsäureester wird beim Neutralisieren desselben mit einem wäßrigen Alkali in der Stufe der Bildung einer Detergensaufschlämmung oder in der Stufe der Sprühtrocknung hydrolysiert, und die Hydrolyse eines sprühgetrockneten sulfonierten Fettsäureesters schreitet mit dem Ablauf der
20 Zeit fort.
Als Ergebnis der Hydrolyse entsteht als Nebenprodukt ein Salz einer oi-Sulf ofettsäure. Es ist nicht erwünscht, daß eine große Menge des Salzes einercfc-Sulfofettsäure in einem Salz eines ος-Sulfofettsäureesters enthalten ist, weil das zuerst genannte Salz nur eine geringe Oberflächenaktivität aufweist.
Es wurden bereits Verfahren zur Inhibierung dieser Hydrolyse vorgeschlagen, welche die Verwendung eines spezifischen alkalischen Builders (japanische Offenlegungsschrift 2 8 50 7/1977) und die kombinierte Verwendung eines sterisch gehinderten Phenols und eines Salzes einer Hydroxylcarbonsäure (japanische Patentpublikation 28 163/1978) umfassen, diese ergeben jedoch keinen ausreichenden Effekt.
Außerdem wurde bereits ein Verfahren vorgeschlagen, das umfaßt das Sprühtrocknen einer Aufschlämmung eines Salzes eines oC-Sulfofettsäureesters und einer eine starke Alkalikomponente enthaltenden Aufschlämmung gleichzeitig in dem gleichen Trocknungsraum, um dadurch eine Hydrolyse des Salzes zu verhindern (japanische Offenlegungsschrift 47 098/1983). Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß es eine komplizierte Arbeitsweise erfordert und die Resourcen nicht schont und daß das resultierende Salz eines öt-Sulfofettsäureesters keine ausreichend dauerhafte Beständigkeit aufweist.
Unter diesen Umständen war es erwünscht, ein festes pulverförmiges Salz eines ot-Sulfofettsäureesters auf einfache und die Resourcen schonende Weise herzustellen, das einen hohen Estergehalt aufweist und auch mit dem Ablauf der Zeit nicht hydrolysiert. Der Estergehalt, der nachstehend definiert ist, wird auch als Esteranteil oder Esterretention bezeichnet.
- Salz des <x-Sulfof ettsäureesters/k/xiOO
- galz de£. ^.g^fofettsäureesters/M/ +
Salz der Ot-SuIfofettsäure/M7 (/JA/ = molare Konzentration)
Es wurden nun umfangreiche Forschungsarbeiten durchgeführt, um die obengenannten Probleme zu überwinden, wobei gefunden wurde, daß ein festes Salz eines ö6-Sulfofettsäureesters, das unmittelbar nach der Neutralisation einen hohen Estergehalt aufweist und auch mit dem Ablauf
der Zeit kaum hydrolysiert, dadurch hergestellt werden kann, daß man einen flüssigen Oi-SuIfofettsäureester mit einem festen pulverförmigen Carbonat und/oder Bicarbonat mischt, um den Ester zu neutralisieren. Darauf beruht die vorliegende Erfindung.
Es war bereits bekannt, daß ein solches trockenes Neutra-
lisationsverfahren auf eine Alkylbenzolsulfonsäure angewendet werden kann, dieses Verfahren ist bisher jedoch niemals auf einen Sulfofettsäureester angewendet worden, weil angenommen wurde, daß ein Sulfofettsäureester beim direkten trockenen Neutralisieren mit Alkali unvermeidlich hydrolysiert wird aufgrund seiner geringen Hydrolysebeständigkeit.
Es wurde nun jedoch überraschend gefunden, daß dann, ^O wenn ein 6<.-Sulfofettsäureester direkt mit einem festen pulverförmigen Carbonat und/oder Bicarbonat für eine kurze Zeitspanne gemischt wird, um dadurch den obengenannten Ester zu neutralisieren, der Ester kaum hydrolysiert wird und die Esterretention des Neutralisations-Produkts auch nach dem Ablauf der Zeit kaum abnimmt und darauf beruht die vorliegende Erfindung. Außerdem bietet das erfindungsgemäße Verfahren den bemerkenswerten Vorteil, daß es einfach ist und die Resourcen schont.
Zu Beispielen für den erfindungsgemäß zu verwendenden tf-Sulfofettsäureester gehören Verbindungen der allgemeinen Formel
es ■ /
I \
so.
worin bedeuten:
R. eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 8 bis 24, vorzugsweise 10 bis 20 Kohlenstoffatomen ; und
R2 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
Der oi-Sulfofettsäureester kann leicht hergestellt werden durch Sulfonieren eines Fettsäureesters nach einem bekannten Verfahren, beispielsweise mit SO3-GaS. Der zu
verwendende Fettsäureester kann eine Verbindung der allgemeinen Formel sein
Il
5 12 2
worin R1 und R~ die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Der Fettsäureester kann abgeleitet sein von tierischen Fetten und Ölen, wie z.B. Talg, Speck, Knochenöl, Fischöl, Lanolin, oder Pflanzenfetten und -ölen, wie z.B. Kokosnußöl, Palmöl, Palmkernöl oder Sojabohnenöl.
Zu Beispielen für Fettsäureester gehören Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Isopentyl-, Neopentyl-, tert.-Pentyl-, Hexyl- und Isohexylester von Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Cerotinsäure, Isodecansäure, Neodecansäure, ündecensäure, Isotridecansäure, Isopalmitinsäure, Isostearinsäure, gehärtete Talgfettsäure, Kokosnußölfettsäure, Palmölfettsäure, Palmkernölfettsäure und gehärtete Fischölfettsäure.
Vorzugsweise hat der Fettsäureester eine Jodzahl (IV) von 1 oder darunter.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren kann ein of-Sulfofettsäureester allein oder zusammen mit einer anderen Sulfonsäure und/oder Sulfaten neutralisiert werden. Zu BeigO spielen für diese Sulfonsäure und Sulfate gehören Alkylbenzolsulfonsäure, oi-Sulfofettsäure, Alkylsulfat und Alkylpolyoxyethylensulfat.
Zu Beispielen für das erfindungsgemäß als Neutralisationsmittel zu verwendende Carbonat gehören Alkalimetallcarbonate, Erdalkalimetallcarbonate, Ammoniumcarbonat und Alkanolamincarbonate, während zu Beispielen
für das erfindungsgemäß als Neutralisationsmittel zu verwendende Bicarbonat gehören Alkalimetall!)icarbonate, Erdalkalimetallbicarhonate, Ammoniumbicarbonat und Alkanolamin-bicarbonate. Zu besonders bevorzugten Beispielen für das Neutralisationsmittel gehören Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat und Ammoniumbicarbonat. Diese Verbindungen können in Form eines wasserfreien Salzes, als hydratisiertes Salz oder als Mischung davon verwendet werden.
Die Menge an Carbonat und/oder Bicarbonat, die pro Mol Ci-Sulfofettsäureester verwendet wird, beträgt 1 bis 150, vorzugsweise 4 bis 60 Mol. Wenn die Menge weniger als 1 Mol beträgt, ist die Reaktionsfähigkeit gering, so daß eine lange Reaktionszeit erforderlich ist und ein Neutralisationsprodukt in Form eines harten Klumpens erhalten wird, wodurch es schwierig wird, das Produkt durch Pulverisieren zu granulieren. Wenn die Menge 150 Mol übersteigt, ist der Effekt auf die Reaktion der gleiche, das Verhältnis der Menge an Carbonat und/oder Bicarbonat zu demjenigen an Salz eines tf-Sulfofettsäureesters ist jedoch so hoch, daß das durch Mischen des Neutralisationsprodukts mit anderen Detergens-Komponenten erhaltene Detergens Probleme in bezug auf das Detergens-Leistungsvermögen aufweist.
Es ist bevorzugt, daß ein flüssiger oi -SuIfofettsäureester mit einem festen pulverförmigen Carbont und/oder Bicar-
QQ bonat unter starkem Rühren gemischt wird, um den Ester zu neutralisieren. Es ist besonders bevorzugt, daß das Mischen und Neutralisieren unter einer hohen Scherkraft durchgeführt werden, wenn das Molverhältnis von oC-Sulfo^ fettsäureester zu Carbonat und/oder Bicarbonat zwischen
35 1:30 und 1:1 liegt.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch andere
Komponenten als der χ-Sulfofettsäureester und das Carbonat und/oder Bicarbonat zugegeben werden, so lange der Effekt der vorliegenden Erfindung nicht nachteilig beeinflußt wird. Bei diesen Komponenten kann es sich um solche handeln, die als wirksame Detergens-Komponente dienen und zu Beispielen dafür gehören Wasser, eine wäßrige Lösung von Natriumhydroxid, Natriumsilicat und eine wäßrige Lösung davon, hochmolekulare organische Polymere, die Carboxyl- und/oder Hydroxylgruppen enthalten, und wäßrige Lösungen davon, nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, Schaumstabilisatoren, Bleichmittel, Zeolith, Phosphate, Natriumsulfat, Polyalkylenglykole und wäßrige Lösungen davon, Parfüms, Fluoreszenzfarbstoffe, Pigmente, Enzyme und Ultraviolettabsorber.
Einige der obengenannten Komponenten erleichtern auf wirksame Weise das Pulverisieren des Neutralisationsprodukts und einige von ihnen fördern auf wirksame Weise die Neutralisation, wenn sie zugegeben werden.
Zu Beispielen für Komponenten, welche die Pulverisierung des Neutralisationsprodukts erleichtern, gehören Zeolith, Phosphate und Natriumsulfat.
Zu Beispielen für Komponenten, welche die Neutralisation fördern, gehören Wasser und geringe Mengen von wäßrigen Lösungen von Natriumhydroxid und Natriumsilicat. Die bei der Neutralisation zuzugebende Menge an Wasser pro Mol des oi-Sulfofettsäureesters beträgt vorzugsweise 1 bis 60 Mol. Wenn die Menge weniger als 1 Mol beträgt, ist der die Neutralisation fördernde Effekt unzureichend. Wenn die Menge 60 Mol übersteigt, liegt das Neutralisationsprodukt in Form einer Paste vor oder das Salz des <rt-Sulfofettsäureesters wird hydrolysiert. Die obengenannte Anzahl von Molen Wasser, die bei der Neutralisation zuzugeben sind, bezieht sich auf die Gesamtanzahl der Mole Wasser, die unabhängig zugegeben werden,und der
Mole Wasser, die in den anderen Komponenten enthalten sind.
Bei der bei der Neutralisation in dem erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendenden Vorrichtung handelt es sich um eine Hochleistungs-Schervorrichtung, die entweder eine solche vom kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Typ sein kann. Zu Beispielen für eine Vorrichtung vom kontinuierlichen Typ gehören ein kontinuierlicher Honda-Kneter (ein Produkt der Firma Honda Ironworks Co., Ltd.), ein kontinuierlicher Vielzweck-Mischer (ein Produkt der Firma Baker Perkings Inc.), ein KPC-Kneter (ein Produkt der Firma Kurimoto Ironworks) und ein Nesco-Kneter (ein Produkt der Firma Fuji Industry Co., Ltd.). Jeder dieser Kneter weist einen Mechanismus auf, wonach die Chance des Kontakts zwischen einem nicht-neutralisierten Ester und dem Carbonat und/oder Bicarbonat erhöht wird und jeder besitzt einen kontinuierlichen Selbstreinigungsmechanismus.
Die Verweildauer in der Vorrichtung variiert in Abhängigkeit von den Bedingungen und beträgt etwa 5 bis 10 min.
Die Neutralisationstemperatur beträgt 30 bis 900C, vorzugsweise 40 bis 700C.
Das Neutralisationsprodukt nach dem Abkühlen liegt in Form eines körnigen oder klumpenförmigen Feststoffes vor. Das Neutralisationsprodukt wird allein oder zusammen mit anderen Detergens-Komponenten, wie z.B. Glauber-Salz oder Zeolith, bis auf eine Teilchengröße von 1500 μΐη oder darunter, vorzugsweise von 800 μΐη oder darunter, pulverisiert.
Ein Salz eines oe-Sulf ofettsäureesters, das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt worden ist, wird mit anderen Detergens-Komponenten gemischt zur Herstellung
einer Detergens-Zusammensetzung, die eine ausgezeichnete Hydrolysebeständigkeit und ein ausgezeichnetes Detergens-Leistungsvermögen aufweist. Weitere Detergens-Komponenten, die damit gemischt werden können, können getrennt durch Sprühtrocknen hergestellt werden. Zu Beispielen für verwendbare Detergens-Komponenten gehören verschiedene oberflächenaktive Mittel (Tenside), Gerüststoffe (Builder) und verschiedene Zusätze.
Als oberflächenaktives Mittel, das damit gemischt werden kann, können eine oder mehr oberflächenaktive Mittel verwendet werden, die ausgewählt werden aus verschiedenen anionischen, nicht-ionischen und amphoteren oberflächenaktiven Mitteln. Bevorzugte Beispiele für die oberflächenakti-
15 ven Mittel sind folgende:
1) Anionisches oberflächenaktives Mittel Alkylbenzolsulfonate, worin die Alkylgruppe geradkettig oder verzweigt ist und eine durchschnittliche Anzahl von
20 Kohlenstoffatomen von 10 bis 16 aufweist;
Alkyl- oder Alkenylethoxysulfate oder -phosphate mit einem Adduktanteil von 0,5 bis 8 Mol (pro Molekül) Ethylenoxid, worin die Alkyl- oder Alkenylgruppe geradkettig oder verzweigt ist und eine durchschnittliche Anzahl von
25 Kohlenstoffatomen von 8 bis 20 aufweist;
Alkyl- oder Alkenylsulfate oder -phosphate, worin die Alkyl- oder Alkenylgruppe eine durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome von 10 bis 20 aufweist; Olefinsulfonate mit einer durchschnittlichen Anzahl der
30 Kohlenstoffatome von 10 bis 20;
Alkansulfonate mit einer durchschnittlichen Anzahl der Kohlenstoffatome von 10 bis 20;
Salze einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit einer durchschnittlichen Anzahl der Kohlenstoffatome
35 von 10 bis 20;
Alkyl- oder Alkenylethoxycarboxylate mit einem Adduktanteil von 0,5 bis 8 Mol (pro Molekül) Ethylenoxid,
worin die Alkyl- oder Alkenylgruppe eine durchschnittliche Anzahl von Kohlenstoffatomen von 10 bis 20 aufweist.
2) Nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel Polyoxyethylenalkyl- oder -alkenyläther,' worin der PoIyoxyethylenrest ein Addukt von 3 bis 12 Mol Ethylenoxid darstellt und die Alkyl- oder Alkenylgruppe primär oder sekundär ist und eine durchschnittliche Anzahl von Kohlenstoffatomen von 8 bis 2 0 aufweist; Polyoxyethylenalkylphenyläther, worin der Polyoxyethylenrest ein Addukt von 3 bis 12 Mol Ethylenoxid darstellt und die Alkylgruppe eine durchschnittliche Anzahl von Kohlenstoffatomen von 8 bis 12 aufweist; höhere Fettsäurealkanolamide oder ihre Alkylenoxidaddukte,
15 dargestellt durch die allgemeine Formel
(CHCH2O)11H \ (CHCH20)mH
worin R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; R4 für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen; η für eine positive Zahl von 1 bis 3 und m für eine positive Zahl von 0 bis 3 stehen.
3) Amphoteres oberflächenaktives Mittel Alkylaminoxide, dargestellt durch die allgemeine Formel
30 I
R5 — Έ
worin R^ für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis Kohlenstoffatomen; R,- und R7, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen;
Alkylbetain oder -sulfobetain, dargestellt durch die allgemeine Formel
Rg I
worin Rg für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 2 0 Kohlenstoffatomen; Rg und R1n jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; ρ für eine positive Zahl von 1 bis 3 und X für eine -COO oder -SO3 Gruppe stehen.
Zu Beispielen für den erfindungsgemäß verwendeten Builder (Gerüststoff) gehören Zeolith, kondensierte Phosphate, wie z.B. Orthophosphate, Tripolyphosphate, Pyrophosphate und Metaphosphate; Aminopolyessigsäure, wie z.B. Nitrilotriacetat, Ethylendiamintetraacetat und Diethylentriaminpentaacetat; Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Citrat, Malat und Glycolat, und Polyelektrolyte, wie z.B. Polyacrylsäure und Alkali-hydrolysierte Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymere.
Außerdem können Natriumsilicate oder Natriumsulfat als Alkaliagens oder anorganischer Elektrolyt zugegeben werden und es können auch Polyethylenglykol, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Carboxymethylcellulose oder dgl. als Antiwiederabscheidungsagens zugegeben werden.
Ferner können verschiedene Zusätze, wie z.B. Bleichmittel, wie Natriumpercarbonat, Fluoreszenzaufheller, Parfüm, ein Farbstoff, Enzym, ein Bläuungsmittel, ein Textilweichmacher oder ein Schaumkontrollmittel, als Detergenskomponenten zugegeben werden.
Das Salz eines ot-Sulfofettsäureesters, wie es erfindungs-
gemäß erhalten wird, weist unmittelbar nach der Neutralisation eine hohe Esterretention auf. Selbst wenn das Salz in einem feuchtigkeitsdichten Kartonbehälter in einem thermostatischen Raum bei 35°C aufbewahrt wird, wird das Salz kaum hydrolysiert oder, wenn es hydrolysiert wird, ist die Hydrolyse sehr gering.
Selbst wenn eine Detergens-Zusammensetzung, die das Salz eines erfindungsgemäß hergestellten ct-Sulfofettsäureesters enthält, in einen feuchtigkeitsdichten Kartonbehälter gepackt und in einem thermostatischen Raum bei 350C aufbewahrt wird, wird das Salz nach dem Ablauf der Zeit kaum hydrolysiert oder, wenn es hydrolysiert wird, ist die Hydrolyse sehr gering, so daß keine Abnahme des
15 Detergens-Leistungsvermögens zu beobachten ist.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Herstellungsbeispiel (Herstellung eines oC-Sulfofettsäureesters)
Der Methylester von gehärteter Talgfettsäure wurde bei 50 bis 600C in einer Sulfonierungsapparatur vom Dünnfilm-Typ mit S0_ bei einem SCU-Molverhältnis von 1,2 umgesetzt. Das resultierende SuIfonat wurde sofort in einen Zyklon eingeführt, einer Gas-Flüssig-Trennung darin unterworfen, in einen Wärmeaustauscher eingeführt und 30 min lang bei 1000C altern gelassen. Das SuIfonat
QQ wurde auf 550C abgekühlt. 5 Gew.-% Methanol (bezogen auf die Menge des Sulfonats) wurden zu dem Sulfonat zugegeben. Die Mischung wurde 30 min lang bei 600C altern gelassen (dieses Produkt wird nachstehend als "ΰί-Sulfofettsäureester A" bezeichnet).
1 Beispiel 1
Der im Herstellungsbeispiel 1 erhaltene oi-Sulfofettsäureester A und die in der folgenden Tabelle I angegebenen Komponenten wurden in einen Kurimoto KRC-Kneter in einem gegebenen Verhältnis eingeführt und gemischt, um den Ester A zu neutralisieren. Die Verweilzeit betrug 5 bis 7 min und die Neutralisationstemperatur betrug 40 bis 650C. Nach Beendigung der Neutralisation wurde das Neutralisationsprodukt zu einem Granulat pulverisiert. Der Estergehalt dieses Granulats ist in der folgenden Tabelle I angegeben.
Das resultierende Granulat wurde in einen feuchtigkeitsdichten Kartonbehälter gefüllt und der Behälter wurde in einem thermostatischen Raum bei 35 oder 5O0C aufbewahrt. Der Estergehalt desselben nach 1 und 3 Monaten ist in der Tabelle II angegeben.
20 25 30 35
Tabelle I
■"—■—-
iteir		 -__________^ Probe
ι ~~~~~~~^~ —____		 B C D E F G H I J
α-Sulfofettsäureester A 10 10 9 11 34 33 54 38 40
^n Calciumcarbonat (wasserfrei) 90 85 59 38 53
ω
■Pf
ω
C
ο
g 		Natriumbicarbonat
48% NaOH		 5 86
5		 83
1
5		 62
4 		4
4		 6
2		 4 46
4
ε
ο 		Na2SO4-
Zeolith 5
Estergehalt (%) 91.3 89.5 92.1 95.5 94.5 95.3 93.6 94.9 92.8
Jedes der obigen Beispiele wies eine Esterretention auf, die nahezu die gleiche war wie diejenige der nachfolgenden Vergleichsprobe K in dem Vergleichsbeispiel 1 (ein Neutralisationsprodukt, das erhalten wurde durch Neutralisieren eines tf-Sulfofettsäureesters A mit einer 2,5 %igen wäßrigen NaOH-Lösung, das einen SuIfonierungsgrad von 97,5 % und eine Esterretention von 95,6 % aufwies).
Tabelle II
NAufbewahrungs- zu Beginn Estergehalt Monat (%) 500C
^bedingungen
Probe ^v		 91.3 nach 1 500C nach 3 Monaten 78.4
15 B 89.5 350C 84.5 350C 66.5
C 92.1 89.7 78.1 87.6 85.9
D 95.5 88.5 88.8 83.2 87.4
E 94.5 89.8 89.1 86.2 88.2
on I 95.3 93.7 89.7 92.3 74.8
G 93.6 91.6 89.3 90.9 80.3
H 94.9 94.5 86.5 90.9 83.7
I 92.8 92.1 87.3 90.3 88.6
J 91.5 89.6 88.7
91.9 90.8
Daraus ist zu ersehen, daß jede der Proben geringer hydrolysiert wurde als diejenige des nachfolgenden Vergleichsbeispiels 2.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 erhaltene Probe F oder G wurde mit einem Pulver gemischt, das durch Sprühtrocknen einerAufschlämmung der anderen Komponenten erhalten wurde, zur Herstellung der nachstehend angegebenen Detergens-
o ι o^o-r 9-2 Jede der Detergens-Zusam-Zusammensetzung 2-1 oder 2 i. ueae
mensetzungen wurde in einen feuchtigkeitsdichten Kartonbehälter verpackt und der Behälter wurde in einem thermostatischen Raum bei -5, 40 oder 5O0C aufbewahrt. Die Zusammensetzungen wurden auf ihre Esterretention nach 1 und 3 Monaten analysiert. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III angegeben.
Zusammensetzung
2-1
2-2
Salz eines <tf-Sulfofettsäure-
esters (in der Probe F)		 Tabelle 15 III (Gew.-%) 15 (Gew.-%)
Salz eines a-Sulfofettsäure-
esters (in der Probe G)		 « 10
Natriumdodecylbenzolsulfonat 10 20
Zeolith 20 27
Natriumcarbonat - -
Natriumbicarbonat 27, 35 5
Wasser 5 5
Natriumsilicat 5 18,
Glauber-Salz 17, 35 0, 7
Fluoreszenzfarbstoff 0, 3 3
Detergenszusam-
itensetzung Nr.		 zu Becrinn Estergehalt ι 1 Monat 50 (-% ) Monaten 'C 5O0C
2-1 nacl· 40° C 80 nach 3 40 .4 72.6
2-2 94.5 -5°C 85.2 76 0C -5°C 77 8 68.9
95.3 93.2 82.6 .7 91.3 73
94.0 .2 90.9
Vergleichsbeispiel 1
Ein Neutralisationsprodukt K, eine Detergens-Aufschlämmung L und ein sprühgetrocknetes Produkt M wurden unter Verwendung des in dem Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen tf-Sulfofettsäureesters A hergestellt.
1 Neutralisationsprodukt K
Der oi-Sulfofettsäureester A wurde mit einer 2,5 %igen wäßrigen NaOH-Lösung neutralisiert.
Detergens-Aufschlämmung L (mit einem Feststoffgehalt von 4 3 Gew.-% und einem Wassergehalt von 57 Gew.-%) Zusammensetzung der Feststoffkomponenten Salz eines oc-Sulfofettsäureesters, enthalten in
dem Neutralisationsprodukt K Natriumdodecylbenzolsulfonat Natriumsilicat Natriumcarbonat Zeolith Na2SO4
15 Gew.-% 10 5
20 25 25
Sprühgetrocknetes Produkt M
Die Detergens-Aufschlämmung L wurde mit einer Sprühtrocknung svorrichtung vom Gegenstrom-Typ sprühgetrocknet.
Die obigen drei Proben wurden auf ihre Esterretention hin analysiert. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.
Tabelle IV
item Probe K L M 1
Estergehalt (%) 95.6 75.3 67.
Daraus geht hervor, daß die Esterretention deutlich abnahm in der Aufschlämmungs-Bildungsstufe oder in der Sprühtrocknungsstufe.
Vergleichsbeispiel 2
Das im Vergleichsbeispiel 1 enthaltene sprühgetrocknete
Produkt M wurde in einen feuchtigkeitsdichten Karton-Behälter gepackt und der Behälter wurde in einem thermostatischen Raum bei -50C, 400C oder 500C aufbewahrt. Die Esterretention wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle V angegeben.
Tabelle V
Dauer zu Beginn nach 1 Monat nach 3 Monaten
item \ Temp.(*C>\
Esterge
halt
(%)		 _ ζ
40		 Ί
[— 67.1		 66
" 40		 .5
.3		 63
20		 .7
.1
50 ; 10 .7 1 .5
Wenn das sprühgetrocknete Produkt M bei 40 bis 5O0C aufbewahrt wurde, wurde das Produkt M nahezu vollständig zu einem Salz einer oc-Sulf of ettsäure hydrolysiert, so daß das Detergens-Leistungsvermögen deutlich abnahm. Dieses Verfahren ist daher für die praktische industrielle Verwendung nicht geeignet.

Claims (5)

Patentansprüche 25
1. Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines OC-Sulfofettsäureesters, dadurch g e k e η η zeichnet , daß ein flüssiger o£-SuIfofettsäureester mit einem Feststoffpulver aus einem Carbonat und/oder einem Bicarbonat gemischt wird, um dadurch den Ester zu neutralisieren.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Carbonat und/oder Bicarbonat in einer Menge von 1 bis 150 Mol pro Mol des verwendeten Esters eingesetzt wird.
35
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Carbonat Natriumcarbonat und als Bicarbonat Natriumbicarbonat verwendet werden.
Telefon
Telephone
Fernschreiber Telex
Telekopierer Facsimile
Postgiro München Deutsche Bank München Bayer. Vereinsbank München
Kto.-Nr. 160954-004 Kio.-Nr. 2825586 Kto.-Nr. 966012
4. Salz eines oC-Sulfofettsäureesters, wie es nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 erhältlich ist.
5. Verwendung des Salzes eines o£-Sulfofettsäureesters, wie es nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 erhalten worden ist, als aktive Komponente für eine Detergens-Zusammensetzung.
DE19853535184 1984-10-05 1985-10-02 Verfahren zur herstellung von salzen von (alpha)-sulfofettsaeureestern Withdrawn DE3535184A1 (de)

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FR (1) FR2571368A1 (de)
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