JP6783067B2 - 非イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
例えば、特許文献1には、非イオン性界面活性剤の例としてエチレンジアミンのポリオキシアルキレン付加物(リバースタイプのエチレンジアミンのポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー付加物)が挙げられている。
一般式(2)中、R3は水素原子またはアルキル基、R4及びR5はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、R4とR5は環を形成していてもよい。R1は炭素数2〜4のアルキル基であり、R1Oは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、nは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、1〜1000の数である。一般式(2)で示される構造が分子内に複数含まれる場合、n、R3、R4、R5はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい)
一方、従来知られているアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤では、その末端に付加させたアルキレンオキサイド鎖の末端にあるヒドロキシル基が界面活性剤の最も末端に位置していると思われる。そのため、本発明のアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤は末端構造の点で、従来知られているアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤とは構造が異なるといえる。
一般式(10)中、R1は炭素数2〜4のアルキル基であり、R1Oは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、nは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、1〜1000の数である。一般式(10)で示される構造が分子内に複数含まれる場合、nはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい)
この方法であると副生成物が生じることがなく、末端にヒドロキシル基が残存しておらず起泡性の低い非イオン性界面活性剤を製造することができる。
また、本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法によると、副生成物が生じることがなく、かつ、起泡性の低い非イオン性界面活性剤を製造することができる。
一般式(2)中、R3は水素原子またはアルキル基、R4及びR5はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、R4とR5は環を形成していてもよい。R1は炭素数2〜4のアルキル基であり、R1Oは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、nは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、1〜1000の数である。一般式(2)で示される構造が分子内に複数含まれる場合、n、R3、R4、R5はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい)
アセタール構造は、ヒドロキシル基の保護基として用いられる構造である。
ヒドロキシル基末端を有する非イオン性界面活性剤は、アルカリ性下等でヒドロキシル基が酸化されてカルボキシル基となることがあり、その結果、陰イオン性界面活性剤のように起泡性の高い構造になってしまうことがある。
ヒドロキシル基末端がアセタール構造となっていると、ヒドロキシル基の酸化が防止されるため起泡性の低い界面活性剤とすることができる。
また、アセタール構造は、アルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基に対する付加反応により生成させることができる。この付加反応は反応率が高いため、アルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基が残存しないように末端を封鎖させることができる。
すなわち、アセタール構造は、「中性及びアルカリ性環境下での安定性が高い」という特徴と「付加反応により形成されるためヒドロキシル基が残存しない」という特徴を有する。
一般式(1)において、aは0以上の整数であり、aは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましく、0又は1がさらに好ましい。
また、aが1以上である場合に、R2が存在し、R2は炭化水素基であるが、R2としては直鎖の又は分岐鎖を有するアルキル基であることが好ましく、直鎖のアルキル基であることがより好ましく、エチレン基又はトリメチレン基であることがさらに好ましく、エチレン基であることが最も好ましい。また、aが2以上である場合に複数存在するR2は同一であっても異なっていてもよい。
以下、aの数ごとに分けて具体例を説明する。
a=0である場合は、基本骨格がアルキルモノアミン型の非イオン性界面活性剤であり、一般式(1)において窒素原子に結合する構造であるW、Y、Zのうちの少なくとも1つが一般式(2)で示される構造である。
上記一般式(4)はYが一般式(2)で示される構造である例であり、上記一般式(3)はY及びZが一般式(2)で示される構造である例であり、下記一般式(11)はW、Y及びZのいずれもが一般式(2)で示される構造である例である。
上記一般式(3)及び(4)の説明は省略する。
(a0−1)モノアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸モノアルカノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加物
具体的には、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド[化粧品の成分表示名称はコカミドMEA:例えばアミコールCMEA(ミヨシ油脂株式会社製)]、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド[化粧品の成分表示名称はPEG−11コカミド:例えばアミコールCM−10(ミヨシ油脂株式会社製)]、ヤシ油脂肪酸N−メチルエタノールアミド[化粧品の成分表示名称はコカミドメチルMEA:例えばアミノーンC−11S(花王株式会社製)]等が挙げられる。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式(4)で示される構造となる。
具体的には、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンアルキル(C8−18)アミン[例えばリポノールC/18−18(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ビス(2−ヒドロキシエチル)アルキル(ヤシ)アミン[例えばリポノールC/12(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ポリオキシエチレンアルキル(ヤシ)アミン[例えばリポノールC/15、リポノールC/25(いずれもライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ビス(2−ヒドロキシエチル)アルキル(オレイル)アミン[例えばリポノールO/12(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ポリオキシエチレンアルキル(オレイル)アミン[例えばリポノールO/15、リポノールO/25(いずれもライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ビス(2−ヒドロキシエチル)アルキル(牛脂)アミン[例えばリポノールT/12(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ポリオキシエチレンアルキル(牛脂)アミン[例えばリポノールT/15、リポノールT/25(いずれもライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ビス(2−ヒドロキシエチル)アルキル(硬化牛脂)アミン[例えばリポノールHT/12(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ポリオキシエチレンアルキル(硬化牛脂)アミン[例えばリポノールHT/14(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド[化粧品の成分表示名称はコカミドDEA:例えばアミコールCDE−1、アミコールCDE−1(A)、アミコールCDE−G(いずれもミヨシ油脂株式会社製)]、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド[化粧品の成分表示名称はパーム核脂肪酸アミドDEA:例えばアミコールPKDE−G(ミヨシ油脂株式会社製)]、ラウリン酸ジエタノールアミド[化粧品の成分表示名称はラウラミドDEA:例えばアミコールLDE(ミヨシ油脂株式会社製)]、オレイン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド等が挙げられる。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式(3)で示される構造となる。
具体的には、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン等が挙げられる。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式(11)で示される構造となる。
a=1である場合は、基本骨格がアルキルジアミン型の非イオン性界面活性剤であり、一般式(1)においてa=1であり、窒素原子に結合する構造であるW、X、Y、Zのうちの少なくとも1つが一般式(2)で示される構造である。
上記一般式(5)は、R2がエチレン基であり、W、X、Y及びZのいずれもが一般式(2)で示される構造である例であり、下記一般式(12)は、R2がトリメチレン基であり、X、Y及びZが一般式(2)で示される構造である例である。
上記一般式(5)の説明は省略する。
(a1−1)アルキルジアミンのアルキレンオキサイド付加物
アルキルジアミンの2つのアミノ基の有する少なくとも1つの水素原子に代えてアルキレンオキサイドが付加した構造の化合物である。
具体的には、エチレンジアミンの4つの水素原子のすべてに代えてアルキレンオキサイドが付加した化合物として、エチレンジアミンのポリオキシエチレン及び/又はポリオキシプロピレンのブロックポリマー[例えばアデカプルロニックTR−913R、アデカプルロニックTR−701、アデカプルロニックTR−702、アデカプルロニックTR−704(いずれも株式会社ADEKA製)、ぺポールD−301A、ぺポールD−304(いずれも東邦化学工業株式会社製)]等が挙げられる。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は上記一般式(5)で示される構造となる。
また、アルキルジアミンの有する3つの水素原子に代えてアルキレンオキサイドが付加し、アルキルジアミンの有する水素原子の1つがアルキル基で置換された化合物として、N,N´,N´−トリス(2-ヒドロキシエチル)−N−アルキル(牛脂)1,3−ジアミノプロパン[例えばリポノールDA−T/13(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]、N,N´,N´−ポリオキシエチレン−N−アルキル(牛脂)1,3−ジアミノプロパン[例えばリポノールDA−T/25(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製)]等が挙げられる。
これらの非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は上記一般式(12)で示される構造となる。
a=2である場合は、基本骨格がアルキルトリアミン型の非イオン性界面活性剤であり、一般式(1)においてa=2であり、窒素原子に結合する構造であるW、X(2箇所)、Y、Zのうちの少なくとも1つが一般式(2)で示される構造である。
上記一般式(7)は、R2がエチレン基であり、W、X(2箇所)、Y及びZのいずれもが一般式(2)で示される構造である例である。上記一般式(7)の説明は省略する。
(a2−1)アルキルトリアミンのアルキレンオキサイド付加物
ジエチレントリアミン等のアルキルトリアミンの3つのアミノ基の有する少なくとも1つの水素原子に代えて、アルキレンオキサイドが付加した構造の化合物である。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式(7)で示される構造となる。
a=3である場合は、基本骨格がアルキルテトラミン型の非イオン性界面活性剤であり、一般式(1)においてa=3であり、窒素原子に結合する構造であるW、X(3箇所)、Y、Zのうちの少なくとも1つが一般式(2)で示される構造である。
上記一般式(8)は、R2がエチレン基であり、W、X(3箇所)、Y及びZのいずれもが一般式(2)で示される構造である例である。上記一般式(8)の説明は省略する。
(a3−1)アルキルテトラミンのアルキレンオキサイド付加物
トリエチレンテトラミン等のアルキルテトラミンの4つのアミノ基の有する少なくとも1つの水素原子に代えてアルキレンオキサイドが付加した構造の化合物である。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式(8)で示される構造となる。
非イオン性界面活性剤の分子のそれぞれに含まれるオキシアルキレン基の付加モル数は整数値であるが、オキシアルキレン基の付加モル数を測定した場合の測定値は、非イオン性界面活性剤の分子のそれぞれに含まれるオキシアルキレン基の付加モル数の平均値(平均付加モル数)として測定される。
本発明の対象物である非イオン性界面活性剤のオキシアルキレン基の平均付加モル数を測定して、測定値が1〜1000の間に入っていることを確認できれば、オキシアルキレン基の付加モル数nは1〜1000の数であると判断できる。
nの好ましい範囲は1〜400、より好ましい範囲は3〜100、さらに好ましい範囲は5〜50である。
なお、一般式(2)で示される構造を2か所以上に有する場合に、非イオン性界面活性剤全体でのオキシアルキレン基の付加モル数しか判明しない場合には、非イオン性界面活性剤全体におけるオキシアルキレン基の付加モル数を(R1O)n及び(OR1)nの構造の数で除すことによって平均値を求めてnとみなすことができる。
はじめに、環状アセタール構造について説明する。
R4自体に環状構造が含まれる場合は、一般式(13)で示される構造の末端が縮合環となっていてもよい。また、R6は環構造を形成する炭素原子のいずれかに結合する水素原子又は置換基であって、R6は複数個存在していてもよい。
R3は水素原子またはアルキル基、(R1O)nは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、nは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、1〜1000の数である。
また、R3が水素原子であることが望ましい。
具体的な例としては、下記一般式(14)に示される6員環構造、又は、下記一般式(15)に示される5員環構造であることが望ましい。
この構造は、後述するように、酸性条件下でヒドロキシル基にジヒドロピランを付加させることにより得られる。
なお、本明細書におけるジヒドロピランとは3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(DHP)を意味する。
式(19)で示す構造は、一般式(13)において、R4がR4自体に環状構造を含む構造であり、一般式(13)で示される構造の末端が縮合環となる構造の一例である。
この構造は、酸性条件下でヒドロキシル基に2,3−ベンゾフランを付加させることにより得られる。
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基等が挙げられる。
また、R2及びR3は、エーテル結合を含む炭化水素基であってもよい。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にエチルイソプロぺニルエーテルを付加させることにより得られる。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にシクロヘキシルイソプロぺニルエーテルを付加させることにより得られる。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にエチルビニルエーテルを付加させることにより得られる。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基に2−メトキシ−1−ブテンを付加させることにより得られる。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基に2−メトキシ−1−ヘプテンを付加させることにより得られる。
まず、出発物質として、末端に下記一般式(10)で示される構造を有する、下記一般式(9)で示される構造の非イオン性界面活性剤を準備する。
一般式(10)中、R1は炭素数2〜4のアルキル基であり、R1Oは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、nは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、1〜1000の数である。一般式(10)で示される構造が分子内に複数含まれる場合、nはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい)
すなわち、(a0−1)モノアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸モノアルカノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加物、(a0−2)ジアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸ジアルカノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加物、(a0−3)トリアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、(a1−1)アルキルジアミンのアルキレンオキサイド付加物、(a2−1)アルキルトリアミンのアルキレンオキサイド付加物、又は、(a3−1)アルキルテトラミンのアルキレンオキサイド付加物等を出発物質として適宜使用することができる。
洗浄剤組成物には、例えば、(A)本発明の非イオン性界面活性剤、(B)塩素剤を配合することができる。アルカリ性の洗浄剤組成物とする場合は、(C)アルカリ剤を含有することができる。
界面活性剤が複数種類用いられている場合、界面活性剤の濃度は各界面活性剤の濃度の合計値として定められる。
また、これらの塩素剤のうちの1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の非イオン性界面活性剤はその末端にヒドロキシル基を有さず、アセタール構造を有しており、アセタール構造は塩素剤(B)と反応しないので、洗浄剤組成物中の塩素剤(B)の失活が防止される。その結果、界面活性剤による洗浄効果と塩素剤による漂白、殺菌効果をともに発揮することのできる洗浄剤組成物となる。
洗浄剤組成物中における塩素剤の濃度は、特に限定されるものではないが、洗浄剤組成物100重量%中、純分で0.1〜30重量%であることが望ましく、4.0〜20重量%であることがより望ましい。
塩素剤が複数種類用いられている場合、塩素剤の濃度は各塩素剤の濃度の合計値として定められる。
これらのアルカリ剤は、水和物となっていてもよい。
これらの中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、オルソケイ酸ナトリウム、オルソケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム及びこれらの水和物からなる群から選択された少なくとも1種が望ましい。これらのアルカリ剤を使用するとpHを12を超えて高くしやすくなるためである。
また、これらのアルカリ剤のうちの1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
洗浄剤組成物中におけるアルカリ剤(C)の濃度は、特に限定されるものではないが、2〜90重量%であることが望ましく、5〜80重量%であることがより望ましく、12〜80重量%であることがさらに望ましい。
アルカリ剤が複数種類用いられている場合、アルカリ剤の濃度は各アルカリ剤の濃度の合計値として定められる。
pHが12以上と高い洗浄剤組成物は、アルカリ性洗浄剤として油汚れ等の除去に特に効果的である。洗浄剤組成物に含まれる本発明の非イオン性界面活性剤の末端のアセタール構造は、このような高いpHの下においても安定であるため、塩素安定性が高く、泡立ち抑制効果の高いアルカリ性の洗浄剤組成物とすることができる。また、非イオン性界面活性剤と塩素剤が高いpHの下で共に安定に存在するため、界面活性剤による油汚れ等に対する洗浄効果と塩素剤による漂白、殺菌効果をともに発揮させることができる。
pHの測定は、市販のpHメーター等を用いて行えばよいが、例えば、株式会社堀場製作所製、D−21型を用いて測定することができる。
高分子分散剤(D)としては、ポリアクリル酸、ポリアコニット酸、ポリイタコン酸、ポリシトラコン酸、ポリフマル酸、ポリマレイン酸、ポリメタコン酸、ポリ−α−ヒドロキシアクリル酸、ポリビニルホスホン酸、スルホン化ポリマレイン酸、オレフィン−マレイン酸共重合体、無水マレイン酸ジイソブチレン共重合体、無水マレイン酸スチレン共重合体、無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重合体、無水マレイン酸エチレン共重合体、無水マレイン酸エチレンクロスリンク共重合体、無水マレイン酸酢酸ビニル共重合体、無水マレイン酸アクリロニトリル共重合体、無水マレイン酸アクリル酸エステル共重合体、無水マレイン酸ブタジエン共重合体、無水マレイン酸イソプレン共重合体、無水マレイン酸と一酸化炭素から誘導されるポリ−β−ケトカルボン酸、イタコン酸、エチレン共重合体、イタコン酸アコニット酸共重合体、イタコン酸マレイン酸共重合体、イタコン酸アクリル酸共重合体、マロン酸メチレン共重合体、イタコン酸フマール酸共重合体、エチレングリコールエチレンテレフタレート共重合体、ビニルピロリドン酢酸ビニル共重合体、これらの金属塩等があげられる。なかでも、コスト面、経済性の点から、ポリアクリル酸ナトリウム(平均分子量Mw=3,000〜30,000)、ポリマレイン酸−アクリル酸ナトリウム、オレフィン−マレイン酸ナトリウム共重合体等が好適に用いられる。
キレート剤(E)としては、エチレンジアミンテトラ酢酸(EDTA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸(HEDTA)、ニトリロトリ酢酸(NTA)、ジエチレントリアミンペンタ酢酸(DTPA)、2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸、エチレンジアミンコハク酸(EDDS)、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸(HIDA)、グルタミン酸二酢酸(GLDA)、メチルグリシン二酢酸(MGDA)、アスパラギン酸二酢酸(ASDA)、トリポリリン酸、ポリアクリル酸及びこれらの塩(ナトリウム塩、カリウム塩等)、並びに、下記式(34)で示されるポリアスパラギン酸系化合物、下記式(35)で示されるイミノジコハク酸系化合物、下記式(36)で示されるイミノジ酢酸系化合物が挙げられる。
溶媒(F)としては、水や一般的に用いられる有機溶媒が挙げられる。工程剤(F)は、剤形が固体の場合の増量剤であり、pHが中性であるものが望ましく、硫酸ナトリウム、粉末シリカ等が挙げられる。
可溶化剤(G)としては、キシレンスルホン酸、クメンスルホン酸、カプリル酸、オクチル酸及びこれらの塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩等が挙げられる。
洗浄剤組成物が固体であり、洗浄剤組成物のpHを直接測定できない場合、洗浄剤組成物のpHは、洗浄剤組成物10gを水90gと混合した状態(洗浄剤組成物の濃度が10重量%)で測定したpHと定める。
原料としての非イオン性界面活性剤として、ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製リポノールC/18−18(50g)を準備し、上記非イオン性界面活性剤の塩化メチレン溶液(50ml)に3当量のジヒドロピラン(DHP)と、1.1当量のp−トルエンスルホン酸を加えて、終夜(10時間)、室温にて撹拌した。炭酸水素ナトリウムを加えて反応を終了させ、ろ過したのち、溶媒及び余剰のDHPを留去して目的生成物を得た。得られた非イオン性界面活性剤は、a=0であり、一般式(3)で示される構造であって、Wが炭素数8〜18の炭化水素基であり、Y及びZが一般式(16)で示される構造であり、R1の炭素数は2〜3であり、n=8である。
得られた生成物は、原料としての非イオン性界面活性剤の末端のヒドロキシル基とDHPが反応してなる、末端に環状アセタール構造を有する非イオン性界面活性剤である。
実施例1において、原料としての非イオン性界面活性剤として、株式会社ADEKA製アデカプルロニックTR−913Rを用い、DHPの添加量を変更した他は実施例1と同様にして末端にアセタール構造を有する非イオン性界面活性剤を得た。
得られた非イオン性界面活性剤は、a=1であり、一般式(5)で示される構造であって、R2は炭素数2のアルキル基であり、W、X、Y及びZが一般式(16)で示される構造であり、R1の炭素数は2〜3であり、n=22である。
実施例1において、原料としての非イオン性界面活性剤として、ミヨシ油脂株式会社製アミコールCM−10を用い、DHPの添加量を変更した他は実施例1と同様にして末端にアセタール構造を有する非イオン性界面活性剤を得た。
得られた非イオン性界面活性剤は、a=0であり、一般式(4)で示される構造であって、Wが炭素数8〜18のアシル基であり、Zが水素原子であり、Yが一般式(16)で示される構造であり、R1の炭素数は2であり、n=10である。
実施例1で用いた、末端にヒドロキシル基を有する原料としての非イオン性界面活性剤(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製リポノールC/18−18)を比較例1とした。
実施例2で用いた、末端にヒドロキシル基を有する原料としての非イオン性界面活性剤(株式会社ADEKA製アデカプルロニックTR−913R)を比較例2とした。
実施例3で用いた、末端にヒドロキシル基を有する原料としての非イオン性界面活性剤(ミヨシ油脂株式会社製アミコールCM−10)を比較例3とした。
泡立ち性試験は、ロスマイルス法(JIS K3362に準拠)を用いて、各非イオン性界面活性剤の0.1%水溶液について25℃における0分後の泡高さを評価することにより行った。
泡高さが低いほど、泡立ちが少ないといえる。
ロスマイルステストの結果を表1に示した。
Claims (5)
- 下記一般式(9)で示される構造である非イオン性界面活性剤の末端に存在する、一般式(10)で示されるアルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基に対して付加反応を行うことにより一般式(3)、(4)又は(5)で示される非イオン性界面活性剤とすることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤の製造方法。
一般式(10)中、R1は炭素数2〜4のアルキル基であり、R1Oは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、nは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、1〜1000の数である。一般式(10)で示される構造が分子内に複数含まれる場合、nはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい) - 前記付加反応は、酸性条件下でヒドロキシル基にジヒドロピランを付加させる反応である請求項4に記載の非イオン性界面活性剤の製造方法。
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