JPH0931049A - フロロアルキルカルボン酸とその誘導体 - Google Patents
フロロアルキルカルボン酸とその誘導体Info
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- JPH0931049A JPH0931049A JP18373395A JP18373395A JPH0931049A JP H0931049 A JPH0931049 A JP H0931049A JP 18373395 A JP18373395 A JP 18373395A JP 18373395 A JP18373395 A JP 18373395A JP H0931049 A JPH0931049 A JP H0931049A
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- acid
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 繊維、紙、木材、皮革、樹脂、ガラス、金属
などの基材に撥水、撥油性を付与する新規な物質を提供
する。 【解決手段】 式で示されるフロロアルキルカルボン酸
とその誘導体で、カルボン酸の１７００cm-1の吸収ピー
クがある。 ここで、Ｒｆは炭素数１〜２０のフロロアルキル基また
はフロロアルケニル基を示し、Ｑは水素原子またはＲｆ
（ＣＨ２）ｍＳ−を示し、ｍは１〜１１の整数を示し、
ｎは０．１および３を示す。
などの基材に撥水、撥油性を付与する新規な物質を提供
する。 【解決手段】 式で示されるフロロアルキルカルボン酸
とその誘導体で、カルボン酸の１７００cm-1の吸収ピー
クがある。 ここで、Ｒｆは炭素数１〜２０のフロロアルキル基また
はフロロアルケニル基を示し、Ｑは水素原子またはＲｆ
（ＣＨ２）ｍＳ−を示し、ｍは１〜１１の整数を示し、
ｎは０．１および３を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフロロケミカル工業の原
料、中間体として有用な新規なフロロアルキルカルボン
酸とその誘導体および繊維、紙、木材、皮革、樹脂、ガ
ラス、金属などの基材に撥水、撥油性を付与する撥水剤
に関する。
料、中間体として有用な新規なフロロアルキルカルボン
酸とその誘導体および繊維、紙、木材、皮革、樹脂、ガ
ラス、金属などの基材に撥水、撥油性を付与する撥水剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、同一分子内に２個のパーフロロア
ルキル基を有する有機化合物としては、下記の一般式が
（化３）で示されるパーフロロアルキルカルボン酸が提
案されている（特公昭62-29427号公報）。
ルキル基を有する有機化合物としては、下記の一般式が
（化３）で示されるパーフロロアルキルカルボン酸が提
案されている（特公昭62-29427号公報）。
【０００３】
【化３】
【０００４】ここで、Ｒfは炭素数６〜１２の直鎖また
は分岐のパーフロロアルキル基を示し、Ｒ1は炭素数２
〜４の直鎖または分岐のアルキレン基を示し、Ｒ2は炭
素数１または２のアルキル基または-Ｂ-ＣＯＯＨを示
し、Ｂは共有結合または炭素数１〜３のアルキレン基を
示す。
は分岐のパーフロロアルキル基を示し、Ｒ1は炭素数２
〜４の直鎖または分岐のアルキレン基を示し、Ｒ2は炭
素数１または２のアルキル基または-Ｂ-ＣＯＯＨを示
し、Ｂは共有結合または炭素数１〜３のアルキレン基を
示す。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記従来のパ
ーフロロ化合物はパーフロロアルキル基（Ｒf）に結合
するアルキレン基（Ｒ1）の炭素数が２〜４個に限定さ
れているため、これを撥水剤に用いた場合には基材に撥
水性と同時に撥油性が付与される。このため、撥水性を
維持しつつ、撥油性または親油性を種々に変化させるこ
とができないという問題があった。この撥油性は基材の
接着性や帯電性に関与する重要な要素である。
ーフロロ化合物はパーフロロアルキル基（Ｒf）に結合
するアルキレン基（Ｒ1）の炭素数が２〜４個に限定さ
れているため、これを撥水剤に用いた場合には基材に撥
水性と同時に撥油性が付与される。このため、撥水性を
維持しつつ、撥油性または親油性を種々に変化させるこ
とができないという問題があった。この撥油性は基材の
接着性や帯電性に関与する重要な要素である。
【０００６】本発明は上記の従来の問題を解決するもの
で、同一分子内に２〜３個のフロロアルキル基またはフ
ロロアルケニル基を含む分子鎖と極性基を有し、フロロ
アルキル基またはフロロアルケニル基と結合するアルキ
レン基の炭素数を幅広く変化させた新規なフロロアルキ
ルカルボン酸とその誘導体および繊維、紙、木材、皮
革、樹脂、ガラス、金属などの基材に撥水、撥油性を付
与する撥水剤の提供を目的とする。
で、同一分子内に２〜３個のフロロアルキル基またはフ
ロロアルケニル基を含む分子鎖と極性基を有し、フロロ
アルキル基またはフロロアルケニル基と結合するアルキ
レン基の炭素数を幅広く変化させた新規なフロロアルキ
ルカルボン酸とその誘導体および繊維、紙、木材、皮
革、樹脂、ガラス、金属などの基材に撥水、撥油性を付
与する撥水剤の提供を目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めの本発明の物質は一般式が（化４）で示されるフロロ
アルキルカルボン酸とその誘導体の一般式が（化５）で
示されるフロロアルキルアルコール、フロロアルキルカ
ルボン酸クロライド、フロロアルキルカルボン酸アミド
およびフロロアルキルアミンである。
めの本発明の物質は一般式が（化４）で示されるフロロ
アルキルカルボン酸とその誘導体の一般式が（化５）で
示されるフロロアルキルアルコール、フロロアルキルカ
ルボン酸クロライド、フロロアルキルカルボン酸アミド
およびフロロアルキルアミンである。
【０００８】
【化４】
【０００９】ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロア
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、Ｑは水素原
子またはＲf(ＣＨ2)mＳ-を示し、ｍは１〜１１の整数を
示し、ｎは０，１および３を示す。
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、Ｑは水素原
子またはＲf(ＣＨ2)mＳ-を示し、ｍは１〜１１の整数を
示し、ｎは０，１および３を示す。
【００１０】
【化５】
【００１１】ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロア
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、Ｑは水素原
子またはＲf(ＣＨ2)mＳ-を示し、ＺはＣＨ2ＯＨ，ＣＯ
Ｃｌ，ＣＯＮＨ2，ＣＨ2ＮＨ2を示し、ｍは１〜１１の
整数を示し、ｎは０，１および３を示す。
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、Ｑは水素原
子またはＲf(ＣＨ2)mＳ-を示し、ＺはＣＨ2ＯＨ，ＣＯ
Ｃｌ，ＣＯＮＨ2，ＣＨ2ＮＨ2を示し、ｍは１〜１１の
整数を示し、ｎは０，１および３を示す。
【００１２】溶媒への溶解性などの取扱いの容易性の点
で、Ｒfは好ましくは炭素数１〜２０のフロロアルキル
基またはフロロアルケニル基が適している。製造原料の
経済性の点で、ｍは好ましくは１〜１１の整数が適して
おり、ｎは０，１および３が適しているが、技術的には
この範囲以外の炭素数のものでも製造が可能である。
で、Ｒfは好ましくは炭素数１〜２０のフロロアルキル
基またはフロロアルケニル基が適している。製造原料の
経済性の点で、ｍは好ましくは１〜１１の整数が適して
おり、ｎは０，１および３が適しているが、技術的には
この範囲以外の炭素数のものでも製造が可能である。
【００１３】本発明の物質に包含される一般式が（化
６）で示されるフロロアルキルカルボン酸の製造方法
は、2,3-ジハロプロピオン酸と一般式が（化７）で示さ
れるチオールを塩基を触媒として反応させることで実現
される。
６）で示されるフロロアルキルカルボン酸の製造方法
は、2,3-ジハロプロピオン酸と一般式が（化７）で示さ
れるチオールを塩基を触媒として反応させることで実現
される。
【００１４】
【化６】
【００１５】ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロア
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
【００１６】
【化７】
【００１７】ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロア
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
【００１８】本発明の物質に包含される一般式が（化
８）で示されるフロロアルキルカルボン酸の製造方法
は、2,5-ジハロ吉草酸と一般式が（化７）で示されるチ
オールを塩基を触媒として反応させることで実現され
る。
８）で示されるフロロアルキルカルボン酸の製造方法
は、2,5-ジハロ吉草酸と一般式が（化７）で示されるチ
オールを塩基を触媒として反応させることで実現され
る。
【００１９】
【化８】
【００２０】ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロア
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
【００２１】本発明の物質に包含される一般式が（化
９）で示されるフロロアルキルカルボン酸の製造方法
は、ジハロ酢酸と一般式が（化７）で示されるチオール
を塩基を触媒として反応させることで実現される。
９）で示されるフロロアルキルカルボン酸の製造方法
は、ジハロ酢酸と一般式が（化７）で示されるチオール
を塩基を触媒として反応させることで実現される。
【００２２】
【化９】
【００２３】ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロア
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
【００２４】また、一般式が（化９）で示されるフロロ
アルキルカルボン酸の製造方法は、グリオキシル酸と一
般式が（化７）で示されるチオールを酸を触媒として反
応させることでも実現される。
アルキルカルボン酸の製造方法は、グリオキシル酸と一
般式が（化７）で示されるチオールを酸を触媒として反
応させることでも実現される。
【００２５】本発明の物質に包含される一般式が（化１
０）で示されるフロロアルキルカルボン酸の製造方法
は、トリハロ酢酸と一般式が（化７）で示されるチオー
ルを塩基を触媒として反応させることで実現される。
０）で示されるフロロアルキルカルボン酸の製造方法
は、トリハロ酢酸と一般式が（化７）で示されるチオー
ルを塩基を触媒として反応させることで実現される。
【００２６】
【化１０】
【００２７】ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロア
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
ルキル基またはフロロアルケニル基を示し、ｍは１〜１
１の整数を示す。
【００２８】一般式が（化６）、（化８）、（化９）お
よび（化１０）で示されるフロロアルキルカルボン酸の
製造における塩基触媒としては、ＮaＣＯ3，ＫＣＯ3な
どのアルカリ金属炭酸塩、Ｃa(ＣＯ3)2，Ｍg(ＣＯ3)2な
どのアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属のアルコキ
シドなどの適用が可能であり、その溶媒としてはアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類やテトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル類が適している。
よび（化１０）で示されるフロロアルキルカルボン酸の
製造における塩基触媒としては、ＮaＣＯ3，ＫＣＯ3な
どのアルカリ金属炭酸塩、Ｃa(ＣＯ3)2，Ｍg(ＣＯ3)2な
どのアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属のアルコキ
シドなどの適用が可能であり、その溶媒としてはアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類やテトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル類が適している。
【００２９】また、一般式が（化９）で示されるフロロ
アルキルカルボン酸の製造における酸触媒としては、塩
酸、硫酸、芳香族スルホン酸などの適用が可能であり、
その溶媒としてはヘプタン、トルエンなどの脂肪族、芳
香族の炭化水素やハロゲン化炭化水素が適している。
アルキルカルボン酸の製造における酸触媒としては、塩
酸、硫酸、芳香族スルホン酸などの適用が可能であり、
その溶媒としてはヘプタン、トルエンなどの脂肪族、芳
香族の炭化水素やハロゲン化炭化水素が適している。
【００３０】なお、本発明のフロロアルキルカルボン酸
の誘導体である一般式が（化５）で示されるフロロアル
キルアルコール、フロロアルキルカルボン酸クロライ
ド、フロロアルキルカルボン酸アミドおよびフロロアル
キルアミンは、それぞれ従来公知の方法により容易に製
造することが可能である（特開平2−288841号公報、特
開平5−331475号公報、特開平6−293703号公報）。
の誘導体である一般式が（化５）で示されるフロロアル
キルアルコール、フロロアルキルカルボン酸クロライ
ド、フロロアルキルカルボン酸アミドおよびフロロアル
キルアミンは、それぞれ従来公知の方法により容易に製
造することが可能である（特開平2−288841号公報、特
開平5−331475号公報、特開平6−293703号公報）。
【００３１】
【作用】本発明のフロロアルキルカルボン酸とその誘導
体は同一分子内に２〜３個のフロロアルキル基またはフ
ロロアルケニル基を含む分子鎖と極性基を有し、フロロ
アルキル基またはフロロアルケニル基と結合するアルキ
レン基の炭素数を幅広く変化させることができる。
体は同一分子内に２〜３個のフロロアルキル基またはフ
ロロアルケニル基を含む分子鎖と極性基を有し、フロロ
アルキル基またはフロロアルケニル基と結合するアルキ
レン基の炭素数を幅広く変化させることができる。
【００３２】ところで、フロロアルキル基またはフロロ
アルケニル基と結合するアルキレン基は親油性であるた
め、アルキレン基の鎖長を変えることで撥油性を種々に
変化させることができる。このため、これらの撥水剤は
繊維、紙、木材、皮革、樹脂、ガラス、金属などの基材
に撥水性を付与しつつ、用途に応じて適度な撥油性を付
与することが出来るので、たとえばこれらの基材に接着
性を阻害せずに撥水性を付与することも出来る。
アルケニル基と結合するアルキレン基は親油性であるた
め、アルキレン基の鎖長を変えることで撥油性を種々に
変化させることができる。このため、これらの撥水剤は
繊維、紙、木材、皮革、樹脂、ガラス、金属などの基材
に撥水性を付与しつつ、用途に応じて適度な撥油性を付
与することが出来るので、たとえばこれらの基材に接着
性を阻害せずに撥水性を付与することも出来る。
【００３３】
（実施例１）以下、本発明の第１の実施例について具体
的に説明する。本実施例の物質は（化１１）で示される
ものである。
的に説明する。本実施例の物質は（化１１）で示される
ものである。
【００３４】
【化１１】
【００３５】（化１１）の物質を（化４）の一般式と比
較しながら説明すると、Ｒfが炭素数８のフロロアルキ
ル基で、ｍが１１で、ｎが０で、Ｑが水素原子のもので
ある。
較しながら説明すると、Ｒfが炭素数８のフロロアルキ
ル基で、ｍが１１で、ｎが０で、Ｑが水素原子のもので
ある。
【００３６】つぎに、（化１１）で示される物質の製造
方法を説明する。出発原料はジクロロ酢酸と（化１２）
で示される公知のパーフロロオクチルウンデカンチオー
ルである。
方法を説明する。出発原料はジクロロ酢酸と（化１２）
で示される公知のパーフロロオクチルウンデカンチオー
ルである。
【００３７】
【化１２】
【００３８】ジクロロ酢酸６.５ｇ（０.０５モル）とパ
ーフロロオクチルウンデカンチオール６０.６ｇ（０.１
０モル）と炭酸カリウム１３.８ｇ（０.１０モル）とメ
チルイソブチルケトン３００mlを撹拌翼を備えた１リッ
トルのフラスコに採取し、還流下で４８時間撹拌を続け
て反応を行った。反応終了後、この溶液を冷却した後、
撹拌しながら４規定の塩酸３０mlを除々に加えてからさ
らに、酢酸エチル３００mlを加え、この溶液を蒸留水で
ｐＨが７になるまで繰り返し洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。つぎに、溶媒を留去し、反応生成物を
ヘキサン溶液として０℃で再結晶して融点７５℃の白色
固体５２gを得た。この白色固体は赤外分光分析（Ｉ
Ｒ）、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰ
Ｃ）および有機質量分析（ＦＤ−ＭＳ）により、出発原
料および副生成物を含まない（化１１）の式で示される
フロロアルキルカルボン酸であることが判明した。
ーフロロオクチルウンデカンチオール６０.６ｇ（０.１
０モル）と炭酸カリウム１３.８ｇ（０.１０モル）とメ
チルイソブチルケトン３００mlを撹拌翼を備えた１リッ
トルのフラスコに採取し、還流下で４８時間撹拌を続け
て反応を行った。反応終了後、この溶液を冷却した後、
撹拌しながら４規定の塩酸３０mlを除々に加えてからさ
らに、酢酸エチル３００mlを加え、この溶液を蒸留水で
ｐＨが７になるまで繰り返し洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。つぎに、溶媒を留去し、反応生成物を
ヘキサン溶液として０℃で再結晶して融点７５℃の白色
固体５２gを得た。この白色固体は赤外分光分析（Ｉ
Ｒ）、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰ
Ｃ）および有機質量分析（ＦＤ−ＭＳ）により、出発原
料および副生成物を含まない（化１１）の式で示される
フロロアルキルカルボン酸であることが判明した。
【００３９】ＩＲ；カルボン酸の１７００cm-1の吸収ピ
ーク有り（図１） ＧＰＣ；出発原料および副生成物検出されず ＦＤ−ＭＳ；ｍ／ｅ １２６９に主ピーク有り なお、本実施例では一般式（化４）のＲfが炭素数８の
フロロアルキル基で、ｍが１１の場合の製造方法につい
て説明したが、これと鎖長の異なる場合についても出発
原料をパーフロロオクチルウンデカンチオールに代えて
例えば（化１３）または（化１４）を用いることにより
同様に（化１５）または（化１６）を製造できる。ま
た、Ｒfがフロロアルケニル基の場合についても出発原
料をパーフロロオクチルウンデカンチオールに代えて例
えば（化１７）を用いることにより同様に（化１８）を
製造できる。
ーク有り（図１） ＧＰＣ；出発原料および副生成物検出されず ＦＤ−ＭＳ；ｍ／ｅ １２６９に主ピーク有り なお、本実施例では一般式（化４）のＲfが炭素数８の
フロロアルキル基で、ｍが１１の場合の製造方法につい
て説明したが、これと鎖長の異なる場合についても出発
原料をパーフロロオクチルウンデカンチオールに代えて
例えば（化１３）または（化１４）を用いることにより
同様に（化１５）または（化１６）を製造できる。ま
た、Ｒfがフロロアルケニル基の場合についても出発原
料をパーフロロオクチルウンデカンチオールに代えて例
えば（化１７）を用いることにより同様に（化１８）を
製造できる。
【００４０】
【化１３】
【００４１】
【化１４】
【００４２】
【化１５】
【００４３】
【化１６】
【００４４】
【化１７】
【００４５】
【化１８】
【００４６】また、本実施例では一般式（化４）のｎが
０の場合の製造方法について説明したが、ｎが１および
３の場合についても出発原料をジクロロ酢酸に代えて、
2,3-ジクロロプロピオン酸や2,5-ジブロモ吉草酸を用い
ることにより同様に（化１９）や（化２０）を製造でき
る。
０の場合の製造方法について説明したが、ｎが１および
３の場合についても出発原料をジクロロ酢酸に代えて、
2,3-ジクロロプロピオン酸や2,5-ジブロモ吉草酸を用い
ることにより同様に（化１９）や（化２０）を製造でき
る。
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】さらに、本実施例では一般式（化４）のＱ
が水素原子の物質の製造方法について説明したが、Ｑが
Ｒf(ＣＨ2)mＳ-の場合についても出発原料をジクロロ酢
酸に代えて、トリクロロ酢酸やトリブロモ酢酸を用いる
ことにより同様に（化２１）を製造できる。
が水素原子の物質の製造方法について説明したが、Ｑが
Ｒf(ＣＨ2)mＳ-の場合についても出発原料をジクロロ酢
酸に代えて、トリクロロ酢酸やトリブロモ酢酸を用いる
ことにより同様に（化２１）を製造できる。
【００５０】
【化２１】
【００５１】（実施例２）つぎに、本発明の第２の実施
例について具体的に説明する。
例について具体的に説明する。
【００５２】本実施例の物質は実施例１と同じ（化１
１）で示されるものであるが、その製造方法が異なる。
１）で示されるものであるが、その製造方法が異なる。
【００５３】出発原料のグリオキシル酸４.６ｇ（０.０
５モル）とパーフロロオクチルウンデカンチオール６
０.６ｇ（０.１０モル）と酸触媒のパラトルエンスルホ
ン酸２.０g（原料の重量に対して３.０％）とトルエン
２００mlとを水分離器と撹拌翼を備えた１リットルのフ
ラスコに採取し、還流下で３時間撹拌を続けて反応を行
った。反応終了後、この溶液に酢酸エチル３００mlを加
えてから蒸留水でｐＨが７になるまで繰り返し洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。つぎに、溶媒を留去
し、反応生成物をヘキサン溶液として０℃で再結晶して
融点７５℃の白色固体５５gを得た。この白色固体はＩ
Ｒ、ＧＰＣおよびＦＤ−ＭＳにより、出発原料および副
生成物を含まない（化１１）の式で示されるフロロアル
キルカルボン酸であることが判明した。
５モル）とパーフロロオクチルウンデカンチオール６
０.６ｇ（０.１０モル）と酸触媒のパラトルエンスルホ
ン酸２.０g（原料の重量に対して３.０％）とトルエン
２００mlとを水分離器と撹拌翼を備えた１リットルのフ
ラスコに採取し、還流下で３時間撹拌を続けて反応を行
った。反応終了後、この溶液に酢酸エチル３００mlを加
えてから蒸留水でｐＨが７になるまで繰り返し洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。つぎに、溶媒を留去
し、反応生成物をヘキサン溶液として０℃で再結晶して
融点７５℃の白色固体５５gを得た。この白色固体はＩ
Ｒ、ＧＰＣおよびＦＤ−ＭＳにより、出発原料および副
生成物を含まない（化１１）の式で示されるフロロアル
キルカルボン酸であることが判明した。
【００５４】 ＩＲ；カルボン酸の１７００cm-1の吸収ピーク有り ＧＰＣ；出発原料および副生成物検出されず ＦＤ−ＭＳ；ｍ／ｅ １２６９に主ピーク有り （実施例３）つぎに、本発明の撥水剤の金属基材への適
用について具体的に説明する。
用について具体的に説明する。
【００５５】本実施例の基材には表面最大粗さ（Ｒma
x.）が３〜４μmの平滑アルミ材を用いた。この基材に
本発明の撥水剤を１cm2当り１μgの存在量となるように
塗布した試験片についてそれぞれ撥水性と撥油性を調べ
た。撥水性は蒸留水の１μlを注射針の先端から水平に
設置した試験片表面に移着させ、直ちに水と試験片との
接触角を測定することにより調べた。試験結果は撥水性
を３等級に分類し、１１０°以上をＡ級、１００〜１０
９°をＢ級、１００°未満をＣ級とした。撥油性はAATC
C 118-1992の標準試験法に準拠した方法で調べ、試験結
果は撥油性を０.０（最小）〜８.０（最大）の等級に分
類した。これらの試験結果を（表１）に示す。
x.）が３〜４μmの平滑アルミ材を用いた。この基材に
本発明の撥水剤を１cm2当り１μgの存在量となるように
塗布した試験片についてそれぞれ撥水性と撥油性を調べ
た。撥水性は蒸留水の１μlを注射針の先端から水平に
設置した試験片表面に移着させ、直ちに水と試験片との
接触角を測定することにより調べた。試験結果は撥水性
を３等級に分類し、１１０°以上をＡ級、１００〜１０
９°をＢ級、１００°未満をＣ級とした。撥油性はAATC
C 118-1992の標準試験法に準拠した方法で調べ、試験結
果は撥油性を０.０（最小）〜８.０（最大）の等級に分
類した。これらの試験結果を（表１）に示す。
【００５６】
【表１】
【００５７】（表１）より、本発明の撥水剤はいずれも
平滑アルミ材に高い撥水性を付与しつつ、撥油性を２.
０（低い）〜５.０（高い）と幅広く種々に変化させる
ことができる。
平滑アルミ材に高い撥水性を付与しつつ、撥油性を２.
０（低い）〜５.０（高い）と幅広く種々に変化させる
ことができる。
【００５８】（実施例４）つぎに、本発明の撥水剤の繊
維基材への適用について具体的に説明する。
維基材への適用について具体的に説明する。
【００５９】本実施例の基材には１００％ポリエステル
布を用いた。この基材に本発明の撥水剤を布重量の０.
１％となるように塗布した試験片についてそれぞれ撥水
性と撥油性を調べた。撥水性はJIS L1092 スプレー試験
法に準拠した方法で調べ、試験結果は撥水性を０（最
小）〜１００（最大）の点数に分類した。撥油性はAATC
C 118-1992の標準試験法に準拠した方法で調べ、試験結
果は撥油性を０.０（最小）〜８.０（最大）の等級に分
類した。これらの試験結果を（表２）に示す。
布を用いた。この基材に本発明の撥水剤を布重量の０.
１％となるように塗布した試験片についてそれぞれ撥水
性と撥油性を調べた。撥水性はJIS L1092 スプレー試験
法に準拠した方法で調べ、試験結果は撥水性を０（最
小）〜１００（最大）の点数に分類した。撥油性はAATC
C 118-1992の標準試験法に準拠した方法で調べ、試験結
果は撥油性を０.０（最小）〜８.０（最大）の等級に分
類した。これらの試験結果を（表２）に示す。
【００６０】
【表２】
【００６１】（表２）より、本発明の撥水剤はいずれも
ポリエステル布に高い撥水性を付与しつつ、撥油性を
２.０（低い）〜６.０（高い）と幅広く種々に変化させ
ることができる。
ポリエステル布に高い撥水性を付与しつつ、撥油性を
２.０（低い）〜６.０（高い）と幅広く種々に変化させ
ることができる。
【００６２】
【発明の効果】以上の説明から明かなように、本発明の
フロロアルキルカルボン酸とその誘導体は同一分子内に
２〜３個のフロロアルキル基またはフロロアルケニル基
を含む分子鎖と極性基を有する新規な有機化合物であ
り、フロロアルキル基またはフロロアルケニル基と結合
するアルキレン基の炭素数を幅広く変化させることがで
きるため、高い撥水性を付与しつつ、撥油性を種々に変
化させ得る撥水剤としての応用やフロロケミカル工業の
原料、中間体として有用なものである。
フロロアルキルカルボン酸とその誘導体は同一分子内に
２〜３個のフロロアルキル基またはフロロアルケニル基
を含む分子鎖と極性基を有する新規な有機化合物であ
り、フロロアルキル基またはフロロアルケニル基と結合
するアルキレン基の炭素数を幅広く変化させることがで
きるため、高い撥水性を付与しつつ、撥油性を種々に変
化させ得る撥水剤としての応用やフロロケミカル工業の
原料、中間体として有用なものである。
【図１】実施例１で示されるフロロアルキルカルボン酸
の赤外分光分析の結果を示す図
の赤外分光分析の結果を示す図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/54 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 323/54 323/60 7419−4Ｈ 323/60 Ｃ０９Ｋ 3/18 １０２ Ｃ０９Ｋ 3/18 １０２ １０３ １０３
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（化１）で示されるフロロアル
キルカルボン酸。 【化１】 ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロアルキル基また
はフロロアルケニル基を示し、Ｑは水素原子またはＲf
(ＣＨ2)mＳ-を示し、ｍは１〜１１の整数を示し、ｎは
０，１および３を示す。 - 【請求項２】下記一般式（化２）で示されるフロロアル
キル化合物であるフロロアルキルカルボン酸誘導体。 【化２】 ここで、Ｒfは炭素数１〜２０のフロロアルキル基また
はフロロアルケニル基を示し、Ｑは水素原子またはＲf
(ＣＨ2)mＳ-を示し、ＺはＣＨ2ＯＨ，ＣＯＣｌ，ＣＯＮ
Ｈ2，ＣＨ2ＮＨ2を示し、ｍは１〜１１の整数を示し、
ｎは０，１および３を示す。 - 【請求項３】請求項１記載のフロロアルキルカルボン酸
または請求項２記載のフロロアルキル化合物の少なくと
も１種類を含有する撥水剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18373395A JPH0931049A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | フロロアルキルカルボン酸とその誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18373395A JPH0931049A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | フロロアルキルカルボン酸とその誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931049A true JPH0931049A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16141026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18373395A Pending JPH0931049A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | フロロアルキルカルボン酸とその誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0931049A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120283094A1 (en) * | 2009-12-04 | 2012-11-08 | Meng Charles Q | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| WO2023042690A1 (ja) * | 2021-09-17 | 2023-03-23 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 化合物、組成物 |
-
1995
- 1995-07-20 JP JP18373395A patent/JPH0931049A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120283094A1 (en) * | 2009-12-04 | 2012-11-08 | Meng Charles Q | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| JP2013512929A (ja) * | 2009-12-04 | 2013-04-18 | メリアル リミテッド | 殺有害生物性二有機硫黄化合物 |
| US8846569B2 (en) * | 2009-12-04 | 2014-09-30 | Merial Limited | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| AU2010325827B2 (en) * | 2009-12-04 | 2015-11-05 | Basf Se | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| WO2023042690A1 (ja) * | 2021-09-17 | 2023-03-23 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 化合物、組成物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040427 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040831 |