JPS6368542A - フツ化メタクリル酸エステル - Google Patents
フツ化メタクリル酸エステルInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規なフッ化メタクリル酸エステル
、特には低屈折率で柔軟性に富んでおり、コーティング
剤、光学用材料として有用とされる樹脂を形成するフッ
化メタクリル酸エステルに関するものである。
、特には低屈折率で柔軟性に富んでおり、コーティング
剤、光学用材料として有用とされる樹脂を形成するフッ
化メタクリル酸エステルに関するものである。
（従来の技術）
メタクリル酸エステルのフッ素化合物としてはそのアル
キル基をＣ，Ｆ、ＣＨ，ＣＨ，。
キル基をＣ，Ｆ、ＣＨ，ＣＨ，。
Ｃ，Ｆユ、 ＣＨ，ＣＨ，のようなパーフルオロアルキ
ルエチル基で置換したものがよく知られている。
ルエチル基で置換したものがよく知られている。
しかして、このパーフルオロアルキル基をメタクリル酸
エステルに導入する目的は １）その単独重合体に耐熱性、撥水撥油性を付与するこ
と、 ２）低屈折率の光学材料を提供すること、にあり、パー
フルオロアルキル基の導入によってこれらの目的はある
程度達成されるけれども、反面分子自身の柔軟性が失わ
れるためにこれから得られる（共）重合体が脆くなると
いう欠点が生じる。
エステルに導入する目的は １）その単独重合体に耐熱性、撥水撥油性を付与するこ
と、 ２）低屈折率の光学材料を提供すること、にあり、パー
フルオロアルキル基の導入によってこれらの目的はある
程度達成されるけれども、反面分子自身の柔軟性が失わ
れるためにこれから得られる（共）重合体が脆くなると
いう欠点が生じる。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決したフッ化メタクリル酸
エステルに関するもので、これは一般式％式％（１） （こＮにｎは１〜４の整数）で示されるものである。
エステルに関するもので、これは一般式％式％（１） （こＮにｎは１〜４の整数）で示されるものである。
上記した式（１）で示される本発明のフッ化メタクリル
酸エステルは文献未載の新規な化合物であり、このもの
はメタクリル酸エステルのエステル基のアルキル側鎖を
フッ素を含むエーテル骨格で置換したものであり、これ
には ＣＨ２＝ＣＣ００ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＦ（ＯＣＦ、
ＣＦ）ＦＣＨ２＝ＣＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＦ
（ＯＣＦ、ＣＦ）、 ＦＣＨ，＝ＣＣ００ＣＨ，ＣＨ，
ＯＣＨ，ＣＦ（ＯＣＦ、ＣＦ）、Ｆなどが例示される。
酸エステルは文献未載の新規な化合物であり、このもの
はメタクリル酸エステルのエステル基のアルキル側鎖を
フッ素を含むエーテル骨格で置換したものであり、これ
には ＣＨ２＝ＣＣ００ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＦ（ＯＣＦ、
ＣＦ）ＦＣＨ２＝ＣＣＯＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＦ
（ＯＣＦ、ＣＦ）、 ＦＣＨ，＝ＣＣ００ＣＨ，ＣＨ，
ＯＣＨ，ＣＦ（ＯＣＦ、ＣＦ）、Ｆなどが例示される。
本発明のフッ化メタクリル酸エステルは例えば次式に示
したように対応する酸クロリドと含フツ素アルコールと
をトリエチルアミンを触媒として１０〜６０℃で反応さ
せることによって得ることができる。
したように対応する酸クロリドと含フツ素アルコールと
をトリエチルアミンを触媒として１０〜６０℃で反応さ
せることによって得ることができる。
ＣＨ，＝ＣＣＯＣｌ＋ＨＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＦ（
ＯＣＦ２ＣＦ）Ｆしかし、この反応は酸クロリドと反応
する活性水性を含有しない溶剤、例えばペンタン、ヘキ
サンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジブ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル
系溶剤の存在下で行なってもよいし、重合禁止剤として
のＢＨＴの存在下とすることもよい。
ＯＣＦ２ＣＦ）Ｆしかし、この反応は酸クロリドと反応
する活性水性を含有しない溶剤、例えばペンタン、ヘキ
サンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジブ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル
系溶剤の存在下で行なってもよいし、重合禁止剤として
のＢＨＴの存在下とすることもよい。
なお、上記した反応で使用される含フツ素アルコールは
次式 ％式％ によって得ることができるが、この反応で得られた含フ
ツ素アルコール（Ｉ）をエチレンオキサイドと反応させ
て含フツ素アルコール（ＩＩ）としたのは（ＩＩ）が（
１）よりもエステルの加水分解に体する安定性が高くな
るがらである。
次式 ％式％ によって得ることができるが、この反応で得られた含フ
ツ素アルコール（Ｉ）をエチレンオキサイドと反応させ
て含フツ素アルコール（ＩＩ）としたのは（ＩＩ）が（
１）よりもエステルの加水分解に体する安定性が高くな
るがらである。
本発明のフッ化メタクリル酸エステルは上記した一般式
（１）で示される、メタクリル酸エステルのエステル基
のアルキル側鎖をフッ素を含むエーテル基で置換したも
のであるが、このものは公知の方法で容易に重合、共重
合させることができ、この重合体、共重合体は柔軟で屈
折率も低いものであるので、コーティング剤、光学用材
料として特に有用とされるが、このものはまた表面改質
剤。
（１）で示される、メタクリル酸エステルのエステル基
のアルキル側鎖をフッ素を含むエーテル基で置換したも
のであるが、このものは公知の方法で容易に重合、共重
合させることができ、この重合体、共重合体は柔軟で屈
折率も低いものであるので、コーティング剤、光学用材
料として特に有用とされるが、このものはまた表面改質
剤。
撥水剤、離型剤としての用途も期待される。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
５−トリフルオロメチル−５，７，７，８，８，９゜９
．９−オクタフルオロ−３，６−シオキサノナノール９
０．０ｇ （０，２５モル）、トリエチルアミン５０．
０ ｇ （０，４９モル）およびＢＨＴｏ、２ｇを四ツ
ロフラスコに仕込み、フラスコを水浴で冷却しながらこ
れに塩化メタクリロイル３ｏ、Ｏｇ （０，２５モル）
を滴下し、滴下終了後も６０℃で１時間攪拌してから水
処理して副生したトリエチルアミンの塩酸塩を除去した
のち、Ｎａ２５Ｏ。
．９−オクタフルオロ−３，６−シオキサノナノール９
０．０ｇ （０，２５モル）、トリエチルアミン５０．
０ ｇ （０，４９モル）およびＢＨＴｏ、２ｇを四ツ
ロフラスコに仕込み、フラスコを水浴で冷却しながらこ
れに塩化メタクリロイル３ｏ、Ｏｇ （０，２５モル）
を滴下し、滴下終了後も６０℃で１時間攪拌してから水
処理して副生したトリエチルアミンの塩酸塩を除去した
のち、Ｎａ２５Ｏ。
で乾燥し蒸留したところ、７３〜ｂ
ｇで留分
９３．１ｇ（収率８７％）が得られたが、これを分析し
たところ下記の結果が得られたので、このものは次式 ％式％） で示されるメタクリル酸５−トリフルオロメチル−５，
７，７，８，８，９，９，９−オクタフルオロ−３，６
−ジオキサニルであることが確認された。
たところ下記の結果が得られたので、このものは次式 ％式％） で示されるメタクリル酸５−トリフルオロメチル−５，
７，７，８，８，９，９，９−オクタフルオロ−３，６
−ジオキサニルであることが確認された。
元素分析 ｃｚａ Ｈ，、Ｆ’ｔ、ｏ４ＣＨ
計算値（％） ３３，６６ ２．５９実測値（％
） ３３，５５ ２．５６分子量（ガスマススペ
クトル分析値）４２８ＮＭＲスペクトル（δ値ｐｐｎ） に−ト、内部標準ＣＨＣＨ，） （ｆ） （８） （ｄ） ＩＩ５．８７
（Ｓ、ＩＨ； ｂ） ５．２９ （Ｓ、ＩＨ；ａ） ４．２３〜３．４３ （ｍ、６Ｈ；ｄ、ｅ、ｆ）１．
６８ （Ｓ、３Ｈ； ｃ） 赤外吸収スペクトル（第１図参照） １．７２６Ｑ１１−１（＞Ｃ＝Ｏ、エステルカルボニル
）１ ＝ ６４０ ａｍ−” （＞ Ｃ＝ ＣＨｚ）実
施例２ ５．８−ピストリフルオロ−５，７，７，８，１０゜１
０．１１，１１，１２，１２．１２−ヘンデカフルオロ
−３，６，９−トリオキサドデカノール１００゜０ｇ
（０，１９モル）、トリエチルアミン３９．０ｇ （０
，３９モル）およびＢＨＴｏ、２ｇを反応容器に仕込み
、実施例１と同じ方法でここに塩化メタクリロイル２３
．０ ｇ （０，２２モル）を滴下し。
） ３３，５５ ２．５６分子量（ガスマススペ
クトル分析値）４２８ＮＭＲスペクトル（δ値ｐｐｎ） に−ト、内部標準ＣＨＣＨ，） （ｆ） （８） （ｄ） ＩＩ５．８７
（Ｓ、ＩＨ； ｂ） ５．２９ （Ｓ、ＩＨ；ａ） ４．２３〜３．４３ （ｍ、６Ｈ；ｄ、ｅ、ｆ）１．
６８ （Ｓ、３Ｈ； ｃ） 赤外吸収スペクトル（第１図参照） １．７２６Ｑ１１−１（＞Ｃ＝Ｏ、エステルカルボニル
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施例２ ５．８−ピストリフルオロ−５，７，７，８，１０゜１
０．１１，１１，１２，１２．１２−ヘンデカフルオロ
−３，６，９−トリオキサドデカノール１００゜０ｇ
（０，１９モル）、トリエチルアミン３９．０ｇ （０
，３９モル）およびＢＨＴｏ、２ｇを反応容器に仕込み
、実施例１と同じ方法でここに塩化メタクリロイル２３
．０ ｇ （０，２２モル）を滴下し。
トリエチルアミンの塩酸塩を除去し、乾燥後蒸留したと
ころ、９５〜ｂ ５ｇ（収率９ｏ％）が得られたが、これを分析したとこ
ろ下記の結果が得られたので、このものは次式 ％式％ で示されるメタクリル酸５，８−ビストリフルオロメチ
ル−５，７，７，８，１０，１０，１１，１１，１２，
１２，１２−ヘンデカフルオロ−３，６，９−トリオキ
サドデシルであることが確認された。
ころ、９５〜ｂ ５ｇ（収率９ｏ％）が得られたが、これを分析したとこ
ろ下記の結果が得られたので、このものは次式 ％式％ で示されるメタクリル酸５，８−ビストリフルオロメチ
ル−５，７，７，８，１０，１０，１１，１１，１２，
１２，１２−ヘンデカフルオロ−３，６，９−トリオキ
サドデシルであることが確認された。
元素分析 Ｃｉ Ｓ Ｈ１□Ｆエフ０５ＣＨ
計算値（％） ３０，３２ １．８７実測値（％
） ３０，４５ １．９１分子量（ガスマススペ
クトル分析値）５９４ＮＭＲスペクトル ５．８６ （Ｓ、ＩＨ； ｂ） ５．２９ （Ｓ、ＩＨ； ａ） ４．２２〜３．４６ （ｍ、６Ｈ； ｄ、ｅ、ｆ）１．
６８ （Ｓ、３Ｈ； ｃ） 赤外吸収スペクトル（第２図参照） １．７２８ａａ−’ （＞Ｃ＝Ｏ、エステルカルボニル
）１．６４１３−’ （＞Ｃ＝ＣＨ，）
） ３０，４５ １．９１分子量（ガスマススペ
クトル分析値）５９４ＮＭＲスペクトル ５．８６ （Ｓ、ＩＨ； ｂ） ５．２９ （Ｓ、ＩＨ； ａ） ４．２２〜３．４６ （ｍ、６Ｈ； ｄ、ｅ、ｆ）１．
６８ （Ｓ、３Ｈ； ｃ） 赤外吸収スペクトル（第２図参照） １．７２８ａａ−’ （＞Ｃ＝Ｏ、エステルカルボニル
）１．６４１３−’ （＞Ｃ＝ＣＨ，）
第１図は実施例１で得られた本発明のフッ化メタクリル
酸エステルの赤外吸収スペクトル図、第２図は実施例２
で得られた本発明のフッ化メタクリル酸エステルの赤外
吸収スペクトル図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 舅７−＋；ｌ、ニー１１
酸エステルの赤外吸収スペクトル図、第２図は実施例２
で得られた本発明のフッ化メタクリル酸エステルの赤外
吸収スペクトル図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 舅７−＋；ｌ、ニー１１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにｎは１〜４の整数）で示されるフッ化メタクリ
ル酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21358986A JPS6368542A (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | フツ化メタクリル酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21358986A JPS6368542A (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | フツ化メタクリル酸エステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368542A true JPS6368542A (ja) | 1988-03-28 |
Family
ID=16641700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21358986A Pending JPS6368542A (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | フツ化メタクリル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6368542A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0622353A2 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-02 | AUSIMONT S.p.A. | Coatings based on perfluoropolyethers containing acrylic groups |
| JPH0759042A (ja) * | 1993-08-13 | 1995-03-03 | Toshiba Corp | 画像保管装置 |
| US6376572B1 (en) | 1999-06-03 | 2002-04-23 | Ausimont S.P.A. | Compositions for films having a low refractive index |
| JP2015522593A (ja) * | 2012-07-18 | 2015-08-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | フッ素化界面活性剤 |
-
1986
- 1986-09-10 JP JP21358986A patent/JPS6368542A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0622353A2 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-02 | AUSIMONT S.p.A. | Coatings based on perfluoropolyethers containing acrylic groups |
| EP0622353A3 (en) * | 1993-04-28 | 1995-01-25 | Ausimont Spa | Coatings based on perfluorpolyethers containing acrylic groups. |
| KR100313132B1 (ko) * | 1993-04-28 | 2002-02-19 | 오틸리오 마세롤리; 카를로 코그리아티 | 아크릴그룹을함유한퍼플루오로폴리에테르계도료 |
| JPH0759042A (ja) * | 1993-08-13 | 1995-03-03 | Toshiba Corp | 画像保管装置 |
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