JPH05163315A - ペルフルオロ−オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法 - Google Patents
ペルフルオロ−オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法Info
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- JPH05163315A JPH05163315A JP33082791A JP33082791A JPH05163315A JP H05163315 A JPH05163315 A JP H05163315A JP 33082791 A JP33082791 A JP 33082791A JP 33082791 A JP33082791 A JP 33082791A JP H05163315 A JPH05163315 A JP H05163315A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で表わされるペルフルオロ−
オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法。 【化１】 【効果】 本発明のペルフルオロ−オキサ−アルキル基
含有重合体は、新規な化合物であり、耐候性、低表面張
力、低屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、
撥水性、撥油性、耐薬品性等の特性を有する種々の用途
に利用することができる。また本発明の製造方法により
ペルフルオロ−オキサ−アルキル基含有重合体を、短時
間で収率良く且つ容易に、しかも反応触媒及び特殊な装
置を使用せずに１段階反応により製造することができ
る。
オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法。 【化１】 【効果】 本発明のペルフルオロ−オキサ−アルキル基
含有重合体は、新規な化合物であり、耐候性、低表面張
力、低屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、
撥水性、撥油性、耐薬品性等の特性を有する種々の用途
に利用することができる。また本発明の製造方法により
ペルフルオロ−オキサ−アルキル基含有重合体を、短時
間で収率良く且つ容易に、しかも反応触媒及び特殊な装
置を使用せずに１段階反応により製造することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なペルフルオロ−
オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法に関す
る。
オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物中にフルオロアルキル基を含
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示す化合物として注目を集めている。
特にフルオロアルキル基含有重合体は、低表面張力、低
屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、撥水
性、離型性、耐薬品性等の優れた特性を有しているた
め、例えば光学レンズ、眼鏡用レンズ、ガラス器具、塗
料等の表面に撥水撥油性及び防汚染性等を付与するため
の表面処理剤、更には離型性を付与する材料等の分野に
おいて有用である。
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示す化合物として注目を集めている。
特にフルオロアルキル基含有重合体は、低表面張力、低
屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、撥水
性、離型性、耐薬品性等の優れた特性を有しているた
め、例えば光学レンズ、眼鏡用レンズ、ガラス器具、塗
料等の表面に撥水撥油性及び防汚染性等を付与するため
の表面処理剤、更には離型性を付与する材料等の分野に
おいて有用である。
【０００３】しかしながら、従来のフルオロアルキル基
含有重合体には、一般に耐候性が低い等の問題があり、
本発明のような構造を有する耐候性の高いペルフルオロ
−オキサ−アルキル基含有重合体については知られてい
ないのが現状である。
含有重合体には、一般に耐候性が低い等の問題があり、
本発明のような構造を有する耐候性の高いペルフルオロ
−オキサ−アルキル基含有重合体については知られてい
ないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐候
性、低表面張力、低屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、
電気絶縁性、撥水性、離型性、撥水撥油性、防汚染性及
び耐薬品性等の優れた特性を有する新規なペルフルオロ
−オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法を提
供することにある。
性、低表面張力、低屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、
電気絶縁性、撥水性、離型性、撥水撥油性、防汚染性及
び耐薬品性等の優れた特性を有する新規なペルフルオロ
−オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法を提
供することにある。
【０００５】本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な
装置を用いず、高収率且つ容易にペルフルオロ−オキサ
−アルキル基含有重合体を得ることができる製造方法を
提供することにある。
装置を用いず、高収率且つ容易にペルフルオロ−オキサ
−アルキル基含有重合体を得ることができる製造方法を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化５で表わされるペルフルオロ−オキサ−アルキル
基含有重合体（以下重合体１と称す）が提供される。
般式化５で表わされるペルフルオロ−オキサ−アルキル
基含有重合体（以下重合体１と称す）が提供される。
【０００７】
【化５】
【０００８】更に本発明によれば下記一般式化６で表わ
される過酸化ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル
（以下ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル２と称
す）と、下記一般式化７で表わされる原料モノマ−（以
下原料モノマ−３と称す）及び下記一般式化８で表わさ
れる原料モノマ−（以下原料モノマ−４と称す）（但し
原料モノマー３及び原モノマー４は異なるモノマーであ
る）とを反応させることを特徴とする前記ペルフルオロ
−オキサ−アルキル基含有重合体の製造方法が提供され
る。
される過酸化ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル
（以下ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル２と称
す）と、下記一般式化７で表わされる原料モノマ−（以
下原料モノマ−３と称す）及び下記一般式化８で表わさ
れる原料モノマ−（以下原料モノマ−４と称す）（但し
原料モノマー３及び原モノマー４は異なるモノマーであ
る）とを反応させることを特徴とする前記ペルフルオロ
−オキサ−アルキル基含有重合体の製造方法が提供され
る。
【０００９】
【化６】
【００１０】
【化７】
【００１１】
【化８】
【００１２】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１３】本発明のペルフルオロ−オキサ−アルキル
基含有重合体は、前記一般式化５で表わされる重合体１
である。前記重合体１において、Ｒ1及びＲ2の炭素数が
６以上、Ｘの炭素数が５以上、ｐ、ｑが１１以上、ｎ1
が１０００を超える場合、ｎ2が３０００を超える場合
には、製造が困難である。
基含有重合体は、前記一般式化５で表わされる重合体１
である。前記重合体１において、Ｒ1及びＲ2の炭素数が
６以上、Ｘの炭素数が５以上、ｐ、ｑが１１以上、ｎ1
が１０００を超える場合、ｎ2が３０００を超える場合
には、製造が困難である。
【００１４】更に前記重合体１の平均分子量は、５００
〜１００００００であり、ペルフルオロ−オキサ−アル
キル基の特性をより顕著に発現させるために、５００〜
２０００とするのが特に好ましい。前記平均分子量が、
前記範囲外の場合には製造が困難である。
〜１００００００であり、ペルフルオロ−オキサ−アル
キル基の特性をより顕著に発現させるために、５００〜
２０００とするのが特に好ましい。前記平均分子量が、
前記範囲外の場合には製造が困難である。
【００１５】また前記重合体１において、ＲFは下記一
般式化９で表わされるペルフルオロ−オキサ−アルキル
基であり（但し式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示
す）、具体的に列挙すると、下記化学式化１０、化１
１、化１２、化１３、化１４、化１５等を好ましく挙げ
ることができる。
般式化９で表わされるペルフルオロ−オキサ−アルキル
基であり（但し式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示
す）、具体的に列挙すると、下記化学式化１０、化１
１、化１２、化１３、化１４、化１５等を好ましく挙げ
ることができる。
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】前記重合体１の具体例としては例えば、下
記構造式化１６、化１７、化１８、化１９、化２０、化
２１、化２２等を好ましく挙げることができる（但し式
中、ｎ1は１〜１０００の整数を示し、ｎ2は１〜３００
０の整数を示す）。
記構造式化１６、化１７、化１８、化１９、化２０、化
２１、化２２等を好ましく挙げることができる（但し式
中、ｎ1は１〜１０００の整数を示し、ｎ2は１〜３００
０の整数を示す）。
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】本発明の製造方法において、前記重合体１
を製造するには、特定の過酸化ジペルフルオロ−オキサ
−アルカノイルと、特定の原料モノマーとを反応させる
ことにより得ることができる。
を製造するには、特定の過酸化ジペルフルオロ−オキサ
−アルカノイルと、特定の原料モノマーとを反応させる
ことにより得ることができる。
【００３２】前記特定の過酸化ジペルフルオロ−オキサ
−アルカノイルは、前記一般式化６で表わされるジペル
フルオロ−オキサ−アルカノイル２である。
−アルカノイルは、前記一般式化６で表わされるジペル
フルオロ−オキサ−アルカノイル２である。
【００３３】前記ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイ
ル２中のＲFは、前記重合体１において具体的に列挙し
たＲFと同様である。この際ｐ及び／又はｑが１１以上
の場合には、溶媒の存在下において反応させる際に、前
記ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル２の溶解性が
不足するので使用できない。前記ジペルフルオロ−オキ
サ−アルカノイル２としては、具体的には例えば下記化
学式化２３、化２４、化２５、化２６、化２７等を好ま
しく挙げることができる。
ル２中のＲFは、前記重合体１において具体的に列挙し
たＲFと同様である。この際ｐ及び／又はｑが１１以上
の場合には、溶媒の存在下において反応させる際に、前
記ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル２の溶解性が
不足するので使用できない。前記ジペルフルオロ−オキ
サ−アルカノイル２としては、具体的には例えば下記化
学式化２３、化２４、化２５、化２６、化２７等を好ま
しく挙げることができる。
【００３４】
【化２３】
【００３５】
【化２４】
【００３６】
【化２５】
【００３７】
【化２６】
【００３８】
【化２７】
【００３９】本発明の製造方法において、前記ジペルフ
ルオロ−オキサ−アルカノイル２と反応させる特定の原
料モノマーは、前記一般式化７で表わされる原料モノマ
ー３及び前記一般式化８で表わされる原料モノマー４で
ある。この際、原料モノマー３及び原料モノマー４は異
なるモノマーである。
ルオロ−オキサ−アルカノイル２と反応させる特定の原
料モノマーは、前記一般式化７で表わされる原料モノマ
ー３及び前記一般式化８で表わされる原料モノマー４で
ある。この際、原料モノマー３及び原料モノマー４は異
なるモノマーである。
【００４０】前記原料モノマ−３及び原料モノマ−４に
おいて、Ｒ1及びＲ2の炭素数が６以上、Ｘの炭素数が５
以上の場合には製造が困難である。該原料モノマー３及
び原料モノマー４としては、具体的には例えば、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、
メタクリル酸−ｔ−ブチル、メタクリル酸−ｎ−ブチ
ル、２−ヒドロキシエチルメタクリレート等を好ましく
挙げることができる。
おいて、Ｒ1及びＲ2の炭素数が６以上、Ｘの炭素数が５
以上の場合には製造が困難である。該原料モノマー３及
び原料モノマー４としては、具体的には例えば、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、
メタクリル酸−ｔ−ブチル、メタクリル酸−ｎ−ブチ
ル、２−ヒドロキシエチルメタクリレート等を好ましく
挙げることができる。
【００４１】本発明の製造方法において、前記ジペルフ
ルオロ−オキサ−アルカノイル２と前記原料モノマ−３
及び前記原料モノマー４とを反応させる際における仕込
みモル比は、ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル
２：原料モノマーが１：０．１〜５０００の範囲である
のが好ましく、特に、１：０．５〜１０００の範囲とす
るのが好ましい。前記原料モノマ−の仕込みモル比が
０．１未満の場合には、過酸化物の自己分解に起因する
生成物が多量に生成して工業的に好ましくなく、また５
０００を超える場合には、目的とする重合体１の収率が
低下するので好ましくない。また原料モノマー３及び原
料モノマー４の混合モル比は、特に限定されるものでは
ないが、１：０．０１〜１００の範囲とするのが望まし
い。さらに前記ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル
２の仕込みモル比を調節することにより得られる重合体
１の分子量を調節することができる。即ち、前記ジフル
オロ−オキサ−アルカノイル２の仕込みモル比を高くす
れば分子量の低い重合体が得られ、前記ジペルフルオロ
−オキサ−アルカノイル２の仕込みモル比を低くすれば
分子量の高い重合体を得ることができる。
ルオロ−オキサ−アルカノイル２と前記原料モノマ−３
及び前記原料モノマー４とを反応させる際における仕込
みモル比は、ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル
２：原料モノマーが１：０．１〜５０００の範囲である
のが好ましく、特に、１：０．５〜１０００の範囲とす
るのが好ましい。前記原料モノマ−の仕込みモル比が
０．１未満の場合には、過酸化物の自己分解に起因する
生成物が多量に生成して工業的に好ましくなく、また５
０００を超える場合には、目的とする重合体１の収率が
低下するので好ましくない。また原料モノマー３及び原
料モノマー４の混合モル比は、特に限定されるものでは
ないが、１：０．０１〜１００の範囲とするのが望まし
い。さらに前記ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル
２の仕込みモル比を調節することにより得られる重合体
１の分子量を調節することができる。即ち、前記ジフル
オロ−オキサ−アルカノイル２の仕込みモル比を高くす
れば分子量の低い重合体が得られ、前記ジペルフルオロ
−オキサ−アルカノイル２の仕込みモル比を低くすれば
分子量の高い重合体を得ることができる。
【００４２】本発明の製造方法において、前記ジペルフ
ルオロ−オキサ−アルカノイル２と、前記原料モノマー
３及び原料モノマー４とを反応させるには、常圧で行な
うことが可能であり、また反応温度は、好ましくは−２
０〜＋１５０℃、特に好ましくは０〜１００℃の範囲で
ある。前記反応温度が−２０℃未満の場合には反応に長
時間を要し、＋１５０℃を超える場合には反応時の圧力
が高くなり、反応操作が困難となるので好ましくない。
更にまた反応時間は３０分〜２０時間の範囲が好まし
く、工業的には１〜１０時間の範囲にて行なうことが特
に好ましい。
ルオロ−オキサ−アルカノイル２と、前記原料モノマー
３及び原料モノマー４とを反応させるには、常圧で行な
うことが可能であり、また反応温度は、好ましくは−２
０〜＋１５０℃、特に好ましくは０〜１００℃の範囲で
ある。前記反応温度が−２０℃未満の場合には反応に長
時間を要し、＋１５０℃を超える場合には反応時の圧力
が高くなり、反応操作が困難となるので好ましくない。
更にまた反応時間は３０分〜２０時間の範囲が好まし
く、工業的には１〜１０時間の範囲にて行なうことが特
に好ましい。
【００４３】本発明の製造方法では前記種々の反応条件
下において、前記ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイ
ル２と、前記原料モノマー３及び前記原料モノマー４と
を反応させることにより、目的とする重合体１を直接１
段階反応により得ることができるが、前記ジペルフルオ
ロ−オキサ−アルカノイル２の取扱い及び反応を、より
円滑に行なうために溶媒を用いることが好ましい。前記
溶媒としては、ハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく、
具体的には例えば、塩化メチレン、クロロホルム、２−
クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロ
エタン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプロパン、
１，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフ
ルオロテトラクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラ
クロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフル
オロ−２，３，３−トリクロロブタン、１，１，１，３
−テトラクロロテトラフルオロプロパン、１，１，１−
トリクロロペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリ
クロロトリフルオロエタン、１，１，１，２，２−ペン
タフルオロ−３，３−ジクロロプロパン、１，１，２，
２，３−ペンタフルオロ−１，３−ジクロロプロパン等
を用いることができ、特に工業的には、１，１，２−ト
リクロロトリフルオロエタンを好ましく挙げることがで
きる。前記溶媒を使用する場合、溶媒中の前記ジペルフ
ルオロ−オキサ−アルカノイル２の濃度は溶液全体に対
して０．５〜３０重量％であるのが望ましい。
下において、前記ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイ
ル２と、前記原料モノマー３及び前記原料モノマー４と
を反応させることにより、目的とする重合体１を直接１
段階反応により得ることができるが、前記ジペルフルオ
ロ−オキサ−アルカノイル２の取扱い及び反応を、より
円滑に行なうために溶媒を用いることが好ましい。前記
溶媒としては、ハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく、
具体的には例えば、塩化メチレン、クロロホルム、２−
クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロ
エタン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプロパン、
１，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフ
ルオロテトラクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラ
クロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフル
オロ−２，３，３−トリクロロブタン、１，１，１，３
−テトラクロロテトラフルオロプロパン、１，１，１−
トリクロロペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリ
クロロトリフルオロエタン、１，１，１，２，２−ペン
タフルオロ−３，３−ジクロロプロパン、１，１，２，
２，３−ペンタフルオロ−１，３−ジクロロプロパン等
を用いることができ、特に工業的には、１，１，２−ト
リクロロトリフルオロエタンを好ましく挙げることがで
きる。前記溶媒を使用する場合、溶媒中の前記ジペルフ
ルオロ−オキサ−アルカノイル２の濃度は溶液全体に対
して０．５〜３０重量％であるのが望ましい。
【００４４】本発明の製造方法により得られる反応生成
物は、再沈澱法等の公知の方法で精製することが可能で
ある。
物は、再沈澱法等の公知の方法で精製することが可能で
ある。
【００４５】
【発明の効果】本発明のペルフルオロ−オキサ−アルキ
ル基含有重合体は、新規な化合物であり、ペルフルオロ
−オキサ−アルキル基が直接炭素−炭素結合により結合
されているため耐候性が高く、低表面張力、低屈折性、
耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、撥水性、離型
性、耐薬品性等の特性を有する化合物として、特に塗
料、光学レンズ、眼鏡用レンズ、ガラス器具、生体材料
等の表面における撥水撥油性及び防汚染性等の付与のた
めの表面処理剤、更には離型性を付与する材料等に利用
することができる。特に本発明における水酸基あるいは
カルボン酸基等の官能基を有するペルフルオロ−オキサ
−アルキル基含有重合体は、硬化剤として、さらには基
材への密着性が高められた改質剤として有効である。ま
た本発明の製造方法によりペルフルオロ−オキサ−アル
キル基含有重合体を、短時間で収率良く且つ容易に、し
かも反応触媒及び特殊な装置を使用せずに１段階反応に
より製造することができる。
ル基含有重合体は、新規な化合物であり、ペルフルオロ
−オキサ−アルキル基が直接炭素−炭素結合により結合
されているため耐候性が高く、低表面張力、低屈折性、
耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、撥水性、離型
性、耐薬品性等の特性を有する化合物として、特に塗
料、光学レンズ、眼鏡用レンズ、ガラス器具、生体材料
等の表面における撥水撥油性及び防汚染性等の付与のた
めの表面処理剤、更には離型性を付与する材料等に利用
することができる。特に本発明における水酸基あるいは
カルボン酸基等の官能基を有するペルフルオロ−オキサ
−アルキル基含有重合体は、硬化剤として、さらには基
材への密着性が高められた改質剤として有効である。ま
た本発明の製造方法によりペルフルオロ−オキサ−アル
キル基含有重合体を、短時間で収率良く且つ容易に、し
かも反応触媒及び特殊な装置を使用せずに１段階反応に
より製造することができる。
【００４６】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４７】
【実施例１】メチルメタクリレート ０．７５g(７．５m
mol）及び２−ヒドロキシエチルメタクリレート ０．９
８g(７．５mmol）中に、（ＣＦ3ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2
ＯＣＦ2ＣＯ2）2 ２．１g（３．０mmol）を含む１，
１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶液５０gを加
え、窒素雰囲気下、４０℃にて７時間反応を行なった。
反応終了後、反応溶媒を除去し、真空下にて乾燥を行な
い、生成物を収量２．９gで得た。得られた生成物につ
いて、ＩＲ及び19F−ＮＭＲを測定した。その結果、下
記構造式化２８で表わされるペルフルオロ−オキサ−ア
ルキル基含有重合体であることがわかった。下記に測定
結果を示す。
mol）及び２−ヒドロキシエチルメタクリレート ０．９
８g(７．５mmol）中に、（ＣＦ3ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2
ＯＣＦ2ＣＯ2）2 ２．１g（３．０mmol）を含む１，
１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶液５０gを加
え、窒素雰囲気下、４０℃にて７時間反応を行なった。
反応終了後、反応溶媒を除去し、真空下にて乾燥を行な
い、生成物を収量２．９gで得た。得られた生成物につ
いて、ＩＲ及び19F−ＮＭＲを測定した。その結果、下
記構造式化２８で表わされるペルフルオロ−オキサ−ア
ルキル基含有重合体であることがわかった。下記に測定
結果を示す。
【００４８】
【化２８】
【００４９】
【実施例２】（ＣＦ3ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ2ＣＯ
2）2の代わりに（ＣＦ3−（ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2）2Ｏ
ＣＦ2ＣＯ2）2を用いた以外は、実施例１と同様に反応
を行ない、生成物を収量４．１gで得た。得られた生成
物は下記構造式化２９で表わされる重合物であった。下
記に測定結果を示す。
2）2の代わりに（ＣＦ3−（ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2）2Ｏ
ＣＦ2ＣＯ2）2を用いた以外は、実施例１と同様に反応
を行ない、生成物を収量４．１gで得た。得られた生成
物は下記構造式化２９で表わされる重合物であった。下
記に測定結果を示す。
【００５０】
【化２９】
【００５１】
【実施例３】（ＣＦ3ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ2ＣＯ
2）2の代わりに（ＣＦ3−（ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2）3Ｏ
ＣＦ2ＣＯ2）2を用いた以外は、実施例１と同様に反応
を行ない、生成物を収量５．２gで得た。得られた生成
物は下記構造式化３０で表わされる重合物であった。下
記に測定結果を示す。
2）2の代わりに（ＣＦ3−（ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2）3Ｏ
ＣＦ2ＣＯ2）2を用いた以外は、実施例１と同様に反応
を行ない、生成物を収量５．２gで得た。得られた生成
物は下記構造式化３０で表わされる重合物であった。下
記に測定結果を示す。
【００５２】
【化３０】
【００５３】
【実施例４】メチルメタクリレートの代わりにメタクリ
ル酸−ｎ−ブチルを用いた以外は実施例１と同様に反応
を行ない、生成物を収量３．１gで得た。得られた生成
物は下記構造式化３１で表わされる重合物であった。下
記に測定結果を示す。
ル酸−ｎ−ブチルを用いた以外は実施例１と同様に反応
を行ない、生成物を収量３．１gで得た。得られた生成
物は下記構造式化３１で表わされる重合物であった。下
記に測定結果を示す。
【００５４】
【化３１】
【００５５】
【実施例５】メチルメタクリレートの代わりにメタクリ
ル酸−ｎ−ブチルを用い、（ＣＦ3ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ
2ＯＣＦ2ＣＯ2）2の代わりに（ＣＦ3−（ＯＣＦ（Ｃ
Ｆ3）ＣＦ2）2ＯＣＦ2ＣＯ2）2を用いた以外は、実施例
１と同様に反応を行ない、生成物を収量４．４gで得
た。得られた生成物は下記構造式化３２で表わされる重
合物であった。下記に測定結果を示す。
ル酸−ｎ−ブチルを用い、（ＣＦ3ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ
2ＯＣＦ2ＣＯ2）2の代わりに（ＣＦ3−（ＯＣＦ（Ｃ
Ｆ3）ＣＦ2）2ＯＣＦ2ＣＯ2）2を用いた以外は、実施例
１と同様に反応を行ない、生成物を収量４．４gで得
た。得られた生成物は下記構造式化３２で表わされる重
合物であった。下記に測定結果を示す。
【００５６】
【化３２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 220/12 ＭＬＺ 7242−4Ｊ 220/42 ＭＭＹ 7242−4Ｊ // Ｃ０８Ｆ 4/36 ＭＥＱ 8016−4Ｊ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされる分子量５０
０〜１００００００のペルフルオロ−オキサ−アルキル
基含有重合体。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式化２で表わされる過酸化ジペ
ルフルオロ−オキサ−アルカノイルと、下記一般式化３
及び下記一般式化４で表わされる原料モノマ−（但し一
般式化３及び一般式化４で表わされる原料モノマーはそ
れぞれ異なるモノマーである）とを反応させることを特
徴とする請求項１記載のペルフルオロ−オキサ−アルキ
ル基含有重合体の製造方法。 【化２】 【化３】 【化４】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33082791A JPH05163315A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | ペルフルオロ−オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33082791A JPH05163315A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | ペルフルオロ−オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163315A true JPH05163315A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18236988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33082791A Pending JPH05163315A (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | ペルフルオロ−オキサ−アルキル基含有重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163315A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008044863A (ja) * | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Asahi Glass Co Ltd | ペルフルオロ有機過酸化物ならびにその製造方法、および重合体の製造方法 |
| WO2015002109A1 (ja) * | 2013-07-01 | 2015-01-08 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素ポリマー、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を有する物品 |
-
1991
- 1991-12-13 JP JP33082791A patent/JPH05163315A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008044863A (ja) * | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Asahi Glass Co Ltd | ペルフルオロ有機過酸化物ならびにその製造方法、および重合体の製造方法 |
| WO2015002109A1 (ja) * | 2013-07-01 | 2015-01-08 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素ポリマー、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を有する物品 |
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