JP2021505614A - アミノ酸エステルの有機スルホン酸塩の製造方法及びアミノ酸エステルの有機スルホン酸塩 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)水溶液中において、ラクタム環中に少なくとも3個の炭素原子を有する少なくとも1種のラクタムを、少なくとも1種の有機スルホン酸と反応させる段階;
(ii)少なくとも1個のヒドロキシル基を含有する少なくとも8個の炭素原子を有する少なくとも1種のアルコールを用いた、段階(i)の反応生成物のエステル化段階;及び
(iii)任意の、水の除去及び/又は段階(ii)の過剰のアルコールの除去段階;
から成る、アミノ酸エステルの有機スルホン酸塩の合成方法、に関する。
R1は、メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、へプタンジイル基、オクタンジイル基、ノナンジイル基及びデカンジイル基からなる群より選択され、
R2は水素原子又はC1〜C12−アルキル基を表し、
R3は、非修飾又は1個以上のヒドロキシ基で修飾された、少なくとも8個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基、又は非修飾又は1個以上のヒドロキシ基で修飾された、少なくとも8個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のエーテルアルキル基を表し、
R4は、C3〜C30−アルキル基、フェニル基、フェノキシアルキル基、トルイル基を除くアルカリール(alkaryl)基、アルケン鎖上に少なくとも1個の二重結合を有するC3〜C30−アルケニル基、カンファー基及びこれらの混合物から成る群より選択される。)
で表されるアミノ酸エステルの有機スルホン酸塩、
に関する。
R5、R6、R7、R8及びR9は、各々独立して、水素原子、及び直鎖状又は分枝状のC1〜C20−アルキル基からなる群より選択される(但し、R5〜R9の1つがメチル基を表し、その余の基が全て水素原子を表す場合を除く。)。)
で表される置換されたフェニル基を表す。その他の態様において、R4は、式(II)(R5、R6、R7、R8及びR9の1つが、直鎖状又は分枝状のC11−アルキル基を表し、そしてその余の置換基が水素原子を表す。)で表される置換されたフェニル基を表す。
1H−NMRは、MeOD中で、ブルカ アドバンス(Bruker Advance)400MHzスぺクトロメータを用いて測定した。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム141.45g(80質量%水溶液)を入れ、そして70℃に加熱した。この温度において、メタンスルホン酸140.04g(70質量%水溶液)を20分以内に添加した。温度を118℃に上昇させ、そしてこの当該混合物を3時間撹拌した。当該混合物を90℃に冷却し、そして、2−エチルヘキサノール156.27gを20分以内に添加した。当該反応混合物を120℃に加熱し、そして真空(950〜850ミリバール)を適用して、水を除去した。120℃にて3時間後、真空状態を20ミリバールに低下させた。当該反応混合物を、20ミリバール及び130℃にて2.5時間撹拌した。淡褐色固体332.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−エチルヘキシルエステルメタンスルホン酸塩への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム141.45g(80質量%水溶液)及び2−エチルヘキサノール156.27gを入れ、そして40℃に加熱した。この温度において、メタンスルホン酸140.04g(70質量%水溶液)を20分以内に添加した。温度を110℃に上昇させ、そして当該混合物を110℃において3時間撹拌した。真空を適用し、20ミリバールに低下させ、同時に温度を140℃に上昇させた。当該反応混合物を、20ミリバール及び140℃にて2.5時間撹拌した。淡褐色固体330.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−2−エチルヘキシルエステルメタンスルホン酸塩への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム19.3g(80質量%水溶液)及びC16/C18脂肪族アルコール(ヒドロキシル価217.4mgKOH/g)38.7gを入れ、そして70℃に加熱した。この温度において、メタンスルホン酸27.3g(70質量%水溶液)を20分以内に添加した。温度を120℃に上昇させ、そして当該均一な混合物を120℃において3時間撹拌した。真空を適用し、20ミリバールに低下させ、同時に温度を138℃に上昇させた。当該反応混合物を、20ミリバール及び140℃において8時間撹拌した。淡褐色固体65.5gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−C16/C18脂肪族アルコールエステルメタンスルホン酸塩への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム19.3g(80質量%水溶液)及びC18/C22脂肪族アルコール(ヒドロキシル価188.6mgKOH/g)44.6gを加えそして70℃に加熱した。この温度において、メタンスルホン酸27.3g(70質量%水溶液)を20分以内に添加した。温度を120℃に上昇させ、そして当該均一な混合物を126℃において3時間撹拌した。真空を適用し、20ミリバールまで低下させ、同時に温度を138℃まで上昇させた。当該反応混合物を、20ミリバール及び140℃において8時間撹拌した。淡褐色固体71,4gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−C18/C22脂肪族アルコールエステルメタンスルホン酸塩への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、2−ピロリドン21.3g及び2−エチルヘキサノール39.1gを入れ、そして50℃に加熱した。この温度において、メタンスルホン酸35.0g(70質量%水溶液)を20分以内に添加した。温度を104℃に上昇させ、そして当該混合物を、104℃〜110℃において3時間撹拌した。真空を適用し、20ミリバールまで低下させ、同時に温度を135℃まで上昇させた。当該反応混合物を、20ミリバール及び135℃において2.5時間撹拌した。淡褐色固体75.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、4−アミノ−ブタン酸−2−エチルヘキシルエステルメタンスルホン酸塩への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、2−ピペリドン24.7g及び2−エチルヘキサノール39.6gを入れ、そして50℃に加熱した。当該温度において、メタンスルホン酸35.0g(70質量%水溶液)を20分以内に添加した。温度を104℃に上昇させ、そして当該混合物を104℃〜110℃において5.5時間撹拌した。真空を適用し、20ミリバールまで低下させ、同時に温度を135℃に上昇させた。当該反応混合物を、20ミリバール及び135℃において2.5時間撹拌した。淡褐色固体81.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、4−アミノ−ペンタン酸−2−エチルヘキシルエステルメタンスルホン酸塩への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム35.4g(80質量%水溶液)及び2−エチルヘキサノール35.8gを入れ、そして45℃に加熱した。この温度において、p−トルエンスルホン酸48.5gを20分以内に添加した。温度を110℃に上昇させ、そして当該混合物を110℃において4時間撹拌した。真空を適用し、20ミリバールまで低下させ、同時に温度を140℃に上昇させた。当該反応混合物を、20ミリバール及び140℃において5時間撹拌した。淡褐色固体95.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−2−エチルヘキシルエステルp−トルエンスルホン酸塩への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム21.3g(80質量%水溶液)及び3モルのエチレンオキシドでエトキシル化された2−プロピルヘプタノール43.6gを入れ、そして45℃に加熱した。当該温度において、4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)52.6gを20分以内に添加した。温度を133℃に上昇させ、そして当該混合物を133℃において4時間撹拌した。真空を適用し、5ミリバールに下げ、同時に温度を140℃に上昇させた。当該反応混合物を、5ミリバール及び140℃において5時間撹拌した。褐色油状物99.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−トリエチレングリコール 2−プロピル−へプチルエーテルエステルの4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)塩への82%の転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム21.2g(80質量%水溶液)及び2−プロピルヘプタノール26.1gを入れ、そして40℃に加熱した。当該温度において、4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)52.6gを20分以内に添加した。温度を110℃に上昇させ、そして当該混合物を110℃において4時間撹拌した。当該混合物を130℃に加熱し、そして形成した水を5時間かけて留去した。真空を適用し、4ミリバールに低下させ、同時に温度を140℃に上昇させた。当該反応混合物を、4ミリバール及び140℃において4時間撹拌した。褐色油状物77.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−2−プロピルへプチルエステル 4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体混合物)塩への81%の転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム21.2g(80質量%水溶液)及び水5.0gを入れ、そして70℃に加熱した。この温度において、4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)52.6gを20分以内に添加した。温度を118℃に上昇させ、そして当該混合物を4時間撹拌した。この混合物を90℃に冷却し、そして、2−エチルヘキサノール21.5gを20分以内に添加した。当該反応混合物を120℃に加熱し、そして真空(950〜850ミリバール)を適用して水を除去した。120℃において3時間後、真空を20ミリバールに低下させた。当該反応混合物を、20ミリバール及び130℃において2.5時間撹拌した。淡褐色油状物77.4gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−2−エチルヘキシルエステル 4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)塩への73%の転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、2−エチルヘキサノール21.5g及び6−アミノ−ヘキサン酸19.7gを加えそして50℃に加熱した。当該混合物に、4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)52.6gを10分以内に添加した。この反応混合物を133℃に加熱し、133℃において4時間撹拌し、形成した水を留去した。過剰の2−エチルヘキサノール及び揮発性の化合物を真空下(7ミリバール)で昇温(140℃)させて除去し、そして、淡褐色油状物80.7gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−2−エチルヘキシルエステル 4−ドデシルベンゼンスルホン酸塩への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、3モルのエチレンオキシドでエトキシル化された2−プロピルヘプタノール43.6g及び6−アミノ−ヘキサン酸19.7gを入れ、そして90℃に加熱した。当該混合物に、4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)52.6gを10分以内に添加した。この反応混合物を135℃に加熱し、135℃において4時間撹拌した。真空(5ミリバール)を適用し、そして反応混合物を140℃において10時間撹拌した。淡褐色固体102.1gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−トリエチレングリコール 2−プロピルへプチルエーテルエステル 4−ドデシルベンゼンスルホン酸塩(異性体混合物)への完全な転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム42.4g(80質量%水溶液)、フェノキシエタノール41,4g及び水18.5gを入れ、そして40℃に加熱した。この温度において、4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)99.9gを10分以内に添加した。当該混合物を加熱して還流(約100℃)させ、そして還流下、4時間撹拌した。真空を適用し、350ミリバールに低下させ、同時に温度を130℃に上昇させた。この反応混合物を、350ミリバール及び130℃において5時間撹拌した。残余の水を除去するために、真空を10ミリバールに低下させ、そして当該混合物を130℃及び10ミリバールにおいて2時間撹拌した。褐色油状物160.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−フェノキシエタノールエステル 4−ドデシルベンゼンスルホン酸(異性体の混合物)塩への99.5%の変換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム62.2g(80質量%水溶液)及びフェノキシエタノール67.5gを入れ、そして40℃に加熱した。この温度において、メタンスルホン酸61.6g(70%水溶液)を10分以内に添加した。当該混合物を加熱して還流(約100℃)させ、そして還流下、4時間撹拌した。真空を適用し、10ミリバールまで低下させ、同時に温度を130℃に上昇させた。この反応混合物を、10ミリバール及び130℃において10時間撹拌した。褐色固体149.0gを得た。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−フェノキシエタノールエステル メタンスルホン酸塩への97.2%の転換を示していた。
温度計、還流冷却器、窒素入口、滴下ロート及びスターラーを備えた4つ口フラスコ中に、カプロラクタム56.58g(80質量%水溶液)及びi−ブタノール44.47gを入れ、そして46℃に加熱した。この温度において、メタンスルホン酸56.01gを20分以内に添加した。温度を63℃に上昇させた。メタンスルホン酸の完全な添加後に、温度を104℃(還流)に上昇させ、そして当該混合物を105℃において11時間撹拌した。真空を適用し、20ミリバールまで低下させ、過剰のi−ブタノールを除去し、そして1時間撹拌した。1H−NMR(MeOD中)は、6−アミノ−ヘキサン酸−i−ブタノールエステルメタンスルホン酸塩とエステル化されていない6−アミノ−ヘキサン酸 メタンスルホン酸塩との45:55の混合物であることを示していた。
アルカリ条件下の安定性を決定するために、アミノ酸エステルの有機スルホン酸塩を水に溶解し50質量%とし、水酸化ナトリウムを用いてpHを8.5に調節した。当該水溶液又はエマルジョンを、室温及び40℃において7日間保存した。保存前にCH2−C−CO−の積分(1H−NMR、MeOD中、〜4.2ppm)を測定した。アミノ酸エステルの有機スルホン酸塩の安定性は、保存後のCH2−C−CO−の積分(1H−NMR、MeOD中、〜4.2ppm)を測定することで示される。エステル結合の残存量は下記式で計算される:
エステル結合の残存量[%]=(保存前のCH2−C−CO−の積分)×100/
(保存後のCH2−C−CO−の積分)
ベーコン油脂(Bacon Grease)を含んだ青色のニット木綿のテクニカルステイン見本をワーウィック エクエスト(Warwick Eqest)社から購入した。
キャニスター当り500mLの洗浄液、20個の金属ボール及びバラスト布を用いて、この汚れを、ラウンダー−о−メーター(SDLアトラス社(SDL Atlas)製)中で室温において30分間洗浄した。当該洗浄液は、洗浄組成物(DC1(表2)を5000ppm含んでいた。水の硬度は、2.5mM(Ca2+:Mg2+は4:1)であった。添加剤を、それぞれのキャニスターの洗浄液に、個別に、そして下記に詳述するとおりの量で添加した。添加後、pH値を添加剤無添加の洗浄液のpH値に再調節した。
測色標準測定を用い、それぞれの汚れの洗浄前後についてのL★、a★及びb★値を得た。L★、a★及びb★値から、汚れ布と未処理の布の間の色差ΔE(DIN EN ISO11664−4により算出)として、汚れレベルを算出した。
見本から除去された汚れは、下記式として算出される:
染み抜き指数(SRI)=(ΔE(最初)−ΔE(洗浄後))×100/ΔE(最初)
ΔE(最初)=洗浄前の汚れレベル
ΔE(洗浄後)=洗浄後の汚れレベル
Claims (13)
- 下記段階:
(i)水溶液中において、ラクタム環中に少なくとも3個の炭素原子を有する少なくとも1種のラクタムを、少なくとも1種の有機スルホン酸と反応させる段階;
(ii)少なくとも1個のヒドロキシル基を含有する少なくとも8個の炭素原子を有する少なくとも1種のアルコールを用いた、段階(i)の反応生成物のエステル化段階;及び
(iii)任意の、水の除去及び/又は段階(ii)の過剰のアルコールの除去段階;
から成る、アミノ酸エステルの有機スルホン酸塩の合成方法。 - 前記段階(i)及び(ii)が1段階で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記ラクタムに対する前記有機スルホン酸のモル比は、90モル%〜200モル%の範囲内にある、請求項1又は2に記載の方法。
- 組み合わせた段階(i)及び(ii)が、80℃〜200℃の温度にて1時間〜30時間の間、有機スルホン酸、ラクタム環中に少なくとも3個の炭素原子を有する少なくとも1種のラクタム及び少なくとも1個のヒドロキシル基を有する少なくとも1種の直鎖状又は分枝状のC8〜C36−アルコールの混合物を反応させることを包含する、請求項2に記載の方法。
- モノアルコールが段階(ii)で使用される場合に、前記ヒドロキシル基に対する前記段階(i)のアミノ酸の有機スルホン酸塩のモル比が、50モル%〜125モル%の範囲内にある、請求項1〜4のうちいずれか1項に記載の方法。
- ジ−又はポリアルコールが段階(ii)で使用される場合に、前記ヒドロキシル基に対する前記段階(i)のアミノ酸の有機スルホン酸塩のモル比が、10モル%〜125モル%の範囲内にある、請求項1〜5のうちいずれか1項に記載の方法。
- 前記段階(ii)で使用されるアルコールは、モノアルコール、ジオール、ポリオール、アルコキシル化モノアルコール、アルコキシル化ジオール及びアルコキシル化ポリオールから成る群より選択される、請求項1〜6のうちいずれか1項に記載の方法。
- 前記段階(i)で使用されるラクタムが、ε−ラクタムである、請求項1〜7のうちいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機スルホン酸は、ドデシルベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸及びメタンスルホン酸から成る群より選択される、請求項1〜8のうちいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機スルホン酸は、メタンスルホン酸である、請求項1〜9のうちいずれか1項に記載の方法。
- 下記式(I):
R1は、メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、へプタンジイル基、オクタンジイル基、ノナンジイル基及びデカンジイル基からなる群より選択され、
R2は水素原子又はC1〜C12−アルキル基を表し、
R3は、非修飾又は1個以上のヒドロキシ基で修飾された、少なくとも8個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基、又は、非修飾又は1個以上のヒドロキシ基で修飾された、少なくとも8個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のエーテルアルキル基を表し、
R4は、C3〜C30−アルキル基、フェニル基、フェノキシアルキル基、トルイル基を除くアルカリール(alkaryl)基、アルケン鎖上に少なくとも1個の二重結合を有するC3〜C30−アルケニル基、カンファー基及びこれらの混合物から成る群より選択される。)
で表されるアミノ酸エステルの有機スルホン酸塩。 - 前記R5、R6、R7、R8及びR9の1つが、直鎖状又は分枝状のC11−アルキル基を表し、そしてその余の置換基が水素原子を表す、請求項12に記載のアミノ酸エステルの有機スルホン酸塩。
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