DE1249259B - Verfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamidenInfo
- Publication number
- DE1249259B DE1249259B DE1966F0048940 DEF0048940A DE1249259B DE 1249259 B DE1249259 B DE 1249259B DE 1966F0048940 DE1966F0048940 DE 1966F0048940 DE F0048940 A DEF0048940 A DE F0048940A DE 1249259 B DE1249259 B DE 1249259B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- volume
- sodium
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/42—Nitriles
- C08F220/44—Acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/36—Polymerisation in solid state
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/42—Nitriles
- C08F20/44—Acrylonitrile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int Cl
Deutsche Kl
C07c
^O ?C 143/86
C07d
Uo-
3/03
U.
Nummer 1249 2
Aktenzeichen F 4894ÖIV b/12 ο
Anmeldetag 14 April 1966
Auslegetag 7 September 1967
Gegenstand der Erfindung ist em Verfahren zur
Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsaureamiden
der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung
N-(AmidosulfonyI)-sulfonsaureamiden
N-(AmidosulfonyI)-sulfonsaureamiden
R-SO2-NH-SO2-N
R'
R" von N'-substituwrten
Dann bedeuten R einen aromatischen oder ahphatischen
Rest, R' und R" jeweils einen niedermolekularen aliphatischen Rest, die gegebenenfalls zusammen
mit dem N-Atom einen Ring bilden können
Es ist bereits bekannt, daß man durch Umsetzen von Sulfonsaureamiden mit Sulfonsaurehalogeniden »5
in waßng-alkahscher Losung oder auch ohne Losungsmittel
bzw in Gegenwart inertei Losungsmittel bei
erhöhter Tempeiatur Disulfonylanude der allgemeinen
Formel
R'" — SO2- NH- SO2- R"" ao
wonn R'" und R"" gleiche oder verschiedene organische
Reste bedeuten, herstellen kann Es zeigle sich
jedoch, daß bei der Verwendung von N-substituierten
Sulfamidsaurechloriden unter diesen Reaktionsbedmgungen
Veibindungen der Formel I nicht oder nur in
minimaler Ausbeute entstehen Es ist ferner bekannt, daß bei der Umsetzung von N-Chlorsulfonyl-arylsulfonsaureamiden
mit Ammen ebenfalls kerne Verbindungen der Formel I entstehen, es werden vielmehi
die zugrunde liegenden Arylsulfonsaureamide erhalten
Es wurde nun gefunden, daß man N'-substituierte
N-(Amidosulfonyl)-sulfonsaureamide in befriedigenden
Ausbeuten herstellen kann, wenn man Alkahmetalldenvate
von Sulfonsaureamiden der Formel
Anmelder j
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen |
I
I
Als Erfinder benannt '
Dr Ulrich Bahr, Opladen-Lutzenkirchen, Dr Carlhans Suhng, Leverkusen,
Dr. Günther Nischk,
Dr. Jeno Szita, Donnagen
Vorzugsweise zwischen
(inter möglichst mten-
is ist gunstig, wenn
als auch das saure-
st, in möglichst ifein-
R-SO2-N:
IVl
worin M ein Alkalimetall bedeutet, mit Sulfamidsäurehalogemden
der Formel
R'.
R"'
:n —so» —x
wonn X Halogen bedeutet, unter Ausschluß von Wasser in inerten organischen Losungsmitteln und m Gegenwart
eines saurebindenden Mittels miteinandei zur
Reaktion bringt Die Umsetzung wird zweckmaßigerweise
bei erhöhter Temperatur,
etwa 70 und etwa 1500C, und
sivem Ruhren vorgenommen
sowohl die Alkalimetallderivate
bindende Mittel, sofern es ,fest
etwa 70 und etwa 1500C, und
sivem Ruhren vorgenommen
sowohl die Alkalimetallderivate
bindende Mittel, sofern es ,fest
verteilter Form vorhegen
Als Alkahmetalldenvate werben vorzugsweise die
Natrium- und Kaliumsalze dir Sulfonamide verwendet, beispielsweise Methansulionamidnatrium, Benzolsulfonamidkalium,
p-Toluolsulfonamidnatrium und
m-Nitrobenzolsulfonamidnatnum.
Geeignete Sulfamidsaurechlonae sind ζ B Ν,Ν-Dimethylsulfamidsäurechlond,
NJN - Diathylsulfamidsaurechlond, N-Chlorsulfonyl-piperidin Geeignete
inerte organische Losungsmittel sind ζ Β aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, | Xylol oder Nitiile,
wie Acetonitril Als saurebuiddnde Mittel können
ζ B Alkalimetallcarbonate, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, tertiäre Amme, wie Triethylamin, Dimetbylcyclohexylamin,
oder auch em Überschuß des Sulfonsaureamidalkalimetalldenvats
eingesetzt werden Auch Alkalimetallhydroxyde in gepulverter Form können
verwendet werden
Die erfindungsgemaß hergestellten Verbindungen sind starke Sauren Sie lassen sich ζ B mit Vorteil
verwenden, um bei Polymerisatipnsreaktionen, vor
allem in organischen Losungsnjitteln, eine saure
Reaktion einzustellen.
709 640/571
Beispiel 1 Phase wird abgetrennt, die wäßrige Phase noch einmal
mit 100 Volumteilen Toluol extrahiert und mit konzen-
N-(Dimethylamidosulfonyl)-3-mtrobenzolsulfon- tnerter Salzsaure auf pH 6 bis 7 angesäuert Man saugt
saureamid bei etwa 45 0C vom ausgeschiedenen 3-Nitrobenzol-
,, \ , CH3 5 sulfonamid (14 Gewichtsteile) ab, wascht mit wenig
f v* SO2 NH SO2 N' Wasser (400C) nach und versetzt das Filtrat mit
/ Cjj 90 Volumteilen konzentrierter Salzsaure Dabei fallen
100 Gewichtsteile des DisuMmids, identisch nut dem
NO8 nach a) und b) erhaltenen Produkt, aus (Ausbeute 65 %
ao der Theorie)
a) 224 Gewichtsteile (1 Mol) 3-Nitrobenzolsulfon- Es wurden ferner folgende Vergleichsversuche durch-
amid-Natrium und 106 Gewichtsteile (1 Mol) fern- gefuhrt
gepulvertes Natriumcarbonat werden in 850 Volum- a) In einer Losung von 20 Gewichtstellen Natnum-
teden Acetonitril suspendiert Unter kraftigem Ruhren hydroxyd in 105 Volumteilen Wasser lost bzw suspen-
tropft man bei 80°C 143,5 Gewichtsteile (1 Mol) t5 diert man 101 Gewichtsteile (0,5 Mol) 3-Nitrobenzol-
Ν,Ν-Dimethylsulfamidsaurechlorid zu und laßt unter sulfonsaureamid Bei 20 bis 300C tropft man unter
weiterem kraftigem Ruhren 8 Stunden unter Ruck- kraftigem Ruhren gleichzeitig eine Losung von 20 Ge-
fluß kochen Man entfernt das Losungsmittel durch wichtsteilen Natriumhydroxyd in 30 Volumteilen
Destillation unter vermindertem Druck und rührt Wasser und 71,5 Gewichtsteile N,N-Dimethylsulf-
den Ruckstand zweimal mit je 200 Volumteilen Wasser 20 amidsaurechlond em Es wird 1 Stunde bei etwa
bei Raumtemperatur aus Dabei lost sich im wesent- 500C und noch 1 Stunde bei etwa 95 0C nachgeruhrt.
liehen nur das entstandene Natriumchlorid Die Die Losung reagiert stark sauer Man saugt vom aus-
Losungen werden verworfen Den Ruckstand extra- gefallenen Niederschlag ab und versetzt das Filtrat
hiert man noch je einmal mit 400 bzw 250 Volum- mit konzentrierter Salzsaure, wobei noch eine geringe
teilen Wasser, wobei eine kleine Menge 3-Nitro- as Menge Niederschlag ausfallt Die Niederschlage wer-
benzolsulfonsaurearrud zurückbleibt, während das den vereinigt und mit wäßriger Natnumcarbonat-
Natnumsalz des N-(Dimethylamidosulfonyl)-3-nitro- lösung extrahiert. Dabei geht nur sehr wenig in Losung,
benzolsulfonsaureainids in Losung geht Durch An- der Ruckstand (95 Gewichtsteile) besteht aus 3-Nitro-
sauern mit 120 bzw 80 Volumteilen konzentrierter benzolsulfonamid
Salzsaure fallt man das Disulfimid aus. Die Ausbeute 30 b) 101 Gewichtsteile (0,5 Mol) 3-Nitrobenzolsulfonbetragt
141 Gewichtsteile nut einem Äquivalent- amid werden in einer Losung von 20 Gewichtstellen
gewicht von 315 (berechnet 309) aus dem eisten, Natriumhydroxyd in 100 Volumteilen Wasser gelost
88 Gewichtsteile vom Äquivalentgewicht 312 aus dem bzw suspendiert Die Losung wird mit 200 Volumzweiten
Extrakt Die Ausbeute betragt also 229 Ge- teilen Toluol ubeischichtet Bei 25 bis 3O0C tropft man
wichtsteile, entsprechend 74°/o der Theorie Das 35 unter starkem Ruhren dann gleichzeitig 71,5 Gewichts-Produkt
kann durch Umkristallisieren aus Toluol teile N,N-Dimethylsulfamidsaurechlond und 0,5 Mol
oder Losen m Natriumhydrogencarbonatlosung und einer 40%igen Natronlauge ein, wobei man die
erneutes Fallen mit Salzsäure gereinigt werden und Temperatur nicht über 400C steigen läßt Nach
schmilzt dann bei 108 bis 1090C Abklingen der Reaktionswarme erhitzt man noch fur
CHNOS 4° 1 Stunde auf 850C Beim Aufarbeiten der Reaktions-
8Ti" i * 2 Λ11Λ, TI, rn „~~,n γ,-λ-,-,λ/ mischung erhalt man das emgesetzte 3-Nitrobenzol-
SST § SS SIÄ S ":£ I SiS?: -»-^ ■»*»*«-—* —*
b) 224 Gewichtsteile (I Mol) 3-Nitrobenzolsulfon- Beispiel 2
amid-Natnum werden in 600 Volumteilen Toluol 45 N-(Pipendylsulfonyl)-3-mtrobenzolsulfonamid
suspendiert. Bei 80 C laßt man unter gutem Ruhren
suspendiert. Bei 80 C laßt man unter gutem Ruhren
72 Gewichtsteile (0,5 Mol) N,N-Dimethylsulfamid- 112 Gewichtsleile (0,5 Mol) 3-Nitrobenzolsulfon-
säurechlond eintropfen und erhitzt dann noch 8 Stun- aimd-Natrium und 55 Gewichtsteile Natriumcarbonat
den unter Rückfluß. Nach Erkalten saugt man ab. werden in der Reibschale gut vermischt und die
Der Ruckstand wird mit insgesamt 600 Volumteilen so Mischung in 300 Volumteilen Acetonitril suspendiert.
Wasser in mehreren Portionen extrahiert, wobei Unter gutem Ruhren tropft man dazu bei 8O0C
102 Gewichtsteile 3-Nitrobenzolsulfonamid ungelöst 92 Gewichtsteile N- Chlorsulfonylpiperidin Nach
zurückbleiben Durch Ansäuern der wäßrigen Extrakte 8stundigem Kochen unter Ruckfluß wird das Aceto-
mit konzentrierter Salzsaure erhalt man 101,5 Ge- nitnl durch Einleiten von Wasserdampf abdestilhert
wichtsteile (65,5% der Theorie, bezogen auf Dimethyl- 55 Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser aus insgesamt
sulfamidsaurechlond)· N - (Dimethylamidosulfonyl)- 700 Gewichtsteilen verdünnt, auf 6O0C erwärmt und
3-nitrobenzolsulfonsaureamid vom Schmp 108 bis filtriert Der Ruckstand wird erneut mit 500Volum-
109°C teilen Wasser bei 60°C extrahiert Die vereinigten
c) 112 Gewichtsteile (0,5 Mol) 3-Nitrobenzolsulfon- Filtrate werden mit 20%iger Salzsaure auf pH 4 bis 5
amid-Natnum werden in 300 Volumteilen Toluol 60 angesäuert Nach Stehenlassen über Nacht bei Raumsuspendiert
Nach Zugabe von 67 Gewichtstellen temperatur erwärmt man auf 6O0C, saugt vom Nieder-Ν,Ν-Dimethyl-cyclohexylamin
tropft man bei 500C schlag, der im wesentlichen aus 3-Nitrobenzolsulfon-72
Gewichtsteile (0,5 Mol) Ν,Ν-Dimethylsulfamid- amid besteht, ab und säuert das Filtrat mit 75 Volumsaurechlond
ein und erhitzt unter kraftigem Ruhren teilen konzentuerter Salzsaure an
3 Stunden lang zum Sieden Man laßt etwas abkühlen, 65 Der ausgefallene Niederschlag wird in emer Losung
gibt eine Losung von 22 Gewichtsteüen Natrium- von 30 Gewichtsteilen Natnumhydrogencarbonat in
hydroxyd in 400 Volumteilen Wasser zu und ver- 550 Volumteilen Wasser bei 5O0C gelost, wobei noch
rührt 1 Stunde lang bei etwa 500C. Die organische eine geringe Menge 3-Nitrobenzolsulf onamid zurück-
bleibt, die Losung nut Aktivkohle entfärbt und mit
100 Volumteilen konzentrierter Salzsaure versetzt, wobei fast reines Disulfimid ausfallt Die Ausbeute
betragt 69 Volumteile vom Aquivalentgewicht 353
(berechnet 347). Eine aus schwach angesäuertem Wasser umkristallisierte Probe schmilzt bei 1250C
C11H15N3O6S2
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
N-(Dimetl}ylamiidosulfonyl)-4-nitrobenzolsulfonsaureamid
C 37,81, H 4,33, N 12,03, S 18,35%, C 37,69, H 4,62, N 11,96, S 18,60%.
N-(Diathylamidosulfonyl)-4-nitrobenzolsulfonsaureamid
112 Gewichtsteile (0,5 Mol) 4-Nitrobenzolsulfon
saureamid-Natnum und 55 Gewichtsteile Natriumcarbonat
werden in 300 Volumteüen Acetonitril suspendiert Bei 800C tropft man 86 Gewichtsteile N,N-Diäthylsulfamidsauiechlond
em und erhitzt noch 8 Stunden unter Rückfluß Das Acetonitril wird durch Einblasen
von Wasserdampf abdestilhert, der Ruckstand
mit Wasser auf 1200 Gewichtsteile aufgefüllt, bei
5O0C von einei kleinen Menge einer ohgen Verunreinigung
abgetrennt und die Losung mit Aktivkohle
auf 900C erhitzt Nach Filtrieren laßt man auf 500C abkühlen, säuert nut Salzsaure auf pH 4 an und
saugt vom ausgefallenen 4-Nitrobenzolsulfonsaureamid
ab Das Filtrat wird mit 60 Volumteilen konzentrierter
Salzsaure versetzt, wobei 62 Gewicht stelle des Disulfimids ausfallen Zur Reinigung nimmt man
m emei 500C warmen Losung von 19 Gewichtsi eilen
Natriumhydrogencarbonat in 250 Volumteilen Wasser auf, saugt von einem geringen ungelösten Ruckstand
ab und fallt wieder mit konzentrierter Salzsaure Ausbeute 46 Gewichtsteile vom Schmp 87 bis 900C,
Äquivalentgewicht 340 (berechnet 337).
C10H15N3O6S2
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
C 35,60, H 4,48, N 12,46, S 19,01 %; C 35,93, H 4,80, N 12,46, S 19,09%
Beispiel 3 miteinander Acetonitril durch Emtardunnt mit Wasser auf
k konzentrierter Salz
abgesaugt, das Filtrat
mit 85 Volumteden
gefallt Die Ausbeute
lip 132° C, Äquivalent-
N-(Pipendylsulfonyl)-
4- nitrobenzolsulf onsaureamid
112 Gewichtsteile (0,5 Mol) 4-Nitrobenzolsulfonsaureamid-Natnum,
55 Gewichtsteile Natriumcarbonat und 92 Gewichtsteile (0,5 Mol) N-Chlorsulfonyl-piperidin
werden analog Beispiel 3 miteinander umgesetzt Das Acetonitril wird mit Wasserdampf abdestilhert,
der Ruckstand mit Wasser auf 1100 Gewichtsteile verdünnt, auf 90°C erwärmt, die Losung von einer
ohgen Verunreinigung abgetrennt, mit 70 Volumteilen 20%iger Salzsäure auf pH 4 bis 5 gebracht, bei 8O0C
vom ausgefallenen Niederschlag abgesaugt, mit Aktivkohle entfärbt und bei 900C mit 75 Volumteilen konzentrierter
Salzsaure versetzt Das ausgefallene Disulfimid (108 Gewichtsteile) wird m einer Losung
von 27 Gewichtsteden Natriumhydrogencarbonat in
500 Volumteilen Wasser bei 65° C aufgenommen, vom Ungelösten abgesaugt und erneut mit 50 Volumteilen
konzentrierter Salzsauie gefallt. Die Ausbeute betragt
78 Gewichtsteile vom Schmp 161 bis 163°C, Äquivalentgewicht
360 (berechnet 349)
C11H15N3O6S2 (349,37)
Berechnet C 37,81, H 4,33, N 12,03 %, gefunden C 38,13, H 4,45, N 12,49 %
112 Gewichtsteile (0,5 Mi)I) 4-Nitrobenzclsulfonamid-Natnum,
55 Gewichtsteile Natriumcarbonat und 72 Gewichtsteile (0,5 Mol) | Ν,Ν-Dimethylsiklfamidsaurechlond
werden analog
umgesetzt Man destilliert da
blasen von Wasserdampf ab,
800 Gewichtsteile, säuert
umgesetzt Man destilliert da
blasen von Wasserdampf ab,
800 Gewichtsteile, säuert
saure auf pH 4 bis 5 an, sauget heißt vom ausgeschiedenen
4-Nitrobenzolsulfonanud (15 Gewichtsteile) ab
und versetzt das Filtrat mit 85 Volumteilen konzentrierter Salzsaure. Das ausgefallene Disulfimtd (107 Gewichtsteile)
wird in 500 Volumtpilen Wasser und 30 Gewichtsteüen
Natriumhydrogenkarbonat bei 6O0C aufgenommen,
vom Ungelösten
mit Aktivkohle entfärbt und
konzentrierter Salzsaure wiedei
betragt 73,5 Gewichtsteile,Sei
gewicht 319 (berechnet 309)
mit Aktivkohle entfärbt und
konzentrierter Salzsaure wiedei
betragt 73,5 Gewichtsteile,Sei
gewicht 319 (berechnet 309)
C8H11N3O6S2 (309,32) j
Berechnet C 31,06, H 3,58, N 13,59, S 20,73 %; gefunden C 31,07, H 3,66, N 15,47, S 20,95%.
N-(Dimethylamidosulfonyl)-
p-toluolsulfonsaureamid
96,5 Gewichtsteile p-Toluol^ulfonamid-Natnam,
55 Gewichtsteile Natriumcarbonat und 72 GewicatsteileN.N-Dimethylsulfamidsäureqhlorid
werden analog Beispiel 3 m 300 Volumteilen Acetonitril miteinander
umgesetzt Man entfernt das !Lösungsmittel du-ch
Wasserdampfdestillation, verdünnt den Ruckstand mit Wasser auf 700 Gewichtsteile] säuert mit konzentrierter
Salzsaure auf pH 4 an unl Zeit vom ausgefallenen Toluolsi
Filtrat wird mit Aktivkohle aufgekocht und ba 50c C
mit 70 Volumteilen konzentrierter! Salzsaure versetzt
Das ausgefallene Disulfimid wird in der äquivalenten Menge wäßriger Natriumhydrogenoarbonatlosung aufgenommen,
vom Ungelösten abgesaugt und durch Salzsaurezusatz wieder gefallt Ausbeute 45 Gewicht;-teüe
Zur weiteren Reinigung kannlaus der doppelte α Menge Toluol umkristalhsient welrden Schmp 103
bis 1040C, Äquivalentgewicht 278 «berechnet 278)
C1Hi4N2O4S2 (278,34) I
Berechnet C 38,83, H 5,07, η 10,07, S 23,04 %
gefunden C 38,86, H 5,26, N 10,21, S 22,93 %
Auf analoge Weise lassen sich darstellen:
N - (Diathylamidosulfonyl) - ρ - jtoluolsulfonsaureamtd
vom Schmp 133 bis 1350C, ÄquiValentgewicht 309
(berechnet 306,4) I
C11H18N2O4S2 (306,39) j
Berechnet C 43,12, H 5,92, n|9,14, S 20,93 %; gefunden C 43,06, H 5,98, N (9,18, S 21,11%.
N - (Pipendylsulf onyl) - ρ - toluolsulf ond aureamid vom
Schmp. 135 bis 1380C, Äquivalentg|ewicht 322 (beiechnet
318,4). \
C12H18N2O4S8 (318,41) j
Berechnet C 45,25, H 5,70, N 8,80, S 20,14%, gefunden C 45,42, H 5,81, N 8 96, S 19,63 %.
saugt nach einiger iklfonamid ab Das
Claims (1)
- R-SO2-N:PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsaureamiden, dadurchgekennzeichnet, daß man Alkalimetallderivate von Sulfonsaureamiden der allgemeinen Formelsehen oder aromatischen Rest bedeutet, mit Sulfamidsaurehalogeniden der allgemeinen FormelX — SO2 — N:.R'
R"worin M ein Alkalimetall und R einen aliphatiwonn X em Halogenatom und R' und R" jeweils emen medermolekularen aliphatischen Rest, wobei die beiden Reste R' und R" mit dem Stickstoff emen Ring bilden können, bedeuten, in inerten organischen, wasserfreien Lösungsmitteln m Gegenwart von saurebindenden Mitteln umsetzt.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1966F0048940 DE1249259B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-14 | Verfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
DE1966F0049041 DE1249260B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-28 | Verfahren zur Herstellung von N'-sübstituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
US628289A US3483208A (en) | 1966-04-14 | 1967-04-04 | N'-substituted n-(amidosulfonyl)-sulfonic acid amides |
GB16579/67A GB1142187A (en) | 1966-04-14 | 1967-04-11 | N'-substituted n-(sulphamoyl)-sulphonamides |
BE696926D BE696926A (de) | 1966-04-14 | 1967-04-12 | |
FR102557A FR1518547A (fr) | 1966-04-14 | 1967-04-13 | Nouvelles amides d'acides n-(amidosulfonyl)-sulfoniques n'-substitués |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1966F0048940 DE1249259B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-14 | Verfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
DE1966F0049041 DE1249260B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-28 | Verfahren zur Herstellung von N'-sübstituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1249259B true DE1249259B (de) | 1967-09-07 |
Family
ID=25977138
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1966F0048940 Pending DE1249259B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-14 | Verfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
DE1966F0049041 Pending DE1249260B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-28 | Verfahren zur Herstellung von N'-sübstituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1966F0049041 Pending DE1249260B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-28 | Verfahren zur Herstellung von N'-sübstituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3483208A (de) |
BE (1) | BE696926A (de) |
DE (2) | DE1249259B (de) |
FR (1) | FR1518547A (de) |
GB (1) | GB1142187A (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3622625A (en) * | 1968-06-10 | 1971-11-23 | American Home Prod | N-sulfamoyl-p-toluensulfonamide |
US4215209A (en) * | 1979-06-22 | 1980-07-29 | National Starch And Chemical Corporation | Anaerobic curing composition and process for preparing same |
FR2645533B1 (fr) * | 1989-04-06 | 1991-07-12 | Centre Nat Rech Scient | Procede de synthese de sulfonylimidures |
DE4217366A1 (de) * | 1992-05-26 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Imide und deren Salze sowie deren Verwendung |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE125390C (de) * |
-
1966
- 1966-04-14 DE DE1966F0048940 patent/DE1249259B/de active Pending
- 1966-04-28 DE DE1966F0049041 patent/DE1249260B/de active Pending
-
1967
- 1967-04-04 US US628289A patent/US3483208A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-04-11 GB GB16579/67A patent/GB1142187A/en not_active Expired
- 1967-04-12 BE BE696926D patent/BE696926A/xx unknown
- 1967-04-13 FR FR102557A patent/FR1518547A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1518547A (fr) | 1968-03-22 |
GB1142187A (en) | 1969-02-05 |
US3483208A (en) | 1969-12-09 |
DE1249260B (de) | 1967-09-07 |
BE696926A (de) | 1967-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1140580B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern | |
DE1240846B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamiden | |
DE1162841B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydro-1, 3, 5-dithiazinverbindungen | |
DE1249259B (de) | Verfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden | |
DE2155132A1 (de) | l-(2-Hydroxy-3-phenoxy- oder-phenylthic~propyl)-piperazin-Derivate | |
DE2601700A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-amino-benzothiazolen | |
DE1795344A1 (de) | 3-Amino-isothiazole | |
DE2213799A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5dichlor-3-nitro-benzoesaeure | |
DE1244174B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
DE2330241C3 (de) | Chlorthio-N-phthalimid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
DE1909520B2 (de) | Verfahren zur herstellung aromatischer diamine | |
DE3514183A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter 2-phenyl-4h-3,1-benzoxazin-4-one | |
DE2303746C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure | |
DE837534C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridiniumverbindungen | |
AT165072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridiniumverbindungen | |
DE881345C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(benzolsulfonyl)-4-(bzw.6)-aminopyrimidinen aus 4-(bzw. 6)-Aminopyrimidinen | |
DE860064C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaminoverbindungen | |
AT346848B (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-5-(2- methyl-4,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin | |
DE600771C (de) | Verfahren zur Darstellung von im Phenylkern hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminopropan-1-olen | |
DE586806C (de) | Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Di-(arylamino)-oxybenzolen | |
AT233568B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
DE1670231C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,3-Diazacycloalkenen-(2) | |
DE1618146C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithionoxalsäurediamiden | |
DE1947948C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfanilamido-I^.S-thiadiazolderivaten | |
DE1618439A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsaeureamiden |