DE1249260B - Verfahren zur Herstellung von N'-sübstituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N'-sübstituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamidenInfo
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- DE1249260B DE1249260B DE1966F0049041 DEF0049041A DE1249260B DE 1249260 B DE1249260 B DE 1249260B DE 1966F0049041 DE1966F0049041 DE 1966F0049041 DE F0049041 A DEF0049041 A DE F0049041A DE 1249260 B DE1249260 B DE 1249260B
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/42—Nitriles
- C08F220/44—Acrylonitrile
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
^DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int CL.
Nummer
C07c
CO7d
■-YC
'/k't MIf
Deutsche Kl 12 ο-23/03
rf λ *
Aktenzeichen F 49041
Anmeldetag 28 Αρη
Anmeldetag 28 Αρη
Auslegetag 7 Septeriber 1967
lVb/12o 1966
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von N '-substituierten N-( Amidosulf onyl)-sulfonsaureamiden
der allgemeinen Formel von N'-substituierten
Verfahren zur Herstellung
N-(Amidosulfonyl)-sulfon: ;aui eamiden
N-(Amidosulfonyl)-sulfon: ;aui eamiden
R-SO2-NH-SO2-N:
R' R" Anmelder
Farbenfabriken Bayer Akt
Leverkusen
Farbenfabriken Bayer Akt
Leverkusen
Dann bedeutet (Q einen aromatischen oder aliphatischen
Rest, R' und R" jeweils einen niedermolekularen aliphatischen Rest, die gegebenenfalls zusammen
mit dem N-Atom einen Ring bilden können
Es ist bereits bekannt, daß man durch Umsetzen von Sulfonsaureamiden mit Sulfonsaurehalogemden
in waßrig-alkalischer Losung Disulfonylamide der
allgemeinen Foimel
R'" — SO2 — NH — SO2 — R""
worm R"' und R"" gleiche oder verschiedene organische
Reste bedeuten, herstellen kann Es zeigte sich jedoch, daß bei der Verwendung von N-substituleiten
Sulfamidsaurechlonden unter diesen Reaktionsbedingungen Verbindungen der Formel I nicht oder
nur 111 minimaler Ausbeute entstehen Es ist ferner bekannt, daß bei der Umsetzung von N-Chlorsulfonyl-arylsulfonsaureamiden
mit Ammen ebenfalls keine Verbindungen der Formel 1 entstehen; es werden
vielmehr die zugrunde liegenden Arylsulfonsaureamide
erhalten
Es wurde nun gefunden, daß man N'-substituierte
N-(Amidosulfonyl)-sulfonsaureamide in befriedigender
Ausbeute herstellen kann, wenn man Alkalimetalldenvate
von N-substituierten Sulfuryldiamiden
der allgemeinen Formel
engesellschaft,
Als Erfinder benannt.
Dr Ulrich Bahr, Opladen-
Dr Ulrich Bahr, Opladen-
Dr Carlhans Suling, Leverkusen, Dr. Günther Nischk,
Dr Jeno Szita, Dormagen
-utzenkirchen,
R' .H
N-SO2-N'' R" M
worin M ein Alkalimetall bedeutet, mit Sulfonsaurehalogemden
der allgemeinen Formel
R_SO2 — X
worm X Halogen bedeutet, in einem inerten, wasserfreien,
organischen Losungsmittel in Gegenwart eines saurebmdenden Mittels umsetzt
Als Alkahmetalldenvate werden vorzugsweise die
Natrium- und Kahumsalze der Sulfurylamide verwendet, beispielsweise Ν,Ν-Dimethyl-sulfuryldiainidnatnum,
Ν,Ν-Diathyl-sulfuryldiamidnatnum oder das
Natnumsah des N-Amidosulfonyl-piperidins Die
Umsetzung wird zweckmaßigerweise bei erhöhter
Temperatur, vorzugsweise zwischen 70 und etwa 15O0C, unter intensivem Ruhren vorgenommen Es
ist gunstig, wenn sowohl di
als auch die saurebmdenden
sind, in möglichst feinvertei
Geeignete Sulfonsaurechlond<
Benzolsulfochlond, m-Nitrob
p-Toluolsulfochlorid. Als mei
nische Losungsmittel können
Wasserstoffe, wie Toluol und X
Acetonitnle, verwendet werde:
Mittel können Alkahmetallcart
Kahumcaibonat), tertiäre Amn
Dimethylcyclohexylamin), aber
des Suifurylamid-alkalimetallde
den. Auch Alkalimetallhydroxi
können verwendet werden
als auch die saurebmdenden
sind, in möglichst feinvertei
Geeignete Sulfonsaurechlond<
Benzolsulfochlond, m-Nitrob
p-Toluolsulfochlorid. Als mei
nische Losungsmittel können
Wasserstoffe, wie Toluol und X
Acetonitnle, verwendet werde:
Mittel können Alkahmetallcart
Kahumcaibonat), tertiäre Amn
Dimethylcyclohexylamin), aber
des Suifurylamid-alkalimetallde
den. Auch Alkalimetallhydroxi
können verwendet werden
Die erfindungsgemaß herge;
sind starke Sauren Sie lassen
verwenden, um bei Polymeru
allem in organischen Losun
Reaktion einzustellen
sind starke Sauren Sie lassen
verwenden, um bei Polymeru
allem in organischen Losun
Reaktion einzustellen
Be1spie
31 Gewichtstelle (0,25 Mol Ν,Ν-Dimethyl-siilfuryldiamid
werden in der äquivalenten Menge 10°/c,iger
Natronlauge gelost und die Losung im Vakuum
eingedampft Der Ruckstand
Alkalimetalle nvate Mittel, sofern sie fest
ter Form vorliegen, sind beispielsweise
zolsulfochlond und
e, wasserfreie, orga-
aromatische Kohlen-
ylol, oder Nitrile, wie
Als saurebmdende
nate (Natrium- oder e (Tnathylamin oder
auch ein Überschuß nvats eingesetzt were
in gepulverter Form
:ellten Verbinduigen sich ζ B mit Vorteil
itionsreaktionen, vor smitteln, eine saure
Destillation mit Benzol getroc mit 26 Gewichtsteilen (0,25 M
m 100 Volumteilen Acetonitril s tropft man unter gutem Ruhn 55,5 Gewichtsteilen (0,25 Mol)
chlond in wenig Acetonitril «in ν nd erhitzt 7 Stunden
unter Ruckfluß. Man saugt heiß
Natriumchlorid ab und wäschl Acetonitril nach Das Filtrat w
Natriumchlorid ab und wäschl Acetonitril nach Das Filtrat w
ird durch azeotiope cnet und zusammen
1) Natriumcarbonat jspendiert Bei 500C
η eine Losung von 3-Nitrobenzolsulfo-
om ausgeschiedenen
mit etwas heii>em
rd im Vakuum ein-
709 64(1/572
gedampft, der Ruckstand in Wasser aufgenommen,
die Lösung auf pH 5 bis 6 eingestellt, filtriert und
dann stark angesäuert Das ausgeschiedene Ol kristallisiert beim Anreiben Das in 50%iger Ausbeute
erhaltene Disulfimid zeigte folgende Analysenwerte
C8H11N3O6S2
Berechnet . C 31,06, H 3,58, N 13,59, S 20,73%, gefunden C 31,35, H 3,59, N 13,46, S 21,96%
N-(Dimethylamidosulfonyl)-p-toluolsulfonsaureamid
68 Gewichtsteile Ν,Ν-Dimethyl-sulfuryldiamidnatnum
und 51 Gewichtsteile Natimmcarbonat werden gut vermischt und in 250 Volumteilen trockenem
Toluol suspendiert Unter gutem Ruhren tropft man bei 80° C eine Losung von 88,5 Gewichtstellen p-Toluolsulfonsaurechlond
in möglichst wenig Toluol ein und laßt anschließend 20 Stunden unter Ruckfluß
sieden Man laßt erkalten und saugt ab Der vom Toluol befreite Ruckstand wird mit 500 Volumteilen
Wasser verrührt, die Losung mit konzentrierter
Salzsäure auf pH 6 eingestellt und filtriert Das Filtrat versetzt man mit 100 Volumteilen konzentrierter
Salzsaure, wobei 80 Gewichtsteile noch unreines N - (Dimethylamidosulfonyl) - ρ - toluolsulfonsaureamid
ausfallen Sie wird durch Aufnehmen in wäßriger Natnumhydrogencarbonatlosung und
Wiederausfallen mit konzentrierter Salzsaure und durch Umkristallisieren aus der doppelten Menge
Toluol gereinigt
Schmp 100 bis 1040C, Äquivalentgewicht 278
(berechnet 278)
C9H14N2O1S2 (278,34)
C9H14N2O1S2 (278,34)
Berechnet C 38,83, H 5,07, N 10,07, S 23,04%, gefunden C 38,86, H 5,26, N 10,21, S 22,93 %
Beispiel 3
N-(Pipendylsulfonyl)-p-toluolsulfonsaureamid
N-(Pipendylsulfonyl)-p-toluolsulfonsaureamid
31 Gewichtsteile N-(Amidosulfonyl)-piperidinnatnum
und 22 Gewichtsteile Natriumcarbonat werden in 100 Volumteilen Acetonitril suspendiert Bei 8O0C
tropft man unter Ruhren eine Losung von 33 Gewichtsteilen
ρ-ΤοηιοΙβυΙίοηββμΓεοηΙοΓκΙ m 50 Volumteilen
Acetonitril ein Anschließend laßt man 8 Stunden unter Ruckfluß sieden. Das Acetonitril ![wird
mit Wasserdampf abgeblasen, der Ruckstand mit
Wasser auf insgesamt 650 Gewichtsteile aufgefüllt, nut 20%iger Salzsäure auf pH 6 eingestellt und
von wenig Ruckstand abgesaugt Das Filtrat versetzt man mit 50 Volumteilen konzentrierter Salzsaure
Das ausgefallene N - (Pipendylsulfonyl) - ρ - toluolsulfonsaureamid
(28 Gewichtsteile) wird zur Reinigung aus der 3fachen Menge Toluol umknstallisiert
Schmp 140 bis 142° C, Aquivalentgewicht 322
(berechnet 318)
Schmp 135 bis 138°C, Äquivalentgewicht 322
(berechnet 318,4)
C12H18N2O4S2 (318,41)
C12H18N2O4S2 (318,41)
Berechnet C 45,25, H 5,70, N 8,80, S 20,14%,
gefunden
C 45,42, H 5,81, N 8,96, S 19,63%
Beispiel 4
N-(Piperidylsulfonyl)-3-nitrobenzolsulfonsaureamid
N-(Piperidylsulfonyl)-3-nitrobenzolsulfonsaureamid
31 Gewichtsteile N-(Amidosulfonyl)-piperidinnatnum,
22 Gewichtsteile Natriumcarbonat und 38,5 Gewichtsteile
3-Nitrobenzolsulfonsaurechlorid werden
nach den Angaben des Beispiels 3 umgesetzt Die Aufarbeitung erfolgt ebenfalls gemäß den Angaben
im Beispiel 3 Man erhalt 38 Gewichtsteile N-(Piperidylsulfonyl)-3-nitrobenzolsulfonsaureamid,
die durch Aufnehmen in wäßriger Natnumhydrogencarbonatlosung
und Wiederausfallen mit konzentrierter Salzsaure gereinigt werden
Schmp 125°C, Äquivalentgewicht 353 (berechnet
347)
C11H15N3O6S2
C11H15N3O6S2
Berechnet
gefunden
C 37,81, H 4,33, N 12,03, S 18,35%, C 37,69, H 4,62, N 11,96, S 18,60%
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsaureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkalimetalldenvate von Sulfonsaureamiden der allgemeinen FormelR'— SO2-H Mworm R' und R" jeweils einen niedermolekularen Rest, wobei beide Alkylreste mit dem Stickstoff zusammen einen Ring bilden können, und M em Alkalimetall bedeuten, mit Sulfonsaurehalogeniden der allgemeinen FormelR-SO2-Xworm R einen aliphatischen oder aromatischen Rest und X Halogen bedeuten, in einem inerten, wasserfreien, organischen Losungsmittel in Gegenwart eines saurebmdenden Mittels umsetzt709 640/972 8 67 © Bundesdrucfccrei Berlin
Priority Applications (6)
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---|---|---|---|
DE1966F0048940 DE1249259B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-14 | Verfahren zur Herstellung von N'-substituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
DE1966F0049041 DE1249260B (de) | 1966-04-14 | 1966-04-28 | Verfahren zur Herstellung von N'-sübstituierten N-(Amidosulfonyl)-sulfonsäureamiden |
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FR2645533B1 (fr) * | 1989-04-06 | 1991-07-12 | Centre Nat Rech Scient | Procede de synthese de sulfonylimidures |
DE4217366A1 (de) * | 1992-05-26 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Imide und deren Salze sowie deren Verwendung |
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DE125390C (de) * |
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- 1966-04-28 DE DE1966F0049041 patent/DE1249260B/de active Pending
-
1967
- 1967-04-04 US US628289A patent/US3483208A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-04-11 GB GB16579/67A patent/GB1142187A/en not_active Expired
- 1967-04-12 BE BE696926D patent/BE696926A/xx unknown
- 1967-04-13 FR FR102557A patent/FR1518547A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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GB1142187A (en) | 1969-02-05 |
DE1249259B (de) | 1967-09-07 |
US3483208A (en) | 1969-12-09 |
BE696926A (de) | 1967-09-18 |
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