JP4823401B2 - 過フッ化アミド塩及びイオン伝導物質としてのその使用方法 - Google Patents

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    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
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Description

本発明は、アニオン電荷が非局在化されているイオン化合物及びその使用方法に関する。
イオン基を種々の官能基を有する分子又は有機ポリマーに導入することは周知であり、特に興味のあることである。実際に、クーロン応力は、分子レベルで有用なより強い相互作用に対応し、上記イオン基は、これらイオン基が結合される分子を最大限に改質する。スルホン酸又はカルボキシル酸の官能基によって水に可溶性にされる着色剤を挙げることができる。
しかしながら、上記タイプの基（−ＣＯ2 -1/mＭm+又は−ＳＯ3 -1/mＭm+）は、解離せず、水あるいは軽質のアルコールの如き極性の高い特定のプロトン性溶媒以外の溶媒には溶解せず、これにより、その利用範囲がかなり制限される。
一方、化合物［ＲFＳＯ2−Ｎ−ＳＯ2ＲF］-１／ｍＭm+（ＲＦは、過フッ化基であり、Ｍm+は、ｍ+価のカチオンである）の塩が知られており、これらの塩は、非プロトン性の有機溶媒又は溶媒和ポリマーの中で可溶性であって解離する。しかしながら、イオン電荷の電子に重要な吸引力を与える２つの過フルオロアルキルスルホニル基の存在（特に、各々のスルホニル基のα炭素原子の上のフッ素原子の存在）が、溶解性及び解離性を得るために必要な条件であると考えられる。例えば、酸Ｈ［ＣＦ3ＳＯ2−Ｎ−ＳＯ2ＣＦ3］のｐＫａは、非フッ化酸ＣＨ3ＳＯ3Ｈ（ｐＫａ＝０．３）のｐＫａに比較して、僅かに１．９５であり、過フッ化酸ＣＦ3ＳＯ3Ｈ（ｐＫａ＜−９）のｐＫａよりも明らかに劣っている。これは、スルホン酸の酸素原子に対する中心の窒素原子の基本的な性質に起因している。
驚くべきことに、本発明者等は、イオン基−ＳＯ2−Ｎ−ＳＯ2−の優れた溶解性及び解離性は、一つのスルホン酸基が硫黄原子に隣接する原子の上にフッ素原子を有している場合に維持されて、官能基分子の極めて広い選択肢を与えることを見い出した。これもまた全く予想していなかったことであるが、窒素に直接結合されている基が０．６よりも大きなハメットパラメータσ*を有している限り、非フッ化基に結合された基−Ｓ０2を除いて同じ性質を得ることが可能であることが分かった。比較のために、非過フッ化基に結合された基−ＳＯ２−のハメットパラメータσ*は３．５であり、また、ＣＦ3ＳＯ2−のハメットパラメータは４．５５である。
本発明者等は、性質を殆ど変化させることなく、スルホニル基−ＳＯ2−をスルフィニル基−ＳＯ−又はホスホニル基−ＰＯ＝で置換することができることも見い出した。
従って、本発明の目的は、出発分子の複雑な改質に頼ることなく、良好な溶解度及び良好な解離度を有するイオン化合物のファミリー（群）を提供することである。本発明の分子の前駆物質は、スルホン酸又はアミン族の誘導体の形態であり、あるいは、過フルオロスルホニルのタイプの誘導体の形態であることが分かった。そのような前駆物質の大部分は、工業用の及び／又は容易に入手可能な製品である。また、本発明の化合物の過フッ化部分を減少させると、そのような化合物の製造コストを低減することができ、その結果、そのような化合物の応用コストを低減することができることに注意する必要がある。
本発明の化合物は、アミド又はその塩の一つから構成されたイオン化合物であって、アセンブリに電子的な中性を与えるに十分な数のイオン部分を少なくともカチオン部分Ｍm+に関して含んでいる。Ｍｍ＋は、ヒドロオキソニウム、ニトロソニウムＮＯ＋、アンモニウム−ＮＨ４＋、ｍのイオン価を有する金属カチオン、ｍのイオン価を有する有機カチオン、又は、ｍのイオン価を有する有機金属カチオンであり、アニオン部分は、組成式ＲF−ＳＯx−Ｎ-Ｚを有しているという特徴を備えている。
上記組成式において、
− 基−ＳＯx−は、スルホニル基−ＳＯ2−又はスルフィニル基−ＳＯ−を表しており、
− ＲFは、ハロゲン、あるいは、過ハロゲン化されたアルキル、アルキルアリール、オキサアルキル、アザアルキル又はチアアルキルのラジカル（遊離基）、若しくは、組成式ＲAＣＦ2−、ＲAＣＦ2ＣＦ2−、ＲAＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）−又はＣＦ3Ｃ（ＲA）Ｆ−（ＲＡは、非過ハロゲン化有機遊離基を表す）の中の一つに相当する遊離基であり、
− Ｚは、フェニル遊離基のハメットパラメータに少なくとも等しいハメットパラメータを有する電子吸引遊離基を表しており、以下の（ｊ）及び（ｊｊ）から選択される。
（ｊ） −ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＣＮ、−Ｎ3、−ＣＦ3、Ｒ’ＦＣＨ2−（Ｒ’Fは、一対のフッ化遊離基であり、ＣＦ3−であるのが好ましい）、フルオロアルキルオキシ遊離基、フルオロアルキルチオキシ遊離基、
（jj） 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含んでいる可能性が高い単数又は複数の芳香核から成る遊離基であって、上記核は、縮合された核であるか、及び／又は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＣＮ、−Ｎ3、−ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＦ2＝ＣＦ−Ｏ−、過フルオロアルキル基、フルオロアルキルオキシ基、フルオロアルキルチオキシ基、アルキル、アルケニル、オキサアルキル、オキサアルケニル、アザアルキル、アザアルケニル、チアアルキル、チアアルケニル基、高分子遊離基、及び、少なくとも１つのカチオンイオン選択性の基及び／又は少なくとも１つのアニオンイオン選択性の基を有する遊離基から選択された少なくとも１つの置換基を有する可能性が高い。
置換基Ｚは、一価の遊離基、複数の基を有する多価の遊離基ＲF−ＳＯx−Ｎ−又は高分子のセグメントとすることができ、あるいは、
Ｚは、遊離基ＲD−Ｙ−であって、Ｙは、スルホニル、スルフィニル又はホスホニル基であり、ＲＤは、以下の（ａ）乃至（ｉ）から成る群から選択される遊離基である。
（ａ） アルキル又はアルケニル遊離基、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基、あるいは、多環遊離基を含む脂環若しくは複素環遊離基、
（ｂ） エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒドロキシ、シリル（ｓｉｌｙｌ）、イソシアネート又はチオイソシアネートの官能基を少なくとも１つ含むアルキル又はアルケニル遊離基、
（ｃ） 芳香核及び／又は該芳香核の少なくとも１つの置換基が窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含んでいる、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基、
（ｄ） 窒素、酸素及び硫黄から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を有する可能性がある縮合芳香環を含む遊離基、
（ｅ） 少なくとも１つのハロゲンを有する炭素原子の数が、最大で、非ハロゲン化炭素原子の数に等しく、Ｙが−ＳＯ2−である場合に基Ｙのα炭素がハロゲン化されておらず、エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒドロキシ、シリルアルキル（ｓｉｌｙｌａｌｋｙｌ）、シリルアリール（ｓｉｌｙｌａｒｙｌ）、イソシアネート又はイソチオシアネート官能基を含む可能性がある、ハロゲン化されたアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基、
（ｆ） 遊離基ＲCＣ（Ｒ’）（Ｒ’’）−Ｏ−（ＲCは、過フッ化アルキル遊離基であり、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立していて、水素原子又は上の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）に規定したような遊離基（例えば、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−、（ＣＦ3）3ＣＯ−、（ＣＦ3）2ＣＨＯ−、ＣＦ3ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）Ｏ−、−ＣＨ2（ＣＦ2）2ＣＨ2−）である）、
（ｇ） 遊離基（ＲB）2Ｎ−（遊離基ＲBは、同一又は異なる遊離基であって、上の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）（ｄ）及び（ｅ）に規定されたような遊離基であり、一方のＲBは、水素原子とすることができ、あるいは、２つの遊離基ＲＢは一緒になって、Ｎの環を構成する二価の遊離基を形成している）、
（ｈ） ポリマー鎖によって構成される遊離基、
（ｉ） 単数又は複数のカチオンイオン選択性の基及び／又は１又はそれ以上のアニオンイオン選択性の基を有する遊離基、
置換基ＲDは、一価の遊離基、複数の基ＲF−ＳＯx−Ｎ−Ｙを有する多価遊離基の一部、又は、ポリマーのセグメントとすることができ、
Ｙがスルホニルであり、ＲDが上の（ａ）に規定された遊離基である場合には、ＲFは、ＲAＣＦ2−、ＲAＣＦ2ＣＦ2−、ＲAＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）−、ＣＦ3Ｃ（ＲA）Ｆ−、あるいは、フッ化セグメントの凝集により相分離を示さない１乃至２の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキル（ｐｅｒｈａｌｏａｌｋｙｌ）である。
本発明の化合物においては、カチオンは、アルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン、遷移金属のカチオン、三価の金属のカチオン、及び、稀土類元素のカチオンから選択された金属カチオンとすることができる。例えば、Ｎａ+、Ｌｉ+、Ｋ+、Ｓｍ3+、Ｌａ3+、Ｈｏ3+、Ｓｃ3+、Ａｌ3+、Ｙ3+、Ｙｂ3+、Ｌｕ3+、Ｅｕ3+を挙げることができる。
上記カチオンは、例えばメタロセンの如き有機金属のカチオンとすることもできる。例えば、フェロセン、チタノセン、ジルコノセン、インデノセン又はメタロセン・アレーンから誘導されたカチオン、キラリティーを有する可能性があるホスフィン型の配位子と錯合された遷移金属のカチオン、原子又は原子団に共有結合された１又はそれ以上のアルキル又はアリール基を有する有機金属のカチオン（例えば、メチル亜鉛、フェニル水銀、トリアルキル錫又はトリアルキル鉛のカチオン）を挙げることができる。有機金属のカチオンは、ポリマー鎖の一部とすることができる。
本発明の変形例によれば、本発明の化合物は、Ｒ3Ｏ+（オキソニウム）、ＮＲ4 +（アンモニウム）、ＲＣ（ＮＨＲ2）2 +（アミジニウム）、Ｃ（ＮＨＲ2）3 +（グアニジニウム）、Ｃ5Ｒ6Ｎ+（ピリジニウム）、Ｃ3Ｒ5Ｎ2 +（ミダゾリウム）、Ｃ3Ｒ7Ｎ2 +（イミダゾリニウム）、Ｃ2Ｒ4Ｎ3 +（トリアゾリウム）、ＳＲ3 +（スルホニウム）、ＰＲ4 +（ホスホニウム）、ＩＲ2 +（イオドニウム）、（Ｃ6Ｒ5）3Ｃ+（カルボニウム）のカチオンから成る群から選択された有機カチオンを有している。与えられたカチオンにおいて、遊離基Ｒは総て同一にすることができる。しかしながら、カチオンは、互いに異なる遊離基Ｒを含むこともできる。遊離基Ｒは、Ｈとすることができ、あるいは、以下の遊離基から選択することができる。
− アルキル、アルケニル、オキサアルキル、オキサアルケニル、アザアルキル、アザアルケニル、チアアルキル、チアアルケニル、シラアルキル（ｓｉｌａ−ａｌｋｙｌ）、シラアルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリール、ジアルキルアミノ及びジアルキルアゾの遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む少なくとも１つの側鎖（ｌａｔｅｒａｌ ｃｈａｉｎ）を有する可能性がある環状又は複素環状の遊離基、
− 芳香核にヘテロ原子を含む可能性がある環状又は複素環状の遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む可能性がある、縮合型又は非縮合型の複数の芳香族又は複素環状の核から成る基。
オニウムカチオンが、Ｈとは異なる少なくとも２つの遊離基Ｒを有する場合には、そのような遊離基は一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲する可能性がある芳香族又は非芳香族の環を構成することができる。
本発明の化合物のカチオン部分がオニウムカチオンである場合には、カチオンの正電荷とアニオン部分の負電荷との間のイオン結合だけによってアニオン部分に結合された独立したカチオン基の形態とすることができる。この場合には、カチオン部分は、ポリマーの反復単量体（ｒｅｃｕｒｒｉｎｇ ｕｎｉｔ）の一部とすることができる。
オニウムカチオンは、アニオンの中心に担持された遊離基Ｚ又は遊離基ＲDの一部とすることもできる。この場合には、本発明の化合物は、両性イオンを構成する。
本発明の化合物のカチオンがオニウムカチオンである場合には、該カチオンは、上記化合物に特定の性質を与えることのできる置換基を該化合物に導入することのできるように選択することができる。例えば、カチオンＭ+は、少なくとも１つのアルキル化された窒素原子を環に含む、芳香族の性質を有するカチオン性の複素環とすることができる。例として、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、４−ジメチルアミド−ピリジニウムを挙げることができ、これらのカチオンは、環の炭素原子に置換基を有する可能性がある。上記カチオンの中で、融点が１５０℃よりも低い本発明のイオン化合物を与えるカチオンが特に好ましい。低い融点を有するそのような化合物は、プロトン伝導性を有する物質を調製するために特に有用である。プロトン伝導性を有する特に好ましい物質は、本発明の化合物を含んでおり、この化合物においては、陽子、及び、対応する窒素化された塩基を０．５乃至１０のモル比でイミダゾリン、イミダゾール又はトリアゾールの窒素に与えることにより、カチオンが形成されている。
カチオンＭが、結合−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ+を有するカチオン基、スルホニウム基、ヨードニウム基、又は、置換型又は非置換型のアレーン−フェロセンのカチオン（高分子網目構造に含まれる可能性がある）である本発明の化合物が、適宜な波長を有する光化学エネルギ源によって活性化することができる限り、興味のある化合物である。そのような化合物の特定の例としては、カチオンが、ジアリールヨードニウム、ジアルキルアリールヨードニウム、トリアリールスルホニウム、トリアルキルアリール・スルホニウム、又は、フェナシル（ｐｈｅｎａｃｙｌ）−ジアルキル・スルホニウムの置換型又は非置換型の遊離基である、化合物を挙げることができる。上述のカチオンは、ポリマー鎖の一部とすることができる。
本発明の化合物のカチオンＭは、２，２’［アゾビス（２−２’−イミダゾリニオ−２−ｙ）プロパン］2+、あるいは、２，２’−アゾビス（２−アミジニオプロパン）2+の基を含むことができる。この場合には、本発明の化合物は、重合反応、架橋反応、あるいは、一般的には、遊離基を含む化学反応を開始させることのできる遊離基を、熱又は電離放射線の作用によって放出することのできる。更に、上記化合物は、これらのタイプの化合物に通常伴うＣｌ-型のアニオンの誘導体とは対照的に、極性の低い高分子又は単分子の有機溶媒に容易に解けることができる。一方、上記化合物は、高分子薄膜を調製するためにかなり効果的な過酸化物すなわちパーオキシド又はアゾ型の他の遊離開始剤とは対照的に、無視し得る程度の蒸気圧を有しており、その結果、上記開始剤の揮発性は、薄膜の表面の悪い重合又は架橋を有している。
本発明の一実施例においては、ＲFは、フッ素原子、又は、１乃至１２の炭素原子を有するのが好ましい一対のハロゲン化アルキル遊離基、あるいは、６乃至９の炭素原子を有するのが好ましい一対のハロゲン化アルキルアリール遊離基である。上記一対のハロゲン化アルキル遊離基は、直鎖型又は分岐型の遊離基とすることができる。より詳細に言えば、基−ＳＯx−に関してα位置にある炭素原子が少なくとも１つのフッ素原子を有している遊離基を挙げることができる。そのような遊離基の例としては、ＲAＣＦ2−、ＲAＣＦ2ＣＦ2−、ＲAＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）−、又は、ＣＦ3Ｃ（ＲA）Ｆ−を挙げることができ、ＲAは、非過ハロゲン化有機遊離基、アルキル基、アリール基、アルキルアリール又はアリールアルキル基；少なくとも１つのエチレン不飽和物及び／又は縮合可能な基及び／又は解離可能な基を含む基；液晶性の基；発色性の基；自己ドープされた電子伝導性のポリマー、加水分解可能なアルコキシシラン；カルボニル基、スルホニル基、チオニル基又はホスホニル基を含むグラフト（ｇｒａｆｔ）を有するポリマー鎖；集合型（ｃｒｏｗｄｅｄ）のフェノール又はキノンの如き遊離基を捕捉することのできる基；アミド、スルホンアミド又はニトリルの如き解離した双極子；ジスルフィド、チオアミド、フェロセン、フェノチアジン、ビス（ジアルキルアミノアリール）基、ニトロキシド又は芳香族イミドの如きラドックス対；錯合配位子（ｃｏｍｐｌｅｘｉｎｇ ｌｉｇａｎｄ）；両性イオン、光学的又は生物学的に活性なアミノ酸又はポリペプチド；及び、キラル基を表している。
置換基Ｚの選択により、本発明の化合物の性質を調節することができる。
本発明の化合物の特定のファミリーは、Ｚが基ＲDＹ−を表すものである。Ｙが−ＳＯ2−である化合物が特に好ましい。
一実施例においては、ＲDは、アルキル、アルケニル、オキサアルキル、オキサアルケニル、アザアルキル、アザアルケニル、チアアルキル、又は、アルケニルアリールの１から２４の炭素原子を有する遊離基、あるいは、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリールの５から２４の炭素原子を有する遊離基から選択される。
別の実施例においては、ＲDは、１から１２の炭素原子を含み、主鎖又は側鎖にＯ、Ｎ又はＳの少なくとも１つのヘテロ原子を含む可能性があり、及び／又は、ヒドロキシ基、カルボニル基、アミノ基又はカルボキシル基を有する可能性がある、アルキル又はアルケニルの遊離基から選択される。
置換基ＲDは、例えば、オリゴ（オキシアルキレン）遊離基である、高分子遊離基とすることができる。この場合には、本発明の化合物は、イオン基−［Ｙ−Ｎ−ＳＯx−ＲF］-、Ｍ+を有するポリマーの形態として出現する。
ＲＤは、例えば、オキシアルキレン単量体又はスチレン単量体である、ポリマーの反復単量体とすることができる。この場合には、本発明の化合物は、反復単量体の少なくとも一部が、イオン基−［Ｙ−Ｎ−ＳＯx−ＲF］-、Ｍ+が結合されている側基を有している、ポリマーの形態として出現する。例として、少なくとも特定のオキシアルキレン単量体が置換基−［Ｙ−Ｎ−ＳＯx−ＲF］-、Ｍ+を有しているポリ（オキシアルキレン）、あるいは、少なくとも特定のスチレン単量体が置換基−［Ｙ−Ｎ−ＳＯx−ＲF］-、Ｍ+（例えば、［スチレン−Ｙ−Ｎ−Ｓ（Ｏ）x−ＲF］-）を有しているポリスチレンを挙げることができる。
本発明の化合物の特定のカテゴリーは、置換基ＲDが少なくとも１つのアニオンイオン選択性基及び／又は少なくとも１つのカチオンイオン選択性基を有している化合物を含む。アニオン基は、例えば、カルボキシル酸（−ＣＯ2−）、スルホン酸官能基（−ＳＯ3−）、スルホンイミド官能基（−ＳＯ2ＮＳＯ2−）又はスルホンアミド官能基（−ＳＯ2Ｎ−）とすることができる。カチオンイオン選択性基は、例えば、ヨードニウム、スルホニウム、オキソニウム、アンモニウム、アミジニウム、グアニジニウム、ピリジニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、ホスホニウム又はカルボニウム基とすることができる。カチオンイオン選択性基は、全体的に又は部分的に、カチオンＭの役割を果たすことができる。
ＲDが、少なくとも１つのエチレン不飽和物、及び／又は、縮合可能な基、及び／又は、熱的な手段又は光化学的な手段によってあるいはイオン解離によって解離可能な基である場合には、本発明の化合物は、選択に応じて他の単分子すなわちモノマーと共に重合反応、架橋反応又は縮合反応を受けることのできる反応性の化合物である。そのような化合物は、イオン選択性の基を適宜な反応性の官能基を有するポリマーに定着させるために使用することもできる。
置換基ＲDは、液晶性の基又は発色性の基とすることができ、あるいは、電子伝導性を有する自己ドープ型のポリマー又は加水分解可能なアルコキシシランとすることができる。
置換基ＲDは、例えば、束縛された（ｈｉｎｄｅｒｅｄ）フェノール又はキノンの如き、遊離基を捕捉することのできる基を含むことができる。
置換基ＲDは、また、例えば、アミド官能基、スルホンアミド官能基又はニトリル官能基の如き、双極子解離剤を含むことができる。
置換基ＲDは、また、例えば、ジスルフィド基、チオアミド基、フェロセン基、フェノチアジン基、ビス（ジアルキルアミノアリール）基、ニトロキシド基又は芳香族イミド基の如き、レドックスカップル（ｒｅｄｏｘ ｃｏｕｐｌｅ）を含むことができる。
置換基ＲDは、更に、錯合配位子又は光学活性基を含むことができる。
本発明の化合物の他のカテゴリーは、ＲD−Ｙがアミノ酸であるか、あるいは、光学的に活性な又は生物学的に活性なポリペプチドである、化合物を含む。
変形例によれば、本発明の化合物は、２よりも大きなイオン価ｖを有していて、それ自身が少なくとも１つの基ＲF−Ｓ（Ｏ）x−Ｎ−Ｙ−を有している、置換基ＲDを含んでいる。この場合には、本発明の化合物のアニオン部分に存在する負電荷が、適正な数のカチオン又はイオン選択性のカチオン基Ｍによって相殺されなければならない。
本発明の化合物が、組成式ＲＦ−Ｓ（Ｏ）x−Ｎ−Ｚ（Ｚは、基Ｙによって負電荷を有する窒素に結合されていない電子吸引性の基である場合には、Ｚは、−ＣＮ、−ＯＣnＦ2n+1、−ＯＣ2Ｆ4Ｈ、−ＳＣnＦ2n+1及び−ＳＣ2Ｆ4Ｈ、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ2、−ＳＣＦ＝ＣＦ2（ｎは、１から８までの整数である）から成る群から選択される。Ｚは、遊離基ＣnＦ2n+1ＣＨ2−（ｎは、１から８までの整数）とすることもでき、あるいは、複素環状の化合物の中でも特にピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾールから誘導されるフッ化された又はフッ化されていない化合物とすることもできる。Ｚは、ポリマーの反復単量体とすることもできる。この場合には、本発明の化合物は、反復単量体の少なくとも一部が側基を有していて該側基にイオン基−［Ｎ−ＳＯx−ＲF，Ｍ+］が定着されている、ポリマーの形態である。例として、以下に述べる反復単量体の一つを含むポリマーを挙げることができる。
Figure 0004823401
あるいは、自己ドープ型のポリアニリンである導電性ポリマーの両性イオンであって、以下の反復単量体を有するもの。
Figure 0004823401
本発明の化合物は、化合物ＲFＳＯx−Ｌを化合物［Ａ−Ｎ−Ｚ］n- mｎＭm+と反応させるプロセスによって得ることができる（ＲF、ｘ、Ｍ及びＺは、上に定義されており、Ｌは、ハロゲン、Ｎ−イミダゾイル遊離基、Ｎ−トリアゾイル遊離基、遊離基ＲFＳＯx+1−の如き電気陰性の出発基を表しており、Ａは、カチオンＭm+、トリアルキルシリル基、トリアルキルゲルマニル基、トリアルキルスタニル基又は第三アルキル基（アルキル置換基は、１から６の炭素原子を有している）を表している）。例として、フッ化フルオロスルホニルを以下の反応式に従ってシアナミドの酸性塩と反応させる反応を挙げることができる。
ＦＳＯ2−Ｆ＋［ＮａＮＣＮ］-Ｎａ+ ⇒ＮａＦ＋［ＦＳＯ2−ＮＣＮ］-Ｎａ+
置換型のアニリンの硫酸トリフルオロメタン無水物との反応も挙げることができる。
ＺがＲDＹ−である化合物は、化合物ＲD−Ｙ−Ｌを化合物［ＲFＳＯX−Ｎ−Ａ］n- mｎＭm+と反応させるプロセスによって得ることができる。そのようなプロセスの例として、過フルオロスルホンアミド又はその塩の一つをハロゲン化スルホニル（ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｈａｌｉｄｅ）と反応させるプロセスを挙げることができる。
化合物［Ａ−Ｎ−Ｚ］n- mｎＭm+（Ａは、第三アルキル基である）を用いるのが効果的であり、その理由は、そのような基は、対応するアルケンの生成によりプロトン前駆物質になるからである。トリアルキルシリルの使用は、Ｆ−Ｓｉ結合の安定性が極めて高いので、上記出発基がフッ素原子である場合には特に興味がある。
化合物［Ａ−Ｎ−Ｚ］n- mｎＭm+（Ａは、プロトンである）を用いる場合には、第三塩基、又は、プロトンと結合することにより塩Ｌ-（ＨＴ+）を生成することのできる密集（ｃｒｏｗｄｅｄ）塩基Ｔの存在下で、上記反応を行わせ、これにより、本発明の化合物の生成を促進させるのが効果的である。上記塩基は、アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、キヌクリジン）、１，４−ジアゾビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）；ピリジン（例えば、ピリジン、アルキルピリジン、ジアルキルアミノピリジン）；イミダゾール（例えば、Ｎ−アルキルイミダゾール、イミダゾ［１，１−ａ］ピリジン）；アミジン（例えば、１−４−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エネ（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカン−７−エネ（ＤＢＵ）；グアニジン（例えば、テトラメチルグアニジン、１，３，４，７，８−ヘキサヒドロ−１−メチル−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン（ＨＰＰ）から選択することができる。
そのようなプロセスの例として、塩化スルホニルＲDＳＯ2ＣｌをＤＡＢＣＯの存在下で過フルオロスルホンアミドと反応させるプロセスを挙げることができる。
本発明の化合物は、また、過フルオロスルホン酸又はその塩の一つを化合物（Ｒi）3Ｐ＝Ｎ−Ｚ（Ｒｉは、互いに独立しており、アルキル遊離基、アリール遊離基又はジアルキルアミノ遊離基から選択される）と反応させることによっても得ることができる。同様に、酸ＲDＳＯx−ＯＨ又はその塩の一つを化合物（Ｒi）3Ｐ＝Ｎ−ＳＯxＲFと反応させることもできる。例として、アルキルスルホン酸ナトリウムをＲFＳＯ2Ｎ＝Ｐ（Ｃ6Ｈ5）3と反応させる反応を挙げることができる。
上述のいずれかのプロセスによって得られる化合物のカチオンは、析出又は選択的な抽出によって、あるいは、イオン交換樹脂を用いることによって、周知の陽イオン交換プロセスによって置換することができる。
また、本発明の化合物の置換基ＲDは、周知の反応によって改質することができる。例えば、アリール基を含む置換基ＲDは、過酸化物との反応によって、エポキシ化された置換基ＲDを与えるように変換することができる。基−ＮＨＲは、第三ブトキシドの如き強塩基と反応させ、次に、ギ酸塩化ビニル（ｖｉｎｙｌｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍａｔｅ）と反応させることによって、ビニルエステル基に変換することができる。上述のような改質及び他の改質を行うことのできるプロセスは、当業者には理解されよう。勿論、本発明の化合物を調製する反応を阻害する可能性のある遊離基ＲA及びＲによって行われる機能は、周知の技術によって一時的に防止することができる。例えば、アミン官能基は、塩基Ｔの存在下では安定であるが酸溶媒の中で処理することにより容易に除去されるｔ−ＢＯＣ（第三ヨーブトキシカルボニル）基によって保護することができる。
本発明のイオン化合物は、少なくとも１つのイオン選択性の基を含んでおり、この基に大きく変化させることのできる置換基が定着されている。置換基に関する選択肢が大きいことを考慮すると、本発明の化合物は、大部分の有機溶媒、液体、又は、極性の低いポリマーの中でイオン伝導性の性質を得ることができる。その応用は、特に、一次発電装置又は二次発電装置、スーパーキャパシタンス、燃料電池及びエレクトロルミネッセント・ダイオードにエネルギを蓄積する電気化学の分野において重要である。本発明のイオン化合物がポリマー又は有機液体と適合性を有することにより、イオン化合物の含有率が極めて低い場合でも、注目すべき帯電防止性を生じさせることができる。重合性又は共重合性を有する本発明の化合物から得られるポリマー又はポリマー化合物である本発明の化合物は、上述の性質と共に、不動のアニオン電荷を有するという利点を示す。これが、本発明の別の目的において、溶液又は溶媒の中の本発明のイオン化合物から構成されるイオン伝導物質を提供する理由である。
一実施例においては、イオン伝導物質を調製するために使用されるイオン化合物は、カチオンが、アンモニウム、又は、金属（特に、リチウム又はカリウム、亜鉛、カルシウム、稀土類元素の金属）から誘導されるカチオン、あるいは、有機カチオン（例えば、置換型のアンモニウム、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、４−ジメチルアミノ・ピリジニウム）である化合物から選択される。これら化合物は、選択に応じて、環の炭素原子に置換基を有することができる。上述のようにして得られたイオン伝導物質は、正電荷と負電荷との間の相互作用が弱いので、溶媒の中で高い導電率及び溶解度を有している。上記化合物の電気化学的な安定性の範囲は拡張され、還元性及び酸化性の溶媒の中では安定である。また、有機カチオンを有していて融点が１５０℃よりも低い化合物、特に、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、４−ジメチルアミノ−ピリジニウムの化合物は、溶融状態にある時には、溶媒が存在しない場合でも高い固有導電率を有している。
ＲFが、フッ素原子、又は、１から１２の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキル遊離基、あるいは、６から９の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキルアリール遊離基である本発明の化合物を含むイオン伝導物質は、残りの分子が芳香族の共役遊離基又は両性イオンの如き強い相互作用を与える傾向を有している場合でも、鎖のフッ素原子の間の低い相互作用により、高い溶解度及び導電率を示す限り、興味のある物質である。
ＲFが、遊離基ＲAＣＦ2−、ＲAＣＦ2ＣＦ2−、ＲAＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）−又はＣＦ3Ｃ（ＲA）−Ｆから選択されている本発明の化合物を選択することにより、置換基ＲAを適正に選択することによって、イオン伝導物質の性質を極めて正確に調節することができる。すなわち、上記遊離基は、少ない数のフッ素原子で、過フッ化系のアニオン電荷に対して固有の解離度及び溶解度の性質に依存することを可能にする。上述の基は、テトラフルオロエチレン又はテトラフルオロプロピレンの如き工業用の製品から容易に得ることができる。フッ素の量が減少することにより、アルミニウム、マグネシウム又は特にリチウムの如き電気陽性の金属によっても、上記化合物は還元を受ける可能性が低い。
上記イオン伝導物質の性質は、置換基ＲDの選択によっても調節することができる。
ＲA又はＲDとして、アルキル基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基、特に、６から２０の炭素原子を有するアルキル基、液晶型の相を形成するビフェニル構成要素を含むアリールアルキル基を選択すると、イオン伝導物質にメソジン（ｍｅｓｏｇｅｎｅ）型の性質を導入することができる。液晶型、ネマチック型、コレステロール（ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ）型又はジスコチック（ｄｉｓｃｏｔｉｃ）型の相における導電性は、光学的なポスティング（ｏｐｔｉｃａｌ ｐｏｓｔｉｎｇ）に関する用途、あるいは、電解質（特に、ポリマー電解質）中のアニオンの移動度をカチオンの移動度に影響を与えることなく減少させる用途において、興味のある事柄である。上記特性は、電気化学的な発電装置、特に、リチウムカチオンを含む発電装置の用途に重要である。
置換基ＲAが、液晶性の基、あるいは、少なくとも１つのエチレン不飽和物、及び／又は、縮合可能な基、及び／又は、熱的手段、光化学的手段又はイオン解離によって解離可能な基を含む基である場合、あるいは、ＲDが、上記基の一つを含む置換基である場合には、イオン伝導物質は、多価電解質であるポリマー又はコポリマーを容易に形成し、そのような多価電解質は、ポリマーが溶媒和基を有する場合には内在的に存在し、また、、液体又はポリマー型の極性溶媒を添加することにより、又は、そのような溶媒と混合することにより得られる。上述の製品は、カチオンだけに起因する導電性を有しており、これは、電気化学的な発電装置の用途において非常に重要な性質を構成する。上記製品は、コポリマーの低分子量部分においては、安定であって湿度に殆ど依存しない帯電防止性をもたらして、カチオンの着色剤の定着を促進し、この性質は、織物繊維、及び、着色剤を有するレーザに有用である。
自己ドープ型の電子伝導性のポリマーである置換基ＲA又はＲDの存在により、外部試薬に比較してイオン伝導物質の安定性が改善される。その導電性は、高い温度でも時間的に安定である。上記物質は、金属とは対照的に、非常に低い界面抵抗を与え、特に、鉄金属又はアルミニウムを腐食から保護する。
置換基ＲA又はＲDが、加水分解可能なアルコキシシランである場合には、上記イオン伝導物質は、水の存在下での加水分解／縮合の簡単なメカニズムによって、安定なポリマーを形成することができ、これにより、酸化物、シリカ、珪酸塩（特にガラス表面）を処理して、表面伝導の性質、帯電防止性を生じさせるか、あるいは、極性ポリマーの接着を促進する。
置換基ＲA又はＲDが、複雑な（ｃｏｎｇｅｓｔｅｄ）フェノール又はキノンの如き遊離基のトラップを含む基である場合には、イオン伝導物質は、以下の利点及び性質を有する。すなわち、イオン伝導物質は、揮発性の全くない抗酸化剤として機能して、極性モノマー又はポリマーに比肩しうるものであって、上記モノマー又はポリマーに帯電防止性を付加する。
置換基ＲA又はＲDが、アミド、スルホンアミド又はニトリルの如き解離した双極子を含む場合には、イオン伝導物質は、低い又は平均的な極性を有する媒体の中で、特に、溶媒和ポリマーの中で、改善された導電性を有し、これにより、溶媒又は揮発性の可塑剤の添加を最小限にし、あるいは、そのような添加を省くことを可能にする。
ジスルフィド、チオアミド、フェロセン、フェノチアジン、ビス（ジアルキルアミノアリール）基、ニトロキシド、芳香族イミドの如きレドックスカップルを含む置換基ＲA又はＲDが存在することにより、特に、光を電気に変換するための光電気化学的な装置、あるいは、エレクトロクローム型の光変調装置において、電気化学的な発電装置の電荷の保護及び平衡化を行う要素として有用な、シャトルレドックス（ｓｈｕｔｔｌｅ ｒｅｄｏｘ）特性をイオン伝導物質に導入することが可能になる。
錯合配位子である置換基ＲA又はＲDがイオン伝導物質に存在することにより、金属カチオン、特に、非プロトン性溶媒を含む有機溶媒に可溶な錯体の形態として高い電荷（２、３及び４）を有する金属カチオンのキレート化が可能になり、また、特にアニオン錯体の形態の上述のカチオンを溶媒和ポリマーの中で輸送することが可能になる。高い電荷を有する上記金属カチオンは、実際に、溶媒和ポリマーの中で不動である。上記タイプの錯合作用は、遷移金属（Ｆｅ、Ｃｏ．．．）又はある種の稀土類元素（Ｃｅ、Ｅｕ．．．）の特定のカチオンを有する特に安定なレドックスカップルを生じさせる。
ＲDが、Ｏ、Ｎ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含むアルキル又はアルケニル置換基である本発明の化合物を含むイオン伝導物質は、特に、極性ポリマー、就中、ポリエーテルの中で、錯合及び可塑化の性質を有している。上記ヘテロ原子Ｎ及びＳは、遷移金属であるＺｎ及びＰｂのカチオンに対して選択的な錯合作用を有している。
置換基ＲD、アルキル又はアルケニルが、更に、ヒドロキシ基、カルボニル基、アミノ基、カルボキシル基、イソシアネート基又はチオイソシアネート基を有している場合には、本発明のイオン化合物は、重縮合によって、ポリマー又はコポリマーを与えることができ、そのようなポリマー又はコポリマーを有するイオン伝導物質は、多価電解質の性質を示す。
ＲDがアリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリールの遊離基から選択され、また、側鎖及び／又は芳香核が窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含んでいる化合物が、本発明のイオン伝導物質に存在することにより、解離性が改善され、また、ヘテロ原子の位置に応じて錯体（ピリジン）を形成する可能性、並びに、酸化作用を増幅させることにより、複合ポリマー又はコポリマー（ピロール、チオフェン）を与える可能性が高くなる。
イオン伝導物質が、ＲDがポリマー鎖の反復単量体である本発明の化合物を含んでいる場合には、この物質は、多価電解質を構成する。
置換基Ｚが、−ＯＣnＦ2n+1、−ＯＣ2Ｆ4Ｈ、−ＳＣnＦ2n+1、及び、−ＳＣ2Ｆ4Ｈ（ｎは、１から８の整数）から成る群から選択されている本発明の化合物は、ポリマーを処理する際の温度が８０℃よりも高い場合でも、特に酸素に対する安定性を有するモノマー及びポリマーの前駆物質である。従って、そのような化合物を含むイオン伝導物質は、燃料電池の電解質として特に適している。
本発明のイオン伝導物質は、溶媒中の溶液に本発明のイオン化合物を含んでいる。
上記溶媒は、非プロトン性液体溶媒、極性ポリマー、又は、これらの混合物とすることができる。
上記非プロトン性液体溶媒は、例えば、特に、直鎖エーテル及び環状エーテル、エステル、ニトリル、ニトロ誘導体、アミド、スルホン、スルホラン、アルキルスルファミド、並びに、部分的にハロゲン化された炭化水素から選択される。特に好ましい溶媒としては、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、グリム（ｇｌｙｍｅ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルテトラヒドロフラン、ギ酸メチル又はギ酸エチル、プロピレン又はエチレンの炭酸塩、アルキル炭酸塩（例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル及び炭酸メチルプロピル）、ブチロラクトン、アセトンニトリル、ベンゾニトリル、ニトロメタン、ニトロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、メチレンスルホン酸ジメチル、スルホン酸テトラメチレン、及び、５から１０の炭素原子を有するテトラアルキルスルホンアミドを挙げることができる。
極性ポリマーは、移植されたイオン基を有するかあるいは有していない、架橋型の又は非架橋型の溶媒和ポリマーから選択することもできる。溶媒和ポリマーは、硫黄、酸素、窒素及びフッ素から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む溶媒和単量体を含むポリマーである。溶媒和ポリマーの例として、網目構造を形成しても形成しなくても良い、ポリ（エチレンオキシド）に基づく直鎖構造、櫛列又はブロック型のポリマー、あるいは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はアリルグリシジルエーテルの単量体を含むコポリマー、ポリフルファゼン（ｐｏｌｙｐｈｏｒｐｈａｚｅｎｅ）、イソシアネートと架橋したポリエチレングリコールに基づく架橋網目構造、若しくは、重縮合及び架橋可能な基を含むことのできる担体基によって得られる網目構造を挙げることができる。特定のブロックがレドックス（ｒｅｄｏｘ）特性を有している官能基を有しているブロック共重合体も挙げることができる。勿論、上に挙げたものは、限定的なものではなく、溶媒和特性を有する総てのポリマーを使用することができる。
本発明のイオン伝導物質は、上述の非プロトン性液体溶媒から選択された非プロトン性液体溶媒と、硫黄、窒素、酸素及びフッ素から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を有する単量体を含む極性ポリマー溶媒とを同時に含むことができる。イオン伝導物質は、２乃至９８％の液体溶媒を含むことができる。そのような極性ポリマーの例としては、アクリロニトリル、フッ化ビニリデン、Ｎ−ビニルピロリドン又はメタクリル酸メチルを主として含むポリマーを挙げることができる。上記溶媒中の非プロトン性液体の割合は、２％（可塑化された溶媒に相当する）から９８％（ゲル化された溶媒に相当する）まで変化することができる。
本発明のイオン伝導物質は、更に、イオン伝導物質を調製するために従来技術で通常使用されている塩を含むことができる。本発明のイオン化合物と混合して使用することのできる塩の中でも、スルホン酸過フルオロアルケン（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｃａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ビス（過フルオロアルキルスルホニル）イミド、ビス（過フルオロアルキルスルホニル）メタン、及び、トリス（過フルオロアルキルスルホニル）メタンから選択される塩が特に好ましい。
勿論、本発明のイオン伝導物質は、更に、このタイプの物質と共に使用されることが知られている添加剤、例えば、粉末又は繊維の形態の鉱物又は有機物の装填物を含むことができる。
本発明のイオン伝導物質は、電気化学的な発電装置において電解質として使用することができる。従って、本発明の目的は、陰極及び陽極を備え、これら陰極及び陽極が共に電解質によって分離されており、該電解質は、上に規定したようなイオン伝導物質である、電気化学的な発電装置を提供することである。特定の実施例によれば、そのような発電装置は、金属リチウム又はその合金の一つ（選択に応じて、ナノメートル単位の酸化リチウムの分散体の形態とすることができる）、リチウム及び遷移金属の複式窒化物、一般式Ｌｉ1+y+x/3Ｔｉ2-x/3Ｏ4（０≦ｘ≦１、０≦ｙ≦１）を有する低電位の酸化物、、あるいは、炭素及び有機物質の熱分解によって生ずる炭酸塩から成る陰極を備えている。本発明の別の実施例によれば、発電装置は、酸化バナジウムＶＯx（２≦ｘ≦２．５）、ＬｉＶ3Ｏ8、ＬｉyＮｉ1-xＣｏxＯ2（０≦ｘ≦１、０≦ｙ≦１）、マグネシウム・スピネルＬｉyＭｎ1-xＭxＯ2（Ｍ＝Ｃｒ、Ａｌ、Ｖ、Ｎｉ、０≦ｘ≦０．５；０≦ｙ≦２）、有機ポリジスルフィドＦｅＳ、Ｆｅ2Ｓ、硫酸第二鉄Ｆｅ2（ＳＯ4）3、リン酸塩、及び、鉄及びリチウムのオリビン構造を有するリン珪酸塩、あるいは、鉄がマグネシウムで置換されている製品から選択されて単独で又は混合物として使用される正極を備えている。この正極のコレクタすなわち集電子は、アルミニウムであるのが好ましい。
本発明のイオン伝導物質は、また、スーパーキャパシタンス（ｓｕｐｅｒｃａｐａｃｉｔａｎｃｅ）にも使用することができる。従って、本発明の別の目的は、大きな比表面積を有する少なくとも１つの炭素電極、あるいは、レドックスポリマーを含む電極を利用していて、電解質が上に規定したイオン伝導物質である、スーパーキャパシタンスを提供することである。
本発明のイオン伝導物質は、また、電子伝導によってポリマーのｐ形又はｎ形のドーピングを行うために使用することもでき、この用途は、本発明の別の目的を構成する。
また、本発明のイオン伝導物質は、エレクトロクローム装置の電解質としても使用することができる。電解質が本発明のイオン伝導物質であるエレクトロクローム装置は、本発明の別の目的である。
本発明の化合物のイオン種が強い解離性によって、特に、酸素又は窒素と接合されている場合には、カルボカチオンを安定化させ、更に、驚くべきことに、プロポニック（ｐｒｏｐｏｎｉｃ）の形態の本発明の化合物のある種のモノマーに対する活動度を高める。ブレンステッド酸の供給源を構成するフォトイニシエータ、カチオン反応を行うことができるモノマー又はプレポリマーの重合反応又は架橋反応を行わせる触媒、あるいは、ポリマーの改質を行う触媒として、イオン化合物を利用することも本発明の目的である。
カチオン反応を行うことのできるモノマー又はプレポリマーの上記重合反応又は架橋反応のプロセスは、本発明の化合物を重合反応の触媒作用を行う酸の供給源を構成するフォトイニシエータとして使用するという特徴を有している。カチオンが、−Ｎ＝Ｎ+、−Ｎ＝Ｎ−の結合を有している基、スルホニウム基、ヨードニウム基又は選択に応じて置換されるアレーン−フェロセンのカチオン（高分子のスケルトンに含まれる可能性がある）である、本発明の化合物が特に好ましい。
置換基ＲFの選択、並びに、置換基ＲD又はＺの選択は、上記モノマー又はプレポリマーの反応を行わせるために使用される溶媒の中の上記化合物の溶解度を高めるように、また、最終的なポリマーの所望の性質の関数として、行われる。例えば、非置換型のアルキル遊離基を選択すると、極性が低い媒体の中での溶解性を与える。オキサ又はスルホンの基を含む遊離基を選択すると、極性媒体の中での溶解性を与える。硫黄又はリンの原子に酸素を付加することによりそれぞれ得られる、スルホキシド基、スルホン基及び酸化ホスフィン基、ホスホネート（ｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅ）基を含む遊離基は、得られるポリマーの接着性、光沢度並びに酸化又はＵＶに対する抵抗性に関して、改善された性質を与えることができる。本発明のフォトイニシエータによって重合又は架橋することのできるモノマー及びポリマーは、カチオン重合反応を受けることができるモノマー及びポリマーである。
環状エステル官能基、環状チオエーテル官能基又は環状アミノ官能基を含むモノマーの中でも特に、ビニル化合物（より詳細に言えば、ビニルエーテル）、オキサゾリン、ラクトン及びラックたむを挙げることができる。
環状エーテル又はチオエーテル型のモノマーの中でも特に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、オキサエタン、エピクロルヒドリン（ｅｐｉｃｈｌｏｒｈｙｄｒｉｎ）、テトラヒドロフラン、スチレンオキシド、シクロヘキサンオキシド、ビニルシクロヘキサンオキシド、グリシドール（ｇｌｙｃｉｄｏｌ）、ブチレンオキシド、オクチレンオキシド、グリシジルエーテル及びエステル（例えば、メタクリル酸又はアクリル酸グリシジル、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ、ジグリシジルエーテル又はそのフッ化誘導体）、４から１５の炭素原子を有する環状アセタール（例えば、ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン（ｄｉｏｘｅｐａｎｅ）、及び、スピロ−ビシクロジオキソランを挙げることができる。
ビニル化合物の中でも、ビニルエーテルは、特に、カチオン重合反応を受けるモノマーの非常に重要なファミリーを構成する。例として、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニル得てる、ブタンジオールモノビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル、シクロヘキサンジメンタノールジビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、１５０から５，０００の分子量を有するポリ−ＴＨＦ−ジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、アミノプロピルビニルエーテル、及び、２−ジエチルアミノエチルビニルエーテルを挙げることができる。
他のビニル化合物としては、例えば、１，１−ジアルキルエチレン（例えば、イソブテン）、芳香族ビニルモノマー（例えば、スチレン、α−メチルスチレンの如きα−アルキルスチレン、４−ビニルアニソール、アセナフテン）、Ｎ−ビニル化合物（例えば、Ｎ−ビニルピロリドン又はＮ−ビニルスルホンアミド）を挙げることができる。
プレポリマーの中でも特に、エポキシ基が脂肪族の鎖、芳香族の鎖又は複素環の鎖によって担持されている化合物を挙げることができ、例えば、３から１５のエチレンオキシド単量体によってエトキシ化されたグリシジルエーテル又はビスフェノールＡ、ジアルキル、アルキルアリール又はジアリールシロキサンのコポリマーをビニルシクロヘキセンオキシドの存在下でメチルヒドロゲノシロキサン（ｍｅｔｈｙｌ ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｓｉｌｏｘａｎｅ）によってヒドロシリル化することによって得られるエポキシシクロヘキセン−エチル型の側鎖を有するシロキサン、トリエトキシ又はトリメトキシのシラプロピルシクロヘキサンオキシドから得られるゾル／ゲル型の縮合生成物、モノビニルエーテル、及び、脂肪族又は芳香族のジ又はトリイソシアネートを有していて２又はそれ以上の機能を有するアルコールの反応生成物を含むウレタンがある。
本発明による重合反応のプロセスは、カチオン重合を行うことのできる少なくとも１つのモノマー又はプレポリマーと少なくとも１つの本発明のイオン化合物とを混合する工程と、この工程により得た混合物に化学作用放射線又はβ放射線を与える工程とを備えている。上記反応混合物は、５ｍｍよりも薄い薄層として整形した後に、放射線処理を受けるのが好ましい。上記反応混合物は、５００μｍ又はそれ以下の厚さを有する薄膜の形態にされるのが好ましい。上記反応の継続時間は、サンプルの厚さ、及び、作用波長λにおける供給源のパワーに依存する。上記継続時間は、３００ｍ／分と１ｃｍ／分との間にある上記供給源の前における速度によって規定される。５ｍｍよりも大きな厚さを有する最終的な物質の層を、層を拡げる工程、及び、該層を照射によって処理する工程から成る操作を多数回反復することにより得ることができる。
一般的に、使用されるフォトイニシエータの量は、モノマー又はプレポリマーの重量に関して、０．０１重量％から１５重量％の間であり、０．１重量％と５重量％との間であるのが好ましい。
本発明のイオン化合物は、溶媒が存在しない状態でフォトイニシエータとして使用することができ、例えば、フォトイニシエータとして使用されるイオン化合物が可溶性であるかあるいは容易に分散することができる液体モノマーを重合する際に使用することができる。このタイプの用途は、溶媒に伴う問題（毒性、可燃性）を排除することができるので、特に興味がある。
本発明のイオン化合物は、重合反応の間に不活性である溶媒の中で均質な溶液の形態としてフォトイニシエータとして使用することもでき、上記溶液は、重合又は架橋されるべき混合物が高い粘性を有している場合には特に、容易に使用することができ、また、容易に分散することができる。
不活性な溶媒の一例として、アセトン、メチル／エチルケトン、及び、アセトンニトリルの如き揮発性の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、重合又は架橋される生成物を単に希釈する（特に、プレポリマーを取り扱う時には、上記生成物の粘性を下げる）ために使用される。上記溶媒は、重合反応又は架橋反応の後に乾燥作業によって除去されることになる。重合又は架橋させようとする生成物を希釈し、フォトイニシエータとして使用される本発明の塩Ａ＋Ｘ−を解離させるために、非揮発性の溶媒を使用することもできるが、そのような溶媒は、生成された物質の中に残り、従って、可塑剤として作用することになる。例として、炭酸プロピレン、γ−ブチロラクトン、モノ、ジ、トリのエチレン又はプロピレンのグリコールのエーテル／エステル、モノ、ジ、トリのエチレン又はプロピレンのグリコールのエーテルアルコール、フタル酸又はクエン酸の如き可塑剤を挙げることができる。
本発明の別の実施例によれば、化合物は溶媒又は希釈剤として使用され、上記化合物は、重合反応に活性を有すると共に少ない分子量及び低い粘性を有し、更に、一緒に使用されるより粘性の高いモノマー又はプレポリマーに対して重合可能なモノマー並びに溶媒又は希釈剤として同時に作用する。溶媒として使用された上述のモノマーは、反応の後に、最終的に得られる高分子（巨大分子）の網目構造の一部となり、そのインテグレーション（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｏｎ）は、二官能モノマーを取り扱う時により大きくなる。照射の後に得られた物質は、この時点において、小さい分子量及びかなりの蒸気圧を有する、あるいは、ポリマーが接触する物体を汚染する傾向のある生成物を含まなくなる。例として、活性溶媒は、モノ、ジ、トリ、テトラのエチレン及びプロピレングリコールのモノ及びジのビニルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン、並びに、例えば、ＰＥＰＣの商品名でＩＳＰ社（米国ニュージャージー州）から商業的に入手可能な、炭酸プロピレンの２−プロペニルエーテルを挙げることができる。
反応混合物を照射するために、照射源は、紫外線、可視光線、Ｘ線、γ線及びβ放射線から選択することができる。化学作用放射線として紫外線を用いる場合には、本発明のフォトイニシエータに感光剤を添加して、工業的な装置（特に水銀蒸気ランプを用いた場合にλ〜３００ｎｍ）によって放出されるフォトイニシエータの最大吸収に対応するものよりも小さなエネルギの波長で効率的に光分解を行わせるようにするのが効果的である。そのような添加剤は周知であり、非限定的な例として、例えば、アントラセン、ジフェニル−９，１０−アントラセン、ペリレン、フェノチアジン、テトラセン、キサントン、チオキサントン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、１，３，５−トリアリール−２−ピラゾリン、及び、これらの誘導体、特に、アルキル、オキサ又はアザ−アルキルの遊離基で芳香核が置換されて特に吸収波長を変更することのできる誘導体を挙げることができる。本発明のヨードニウム塩をフォトイニシエータとして使用する場合には、イソプロピルチオキサントンが感光剤の好ましい例である。
上述の種々のタイプの放射線の中でも、紫外線が特に好ましい。また、紫外線は、上述の他の放射線よりも使用が容易である。また、フォトイニシエータは、一般的に、エネルギの差（δλ）が小さいので、紫外線（ＵＶ）及び感光剤に対して直接的な感受性を有している。
本発明のイオン化合物は、また、熱的に又は化学作用放射線の作用により生成されるタイプの遊離基の開始剤すなわちイニシエーターに関連して使用することもできる。従って、重合の態様すなわちモードが異なっている官能基を含むモノマー又はプレポリマー、例えば、フリー・ラジカル反応によって重合するモノマー又はプレポリマー、及び、カチオン重合反応によって重合するモノマー又はプレポリマーの混合物を重合又は架橋することが可能である。この可能性は、対応するモノマーから生ずるポリマーを単に混合することによって得られるものとは異なる物理的性質を有する相互進入した網目構造を形成するのに特に効果的である。上記ビニルエステルは、ラジカルの開始（ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａｔｉｏｎ）による活性を全く又は殆ど有していない。従って、本発明のフォトイニシエータ、フリー・ラジカルイニシエーター（ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）、ビニルエーテル型の少なくとも１つのモノマー、及び、アルキル基の結合のような非活性型の二重結合を含む少なくとも１つのモノマーを含む反応混合物において、各々のタイプのモノマーを別個に重合させることが可能である。また、フマル酸、マレイン酸、アクリル酸又はメタクリル酸、イタコン酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレイミド（ｍａｌｅｉｍｉｄｅ）のエステル又はアミド又はこれらの誘導体の如き、電子が欠乏しているモノマーを、フリー・ラジカルの開始によって１：１の交互のポリマーを与える電子の豊富なビニルエーテルの電荷移動錯体の存在下で生成させることが知られている。上記化学量論比に関して初期の過剰なビニルモノマーが、純粋なカチオン性の開始による重合可能な官能基の維持を可能にする。本発明のフリー・ラジカルイニシエーター及びカチオン性イニシエーターの混合物の活動のトリガリング（ｔｒｉｇｇｅｒｉｎｇ）は、例えば、本発明のフォトイニシエータ及び選択されたフリー・ラジカルイニシエーターが活性である波長（例えば、λ＝２５０ｎｍ）の化学作用放射線による単離（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ）の場合に、上記２つの反応物質に関して同時に実行することができる。イニシエーターの例として、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２６１（登録商標）、Ｑｕａｎｔａｃｕｒｅ ＤＭＢ（登録商標）、Ｑｕａｎｔａｃｕｒｅ ＩＴＸ（登録商標）を挙げることができる。
２つのタイプの重合反応を順次用いて、生成が容易な第１のプレポリマーを形成することも効果的であり、その際に、硬化性、接着性、溶解度並びに架橋の程度を、カチオン性イニシエーターの活動を開始させることによって変更することができる。例えば、熱解離可能なフリー・ラジカルイニシエーター及び本発明のカチオン性フォトイニシエータの混合物が、最初に熱の作用によって、その後、化学作用放射線の作用によって、重合反応及び架橋作用を順次行うことを可能にする。同様に、フリー・ラジカルイニシエーター及び本発明のカチオン性フォトイニシエータが選択され、上記フリー・ラジカルイニシエーターが本発明のフォトイニシエータを開始させる波長よりも長い波長に対して感光性を有している場合には、２つの制御可能な段階で架橋反応が生じる。フリー・ラジカルイニシエーターは、例えば、３６５ｎｍの波長でフリー・ラジカル重合反応を開始させることができる、Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）とすることができる。
本発明のイオン化合物を用いてマイクロリソグラフィー（ｍｉｃｒｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ）用のフォトレジストの化学的な増幅反応を行わせることも本発明の目的である。そのように使用する際には、ポリマー及び本発明のイオン化合物から成る物質の膜に放射線処理を施す。この放射線処理により、カチオンＭがプロトンと置換されることによって、酸が形成され、この酸は、ポリマーの分解又は変換の触媒作用を行う。放射線処理を受けた上記膜の一部のポリマーの分解又は変換が行われた後に、形成されたモノマー又は変換されたポリマーが除去され、露光されていない部分の像が残ることになる。この特定の用途に関しては、イオン置換基ＲF−ＳＯx−Ｎ-−を有するスチレンの反復単量体から実質的に構成されるポリマーの形態である本発明の化合物を使用するのが効果的である。これらの化合物は、光分解の後に、非揮発性であり従って硫化物を取り扱う際に臭気を発生しない生成物を生成することを可能にする。本発明の化合物の存在下で上述のように改質することのできるポリマーの中でも特に、例えば、エステル基又は第三チオアルキルアリールエーテル基（例えば、ポリ（フタルデヒド（ｐｈｔｈａｌｄｅｈｙｄｅ））を含むポリマー、ビスフェノールＡ及び二価酸のポリマー、ポリ第三チオブトキシカルボニル・オキシスチレン、第三チオブトキシ−α−メチル・スチレン、ポリジ第三チオブチルフマラート−コ−アリルトリメチルシラン、及び、第三アルコールのポリアクリレート（特に、第三チオブチルポリアクリレート）を挙げることができる。他のポリマーが、Ｊ．Ｖ．Ｃｒｉｖｅｌｌｏ ｅｔ ａｌ．のＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ８（１９９６）の３７６−３８１ページに開示されている。
高い熱安定性を有する本発明のイオン化合物は、従来技術の周知の塩に比較して、多くの利点を有している。本発明のイオン化合物は、ＰＦ6 -、ＡＳＦ6 -、及び、ＳｂＦ6 -のタイプの配位アニオンによって得られるものに比肩しうるあるいはそれ以上の開始速度及び伝播速度を有している。また、アニオンＲF−ＳＯx−Ｎ-の拡散係数は、六フッ化金属塩のアニオン又は五フッ化ホウ酸塩のアニオン若しくはホウ酸フェニルのアニオンの拡散係数よりも大きい。これらの性質は、負電荷の非局在化、及び、Ｓ−Ｎ結合の回りのアニオンの柔軟性によって説明される。
本発明の化合物においては、各イオン対は、非常に高い解離性を有しており、この高い解離性は、特に種々の媒体中での反応基体に活性軌道が容易に露呈されるカチオンＭm+の固有の触媒特性の発現を可能にする。このように、有機化学の大部分の重要な反応は、安易な条件下で実行されて優れた収率を得ることができ、また、反応混合物からの触媒の分離を容易にする。キラル基を有する本発明のイオン化合物を使用することにより不斉誘導が現れることは、その普遍性及びその応用の容易さの故に、特に重要である。過フッ化キラル分子［ＲFＳＯ2−Ｎ−ＳＯ2ＲF］−，１／ｍＭm+は知られておらず、過フッ化基の低い分極特性のために無視し得る程度の光学活性しか示さないことに注意する必要がある。従って、フリーデル／クラフト（Ｆｒｉｅｄｅｌ ａｎｄ Ｃｒａｆｔ）反応、ディールス／アルダー（Ｄｉｅｌｓ ａｎｄ Ａｌｄｅｒ）反応、アルドール化反応、ミハエル添加（ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｉｃｈａｅｌ）、アリル化反応（ａｌｌｙｌａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ）、ピナコール結合反応、グリコース化反応（ｒｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｇｌｙｃｏｓｉｌａｔｉｏｎ）、オキセタン（ｏｘｅｔａｎｅ）サイクルの開始反応、アルセン（ａｌｃｅｎｅ）のメタセシス（ｍｅｔｈａｔｈｅｓｉｓ）反応、チーグラ／ナッタ（Ｚｉｅｇｌｅ−Ｎａｔｔａ）型の重合反応、サイクルの開始によるメタセシス型の重合反応、非環式ジエンのメタセシス型の重合反応において、本発明の化合物を触媒として使用することが、本発明の別の目的である。上述の反応において触媒として使用するのに好ましい本発明のイオン化合物は、カチオンがリチウム、マグネシウム、銅、亜鉛、錫、三価の金属（稀土類元素を含む）、白金合金、及び、これらの有機金属結合体（特にメタロセン）から選択されている、イオン化合物である。
本発明の化合物は、化学反応、光化学反応、電気化学反応、光電気化学反応を行わせるための溶媒としても使用することができる。この特定の用途に関しては、カチオンがイミダゾリウム、トリアゾリウム、ピドリジニウム（ｐｙｄｒｉｄｉｎｉｕｍ）又は４−ジメチルアミノ−ピリジニウムであるイオン化合物が好ましく、上記カチオンは、選択に応じて、環の炭素原子に置換基を有する。１５０℃よりも低い融点、より好ましくは１００℃よりも低い融点を有していて液体の状態で使用される化合物が、特に好ましい。
本発明者等は、また、ＲF−ＳＯx−Ｎ-Ｚ基が有するアニオン電荷が、複合ポリマー型の電子伝導体に対して安定化効果を発揮すること、また、置換基Ｚが長いアルキル鎖を含んでいる化合物を用いると、上述のポリマーをドープされた状態であっても、通常の有機溶媒の中で可溶性にすることを見い出した。上記電荷をポリマー自体に移植することにより、全体的な電荷がカチオン性であり、有機溶媒中で可溶性であり、その安定性に加えて、アルミニウム及び鉄金属の如き金属に対する耐腐食性を与える、ポリマーが形成される。カチオン部分が「ｐ形」のドープを受けた複合ポリマーから成る多価カチオンである本発明のイオン化合物を含む電子伝導性の物質を提供することも本発明の目的である。この用途に好ましいイオン化合物は、置換基Ｚが６から２０の炭素原子を有する少なくとも１つのアルキル鎖を含んでいるイオン化合物である。例として、ＺがＲDＹ−（ＲDはアルキル遊離基）である化合物を挙げることができる。また、ＲFがＲAＣＦ2 -、ＲAＣＦ2ＣＦ2 -、ＲAＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）-又はＣＦ3Ｃ（ＲA）Ｆ-（ＲAは、アルキル遊離基を表す）である化合物を挙げることもできる。
カチオン型の着色剤（シアニン）が、情報を光学的に記憶するためのレーザ用写真フィルム（書込み可能な光ディスク）の感光剤として、益々頻繁に使用されている。そのような複合分子を固体の状態で積層する傾向は、単離された分子に比較して光学特性が変動するので、その用途を限定する。最終的には同じ分子に定着される対イオンが本発明の機能に相当するカチオン性の着色剤を製造するために本発明のイオン化合物を用いることにより、固体ポリマーマトリックスを含む凝集現象を低減することができ、また、そのような着色剤を安定化させることができる。本発明のイオン化合物を含むことを特徴とする着色剤の組成を提供することが、本発明の別の目的である。この用途の特に好ましいイオン化合物は、イオン基ＲF−ＳＯx−Ｎ−の単数又は複数の負電荷が着色剤の分子に定着されているか、あるいは、そのような負電荷が着色剤の正電荷の対イオンを構成している、イオン化合物である。そのような化合物の例として、以下の化合物を挙げることができる。
Figure 0004823401
本発明を以下の例によって説明するが、本発明はそのような例に限定されるものではない。
例１乃至７は、本発明のイオン化合物を合成するための反応物質として使用される幾つかの化合物の調製すなわち準備を説明する。例８乃至７８は、本発明の化合物の調製及びその使用方法を説明する。
例１：トリフルオロメタンスルホンアミド
１リットルのジクロロメタンの中で０℃で強く攪拌されている１４０．５３ｇ（１．８モル）のカルバミン酸アンモニウムＨ2ＮＣＯ2ＮＨ4（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）のサスペンションに、２５０ｍｌのジクロロメタンの中で希釈された２８２．１３ｇ（１モル）の硫酸トリフルオロメタン無水物（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）を２時間の間に滴下した。二酸化炭素が次の反応に従って発生した。
Figure 0004823401
０℃で３時間の後に、上記反応を室温で２４時間にわたって継続させて、ジクロロメタンを蒸発させ、生成物を４００ｍｌの水で回収した。４モルの塩酸溶液を２５０ｍｌ添加することにより、トリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2が放出され、これを２００ｍｌのエーテルの３つの留分で抽出した。上記エーテル相（６００ｍｌ）を硫酸マグネシウムで乾燥させた後に、エーテルを蒸発させ、二次真空下で６０℃で昇華させることにより純化させて、生成物を回収した。プロトン及びフッ素のＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度を有する１３７．１６ｇのトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2が得られた。
トリフルオロメタンスルホンアミドを水中の炭酸ナトリウムＮａ2ＣＯ3（２０％過剰）と反応させることによって、対応するナトリウム塩を調製した。水を蒸発させて乾燥させた後に、生成物をアセトニトリルの中に回収し、過剰の炭酸塩を濾過によって除去した。アセトニトリルを蒸発させて乾燥させた後に、一定量のトリフルオロメタンスルホンアミドのナトリウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＮａが得られた。
微量分析は、Ｈ０．５２（０．５９）；Ｃ７．２２（７．０２）；Ｎ８．４１（８．１９）；Ｆ３３．８２（３３．３２）；Ｎａ１３．２１（１３．４４）；Ｓ１８．６５（１８．７４）を示した。
炭酸ナトリウムを炭酸リチウム及び炭酸カリウムでそれぞれ置き換えることにより、同様なプロセスによって、リチウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＬｉ及びカリウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＫを得た。
例２：フルオロスルホンアミド
トリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2を真空蒸留によって予め純化された１８２．１１ｇ（１モル）のフルオロスルホン酸無水物（ＦＳＯ2）2Ｏ（ＳＳＴ社から商業的に入手可能）で置き換えることによって、例１に記載した条件と同様の条件で、この化合物を調製した。プロトン及びフッ素のＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度を有する８０．２５ｇのフルオロスルホンアミドＦＳＯ2ＮＨ2が得られた（８１％の収率）。フルオロスルホンアミドＦＳＯ2ＮＨ2の０℃の水溶液に、ｐＨ計で決定される中和点に達するまで、水酸化ナトリウムの滴定溶液を加えることによって、対応するナトリウム塩を調製した。凍結乾燥を行い真空下で２４時間にわたって乾燥させた後に、フルオロスルホンアミドのナトリウム塩ＦＳＯ2ＮＨＮａを一定量回収した。
微量分析は、Ｈ０．７８（０．８３）；Ｎ１１．３２（１１．５７）；Ｆ１５．１２（１５．６９）；Ｎａ１８．６６（１８．９９）；Ｓ２６．０１（２６．４８）を示した。
水酸化ナトリウムを水酸化リチウム及び水酸化カリウムでそれぞれ置き換えることによって、同様なプロセスで、リチウム塩ＦＳＯ2ＮＨＬｉ及びカリウム塩ＦＳＯ2ＮＨＫを得た。
例３：ペンタフルオロエタン塩化スルホニル
アルゴンの存在下で−７８℃まで冷却された６００ｍｌのエーテルの中で、６０ｇ（２４４ミリモル）のヨウ化ペンタフルオロエチルＣ2Ｆ5Ｉ（Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから商業的に入手可能）を縮合させた。次に、攪拌した状態で、エーテル中で１．６Ｍ（２４４ミリモル）のメチルリチウムの溶液を１５３ｍｌ添加した。５分後に、約２０ｇ（約３１２ミリモル）の二酸化硫黄ＳＯ2を上記溶液に導入し、−７８℃で２時間にわたって反応を継続させた。次に、上記溶液を２時間の間に室温にし、室温で１時間後に、溶媒を蒸発させた。乾燥させた後に、４４．５１ｇのペンタフルオロエタンスルホン酸リチウムＣ2Ｆ5ＳＯ2Ｌｉ（９６％の収率）を回収した。
次に、塩素Ｃｌ２を、２８．５ｇ（１５０ミリモル）のペンタフルオロエタンスルホン酸リチウムＣ2Ｆ5ＳＯ2Ｌｉを含む水２００ｍｌの中に通した。直ぐに、２５ｍｌの無水ジクロロメタンの留分で抽出された、水よりも密度の高い第２の相が現れた。この有機物の相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後に、２６．５５ｇのペンタフルオロエタン塩化スルホニルＣ2Ｆ5ＳＯ2Ｃｌ（８１％の収率）が、分別蒸留で回収された。生成物は、フッ素ＲＭＮフッ素が９０％よりも高いという特徴をもった純度を有している。
例４：過フルオロブタンスルホンアミド
１００ｍｌの無水テトラヒドロフラン（０℃）中の３０．２１ｇ（１００ミリモル）の過フルオロ−１−ブタンフッ化スルホニルＣ4Ｆ9ＳＯ2Ｆ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）及び８．９１ｇ（１００ミリモル）の炭酸エチルＣ2Ｈ5Ｏ2ＣＮＨ2に対して、９５％の水素化リチウム１．７５ｇ（２２０ミリモル）を分割して添加した。アルゴンの存在下で７２時間にわたって攪拌した後に、反応混合物を遠心分離して濾過し、フッ化リチウムＬｉＦの析出物及び余剰の水素化リチウムを除去した。その後、溶媒を蒸発させて、得られた生成物を水１００ｍｌの中に回収した。水酸化リチウム一水化物３．５ｇ（２００ミリモル）を添加した後に、反応混合物を加熱して夜通し環流させ、エステル官能基を加水分解させた。冷却した後に、１０Ｍの塩酸溶液を添加することによって、反応混合物のｐＨを約１とし、これにより、存在しているカルボキシル官能基を除去し、２４時間の攪拌の後に、エーテル５０ｍｌの３つの留分で抽出を行った。有機物相を硫酸マグネシウムで乾燥させて蒸発させた後に、真空下で乾燥させることによって、プロトン及びフッ素のＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度を有する２７．２ｇの過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドＣ4Ｆ9ＳＯ2ＮＨ2（９１％の収率）を回収した。
Figure 0004823401
過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドを水中の炭酸ナトリウムＮａ2ＣＯ3（２０％過剰）と反応させることによって、対応するナトリウム塩を調製した。水を蒸発させて乾燥させた後に、得られた反応物をテトラヒドロフランの中に回収し、過剰の炭酸塩を濾過によって除去した。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥させた後に、一定量の過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドのナトリウム塩Ｃ4Ｆ9ＳＯ2ＮＨＮａを得た。
微量分析は、Ｈ０．２５（０．３１）：Ｃ１５．３５（１４．９６）；Ｎ４．６３（４．３６）；Ｆ５４．１（５３．２５）；Ｎａ７．３６（７．１６）：Ｓ１０．３５（９．９８）を示した。
炭酸リチウムを炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムでそれぞれ置き換えることにより、同様のプロセスによって、リチウム及びカリウムの塩が得られた。
例５：ペンタフルオロエタンスルホンアミド
例３で調製されたペンタフルオロエタン塩化スルホニル１０．９３ｇを−２０℃のテトラヒドロフラン（５０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）中のビス（トリメチルシリル）アミド（（ＣＨ3）3Ｓｉ）2ＮＮａの１Ｍ溶液５０ｍｌにゆっくりと加えた。
Figure 0004823401
−２０℃で２時間後に、溶媒を蒸発させ、生成物を水５０ｍｌの中に回収した。ｐＨは、約２とされ、水相は、２０ｍｌのエーテルの２つの留分で抽出された。有機物相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後に、回収した生成物を真空下で昇華させた。２４時間後に、プロトン及びフッ素のＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度を有するペンタフルオロエタンスルホンアミドＣ2Ｆ5ＳＯ2ＮＨ2（６２％の収率）がコールドフィンガー（ｃｏｌｄ ｆｉｎｇｅｒ）上に回収された。過フルオロエタンスルホンアミドを水（２０％過剰）中の炭酸ナトリウムＮａ2ＣＯ3と反応させることによって、対応するナトリウム塩を調製した。水を蒸発させて乾燥させた後に、得られた生成物をテトラヒドロフランの中に回収し、過剰の炭酸塩を濾過によって除去した。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥させた後に、過フルオロエタンスルホンアミドＣ2Ｆ5ＳＯ2ＮＨＮａを一定量得た。
微量分析は、Ｈ０．４２（０．４６）；Ｃ１０．３５（１０．８７）；Ｎ６．７３（６．３４）；Ｆ４２．０１（４２．９７）；Ｎａ１０．８９（１０．４）；Ｓ１４．２５（１４．５）を示した。
炭酸ナトリウムを炭酸リチウム及び炭酸カリウムでそれぞれ置き換えることにより、同様のプロセスによって、リチウム及びカリウムの塩を得た。
例６：トリフリネート（ｔｒｉｆｌｉｎａｔｅ）カリウム
無水アセトニトリル（−１８℃）５０ｍｌ中の２，２−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの二カリウム塩（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２２．６４ｇ（１００ミリモル）のサスペンションに対して、トリフルオロメタン塩化スルホニルＣＨ3ＳＯ2Ｃｌ１７．３６ｇ（１０３ミリモル）を添加した。室温で攪拌させながら２４時間後に、反応混合物を濾過して塩化カリウムを除去し、以下の反応式に従う反応の間に、ポリ（２，２−ジメルカプト−１，３，４−チア−ジアゾール）を生成させた。
Figure 0004823401
溶媒を蒸発させて室温の真空下で乾燥させた後に、フッ素のＲＭＮが９８％よりも高いという特徴をもった純度を有するトリフリネート酸カリウムＣＦ3ＳＯ2Ｋ１６．３ｇ（９５％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｃ６．７２（６．９８）；Ｆ３２．６（３３．１１）；Ｓ１８．３２（１８．６２）；Ｋ２２．２９（２２．７１）を示した。
例７：２−スルホニル−１，２，４−塩化トリアジン
３−アミノ−１，２，４−トリアジン（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２８．８３ｇ（３００ミリモル）を濃塩酸１００ｍｌ及び氷酢酸３０ｍｌの攪拌されている混合物に添加した。反応混合物を−１０℃とし、水３５ｍｌ中のナトリウムニトリルＮａＮ０2２２．４２ｇ（３２５ミリモル）をゆっくりと添加した。ジアゾ化反応を１時間にわたって行わせた。同時に、二酸化硫黄ＳＯ2を氷酢酸３００ｍｌ中のフリットに飽和するまで通過させた。その後に、塩化銅（Ｉ）ＣｕＣｌ７．５ｇを添加し、反応混合物の色が緑黄色から緑青色になるまで、二酸化硫黄の添加を継続させた。反応混合物の温度が１０℃よりも低くなった後に、予め調製されたジアゾニウムを３０分間の間に添加した。少量のエーテルを添加して、各添加の後に生成した泡の量を減少させた。ジアゾニウム添加が終了した後に、反応混合物を水及び氷（１：１）から成る混合物１リットルの中に注いだ。氷が融解した後に、イエローオイル（ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ）をデカンテーションフラスコの中に分離し、水相を１００ｍｌのエーテルの２つの留分で抽出した。収集したオイルにエーテル相を添加した後に、中性になるまで溶液を重炭酸ナトリウムの濃い溶液で洗浄し、その後、水で洗浄し、最終的に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後に、真空蒸留させて、プロトン及びフッ素のＲＭＮが９８％よりも高いという特徴をもった純度を有する３−スルホニル−１，２，４−トリアジン３５．１ｇ（６５％の収率）を収集した。
微量分析は、Ｃ２０．６（２０．２）；Ｈ０．６（１．１）；Ｎ２３．６（２３．４）；Ｓ１７．６（１７．９）；Ｃｌ１９．３（１９．７）を示した。
Figure 0004823401
例８：３−クロロプロパンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）−イミド
３−クロロプロパン塩化スルホニルＣｌ（ＣＨ2）3ＳＯ2Ｃｌ１７．７ｇ（１００ミリモル）及びトリフルオロメタンカリウムスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨＫ３７．４４ｇ（２００ミリモル）をテトラヒドロフラン無水物５０ｍｌ（０℃）の中で反応させた。０℃で３時間、また、室温で２４時間の後に、テトラヒドロフランを蒸発させ、生成物を水４０ｍｌの中で結晶化させて濾過によって回収し、乾燥させた。プロトン及びフッ素のＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（３−クロロプロパンスルホニル）−イミドのカリウム塩Ｃｌ（ＣＨ2）3ＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3２３．６ｇを得た。
微量分析は、Ｈ１．７６（１．８５）；Ｃ１４．２３（１４．６６）；Ｎ４．５６（４．２７）；Ｆ１７．７８（１７．３９）；Ｓ１９．０９（１９．５６）；Ｃｌ１０．２８（１０．８２）；Ｋ１１．４５（１１．９３）を示した。
Figure 0004823401
同様なプロセスによって、例２で得たフルオロスルホンアミドのカリウム塩からフルオロスルホニル（３−クロロプロパン−スルホニル）イミドのカリウム塩（６５％の収率）が得られ、また、例５で得たペンタフルオロスルホンアミドのカリウム塩からペンタフルオロエタン−スルホニル（３−クロロプロパンスルホニル）イミドのカリウム塩（８２％の収率）が得られた。
Figure 0004823401
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩を化学量論的な量の無水塩化リチウムで処理し、反応媒体を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させることにより、一定量の収率でリチウム塩を得た。
上記３つの塩は、通常の大部分の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、エチルアセテート、グリム（ｇｌｙｍｅｓ））の中で可溶性であり、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。Ｏ／Ｋ濃度が１４／１の非プロトン性溶媒和ポリマーの中においては、上記塩は、１００℃の温度において、１０-3Ｓ／ｃｍ-1よりも大きなイオン伝導率を有している。
上記塩は、アルコラート、アミド又はメチリド（ｍｅｔｈｙｌｉｄｅ）の如き十分な求核性を有するサイトを含む種々の基質に容易に移植することができる。
例９：２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
０℃の無水アセトニトリル３０ｍｌ中の２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルＣＦ3ＣＨ2ＳＯ2Ｃｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）９．１３ｇ（５０ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2７．４５ｇ（５０ミリモル）の溶液に対して、無水ピリジン７．９１ｇ（１００ミリモル）を滴下した。０℃で２時間の後に、室温で４８時間にわたって反応を継続させた。その後、反応混合物を濾過して生成した塩酸ピリジニウムを除去した。次に、反応混合物をリン酸リチウムＬｉ3ＰＯ4５．７９ｇ（５０ミリモル）と共に４８時間にわたって攪拌した。濾過し、溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル（２，２，２−トリフルオロエタン−スルホニル）イミドＣＦ3ＣＨ2ＳＯ2ＮＬｉＳＯ2ＣＦ3１４．６ｇ（９７％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ０．７２（０．６７）；Ｌｉ２．４８（２．３）；Ｃ１１．５６（１１．９７）；Ｎ４．８８（４．６５）；Ｆ３８．０２（３７．８６）；Ｓ２１．５６（２１．３）を示した。
Figure 0004823401
上記塩は、Ｏ／Ｌｉ濃度が１２／１のポリ（エチレンオキシド）の中で２．３×１０-4Ｓ．ｃｍ-1（６０℃）の伝導率を有している。
上記塩は、例えば、アルキル又は酸ハライドを有する塩基の存在下で、求核置換反応を行わせることのできる酸の特徴を示すプロトンを有している。
例１０：Ｎ−メチル−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
アルゴンの存在下で、テトラヒドロフラン中のメチルアミンＣＨ3ＮＨ2（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の２Ｍ溶液（２００ミリモル）１００ｍｌを、２０℃で強く攪拌されている無水ジクロロメタン５０ｍｌ中の塩化スルフリルＳＯ2Ｃｌ2１３．５ｇ（１００ミリモル）に対して、２時間の間に滴下した。−２０℃で３時間の後に、反応混合物を遠心分離させ、生成した塩化水素酸メチルアンモニウムＣＨ3ＮＨ3 +Ｃｌ-の析出物を除去した。テトラヒドロフランを蒸発させた後に、残った液体を真空下で蒸留した。プロトンのＲＭＮが９８％よりも高いという特徴をもった純度を有するＮ−メチル−クロロスルホンアミドＣｌＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）１２．８２ｇ（９５％の収率）を得た。
次に、Ｎ−メチル−クロロスルホンアミド６．４８ｇ（５０ミリモル）を、無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの中で、トリフルオロメタンスルホンアミド７．４５ｇ（５０ミリモル）及び１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）１１．２２ｇ（１００ミリモル）と反応させた。４８時間の後に、反応混合物を濾過して、生成した塩化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物を除去した。溶媒を蒸発させた後に、得られた生成物をエタノール２０ｍｌの中に回収し、酢酸カリウム４０．９１ｇ（１００ミリモル）を添加した。これにより、析出物が形成された。再結晶化、濾過及び乾燥の後に、トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メチルスルホニル）カリウムイミドＣＦ3ＳＯ2ＮＫＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）９．９５ｇ（７１％の収率）を回収した。プロトン及びフッ素のＲＭＮによって特徴づけられる純度は、９８％よりも高かった。
微量分析は、Ｈ１．３１（１．４４）；Ｃ８．３８（８．５７）；Ｎ９．８５（９．９９）；Ｆ２０．８９（２０．３４）；Ｓ２２．３５（２２．８８）；Ｋ１３．５２（１３．９５）を示した。
Figure 0004823401
同様なプロセスによって、エチルアミンから、トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−エチル−スルホニル）イミドのカリウム塩が得られ、また、プロピルアミンから、トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−プロピル−スルホニル）イミドのカリウム塩が得られた。
Figure 0004823401
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換によって、リチウム塩が一定量調製された。
上記化合物は、例えばアルキル及び酸ハライドを有する塩基の存在下で求核置換反応を行わせることのできる易動性プロトンを有している。
例１１：５−ホルミル−２−フランスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水ジメチルホルムアミド３０ｍｌ（０℃）中の５−ホルミル−２−スルホン酸フランのナトリウム塩（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）９．９１ｇ（５０ミリモル）に対して、無水ジクロロメタン２０ｍｌ中で溶液になった塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ６．３５ｇ（５０ミリモル）を添加し、次に、０℃で２時間後に、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＫ１８．７２ｇ（１００ミリモル）を添加した。この反応を室温で４８時間にわたって継続し、得られた生成物を４０ｍｌの水の中で結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、フッ素及びプロトンのＲＭＮで決定される９９％よりも高い純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（５−ホルミル−２フラン−スルホニル）イミドのカリウム塩１０．８８ｇ（６３％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ１．０１（０．８８）；Ｃ２０．５５（２０．８７）；Ｎ４．１５（４．０６）；Ｆ１６．９１（１６．５１）；Ｓ１８．１７（１８．５７）；Ｋ１１．７６（１１．３２）を示した。
Figure 0004823401
同じプロセスによって、フルオロスルホニル（５−ホルミル−２−フラン−スルホニル）イミドのカリウム塩を得た。
Figure 0004823401
アルデヒド官能基は、この官能基と反応することのできる基（例えば、アミノ基、又は、二重結合）を含む基質に上記塩を移植することを可能にする。
例１２：アリルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水アセトニトリル６０ｍｌ（−２０℃）中に懸濁させたスルホン酸２−プロペンのナトリウム塩１４．４１ｇ（１００ミリモル）に対して、２０ｍｌのベンゼンの中で希釈された塩化チオニルＳＯＣｌ2１１．９ｇ（１００ミリモル）を２時間の間に滴下した。混合物を−２０℃で夜通し放置し、遠心分離によって生成した塩化ナトリウムを除去し、メンブランポンプを備えた回転蒸発器によって溶媒を蒸発させた。次に、得られた液体を短いカラムの中で真空下で蒸留し、プロトンＲＭＮによって特徴づけられる２−ペンテン−スルホニルＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＳＯ2Ｃｌ１０．９７ｇ（７８％の収率）を得た。次に、この化合物７．０３ｇ（５０ミリモル）を無水アセトニトリル６０ｍｌ中のトリフルオロ−メタンスルホンアミド・カリウムＣＨ3ＳＯ2ＮＨＫ１８．７２ｇ（１００ミリモル）と０℃で２時間にわたって反応させ、次に、室温で２４時間にわたって反応させた。溶媒を蒸発させた後に、生成物を２０ｍｌの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、プロトン及びフッすのＲＭＮが９８％よりも高いという特徴をもった純度を有するトリフルオロメタン−スルホニル（２−スルホン酸プロペン）イミドＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3のカリウム塩１７．２２ｇ（６６％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ１．６８（１．７３）；Ｃ１６．２２（１６．４９）；Ｎ４．６（４．８１）；Ｆ１９．１２（１９．５７）；Ｓ２２．２９（２２．０１）；Ｋ１３．２３（１３．４２）を示した。
Figure 0004823401
同じプロセスによって、例５で得たペンタフルオロエタンスルホンアミドのカリウム塩から、ペンタフルオロエタンスルホニル（２−ペンテン−スルホニル）イミドのカリウム塩（６９％の収率）を得た。
Figure 0004823401
上記塩は、フリー・ラジカル重合によって開始される重合反応による、あるいは、ジルカノセン（ｚｉｒｃａｎｏｃｅｎｅ）の如きチーグラ／ナッタ型のオレフィン重合触媒による単独重合又は共重合の特性を有しており、より一般的には、上記塩は、エチレン結合に固有の化学反応を受けることができるという特徴を備えている。
例１３：３，４−エポキシプロパン−１−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
水１００ｍｌ中の例１２で得たトリフルオロメタンスルホニル（２−プロペンスルホニル）イミドのカリウム塩１１．６５ｇ（４０ミリモル）に対して、Ｓｃｈｗａｒｔｚ ＆ Ｂｌｕｍｂｅｒｇｓ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９６４），１９７６）によって記載された方法に従って得た３−クロロペルオキシ安息香酸６．９ｇ（４０ミリモル）を添加した。濾過及び乾燥の後に、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有する２，３−エポキシ−プロパン−１−スルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのカリウム塩７．５ｇ（６１％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ１．８４（１．６４）；Ｃ１５．２（１５．６３）；、Ｎ４．９９（４．５６）；Ｆ１８．０１（１８．５５）；Ｓ２０．１５（２０．８７）；Ｋ１２．０１（１２．７２）を示した。
Figure 0004823401
同じ方法に従って、例１２で得たペンタフルオロエタンスルホニル（２−プロペン−スルホニル）イミドのカリウム塩から２，３−エポキシプロパン−１−スルホニル（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドのカリウム塩を得た。
Figure 0004823401
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩を化学量論的な量の無水塩化リチウムで処理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させることによって、リチウム塩を得た。
上記塩は、アニオン性又はカチオン性の手段によって開始される重合反応によって、単独重合又は共重合させることができる。より一般的には、上記塩は、オキセタンに固有の化学反応を受けることができる。
カリウム第三ブトキシド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）によるアニオン重合によって開始されたテトラヒドロフラン中の重合反応によって、２，３−エポキシプロパン−１−スルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのホモポリマーを調製し、次に、無水塩化リチウムとのイオン交換によって、リチウムの多価塩（ｐｏｌｙｓａｌｔ）を調製した。無水塩化リチウムは、ゲル化された媒体（ポリアクリロニトリル２１重量％、炭酸エチレン３８重量％、炭酸プロピレン３３重量％、ホモポリマー８重量％）の中で、１．１×１０-3Ｓ．ｃｍ-1（３０℃）の伝導率を有している。この電解質のカチオン輸率は、０．８２である。また、上記ホモポリマーは、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）及び非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例１４：ビニルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン２５ｍｌ中の２−クロロ−１−エタン−塩化スルホニルＣｌＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｃｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）８．１５ｇ（５０ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2７．４５ｇ（５０ミリモル）の溶液（０℃）に対して、アルゴンの存在下で、無水テトラヒドロフラン２５ｍｌの中に希釈されたＤＡＢＣＯ１６．８３ｇ（１５０ミリモル）の溶液を３０分間の間に滴下した。塩基の添加が終了した後に、０℃で２時間にわたって反応を継続させ、次に、室温で２４時間にわたって反応を継続させた。次に、反応混合物を濾過して、生成した塩化水素酸ＤＡＢＣＯ（ＤＡＢＣＯ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）を除去した。次に、無水塩化リチウム２．１２ｇ（５０ミリモル）を添加し、反応混合物を２４時間にわたって攪拌し、再度濾過して生成した塩化水素酸ＤＡＢＣＯを除去した。テトラヒドロフランの蒸発及び乾燥の後に、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮによって特徴づけられる純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（ビニルスルホニル）イミドＣＨ2＝ＣＨＳＯ2ＮＬｉＳＯ2ＣＦ3のリチウム塩１１．８９ｇ（９８％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ１．２８（１．２３）；Ｌｉ２．７８（２．８３）；Ｃ１４．９１（１４．７）；Ｎ５．８２（５．７１）；Ｆ２２．５（２３．２５）；Ｓ２５．８（２６．１６）を示した。
Figure 0004823401
同じプロセスに従って、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミドから過フルオロブタンスルホニル（ビニル−スルホニル）イミドのリチウム塩を得た（９９％の収率）。
Figure 0004823401
上記塩は、フリー・ラジカル重合によって開始される重合反応によって、単独重合又は共重合させることができる。より一般的には、上記塩は、特に、例えば、アルコラートを有するミハエル（Ｍｉｃｈａｅｌ）を添加した場合に、活性化されたビニル結合に固有の化学反応を受けることができる。
例１５：７，８−オクテン−３，６−オキサ−１−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水ジメチルホルムアミド６０ｍｌ中のエチレングリコールビニルエーテルＣＨ2＝ＣＨＯ（ＣＨ2）2ＯＨ２．２ｇ（２５ミリモル）に対して、例１４で得たビニルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩６．１３ｇ（２５ミリモル）、無水炭酸カリウムＫ2ＣＯ3５．８７ｇ（４２．５ミリモル）、及び、クラウンエーテル（ｃｒｏｗｎ ｅｔｈｅｒ）、１８−クラウン−６（カリウムのカチオンの錯化剤として作用する）３３０ｍｇ（１．２５ミリモル）を添加した。次に、反応混合物を８５℃のアルゴンの存在下で攪拌した。４８時間後に、反応混合物をＮｏ．３の気孔率を有するフリットガラス（ｆｒｉｔｔｅｄ ｇｌａｓｓ）の上で濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。乾燥の後に、無水塩化カリウムＫＣｌ１．８６ｇ（２５ミリモル）を含む水１０ｍｌの中で化合物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮによって特徴づけられる純度を有する７，８−オクテン−３，６−オキサ−１−スルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのカリウム塩５．６６ｇ（６２％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ３．１２（３．０３）；Ｃ２３．２６（２３．０１）；Ｎ３．７７（３．８３）；Ｆ１５．８９（１５．６）；Ｓ１７．１２（１７．５５）；Ｋ１０．２３（１０．７）を示した。
Figure 0004823401
無水テトラヒドロフランの中で上記カリウム塩を化学量論的な量の無水塩化リチウムで処理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥することによって、一定量の収率でリチウム塩を得た。
上記塩は、カチオン重合によって単独重合させることができる。上記塩はまた、カチオン重合によって、また、選択に応じて、不飽和モノマーで交替された重合によって、共重合させることもできる。より一般的には、上記塩は、アルキルビニルエーテルの特徴である化学反応を受けることができる。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとのカチオン重合によって開始される無水アセトニトリル中での重合反応によって調製された上記ホモポリマーは、炭酸ジメチル及び炭酸エチレンの混合物（２：１）の中で、０．８Ｍの濃度において、６×１０-3Ｓ．ｃｍ-1（３０℃）の伝導率を有している。更に、上記ホモポリマーは、大部分の周知の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例１６：４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
０℃の無水テトラヒドロフラン１００ｍｌの中で、アルゴンの存在下で、４−スチレン塩化スルホニルＣＨ2＝ＣＨＣ6Ｈ4ＳＯ2Ｃｌ（Ｍｏｎｏｍｅｒ−Ｐｏｌｙｍｅｒ ＆ Ｄａｊａｃ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓから商業的に入手可能）２０．２７ｇ（１０ミリモル）を、トリフルオロメタン−スルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2１４．９１ｇ（１０ミリモル）及びＤＡＢＣＯ２２．４４ｇ（２０ミリモル）と反応させた。０℃で２時間、及び、室温で４８時間の後に、溶液を濾過して生成した塩化水素酸ＤＡＢＣＯを除去し、その後、グローブボックスの中に保管されてその中で計量された無水塩化リチウム４２４ｍｇ（１０ミリモル）で処理した。直ちに、塩化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物が生成し、その後、６時間にわたって攪拌した後に、反応混合物を再度濾過した。真空下の蒸発及び乾燥の後に、室温で２４時間の間に、９７％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタン−スルホニル（４−スチレンスルホニル）イミドのリチウム塩３１．１６ｇを回収した。
微量分析は、Ｈ２．４（２．２）；Ｌｉ２．５６（２．１６）；Ｃ３３．１５（３３．６５）；Ｎ４．７９（４．３６）；Ｆ１７．１４（１７．７４）；Ｓ１９．５１（１９．９６）を示した。
Figure 0004823401
同じプロセスに従って、例２で得たフルオロスルホンアミドから、フルオロスルホニル（４−スチレンスルホニル）−イミドのリチウム塩（９８％の収率）を調製し、例５で得たペンタフルオロエタンスルホンアミドから、ペンタフルオロエタンスルホニル（４−スチレンスルホニル）イミドのリチウム塩（９７％の収率）を調製し、また、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミドから、過フルオロブタンスルホニル（４−スチレンスルホニル）イミドのリチウム塩（９９％の収率）を調製した。
Figure 0004823401
上記塩は、アニオン性、カチオン性、特に、フリー・ラジカルの手段によって開始される重合反応によって、単独重合又は共重合されることができる。上記塩は、また、放射線処理によって、ポリフッ化ビニリデン（ｖｉｎｙｌｉｄｅｎｅ ｐｏｌｙｆｌｕｏｒｉｄｅ）の如きポリマーマトリックスに移植することができる。
脱気した水の中でシアノ吉草酸によって６０℃で開始されるフリー・ラジカル重合によって得た上記ホモポリマーは、通常の有機溶媒及び非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。Ｏ／Ｌｉ濃度が１６／１のポリ（エチレンオキシド）の中で、上記塩は、約６×１０-4Ｓ．ｃｍ-1（１００℃）の伝導率を有している。また、アセトン中の濃い溶液（リチウムのカチオンとして約１Ｍ）の中で、上記ホモポリマーは、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応の触媒として使用することができ、このようにして、上記ホモポリマーは化学的なマイクロ−リアクタ（ｍｉｃｒｏ−ｒｅａｃｔｏｒ）として作用する。
例１７：５−（４−メチレン−１，３−ジオキソラン）−２−フランスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
トリフルオロ−メタンスルホニル（５−ホルミル−２−フランスルホニル）イミドのカリウム塩５．１８ｇ（１５ミリモル）、３−クロロ−１，２−プロパンジオールＣｌＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2（ＯＨ）（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１．６６ｇ（１５ミリモル）、スルホン酸ｐ−トルエン一水化物約１ｍｇをトルエン３０ｍｌ中で混合した。次に、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋの中の水の出現の停止が観察されるまで、共沸蒸留を行った。溶媒を蒸留した後に、得られた生成物を１０ｍｌの水の中で再結晶させた。濾過及び乾燥の後に、５−（４−メチレン−１，３−ジオキソラン）−２−フランスルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのカリウム塩５．１３ｇ（８２％の収率）を回収した。この生成物は、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮによって決定される純度を有していた。
微量分析は、Ｃ２６．６５（２６．９３）；Ｈ１．８９（１．７６）；Ｎ３．９９（３．４９）；Ｓ１５．２８（１５．９８）；Ｆ１３．８（１４．２）；Ｋ９．４１（９．７４）を示した。
Figure 0004823401
上記カリウム塩を無水テトラヒドロフランの中で化学量論的な量の無水塩化リチウムで処理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥することにより、一定量の収率でリチウム塩を得た。
この塩は、カチオン性又はフリー・ラジカルの手段によって開始される重合反応によって、単独重合又は共重合させることができる。トリス（４−メチルフェニル）スルホニウム・ヘキサフルオロアンチモン酸を紫外線ランプによって３６℃で１０分間にわたって照射することによりカチオン性の手段によって開始される光重合によって、上記塩のホモポリマーを得た。このホモポリマーは、０．５Ｍの濃度において、テトラエチルスルホンアミド（Ｃ2Ｈ5）2ＮＳＯ2Ｎ（Ｃ2Ｈ5）の中で４×１０-3Ｓ．ｃｍ-1（２０℃）の伝導率を有している。
例１８：１−アクリロイル−２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
アルゴンの存在下でグローブボックスの中で作用させることにより、例９で調製されたトリフルオロメタンスルホニル（２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホニル）イミドＣＦ3ＣＨ2ＳＯ2ＮＬｉＳＯ2ＣＦ3のリチウム塩７．５３ｇ（２５ミリモル）を無水テトラヒドロフラン１５ｍｌの中で可溶化させた。この溶液の温度を２０℃に調節した後に、テトラヒドロフラン中のナトリウム・ビス（トリメチルシリル）アミド（（ＣＨ3）3Ｓｉ）2ＮＮａ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の１Ｍ溶液５０ｍｌ（２５ミリモル）を添加した。１５分後に、真空下で蒸留することにより予め純化された塩化アクリロイルＣＨ2＝ＣＨＣＯＣｌ２．２６ｇ（２５ミリモル）をゆっくりと添加した。反応を−２０℃で２時間にわたって継続させ、反応混合物を濾過して塩化ナトリウムの析出物を除去した。次に、溶媒を蒸発させ、室温で真空下で乾燥させた後に、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（１−アクリロイル−２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル）イミドＣＨ2＝ＣＨＣＯＣＨ（ＣＦ3）ＳＯ2ＮＬｉＳＯ2ＣＦ3のリチウム塩８．７ｇ（９８％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ１．２６（１．１４）；Ｌｉ１．６９（１．９５）；Ｃ２０．０６（２０．２９）；Ｎ３．７９（３．９４）；Ｆ３２．３３（３２．１）；Ｓ１８．２６（１８．０５）を示した。
Figure 0004823401
上記塩は、感光剤が存在する状態の光重合によって単独重合又は共重合させることができる。
上記塩（１６重量％）、６００ｇ／モル（８１重量％）の分子量を有するポリ（エチレングリコール）二メタクリル酸（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）、３００ｍ2／ｇの比表面積を有するシリカ粒子（３重量％、Ａｅｒｏｓｉｌ、Ｄｅｇｕｓｓａ ＡＧから商業的に入手可能）、及び、キサントンを含む混合物を準備する。この溶液を、三酸化タングステンＷＯ3の層及び酸化錫の導電性サブレーヤで被覆されたガラスプレート上にリールで堆積させた。可視範囲において工学的に透明であり、また、紫外線ランプによって３２℃で１０分間にわたって照射することにより開始される光重合によってサポート上に接着される薄膜が得られる。次に、ガラスプレート上に堆積された水素添加された酸化イリジウムＨxＩｒＯ2の層及び酸化錫のサブレーヤから成る対向電極をグローブボックスの中で組み立てることにより、エレクトロクローム装置を準備した。このエレクトロクロームは、８０％（退色した状態）から３０％（着色した状態）までの光学的吸収率の変動を与え、繰り返し良好な性能を示した。２０，０００回よりも多い着色／退色のサイクル数を生じることが可能である。
例１９：３−マレイミドプロパンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ中のマレイミド２．４３ｇ（２５ミリモル）の溶液に対して、水素化リチウム２１５ｍｇ（２７ミリモル）を分割して添加した。１時間後に、例８で調製されたトリフルオロメタンスルホニル（３−クロロプロパン−スルホニル）イミドのカリウム塩を濾過した溶液に添加した。反応を６０℃において２４時間にわたって継続させ、反応混合物を濾過して塩化カリウムＫＣｌの析出物を除去し、溶媒を蒸発させて生成物を乾燥させた。これにより、約９６％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（３−マレイミド−プロパンスルホニル）イミド（−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯ−）Ｎ（ＣＨ2）3ＳＯ2ＮＬｉＳＯ2ＣＦ3のリチウム塩８．３７ｇ（９４％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ２．１５（２．２６）；Ｌｉ２．１５（１．９５）；Ｃ２６．７２（２６．９７）；Ｎ７．６６（７．８６）；Ｆ１６．５４（１６）；Ｓ１８．２５（１８）を示した。
Figure 0004823401
同じプロセスに従って、例８で得たペンタフルオロエタン−スルホニル（３−クロロプロパンスルホニル）イミドのカリウム塩から、ペンタフルオロエタンスルホニル（３−マレイミド−プロパンスルホニル）イミドのリチウム塩（９８％の収率）を得た。
Figure 0004823401
上記塩は、フリー・ラジカル重合又はアニオン重合によって単独重合させることができ、あるいは、アニオン重合又はフリー・ラジカル重合によって、また、選択に応じて、電子供与モノマー（Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、ビニルエステル．．．）で交替された重合によって、共重合させることができる。
第二ブチルリチウムとのアニオン重合によって開始される−７８℃の無水テトラヒドロフラン中の重合反応によって調製されたホモポリマーは、通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例２０：２−（トリエトキシシリル）エタンスルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミド
化学反応器の中に、無水アセトニトリル６０ｍｌ中のトリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＫ９．３６ｇ（５０ミリモル）及びカリウムカチオンを錯化するクラウンエーテル（１８−Ｃｒｏｗｎ−６）２６４ｍｇから成る溶液を導入する。反応器を閉じた後に、アルゴンによるフラッシングをアルゴンが単離するまで１５分間にわたって行った。次に、二酸化硫黄ＳＯ2（Ｆｌｕｋａから商業的に入手可能）６．４１ｇ（５０ミリモル）を導入し、１０分後に、無水アセトニトリル２０ｍｌ中の溶液になったビニルトリエトキシシラン（Ｆｌｕｋａから商業的に入手可能）９．５２ｇ（５０ミリモル）を導入した。室温で６時間後に、反応器の温度は４０℃まで上昇し、この温度を４８時間にわたって維持し、溶媒を蒸発させた。真空下で乾燥させた後に、生成物をアルゴンの存在下で保管した。９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮで特徴づけられる純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（２−トリエトキシシリル）（エタン−スルホニル）イミドのカリウム塩が一定量の収率で回収された。
Figure 0004823401
微量分析は、Ｈ４．７９（４．３４）；Ｋ８．２７（８．８５）；Ｃ２４．９９（２４．４８）；Ｎ３．８９（３．１７）；Ｆ１２．１５（１２．９１）；Ｓｉ６．７５（６．３６）；Ｓ１４．３３（１４．５２）を示した。
テトラヒドロフラン中の塩化リチウムとのイオン交換によって、リチウム塩を得た。
無水硫酸水素アンモニウムＨＳＯ4ＮＨ4（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の３つの等価物（１５０ミリモル）と共にカリウム塩をグローブボックス下のめのう乳鉢の中で一緒に粉砕することにより、対応する酸を得た。次に、４０℃の真空下における二次昇華によって、−４０℃の温度のコールドフィンガ上で２４時間後に、トリフルオロメタンスルホニル（２−（トリエトキシ−シリル）エタンスルホニル）イミドを回収した。
上記塩は、加水分解−重縮合のメカニズムによって有機シリコンの網目構造の形成を可能にする。上記塩は、ガラス基質の材料（繊維、グレイジング、．．．）のシーディング（ｓｅｅｄｉｎｇ）を行ってそれぞれの表面を改質することを可能にする。
また、非プロトン性溶媒（選択に応じて、触媒（酸、塩基、フッ化物、．．．）が存在する）の中の種々のアルコキシシランによって、ホモポリマー又はコポリマーを得ることができる。
トリフルオロメタンスルホニル−（２−トリエトキシシリル）エタンスルホニル）イミドのカリウム塩を、水／メタノール混合物中の分子量５，０００を有するＯ−［２０（トリメトキシシリル）エチル］−Ｏ’−メチルポリエチレン・グリコール（ＳｈｅａｒｗａｔｅｒｓＰｏｌｙｍｅｒｓから商業的に入手可能）（モル比５：１）と触媒トリフルオロメタンスルホニル（２−（トリエトキシシリル）エタン−スルホニル）イミドを用いて重縮合させることによって、コポリマーを調製した。数時間後に、溶液を濃縮させた。次に、予め脱気された１，５００ｍ2／ｇの比表面積を有する活性炭（Ａｃｔｉｔｅｘから商業的に入手可能）のパッドを得られた粘性液体で含浸した。乾燥後に、上記作業を繰り返して、含浸を改善させた。含浸されたパッドを５０℃の乾燥機の中に１週間にわたって保持した後に、２ｃｍの直径を有する２つのボタン（ｂｕｔｔｏｎ）を打ち抜き加工によって切り取った。次に、シガレットペーパー（Ｂｏｌｌｏｒｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから商業的に入手可能）のシートを上記カーボンのパッドを含浸させるために使用したのと同じ粘性液体で含浸させた。このシートを炭素電極として使用された含浸されたカーボンパッドの２つのボタンの間に置いた。５０℃の乾燥機の中に１週間、また、６０℃の真空下に２日間置いた後に、「総てが固体」の電気化学的なスーパーキャパシタンスが得られた。このスーパーキャパシタンスは、４０℃において以下の性能すなわちパフォーマンスを示した。すなわち、エネルギ密度は１５Ｗｈ／ｌ（あるいは、電極用のカーボンのキャパシティが９６Ｆ／ｇ）であり、最大電力は、７００Ｗ／ｋｇであり、サイクリングすなわち繰り返し（０Ｖと２Ｖとの間の充電／放電が１０，０００サイクルよりも多い）において良好な結果を示した。そのようなスーパーキャパシタンスは、揮発性の液体を含まないので、エレクトロニクスの分野で特に興味がある。
トリフルオロメタンスルホニル−（２−（トリエトキシシリル）エタンスルホニル）イミドのカリウム塩、及び、分子量５，０００のＯ−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−Ｏ’−メチル−ポリエチレン・グリコール（Ｓｈｅａｒｗａｔｅｒｓ Ｐｏｌｙｍｅｒｓから商業的に入手可能）の溶液（３：１）を水／メタノールの混合物の中に調製した。その後、硝酸で酸洗いし１００℃で乾燥させたガラスプレートを上記溶液の中に数分間にわたって浸漬させた。メタノールで洗浄して乾燥させた後に、ガラスの表面に帯電防止性を与えるに十分な表面伝導率３×１０-5Ｓ（平方）が測定された。
例２１：ビス［３−トリメトキシシリル）プロピル］アミノスルホニル（トリフルオロ−メタンスルホニル）イミド
無水ジクロロメタン６０ｍｌ中のトリフルオロメタン−スルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2５．９６ｇ（４０ミリモル）及びＤＡＢＣＯ８．９７ｇ（４０ミリモル）を−３０℃で冷却した。次に、塩化スルフリルＳＯ2Ｃｌ2５．４ｇ（４０ミリモル）及び組成式［（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2ＮＨを有するビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アミン１２．５４ｇ（４０ミリモル）を滴下した。この混合物を−３０℃で４時間にわたって攪拌し、次に、室温で２４時間にわたって攪拌した。次に、無水塩化リチウムＬｉＣｌ１．７ｇを添加し、反応混合物を２４時間にわたって攪拌し、次に濾過して、塩化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物を除去した。溶媒を蒸発させ真空下で乾燥させた後に、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）２１．８８ｇ（９８％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ５．３２（５．４１）；Ｌｉ１．５６（１．２４）；Ｃ２７．６６（２７．９５）；Ｎ５．２２（５．０１）；Ｆ１０．５６（１０．２）；Ｓｉ１０．２６（１０．０６）；Ｓ１１．６７（１１．４８）を示した。
Figure 0004823401
この化合物は、例２０の化合物の特性と同様な特性を有していて、同じ用途に使用することができる。
上記化合物を濃塩酸の液滴を触媒として用いて、水／メタノール混合物の中で重縮合させた。数時間の後に、溶媒を蒸発させ、得られた粘性液体をテフロン（登録商標）のプレート上に注いだ。５０℃の乾燥機の中に１週間入れた後に、得られた物質を１００℃の真空下で４８時間にわたって乾燥させ、１ミクロン程度の粒子径を得るまでアルゴンの存在下で粉砕した。次に、上記粉末を分子量ＭW＝３×１０5を有するポリ（エチレンオキシド）とアセトニトリルの中で混合することにより、複合電解質を調製した。この分散体をガラスリング（ｇｌａｓｓ ｒｉｎｇ）の中に注ぎ、アセトニトリルを蒸発させた後に、良好な機械的な特性を有する２２０μｍの厚さの複合電解質の膜が得られた。この電解質は、６０℃において１０-5Ｓ1・ｃｍ-1よりも高いイオン伝導率を有している。カチオン輸率は、０．９２である。
例２２：Ｎ−メチル−Ｎ−ビニルエステル−スルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン１５ｍｌ中の例１０で調製されたトリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メチルスルホニル）イミドＣＦ3ＳＯ2ＮＫＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）のカリウム塩７．０１ｇ（２５ミリモル）の溶液に対して、テトラヒドロフラン中の第三ブトキシドカリウム（ＣＨ3）3ＣＯＫ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の１Ｍ溶液２５ｍｌ（２５ミリモル）をアルゴンの存在下でゆっくりと添加した。数分間後に、予め真空下で蒸留したギ酸塩化ビニルＣＨ2＝ＣＨＯ2ＣＣｌ（Ｌａｎｃａｓｔｅｒから商業的に入手可能）２．６６ｇ（２５ミリモル）を添加した。反応を室温で２４時間にわたって継続させた。次に、反応混合物を濾過して塩化カリウムの析出物を除去し、溶媒を蒸発させて生成物を真空下で乾燥させた。トリフルオロメタンスルホニル−（Ｎ−メチル−Ｎ−ビニルエステル−スルホニル）イミドのカリウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＫＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ2８．５８ｇ（９８％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ１．５６（１．７３）；Ｃ１７．５６（１７．１４）；Ｎ８．３７（８）；Ｆ１７．０１（１６．２７）；Ｓ１８．５６（１８．３）；Ｋ１１．４６（１１．１６）を示した。
上記カリウム塩を無水テトラヒドロフラン中で化学量論的な量の無水塩化リチウムで処理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥させることにより、リチウム塩を一定量の収率で得た。
Figure 0004823401
上記塩は、フリー・ラジカルによって開始される重合反応によって、単独重合又は共重合させることができる。
エチレン不飽和物を有するポリ（エチレンオキシド）マトリックス中のリチウム塩の溶液（Ｏ／Ｌｉ濃度＝２６／１）から成り、シアノ吉草酸１重量％と、３００ｍ2／ｇの比表面積を有するシリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ、Ｄｅｇｕｓｓａ ＡＧから商業的に入手可能）３重量％とを含む、３０μｍの厚さのポリマー電解質の膜を生成させた。このポリマーは、分子量１，０００のポリエチレン・グリコールを３−クロロ−２−クロロメチル−１−プロペンとＡｌｌｏｉｎ ＆ ａｌ．（Ｊ．Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｕｒｃｅｓ，（１９９５），２６，３４−３９）によって述べられている手順に従って重縮合させることによって、得られた。一方、９０μｍの厚さを有する複合電解質がアルミニウムのシートの上に準備された。上記複合電解質は、二酸化バナジウム（Ｖ2Ｏ5）４５容積％と、電子伝導の添加剤としてのＫｅｔｊｅｎｂｌａｃｋ（登録商標）Ｋ６００（Ａｋｚｏから商業的に入手可能）５容積％と上述のポリマー電解質と同じ組成を有するポリマー電解質５０容積％とを含んでいる。次に、アルゴンが存在するグローブボックスの中で、上記ポリマー電解質の膜を複合電極の上に堆積させ、上記膜をアルミニウムのシートの上に堆積された３０μｍの厚さのリチウム膜で覆った。次に、このアセンブリの温度を、若干の圧力を加えることによって、２４時間の間に６０℃に調節した。これにより、アニオンが定着され、リチウム塩がポリマーマトリックスの二重結合と共架橋している、電気化学的な発電装置が得られた。この発電装置は、７０℃におけるサイクル動作の間に満足な結果を示した（充電／放電の５００回目のサイクルで１０サイクル後のキャパシティが７２％）。電力需要の間のパフォーマンスも改善された。
例２３：４−過フルオロビニルオキシフェニルスルホニル（ペンタフルオロスルホニル）イミド
−２０℃の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ中のペンタフルオロエタンスルホンアミドＣ2Ｆ5ＳＯ2ＮＨ2９．９５ｇ（５０ミリモル）の溶液に対して、ヘキサン中のブチルリチウムＣ4Ｈ9Ｌｉの１０Ｍ溶液１０ｍｌ（１００ミリモル）をゆっくりと添加した。２時間後に、例７で説明した一般的なプロセスに従って（３−（１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリンから調製された（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンゼン・塩化スルホニル１４．６３ｇ（５０ミリモル）を添加した。反応を−２０℃で２４時間にわたって継続させ、ヘキサン中のブチルリチウムＣ4Ｈ9Ｌｉの１０Ｍ溶液５０ｍｌ（５０ミリモル）を添加した。２時間後に、温度を周囲温度まで上昇させ、溶媒を蒸発させた。生成物を３０ｍｌのエタノールの中に回収し、酢酸カリウムＣＨ3ＣＯＯＫ４．９１ｇ（５０ミリモル）を添加した後に再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、プロトン及びフッ素が９８％よりも高いという特徴をもった純度を有するペンタフルオロエタンスルホニル（３−（１，１，２−トリフルオロビニルオキシ）ベンゼンスルホニル）イミドのカリウム塩１７．２５ｇ（７８％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ１．１（０．８５）；Ｃ２５．６２（２５．３７）；Ｎ２．６９（２．９６）；Ｆ３３．１（３２．１１）；Ｓ１３．１６（１３．５５）；Ｋ８．９５（８．２６）を示した。
Figure 0004823401
同様なプロセスによって、トリフルオロメタンスルホンアミドからトリフルオロメタン−スルホニル（３−（１，１，２−トリフルオロビニルオキシ）ベンゼンスルホニル）イミドのカリウム塩を得た（９８％の収率）。
Figure 0004823401
種々のカリウム塩の酸性化された水溶液のエーテル抽出によって、対応する酸を得た。
上記塩は、フリー・ラジカルで開始される重合反応によって単独重合又は共重合させることができる。
ＧＯＲＥ−ＴＥＸ（登録商標：Ｇｏｒｅによって市販されている）から形成された１００μｍの厚さを有する多孔性の繊維に、重合開始剤としてのシアノ吉草酸を含むジクロロメタン中のトリフルオロメタン−スルホニル（３−（１，１，２−トリフルオロビニルオキシ）−ベンゼン−スルホニル）酸化イミドの濃厚溶液を含浸させた。溶媒を蒸発させた後に、生成物の温度をアルゴンの存在下で２４時間の間に６０℃まで上昇させることによって、上記酸を繊維マトリックスの中で単独重合させた。これにより得た薄膜を、可燃性の水素／酸素を有するポリマー電解質バッテリの試験電池の電解質として使用した。この隔膜で得られた寿命は、１，０００時間よりも長く、良好な電力パフォーマンスを示した。上記隔膜はまた、トルエンの塩化ベンゾイルとのアシル化反応のＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ不均一触媒作用に使用することもできる。
例２４：２，２−フルオロビニルスルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミド
アルゴンの存在下で、−２０℃の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の例９で得たトリフルオロメタン−スルホニル（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル）イミドのリチウム塩６．０２ｇ（２０ミリモル）の溶液に対して、シクロヘキサン中のブチルリチウムＣ4Ｈ9Ｌｉ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の２Ｍ溶液１０ｍｌ（２０ミリモル）をゆっくりと添加した。−２０℃で２時間後に、反応混合物を遠心分離して、反応の間に生じたフッ化リチウムの析出物を除去した。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮで決定された純度を有する２，２−フルオロビニルスルホニル（トリフルオロ−メタンスルホニル）イミドのリチウム塩が一定量の収率で回収された。
微量分析は、Ｈ０．４７（０．３６）；Ｌｉ２．７１（２．４７）；Ｃ１２．５１（１２．８２）；Ｎ４．７２（４．９８）；Ｆ３３．５４（３３．７９）；Ｓ２２．６５（２２．８１）を示した。
Figure 0004823401
上記塩は、フリー・ラジカルで開始される重合反応によって単独重合又は共重合させることができる。
フリー・ラジカルで開始される６６℃の無水テトラヒドロフラン中で１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−カルボニトリル）と重合することによって調製されたホモポリマーは、通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記ホモポリマーは、２５℃の水溶液の中で、０．５Ｍの濃度において９．３×１０-3Ｓ．ｃｍ-1の伝導率を有している。上記ホモポリマーは、同じものを含むコーティングに対して帯電防止性を有している。
例２５：ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン６０ｍｌ中の塩化スルファモイル（ｓｕｌｆａｍｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（ＣＨ3）2ＮＳＯ2Ｃｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１４．３６ｇ（１００ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2１４．９１ｇ（１００ミリモル）の０℃の溶液に対して、アルゴンの存在下で、０℃の無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ中で溶液になったＤＡＢＣＯ２２．４４ｇ（２００ミリモル）を添加する。０℃で２時間後に、反応を室温で２４時間にわたって継続させた。塩化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物を気孔率Ｎｏ．４のフリットガラスの上で濾過することにより除去した。次に、無水塩化リチウム４．２４ｇ（１００ミリモル）を添加し、反応混合物を２４時間にわたって攪拌し、再度濾過して、生成した塩化水素酸ＤＡＢＣＯを除去した。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥した後に、９９％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル−（ジメチルアミノスルホニル）イミドのリチウム塩２５．１７ｇ（９６％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ２．３４（２．３１）；Ｌｉ２．５２（２．６５）；Ｃ１３．９６（１３．６５）；Ｎ１０．７５（１０．６９）；Ｆ２１．２５（２１．７４）；Ｓ２４．３５（２４．４６）を示した。
Figure 0004823401
同じプロセスに従って、例５で得たペンタフルオロエタンスルホンアミドからペンタフルオロエタンスルホニル（ジメチル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩を調製した（９８％の収率）。
Figure 0004823401
上記塩は、通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）、及び、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で優れた溶解度を有している。上記非プロトン性溶媒和ポリマーの溶媒（Ｏ／Ｌｉ濃度＝１２／１）の中で、トリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミドのリチウム塩は、６０℃において１．２×-4Ｓ．ｃｍ-1のアニオン伝導率を有している。上記塩のアセトン中の濃厚溶液は、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応の触媒として使用することができる。
金属リチウムアノードと、エチレンオキシド、アリルグリシジルエーテル、及び、トリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミドのリチウム塩をＯ／Ｌｉ＝２０／１の濃度で含むメチルグリシジルエーテルから成るターポリマーから形成された電解質と、酸化バナジウム（４０容積％）、カーボンブラック（５容積％）及び上述の一つの電解質と同じ電解質（５０容積％）を基材とした複合カソードとを用いて、リチウム−ポリマー発電装置を形成した。この発電装置は、この用途に関して現在周知の塩の一つ（リチウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（ＬｉＴＦＳＩ）を用いて得られるものと等価のサイクリングプロフィール（ｃｙｃｌｉｎｇ ｐｒｏｆｉｌｅ）を６０℃において示した。
例２６：ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン６０ｍｌ中に塩化スルファモイル（ＣＨ3）2ＮＳＯ2Ｃｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１４．３６ｇ（１００ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2１４．９１ｇ（１００ミリモル）を含みアルゴンの存在下で０℃に保持された溶液に対して、０℃の無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ中で溶液になったＤＡＢＣＯ２２．４４ｇ（２００ミリモル）を添加した。０℃で２時間後に、反応を室温で２４時間にわたって継続させた。塩化水素酸ＤＡＢＣＯの析出物をＮｏ．４の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することによって除去した。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥させた後に、生成物をエタノール２５ｍｌの中に溶かした。次に、酢酸カリウムＣＨ3ＣＯＯＫ９．８１ｇ（１００ミリモル）を添加し、次に、エタノールの環流で得られた析出物を再結晶化させた。冷却、濾過及び乾燥の後に、フッ素及びプロトンのＲＭＮが９９％よりも高いという特徴をもった純度のトリフルオロメタンスルホニル−（ジメチルアミノスルホニル）イミドＭｅ2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3のカリウム塩２４．１３ｇ（８２％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ２．２１（２．０５）；Ｃ１２．５６（１２．２４）；Ｎ９．７８（９．５２）；Ｆ１９．８９（１９．３７）；Ｓ２１．５６（２１．７９）；Ｋ１３．１１（１３．２８）を示した。
Figure 0004823401
同じプロセスによって、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミドから過フルオロブタンスルホニル（ジメチル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩を得た（８５％の収率）。
Figure 0004823401
トリフルオロメタンスルホニル−（ジメチルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩は、１８８℃の融点を有している。上記カリウム塩は、Ｏ／Ｋ＝１２／１の濃度のポリ（エチレンオキシド）の中で５×１０-4Ｓ．ｃｍ-1（６０℃）の伝導率を有している。
例２５で得たカリウム塩及びリチウム塩の混合物（Ｋ／Ｌｉ比＝２／１）の伝導率もポリ（エチレンオキシド）中のアルカリ性カチオンＯ／（Ｌｉ＋Ｋ）＝１４／１の全濃度に関して測定した。この伝導率は、カリウム塩単独に関して決定されたものと同じであり、これは、複合電極中のリチウムの輸送のメカニズムが、塩基性溶媒と殆ど相互作用を行わないアニオン性錯体の形態で移動するアニオンによるものであることを示している。このタイプの伝導は、電力需要の間のパフォーマンスが改善されるので、リチウム発電装置、特に、ポリマー電解質発電装置の作動にとって極めて好ましいものである。
例２７：２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）のジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
例２６に従って調製したトリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩Ｍｅ2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3５．８９ｇ（２０ミリモル）を水１０ｍｌの中に入れて溶液とした。攪拌した状態で、水１０ｍｌの中で溶液になった塩酸２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）［＝ＮＣ（ＣＨ3）2Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ2］2・２ＨＣｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２．７１ｇ（１０ミリモル）を添加した。直ちに析出物が生成し、これを濾過によって回収した。室温の真空下で乾燥させた後に、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［＝ＮＣ（ＣＨ3）2Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ2］2・２Ｍｅ2ＮＳＯ2ＮＨＳＯ2ＣＦ3４．３６ｇ（９６％の収率）を回収した。
上記塩は、フリー・ラジカル重合の開始剤すなわちイニシエーターであり、塩酸２，２−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）とは対照的に、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）及び非プロトン性溶媒和ポリマーに可溶性である。
Figure 0004823401
上記開始剤１部及びエチレン不飽和物を含むポリマー１００部から成るアセトニトリル溶液を調製した。Ａｌｌｏｉｎ ｅｔ ａｌ．（Ｓｏｌｉｄ Ｓｔａｔｅｓ Ｉｏｎｉｃｓ，（１９９３），６０，３）によって述べられている手順に従って、分子量１，０００のポリエチレングリコールを３−クロロ−２−クロロメチル−２−プロペンと重縮合させることによって、上記ポリマーを得た。得られた粘性溶液ポリプロピレン（ＰＰ）フィルムの上に注いだ、溶媒を蒸発させた後に、ＰＰ上の１１０μｍの厚さのポリマー膜をアルゴンの存在下でグローブボックスの中で１週間にわたって保管して乾燥させた。次に、上記膜の温度を６０℃まで上昇させることによって、架橋反応を開始させた。１晩の後に、良好な機械的性質を有しまた抽出可能な物質の割合が低い（１％未満）膜を得た。従って、ポリマーマトリックスに使用した改質剤の溶解度は、効率的で均一な架橋反応を行わせる。また、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロンニトリルとは対照的に、上記開始剤は揮発性をもたず、付加される品質は、各々のタイプの重合反応に関して最も良く最適化することができる。
例２８：ジアルキルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水テトラヒドロフラン５０ｍｌの中で溶液になったジブチルアミン（Ｃ４Ｈ９）２ＮＨ１５．８５ｇ（２００ミリモル）をトリメチルアミン（ＣＨ3）3Ｎ・ＳＯ3と錯合された三酸化硫黄２８．８３ｇ（２００ミリモル）で処理した。室温で２４時間にわたって攪拌した後に、溶媒を蒸発させ、生成物を４０ｍｌのメタノールの中に回収した。酢酸カリウムＣＨ3ＣＯ2Ｋ１９．６３ｇ（２００ミリモル）を添加し、得られた析出物を再結晶化させた後に、濾過及び乾燥を行うことにより、ジブチルアミンのスルホン酸のカリウム塩（Ｃ4Ｈ9）2ＮＳＯ3Ｋ３２．６６ｇ（６６％の収率）を回収した。０℃のテトラヒドロフラン５０ｍｌ中の上記塩１２．３７ｇ（５０ミリモル）に対して、塩化オキサリル６．３５ｇ（５０ミリモル）をゆっくりと添加し、０℃で２時間の後に、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩１８．７２ｇ（１００ミリモル）をゆっくりと添加した。反応を室温で４８時間にわたって継続させ、溶媒を蒸発させ、得られた生成物を５０ｍｌの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（ジブチル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩（Ｃ4Ｈ9）2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3１４．３８ｇ（７６％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ４．６５（４．７９）；Ｃ２８．２３（２８．５６）；Ｎ７．１（７．４）；Ｆ１５．５２（１５．０６）；Ｓ１６．４５（１６．９４）；Ｋ１０．５２（１０．３３）を示した。
Figure 0004823401
同様なプロセスによって、ジエチル置換基を有するアミドのカリウム塩（Ｃ2Ｈ5）2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3が、ジエチルアミンから調製され（６６％の収率）、また、ジ−２−エチルヘキシルの置換基を有するアミドのカリウム塩［Ｃ4Ｈ9−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2］2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3が、ジ−２−エチルヘキシルアミンから調製され（７０％の収率）、共に９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮの特徴をもった純度を有していた。
Figure 0004823401
同様のプロセスによって、フルオロスルホニル−（ジアルキルアミノスルホニル）イミドの別のカリウム塩が、例２で得たフルオロスルホンアミドから調製され、また、ペンタフルオロエタンスルホニル（ジアルキル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩が、例５で得たペンタフルオロエタンスルホンアミドから調製され、更に、過フルオロブタンスルホニル（ジアルキル−アミノスルホニル）イミドのカリウム塩（Ｃ4Ｈ9）2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2Ｃ4Ｆ9のカリウム塩が、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミドから調製された。
シアニン族（３，３’−ジエチルチアトリカルボシアニン（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能））の赤外線着色剤を有するトリフルオロメタン−スルホニル（ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩をアセトン中でイオン交換させ、次に、水の中で再析出させることによって、濾過及び乾燥後に、ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル（トリフルオロ−メタンスルホニル）イミドの３，３’−ジエチルチアトリカルボシアニン化合物を得ることができた。
Figure 0004823401
上記塩は、ジクロロメタン又は塩化メチレンの如き極性の低い溶媒、並びに、ポリメタクリル酸メチルの如き極性の低いポリマーマトリックスの中に極めて溶けやすい。
また、ジ−２−エチルヘキシルアミノ族の「可塑化する」性質によって、カチオン性の着色剤の間の凝集が極めて明確に減少するということを言うことができ、これは、凝集の現象がそのような着色剤を用いる装置（特に、情報を記憶するための光ディスク）の作動の精度に害を与える光学的な吸収帯のワインディング（ｗｉｎｄｉｎｇ）をもたらすので、効果的である。
例２９：ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド・イミダゾリウム
例２６に従って調製したトリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミド（ＣＨ3）2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3のカリウム塩１４．７１ｇ（５０ミリモル）を、グローブボックスの中のめのう乳鉢の中で、硫酸ヒドロゲノアンモニウムＨＳＯ4ＮＨ4（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１７．２７ｇ（１５０ミリモル）と共に粉砕した。８０℃の二次真空の下で昇華させることにより、２４時間後に、９９％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミド（ＣＨ3）2ＮＳＯ2ＮＨＳＯ2ＣＦ3１１．２ｇ（８７％の収率）をコールドフィンガの上に回収した。
エーテル１５ｍｌの中にイミダゾール１．３６ｇ（２０ミリモル）を含む溶液に対して、上記酸５．１２ｇ（２０ミリモル）を添加し、攪拌状態で２４時間後に、生成した析出物を気孔率Ｎｏ．３のフリットガラスの上で濾過することによって回収した。乾燥の後に、トリフルオロメタンスルホニル−（ジメチルアミノスルホニル）イミドの一定量のイミダゾリウム塩を回収した。
Figure 0004823401
イミダゾリウム塩２に対してイミダゾール７のモル比の混合物をグローブボックスの下で粉砕することにより、周囲温度よりも低い融点を有する化合物を得ることができた。この溶融塩は、１０-3Ｓ．ｃｍ-1（６０℃）よりも高いプロトン伝導率を有している。大きな分子量を有するかあるいはその後に架橋することのできるのが好ましいポリ（エチレンオキシド）を上記溶融塩に加えることにより、伝導率に大きな影響を与えることなく、無水プロトン伝導体であるポリマー電解質を得ることができる。これらのポリマー電解質は、着色剤を含むエレクトロクローム装置を含むエレクトロクロームガラス板の如き、光の変調を行う装置を作製するために特に興味があるものである。
溶融塩８０重量％と、分子量ＭW＝５×１０6を有するポリ（エチレンオキシド）２０重量％とから構成されるポリマー電解質を用いることにより、可視光線において光学的に透明であり良好な機械的性質を有する膜が得られる。次に、ガラス板の上に堆積された水素化酸化イリジウムＨxＩｒＯ2の層及び酸化錫の導電性のサブレーヤから成る第１の電極と三酸化タングステンＨxＩｒＯ2の層及び酸化錫の導電性のサブレーヤから成る第２の電極との間に包囲された上記電解質を用いることによって、グローブボックスの下でエレクトロクローム装置を製造した。このエレクトロクロームは、８０％（退色状態）から３０％（着色状態）までの光学的吸収率の範囲を有しており、また、サイクル動作において良好なパフォーマンス（２０，０００よりも多い着色／退色のサイクル）を有していた。
また、２つの補足的な着色剤をグローブボックスの中で上述の溶融塩の中に溶解させ、トリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミドのイミダゾリウム塩１．６２ｇ（５ミリモル）とイミダゾール１．０２ｇ（１５ミリモル）を一緒に粉砕することにより、エレクトロクロームを生成した。次に、上記溶融塩に対して、ロイコマラカイト・グリーン（無色の還元状態）１６．５ｍｇ（５０μモル）と、３−（４，５−ジメチル−チアゾリル−２−イル）−２，５−ジフェニル−２Ｈ−テトラゾリウム（ＭＴＴ）及びトリフルオロメタンスルホニル（ジメチル−アミノスルホニル）イミド（無色の酸化状態、臭化物から出発して水中のイオン交換によって得られる）の塩２９．５ｍｇ（５０μモル）を添加した。次に、分子量ＭW＝３×１０5のポリ（エチレンオキシド）５重量％を添加した。生成した塩を酸化錫（ＳｎＯ2）の導電層で被覆された２つのガラス板の間に入れた。真空下で加圧して、堆積物を均一化し不透過性になるようにシールした後に、着色剤基材のエレクトロクローム装置を得た。得られた生成物をシールして不透過性にした後に、ポテンシオスタットによって１，３００ｍＶの電位を外側に与えた。これにより、装置は着色され、酸化状態のマラカイトグリーン及び還元状態のＭＴＴは各々、可視範囲で強い吸収帯を有する。−５００ｍＶの電位を与えることにより、装置が比較的迅速に（６０秒未満）退色することが確認された。そのようなエレクトロクローム装置は、導電性の透明な電極としてガラス又は適宜に処理されたポリマーを用いる大型（ｍ2単位よりも大きい）の装置の場合でも、容易に製造することができる。また、呈色を維持するために必要なエネルギは、比較的低く、１Ｗ／ｍ2よりも小さい。
例３０：ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
例２９で得たトリフルオロメタンスルホニル（ジメチル−アミノスルホニル）イミド（ＣＨ3）2ＮＳＯ2ＮＨＳＯ2ＣＦ3２．５６ｇ（１０ミリモル）が水１０ｍｌに含まれている溶液に対して、無水炭酸ランタンＬａ2（ＣＯ3）2７６３ｍｇ（１．６７ミリモル）を加えた。夜通し攪拌した後に、水が蒸発し、乾燥後に、トリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）−イミドのランタン塩［（ＣＨ3）2ＮＳＯ2ＮＳＯ2ＣＦ3］3Ｌａが一定量の収率で回収された。
Figure 0004823401
上記塩は、通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で高い可溶性を示す。また、ジクロロメタンの如き低い極性を有する溶媒と相互作用を行わせることができ、そのような相互作用は、ビス（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのランタン塩の相互作用よりも良好である。上記塩は、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応の触媒として使用することができる。
例３１：ジアルキルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
例２６で得たトリフルオロメタンスルホニル（ジメチルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩（ＣＨ3）2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3３．７８ｇ（１０ミリモル）が無水ニトロメタン１０ｍｌに含まれる溶液に対して、テトラフルオロホウ酸ニトロソニウムＮＯＢＦ4（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１．１７ｇ（１０ミリモル）をグローブボックスの中で添加した。１時間後に、反応混合物を濾過して不溶性のテトラフルオロホウ酸カリウムを除去し、これにより、ニトロメタン中にトリフルオロメタンスルホニル−（ジメチルアミノスルホニル）イミド（ＣＨ3）2ＮＳＯ2Ｎ（ＮＯ）ＳＯ2ＣＦ3１Ｍを含む溶液を得た。
同様なプロセスによって、ニトロメタン中のトリフルオロメタンスルホニル（ジブチル−アミノスルホニル）イミドのニトロソニウム塩（Ｃ4Ｈ9）2ＮＳＯ2Ｎ（ＮＯ）ＳＯ2ＣＦ3の１Ｍ溶液が、トリフルオロメタンスルホニル−（ジブチルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩（例２８で得た）から調製され、また、ニトロメタン中のトリフルオロメタン−スルホニル（Ｎ，Ｎ−ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミドのニトロソニウム塩（Ｃ4Ｈ9ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ2）2Ｎ（ＮＯ）ＳＯ2ＣＦ3の別の１Ｍ溶液が、トリフルオロメタンスルホニル−（Ｎ，Ｎ−ジ−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩（例２８で得た）から調製された。
Figure 0004823401
上記塩は、顕著な電子伝導率を与える共役ポリマー（ポリチオフェン、ポリピロール．．．）をドープするのに特に興味があるものである。
立体規則性のポリ（３−ヘキシル−チオフェン）（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の３つの堆積物をクロロホルム溶液からガラス板の上に設けた。乾燥後に、上記堆積物をニトロメタン中で溶液になった上記塩の一つでドープした。ドープ後に、上記３つのポリ（３−ヘキシルチオフェン）の膜は、ドープに用いた塩に関係無く、１Ｓ．ｃｍ-1よりも高い電子伝導率を有していた。導電性を有する湿った媒体の中での安定性は、アルキルセグメントの長さの増大と共に改善された。上記堆積物は、半導体作業でマスクを作製するために有用である。
３２：ジアルキルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水ジクロロメタン６０ｍｌの中のトリフルオロメタン−スルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2５．９６ｇ（４０ミリモル）及びピリジン９．９ｍｌを−２０℃で冷却した。次に、無水ジクロロメタン１０ｍｌの中で希釈された塩化スルフリルＳＯ2Ｃｌ2５．４ｇ（４０ミリモル）、及び、ジプロピルアミン（Ｃ3Ｈ7）2ＮＨ８．１ｇ（８０ミリモル）を滴下した。混合物を−２０℃で１時間、また、室温で２４時間にわたって攪拌した。次に、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。回収した生成物を水５０ｍｌの中に回収し、４Ｍの塩酸溶液でｐＨ約２まで酸性化し、水相を２０ｍｌのエーテルで２回抽出し、有機物相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エーテルを蒸発させた。４０℃の二次真空下で得た化合物を昇華させた後に、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（ジプロピルアミノスルホニル）イミド１０ｇ（８０％の収率）を回収した。
水の中で溶液になった酸に水酸化リチウムの滴定溶液を与えるｐＨ計によってリチウム塩を調製した。水を蒸発させ、６０℃の真空下で２４時間にわたって乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル（ジプロピルアミノスルホニル）−イミドの白い粉末の形態のリチウム塩（Ｃ3Ｈ7）2ＮＳＯ2ＮＬｉＳＯ2ＣＦ3を一定量の収率で回収した。
Figure 0004823401
微量分析は、Ｈ４．３３（４．４３）；Ｌｉ２．０１（２．１８）；Ｃ２６．５９（２６．４２）；Ｎ８．６９（８．８）；Ｆ１７．３３（１７．９１）；Ｓ２０．４６（２０．１５）を示した。
同様のプロセスに従って、トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル）イミドのリチウム塩ＣＨ3（Ｃ2Ｈ5）ＮＳＯ2ＮＬｉＳＯ2ＣＦ3が、同じプロセスによって７６％の収率で調製され、このリチウム塩は、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有していた。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
トリフルオロメタンスルホニル−（ジプロピルアミノスルホニル）イミドのリチウム塩は、Ｏ／Ｌｉ濃度＝１２／１において、ポリ（エチレンオキシド）の中で１．４×１０-4Ｓ．ｃｍ-1の伝導率を有しており、カチオン輸率は、０．４２である。
例３３：３−（トリフルオロメチル）フェニル（トリフルオロメタン−スルホニル）アミド
０℃の無水ジクロロメタン２５０ｍｌの中の３−（トリフルオロメチル）アニリン４８．３４ｇ（３００ミリモル）に対して、無水ジクロロメタン１００ｍｌ中で希釈されたスルホン酸トリフルオロメタン無水物（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ２８．２１ｇを２時間の間に滴下し、反応を室温で２４時間にわたって継続させた。ジクロロメタンの蒸発後に、得られた生成物を３００ｍｌの水の中に回収し、次に、４Ｍの塩酸溶液２５ｍｌで酸性化した。その後、水相を５０ｍｌのエーテルの３つの留分で抽出して、有機物相を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥させた。エーテルを蒸発させて乾燥させた後に、生成した生成物を４０℃の二次真空下で昇華させることにより純化させた。２４時間後に、９９％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミドｍ−ＣＦ3Ｃ6Ｈ4ＮＨＳＯ2ＣＦ3２５ｇ（８５％の収率）が、白色の固体結晶の形態でコールドフィンガの上に回収された
微量分析は、Ｈ１．６５（１．７２）；Ｃ３２．５３（３２．７７）；Ｎ４．６２（４．７８）；Ｆ３８．１２（３８．８８）：Ｓ１０．７２（１０．９４）を示した。
生成した酸をアセトニトリルの中で４８時間にわたってリン酸リチウムＬｉ3ＰＯ4で処理することによって、リチウム塩を調製した。反応混合物を濾過し、予備を蒸発させ、６０℃の真空下で２４時間にわたって乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミドのリチウム塩ｍ−ＣＦ3Ｃ6Ｈ4ＮＬｉＳＯ2ＣＦ3を一定量の収率で得た。
Figure 0004823401
リン酸リチウムをリン酸ナトリウム及びリン酸カリウムでそれぞれ置き換えることによって、同様のプロセスによりナトリウム塩及びカリウム塩を得た。
同様にして、トリフルオロメタンスルホニル（３−５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル）アミド（Ｉ）を３−５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンから調製し、トリフルオロメタンスルホニル（４−トリ−フルオロメトキシ）フェニル）アミド（ＩＩ）をトリフルオロメタンスルホニル（４−トリフルオロメトキシ）アニリンから調製し、トリフルオロメタンスルホニル（４−アミノピリジン）アミド（ＩＩＩ）を４−アミノピリジンから調製し、トリフルオロメタンスルホニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミド（ＩＶ）を２，２，２−トリフルオロエチルアミンから調製し、同様に、対応するリチウム塩、ナトリウム塩及びカリウム塩を調製した。
Figure 0004823401
スルホン酸トリフルオロメタン無水物ではなく、フルオロスルホン酸無水物（ＦＳＯ2）2Ｏ（ＳＳＴ社から商業的に入手可能）を用いることにより、上記総ての塩に関して、フルオロスルホニルのタイプの誘導体を得た。
上記塩は、通常の大部分の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記塩は、リチウムのアノードに対して、４Ｖよりも高い酸化電位を有している。従って、上記リチウム塩又はカリウム塩あるいはこれらの混合物は、４Ｖよりも低い再充電終了時の電位を有しているカソード物質（ＴｉＳ2、Ｖ2Ｏ5、Ｆｅ（ＰＯ4）２）を用いるリチウム電池用の電解質（液体、ゲル又はポリマー）を調製するために使用することができる。錫塩（ＩＩ）を用いて、アルドリック（ａｌｄｏｌｉｃ）縮合のための触媒作用を行わせることができる。
例３４：トリフルオロ−メタン−スルホニル（２−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−５−アミノ）アミド
アルゴンの存在下のグローブボックスの中で作動させることにより、−３０℃の無水テトラヒドロフラン１００ｍｌの中に２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１６．９１ｇ（１００ミリモル）を含む溶液に対して、ヘプタン中のジブチルマグネシウム（Ｃ4Ｈ9）2Ｍｇ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の１Ｍ溶液１００ｍｌ（１００ミリモル）を滴下する。−３０℃で４時間後に、トリフルオロメタン塩化スルホニルＣＦ3ＳＯ2Ｃｌ１６．８５ｇ（１００ミリモル）をゆっくりと添加した。反応を−３０℃で２時間にわたって継続させ、その後、室温で２４時間にわたって継続させた。次に、溶媒を蒸発させ、生成物を水の中に回収し、水溶液を酸性化した後に、エーテルで抽出した。エーテルの蒸発後に得た化合物を４０℃の二次真空下で昇華させ、これにより、２４時間後に、トリフルオロメタンスルホニル（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール）アミド２５．７３ｇ（８６％の収率）をコールドフィンガの上に回収した。
微量分析は、Ｈ０．３９（０．３３）；Ｃ１５．２９（１５．９５）；Ｎ１３．２８（１３．９５）；Ｆ３８．３（３７．８５）；Ｓ２０．６２（２１．２９）を示した。
上記酸を水の中で炭酸リチウムＬｉ2ＣＯ3で処理することによって、リチウム塩を得た。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、１Ｍの濃度において、炭酸エチレン及び炭酸ジメチル（２：１）の混合物の中で、リチウムのアノードに対して４Ｖよりも高い酸化電位を有している。
例３５：トリフルオロ−メタン−スルホニル（２−トリフルオロメチル−チアジアゾール−５−アミノスルホニル）イミド
最初に、例７に記載した手順に従って、５−トリフルオロメチル−２，３，４−チアジアゾール−２−塩化スルホニルを２−アミノ−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）から調製した。
次に、ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩の合成に関して例２５で用いた手順と同様な手順によって、トリフルオロメタンスルホニル（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−５−スルホニル）イミドのリチウム塩を合成した。生成した生成物は、９８％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮによって決定される純度を有している。
微量分析は、Ｌｉ１．３６（１．９）；Ｃ１３．２９（１２．９）；Ｎ１１．８８（１１．３）；Ｆ３１．４（３０．７）；Ｓ２６．４６（２５．９）を示した。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、アセトニトリルの中の０．５Ｍの濃度において、リチウムアノードに対して４．５Ｖよりも高い酸化電位を有している。上記塩は、液体又はゲルの電解質を有するＬｉイオン電池に使用することができる。従って、結合剤としてのポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ、Ｍｏｎｔｅｄｉｓｏｎから商業的に入手可能）２０容積％及び混合されたコークスカーボン８０容積％から成るアノードと、上記塩を含むＰＶＤＦでゲル化された炭酸エチレン及び炭酸ジメチル（２：１）の混合物から成る電解質化合物と、カーボンブラック６容積％、Ｌｉ２ＭｎＯ４７５容積％及び結合剤としてのＰＶＤＦ２０容積％から成る複合カソードとを用いて、電池を組み立てた。この発電装置は、２５℃におけるサイクル動作で良好なパフォーマンスを示した（２Ｖと４．７Ｖとの間の充電／放電のサイクルが１，０００で、最初のサイクルにおいてキャパシティの約５０％を維持する）。
例３６：トリフルオロ−メタン−スルホニル（２−トリフルオロメチル−チアジアゾール−５−アミノスルホニル）アミド
攪拌されている無水アセトニトリル２０ｍｌ中のトリクロロメラミン（Ｆｌｕｋａから商業的に入手可能）２．２９ｇ（１０ミリモル）を、リン酸カリウムＫ3ＰＯ4６．３７ｇ（３０ミリモル）の存在下で、カリウムトリフリネート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｒｉｆｌｉｎａｔｅ）５．１６ｇで処理した。攪拌状態で７２時間後に、溶媒を蒸発させ、残留物を４０ｍｌの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリス−［１，３，５−トリフルオロメタンスルホンアミド］−２，４，６−トリアジンの３カリウム塩１０．６９ｇ（５６％の収率）を得た。
Figure 0004823401
微量分析は、Ｃ１１．５２（１１．３２）；Ｎ１３．６１（１３．２）；Ｆ２６．９９（２６．８６）．；Ｓ１５．０１（１５．１１）；Ｋ１８．２１（１８．４３）を示した。
塩化リチウムＬｉＣｌをテトラヒドロフランの中でイオン交換することにより、３リチウム塩を得た。
このリチウム塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。Ｏ／Ｌｉ濃度＝１２／１でリチウム塩を含む上記非プロトン性溶媒和ポリマーの溶媒の中におけるカチオン輸率は、６０℃において０．５２である。
３リチウム塩を水の中でテトラブチル塩化アンモニウム（５％過剰）で処理することにより、テトラブチルアンモニウムの３塩物を得た。その後、生成した析出物をジクロロメタンで抽出することにより回収し、ジクロロメタン溶液を水で洗浄して蒸発させた。３塩物トリス−［１，３，５−トリフルオロメタンスルホンアミド］−２，４，６トリアジン・トリ−テトラブチルアンモニウムを一定量の収率で回収した。この化合物３．５重量％をアクリロニトリル約２０重量％を含むポリ（アクリロニトリル−コ−ブタジエン）コポリマーに添加することにより、上記コポリマーに帯電防止性が与えられた。
例３７：トリフルオロメタンスルホニル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル）イミド
無水ジクロロメタン６０ｍｌ中のトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2５．９６ｇ（４０ミリモル）及びピリジン９．９ｍｌを−１５℃まで冷却した。１０ｍｌの無水ジクロロメタンの中で希釈された塩化スルフリルＳＯ2Ｃｌ2５．４ｇ（４０ミリモル）を滴下し、次に、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＣＦ3）2ＣＨＯＨ６．７２ｇ（４０ミリモル）を滴下した。この混合物を−１５℃で１時間にわたって攪拌し、また、室温で１２時間にわたって攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。回収した生成物を５０ｍｌの水の中に収集し、４Ｍの塩酸溶液で酸性化し、水相を２０ｍｌのエーテル２回抽出し、有機物相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エーテルを回転蒸発器で蒸発させた。生成した化合物を４０℃の二次真空下で昇華させた後に、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル）イミド１３．９ｇ（９２％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ０．４６（０．５３）；Ｃ１２．３５（１２。６７）；Ｎ３．７６（３．６９）；Ｆ４４．３（４５．０９）；Ｓ１６．２３（１６．９１）を示した。
Figure 0004823401
上記酸を水中の炭酸リチウムＬｉ2ＣＯ3で処理することによって、リチウム塩の水溶液を得た。次に、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−塩化イミダゾリウム（１０％過剰、Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）を添加することにより、水よりも密度の高い液相を得た。この液相をジクロロメタンによる抽出によって回収した。ジクロロメタンを蒸発させ、生成した液体を４０℃の真空下で乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル）イミド・１−エチル−３−メチル−１Ｈ−イミダゾリウムの溶融塩を回収した（９１％の収率）。
Figure 0004823401
上記溶融塩は、３．９１×１０-3Ｓ．ｃｍ-1の伝導率、及び、−２０℃よりも低い凝固点を有している。上記溶融塩のレドックス安定性の大きな範囲が、当該溶融塩をリチウム電池、スーパーキャパシタンス、光変調装置及び光電池の如き電気化学的な発電装置用の特に興味のある電解質にする。
３０μｍの厚さの真空空間によって分離された２つの電極から構成される装置を組み立てることによって、電気化学的な光電池を作製した。第１の電極は、二酸化チタンＴｉＯ2のナノメートル単位の粒子から成る０．２５μｍの厚さの層で被覆されており、この層の上に、例２５で得た１，３−フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−トリフルオロ−メタンスルホニル・ローダミンＢが増感剤として吸着されていた。上記電極の間の空間は、メチルヘキシルイミダゾリウム１０重量％及びヨウ素１０ミリモルがその中で可溶化されている溶融塩から形成された電解質で充填された。この電池の短絡電流は、１０３μＡ．ｃｍ-2であり、その開回路における電圧は５５２ｍＶであった。
例３８：シアノ（過フルオロブタンスルホニル）イミド
０℃のジメトキシエタン３０ｍｌ中のシアナミド二ナトリウム（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）５．１６ｇ（６０ミリモル）に対して、０℃の過フルオロブタンフッ化スルホニル１５．１ｇ（５０ミリモル）を添加した。０℃で３時間、及び、室温で２４時間の後に、反応混合物を遠心分離して濾過し、過剰のシアナミド及び精製したフッ化ナトリウムを除去した。得られた生成物をジメトキシエタンの蒸発後に２０ｍｌのメタノールの中に回収し、無水酢酸カリウムＣＨ3ＣＯＯＫ４．９１ｇ（５０ミリモル）を添加した。生成した析出物を再結晶化させ、濾過によって回収した。乾燥後に、９７％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有する過フルオロブタンスルホニルカリウム（シアノ）イミドＣ4Ｆ9ＳＯ2ＮＫＣＮ１２．５ｇ（６９％の収率）を白色の粉末の形態で得た。
微量分析は、Ｃ１６．１８（１６．５８）；Ｎ７．２３（７．７３）；Ｆ４７．９８（４７．２１）；Ｓ８．１２（８．８５）；Ｋ１１．２（１０．７９）を示した。
Figure 0004823401
同様の態様で、シアノ（フルオロスルホニル）イミド（Ｉ）のカリウム塩を塩化フルオロスルホニルＣｌＳＯ2Ｆから調製し、シアノ（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（ＩＩ）のカリウム塩をトリフルオロメタン塩化スルホニルＣＦ3ＳＯ2Ｃｌから調製し、シアノ（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド（ＩＩＩ）をペンタフルオロエタン塩化スルホニルＣ2Ｆ5ＳＯ2Ｃｌから調製した。
Figure 0004823401
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換により、リチウム塩が一定量の収率で調製された。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記非プロトン性溶媒和ポリマーの溶媒の中で、上記塩は、Ｏ／Ｌｉ濃度＝１２／１に関して、２×１０-4Ｓ．ｃｍ-1（６℃）よりも高い伝導率を有している。
アセトニトリル中の上記各々のカリウム塩の１Ｍ溶液を電解質として用い、また、炭素／アルミニウム複合物を電極として用いることによって、電気化学的なスーパーキャパシタンスを作製した。各々のスーパーキャパシタンスに関して、１５０μｍの厚さを有する電極をカリウム塩で含浸された４０μｍの厚さのマイクロポーラス・ポリエチレンの両側に置き、装置全体をグローブボックスの中でボタン電池のハウジングの中に密封した。これらのスーパーキャパシタンスについて良好なパフォーマンスが得られた（２５Ｗｈ／ｌよりも高いエネルギ密度に関して０Ｖと２．５Ｖとの間の充電／放電のサイクルが１００，０００回よりも大きく、１，５００Ｗ／ｌよりも大きなパワーを生じる）。
例３９：アルキルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
０℃の無水テトラヒドロフラン３０ｍｌ中のブタン塩化スルホニルＣ4Ｈ9ＳＯ2Ｃｌ７．８３ｇ（５０ミリモル）をトリフルオロメタンスルホンアミドナトリウムＣＦ3ＳＯ2ＮＨＮａ１７．１１ｇ（１００ミリモル）と反応させた。０℃で１時間、また、室温で２４時間の後に、溶媒を蒸発させ、生成物を５０ｍｌの水の中に回収した。無水塩化カリウムＫＣｌ３．７３ｇ（５０ミリモル）を添加することにより、析出物が生じ、この析出物を再結晶化させ、濾過により回収し、最終的に乾燥させた。これにより、９９％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮで決定される純度を有するトリフルオロメタンカリウムスルホニル（ブタンスルホニル）イミドＣ4Ｈ9ＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3９．３７ｇ（６１％の収率）が結晶化した白色粉末の形態で得られた。
微量分析は、Ｈ２．７５（２．９５）；Ｃ１９．０１（１９．５４）；Ｎ４．９８（４．５６）；Ｆ１８．２１（１８．５４）；Ｓ２０．２５（２０．８６）；Ｋ１２．５６（１２．７２）を示した。
Figure 0004823401
トリフルオロメタンカリウムスルホニル（オクチルスルホニル）イミド（Ｉ）及びトリフルオロメタンカリウムスルホニル（ドデシルスルホニル）イミド（ＩＩ）が、塩化オクチルスルホニル及び塩化ドデシルスルホニルからそれぞれ同じ条件で得られた。
Figure 0004823401
上記３つの誘導体のリチウム塩を、無水テトラヒドロフランの中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換によって、一定量の収率で調製した。ポリ（エチレンオキシド）のマトリックスの中にＯ／Ｌｉ濃度＝１６／１で溶解されたトリフルオロメタンスルホニル（ドデシルスルホニル）イミドのリチウム塩は、約０．５５のカチオン輸率を有している。この結果は、上記化合物がポリマー電解質リチウム電池の電解質として使用された場合に、電池の作動の間に現れる濃度勾配が大きく減少するということである。従って、電力需要の間のパフォーマンスが改善されている。
例４０：オクチルスルホニル（フルオロスルホニル）イミド
０℃の無水テトラヒドロフラン２０ｍｌの中に塩化オクチルスルホニルＣ8Ｈ17ＳＯ2Ｃｌ５．１６ｇ（２５ミリモル）を含む溶液をフルオロスルホンアミドカリウム６．８６ｇ（５０ミリモル）で処理した。０℃で１時間、また、室温で２４時間の後に、溶媒を蒸発させ、生成物を１５ｍｌの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮで決定される純度を有するカリウムフルオロスルホニル（ブタンスルホニル）イミドＣ8Ｈ17ＳＯ2ＮＫＳＯ2Ｆ５．６４ｇ（７２％の収率）を回収した。無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換（複分解）によってリチウム塩が調製された。
微量分析は、Ｈ５．２７（５．４７）；Ｃ３０．９８（３０．６６）；Ｎ４．７８（４．４７）；Ｆ６．５２（６．０６）；Ｓ２０．９６（２０．４６）；Ｋ１２．０１（１２．４７）を示した。フルオロスルホニル（ブタンスルホニル）イミドのランタン塩Ｃ8Ｈ17ＳＯ2ＮＫＳＯ2Ｆは、特にジクロロメタン中のＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応のための触媒として使用することができる。
上述の塩は、可塑化特性を有している。
Figure 0004823401
例４１：トリイソプロピルスルホニル（フルオロスルホニル）イミド
フルオロスルホンアミドＦＳＯ2ＮＨ2３．９６ｇ（４０ミリモル）、及び、２，４，６−トリイソプロピルベンゼン塩化スルホニル（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１２．１１ｇ（４０ミリモル）を無水リン酸カリウムＫ3ＰＯ4８．４９ｇが存在する０℃の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌの中で攪拌した。０℃で３時間、また、室温で４８時間の後に、溶媒が蒸発し、生成物を２４ｍｌの冷水の中に回収した。無水塩化カリウム２．９８ｇを添加することにより、析出物が生じ、この析出物は、再結晶化され、濾過により回収され、乾燥された。これにより、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮで決定される純度を有するカリウムフルオロスルホニル−フルオロスルホニル（２，３，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホニル）イミド１１．７８ｇ（７３％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ５．５８（５．９８）；Ｃ４４．１４（４４．５３）；Ｎ３．７８（３．４６）；Ｆ５．０２（４．７）；Ｓ１５．２３（１５．８５）；Ｋ１０．２１（９．６６）を示した。無水テトラヒドロフランの中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換（複分解）によってリチウム塩を調製した。
Figure 0004823401
例４２：１−ドデシル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することにより、例３７で調製したトリフルオロメタンスルホニル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシ−スルホニル）イミド１８．９６ｇ（５０ミリモル）を無水テトラヒドロフラン２０ｍｌの中に入れて溶液にした。この溶液を−２０℃にした後に、テトラヒドロフラン中の第三ブトキシドカリウム（ＣＨ3）3ＣＯＫ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１Ｍ溶液１０ｍｌ（１００ミリモル）をゆっくりと添加した。１５分後に、１−ブロモドデカン１２．４６ｇ（５０ミリモル）を添加した。この反応を−２０℃で２時間にわたって継続させ、次に、室温で２４時間にわたって継続させた。４８時間後に、溶媒が蒸発し、塩化カリウムＫＣｌ７．４６ｇ（１００ミリモル）を含む水５０ｍｌの中で残留物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するカリウム１−ドデシル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが得られた。
微量分析は、Ｈ４．８（４．５）；Ｃ３４．５（３４．１）；Ｎ２．８（２．３）；Ｆ２８．１（２８．５）；Ｓ１０．１（１０．７）；Ｋ６．１（６．５）を示した。
Figure 0004823401
無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩を化学量論的な量の無水塩化リチウムによって処理し、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させ、真空下で乾燥することにより、リチウム塩が一定量の収率で得られた。
上記塩は、特にポリ（エチレンオキシド）の押出し成形において、リチウムを積層しポリマーを押し出すための添加剤として使用することができる。
例４３：Ｉｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０−プロピルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
テトラヒドロフラン３０ｍｌの中で、Ｉｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）４．２７ｇ（１０ミリモル）を、リン酸カリウムＫ3ＰＯ4４．２４ｇ（２０ミリモル）の存在下で、例８で得たトリフルオロメタンスルホニル（３−クロロプロパンスルホニル）−イミド３．２８ｇ（１０ミリモル）で処理した。６０℃で攪拌した状態で７２時間後に、反応混合物を濾過して、反応の間に生成したリン酸カリウム及び塩化カリウムを除去した。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、９６％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮで決定される純度を有するカリウムＩｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０−プロピル−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド７．１８ｇを回収した。
微量分析は、Ｈ６．８９（６．６）；Ｃ４６．８５（４６．８５）；Ｎ１．６９（１．９５）；Ｆ７．６６（７．９４）；Ｓ８．７２（８．９３）；Ｋ５．７５（５．４５）を示した。
Figure 0004823401
上記塩は、ポリ（エチレンオキシド）を押出し成形するための優れた添加剤である。また、極性単量体（エーテル、アミド、ニトリル、エステル．．．）を含む多数のポリマーを可塑化することができる。
例４４：トルエンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
アルゴンの存在下でグローブボックスを操作することにより、ジクロロトリフェニルホスホラン（ｐｈｏｓｐｈｏｒａｎｅ）（Ｃ6Ｈ5）3ＰＣｌ２３．２３ｇ（１０ミリモル）を、アセトニトリル２０ｍｌ中にＤＡＢＣＯ２．２４ｇ（２０ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2１．４９ｇ（１０ミリモル）を含む溶液に分割して添加した。攪拌した状態で３時間後に、反応混合物を濾過して、生成した塩化ＤＡＢＣＯの析出物を除去し、溶媒を蒸発させた。トリフェニルホスホランイリデン−スルホニル−トリフルオロメチルＣＦ3ＳＯ2Ｎ＝Ｐ（Ｃ6Ｈ5）3を一定量の収率で回収した。次に、上記化合物を６０℃のジメチルホルムアミド１０ｍｌ中のスルホン酸ｐ−トルエンのナトリウム塩１．９４ｇ（１０ミリモル）と反応させた。攪拌した状態で４８時間後に、溶媒を蒸発させ、塩化カリウムＫＣｌ１ｇを含む水１０ｍｌの中で残留物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮで決定される純度を有するナトリウムｐ−トルエンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．４６ｇ（７６％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ２．０７（２．１７）；Ｃ２９．８８（２９．５４）；Ｎ４．０１（４．３１）；Ｆ１７．２３（１７．５２）；Ｎａ７．１５（７．０７）；Ｓ１９．２１（１９．７１）を示した。
Figure 0004823401
例４５：Ｏ，Ｏ’−［プロピルスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド］ポリエチレングリコール
ポリ（エチレンオキシド）のスルホン酸オリゴマーを以下のようにして調製した。すなわち、分子量６００のポリ（エチレングリコール）１２ｇ（ヒドロキシル官能基が約４０ミリモル）をベンゼンとの共沸蒸留及び凍結乾燥によって乾燥させた。無水テトラヒドロフラン５０ｍｌを添加した後に、末端のヒドロキシル基をナフタリンカリウムで金属置換した。比色法によって化学量論を決定し、反応の終点をナフタリンのアニオン遊離基の強い緑色の持続によって示した。次に、１，３−プロパンスルトン４．８９ｇ（４０ミリモル）を添加した。溶媒を蒸発させた後に、粉末の形態のα，ω−二スルホン化ポリマーが得られ、残留するナフタリンをヘキサンで洗浄して除去した。無水アセトニトリル２０ｍｌの中でサスペンションになっている上述のようにして生成した生成物８．４４ｇ（−ＳＯ3Ｈ約２０ミリモル）を（クロロメチレン）塩化ジメチルアンモニウム［（ＣＨ3）2Ｎ＝ＣＨＣｌ］+，Ｃｌ-（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２．８２ｇ（２２ミリモル）で処理した。約１時間後に、塩化カリウムの析出物が形成された。トリフルオロメタンスルホンアミド３．２８ｇ（２２ミリモル）及びＤＡＢＣＯ２．４７ｇ（２２ミリモル）を上記サスペンションに添加した。濾過の後に、反応混合物をリン酸リチウムＬｉ3ＰＯ4３．４ｇの存在下で２４時間にわたって攪拌した。新しい濾過の後に、０℃の２００ｍｌのエーテル中で再析出させることにより、ポリ（エチレングリコール）α，ω−トリフルオロメタンスルホニル−（プロパンスルホニル）イミドの二リチウム塩の場合と同様のプロトン及びフッ素ＲＭＮの特徴を有する非常に薄く着色された粘性流体を回収することができた。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の極性有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．．．）の中で可溶性であり、極性単量体（エーテル、アミド、ニトリル、エステル．．．）を含む多数のポリマーを可塑化させて該ポリマーに高いイオン伝導率を与えるために使用することができる。
例４６：トリフルオロメタンスルホニル（Ｒ（−）−１−フェニル１−２，２，２−トリフルオロエタンオキシスルホニル）イミド
無水ジクロロメタン６０ｍｌ中のトリフルオロメタンスルホンアミド５．９６ｇ（４０ミリモル）及びピリジン９．９ｍｌを−１５℃まで冷却した。次に、無水ジクロロメタン１０ｍｌの中で希釈された塩化スルフリル０．５ｇ（４０ミリモル）を滴下し、その後、Ｒ（−）−１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｆｌｕｋａから商業的に入手可能）７．０５ｇ（４０ミリモル）を添加した。混合物を−１５℃で１時間にわたって攪拌し、また、室温（２５℃）で４時間にわたって攪拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を回転蒸発器で除去した。回収された生成物を２０ｍｌのエタノール中に回収した。酢酸カリウム３．９３ｇ（４０ミリモル）を添加した後に、析出物が生成した。再結晶化、濾過及び乾燥の後に、９８％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮの特徴をもった純度を有するカリウム・トリフルオロメタンスルホニル（Ｒ（−）−１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタンオキシスルホニル）イミド１２．２５ｇ（７２％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ１．６５（１．４２）；Ｃ２５．２１（２５．４１）；Ｎ３．５５（３．２９）；Ｆ２６．２１（２６．８）；Ｓ１５．６５（１５．０７）；Ｋ９．５６（９．１９）を示した。
Figure 0004823401
同様の手順で、カリウム・トリフルオロメタンスルホニル−（Ｓ（＋）−１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタンオキシスルホニル）イミドを、Ｒ（−）−１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタノールから得た（６６％の収率）。
テトラヒドロフラン中での塩化リチウムとのイオン交換（複分解）によって、リチウム塩を得た。
ランタンの塩から結晶水を除去するためのアセトニトリル及びオルトギ酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｏｒｔｈｏｆｏｒｍａｔｅ）から成る混合物中の化学量論的な量の過塩素酸ランタンＬａ（ＣｌＯ4）3・６Ｈ2Ｏでカリウム塩を処理することによって、ランタン塩を得た。濾過をして過塩素酸カリウムＫＣｌＯ４の析出物を除去し、溶媒を蒸発させた後に、トリフルオロメタンスルホニル−（１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタンオキシスルホニル）イミドの２つの鏡像異性体のランタン塩を一定量の収率で回収した。
上記塩は、大部分の極性有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．．．）の中でｍまた、非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例４７：トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）イミド
トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）イミドのカリウム塩の２つの鏡像異性体を、例２８に示したプロセスと同様のプロセスによって、Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−２−メチルアミン（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓから商業的に入手可能）から、９９％よりも高い純度及び６２％の収率で得た。
同じプロセスによって、フルオロスルホニル（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）イミドの２つの鏡像異性体のカリウム塩も得た。
テトラヒドロフランの中での塩化リチウムとのイオン交換（複分解）によって、リチウム塩を得た。
例４６に述べたプロセスと同様なプロセスによって、トリフルオロメタンスルホニル−（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）−（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）イミドの２つの鏡像異性体のランタン塩、及び、フルオロスルホニル−（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノ−スルホニルイミドの２つの鏡像異性体のランタン塩を得た。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の極性有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．．．）の中で、また、非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例４８：ショウノウスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
例３９に述べたプロセスと同様のプロセスに従って、（１Ｒ）−（−）−１０−ショウノウスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのカリウム塩が、（１Ｒ）−（−）−１０−ショウノウスルホニル（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）から、また、カリウム（ＡＳ）−（＋）−１０−ショウノウスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが、（１Ｓ）−（＋）−１０−ショウノウ塩化スルホニル（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）から、７０％よりも高い収率で得られた。生成した化合物の純度は、プロトン及びフッ素ＲＭＮで測定したところ、９９％よりも高かった。
（１ｒ）−（−）−１０−ショウノウスルホニル（過フルオロブタン−スルホニル）イミドのカリウム塩、及び、（１Ｓ）−（＋）−１０−ショウノウスルホニル（過フルオロブタンスルホニル）イミドのカリウム塩が、例４で得た過フルオロブタンスルホンアミドＣ4Ｆ９ＳＯ2ＮＨ2から得られた。
テトラヒドロフランの中での塩化リチウムとのイオン交換（複分解）によって、リチウム塩を得た。
例４６に述べたプロセスと同様なプロセスによって、（１Ｒ）−（−）−１０−ショウノウスルホニル（過フルオロブタン−スルホニル）イミドのランタン塩、及び、（１ｓ）−（＋）−１０−ショウノウスルホニル（過フルオロブタンスルホニル）イミドのランタン塩を得た。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．．．）の中で、また、非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例４９：Ｎ−（ａＳ）−（＋）−ケトピニック−アセチルメチルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
アルゴンが存在するグローブボックスの中で操作することによって、無水テトラヒドロフラン５ｍｌの中に例１０で得たトリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メチル−スルホニル）イミドのカリウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＫＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）２．８ｇ（１０ミリモル）を含む溶液に、カリウム第三ブトキシド（ＣＨ3）3ＣＯＫ１Ｍ溶液１０ｍｌ（１０ミリモル）をゆっくりと添加した。
同時に、無水アセトニトリル１０ｍｌ中に（１Ｓ）−（＋）ケトピン酸（ｋｅｔｏｐｉｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１．８２ｇ（１０ミリモル）を含む溶液に対して、水素化リチウムＬｉＨ８０ｍｇ（１０ミリモル）を添加し、数分後に、塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ１．２７ｇ（１０ミリモル）を添加した。反応は、室温で２４時間にわたって継続された。次に、反応混合物を濾過して、塩化カリウムの析出物を除去し、溶媒を蒸発させ、６ｍｌの水の中で生成物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するカリウム・トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−（１Ｓ）−（＋）−ケトピン酸アセチル−Ｎ−メチルスルホニル）イミド２．７６ｇ（６２％の収率）を得た。
カリウム塩をアセトニトリル中の化学量論的な量の四フッ化ホウ酸スカンジウムＳｃ（ＢＦ4）3で処理することによって、スカンジウム塩を得た。濾過を行って四フッ化ホウ酸カリウムＫＢＦ4の析出物を除去し、溶媒を蒸発させた後に乾燥させることによって、トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−（１Ｓ）−（＋）−ケトピン酸−アセチル−Ｎ−メチルスルホニル）イミドのスカンジウム塩を一定量の収率で回収した。
Figure 0004823401
例５０：ジアルキルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド−ジフェニルヨードニウム
塩化ジフェニルヨードニウム（Ｃ6Ｈ5）2ＩＣｌ，５８ｇ（５ミリモル）及びカリウム・トリフルオロメタンスルホニル（ジブチル−アミノスルホニル）イミド（Ｃ4Ｈ9）2ＮＳＯ2ＮＫＳＯ2ＣＦ3１．８９ｇ（５ミリモル）を水の中で２４時間にわたって一緒に攪拌した。水相をジクロロメタンで抽出することにより、ジクロロメタンを蒸発させて乾燥させた後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（ジブチルアミノスルホニル）イミドのジフェニルヨードニウム塩３．０１ｇ（９７％の収率）を得た。
同じプロセスによって、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（Ｎ，Ｎ−ジ−エチルヘキシル−アミノスルホニル）イミドのジフェニルヨードニウム塩を９８％の収率で調製した。
Figure 0004823401
上記塩は、化学作用放射線（光、γ線、電子ビームの作用の下で、電子に富んだモノマー（ビニルエーテル、アルキルビニルエーテル）のカチオン性の架橋反応を開始させることができる。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記塩は、また、１０重量％の範囲まで、トリエチレングリコールジビニルエーテルの如き反応溶媒の中で可溶性である。上記塩の光開始性を紫外線（波長：２５４ｎｍ、パワー：１，９００ｍＷ／ｃｍ2）でトリエチレングリコールジビニルエステルを１重量％含む溶液によって検査した。照射した状態で数秒後に、反応溶媒は固化した。この反応は極めて発熱性が高い。
例５１：（４−ブトキシベンゼン）−［トリフルオロメタンスルホニル−（４−フェニルスルホニル）イミド］−ヨードニウム
０℃の無水テトラヒドロフラン１０ｍｌ中にＤＡＢＣＯ４．４９ｇ（４０ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2２．９８ｇ（２０ミリモル）を含む溶液に対して、無水テトラヒドロフラン５ｍｌの中で希釈された４−ヨードベンゼン塩化スルホニル（４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ：Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）ＩＣ6Ｈ4ＳＯ2Ｃｌ６．０５ｇ（２０ミリモル）を添加した。０℃で２時間の後に、反応を室温で２４時間にわたって継続させた。反応の間に生成した塩化水素ＤＡＢＣＯをＮｏ．４の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することにより除去した。濾過した溶液からアセトニトリルを蒸発させた後に、冷水１５ｍｌの中に生成物を回収し、水５ｍｌ中に無水塩化カリウム１．４９ｇ（２０ミリモル）が含まれる溶液をゆっくりと添加した。析出物が生じ、この析出物をＮｏ．４の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することによって収集した。乾燥後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するカリウム・トリフルオロメタンスルホニル（４−ヨードベンゼンスルホニル）イミド７．８９ｇ（８７％の収率）を回収した。
上記化合物を酸化して、ＣＦＳＯ2ＮＫＳＯ2Ｃ6Ｈ4Ｉ（Ｏ2ＣＣＨ3）2（酢酸ヨード）（ｉｏｄｏｓｏａｃｅｔａｔｅ）にし、Ｙａｍａｄａ＆ａｌ．（Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｎｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｅ（１９７２）、１５２，１５３−１６２）に従って、酢酸、無水酢酸及び過酸化水素から成る混合物と一緒にした。このようにして調製された化合物５．１７ｇ（１０ミリモル）を、スルホン酸メタン１５ｍｌ及びブトキシベンゼン４．５１ｇ（３０ミリモル）から成る混合物の中で、４時間にわたって０℃に維持した。これにより、９７％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有する（４−ブトキシベンゼン）−［トリフルオロメタンスルホニル−４（−フェニルスルホニル）−イミド］ヨードニウムの両性イオン［ＣＦ3ＳＯ2Ｎ-ＳＯ2Ｃ6Ｈ4Ｉ+Ｃ6Ｈ4ＯＣ4Ｈ9］４．６２ｇ（８２％の収率）を得た。
Figure 0004823401
同様なプロセスによって、化合物（４−ブトキシベンゼン）−［ペンタフルオロエタンスルホニル−４（４−フェニルスルホニル）イミド］ヨードニウムが、ペンタフルオロエタンスルホンアミドから、また、化合物（４−ブトキシ−ベンゼン）−［過フルオロブタンスルホニル−（４−フェニル−スルホニル）イミド］ヨードニウムが、過フルオロブタンスルホンアミドから得られた。これらの化合物は、例５０の化合物と類似の性質を有しており、同じ用途に使用することができる。
例５２：テトラキス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）トリフルオロメタン−スルホニル）Ｎ，Ｎ−ジ−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミド
テトラヒドロフラン３０ｍｌ中のテトラキス（アセトニトリル）パラジウム・テトラフルオロボレート（ＩＩ）（ＣＨ3ＣＮ）4Ｐｄ（ＢＦ4）2（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２．２２ｇ（５ミリモル）を、例２８で得たカリウム・トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ，Ｎ−ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミド４．９１ｇ（１０ミリモル）で処理した。攪拌状態で２４時間後に、反応混合物を濾過して四フッ化ホウ素カリウムＫＢＦ4の析出物を除去し、溶媒を蒸発させた。テトラキス−（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）のトリフルオロメタンスルホニル−（Ｎ，Ｎ−ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミドを一定量の収率で得た。
上記塩は、ノルボルネン（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｅ）のビニル重合を行わせるための触媒として有用である。従って、ノルボルネンを上記塩３００ｐｐｍの存在下でニトロメタンの中で室温で重合させた。２時間後に、反応混合物はメタノール中に再析出した。平均分子量４２０，０００を有するポリノルボネン（ｐｏｌｙｎｏｒｂｏｒｎｅｎｅ）を８２％の収率で得た。
Figure 0004823401
例５３：５−ジメチルアミノ−１−ナフタリンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
無水アセトニトリル２０ｍｌの中で、５−ジメチル−アミノ−１−ナフタリン塩化スルホニル（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）５．３９ｇ（２０ミリモル）を、トリフルオロメタン−スルホンアミドＣＦ3ＳＯ2ＮＨ2２．９８ｇ（２０ミリモル）及びＤＡＢＣＯ４．４９ｇ（４０ミリモル）と反応させた。室温で攪拌させた状態で２４時間後に、反応混合物を濾過して生成した塩化水素ＤＡＢＣＯを除去し、アセトニトリルを蒸発させた。得られた生成物を塩化カリウム２．９８ｇ（４０ミリモル）を含む水２０ｍｌの中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するカリウム・トリフルオロメタン−スルホニル（５−ジメチルアミノ−１−ナフタリンスルホニル）イミド５．６３ｇ（６９％の収率）を回収した。
微量分析は、Ｈ２．９６（２．８８）；Ｃ３７．２３（３７．１４）；Ｎ６．４１（６．６６）；Ｆ１３．９８（１３．５６）；Ｓ１５．６５（１５．２５）；Ｋ９．４６（９．３）を示した。
Figure 0004823401
上記蛍光塩は、大部分の極性有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、．．．）の中で可溶性である。
例５４：Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−２−アミノアクリジン
例３４で述べたプロセスと同様のプロセスを用い、トリフルオロメタン塩化スルホニルをテトラヒドロフラン中の２−アミノアクリジンマグネシウムに作用させることにより、Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−２−アミノアクリジンのマグネシウム塩を得た。溶媒を蒸発させた後に、生成物を水の中に回収し、水の中のテトラエチルアンモニウム（１０％の過剰）で処理し、これにより、析出物を生じさせた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するＮ−トリフルオロメタンスルホニル−２−アミノアクリジン・テトラエチルアンモニウム（６６％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ６．１１（６．３９）；Ｃ５９．２５（５９．８５）；Ｎ６．８９（６．３４）；Ｆ１２．２５（１２．９１）；Ｓ７．９５（７．２６）を示した。
Figure 0004823401
同様な手順で、Ｎ−フルオロスルホニル−２−アミノアクリジン・テトラエチルアンモニウムをフルオロスルホンアミドから得た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グルム．．．）の中で、また、ポリ（エチレンオキシド）の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で、更に、ポリメタクリル酸メチルの如き極性の低いポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、事実上極めて高い蛍光性を有している。ポリメチルメタクリル酸（ＰＰＭ）及び上記アンモニウム塩のいずれかから成るジクロロエタン溶液（９７：３）を調製した。蛍光堆積物が、多数のサポートすなわち基材（ガラス、ポリマー、．．．）の上に得られた。
例５５：１，３−フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−過フルオロ−１−ブタン−スルホニルー・ローダミンＢ
無水ジエチルホルムアミド５０ｍｌ中のスルホローダミンＢ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２．９ｇ（５ミリモル）に対して、トリフルオロメタンスルホン酸のカリウム塩ＣＦ3ＳＯ3Ｋ９４１ｍｇ（５ミリモル）を添加した。攪拌状態で２時間後に、無水ジクロロメタン１０ｍｌの中に塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ１．２７ｇ（５ミリモル）を含む溶液をゆっくりと添加した。アルゴンの存在下で反応を夜通し継続させ、カリウム・過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドＣ4Ｆ9ＳＯ2ＮＨＫ６．７４ｇ（２０ミリモル）を添加した。４８時間後に、ジメチルホルムアミドが蒸発し、残留物が４０ｍｌの水の中で再結晶した。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有する１，３−フェニル−スルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−（過フルオロ−２−ブタンスルホニル）ローダミンＢのカリウム塩４．１１ｇ（７１％の収率）を得た。
微量分析は、Ｈ２．７６（２．５２）；Ｃ３６．５６（３６．２７）；Ｎ４．９６（４．８３）；Ｆ２９．９９（２９．５１）；Ｓ１１．５５（１１．０７）；Ｋ３．１７（３．３７）を示した。
Figure 0004823401
同じプロセスにより、１，３−フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−フルオロスルホニルローダミンＢの二カリウム塩が、フルオロスルホンアミドのカリウム塩から、１，３−フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’−トリフルオロメタンスルホニルローダミンＢの二カリウム塩が、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩から、１，３−フェニルスルホンアミド−Ｎ，Ｎ’ペンタフルオロエタン−スルホニルローダミンＢの二カリウム塩が、ペンタフルオロスルホンアミドから得られた。
塩化リチウムをテトラヒドロフランの中で複分解することにより、リチウム塩が得られた。
上述の両性イオンは、強い着色性を有している。上記両性イオンは、極性ポリマーの中で可溶性であって、レーザを含む着色剤を製造することができる。スルホンイミドも、酸化物（特にナノメートル単位の酸化チタン）に吸着して、特に光電池の用途において、可視光線又は可視放射線に対する増感剤の役割を果たすことができる。
例５６：トリフルオロメタンスルホニル（アントラセニル−９−エタンスルホニル）イミド
パール（Ｐａｒｒ）型化学反応器の中に、無水アセトニトリル６０ｍｌの中にトリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＫ９．３６ｇ（５０ミリモル）及びクラウンエーテル（１８−Ｃｒｏｗｎ−６：カリウム陽イオンの錯化剤として作用する）２６４を含んでいる溶液を導入した。反応器を閉じた後に、反応器をアルゴンで１５分間にわたって洗浄した。次に、二酸化硫黄ＳＯ2（Ｆｌｕｋａから商業的に入手可能）６．４１ｇ（５０ミリモル）を導入し、１０分後に、無水ジクロロメタン２０ｍｌの中に９−ビニルアントラセン（Ｌａｎｃａｓｔｅｒから商業的に入手可能）１０．２１ｇ（５０ミリモル）を含んでいる溶液を導入した。室温で６時間後に、反応器の温度を５０℃に設定してその中に４８時間保持し、溶媒を蒸発させて生成物を乾燥させた。９９％よりも高いフッ素及びプロトンのＲＭＮを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（アントラセニル−９−エタンスルホニル）イミドのカリウム塩が、一定量の収率で回収された。
微量分析は、Ｈ２．７８（２．８８）；Ｃ４４．５３（４４．８３）；Ｎ３．３３（３．０７）；Ｆ１２．０１（１２．５１）；Ｓ１４．３６（１４．０８）；Ｋ８．９９（８．５８）を示した。同じプロセスを用いて、フルオロスルホニル（アントラセニル−９−エタンスルホニル）イミドのカリウム塩を得た。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム、...）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性である。
例５７：Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’’−過フルオロブタンスルホニル−ニッケル（ＩＩ）フタロシアニンテトラスルホンアミド
無水ジメチルホルムアミド４０ｍｌの中のニッケル（ＩＩ）フタロシアニンテトラスルホン酸のナトリウム塩（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）４．９ｇ（５ミリモル）に対して、無水ジクロロメタン１０ｍｌの中に塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ２．５４ｇ（２０ミリモル）を含む溶液をゆっくりと添加した。攪拌状態で４時間後に、反応混合物を遠心分離し、表面に浮いている液体を除去し、デカンテーションを行った生成物を無水ジメチルホルムアミド４０ｍｌの中に回収した。過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドＣ4Ｆ9ＳＯ2ＮＨＫのカリウム塩１３．５ｇ（４０ミリモル）を添加した。４８時間後に、ジメチルホルムアミドが蒸発し、無水塩化カリウム１．４９ｇ（２０ミリモル）を含む水５０ｍｌの中で残留物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するＮ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’’−過フルオロブタンスルホニル−ニッケル（ＩＩ）・フタロジアミンテトラスルホンアミドのカリウム塩９．５４ｇ（８１％の収率）を得た。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性であり、上記塩は、上記ポリマーに強い青色を与え、光に対しては安定である。上記塩、並びに、ニッケル、鉄又はマンガンの同様の塩は、酸素を還元するための触媒として有用である。
例５８：
ＴＨＦ３０ｍｌの中で、ペンタフルオロピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）６．７６ｇ（４０ミリモル）を、ＤＡＢＣＯ４．４９ｇ（４０ミリモル）の存在下で、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＫ７．４９ｇ（４０ミリモル）と反応させた。攪拌状態で４８時間後に、溶媒が蒸発し、残留物が水２０ｍｌの中で再結晶化した。濾過及び乾燥の後に、９９％よりも高いフッ素ＲＭＮで測定された純度を有するトリフルオロメタンスルホニル（４−アザペンタフルオロピリジン）アミドのカリウム塩８．０３ｇ（７６％の収率）を得た。
同じプロセスに従って、トリフルオロメタンスルホニル（（４，６−ジニトロ−２−トリフルオロメチル）フェニル）アミドのカリウム塩が、２−クロロ−３，５−ジニトロベンゾ−三フッ化物（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１０．８２ｇ（４０ミリモル）から形成され、上記カリウム塩は、９９％よりも高いフッ素、プロトン及びカーボンのＲＭＮで測定された純度を有していた。
Figure 0004823401
ＴＨＦの中での塩化リチウムとのイオン交換によって、リチウム塩を得た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
例５９：Ｎ，Ｎ’−トリフルオロメタンスルホニル−３，４−アミノ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
アルゴン存在下のグローブボックスの中で、−３０℃の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌの中にトリフルオロメタンスルホンアミド５．６１ｇ（３０ミリモル）を含む溶液に対して、ヘプタン中のジブチルマグネシウム（Ｃ4Ｈ9）2Ｍｇ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１Ｍ溶液３０ｍｌ（３０ミリモル）を滴下した。−３０℃で４時間後に、３，４−ジエトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン２．５５ｇ（１５ミリモル）をゆっくりと添加した。反応を−３０℃で２時間にわたって継続させ、また、室温において２４時間にわたって継続させた。次に、溶媒を蒸発させ、生成物を水の中に回収し、水溶液を酸性化した後に、エーテルで抽出した。エーテルを蒸発させた後に得た化合物を４０℃の二次真空下で昇華させ、２４時間後に、Ｎ，Ｎ’−トリフルオロメタンスルホニル−３，４−アミノ−３−シクロブテン−１，２−ジオン５．０２ｇ（８９％の収率）をコールドフィンガの上に回収した。微量分析は、Ｈ０．７８（０．５４）；Ｃ１８．８９（１９．１６）；Ｎ７．０４（７．４５）；Ｆ２９．８８（３０．３）；Ｓ１６．７１（１７．０４）を示した。
上記酸を水の中の炭酸リチウムＬｉ2ＣＯ3で処理することによって、リチウム塩を得た。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、可逆性の２つのレドックスカップルを有しており、充電の終了時におけるＬｉＣｏＯ2の酸化電位において、中性の状態に再度酸化される。上記塩は、液体、ゲル又はポリマーの電解質の中に溶解させることによって、過充電の間の保護を行い、従って、レドックス・シャトル（ｒｅｄｏｘ ｓｈｕｔｔｌｅ）として作用する。上記塩はまた、着色剤を有するエレクトロクローム装置を製造することができる。
例６０：１，１’−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）フェロセン
第１の段階の間に、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）と錯合されたフェロセン二リチウムを以下の手順で調製した。すなわち、アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することにより、新規に蒸留されたＴＭＥＤＡ３７ｍｌ（２４７ミリモル）及び無水ヘキサン４０ｍｌを１リットルのフラスコに入れた。次に、ヘキサン中のブチルリチウム（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１．６Ｍ溶液１５４ｍｌ（２４７ミリモル）を添加した。１０分後に、無水ヘキサン５００ｍｌの中にフェロセン１８．６ｇ（１００ミリモル）が含まれる溶液を、溶液を強く攪拌しながら滴下した。夜通し放置した後に、橙色の結晶が溶液の中に現れ、溶液をＮｏ．４の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することにより、上記結晶を回収した。真空下で乾燥した後に、アルゴンの下で維持された２８．４ｇの１，１’−ジリチオ−フェロセン・２ＴＭＥＤＡを得た（６６％の収率）。
その後、無水アセトニトリル３０ｍｌの中の上記化合物８．６１ｇ（２０ミリモル）を、グローブボックスの中で、１，３−プロパンスルトン４．８９ｇ（４０ミリモル）で処理した。室温で２４時間後に、ジメチルホルムアミドを２滴反応混合物に加え、無水ジクロロメタン１５ｍｌの中に塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ５．０８ｇ（４０ミリモル）を含む溶液をゆっくりと添加した。室温で４時間後に、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩１４．９７ｇ（８０ミリモル）を添加した。反応を２４時間にわたって継続させ、その後、溶媒を蒸発させた。収集された化合物を次に、塩化カリウム３ｇを含む水３０ｍｌの中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、１，１’−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−トリフルオロメタン−スルホニル）フェロセンの二カリウム塩１０．２ｇ（６６％の収率）を得た。この二カリウム塩の純度は、９７％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴としている。
微量分析は、Ｈ２．３８（２．６２）；Ｃ２８．７２（２８．１３）；Ｎ３．１３（３．６４）；Ｆ１５．１６（１４．８３）；Ｓ１７．１２（１６．６８）；Ｋ１０．５６（１０．１７）；Ｆｅ７．６５（７．２７）を示した。
Figure 0004823401
同様なプロセスによって、１，１’−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−フルオロスルホニル）フェロセンの二カリウム塩を得た。
上記酸を水の中で炭酸リチウムＬｉ2ＣＯ3で処理することによって、リチウム塩を得た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、可逆性のレドックスカップル（ｒｅｄｏｘ ｃｏｕｐｌｅ）を有している。ポリ（エチレンオキシド）の中で、１２５μｍの直径を有する白金電極に関して、リチウム電極に対する可逆電位約３．４Ｖが測定された。
上記塩は、液体、ゲル又はポリマーの電解質の中に溶解させることにより、過充電の間の保護を行い、従って、レドックス・シャトルとして作用する。上記塩はまた、着色剤を有するエレクトロクローム装置を製造することを可能にする。
例６１：９−１０−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−トリフルオロメタン−スルホニル）フェナジン
アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することによって、ナルゲン（Ｎａｌｇｅｎｅ）の３０ｍｌのフラスコの中に、フェナジン１．８ｇ（１０ミリモル）及び金属リチウム１３９ｍｇを導入した。次に、無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ及びアゲート・ボール（ａｇａｔｅ ｂａｌｌ）を加えた。フラスコを閉じた後に、グローブボックスの外側のモータの軸の回りでフラスコを回転させた。テトラヒドロフランは、迅速に濃い紫色に変化した。これは、モノリチウムフェナジンの特徴を示している。２４時間後に、９，１０−ジ−Ｌｉ−ジヒドロフェナジンの橙色の析出物がサスペンションとして得られた。次に、例８で得たトリフルオロメタンスルホニル（３−クロロプロパンスルホニル）イミドのカリウム塩６．５６ｇ（２０ミリモル）をアルゴンの存在下で加えた。次に、上記フラスコをそれ自身の回りで再度２４時間にわたって回転させ、反応混合物をアルゴンの存在下で濾過して、反応の間に生成した塩化カリウムの析出物及びアゲート・ボールを除去した。
溶媒を蒸発させた後に、９−１０−（プロピルスルホンアミド−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）フェナジンの二リチウム塩６．５２ｇが回収された。
Figure 0004823401
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム、．．．）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性である。
上記塩は、２つの可逆性のレドックスカップルを有している。ポリ（エチレンオキシド）の中で、１２５μｍの直径を有する白金電極に関して、約３．２Ｖの電位を有する第１のレドックスカップルと、約３．８Ｖの電位を有する第２のレドックスカップルが存在することが示された。上記両電位は、リチウム電極に対して測定された値である。
上記塩は、液体、ゲル又はポリマーの電解質の中に溶解させることにより、過充電の際の保護を行い、従って、レドックス・シャトルとして作用する。
上記塩は、また、着色剤を有するエレクトロクローム装置に使用することができる。従って、ＩＴＯ（インジウム及び酸化錫）の導電層で被覆されたガラス板の上に、アセトン中の上記化合物及び分子量が約１，１００ｇ／モルのポリ（エチレンのベンゾジイミド−コ−オキシド）から成る溶液を堆積させることにより、エレクトロクロームガラス板を製造することができる。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、グローブボックスの中で、コポリマーの層の上に、ＩＴＯ（リチウム及び酸化錫）の導電層で被覆された第２のガラス電極を堆積させる。アセンブリすなわち組立体を密封して不透過性にした後に、ポテンシオスタットによって１，２５０ｍＶの電位を外側に与える。これにより、上記装置は、濃い青色に着色される。−５００ｍＶの電位を与えることによって、装置の比較的迅速な（６０秒未満）退色が観察された。
上述のエレクトロクローム装置は、導電性の透明電極として適宜に処理されたガラス又はポリマーを使用する大型の（ｍ2単位以上）装置用のものであっても、容易に作製される。また、呈色を維持するために必要なエネルギは、比較的少なく、１Ｗ／ｍ2よりも小さい。
例６２：２，２’−アジノビス（３−エチルベンゾチアゾリン−６（スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド）
最初に、２，２’−アジノビス（３−エチルベンゾ−チアゾリン−６−スルホン酸）の二ナトリウム塩を、その二アンモニウム塩（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）を水酸化ナトリウムの滴定溶液で処理することによって調製した。蒸発及び乾燥の後に、二ナトリウム塩が一定量の収率で回収された。無水アセトニトリル１０ｍｌの中の上記化合物１．１２ｇ（２ミリモル）に対して、無水ジクロロメタン１ｍｌの中に塩化オキサリルＣｌＣＯＣＯＣｌ５０８ｍｇ（４ミリモル）を含む溶液をゆっくりと加えた。攪拌状態で４時間後に、過フルオロ−１−ブタンスルホンアミドＣ4Ｆ9ＳＯ2ＮＨＫのカリウム塩２．７ｇ（４ミリモル）を加えた。４８時間後に、アセトニトリルが蒸発し、残留物が、水１０ｍｌの中で再結晶化した。濾過及び乾燥の後に、以下の化合物１．８１ｇを得た。
Figure 0004823401
上記生成物を水の中でテトラエチルアンモニウムで処理することによって、ジ−テトラエチルアンモニウム塩を調製した。ジ−テトラエチルアンモニウム塩は、その後、ジクロロメタンによる抽出により、回収された。
本化合物は、酸化作用により、ラジカル、あるいは、安定な両性イオンであるビラジカルを与える。また、本化合物は、含酸素水相と酸化すべき化学種を含む不溶性の有機物相との間の酸化触媒として有用である。
例６３：ポリ（Ｎ−２−トリフルオロメタンスルホニル−アニリン）
−２０℃の無水ジクロロメタン２００ｍｌの中の１，２−フェニレンジアミンＣ6Ｈ4（ＮＨ2）２２１．６３ｇ（２００ミリモル）に対して、無水ジクロロメタン５０ｍｌの中にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ５６．４２ｇ（２００ミリモル）を含む溶液を滴下する。−２０℃で夜通し放置し、また、室温で４時間放置した後に、ジクロロメタンが蒸発した。次に、残留物を水酸化カリウムＫＯＨの４Ｍ溶液１０ｍｌの中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、Ｎ−２−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−フェニレンジアミンのカリウム塩４７．８７ｇ（８６％の収率）を回収した。次に、この化合物（１７２ミリモル）を塩酸の２Ｍ溶液８６ｍｌの中で攪拌した。２４時間後に濾過及び乾燥させた後に、Ｎ−２−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−フェニレンジアミンのアンモニウム塩Ｃ6Ｈ4（ＮＳＯ2ＣＦ3）（ＮＨ3 +）２６．８５ｇ（６５％の収率）を回収した。この化合物１２．０１ｇ（５０ミリモル）を次に、水２００ｍｌの中に溶解し、次に、硝酸銀１３６ｍｇ（８００ミリモル）を添加し、溶液を０℃にした。水１００ｍｌの中に過硫酸アンモニウム（ＮＨ4）2Ｓ2Ｏ8１１．４ｇを含む溶液も調製し、この溶液の温度を０℃にした。次に、過硫酸溶液を攪拌しながら数分間にわたってアニリン塩の溶液に加えた。１０分後に、溶液は色を呈し始めた。５℃よりも低い温度で３時間後に、上記溶液を約１００ｍｌの体積まで濃縮し、塩化カリウム３．７３ｇを加えた。次に、上記溶液に存在する析出物を濾過によって回収した。乾燥後に、以下の黒色粉末５．９ｇを得た。
Figure 0004823401
この電子伝導ポリマーは、４ピーク法で測定された８．７Ｓ．ｃｍ-1の電子伝導率を有している。その伝導性は、その物質を空気に暴露させた場合でも安定している。
例６４：１−ドデシル−１，１，１，３，３，３，−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル（トリフルオロ−メタンスルホニル）イミド
−２０℃の無水ＴＨＦ１００ｍｌの中に６−ブロモ−１−ヘキサノール１８．１１ｇ（１００ミリモル）及びＤＡＢＣＯ１１．２２ｇ（１００ミリモル）を含んでいる溶液に対して、塩化トシル１９．０６ｇ（１００ミリモル）をゆっくりと加えた。−２０℃で攪拌して２４時間後に、反応混合物を濾過して塩化水素ＤＡＢＣＯの析出物を除去した。溶媒を蒸発させた後に、６−ブロモ−１−ヘキサノールトシレートＣＨ3ΦＳＯ2Ｏ（ＣＨ2）6Ｂｒを一定量回収した。この化合物をその後、アニリンΦＮＨ2４０ｇを有する２００ｍｌのＴＨＦの中に溶解し、この溶液を夜通し環流した。冷却後に、水３００ｍｌを加え、有機物相をエーテルで抽出した。水で洗浄した後に、エーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発及び乾燥の後に、Ｎ−（６−ブロモヘキシル）アニリン２３ｇを得た。
アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することによって、例３７で調製したトリフルオロメタンスルホニル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル）イミド１８．９６ｇを無水テトラヒドロフラン１０ｍｌの中に入れて溶液にした。この溶液を−２０℃にした後に、テトラヒドロフラン中のカリウム第三ブトキシド（ＣＨ3）3ＣＯＫ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）の１Ｍ溶液５０ｍｌ（５０ミリモル）をゆっくりと添加した。１５分後に、Ｎ−（６−ブロモヘキシル）アニリン１２．８１ｇ（５０ミリモル）を添加した。反応を−２０℃で２時間にわたって継続させ、その後、室温で２４時間にわたって継続させた。攪拌状態で４８時間後に、溶媒が蒸発し、残留物が水３０ｍｌの中で再結晶化した。濾過及び乾燥の後に、１−（６−アニリノ−１−ヘキシル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンオキシスルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのカリウム塩が得られ、このカリウム塩は、プロトン、炭素及びフッ素のＲＭＮが９７％よりも高いという特徴をもった純度を有していた。
その後、この化合物１２．１３ｇ（２０ミリモル）を水２０ｍｌの中に溶解させ、硝酸銀６８ｍｇ（４００μモル）を加え、溶液の温度を０℃にした。また、水１００ｍｌに過硫酸アンモニウム（ＮＨ4）2Ｓ2Ｏが８４．５６ｇ（２０ミリモル）含まれている溶液を調製し、この溶液を０℃にした。次に、上記過硫酸溶液を数分間の間に、攪拌されているアニリン塩の溶液に加えた。約１０分後に、溶液は、青緑色に変化し始めた。５℃よりも低い温度で３時間後に、溶液は、約６０ｍｌの体積まで濃縮され、塩化カリウム１．４９ｇを加えた。次に、溶液に存在する析出物を濾過によって回収した。乾燥後に、以下の化合物の黒色粉末３．９ｇを得た。
Figure 0004823401
その構造が非常に非局在化されているドーピング陰イオンを含むポリマー化合物は、電子伝導体（ＰＣＥ）の性質を有している。この陰イオンの塩基性の低い性質が、特に湿った媒体の中におけるポリマーの安定性を改善している。４ピーク測定法によって測定した伝導率は、湿った雰囲気に暴露する前に、４Ｓ．ｃｍ-1の程度であった。
上記物質を電池のカソードとしてテストした。電池は、以下の構造を有していた。
− この例で得たコポリマー４０容積％と、分子量が３×１０5のポリ（エチレンオキシド）６０容積％とから構成される複合カソード；
− 分子量が５×１０6のポリ（エチレンオキシド）と、例３９で得たトリフルオロメタンスルホニル−（ブタンスルホニル）イミドのリチウム塩とをＯ／Ｌｉ濃度＝２０／１の割合で含む電解質；
− 金属リチウムのアノード。
アセンブリをボタン型電池のケーシングの中に取り付けた後に、形成された電池を６０℃の温度において３Ｖと３．９Ｖとの間でサイクル作動させた。最初のサイクルのキャパシティの８０％を維持しながら、１，０００サイクル以上の充電／放電を実行した。
また、本例のポリマー化合物は、酸又は塩化物の媒体の中の鉄金属の良好な腐食防止剤である。保護すべき表面の処理は、水及びジメチルホルムアミドの混合物の中のペイントの形態のＰＣＥ溶液を堆積させ、その後、乾燥させて１００℃において熱処理を行うことにより、簡単に実行される。本ポリマー化合物は、固有の導電性の堆積物を与え、この堆積物の伝導性は、空気中、又は、コロナ効果（Ｃｏｒｏｎａ ｅｆｆｅｃｔ）によって処理されたプラスチックの上で安定である。
例６５：ポリ（２−［２−（３−チオニル）エトキシ］エタンスルホニル（トリフルオロ−メタンスルホニル）イミド）
７，８−オクテン−３，６−オキサ−１−スルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成（例１５）に用いたプロセスと同様のプロセスによって、２−［２−３（３−チエニル）エトキシ］−エタン−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのカリウム塩を、２−（３−チエニル）エタノールから合成した。生成した生成物は、９８％よりも高い炭素及びプロトンのＲＭＮで測定される純度を有している。
Figure 0004823401
アセトニトリル中の上記塩の５×１０-2Ｍ溶液１０ｍｌを調製し、電気化学的電池のアノード隔室の中で白金電極に対して電気重合を行った。可撓性を有する以下の導電膜が得られた。
Figure 0004823401
上記構造式において、ドーピング（酸化）は、外部とのカチオン及び電子の交換によって確保される。この物質の伝導率は、１０Ｓ．ｃｍ-1程度であり、その伝導性は、周囲雰囲気において及び湿った媒体中において安定している。非置換型のピロールの存在下で実行される電気重合、あるいは、オキシエチレン鎖をＮ又は３の位置に置くことにより、色の変化を用いてエレクトロクローム装置を作製することのできる安定なコポリマーが生ずる。
例６６：ドープされたポリアニリン
水１００ｍｌの中に、塩化ポリアニリン（フランス国、Ｓｔ ＥｇｒｅｖｅのＡＣ＆Ｔ）２．５４ｇを懸濁させる：
次に、例２８で得たトリフルオロメタンスルホニル（ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミドのカリウム塩９．８１ｇを加えた：
Figure 0004823401
攪拌状態で４８時間後に、トリフルオロメタンスルホニル（ジ−２−エチルヘキシルアミノスルホニル）イミドでドープされたポリアニリンが回収された。この形態において、ポリアニリンは、トルエンの中で可溶性である。ドープされたポリアニリンのトルエン溶液を用いて、電子伝導性のポリマーである膜を製造した。この膜の４ピーク法によって測定された伝導率は、６Ｓ／ｃｍであり、湿った媒体の中で良好な安定性を有している。
上記溶液から、コロナ効果によって処理されたポリプロピレン（ＰＰ）のサポート上に膜を形成した。６０℃の真空下で４８時間にわたって乾燥させた後に、伝導性及び接着性を有していて１ミクロン未満の厚さを有しているポリアニリンの堆積物を得た。プラスチック材料に対するこのタイプの処理は、可撓性の電気接点又は電磁気保護装置を製造するのに特に興味がある処理方法である。
例６７：ポリ（４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
平均分子量１０6ｇ／モルを有するポリ（ナトリウム−４−スルホン酸スチレン）（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）２０．６２ｇ（−ＳＯ3Ｎａが１００ミリモル）を無水ジメチルホルムアミド１００ｍｌの中でサスペンションにしたものを、（クロロメチレン）ジメチル塩化アンモニウム（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１４．０８ｇ（１１０ミリモル）で室温で処理した。７２時間後に、溶液は粘性を有し、ポリ（４−スチレン塩化スルホニル）が、ジメチルホルムアミドの溶液になった。ここで、反応混合物に対して、トリフルオロメタンスルホンアミド１６．４ｇ（１１０ミリモル）及び１（ＤＡＢＣＯ）２４．６８ｇ（２２０ミリモル）を加えた。２４時間後に、溶媒は蒸発し、得られた生成物を水５０ｍｌの中に回収し、無水塩化カリウム８．２ｇで処理した。２４時間後に、反応混合物を濾過し、これにより、回収された生成物は、水５０ｍｌの中で再結晶化した。乾燥後に、９９％よりも高いプロトン及びフッ素ＲＭＮを特徴とする純度を有するポリ（４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）−イミドのカリウム塩２６．１ｇ（７４％の収率）を得た。
無水テトラヒドロフランの中でのカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換（複分解）によって、対応するリチウム塩が一定量調製された。
Figure 0004823401
この多価電解質は、大部分の通常の有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム）の中で、また、極性ポリマーの中で可溶性である。
適宜なカチオンを用いることによって、上記多価電解質は、ポリピロール又はポリアニリンの如き電子伝導性の共役ポリマーのドープ剤を構成することができる。
例６８：アルドール縮合の触媒
ジエチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを、例２８で得たそのカリウム塩から、ジメチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを形成するために例２９で使用したプロセスと同様のプロセスに従って調製した。次に、上記酸２．８４ｇ（１０ミリモル）を水２０ｍｌ中の酸化イッテルビウムＹｂ2Ｏ3６５７ｍｇ（１．６７ミリモル）で処理した。２４時間攪拌した後に、溶液を凍結乾燥し、得られた生成物を６０℃において真空下で４８時間にわたって乾燥させた。ジエチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのイッテルビウム塩（Ｙｂ（ＤＥＴＦＳＩ）3）が、一定量の収率で得られた。
ジクロロメタン中のＹｂ（ＤＥＴＦＳＩ）3４１０ｍｇ（０．４ミリモル、１０モル％）に対して、１−エネ−３−メチル−１−シリルアセタール−１−メトキシプロペン（ＣＨ3）2Ｃ＝Ｃ（ＯＳｉＭｅ3）ＯＭｅ１．０５ｇ（６ミリモル）、及び、ジクロロメタン１０ｍｌ中のベンズアルデヒド４２０ｍｇ（４ミリモル）の混合物を加えた。室温の攪拌状態で１６時間後に、水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を水１００ｍｌの３つの留分で洗浄し、ジクロロメタンを蒸発させた。次に、残留物をテトラヒドロフラン／ＨＣｌ（２０：１）の混合物で０℃で０．５時間にわたって処理した。ヘキサンで希釈した後に、重炭酸ナトリウム飽和溶液を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒が蒸発した後に、生の生成物をシリカゲル上に着色させた。メチル−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−プロピオン酸フェニルが８９％の収率で得られた。
Figure 0004823401
ほぼ１０分の１だけ減少された量の触媒を用い、化合物メチル−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−プロピオン酸フェニルの収率を低下させることなく、同様の反応を実行した。この結果は、ジエチル−アミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのイッテルビウム塩のジクロロメタン中における溶解度が良好であることに起因している。
例６９：ミハエル添加の触媒
例４０で得たジエチルアミノスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのイッテルビウム塩を以下のようにしてミハエル添加の触媒として用いた。ジクロロメタン１５ｍｌ中の例６５で得たＹｂ（ＤＥＴＦＳＩ）3４１０ｍｇ（０．４ミリモル、１０モル％）に対して、１−エネ−２−メチル−１−シリルアセタール−１−メトキシプロパン（ＣＨ3）2Ｃ＝Ｃ（ＯＳｉＭｅ3）ＯＭｅ１．０５ｇ（６ミリモル）、及び、ジクロロメタン１０ｍｌ中のカルコン８４０ｍｇ（４ミリモル）から成る混合物を加えた。室温での攪拌状態で１２時間後に、水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を水１００ｍｌの３つの留分で洗浄し、ジクロロメタンを蒸発させた。次に、残留物をテトラヒドロフラン／ＨＣｌ（２０：１）の１Ｍ混合液で０℃で０．５時間にわたって処理した。ヘキサンで希釈した後に、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒が蒸発した後に、生の生成物をシリカゲルの上に着色させた。化合物１，５−ジカルボニルを８７％の収率で得た。
Figure 0004823401
ほぼ１０分の１まで減少された量の触媒を用いて、同じ反応を行わせたが、１，５−ジカルボニル化合物の収率は減少しなかった。この結果は、ジエチルアミノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）アミドのイッテルビウム塩がジクロロメタンの中で良好な溶解度を有していることに起因している。
例７０：フリーデル−クラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）アシル化反応の触媒
トルエン中のトリエチルアルミニウム（Ｃ2Ｈ5）3Ａｌ（Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能）１Ｍ溶液１０ｍｌ（１０ミリモル）に対して、対応するカリウム塩からエーテルで抽出することにより予め調製されたトリフルオロメタンスルホニル（ジエチルアミノスルホニル）イミド（Ｃ2Ｈ5）2ＮＳＯ2ＮＨＳＯ2ＣＦ3（以下ＨＤＥＴＦＳＩと称する）２．８４ｇ（１０ミリモル）がトルエン１０ｍｌに含まれている溶液をアルゴンの存在下でゆっくりと加えた。攪拌状態で２時間後に、溶媒は蒸発し、対応するアルミニウム塩を乾燥させてグローブボックスの中に保管した。
上記化合物をフリーデル−クラフツアシル化反応のための触媒として以下の手順で使用した。無水ニトロメタン４０ｍｌの中に、Ａｌ（ＤＥＴＦＳＩ）3６１６ｍｇ（７００μモル）、アニソール１．０８ｇ（１０ミリモル）及び酢酸無水物２．０４ｇを加えた。２１℃で５分間攪拌した後に、反応混合物をエーテル５０ｍｌで希釈し、重炭酸ナトリウムＮａＨＣＯ3の飽和溶液１００ｍｌで反応を停止させた。シーライト上で濾過した後に、溶液をエーテル５０ｍｌの３つの留分で抽出し、収集したエーテル相を塩化カリウムの飽和溶液で洗浄した。エーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥させて蒸発させた後に、９９％よりも高いプロトンのＲＭＮを特徴とする時dを有するｐ−メトキシアセトフェノン１．４６ｇ（９７％の収率）を回収した。
Figure 0004823401
例７１：ディールス＆アルダー（Ｄｉｅｌｓ＆Ａｌｄｅｒ）反応の触媒
Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応すなわちメチルビニルケトンのシクロペンタジエンとの反応の触媒として、本発明の支持の塩を用いた。
使用した塩は、例４６に従って調製されたトリフルオロメタンスルホニル（Ｒ（−）−１−フェニル−２，２−トリフルオロエタンオキシスルホニル）イミドのランタン塩（ＬａＰＴＥＴＦＳＩ）、例４８に従って調製された（１Ｒ）−（−）−１０−ショウノウ−スルホニル（過フルオロブタンスルホニル）イミドのランタン塩（ＬａＣＳＴＦＳＩ）、例４７に従って調製された（１Ｒ）−（−）−トリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−メトキシブチル−Ｎ−２−ブチル−３−メチル）アミノスルホニル）イミドのランタン塩、及び、例４９に従って調製されたトリフルオロメタンスルホニル（Ｎ−（１Ｓ）−（＋）ケトピン酸アセチル−Ｎ−メチルスルホニル）イミドのスカンジウム塩（ＳｃＫＡＮＴＦＳＩ）である。
Figure 0004823401
上記各々の塩に関して、以下のプロセスを用いた。
新しく蒸留されたシクロペンタジエン６５１ｍｇ（１０ミリモル）、及び、メチルビニルケトン７０１ｍｇがジクロロメタン１０ｍｌ中に含まれている溶液に対して、ランタン又はスカンジウムのキラル塩２００μモルを加えた。室温で２４時間後に、反応混合物を濾過してサスペンションの中の触媒を除去した。総ての場合において、気相におけるクロマトグラフによって判定される９０％よりも高い収率が得られた。キラルコラム上の種々の反応生成物を分離させた後に、鏡像異性体の過剰をＲＭＮで測定した。これらの塩は、下の表において鏡像異性体の過剰が明らかにされているキラル触媒を得ることができる。
キラル触媒 鏡像異性体過剰
ＬａＰＴＥＴＦＳＩ ６９％
ＬａＣＳＴＦＳＩ ７６％
ＬａＭＢＢＭＴＦＳＩ ７２％
ＳｃＫＡＮＴＦＳＩ ６７％
例７２：アクリロニトリル／４スチレンスルホニル（トリフルオロエタンスルホニル）イミド・コポリマー
４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩１９．２７ｇ（６０ミリモル）、アクリロニトリル２．１２ｇ（４０ミリモル）、及び、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）１００ｍｇ（１ミリモル）が無水テトラヒドロフラン１００ｍｌに含まれている溶液を乾燥アルゴンでフラッシングすることにより脱気した。次に、アルゴンの存在下で、アクリロニトリルのスチレン誘導体との共重合反応を、反応混合物を６０℃で４８時間にわたって加熱することにより、実行した。冷却の後に、溶液は濃縮され、ポリマーは、エーテル中の再析出によって回収された。濾過及び乾燥の後に、ポリ（アクリロニトリル−コ−４−スチレンスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩（ＰＡＮＳＤＴＦＳＩ）を８２％の収率で回収した。
Figure 0004823401
上記ポリマーは、定着アニオンを有するゲル化されたポリマー電解質を調製するために使用することができ、上記ポリマーは、多価電解質ゲルを得ることを可能にする二重マトリックス機能を確保する。
多価電解質３０重量％、炭酸エチレン３５重量％、及び、炭酸プロピレン３５重量％から構成されるゲル電解質を調製した。このゲルは、良好な機械的性質、及び、９．６×１０-4Ｓ．ｃｍ-1（３０℃）の伝導率を有している。この電解質のカチオン輸率は、０．８５である。電気化学的な発電装置を作製した。この発電装置は、結合剤としてのコポリマー（ＰＡＮＳＤＴＦＳＩ）２０容積％と混合されたコークカーボン（ｃｏｋｅ ｃａｒｂｏｎ）８０容積％から成るアノードと、上述のゲル化された電解質と、カーボンブラック６容積％、ＬｉＮｉＯ２７５容積％及びコポリマー（ＰＡＮＳＴＦＳＩ）２０容積％から成る複合カソードとを備えている。発電装置は、２５℃のサイクル動作において良好なパフォーマンスを有している（最初のサイクルの間のキャパシティの８０％よりも大きなキャパシティを保持しながら、３Ｖと４．２Ｖとの間の充電／放電が１，０００サイクル）。また、定着アニオンを用いることに起因する電力需要の間のパフォーマンスが良好である。定着アニオンを用いることにより、インターフェースの抵抗の出現を改善する。
例７３：アクリロニトリル／４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド・コポリマー
例７２で使用したプロセスと同様のプロセスに従って、アクリロニトリル（３モル％）、及び、４−スチレンスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）−イミド（９７モル％）から成るコポリマーを合成した。
Figure 0004823401
このコポリマーは、アルカリ塩又はアンモニウム塩の形態で織物繊維の形態として広く使用されているポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）とは対照的に、帯電防止性を有している。また、このコポリマーのスピニングは、改質されていないＰＡＮよりも容易である。
上記コポリマーは、メチレンブルーの如きカチオン性の着色剤と良好な相互作用を示し、これにより、問題とする物質を着色された織物繊維にすることができ、その色の安定性は、アクリロニトリル及びスルホン酸メタリルの周知のコポリマーに比較して、明らかに改善されている。
例７４：フッ化ビニリデン／２，２−フルオロビニルスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド・コポリマー
化学反応器の中に、例２４で得た２，２−フルオロビニルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド８．４３ｇ（３０ミリモル）、及び、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−カーボニトリル）１００ｍｇが無水テトラヒドロフランに含まれている溶液を導入する。アルゴンの存在下で反応器をフラッシングした後に、フッ化ビニリデンＣＦ2ＣＨ2４．４８ｇ（７０ミリモル、Ａｉｒ Ｌｉｑｕｉｄｅから商業的に入手可能）を篩で導入する。次に、反応混合物を６０℃で４８時間にわたって加熱することにより、アルゴンの存在下で共重合反応を行わせた。冷却の後に、溶液を濃縮させ、エーテル中で再析出させることによりポリマーを回収した。濾過及び乾燥の後に、ポリ（フッ化ビニリデン−コ−２，２−エタンスルホニル（トリフルオロメタン−スルホニル）イミドのリチウム塩（ＰＦＶＥＳＴＦＳＩ）１０．２ｇを７９％の収率で得た。
Figure 0004823401
上記ポリマーは、定着アニオンを有するゲル化されたポリマー電解質の製造を可能にし、上記ポリマーは、多価電解質のゲルを得ることを可能にするマトリックスの二重の機能を確保する。
例７２に述べたのと同じタイプの電池を作製し、同様なパフォーマンスを得た。
例７５：ＡＧＥ／エポキシ−ハーフ（ｈａｌｆ）ＴＦＳＩ／ＯＥ・コポリマー
化学反応器の中に、例１３で調製した３，４−エポキシブタン−１−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１５．３７ｇ（５０ミリモル）、及び、アリルグリシジルエーテル６８５ｍｇ（６ミリモル）を含む無水テトラヒドロフラン１００ｍｌから成る溶液を導入する。反応器をアルゴンでフラッシングした後に、ＴＨＦ中のカリウムｔ−ブトシキドの１０-2Ｍ溶液の１００μｌの中に１，２−エポキシド６．３４ｇ（１４６ミリモル）を篩で導入する。次に、反応混合物を６０℃で４８時間にわたって加熱することによって、アルゴンの存在下で重合反応を行わせる。冷却の後に、溶液を濃縮し、エーテルの中での再析出によってポリマーが回収された。濾過及び乾燥の後に、ポリ（オキシエチレン−コ−３，４−エポキシブタンスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド−コ−アリルグリシジル−エーテル）１５．９ｇ（７１％の収率）を回収した。
Figure 0004823401
上記ポリマーは、定着アニオンを有するゲル化したポリマー電解質の形成を可能にし、上記ポリマーは、多価電解質のゲルを得ることを可能にする二重マトリックスの機能を確保する。ポリマーは、このポリマーを含む電気化学的装置の作製プロセスの間に架橋することができる。
この多価電解質を用いて、例２２に記載したものと同様の電池が作製され、この電池は、同様なパフォーマンスを示した。
例７６：定着イオンを有するポリシロキサン
クーラー、機械的な攪拌機及び中性ガス入口（アルゴン）を備える３ネック型のフラスコの中で、ジメチルシロキサン及び（ヒドロゲノ）（メチル）−シロキサンのコポリマー（ＨＭＳ３０１２５％ＳｉＨ、ＭW１９００、米国、ＰＡ、ＴｕｌｌｙｔｏｗｎのＧｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．）９．５ｇをテトラヒドロフランの溶液の中に入れ、次に、ビニルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩９．１３ｇ及び塩化白金酸Ｈ２ＰｔＣｌ6７０ｍｇを添加した。この混合物を加熱して４時間にわたって環流した。これにより、ポリマーが、エタノール中に再析出した。
これにより、ジメチルシロキサン、及び、（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−エチルスルホンアミド）（メチル）−シロキサンのコポリマーが得られた。
Figure 0004823401
上記ポリマーは、オイル又はシリコン物質を２％以上含む大部分の通常の有機溶媒の中で可溶性であり、帯電防止性を与える。
例７７：Ｌｉ／ＰＯＥ／Ｖ 2 Ｏ 5 電池
例２５に従って調製されたジメチルアミノスルホニル−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩をリチウム−ポリマー技術に従って、電気化学的な発電装置においてテストした。この発電装置は、以下の層を積層することによって作製された。
− ２ｍｍの厚さを有するステンレス鋼の集電子；
− 二酸化バナジウム（４５容積％）、ショーイニガン・ブラック（Ｓｈａｗｉｎｉｇａｎ ｂｌａｃｋ）（５容積％）及び分子量ＭW＝３×１０5のポリエチレンオキシド（５０容積％）から構成された８９μｍの厚さを有する複合材料のボタン型の膜から成るカソード；
− ジメチルアミノ−スルホニルー（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（Ｏ／Ｌｉ濃度＝１５／１）のリチウム塩を含む分子量ＭW＝５×１０６のポリエチレンオキシドのボタン型の膜から成る電解質；
− ５０μｍの厚さを有する金属リチウムのシートから成るアノード；及び、
− 上述の集電子と同様な集電子。
上記電極及び電解質から成るボタン型の部材をグローブボックスの中で切断して、上述の程度のパイルに積み上げた。次に、集電子を得られたパイルの両側に置いた。
このアセンブリをボタン型電池のケーシングの中で密封した。上記ケーシングは、発電装置を周囲雰囲気から保護すると同時に、膜に機械的な応力を与える。次に、電池をアルゴンの存在下で６０℃の温度のドライヤーに取り付けられた囲壁の中に入れた。電池をＣ／１０の充電及び放電の速度（１０時間の間に充電又は放電される公称キャパシティ）で１．８Ｖと３．３Ｖとの間でサイクル作動させた。
サイクル作動曲線は、図１に示されている。図１において、使用率Ｕ（％）は縦軸に示されており、また、サイクル数Ｃは、横軸に示されている。
例７８：押出し成形
Ｗａｒｎｅｒ ＆ Ｐｆｉｌｄｅｒ型の押出機の中に、直径が２ｍｍのボタン型の部材の形態の分子量ＭＷ＝１０5のポリ（エチレンオキシド）、及び、例３９ど同様のプロセスに従って調製されたドデシルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩、例４３のプロセスと同様のプロセスによって調製されたＩｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０−プロピルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのカリウム塩、５μｍよりも小さい粒子径まで粉砕された酸化バナジウムＶ2Ｏ5、及び、カーボンブラックから成る混合物をアルゴン雰囲気下で導入した。次に、各成分から成る上記混合物は、酸化バナジウムが全容積の４０％を示し、Ｓｈａｗｉｎｉｇａｎ ｂｌａｃｋが５％を示し、Ｉｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０−プロピルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが２％を示し、混合物のポリ（エチレンオキシド）／ドデシルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩が５３％を示し、リチウム塩のＯ／Ｌｉ濃度が１５／１になるような割合で導入される。次に、上記混合物を１００℃の温度で押し出して、１４ｃｍ幅及び６３μｍ厚さのバンドの形態にする。カソードとして使用することのできるこの膜は、８μｍの厚さのステンレス鋼シートの上に直接置かれた。
複合カソードの膜自身は、分子量ＭW＝３×１０5のポリ（エチレンオキシド）、及び、ドデシルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩（Ｏ／Ｌｉ濃度＝４５／１）の混合物を押出し成形することによって得られる３０μｍ厚さの電解質の膜で覆われた。
次に、上記混合物に２０μｍ厚さの膜を積層した。これにより、リチウム／ポリマー技術による電気化学的な発電装置が得られた。
この発電装置の放電及び充電の速度（Ｃ／１０）におけるサイクル作動曲線は、図２に示されている。図２において、使用率（％）Ｕは、縦軸に示されており、また、サイクル数Ｃは、横軸に示されている。
本発明の塩は、Ｉｇｅｐａｌ（登録商標）ＣＡ−５２０−プロピルスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのカリウム塩、又は、ドデシル−スルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのリチウム塩の如き長いアルキル鎖を有しており、ポリ（エチレンオキシド）の可塑化を可能にする。上記塩はまた、薄膜のリチウム−ポリマーの技術に従って電池を製造する際に使用されるカソード又は電解質の膜の押出し成形を容易にする。上記塩の電気化学的な安定性は、上記電池のサイクル作動の間に良好なパフォーマンスを得ることも可能にする。

Claims (24)

  1. アミド又はその塩から成る、イオン電導物質において使用するためのイオン化合物であって、電子的な中性を与えるのに十分な数の少なくとも１つのカチオン部分Ｍm+に関連するアニオン部分を含み、Ｍm+は、ヒドロキソニウム（ｈｙｄｒｏｘｏｎｉｕｍ）、ニトロソニウムＮＯ+、アンモニウム−ＮＨ4 +、イオン価ｍを有する金属カチオン、イオン価ｍを有する有機カチオン、又は、イオン価ｍを有する有機金属カチオンであり、前記アニオン部分は、組成式ＲF−ＳＯ2−Ｎ-ＳＯ2ＲDに対応し、
    前記有機カチオンは、オキソニウム、アンモニウム、アミジニウム、グアニジウム、ピリジニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、スルホニウム、ホスホニウム、ヨードニウム、及びカルボニウムからなる群から選択され、
    前記金属カチオンは、アルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン、遷移金属のカチオン、三価金属のカチオン、及び希土類金属のカチオンからなる群から選択され、
    前記有機金属カチオンは、フェロセン、チタノセン、ジルコノセンから誘導されるカチオン、インデノセニウムカチオン、アレーンメタロセニウムカチオン、キラリティーを有する場合があるリン化水素タイプの配位子と錯合された遷移金属のカチオン、及び、原子又は原子団に共有結合された一又はそれより多いアルキル基又はアリール基を有する有機金属カチオンから選択され、前記カチオンはポリマー鎖の一部であってもよく、
    ＲFは、ハロゲン、又は１〜４個の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキルであり、
    ＲDは、以下の群から選択され、
    （ａ） １〜１０個の炭素原子を有するアルキル又は２〜３個の炭素原子を有するアルケニル基、及び、アルキル基が１〜３個の炭素原子を有するアルキルアリール基、
    （ｂ） 少なくとも１つのエーテル官能基を含む、アルキル基又はアルケニル基、
    （ｃ） ＣＦ 2 ＝ＣＦＯ−Ｃ 6 Ｈ 5 −又はＣＨ 3 −（ＣＨ 2 ） 7 Ｃ 6 Ｈ 4 −Ｏ（ＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ） 5 −（ＣＨ 2 ） 3 −、あるいは、ジオキソラン又はホルミル置換基を有するフラン基、
    （ｄ） ナフタレン、ローダミン、アントラセニル、フタロシアニン、フェナジン、及びアジノビス（エチルベンゾチアゾリン）から選択される物質からなる基、
    （ｅ） ハロゲン化されたアルキル基、又はアルケニル基（ＲD中のＳＯ2基のα炭素は、ハロゲン化されておらず、前記基は、エーテル、又はチオエーテルの官能基を含む）、
    （ｆ） ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−、（ＣＦ3）3ＣＯ−、（ＣＦ3）2ＣＨＯ−、ＣＦ3ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）Ｏ−、−ＣＨ2（ＣＦ2）2ＣＨ2−、
    （ｇ） 基（ＲB）2Ｎ−（基ＲBは同一又は異なり、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、及びエーテル基を有するアルキル基から選択される）、
    （ｈ） ポリ（オキシアルキレン）又はポリスチレンポリマー鎖から成る基、
    （ｉ） ＩＲ 2 + （ヨードニウム）、ここで前記基Ｒは、以下の基、
    − アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリールラジカル、ジアルキルアミノラジカル、及び、ジアルキルアゾラジカル、
    − 窒素、酸素、硫黄から選択されるヘテロ原子を含む少なくとも１つの側鎖を有する環式又は複素環式ラジカル、
    − 芳香核にヘテロ原子を含む環式又は複素環式ラジカル、
    − 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子の少なくとも１つを含む、縮合型又は非縮合型の複数の芳香族又は複素環式の核から成る基、
    から選択され、複数の基Ｒは一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲する脂肪族又は芳香族の核を形成することができる、
    置換基ＲDは、一価の基、複数の基ＲF−ＳＯX−Ｎ−Ｙ−を有する多価の基の一部、又は、ポリマーのセグメントとすることができ、
    ＲDが（ａ）に規定したような基である場合には、ＲFは、１〜２個の炭素原子を有する過ハロゲンアルキル基である。
  2. 請求項１に記載の化合物において、前記有機カチオンは、Ｒ3Ｏ+（オキソニウム）、ＮＲ4 +（アンモニウム）、ＲＣ（ＮＨＲ2）2 +（アミジニウム）、Ｃ（ＮＨＲ2）3 +（グアニジウム）、Ｃ5Ｒ6Ｎ+（ピリジニウム）、Ｃ3Ｒ5Ｎ2 +（イミダゾリウム）、Ｃ2Ｒ4Ｎ3 +（トリアゾリウム）、Ｃ3Ｒ7Ｎ2（イミダゾリニウム）、ＳＲ3 +（スルホニウム）、ＰＲ4 +（ホスホニウム）、ＩＲ2 +（ヨードニウム）、（Ｃ6Ｒ5）3Ｃ+（カルボニウム）から成る群から選択されたオニウムであり、前記基Ｒは、Ｈあるいは以下の基から成る群から選択された基をそれぞれ表し、
    − アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル、シラ−アルキル、シラ−アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリール基、ジアルキルアミノ基、及び、ジアルキルアゾ基、
    − 窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む少なくとも１つの側鎖を有する環式又は複素環式基、
    − 芳香核にヘテロ原子を含む環式又は複素環式基、
    − 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも１つ含む、縮合型又は非縮合型の複数の芳香族又は複素環式の核から成る基、
    複数の基Ｒは一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲する脂肪族又は芳香族のサイクル（環）を形成することができる、
    該化合物。
  3. 請求項２に記載の化合物において、前記カチオン性オニウムは、基ＲDの一部であること、を特徴とする化合物。
  4. 請求項２に記載の化合物において、前記オニウムカチオンは、ポリマーの反復単量体の一部であること、特徴とする化合物。
  5. 請求項２に記載の化合物において、Ｍ+は、少なくとも１つのアルキル化された窒素原子を環に含む芳香族の性質を有するカチオン性複素環であること、を特徴とする化合物。
  6. 請求項５に記載の化合物において、前記カチオンは、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、４−ジメチル−アミノ−ピリジニウムであり、前記カチオンは、環の炭素原子に置換基を有していること、特徴とする化合物。
  7. 請求項２に記載の化合物において、前記カチオンＭは、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ+結合を有する基、スルホニウム基、ヨードニウム基、あるいは、置換型又は非置換型のポリマーの網目構造に含まれるアレーン−フェロセンカチオンであること、を特徴とする化合物。
  8. 請求項２に記載の化合物において、前記カチオンは、ジアリールヨードニウムカチオン、ジアルキルアリールヨードニウムカチオン、トリアリールスルホニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、あるいは、置換型又は非置換型のフェナシル−ジアルキルスルホニウムカチオンであること、を特徴とする化合物。
  9. 請求項８に記載の化合物において、前記カチオンは、ポリマー鎖の一部であること、を特徴とする化合物。
  10. 請求項２に記載の化合物において、Ｍは、２，２’［アゾビス（２，２’−イミダゾリニオ−２−イル）プロパン2+又は２，２’−アゾビス（２−アミジニオプロパン）2+を含む有機カチオンであること、を特徴とする化合物。
  11. 溶媒中の溶液の中のイオン化合物を含むイオン伝導物質であって、前記イオン化合物は、請求項１の化合物であること、を特徴とするイオン伝導物質。
  12. 請求項１１に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、直鎖エーテル、及び、環式のエーテル、エステル、二トリル、ニトロ誘導体、アミド、スルホン、スルホラン、スルファミド、並びに、部分的にハロゲン化された炭化水素、又は、極性ポリマー、あるいは、これらの混合物から選択された非プロトン性液体溶媒であること、を特徴とするイオン伝導物質。
  13. 請求項１２に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、移植されたイオン基を有することのできる架橋型又は非架橋型のポリマーであること、を特徴とするイオン伝導物質。
  14. 請求項１３に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒和ポリマーは、直鎖構造、櫛歯又はブロックのポリエステルから選択され、該ポリエステルは、ポリ（エチレンオキシド）、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はアリルグリシジルエーテル単量体、ポリホスファジンに基づく網目構造、イソシアネートと架橋されたポリエチレングリコールに基づく架橋網目構造、重縮合によって得られ、架橋可能な基、及び、幾つかのブロックがレドックス特性を有する官能基を担持しているブロックコポリマーを含むことを可能にする基を有しているポリマー網目構造を形成することができること、を特徴とするイオン伝導物質。
  15. 請求項１１に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、非プロトン性液体溶媒と、硫黄、酸素、窒素及びフッ素から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む単量体から成る極性ポリマー溶液とから構成されること、を特徴とするイオン伝導物質。
  16. 請求項１５に記載のイオン伝導物質において、前記極性ポリマーは、主として、アクリロニトリル、フッ化ビニリデン、Ｎ−ビニルピロリドン又はメタクリル酸メチルから誘導された単量体を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
  17. 請求項１１に記載のイオン伝導物質において、少なくとも１つの第２の塩を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
  18. 請求項１１に記載のイオン伝導物質において、粉末又は繊維の形態の鉱物又は有機装填物を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
  19. 負極と正極とを備え、これら負極及び正極が共に電解質によって分離されている、電気化学的な発電装置であって、前記電解質が、請求項１１〜１８のいずれか１項に記載の物質であること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
  20. 請求項１９に記載の電気化学的な発電装置において、前記負極は、金属リチウム又はその合金、場合によっては酸化リチウムの中のナノメートル単位の分散体の形態としてのリチウム、あるいは、二窒化リチウム及び遷移金属、あるいは、一般式Ｌｉ1+y+x/3Ｔｉ2-x/3Ｏ4（０≦ｘ≦１，０≦ｙ≦１）を有する低電位酸化物、若しくは、炭素及び有機物質の熱分解から生ずる炭素生成物から構成されること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
  21. 請求項１９に記載の電気化学的な発電装置において、前記正極は、酸化バナジウムＶＯx（２≦ｘ≦２．５）、ＬｉＶ3Ｏ8、ＬｉyＮｉ1-xＣｏxＯ2（０≦ｘ≦１；０≦ｙ≦１）、マンガンのスピネルＬｉyＭｎ1-xＭxＯ2（Ｍ＝Ｃｒ、Ａｌ、Ｖ、Ｎｉ、０≦ｘ≦０．５；０≦ｙ≦２）、有機ポリジスルフィドＦｅＳ、ＦｅＳ2、硫酸鉄Ｆｅ2（ＳＯ4）3、オリビン構造を有する鉄及びリチウムのリン酸塩及びリン珪酸塩、又は、鉄がマンガンによって置換された単独又は混合して使用される置換型の生成物から選択されること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
  22. 請求項１９に記載の電気化学的な発電装置において、前記カソードの集電子がアルミニウムから形成されていること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
  23. 大きな表面積を有する少なくとも１つの炭素電極、あるいは、レドックスポリマーを含む電極を用いたスーパーキャパシタンスであって、前記電解質が、請求項１１〜１８のいずれか１項に記載の物質であること、を特徴とするスーパーキャパシタンス。
  24. 前記電解質が請求項１１〜１８のいずれか１項に記載の物質であること、を特徴とするエレクトロクローム装置。
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