JP6946294B2 - ハロゲン化物が低減された重合性官能基を有するスルホンイミドの有機溶剤溶液 - Google Patents
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Description
R2は1価のアルカリ金属イオン、又は第四級アンモニウムイオンを示し、
R3は任意の数の置換基を有する炭素数2〜10の直鎖若しくは分岐鎖アルケニル、4−ビニルフェニル、(メタ)アクリロイルオキシ、又は(メタ)アクリロイルオキシアルキルを示す。)で表されるスルホンイミドの有機溶剤溶液であり、前記溶液中のスルホンイミドの量に対するハロゲンイオンの含有量が1000ppm以下である有機溶剤溶液に関する。
R2は1価のアルカリ金属イオン又は第四級アンモニウムイオンを示す。)で表されるスルホンアミドの塩を得る工程、及び一般式(3)で表されるスルホンアミドの塩と一般式(4)
Xはハロゲン原子を示す。)で表されるスルホニルハライドを反応させて、一般式(1)で表されるスルホンイミドを得る工程を含む方法により得られる。
また、本製造方法に係る重合禁止の使用量は特に制限されないが、一般式(1)で表されるスルホンイミドに対して重量比で1000ppm以下にするのが好ましく、製造コストを低減させるためには、重量比で300ppm以下がさらに好ましい。
濁度計:ユーテック社製、 TN100
検量線の作製:塩化ナトリウムの標準水溶液(1mg/mL、0.1mg/mL、0.01mg/mL)0.1gに水を加えて20mLとし、硝酸(1+2)5mL及び硝酸銀水溶液(20g/L)1mLを加えて振り混ぜた後、15分間放置する。濁度計を用いて、溶液の濁度をそれぞれ測定し、塩化物イオン濃度に対する濁度をプロットする。
測定サンプルの調製方法: 試料約0.1gに水を加えて20mLとし、硝酸(1+2)5mL及び硝酸銀水溶液(20g/L)1mLを加えて振り混ぜた後、15分間放置する。濁度計を用いて、試料溶液の濁度を測定し、上記した検量線より塩化物イオン濃度を求める。
機種:東ソー株式会社製、 HLC−8320GPC
カラム:TSK guardcolumn AW−H/TSK AW−3000/TSK AW−6000
溶離液:硫酸ナトリウム緩衝液(0.05mol/L)とアセトニトリルの体積比90:10wt%溶液
カラム温度:40℃、流量:0.6ml/min
検出器:RI検出器、注入量:10μl
検量線:創和科学製の単分散ポリスチレンスルホン酸ナトリウム(3K、15K、41K、300K、1000K、2350K、5000K)のピークトップ分子量と溶出時間から作成した。
装置:ブルカー・バイオスピン社製、 AV−400M
測定サンプルの調製方法:内部標準物質として約0.05%のテトラメチルシランを含むジメチルスルホキシド−d6(99.5%)約0.7mLに試料を溶解し、1H−NMRおよび19F−NMRを測定した。
1H−NMR (400 MHz, DMSO−d6): δ (ppm) 7.70 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.24−7.10 (dd, J = 12.0 Hz, 20.0 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 12.0 Hz, 1H);19F−NMR (376 MHz, DMSO−d6): δ (ppm)−77.89(s).
実施例1で得られたリチウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの炭酸ジエチル溶液にリチウムゼオライト3.00gを加えて、17時間静置した後、ろ過を行ったところ、目的物であるリチウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの炭酸ジエチル溶液が60%の収率(モル換算で、出発原料トリフルオロメタンスルホンアミドに対する)で得られた。
リチウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの量に対する塩化物イオンの含有量を上記の塩化物イオン分析により測定したところ、8 ppmであった。
1H−NMR (400 MHz, DMSO−d6): δ (ppm) 7.70 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.24−7.10 (dd, J = 12.0 Hz, 20.0 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 12.0 Hz, 1H);19F−NMR (376 MHz, DMSO−d6): δ (ppm)−77.89(s).
1H−NMR (400 MHz, DMSO−d6): δ (ppm) 7.70 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.24−7.10 (dd, J = 12.0 Hz, 20.0 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 12.0 Hz, 1H);19F−NMR (376 MHz, DMSO−d6): δ (ppm)−77.89(s).
実施例1の4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの水溶液は77%の収率(モル換算で、出発原料トリフルオロメタンスルホンアミドに対する)で得られた。
1H−NMR (400 MHz, DMSO−d6): δ (ppm) 7.70 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.24−7.10 (dd, J = 12.0 Hz, 20.0 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 12.0 Hz, 1H);19F−NMR (376 MHz, DMSO−d6): δ (ppm)−77.89(s).
実施例1における塩化リチウムを加えず、分液を行ったところ、目的物であるリチウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドは得られなかった。
実施例1における水を加えず、オイル様の状態にて室温で1時間静置したところ、自然重合が進行し、固結した。
実施例1における4−ターシャリブチルピロカテコールを加えず、得られた溶液を室温で1か月間保存した後、上記のGPC分析により測定したところ、リチウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドのモノマー由来のピークのみが検出され、ポリマー由来のピークは検出されなかったが、さらに5か月間保存した後、上記のGPC分析により測定したところ、リチウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドのモノマーに対して、重量平均分子量27,000のポリマーがピーク面積比で3%検出された。
Claims (3)
- 有機溶剤が、芳香族炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ケトン類、エステル類、エーテル類、炭酸エステル類、及び非プロトン性の極性の溶剤からなる群より選ばれる1種又は2種以上の組合せである、請求項1に記載のスルホンイミドの有機溶剤溶液の製造方法。
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