JP5915004B2 - ピラゾール化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
一般式(1)
塩基が、無機塩基である発明1のピラゾール化合物の製造方法。
塩基がアルカリ金属水酸化物である発明2のピラゾール化合物の製造方法。
R1が、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基である発明1〜3のいずれかのピラゾール化合物の製造方法。
R1が、炭素数1〜4のフルオロアルキル基である発明4のピラゾール化合物の製造方法。
R1が、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である発明5のピラゾール化合物の製造方法。
R1が、炭素数1〜4のクロロアルキル基である発明4のピラゾール化合物の製造方法。
R1が、ジクロロメチル基である発明7のピラゾール化合物の製造方法。
一般式(1)
一般式(1)
水9.0gの代わりに、NaOH (1.8g)を9.0gの水に溶かした水溶液を添加したこと以外、比較例1と同様の実験を行い、トルエン溶液(191g)を得た。ガスクロマトグラフで分析した結果、目的化合物:9.58面積%、1,5−異性体:0.02面積%、トルエンを除いたその他化合物0.01面積%であり、目的化合物:1,5−異性体の比は99.8:0.2であった。上記の溶液を比色管に100ml採取して、目視でハーゼン標準液と比較したところ300であった。また、JIS色見本と比較した所、比較例1よりも赤みが弱い刈安色がもっとも近かった。結果を表1に示す。
実施例1で得られたトルエン溶液をロータリーエバポレーターで濃縮後、ヘキサン25gを加え、5℃に保ってマグネティックスターラーで1時間攪拌した。濾過後、ヘキサンで掛け洗浄し、濾物を真空乾燥して、17.7gの白色結晶を得た。その結晶をアセトンに溶解してガスクロマトグラフで分析したところ、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチルが99.9面積%含まれていた。
関東化学製の色度標準溶液(Color standard solution,1000度)を蒸留水で希釈して、表1に示す比較例1および実施例1で用いたハーゼン標準液を調製した。例えば、実施例1で使用した300度の標準液は、1000度の原液30mlをメスフラスコに仕込み、蒸留水で100mlに希釈したものであり、他も同様である。
Claims (3)
- [1]一般式(2)
で表されるカルボン酸ハライドと一般式(3)
で表されるジアルキルアミノアクリル酸エステルを第三アミンまたはピリジン類の存在下で反応させて、一般式(1)
で表される2−アシル−3−アミノアクリル酸エステルを含む反応液を得る「第一の工程」と、
[2]「第一の工程」で得られた反応液から、水洗により、第三アミン又はピリジン類とハロゲン化水素の塩を除去する「第二の工程」と、
[3]「第二の工程」で得られた2−アシル−3−アミノアクリル酸エステルと一般式(4)
で表されるヒドラジン類をアルカリ金属の水酸化物を存在下で反応させて、一般式(5)
で表されるピラゾール化合物を得る「第三の工程」を含む、
ピラゾール化合物の製造方法。
- [1] ジフルオロ酢酸フルオライド
を第三級アミンまたはピリジン類の存在下で反応させて、式(1A)
で表される2−(ジフルオロアセチル)−3−(ジメチルアミノ)アクリル酸エチル
を含む反応液を得る「第一の工程」と、
[2]「第一の工程」で得られた反応液から、水洗により、第三アミン又はピリジン類とフッ化水素の塩を除去する「第二の工程」と、
[3]第二の工程で得られた2−(ジフルオロアセチル)−3−(ジメチルアミノ)アクリル酸エチルと
モノメチルヒドラジン
を、アルカリ金属の水酸化物の存在下で反応させて、式(5A)
で表されるピラゾール化合物を得る「第三の工程」を含む、
ピラゾール化合物の製造方法。 - アルカリ金属の水酸化物が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、請求項1または請求項2に記載のピラゾール化合物の製造方法。
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