JP2010523806A - 静電気防止性の光学的に透明な感圧性接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2007年4月13日に出願された米国特許仮出願第60/911,800号の利益を主張し、その開示内容の全体を参照として本明細書に援用する。
これは、静電気防止性の光学的に透明な感圧性接着剤(OCA)組成物に関する。開示される静電気防止性のOCAは、例えば偏光器を液晶セルに固着させるための液晶ディスプレーの組立に有用である。
任意の好適な感圧性接着剤組成物を本発明で用いることができる。特定の実施形態では、接着剤は感圧性であり、かつ光学的に透明である。感圧性接着剤(PSA)は、(1)室温で強力(aggressive)かつ更には永続的に粘着性である、(2)指圧以下の圧力で基材に接着する、(3)被着材上に保持するのに十分な能力を有する、及び/又は(4)被着材からきれいに取り除くのに十分な貼着強度を有する、などの特性を有することが周知である。更に、感圧性接着剤は、単独の接着剤、又は2種若しくはそれ以上の感圧性接着剤の組み合わせであることができる。
静電気防止剤は、静電荷を取り除くことにより、又はこのような電荷の増加を防ぐことにより、機能する。本発明で有用な、静電気防止剤又は有機可溶性かつ解離性塩としては、非ポリマー及びポリマー有機塩が挙げられる。非ポリマー塩は繰り返し単位を有さない。一般的に、静電気防止剤は、約10%未満の量の静電気防止性感圧性接着剤及び所望により約5%未満の量の静電気防止性PSAを含む。更に、静電気防止剤は、約0.5%を超える量の静電気防止性PSA及び所望により約1.0%を超える量の静電気防止性PSAを含む。これらの物質は、全ての系に可溶性ではないときでさえ、選択された系では有機可溶性である。解離性塩は、選択された系で電荷担持イオン(charge-carrying ion)に分離する。
式中、各R1は、アルキル、脂環式、アリール、アルカリ環式(alkalicyclic)、アルカリル、脂環式アルキル、アラルキル、アル環式(aralicyclic)又は脂環式アリール部分を含み、該部分は、例えば窒素、酸素、若しくはイオウ等の1つ又はそれ以上のヘテロ原子を含んでよく、又は、リン若しくはハロゲンを含んでよく(それにより事実上フルオロ有機物であることができる);各R2は水素又はR1で記載した部分を含み;Gは窒素、イオウ若しくはリンであり;Gが硫黄である場合tは3であり、Gが窒素若しくはリンである場合tは4であり;Gが硫黄である場合vは1〜3の整数であり、又はGが窒素若しくはリンである場合1〜4の整数であり;qは1〜4の整数であり;Xは、フルオロ有機アニオンのような弱配位有機アニオンである。R1は好ましくはアルキルであり、R2は好ましくはハロゲン、アルキル又はアシル(より好ましくは、水素又はアシル;最も好ましくは水素)である。更なる詳細は、米国特許公開第2003/0114560号に見出され、これは参照することにより本明細書に組み込まれる。
式中、各R3は、独立に、アルキル、脂環式、アリール、アルカリル、又はアラルキル部分を含み、G’はN又はPであり、X-は弱配位有機アニオンである。
本開示の1つの実施形態は、族IVb〜VIIB、好ましくは族Vb〜VIb、最も好ましくは族Vb由来のオルガノ−オニウムカチオンを有する塩及び強ブレンステッド酸の有機アニオンを含む、アクリル系感圧性接着剤であり、該塩又はそのイオンは、それらが接着剤に干渉するほど、アクリル感圧性接着剤の表面に移動しない。本開示の別の実施形態は、テトラアルキルアンモニウムカチオン及び強ブレンステッド酸の有機アニオンの有機塩を含むアクリル系PSAである。本開示の更に別の実施形態は、無機カチオン及び強ブレンステッド酸の有機アニオンの塩を含むアクリル系PSAである。
[(C4H9)4N+][(C4F9SO3 -)]
テトラブチルアンモニウムノナフルオロブタンスルホネートは、米国特許第6,372,829(B1)号の8段、3〜28行に記載の基本手順により、塩化テトラブチルアンモニウム及びノナフルオロブタンスルホン酸カリウム(FR2225、3M社、ミネソタ州セントポール(St Paul))の反応から調製した。
ドデシルメチルビス−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを、以下のように調製した。70mLの水中の、36.38g(0.127モル)のHQ−115に、水中のエソクアッド(ETHOQUAD)C/12(323.5g/モル)の75%固体溶液の55.0g(0.127モル)を攪拌しながら添加した。室温(25℃)で2時間後、反応物を70mLの塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を40mLの水で洗浄し、次いで60〜120℃で、吸引器の真空下にて3時間濃縮し、70.54g(94.3%)の粘着性、透明、薄茶色の生成物を得た。
トリス(n−ブチル)メチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを、米国特許第6,372,829(B1)号の8段3〜28行に記載の基本手順により、塩化トリブチルメチルアンモニウム及びリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(3M HQ115)から調製した。
1リットルの瓶に、バゾ(VAZO)67(0.2g)、n−ブチルアクリレート(BA)(98g)、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)(2g)及び酢酸エチル(150g)を充填した。窒素を10分間溶液中で泡立てた。瓶を窒素雰囲気下で密封し、24時間58℃に加熱した水浴中に定置し、その間瓶を水浴中で混転した。最後に、酢酸エチル(210g)及びトルエン(40g)を瓶に添加し、20%固体溶液を得た。
引き剥がし接着力試験
引き剥がし接着力は、接着剤サンプル(幅2.54cm)を、下塗りしたポリエステルフィルム(38μm)上に積層し、接着剤から元の剥離ライナを取り除き、次いで接着剤をLCDガラスパネルに積層することにより、試験した。1分接触させた後、ポリエステルの裏材を有する接着剤サンプルを、180°の角度及び30cm/分の速度で引き剥がした。接着剤サンプルを取り除くのに必要な力を、結果の表の初期ガラス接着力という分類の列に表示した。特に明記しない限り、サンプルは、ガラス上に全く残留物を残すことなく、LCDガラスから取り除かれた。LCDガラス上に積層された裏材がポリエステルである接着剤のサンプルのいくつかを、65℃のオーブン内に1時間定置した。サンプルを室温に冷却し、上記引き剥がし接着力試験を繰り返した。初期接着力値と1時間高温曝露値との引き剥がし力の変化は、接着力の高まり及びテープの長期間の再剥離性を示す。特に断りのない限り、この高温への曝露後、接着剤はLCDガラスパネルからきれいに取り除かれる。
接着剤のサンプルをフィルム「偏光器」に積層し、元の剥離ライナを取り除き、接着剤をLCDガラスに積層した。積層したサンプルを65℃及び相対湿度90%で1週間までオーブン内に定置した。サンプルをオーブンから時折取り出し、視覚的に欠陥を点検する。欠陥が見られない場合、サンプルを「OK」と評価し、次いでサンプルを直ちにオーブンに戻した。接着剤界面若しくは接着剤中のいずれかに位置するくぼみの形成、目に見える気泡を示す、又は、偏光器/接着剤/LCDガラス組立品の縁が剥がれる又は完全に脱離する結果になる、LCDガラスからの偏光器のいかなる剥離をも示す、任意のサンプルには注釈をつけた。くぼみ及び気泡は、一般的に、接着剤の配合を微調整することにより更に改善することができるが、層間剥離は許容可能な不出来モードではない。OCAはまた、可視光線透過率を観察し、変化が見られない場合は「透明」と評価し、元の外観より接着剤が劣化又は曇っている場合は「曇り」と評価した。
接着剤のサンプルの表面抵抗を、ASTM D257に従って測定した。接着剤のサンプルを、キースリー(Keithly)8009試験装置(キースリー・インスツルメンツ(KeithleyInstruments Inc.)、オハイオ州クリーブランド(Cleveland))の2つの電極の間に定置し、サンプルを23℃及び相対湿度23%で24時間調湿した後、60秒間500ボルトの電位に曝露した。500ボルトの電位に曝露した直後、表面抵抗を記録した。
25μmの厚さの接着剤のサンプルを、直径およそ50mmであるアルミニウム基材上にコーティングした。次いで、それぞれ直径9.41mmの2つの平行な同心アルミニウム電極を、接着剤/アルミニウムサンプルの対向する表面上にそれぞれ1つ定置した。サンプルのDC抵抗を、DCキースリー(Keithly)6515A電位計(キースリー・インスツルメンツ(Keithley Instruments Inc.)、オハイオ州クリーブランド(Cleveland))で、別々に3回測定した。100ボルトDCにおける体積抵抗率を、電極の直径、接着剤の厚さ、及び2つの電極の間で測定した抵抗を用いて算出した。
25μmの厚さの接着剤のサンプルを25μmの厚さのメリネックス(Melinex)454のポリエステルフィルム(デュポン社(DuPont Co.)、デラウェア州ウィルミントン(Wilmington))に、フィルムと接着剤層との間に気泡を捕捉しない方法で、積層した。イソプロパノールで3回拭き、75mm×50mmのプレインマイクロスライド(Plain Micro Slide)(ダウコーニング(Dow Corning)、ミシガン州ミッドランド(Midland))を、接着剤とガラススライドとの間に気泡を捕捉しないように、ハンドローラを用いて接着剤のサンプルに積層した。モデル8870BYKガードナー(Gardner)TCSプラス分光光度計(メリーランド州コロンビア(Columbia))を用いて、透過率(%)及び曇り度を測定した。バックグラウンドの測定は、メリネックス(Melinex)454と顕微鏡用スライドとの間で行った。接着剤のサンプルの透過率(%)及び曇り度を、次いで、分光光度計内でフィルム/接着剤/ガラス積層体上で直接得た。
接着剤のサンプルを、偏光器フィルムの2つの断片に積層した。積層したサンプルを65℃及び相対湿度90%に維持したオーブン内に1週間定置した。これらのサンプルは、一方を90°における偏光を軸として他方の上に定置した。光が2つのサンプルを通して漏れているのが観察された場合、接着剤/偏光器の組み合わせは不安定であると判断した。安定な接着剤/偏光器の組み合わせは、2つのサンプルを通して光を漏らさなかった。
PSA溶液、及び所望の量の架橋剤、静電気防止剤、及び所望により可塑剤を瓶の中に定置することにより、コーティング溶液を調製した。ジャーを30分間機械ローラ上に定置した。溶液をシリコーン処理したポリエステル剥離ライナ上にコーティングし、コーティングされたサンプルを70℃に設定した強制空気オーブン内で30分間加熱した。最終的な接着剤のサンプルの厚さはおよそ25μmであった。
*実施例9は、0.05PPHの3−(グリシジルオキシプロピル)−トリメトキシシランを含む。
Claims (29)
- 架橋されたアクリル感圧性接着剤と;
有機可溶性かつ解離性塩と;
非親水性可塑剤と;を含む、光学的に透明なディスプレー等級の接着剤であって、
該接着剤が静電的に散逸性であり、可視光線に対する透過率が少なくとも80%であり、曇り度が約10%未満である接着剤。 - 接着促進添加剤を更に含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記接着促進添加剤がシラン及びチタン酸塩から選択される、請求項2に記載の接着剤。
- 前記アクリル感圧性接着剤が、1種又はそれ以上のアクリル又は(メタ)アクリル酸エステルモノマー及び所望によりコモノマーの反応生成物を含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記アクリル感圧性接着剤が、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート及び2−エチルブチル(メタ)アクリレートから選択される、1種又はそれ以上のモノマーの反応生成物を含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩がアルカリ金属カチオン及び有機アニオンを含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が有機カチオン及び有機アニオンを含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が、接着剤に約1011オーム/スクエア未満の表面抵抗率を提供するのに有効な量、及び/又は接着剤に約1011オーム−cm未満のバルク抵抗率を提供するのに有効な量で提供される、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が、前記アクリル感圧性接着剤の重量に基づいて、約0.5〜約5重量%の量で提供される、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩及び可塑剤が、それぞれ1011オーム/スクエア未満の接着剤の表面抵抗率及び1011オーム−cm未満のバルク抵抗率の両方を提供するのに有効な量で提供される、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が、強ブレンステッド酸のアニオン又はスルホン酸、スルホンアミド及びスルホンイミドから選択されるアニオンを含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が、メチド及びホウ酸から選択されるアニオン成分を含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が、周期表の族IVb〜VIIb、族Vb〜VIb、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、リチウム、ナトリウム及びカリウムからのオニウムカチオンから選択されるカチオンを含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が非親水性化合物を含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が表面活性ではないアニオン及びカチオンを含む、請求項1に記載の接着剤。
- 偏光器フィルムに接着している前記接着剤が、少なくとも約22℃の温度及び相対湿度約50%で少なくとも約7日間表面と接触させた後、ガラス表面から取り外し可能である、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が無機イオンを含み、前記可塑剤が1種又はそれ以上の非親水性可塑剤から本質的に成る、請求項1に記載の接着剤。
- 前記可塑剤が、有効量、所望により100pbwのアクリル接着剤に基づいて、0.01〜約10重量部(pbw)で提供される、請求項1に記載の接着剤。
- 前記可塑剤が、リン酸エステル、アジピン酸エステル、クエン酸エステル、フタル酸エステル、及びこれらの組み合わせを含む、アクリル可溶性可塑剤から選択される、請求項1に記載の接着剤。
- 前記塩が、テトラアルキルアンモニウムビス−(ペルフルオロアルカンスルホニル)イミド及びテトラアルキルアンモニウムペルフルオロアルカンスルホネートから選択される、請求項1に記載の接着剤。
- 前記接着剤が偏光フィルムに対して実質的に不活性である、請求項1に記載の接着剤。
- 架橋されたアクリル感圧性接着剤と;
有機可溶性かつ解離性塩と;から本質的に成る、光学的に透明なディスプレー等級の接着剤であって、
該塩がアルカリ金属カチオン及び有機アニオンを含む、接着剤。 - 架橋されたアクリル感圧性接着剤と;
有機可溶性かつ解離性塩と;
接着促進添加剤と;から本質的に成る、光学的に透明なディスプレー等級の接着剤であって、
該塩がアルカリ金属カチオン及び有機アニオンを含む、接着剤。 - 請求項1、22又は23に記載の接着剤を含む多層偏光器であって、所望により前記接着剤が偏光フィルムの両面上に提供される、多層偏光器。
- 請求項1、22又は23に記載の接着剤を含む多層偏光器であって、前記偏光器が、防眩層、保護層、反射層、位相遅延層、広角補償層、及び輝度強化層から選択される1層又はそれ以上の層を更に含む、多層偏光器。
- 請求項1、22又は23に記載の接着剤を含む液晶ディスプレー;偏光器;及び液晶セルであって、所望により前記接着剤が液晶セルの両面上に提供される、液晶セル。
- 少なくとも1種のアクリルモノマー及び所望により少なくとも1種のコモノマー及び所望により光開始剤を提供する工程と;
1種又はそれ以上のモノマーを有機可溶性解離逸性塩及び架橋剤とブレンドして、接着剤前駆体組成物を形成する工程と;
第1剥離ライナ上に該接着剤前駆体組成物を提供する工程と;
前記架橋剤を活性化して、架橋されたアクリル感圧性接着剤を形成する工程と;を含む、光学的に透明なディスプレー等級の接着剤を製造する方法であって、
前記接着剤が静電的に散逸性であり、所望により前記接着剤が可視光線に対する透過率約80%及び曇り度約10%未満を有する、方法。 - 非親水性可塑剤を提供する工程と、前記可塑剤を1種又はそれ以上のモノマー、塩及び/又は接着剤前駆体組成物とブレンドする工程とを更に含む、請求項27に記載の方法。
- 第2剥離ライナを第1剥離ライナに対向する接着剤の表面上に積層する工程を更に含み、所望により、前記第1及び/又は第2剥離ライナが静電的に散逸性である、請求項27に記載の方法。
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