JP2016104739A - 過フッ化アミド塩及びイオン伝導物質としてのその使用方法 - Google Patents
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- C07C257/14—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to acyclic carbon atoms
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- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
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- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
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- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
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- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
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- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
- C07D219/08—Nitrogen atoms
- C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9
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- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
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- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
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- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
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- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/64—Sulfur atoms
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- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
- C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
- C07D311/52—Enol-esters or -ethers, or sulfur analogues thereof
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- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
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- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
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- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic Table
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/04—Azo-compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
- C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
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- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
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- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
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- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/02—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof using combined reduction-oxidation reactions, e.g. redox arrangement or solion
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- H—ELECTRICITY
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- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
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- H—ELECTRICITY
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- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
- H01G9/022—Electrolytes; Absorbents
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- H01M10/052—Li-accumulators
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- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
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- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/54—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis
- B01J2231/543—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis alkene metathesis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/30—Complexes comprising metals of Group III (IIIA or IIIB) as the central metal
- B01J2531/35—Scandium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/824—Palladium
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Abstract
Description
従って、本発明の目的は、出発分子の複雑な改質に頼ることなく、良好な溶解度及び良好な解離度を有するイオン化合物のファミリー(群)を提供することである。本発明の分子の前駆物質は、スルホン酸又はアミン族の誘導体の形態であり、あるいは、過フルオロスルホニルのタイプの誘導体の形態であることが分かった。そのような前駆物質の大部分は、工業用の及び/又は容易に入手可能な製品である。また、本発明の化合物の過フッ化部分を減少させると、そのような化合物の製造コストを低減することができ、その結果、そのような化合物の応用コストを低減することができることに注意する必要がある。
− 基−SOx−は、スルホニル基−SO2−又はスルフィニル基−SO−を表しており、
− RFは、ハロゲン、あるいは、過ハロゲン化されたアルキル、アルキルアリール、オキサアルキル、アザアルキル又はチアアルキルのラジカル(遊離基)、若しくは、組成式RACF2−、RACF2CF2−、RACF2CF(CF3)−又はCF3C(RA)F−(RAは、非過ハロゲン化有機遊離基を表す)の中の一つに相当する遊離基であり、
− Zは、フェニル遊離基のハメットパラメータに少なくとも等しいハメットパラメータを有する電子吸引遊離基を表しており、以下の(j)及び(jj)から選択される。
(jj) 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含んでいる可能性が高い単数又は複数の芳香核から成る遊離基であって、上記核は、縮合された核であるか、及び/又は、ハロゲン、−CN、−NO2、−SCN、−N3、−CF3、CF3CH2−、CF2=CF−O−、過フルオロアルキル基、フルオロアルキルオキシ基、フルオロアルキルチオキシ基、アルキル、アルケニル、オキサアルキル、オキサアルケニル、アザアルキル、アザアルケニル、チアアルキル、チアアルケニル基、高分子遊離基、及び、少なくとも1つのカチオンイオン選択性の基及び/又は少なくとも1つのアニオンイオン選択性の基を有する遊離基から選択された少なくとも1つの置換基を有する可能性が高い。
Zは、遊離基RD−Y−であって、Yは、スルホニル、スルフィニル又はホスホニル基であり、RDは、以下の(a)乃至(i)から成る群から選択される遊離基である。
(b) エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒドロキシ、シリル、イソシアネート又はチオイソシアネートの官能基を少なくとも1つ含むアルキル又はアルケニル遊離基、
(c) 芳香核及び/又は該芳香核の少なくとも1つの置換基が窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含んでいる、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基、
(d) 窒素、酸素及び硫黄から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を有する可能性がある縮合芳香環を含む遊離基、
(e) 少なくとも1つのハロゲンを有する炭素原子の数が、最大で、非ハロゲン化炭素原子の数に等しく、Yが−SO2−である場合に基Yのα炭素がハロゲン化されておらず、エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒドロキシ
、シリルアルキル、シリルアリール、イソシアネート又はイソチオシアネート官能基を含む可能性がある、ハロゲン化されたアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基、
(f) 遊離基RCC(R’)(R’’)−O−(RCは、過フッ化アルキル遊離基であり、R’及びR’’は、互いに独立していて、水素原子又は上の(a)、(b)、(c)又は(d)に規定したような遊離基(例えば、CF3CH2O−、(CF3)3CO−、(CF3)2CHO−、CF3CH(C6H5)O−、−CH2(CF2)2CH2−)である)、
(g) 遊離基(RB)2N−(遊離基RBは、同一又は異なる遊離基であって、上の(a)、(b)、(c)、(d)及び(e)に規定されたような遊離基であり、一方のRBは、水素原子とすることができ、あるいは、2つの遊離基RBは一緒になって、Nの環を構成する二価の遊離基を形成している)、
(h) ポリマー鎖によって構成される遊離基、
(i) 単数又は複数のカチオンイオン選択性の基及び/又は1又はそれ以上のアニオンイオン選択性の基を有する遊離基、
置換基RDは、一価の遊離基、複数の基RF−SOx−N−Yを有する多価遊離基の一部、又は、ポリマーのセグメントとすることができ、
Yがスルホニルであり、RDが上の(a)に規定された遊離基である場合には、RFは、RACF2−、RACF2CF2−、RACF2CF(CF3)−、CF3C(RA)F−、あるいは、フッ化セグメントの凝集により相分離を示さない1乃至2の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキル(perhaloalkyl)である。
、あるいは、以下の遊離基から選択することができる。
− 窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む少なくとも1つの側鎖(lateral
chain)を有する可能性がある環状又は複素環状の遊離基、
− 芳香核にヘテロ原子を含む可能性がある環状又は複素環状の遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む可能性がある、縮合型又は非縮合型の複数の芳香族又は複素環状の核から成る基。
本発明の化合物のカチオンがオニウムカチオンである場合には、該カチオンは、上記化合物に特定の性質を与えることのできる置換基を該化合物に導入することのできるように選択することができる。例えば、カチオンM+は、少なくとも1つのアルキル化された窒素原子を環に含む、芳香族の性質を有するカチオン性の複素環とすることができる。例として、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、4−ジメチルアミド−ピリジニウムを挙げることができ、これらのカチオンは、環の炭素原子に置換基を有する可能性がある。上記カチオンの中で、融点が150℃よりも低い本発明のイオン化合物を与えるカチオンが特に好ましい。低い融点を有するそのような化合物は、プロトン伝導性を有する物質を調製するために特に有用である。プロトン伝導性を有する特に好ましい物質は、本発明の化合物を含んでおり、この化合物においては、陽子、及び、対応する窒素化された塩基を0.5乃至10のモル比でイミダゾリン、イミダゾール又はトリアゾールの窒素に与えることにより、カチオンが形成されている。
化合物に通常伴うCl−型のアニオンの誘導体とは対照的に、極性の低い高分子又は単分子の有機溶媒に容易に解けることができる。一方、上記化合物は、高分子薄膜を調製するためにかなり効果的な過酸化物すなわちパーオキシド又はアゾ型の他の遊離開始剤とは対照的に、無視し得る程度の蒸気圧を有しており、その結果、上記開始剤の揮発性は、薄膜の表面の悪い重合又は架橋を有している。
本発明の化合物の特定のファミリーは、Zが基RDY−を表すものである。Yが−SO2−である化合物が特に好ましい。
置換基RDは、また、例えば、アミド官能基、スルホンアミド官能基又はニトリル官能基の如き、双極子解離剤を含むことができる。
本発明の化合物の他のカテゴリーは、RD−Yがアミノ酸であるか、あるいは、光学的に活性な又は生物学的に活性なポリペプチドである、化合物を含む。
反復単位の一つを含むポリマーを挙げることができる。
置換型のアニリンの硫酸トリフルオロメタン無水物との反応も挙げることができる。
ZがRDY−である化合物は、化合物RD−Y−Lを化合物[RFSOx−N−A]n− mnMm+と反応させるプロセスによって得ることができる。そのようなプロセスの例として、過フルオロスルホンアミド又はその塩の一つをハロゲン化スルホニルと反応させるプロセスを挙げることができる。
2,2]オクタン(DABCO);ピリジン(例えば、ピリジン、アルキルピリジン、ジアルキルアミノピリジン);イミダゾール(例えば、N−アルキルイミダゾール、イミダゾ[1,1−a]ピリジン);アミジン(例えば、1−4−ジアザビシクロ[4,3,0]ノン−5−エネ(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカン−7−エネ(DBU);グアニジン(例えば、テトラメチルグアニジン、1,3,4,7,8−ヘキサヒドロ−1−メチル−2H−ピリミド[1,2−a]ピリミジン(HPP)から選択することができる。
本発明の化合物は、また、過フルオロスルホン酸又はその塩の一つを化合物(Ri)3P=N−Z(Riは、互いに独立しており、アルキル遊離基、アリール遊離基又はジアルキルアミノ遊離基から選択される)と反応させることによっても得ることができる。同様に、酸RDSOx−OH又はその塩の一つを化合物(Ri)3P=N−SOxRFと反応させることもできる。例として、アルキルスルホン酸ナトリウムをRFSO2N=P(C6H5)3と反応させる反応を挙げることができる。
炭素原子に置換基を有することができる。上述のようにして得られたイオン伝導物質は、正電荷と負電荷との間の相互作用が弱いので、溶媒の中で高い導電率及び溶解度を有している。上記化合物の電気化学的な安定性の範囲は拡張され、還元性及び酸化性の溶媒の中では安定である。また、有機カチオンを有していて融点が150℃よりも低い化合物、特に、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、4−ジメチルアミノ−ピリジニウムの化合物は、溶融状態にある時には、溶媒が存在しない場合でも高い固有導電率を有している。
RA又はRDとして、アルキル基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基、特に、6から20の炭素原子を有するアルキル基、液晶型の相を形成するビフェニル構成要素を含むアリールアルキル基を選択すると、イオン伝導物質にメソジン(mesogene)型の性質を導入することができる。液晶型、ネマチック型、コレステロール(cholesteric)型又はジスコチック(discotic)型の相における導電性は、光学的なポスティング(optical posting)に関する用途、あるいは、電解質(特に、ポリマー電解質)中のアニオンの移動度をカチオンの移動度に影響を与えることなく減少させる用途において、興味のある事柄である。上記特性は、電気化学的な発電装置、特に、リチウムカチオンを含む発電装置の用途に重要である。
置換基Zが、−OCnF2n+1、−OC2F4H、−SCnF2n+1、及び、−SC2F4H(nは、1から8の整数)から成る群から選択されている本発明の化合物は、ポリマーを処理する際の温度が80℃よりも高い場合でも、特に酸素に対する安定性を有するモノマー及びポリマーの前駆物質である。従って、そのような化合物を含むイオン伝導物質は、燃料電池の電解質として特に適している。
上記溶媒は、非プロトン性液体溶媒、極性ポリマー、又は、これらの混合物とすることができる。
ルキルスルホニル)メタン、及び、トリス(過フルオロアルキルスルホニル)メタンから選択される塩が特に好ましい。
また、本発明のイオン伝導物質は、エレクトロクローム装置の電解質としても使用することができる。電解質が本発明のイオン伝導物質であるエレクトロクローム装置は、本発明の別の目的である。
ーの反応を行わせるために使用される溶媒の中の上記化合物の溶解度を高めるように、また、最終的なポリマーの所望の性質の関数として、行われる。例えば、非置換型のアルキル遊離基を選択すると、極性が低い媒体の中での溶解性を与える。オキサ又はスルホンの基を含む遊離基を選択すると、極性媒体の中での溶解性を与える。硫黄又はリンの原子に酸素を付加することによりそれぞれ得られる、スルホキシド基、スルホン基及び酸化ホスフィン基、ホスホネート基を含む遊離基は、得られるポリマーの接着性、光沢度並びに酸化又はUVに対する抵抗性に関して、改善された性質を与えることができる。本発明のフォトイニシエータによって重合又は架橋することのできるモノマー及びポリマーは、カチオン重合反応を受けることができるモノマー及びポリマーである。
合物が、最初に熱の作用によって、その後、化学作用放射線の作用によって、重合反応及び架橋作用を順次行うこと奪可能にする。同様に、フリー・ラジカルイニシエーター及び本発明のカチオン性フォトイニシエータが選択され、上記フリー・ラジカルイニシエーターが本発明のフォトイニシエータを開始させる波長よりも長い波長に対して感光性を有している場合には、2つの制御可能な段階で架橋反応が生じる。フリー・ラジカルイニシエーターは、例えば、365nmの波長でフリー・ラジカル重合反応を開始させることができる、Irgacure651(登録商標)とすることができる。
ーグラ/ナッタ(Ziegle−Natta)型の重合反応、サイクルの開始によるメタセシス型の重合反応、非環式ジエンのメタセシス型の重合反応において、本発明の化合物を触媒として使用することが、本発明の別の目的である。上述の反応において触媒として使用するのに好ましい本発明のイオン化合物は、カチオンがリチウム、マグネシウム、銅、亜鉛、錫、三価の金属(稀土類元素を含む)、白金合金、及び、これらの有機金属結合体(特にメタロセン)から選択されている、イオン化合物である。
例1乃至7は、本発明のイオン化合物を合成するための反応物質として使用される幾つかの化合物の調製すなわち準備を説明すると例8乃至78は、本発明の化合物の調製及びその使用方法を説明する。
1リットルのジクロロメタンの中で0℃で強く撹拌されている140.53g(1.8モル)のカルバミン酸アンモニウムH2NCO2NH4(Aldrichから商業的に入手可能)のサスペンションに、250mlのジクロロメタンの中で希釈された282.13g(1モル)の硫酸トリフルオロメタン無水物(CF3SO2)2O(Aldrichから商業的に入手可能)を2時間の間に滴下した。二酸化炭素が次の反応に従って発生した。
トリフルオロメタンスルホンアミドCF3SO2NH2を真空蒸留によって予め純化された182.11g(1モル)のフルオロスルホン酸無水物(FSO2)2O(SST社から商業的に入手可能)で置き換えることによって、例1に記載した条件と同様の条件で、この化合物を調製した。プロトン及びフッ素のRMNが99%よりも高いという特徴をもった純度を有する80.25gのフルオロスルホンアミドFSO2NH2が得られた(81%の収率)。フルオロスルホンアミドFSO2NH2の0℃の水溶液に、pH計で決
定される中和点に達するまで、水酸化ナトリウムの滴定溶液を加えることによって、対応するナトリウム塩を調製した。凍結乾燥を行い真空下で24時間にわたって乾燥させた後に、フルオロスルホンアミドのナトリウム塩FSO2NHNaを一定量回収した。
水酸化ナトリウムを水酸化リチウム及び水酸化カリウムでそれぞれ置き換えることによって、同様なプロセスで、リチウム塩FSO2NHLi及びカリウム塩FSO2NHKを得た。
アルゴンの存在下で−78℃まで冷却された600mlのエーテルの中で、60g(244ミリモル)のヨウ化ペンタフルオロエチルC2F5I(Strem Chemicalsから商業的に入手可能)を縮合させた。次に、撹拌した状態で、エーテル中で1.6M(244ミリモル)のメチルリチウムの溶液を153ml添加した。5分後に、約20g(約312ミリモル)の二酸化硫黄SO2を上記溶液に導入し、−78℃で2時間にわたって反応を継続させた。次に、上記溶液を2時間の間に室温にし、室温で1時間後に、溶媒を蒸発させた。乾燥させた後に、44.51gのペンタフルオロエタンスルホン酸リチウムC2F5SO2Li(96%の収率)を回収した。
100mlの無水テトラヒドロフラン(0℃)中の30.21g(100ミリモル)の過フルオロ−1−ブタンフッ化スルホニルC4F9SO2F(Aldrichから商業的に入手可能)及び8.91g(100ミリモル)の炭酸エチルC2H5O2CNH2に対して、95%の水素化リチウム1.75g(220ミリモル)を分割して添加した。アルゴンの存在下で72時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を遠心分離して濾過し、フッ化リチウムLiFの析出物及び余剰の水素化リチウムを除去した。その後、溶媒を蒸発させて、得られた生成物を水100mlの中に回収した。水酸化リチウム一水化物3.59(200ミリモル)を添加した後に、反応混合物を加熱して夜通し環流させ、エステル官能基を加水分解させた。冷却した後に、10Mの塩酸溶液を添加することによって、反応混合物のpHを約1とし、これにより、存在しているカルボキシル官能基を除去し、24時間の撹拌の後に、エーテル50mlの3つの留分で抽出を行った。有機物相を硫酸マグネシウムで乾燥させて蒸発させた後に、真空下で乾燥させることによって、プロトン及びフッ素のRMNが99%よりも高いという特徴をもった純度を有する27.2gの過フルオロ−1−ブタンスルホンアミドC4F9SO2NH2(91%の収率)を回収した。
燥させた後に、得られた反応物をテトラヒドロフランの中に回収し、過剰の炭酸塩を濾過によって除去した。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥させた後に、一定量の過フルオロ−1−ブタンスルホンアミドのナトリウム塩C4F9SO2NHNaを得た。
例3で調製されたペンタフルオロエタン塩化スルホニル10.93gを−20℃のテトラヒドロフラン(50ミリモル、Aldrichから商業的に入手可能)中のビス(トリメチルシリル)アミド((CH3)3Si)2NNaの1M溶液50mlにゆっくりと加えた。
無水アセトニトリル(−18℃)50ml中の2,2−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールの二カリウム塩(Aldrichから商業的に入手可能)22.64g(100ミリモル)のサスペンションに対して、トリフルオロメタン塩化スルホニルCH3SO2Cl17.36g(103ミリモル)を添加した。室温で撹拌させながら24時間後に、反応混合物を濾過して塩化カリウムを除去し、以下の反応式に従う反応の間に、ポリ(2,2−ジメルカプト−1,3,4−チア−ジアゾール)を生成させた。
3−アミノ−1,2,4−トリアジン(Aldrichから商業的に入手可能)28.83g(300ミリモル)を濃塩酸100m1及び氷酢酸30mlの撹拌されている混合物に添加した。反応混合物を−10℃とし、水35ml中のナトリウムニトリルNaNO222.42g(325ミリモル)をゆっくりと添加した。ジアゾ化反応を1時間にわたって行わせた。同時に、二酸化硫黄SO2を氷酢酸300m1中のフリットに飽和するまで通過させた。その後に、塩化銅(I)CuCl7.5gを添加し、反応混合物の色が緑黄色から緑青色になるまで、二酸化硫黄の添加を継続させた。反応混合物の温度が10℃よりも低くなった後に、予め調製されたジアゾニウムを30分間の間に添加した。少量のエーテルを添加して、各添加の後に生成した泡の量を減少させた。ジアゾニウム添加が終了した後に、反応混合物を水及び氷(1:1)から成る混合物1リットルの中に注いだ。氷が融解した後に、イエローオイル(yellow oi1)をデカンテーションフラスコの中に分離し、水相を100mlのエーテルの2つの留分で抽出した。収集したオイルにエーテル相を添加した後に、中性になるまで溶液を重炭酸ナトリウムの濃い溶液で洗浄し、その後、水で洗浄し、最終的に、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後に、真空蒸留させて、プロトン及びフッ素のRMNが98%よりも高いという特徴をもった純度を有する3−スルホニル−1,2,4−トリアジン35.1g(65%の収率)を収集した。微量分析は、C20.6(20.2);H0.6(1.1);N23.6(23.4);S17.6(17.9);C119.3(19.7)を示した。
3−クロロプロパン塩化スルホニルCl(CH2)3SO2Cl17.79(100ミリモル)及びトリフルオロメタンカリウムスルホンアミドCF3SO2NHK37.44g(200ミリモル)をテトラヒドロフラン無水物50ml(0℃)の中で反応させた。0℃で3時間、また、室温で24時間の後に、テトラヒドロフランを蒸発させ、生成物を水40mlの中で結晶化させて濾過によって回収し、乾燥させた。プロトン及びフッ素のRMNが99%よりも高いという特徴をもった純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(3−クロロプロパンスルホニル)−イミドのカリウム塩Cl(CH2)3SO2NKSO2CF323.6gを得た。
(10.82);K11.45(11.93)を示した。
0℃の無水アセトニトリル30ml中の2,2,2−トリフルオロエタンスルホニルCF3CH2SO2Cl(Aldrichから商業的に入手可能)9.13g(50ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホンアミドCF3SO2NH27.45g(50ミリモル)の溶液に対して、無水ピリジン7.91g(100ミリモル)を滴下した。0℃で2時間の後に、室温で48時間にわたって反応を継続させた。その後、反応混合物を濾過して生成した塩酸ピリジニウムを除去した。次に、反応混合物をリン酸リチウムLi3PO45.79g(50ミリモル)と共に48時間にわたって撹拌した。濾過し、溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル(2,2,2−トリフルオロエタン−スルホニル)イミドCF3CH2SO2NLiSO2CF314.6g(97%の収率)を得た。
上記塩は、例えば、アルキル又は酸ハライドを有する塩基の存在下で、求核置換反応を行わせることのできる酸の特徴を示すプロトンを有している。
アルゴンの存在下で、テトラヒドロフラン中のメチルアミンCH3NH2(Aldrichから商業的に入手可能)の2M溶液(200ミリモル)100mlを、20℃で強く撹拌されている無水ジクロロメタン50ml中の塩化スルフリルSO2Cl213.5g(100ミリモル)に対して、2時間の間に滴下した。−20℃で3時間の後に、反応混合物を遠心分離させ、生成した塩化水素酸メチルアンモニウムCH3NH3 +Cl−の析出物を除去した。テトラヒドロフランを蒸発させた後に、残った液体を真空下で蒸留した。プロトンのRMNが98%よりも高いという特徴をもった純度を有するN−メチル−クロロスルホンアミドClSO2NH(CH3)12.82g(95%の収率)を得た。
リチウム塩が一定量調製された。
上記化合物は、例えばアルキル及び酸ハライドを有する塩基の存在下で求核置換反応を行わせることのできる易動性プロトンを有している。
無水ジメチルホルムアミド30ml(0℃)中の5−ホルミル−2−スルホン酸フランのナトリウム塩(Aldrichから商業的に入手可能)9.91g(50ミリモル)に対して、無水ジクロロメタン20ml中で溶液になった塩化オキサリルClCOCOC16.35g(50ミリモル)を添加し、次に、0℃で2時間後に、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩CF3SO2NHK18.72g(100ミリモル)を添加した。この反応を室温で48時間にわたって継続し、得られた生成物を40mlの水の中で結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、フッ素及びプロトンのRMNで決定される99%よりも高い純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(5−ホルミル−2フラン−スルホニル)イミドのカリウム塩10.88g(63%の収率)を回収した。
無水アセトニトリル60ml(−20℃)中に懸濁させたスルホン酸2−プロペンのナトリウム塩14.41g(100ミリモル)に対して、20mlのベンゼンの中で希釈された塩化チオニルSOCl211.9g(100ミリモル)を2時間の間に滴下した。混合物を−20℃で夜通し放置し、遠心分離によって生成した塩化ナトリウムを除去し、メンブランポンプを備えた回転蒸発器によって溶媒を蒸発させた。次に、得られた液体を短いカラムの中で真空下で蒸留し、プロトンRMNによって特徴づけられる2−ペンテン−スルホニルCH2=CHCH2SO2Cl10.97g(7.8%の収率)を得た。次に、この化合物7.03g(50ミリモル)を無水アセトニトリル60ml中のトリフルオロ−メタンスルホンアミド・カリウムCH3SO2NHK18.72g(100ミリモル)と0℃で2時間にわたって反応させ、次に、室温で24時間にわたって反応させた。溶媒を蒸発させた後に、生成物を20mlの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、プロトン及びフッ素のRMNが98%よりも高いという特徴をもった純度を有するトリフルオロメタン−スルホニル(2−スルホン酸プロペン)イミドCH2=CHCH2SO2NKSO2CF3のカリウム塩17.22g(66%の収率)を得た。
水100ml中の例12で得たトリフルオロメタンスルホニル(2−プロペンスルホニル)イミドのカリウム塩11.65g(40ミリモル)に対して、Schwartz &
Blumbergs(J.Org.Chem.,(1964),1976)によって記載された方法に従って得た3−クロロペルオキシ安息香酸6.9g(40ミリモル)を添加した。濾過及び乾燥の後に、98%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有する2,3−エポキシ−プロパン−1−スルホニル(トリフルオロメタン−スルホニル)イミドのカリウム塩7.5g(61%の収率)を回収した。
無水テトラヒドロフラン25ml中の2−クロロ−1−エタン−塩化スルホニルClCH2CH2SO2Cl(Aldrichから商業的に入手可能)8.15g(50ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホンアミドCF3SO2NH27.45g(50ミリモル)の溶液(0℃)に対して、アルゴンの存在下で、無水テトラヒドロフラン25mlの中に希釈されたDABCO16.83g(150ミリモル)の溶液を30分間の間に滴下した。塩基の添加が終了した後に、0℃で2時間にわたって反応を継続させ、次に、室温で24時間にわたって反応を継続させた。次に、反応混合物を濾過して、生成した塩化水素酸DABCO(DABCO hydrochloride)を除去した。次に、無水塩化リチウム2.12g(50ミリモル)を添加し、反応混合物を24時間にわたって撹拌し、再度濾過して生成した塩化水素酸DABCOを除去した。テトラヒドロフランの蒸発及び乾燥の後に、98%よりも高いプロトン及びフッ素RMNによって特徴づけられる純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(ビニルスルホニル)イミドCH2=CHSO2NLiSO2CF3のリチウム塩11.89g(98%の収率)を回収した。
タンスルホニル(ビニル−スルホニル)イミドのリチウム塩を得た(99%の収率)。
無水ジメチルホルムアミド60ml中のエチレングリコールビニルエーテルCH2=CHO(CH2)2OH2.2g(25ミリモル)に対して、例14で得たビニルスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのリチウム塩6.13g(25ミリモル)、無水炭酸カリウムK2CO35.87g(42.5ミリモル)、及び、クラウンエーテル(crown ether)、18−クラウン−6(カリウムのカチオンの錯化剤として作用する)330mg(1.25ミリモル)を添加した。次に、反応混合物を85℃のアルゴンの存在下で撹拌した。48時間後に、反応混合物をNo.3の気孔率を有するフリットガラス(fritted glass)の上で濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。乾燥の後に、無水塩化カリウムKCl1.86g(25ミリモル)を含む水10mlの中で化合物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、98%よりも高いプロトン及びフッ素RMNによって特徴づけられる純度を有する7,8−オクテン−3,6−オキサ−1−スルホニル(トリフルオロメタン−スルホニル)イミドのカリウム塩5.66g(62%の収率)を回収した。
.cm−1(30℃)の伝導率を有している。更に、上記ホモポリマーは、大部分の周知の有機溶媒(テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム...)の中で、また、ポリ(エチレンオキシド)の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
0℃の無水テトラヒドロフラン100mlの中で、アルゴンの存在下で、4−スチレン塩化スルホニルCH2=CHC6H4SO2Cl(Mgnomer−Polymer &
Dajac Laboratoriesから商業的に入手可能)20.27g(10ミリモル)を、トリフルオロメタン−スルホンアミドCF3SO2NH214.91g(10ミリモル)及びDABCO22.44g(20ミリモル)と反応させた。0℃で2時間、及び、室温で48時間の後に、溶液を濾過して生成した塩化水素酸DABCOを除去し、その後、グローブボックスの中に保管されてその中で計量された無水塩化リチウム424mg(10ミリモル)で処理した。直ちに、塩化水素酸DABCOの析出物が生成し、その後、6時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を再度濾過した。真空下の蒸発及び乾燥の後に、室温で24時間の間に、97%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタン−スルホニル(4−スチレンスルホニル)イミドのリチウム塩31.16gを回収した。
トリフルオロ−メタンスルホニル(5−ホルミル−2−フランスルホニル)イミドのカリウム塩5.18g(15ミリモル)、3−クロロ−1,2−プロパンジオールClCH2CH(OH)CH2(OH)(Aldrichから商業的に入手可能)1.66g(1−5ミリモル)、スルホン酸p−トルエン−水化物約1mgをトルエン30ml中で混合した。次に、Dean−Starkの中の水の出現の停止が観察されるまで、共沸蒸留を行った。溶媒を蒸留した後に、得られた生成物を10mlの水の中で再結晶させた。濾過及び乾燥後に、5−(4−メチレン−1,3−ジオキソラン)−2−フランスルホニル(トリフルオロメタン−スルホニル)イミドのカリウム塩5.13g(82%の収率)を回収した。この生成物は、98%よりも高いプロトン及びフッ素RMNによって決定される純度を有していた。
アルゴンの存在下でグローブボックスの中で作用させることにより、例9で調製されたトリフルオロメタンスルホニル(2,2,2−トリフルオロ−エタンスルホニル)イミドCF3CH2SO2NLiSO2CF3のリチウム塩7.53g(25ミリモル)を無水テトラヒドロフラン15mlの中で可溶化させた。この溶液の温度を20℃に調節した後に、テトラヒドロフラン中のナトリウム・ビス(トリメチルシリル)アミド((CH3)
3Si)2NNa(Aldrichから商業的に入手可能)の1M溶液50ml(25ミリモル)を添加した。15分後に、真空下で蒸留することにより予め純化された塩化アクリロイルCH2=CHCOCl2.26g(25ミリモル)をゆっくりと添加した。反応を−20℃で2時間にわたって継続させ、反応混合物を濾過して塩化ナトリウムの析出物を除去した。次に、溶媒を蒸発させ、室温で真空下で乾燥させた後に、98%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(1−アクリロイル−2,2,2−トリフルオロエタンスルホニル)イミドCH2=CHCOCH(CF3)SO2NLiSO2CF3のリチウム塩8.7g(98%の収率)を得た。
上記塩(16重量%)、600g/モル(81重量%)の分子量を有するポリ(エチレングリコール)ニメタクリル酸(Aldrichから商業的に入手可能)、300m2/gの比表面積を有するシリカ粒子(3重量%、Aerosil、Degussa AGから商業的に入手可能)、及び、キサントンを含む混合物を準備する。この溶液を、三酸化タングステンWO3の層及び酸化錫の導電性サブレーヤで被覆されたガラスプレート上にリールで堆積させた。可視範囲において工学的に透明であり、また、紫外線ランプによって32℃で10分間にわたって照射することにより開始される光重合によってサポート上に接着される薄膜が得られる。次に、ガラスプレート上に堆積された水素添加された酸化イリジウムHxIrO2の層及び酸化錫のサブレーヤから成る対向電極をグローブボックスの中で組み立てることにより、エレクトロクローム装置を準備した。このエレクトロクロームは、80%(退色した状態)から30%(着色した状態)までの光学的吸収率の変動を与え、繰り返し良好な性能を示した。20,000回よりも多い着色/退色のサイクル数を生じることが可能である。
無水テトラヒドロフラン20ml中のマレイミド2.43g(25ミリモル)の溶液に対して、水素化リチウム215mg(27ミリモル)を分割して添加した。1時間後に、例8で調製されたトリフルオロメタンスルホニル(3−クロロプロパン−スルホニル)イミドのカリウム塩を濾過した溶液に添加した。反応を60℃において24時間にわたって継続させ、反応混合物を濾過して塩化カリウムKClの析出物を除去し、溶媒を蒸発させて生成物を乾燥させた。これにより、約96%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(3−マレイミド−プロパンスルホニル)イミド(−COCH=CHCO−)N(CH2)3SO2NLiSO2CF3のリチウム塩8.37g(94%の収率)を得た。
化学反応器の中に、無水アセトニトリル60ml中のトリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩CF3SO2NHK9.36g(50ミリモル)及びカリウムカチオンを錯化するクラウンエーテル(18−Crown−6)264mgから成る溶液を導入する。反応器を閉じた後に、アルゴンによるフラッシングをアルゴンが単離するまで15分間にわたって行った。次に、二酸化硫黄SO2(Flukaから商業的に入手可能)0.41g(50ミリモル)を導入し、10分後に、無水アセトニトリル20ml中の溶液になったビニルトリエトキシシラン(Flukaから商業的に入手可能)9.52g(50ミリモル)を導入した。室温で6時間後に、反応器の温度は40℃まで上昇し、この温度を48時間にわたって維持し、溶媒を蒸発させた。真空下で乾燥させた後に、生成物をアルゴンの存在下で保管した。99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNで特徴づけられる純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(2−トリエトキシシリル)(エタン−スルホニル)イミドのカリウム塩が一定量の収率で回収された。
無水硫酸水素アンモニウムHSO4NH4(Aldrichから商業的に入手可能)の3つの等価物(150ミリモル)と共にカリウム塩をグローブボックス下のめのう乳鉢の中で一緒に粉砕することにより、対応する酸を得た。次に、40℃の真空下における二次昇華によって、−40℃の温度のコールドフィンガ上で24時間後に、トリフルオロメタンスルホニル(2−(トリエトキシ−シリル)エタンスルホニル)イミドを回収した。
rsから商業的に入手可能)の溶液(3:1)を水/メタノールの混合物の中に調製した。その後、硝酸で酸洗いし100℃で乾燥させたガラスプレートを上記溶液の中に数分間にわたって浸漬させた。メタノールで洗浄して乾燥させた後に、ガラスの表面に帯電防止性を与えるに十分な表面伝導率3×10−5S(平方)が測定された。
無水ジクロロメタン60ml中のトリフルオロメタン−スルホンアミドCF3SO2NH25.96g(40ミリモル)及びDABCO8.97g(40ミリモル)を−30℃で冷却した。次に、塩化スルフリルSO2Cl25.4g(40ミリモル)及び組成式[(CH3O)3Si(CH2)3]2NHを有するビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン12.54g(40ミリモル)を滴下した。この混合物を−30℃で4時間にわたって撹拌し、次に、室温で24時間にわたって撹拌した。次に、無水塩化リチウムLiCl1.7gを添加し、反応混合物を24時間にわたって撹拌し、次に濾過して、塩化水素酸DABCOの析出物を除去した。溶媒を蒸発させ真空下で乾燥させた後に、98%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有するビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミノスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)21.88g(98%の収率)を回収した。
上記化合物を濃塩酸の液滴を触媒として用いて、水/メタノール混合物の中で重縮合させた。数時間の後に、溶媒を蒸発させ、得られた粘性液体をテフロン(登録商標)のプレート上に注いだ。50℃の乾燥機の中に1週間入れた後に、得られた物質を100℃の真空下で48時間にわたって乾燥させ、1ミクロン程度の粒子径を得るまでアルゴンの存在下で粉砕した。次に、上記粉末を分子量MW=3×105を有するポリ(手チレンオキシド)とアセトニトリルの中で混合することにより、複合電解質を調製した。この分散体をガラスリング(glass ring)の中に注ぎ、アセトニトリルを蒸発させた後に、良好な機械的な特性を有する220μmの厚さの複合電解質の膜が得られた。この電解質は、60℃において10−5S1・cm−1よりも高いイオン伝導率を有している。カチオン輸率は、0.92である。
無水テトラヒドロフラン15ml中の例10で調製されたトリフルオロメタンスルホニル(N−メチルスルホニル)イミドCF3SO2NKSO2NH(CH3)のカリウム塩7.01g(25ミリモル)の溶液に対して、テトラヒドロフラン中の第三ブトキシドカリウム(CH3)3COK(Ardrichから商業的に入手可能)の1M溶液25ml
(25ミリモル)をアルゴンの存在下でゆっくりと添加した。数分間後に、予め真空下で蒸留したギ酸塩化ビニルCH2=CHO2CCl(Lancasterから商業的に入手可能)2.66g(25ミリモル)を添加した。反応を室温で24時間にわたって継続させた。次に、反応混合物を濾過して塩化カリウムの析出物を除去し、溶媒を蒸発させて生成物を真空下で乾燥させた。トリフルオロメタンスルホニル−(N−メチル−N−ビニルエステル−スルホニル)イミドのカリウム塩CF3SO2NKSO2N(CH3)CO2CH=CH28.58g(98%の収率)を得た。
エチレン不飽和物を有するポリ(エチレンオキシド)マトリックス中のリチウム塩の溶液(O/Li濃度=26/1)から成り、シアノ吉草酸1重量%と、300m2/gの比表面積を有するシリカ(Aerosil、Degussa AGから商業的に入手可能)3重量%とを含む、30μmの厚さのポリマー電解質の膜を生成させた。このポリマーは、分子量1,000のポリエチレン・グリコールを3−クロロ−2−クロロメチル−1−プロペンとAlloin & al.(J.Power Sources,(1995),26,34−39)によって述べられている手順に従って重縮合させることによって、得られた。一方、90μmの厚さを有する複合電解質がアルミニウムのシートの上に準備された。上記複合電解質は、二酸化バナジウム(V2O5)45容積%と、電子伝導の添加剤としてのKetjenblack(登録商標)K600(Akzoから商業的に入手可能)5容積%と上述のポリマー電解質と同じ組成を有するポリマー電解質50容積%とを含んでいる。次に、アルゴンが存在するグローブボックスの中で、上記ポリマー電解質の膜を複合電極の上に堆積させ、上記膜をアルミニウムのシートの上に堆積された30μmの厚さのリチウム膜で覆った。次に、このアセンブリの温度を、若干の圧力を加えることによって、24時間の間に60℃に調節した。これにより、アニオンが定着され、リチウム塩がポリマーマトリックスの二重結合と共架橋している、電気化学的な発電装置が得られた。この発電装置は、70℃におけるサイクル動作の間に満足な結果を示した(充電/放電の500回目のサイクルで10サイクル後のキャパシティが72%)。電力需要の間のパフォーマンスも改善された。
−20℃の無水テトラヒドロフラン40ml中のペンタフルオロエタンスルホンアミドC2F5SO2NH29.95g(50ミリモル)の溶液に対して、ヘキサン中のブチルリチウムC4HgLiの10M溶液10ml(100ミリモル)をゆっくりと添加した。2時間後に、例7で説明した一般的なプロセスに従って(3−(1,2,2,2−テトラ
フルオロエトキシ)アニリンから調製された(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ベンゼン・塩化スルホニル14.63g(50ミリモル)を添加した。反応を−20℃で24時間にわたって継続させ、ヘキサン中のブチルリチウムC4H9Liの10M溶液50ml(50ミリモル)を添加した。2時間後に、温度を周囲温度まで上昇させ、溶媒を蒸発させた。生成物を30mlのエタノールの中に回収し、酢酸カリウムCH3COOK4.91g(50ミリモル)を添加した後に再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、プロトン及びフッ素が98%よりも高いという特徴をもった純度を有するペンタフルオロエタンスルホニル(3−(1,1,2−トリフルオロビニルオキシ)ベンゼンスルホニル)イミドのカリウム塩17.25g(78%の収率)を得た。
上記塩は、フリー・ラジカルで開始される重合反応によって単独重合又は共重合させることができる。
アルゴンの存在下で、−20℃の無水テトラヒドロフラン40ml中の例9で得たトリフルオロメタン−スルホニル(2,2,2−トリフルオロエタンスルホニル)イミドのリチウム塩6.02g(20ミリモル)の溶液に対して、シクロヘキサン中のブチルリチウムC4H9Li(Aldrichから商業的に入手可能)の2M溶液10ml(20ミリモル)をゆっくりと添加した。−20℃で2時間後に、反応混合物を遠心分離して、反応
の間に生じたフッ化リチウムの析出物を除去した。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNで決定された純度を有する2,2−フルオロビニルスルホニル(トリフルオローメタンスルホニル)イミドのリチウム塩が一定量の収率で回収された。
フリー・ラジカルで開始される66℃の無水テトラヒドロフラン中で1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−カルボニトリル)と重合することによって調製されたホモポリマーは、通常の有機溶媒(テトラヒドロフラン、アセトニトリル・ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム...)の中で、また、ポリ(エチレンオキシド)の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記ホモポリマーは、25℃の水溶液の中で、0.5Mの濃度において9.3×10−3S.cm−1伝導率を有している。上記ホモポリマーは、同じものを含むコーティングに対して帯電防止性を有している。
無水テトラヒドロフラン60ml中の塩化スルファモイル(sulfamoyl chloride)(CH3)2NSO2Cl(Aldrichから商業的に入手可能)14.36g(100ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホンアミドCF3SO2NH214.91g(100ミリモル)の0℃の溶液に対して、アルゴンの存在下で、0℃の無水テトラヒドロフラン20ml中で溶液になったDABCO22.44g(200ミリモル)を添加する。0℃で2時間後に、反応を室温で24時間にわたって継続させた。塩化水素酸DABCOの析出物を気孔率No.4のフリットガラスの上で濾過することにより除去した。次に、無水塩化リチウム4.24g(100ミリモル)を添加し、反応混合物を24時間にわたって撹拌し、再度濾過して、生成した塩化水素酸DABCOを除去した。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥した後に、99%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル−(ジメチルアミノスルホニル)イミドのリチウム塩25.17g(96%の収率)を回収した。
(98%の収率)。
無水テトラヒドロフラン60ml中に塩化スルファモイル(CH3)2NSO2Cl(Aldrichから商業的に入手可能)14.36g(100ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホンアミドCF3SO2NH214.91g(100ミリモル)を含みアルゴンの存在下で0℃に保持された溶液に対して、0℃の無水テトラヒドロフラン20ml中で溶液になったDABCO22.44g(200ミリモル)を添加した。0℃で2時間後に、反応を室温で24時間にわたって継続させた。塩化水素酸DABCOの析出物をNo.4の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することによって除去した。テトラヒドロフランを蒸発させて乾燥させた後に、生成物をエタノール25mlの中に溶かした。次に、酢酸カリウムCH3COOK9.81g(100ミリモル)を添加し、次に、エタノールの環流で得られた析出物を再結晶化させた。冷却、濾過及び乾燥の後に、フッ素及びプロトンのRMNが99%よりも高いという特像をもった純度のトリフルオロメタンスルホニル−(ジメチルアミノスルホニル)イミドMe2NSO2NKSO2CF3のカリウム塩24.13g(82%の収率)を回収した。
例26に従って調製したトリフルオロメタンスルホニル(ジメチルアミノスルホニル)イミドのカリウム塩Me2NSO2NKSO2CF35.89g(20ミリモル)を水10mlの中に入れて溶液とした。撹拌した状態で、水10m1の中で溶液になった塩酸2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)[=NC(CH3)2C(=NH)NH2]2・2HCl(Aldrichから商業的に入手可能)2.71g(10ミリモル)を添加した。直ちに析出物が生成し、これを濾過によって回収した。室温の真空下で乾燥させた後に、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジメチルアミノスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミド[=NC(CH3)2C(=NH)NH2]2・2Me2NSO2NHSO2CF34.36g(96%の収率)を回収した。
のポリエチレングリコールを3−クロロ−2−クロロメチル−2−プロペンと重縮合させることによって、上記ポリマーを得た。得られた粘性溶液ポリプロピレン(PP)フィルムの上に注いだ、溶媒を蒸発させた後に、PP上の110μmの厚さのポリマー膜をアルゴンの存在下でグローブボックスの中で1週間にわたって保管して乾燥させた。次に、上記膜の温度を60℃まで上昇させることによって、架橋反応を開始させた。1晩の後に、良好な機械的性質を有しまた抽出可能な物質の割合が低い(1%未満)膜を得た。従って、ポリマーマトリックスに使用した改質剤の溶解度は、効率的で均一な架橋反応を行わせる。また、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロンニトリルとは対照的に、上記開始剤は揮発性をもたず、付加される品質は、各々のタイプの重合反応に関して最も良く最適化することができる。
無水テトラヒドロフラン50mlの中で溶液になったジブチルアミン(C4H9)2NH15.85g(200ミリモル)をトリメチルアミン(CH3)3N・SO3と錯合された三酸化硫黄28.83g(200ミリモル)で処理した。室温で24時間にわたって撹拌した後に、溶媒を蒸発させ、生成物を40mlのメタノールの中に回収した。酢酸カリウムCH3CO2K19.63g(200ミリモル)を添加し、得られた析出物を再結晶化させた後に、濾過及び乾燥を行うことにより、ジブチルアミンのスルホン酸のカリウム塩(C4H9)2NSO3K32.66g(66%の収率)を回収した。0℃のテトラヒドロフラン50ml中の上記塩12.37g(50ミリモル)に対して、塩化オキサリル6.35g(50ミリモル)をゆっくりと添加し、0℃で2時間の後に、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩18.72g(100ミリモル)をゆっくりと添加した。反応を室温で48時間にわたって継続させ、溶媒を蒸発させ、得られた生成物を50mlの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(ジブチル−アミノスルホニル)イミドのカリウム塩(C4H9)2NSO2NKSO2CF314.38g(76%の収率)を回収した。
また、ジ−2−エチルヘキシルアミノ族の「可塑化する」性質によって、カチオン性の着色剤の間の凝集が極めて明確に減少するということを言うことができ、これは、凝集の現象がそのような着色剤を用いる装置(特に、情報を記憶するための光ディスク)の作動の精度に害を与える光学的な吸収帯のワインディング(winding)をもたらすので、効果的である。
例26に従って調製したトリフルオロメタンスルホニル(ジメチルアミノスルホニル)イミド(CH3)2NSO2NKSO2CF3のカリウム塩14.71g(50ミリモル)を、グローブボックスの中のめのう乳鉢の中で、硫酸ヒドロゲノアンモニウムHSO4NH4(Aldrichから商業的に入手可能)17.27g(150ミリモル)と共に粉砕した。80℃の二次真空の下で昇華させることにより、24時間後に、99%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(ジメチルアミノスルホニル)イミド(CH3)2NSO2NHSO2CF311.2
g(87%の収率)をコールドフィンガの上に回収した。
電性の透明な電極としてガラス又は適宜に処理されたポリマーを用いる大型(m2単位よりも大きい)の装置の場合でも、容易に製造することができる。また、呈色を維持するために必要なエネルギは、比較的低く、1W/m2よりも小さい。
例29で得たトリフルオロメタンスルホニル(ジメチル−アミノスルホニル)イミド(CH3)2NSO2NHSO2CF32.56g(10ミリモル)が水10mlに含まれている溶液に対して、無水炭酸ランタンLa2(CO3)2763mg(1.67ミリモル)を加えた。夜通し撹拌した後に、水が蒸発し、乾燥後に、トリフルオロメタンスルホニル(ジメチルアミノスルホニル)−イミドのランタン塩[(CH3)2NSO2NSO2CF3]3Laが一定量の収率で回収された。
例26で得たトリフルオロメタンスルホニル(ジメチルアミノスルホニル)イミドのカリウム塩(CH3)2NSO2NKSO2CF33.78g(10ミリモル)が無水ニトロメタン10mlに含まれる溶液に対して、テトラフルオロホウ酸ニトロソニウムNOBF4(Aldrichから商業的に入手可能)1.17g(10ミリモル)をグローブボックスの中で添加した。1時間後に、反応混合物を濾過して不溶性のテトラフルオロホウ酸カリウムを除去し、これにより、ニトロメタン中にトリフルオロメタンスルホニル−(ジメチルアミノスルホニル)イミド(CH3)2NSO2N(NO)SO2CF31Mを含む溶液を得た。
立体規則性のポリ(3−ヘキシル−チオフェン)(Aldrichから商業的に入手可能)の3つの堆積物をクロロホルム溶液からガラス板の上に設けた。乾燥後に、上記堆積物をニトロメタン中で溶液になった上記塩の一つでドープした。ドープ後に、上記3つのポリ(3−ヘキシルチオフェン)の膜は、ドープに用いた塩に関係無く、1S.cm−1よりも高い電子伝導率を有していた。導電性を有する湿った媒体の中での安定性は、アルキルセグメントの長さの増大と共に改善された。上記堆積物は、半導体作業でマスクを作製するために有用である。
無水ジクロロメタン60mlの中のトリフルオロメタン−スルホンアミドCF3SO2NH25.96g(40ミリモル)及びピリジン9.9mlを−20℃で冷却した。次に、無水ジクロロメタン10mlの中で希釈された塩化スルフリルSO2Cl25.4g(40ミリモル)、及び、ジプロピルアミン(C3H7)2NH8.1g(80ミリモル)を滴下した。混合物を−20℃で1時間、また、室温で24時間にわたって撹拌した。次に、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。回収した生成物を水50mlの中に回収し、4Mの塩酸溶液でpH約2まで,酸性化し、水相を20mlのエーテルで2回抽出し、有機物相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エーテルを蒸発させた。40℃の二次真空下で得た化合物を昇華させた後に、98%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(ジプロピルアミノスルホニル)イミド10g(80%の収率)を回収した。
0℃の無水ジクロロメタン250mlの中の3−(トリフルオロメチル)アニリン48.34g(300ミリモル)に対して、無水ジクロロメタン100ml中で希釈されたスルホン酸トリフルオロメタン無水物(CF3SO2)2O28.21gを2時間の間に滴下し、反応を室温で24時間にわたって継続させた。ジクロロメタンの蒸発後に、得られた生成物を300mlの水の中に回収し、次に、4Mの塩酸溶液25mlで酸性化した。その後、水相を50mlのエーテルの3つの留分で抽出して、有機物相を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥させた。エーテルを蒸発させて乾燥させた後に、生成した生成物を40℃の二次真空下で昇華させることにより純化させた。24時間後に、99%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(3−(トリフルオロメチル)フェニル)アミドm−CF3C6H4NHSO2CF325g(85%の収率)が、白色の固体結晶の形態でコールドフィンガの上に回収された。
生成した酸をアセトニトリルの中で48時間にわたってリン酸リチウムLi3PO4で処理することによって、リチウム塩を調製した。反応混合物を濾過し、予備を蒸発させ、60℃の真空下で24時間にわたって乾燥させた後に、トリフルオロメタンスルホニル(3−(トリフルオロメチル)フェニル)アミドのリチウム塩m−CF3C6H4NLiSO2CF3を一定量の収率で得た。
同様にして、トリフルオロメタンスルホニル(3−5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル)アミド(I)を3−5−ビス(トリフルオロメチル)アニリンから調製し、トリフルオロメタンスルホニル(4−トリ−フルオロメトキシ)フェニル)アミド(II)をトリフルオロメタンスルホニル(4−トリフルオロメトキシ)アニリンから調製し、トリフルオロメタンスルホニル(4−アミノピリジン)アミド(III)を4−アミノピリ
ジンから調製し、トリフルオロメタンスルホニル(2,2,2−トリフルオロエチル)アミド(IV)を2,2,2一トリフルオロエチルアミンから調製し、同様に、対応するリチウム塩、ナトリウム塩及びカリウム塩を調製した。
アルゴンの存在下のグローブボックスの中で作動させることにより、−30℃の無水テトラヒドロフラン100mlの中に2−アミノ−5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール(Aldrichから商業的に入手可能)16.91g(100ミリモル)を含む溶液に対して、ヘプタン中のジブチルマグネシウム(C4H9)2Mg(Aldrichから商業的に入手可能)の1M溶液100ml(100ミリモル)を滴下する。−30℃で4時間後に、トリフルオロメタン塩化スルホニルCF3SO2Cl16.85g(100ミリモル)をゆっくりと添加した。反応を−30℃で2時間にわたって継続させ、その後、室温で24時間にわたって継続させた。次に、溶媒を蒸発させ、生成物を水の中に回収し、水溶液を酸性化した後に、エーテルで抽出した。エーテルの蒸発後に得た化合物を40℃の二次真空下で昇華させ、これにより、24時間後に、トリフルオロメタンスルホニル(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール)アミド25.73g(86%の収率)をコールドフィンガの上に回収した。
上記酸を水の中で炭酸リチウムLi2CO3で処理することによって、リチウム塩を得た。
最初に、例7に記載した手順に従って、5−トリフルオロメチル−2,3,4−チアジアゾール−2−塩化スルホニルを2−アミノートリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール(Aldrichから商業的に入手可能)から調製した。次に、ジメチルアミノスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのリチウム塩の合成に関して例25で用いた手順と同様な手順によって、トリフルオロメタンスルホニル(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−5−スルホニル)イミドのリチウム塩を合成した。生成した生成物は、98%よりも高いプロトン及びフッ素RMNによって決定される純度を有している。
撹拌されている無水アセトニトリル20ml中のトリクロロメラミン(Flukaから商業的に入手可能)2.29g(10ミリモル)を、リン酸カリウムK3PO46.37g(30ミリモル)の存在下で、カリウムトリフリネート(potassium triflinate)5.16gで処理した。撹拌状態で72時間後に、溶媒を蒸発させ、残留物を40mlの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するトリス−[1,3,5−トリフルオロメタンスルホンアミド]−2,4,6−トリアジンの3カリウム塩10.69g(56%の収率)を得た。
塩化リチウムLiClをテトラヒドロフランの中でイオン交換することにより、3リチウム塩を得た。
無水ジクロロメタン60ml中のトリフルオロメタンスルホンアミドCF3SO2NH25.96g(40ミリモル)及びピリジン9.9mlを−15℃まで冷却した。10mlの無水ジクロロメタンの中で希釈された塩化スルフリルSO2Cl25.4g(40ミリモル)を滴下し、次に、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(CF3)2CHOH6.72g(40ミリモル)を滴下した。この混合物を−15℃で1時間にわたって撹拌し、また、室温で12時間にわたって撹拌した。その後、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。回収した生成物を50mlの水の中に収集し、4Mの塩酸溶液で酸性化し、水相を20mlのエーテル2回抽出し、有機物相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エーテルを回転蒸発器で蒸発させた。生成した化合物を40℃の二次真空下
で昇華させた後に、98%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパンオキシスルホニル)イミド13.9g(92%の収率)を回収した。
0℃のジメトキシエタン30ml中のシアナミドニナトリウム(Aldrichから商業的に入手可能)5.16g(60ミリモル)に対して、0℃の過フルオロブタンフッ化スルホニル15.1g(50ミリモル)を添加した。0℃で3時間、及び、室温で24時間の後に、反応混合物を遠心分離して濾過し、過剰のシアナミド及び精製したフッ化ナトリウムを除去した。得られた生成物をジメトキシエタンの蒸発後に20mlのメタノールの中に回収し、無水酢酸カリウムCH3COOK4.91g(50ミリモル)を添加した。生成した析出物を再結晶化させ、濾過によって回収した。乾燥後に、97%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有する過フルオロブタンスルホニルカリ
ウム(シアノ)イミドC4FgSO2NKCN12.5g(69%の収率)を白色の粉末の形態で得た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒(テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム...)の中で、また、ポリ(エチレンオキシド)の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。上記非プロトン性溶媒和ポリマーの溶媒の中で、上記塩は、O/Li濃度=12/1に関して、2×10−4S.cm−1(6℃)よりも高い伝導率を有している。
0℃の無水テトラヒドロフラン30ml中のブタン塩化スルホニルC4H9SO2Cl7.83g(50ミリモル)をトリフルオロメタンスルホンアミドナトリウムCF3SO2NHNa17.11g(100ミリモル)と反応させた。0℃で1時間、また、室温で24時間の後に、溶媒を蒸発させ、生成物を50mlの水の中に回収した。無水塩化カリウムKCl3.73g(50ミリモル)を添加することにより、析出物が生じ、この析出物を再結晶化させ、濾過により回収し、最終的に乾燥させた。これにより、99%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNで決定される純度を有するトリフルオロメタンカリウムスルホニル(ブタンスルホニル)イミドC4H9SO2NKSO2CF39.37g(6
1%の収率)が結晶化した白色粉末の形態で得られた。
0℃の無水テトラヒドロフラン20mlの中に塩化オクチルスルホニルC8H17SO2Cl5.16g(25ミリモル)を含む溶液をフルオロスルホンアミドカリウム6.86g(50ミリモル)で処理した。0℃で1時間、また、室温で24時間の後に、溶媒を蒸発させ、生成物を15mlの水の中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNで決定される純度を有するカリウムフルオロスルホニル(ブタンスルホニル)イミドC8H17SO2NKSO2F5.64g(72%の収率)を回収した。無水テトラヒドロフラン中のカリウム塩と塩化リチウムとの間のイオン交換(複分解)によってリチウム塩が調製された。
フルオロスルホンアミドFSO2NH23.96g(40ミリモル)、及び、2,4,6−トリイソプロピルベンゼン塩化スルホニル(Aldrichから商業的に入手可能)12.11g(40ミリモル)を無水リン酸カリウムK3PO48.49gが存在する0℃の無水テトラヒドロフラン40mlの中で撹拌した。0℃で3時間、また、室温で48時間の後に、溶媒が蒸発し、生成物を24mlの冷水の中に回収した。無水塩化カリウム2.98gを添加することにより、析出物が生じ、この析出物は、再結晶化され、濾過により回収され、乾燥された。これにより、98%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNで決定される純度を有するカリウムフルオロスルホニル−フルオロスルホニル(2,3,6−トリイソプロピル−ベンゼンスルホニル)イミド11.78g(73%の収率)を得た。
アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することにより、例37で調製したトリフルオロメタンスルホニル(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパンオキシースルホニル)イミド18.96g(50ミリモル)を無水テトラヒドロフラン20mlの中に入れて溶液にした。この溶液を−20℃にした後に、テトラヒドロフラン中の第三ブトキシドカリウム(CH3)3COK(Aldrichから商業的に入手可能)1M溶液10ml(100ミリモル)をゆっくりと添加した。15分後に、1−ブロモドデカン12.46g(50ミリモル)を添加した。この反応を−20℃で2時間にわたって継続させ、次に、室温で24時間にわたって継続させた。48時間後に、溶媒が蒸発し、塩化カリウムKCl7.46g(100ミリモル)を含む水50mlの中で残留物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するカリウム1−ドデシル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパンオキシスルホニル−(トリフルオロメタンスルホニル)イミドが得られた。
テトラヒドロフラン30mlの中で、Igepal(登録商標)CA−520(Aldrichから商業的に入手可能)4.27g(10ミリモル)を、リン酸カリウムK3PO44.24g(20ミリモル)の存在下で、例8で得たトリフルオロメタンスルホニル(3−クロロプロパンスルホニル)−イミド3.28g(10ミリモル)で処理した。60℃で撹拌した状態で72時間後に、反応混合物を濾過して、反応の間に生成したリン酸カリウム及び塩化カリウムを除去した。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、96%よりも高いプロトン及びフッ素RMNで決定される純度を有するカリウムIgepal(登録商標)CA−520−プロピル−スルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミド7.18gを回収した。
アルゴンの存在下でグローブボックスを操作することにより、ジクロロトリフェニルホスホラン(phosphorane)(C6H5)3PCl23.23g(10ミリモル)を、アセトニトリル20ml中にDABCO2.24g(20ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホンアミドCF3SO2NH21.49g(10ミリモル)を含む溶液に分割して添加した。撹拌した状態で3時間後に、反応混合物を濾過して、生成した塩化DABCOの析出物を除去し、溶媒を蒸発させた。トリフェニルホスホランイリデン−スルホニル−トリフルオロメチルCF3SO2N=P(C6H5)3を一定量の収率で回収した。次に、上記化合物を60℃のジメチルホルムアミド10ml中のスルホン酸p−トルエンのナトリウム塩1.94g(10ミリモル)と反応させた。撹拌した状態で48時間後に、溶媒を蒸発させ、塩化カリウムKCl1gを含む水10mlの中で残留物を再結晶
化させた。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNで決定される純度を有するナトリウムp−トルエンスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミド2.46g(76%の収率)を回収した。
ポリ(エチレンオキシド)のスルホン酸オリゴマーを以下のようにして調製した。すなわち、分子量600のポリ(エチレングリコール)12g(ヒドロキシル官能基が約40ミリモル)をベンゼンとの共沸蒸留及び凍結乾燥によって乾燥させた。無水テトラヒドロフラン50mlを添加した後に、末端のヒドロキシル基をナフタリンカリウムで金属置換した。比色法によって化学量論を決定し、反応の終点をナフタリンのアニオン遊離基の強い緑色の持続によって示した。次に、1,3−プロパンスルトン4.89g(40ミリモル)を添加した。溶媒を蒸発させた後に、粉末の形態のα,ω−ニスルホン化ポリマーが得られ、残留するナフタリンをヘキサンで洗浄して除去した。無水アセトニトリル20mlの中でサスペンションになっている上述のようにして生成した生成物8.44g(−SO3H約20ミリモル)を(クロロメチレン)塩化ジメチルアンモニウム[(CH3)2N=CHCl]+,Cl−(Aldrichから商業的に入手可能)2.82g(22ミリモル)で処理した。約1時間後に、塩化カリウムの析出物が形成された。トリフルオロメタンスルホンアミド3.28g(22ミリモル)及びDABCO2.47g(22ミリモル)を上記サスペンションに添加した。濾過の後に、反応混合物をリン酸リチウムLi3PO43.4gの存在下で24時間にわたって撹拌した。新しい濾過の後に、0℃の200mlのエーテル中で再析出させることにより、ポリ(エチレングリコール)α,ω−トリフルオロメタンスルホニル−(プロパンスルホニル)イミドのニリチウム塩の場合と同様のプロトン及びフッ素RMNの特徴を有する非常に薄く着色された粘性流体を回収することができた。
無水ジクロロメタン60ml中のトリフルオロメタンスルホンアミド5.96g(40ミリモル)及びピリジン9.9mlを−15℃まで冷却した。次に、無水ジクロロメタン
10mlの中で希釈された塩化スルフリル0.5g(40ミリモル)を滴下し、その後、R(−)−1−フェニル−2,2,2−トリフルオロエタノール(Flukaから商業的に入手可能)7.05g(40ミリモル)を添加した。混合物を−15℃で1時間にわたって撹拌し、また、室温(25℃)で4時間にわたって撹拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を回転蒸発器で除去した。回収された生成物を20mlのエタノール中に回収した。酢酸カリウム3.93g(40ミリモル)を添加した後に、析出物が生成した。再結晶化、濾過及び乾燥の後に、98%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNの特徴をもった純度を有するカリウム・トリフルオロメタンスルホニル(R(−)−1−フェニル−2,2,2−トリフルオロエタンオキシスルホニル)イミド12.25g(72%の収率)を得た。
ランタンの塩から結晶水を除去するためのアセトニトリル及びオルトギ酸イソプロピル(isopropyl orthoformate)から成る混合物中の化学量論的な量の過塩素酸ランタンLa(ClO4)3・6H2Oでカリウム塩を処理することによって、ランタン塩を得た。濾過をして過塩素酸カリウムKC104の析出物を除去し、溶媒を蒸発させた後に、トリフルオロメタンスルホニル−(1−フェニル−2,2,2−トリフルオロエタンオキシスルホニル)イミドの2つの鏡像異性体のランタン塩を一定量の収率で回収した。
トリフルオロメタンスルホニル(N−メトキシブチル−N−2−ブチル−3−メチル)アミノスルホニル)イミドのカリウム塩の2つの鏡像異性体を、例28に示したプロセスと同様のプロセスによって、N−メトキシブチル−N−2−ブチル−2−メチルアミン(Air Productsから商業的に入手可能)から、99%よりも高い純度及び62%の収率で得た。
テトラヒドロフランの中での塩化リチウムとのイオン交換(複分解)によって、リチウム塩を得た。
例39に述べたプロセスと同様のプロセスに従って、(1R)−(−)−10−ショウノウスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのカリウム塩が、(1R)−(−)−10−ショウノウスルホニル(Aldrichから商業的に入手可能)から、また、カリウム(AS)−(+)−10−ショウノウスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドが、(1S)−(+)−10−ショウノウ塩化スルホニル(Aldrichから商業的に入手可能)から、70%よりも高い収率で得られた。生成した化合物の純度は、プロトン及びフッ素RMNで測定したところ、99%よりも高かった。
例46に述べたプロセスと同様なプロセスによって、(1R)−(−)−10−ショウノウスルホニル(過フルオロブタン−スルホニル)イミドのランタン塩、及び、(1s)−(+)−10−ショウノウスルホニル(過フルオロブタンスルホニル)イミドのランタン塩を得た。
アルゴンが存在するグローブボックスの中で操作することによって、無水テトラヒドロフラン5mlの中に例10で得たトリフルオロメタンスルホニル(N−メチル−スルホニル)イミドのカリウム塩CF3SO2NKSO2NH(CH3)2.8g(10ミリモル)を含む溶液に、カリウム第三ブトキシド(CH3)3COKlM溶液10ml(10ミリモル)をゆっくりと添加した。
塩化ジフェニルヨードニウム(C6H5)2ICl,58g(5ミリモル)及びカリウム・トリフルオロメタンスルホニル(ジブチル−アミノスルホニル)イミド(C4H9)2NSO2NKSO2CF31.89g(5ミリモル)を水の中で24時間にわたって一緒に撹拌した。水相をジクロロメタンで抽出することにより、ジクロロメタンを蒸発させて乾燥させた後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(ジブチルアミノスルホニル)イミドのジフェニルヨードニウム塩3.01g(97%の収率)を得た。
を有するトリフルオロメタンスルホニル(N,N−ジ−エチルヘキシル−アミノスルホニル)イミドのジフェニルヨードニウム塩を98%の収率で調製した。
0℃の無水テトラヒドロフラン10ml中にDABCO4.49g(40ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホンアミドCF3SO2NH22.98g(.20ミリモル)を含む溶液に対して、無水テトラヒドロフラン5mlの中で希釈された4−ヨードベンゼン塩化スルホニル(4−iodobenzenesulfonyl:Aldrichから商業的に入手可能)IC6H4SO2Cl6.05g(20ミリモル)を添加した。0℃で2時間の後に、反応を室温で24時間にわたって継続させた。反応の間に生成した塩化水素DABCOをNo.4の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することにより除去した。濾過した溶液からアセトニトリルを蒸発させた後に、冷水15mlの中に生成物を回収し、水5ml中に無水塩化カリウム1.49g(20ミリモル)が含まれる溶液をゆっくりと添加した。析出物が生じ、この析出物をNo.4の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することによって収集した。乾燥後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するカリウム・トリフルオロメタンスルホニル(4−ヨードベンゼンスルホニル)イミド7.89g(87%の収率)を回収した。
テトラヒドロフラン30ml中のテトラキス(アセトニトリル)パラジウム・テトラフルオロボレート(II)(CH3CN)4Pd(BF4)2(AIdrichから商業的に入手可能)2.22g(5ミリモル)を、例28で得たカリウム・トリフルオロメタンスルホニル(N,N−ジ−2−エチルヘキシルアミノスルホニル)イミド4.91g(10ミリモル)で処理した。撹拌状態で24時間後に、反応混合物を濾過して四フッ化ホウ素カリウムKBF4の析出物を除去し、溶媒を蒸発させた。テトラキス−(アセトニトリル)パラジウム(II)のトリフルオロメタンスルホニル−(N,N−ジ−2−エチルヘキシルアミノスルホニル)イミドを一定量の収率で得た。
無水アセトニトリル20mlの中で、5−ジメチル−アミノ−1−ナフタリン塩化スルホニル(Aldrichから商業的に入手可能)5.39g(20ミリモル)を、トリフルオロメタン−スルホンアミドCF3SO2NH22.98g(20ミリモル)及びDABCO4.49g(40ミリモル)と反応させた。室温で撹拌させた状態で24時間後に、反応混合物を濾過して生成した塩化水素DABCOを除去し、アセトニトリルを蒸発させた。得られた生成物を塩化カリウム2.98g(40ミリモル)を含む水20mlの中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有するカリウム・トリフルオロメタン−スルホニル(5−ジメチルア
ミノ−1−ナフタリンスルホニル)イミド5.63g(69%の収率)を回収した。
例34で述べたプロセスと同様のプロセスを用い、トリフルオロメタン塩化スルホニルをテトラヒドロフラン中の2−アミノアクリジンマグネシウムに作用させることにより、N−トリフルオロメタンスルホニル−2−アミノアクリジンのマグネシウム塩を得た。溶媒を蒸発させた後に、生成物を水の中に回収し、水の中のテトラエチルアンモニウム(10%の過剰)で処理し、これにより、析出物を生じさせた。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するN−トリフルオロメタンスルホニル−2−アミノアクリジン・テトラエチルアンモニウム(66%の収率)を得た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒(テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム...)の中で、また、ポリ(エチレンオキシド)の如き非プロトン性溶媒和ポリマーの中で、更に、ポリメタクリル酸メチルの如き極性の低いポリマーの中で可溶性である。
無水ジエチルホルムアミド50ml中のスルホローダミンB(Aldrichから商業的に入手可能)2.9g(5ミリモル)に対して、トリフルオロメタンスルホン酸のカリウム塩CF3SO3K941mg(5ミリモル)を添加した。撹拌状態で2時間後に、無水ジクロロメタン10mlの中に塩化オキサリルClCOCOCl1.27g(5ミリモル)を含む溶液をゆっくりと添加した。アルゴンの存在下で反応を夜通し継続させ、カリウム・過フルオロ−1−ブタンスルホンアミドC4F9SO2NHK6.74g(20ミリモル)を添加した。48時間後に、ジメチルホルムアミドが蒸発し、残留物が40mlの水の中で再結晶した。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有する1,3−フェニル−スルホンアミド−N,N’−(過フルオロ−2−ブタンスルホニル)ローダミンBのカリウム塩4.11g(71%の収率)を得た。
上述の両性イオンは、強い着色性を有している。上記両性イオンは、極性ポリマーの中で可溶性であって、レーザを含む着色剤を製造することができる。スルホンイミドも、酸化物(特にナノメートル単位の酸化チタン)に吸着して、特に光電池の用途において、可視光線又は可視放射線に対する増感剤の役割を果たすことができる。
パール(Parr)型化学反応器の中に、無水アセトニトリル60mlの中にトリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩CF3SO2NHK9.36g(50ミリモル)
及びクラウンエーテル(18−Crown−6:カリウム陽イオンの錯化剤として作用する)264を含んでいる溶液を導入した。反応器を閉じた後に、反応器をアルゴンで15分間にわたって洗浄した。次に、二酸化硫黄.SO2(Flukaから商業的に入手可能)6.41g(50ミリモル)を導入し、10分後に、無水ジクロロメタン20mlの中に9−ビニルアントラセン(Lancasterから商業的に入手可能)10.21g(50ミリモル)を含んでいる溶液を導入した。室温で6時間後に、反応器の温度を50。Cに設定してその中に48時間保持し、溶媒を蒸発させて生成物を乾燥させた。99%よりも高いフッ素及びプロトンのRMNを特徴とする純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(アントラセニル−9−エタンスルホニル)イミドのカリウム塩が、一定量の収率で回収された。
無水ジメチルホルムアミド40mlの中のニッケル(II)フタロシアニンテトラスルホン酸のナトリウム塩(Aldrichから商業的に入手可能)4.9g(5ミリモル)に対して、無水ジクロロメタン10mlの中に塩化オキサリルClCOCOCl2.54g(20ミリモル)を含む溶液をゆっくりと添加した。撹拌状態で4時間後に、反応混合物を遠心分離し、表面に浮いている液体を除去し、デカンテーションを行った生成物を無水ジメチルホルムアミド40mlの中に回収した。過フルオロ−1−ブタンスルホンアミドC4F9SO2NHKのカリウム塩13.5g(40ミリモル)を添加した。48時間後に、ジメチルホルムアミドが蒸発し、無水塩化カリウム1.49g(20ミリモル)を含む水50mlの中で残留物を再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するN,N’,N’’,N’’’−過フルオロブタンスルホニル−ニッケル(II)・フタロジアミンテトラスルホンアミドのカリウム塩9.54g(81%の収率)を得た。
THF30mlの中で、ペンタフルオロピリジン(Aldrichから商業的に入手可能)6.76g(40ミリモル)を、DABCO4.49g(40ミリモル)の存在下で、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩CF3SO2NHK7.49g(40ミリモル)と反応させた。撹拌状態で48時間後に、溶媒が蒸発し、残留物が水20mlの中で再結晶化した。濾過及び乾燥の後に、99%よりも高いフッ素RMNで測定された純度を有するトリフルオロメタンスルホニル(4−アザペンタフルオロピリジン)アミドのカリウム塩8.03g(76%の収率)を得た。
上記塩は、大部分の通常の有機溶媒(テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、グリム、...)の中で、また、非プロトン性溶媒和ポリマーの中で可溶性である。
−1,2−ジオン
アルゴン存在下のグローブボックスの中で、−30℃の無水テトラヒドロフラン40mlの中にトリフルオロメタンスルホンアミド5.61g(30ミリモル)を含む溶液に対して、ヘプタン中のジブチルマグネシウム(C4H9)2Mg(Aldrichから商業的に入手可能)1M溶液30ml(30ミリモル)を滴下した。−30℃で4時間後に、3,4−ジエトキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン2.55g(15ミリモル)をゆっくりと添加した。反応を−30℃で2時間にわたって継続させ、また、室温において24時間にわたって継続させた。次に、溶媒を蒸発させ、生成物を水の中に回収し、水溶液を酸性化した後に、エーテルで抽出した。エーテルを蒸発させた後に得た化合物を40℃の二次真空下で昇華させ、24時間後に、N,N’−トリフルオロメタンスルホニル−3,4−アミノ−3−シクロブテン−1,2−ジオン5.02g(89%の収率)をコールドフィンガの上に回収した。微量分析は、H0.78(0.54);C18.89(19.16);N7.04(7.45);F29.88(30.3);S16.71(17.04)を示した。
第1の段階の間に、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)と錯合されたフェロセンニリチウムを以下の手順で調製した。すなわち、アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することにより、新規に蒸留されたTMEDA37ml(247ミリモル)及び無水ヘキサン40mlを1リットルのフラスコに入れた。次に、ヘキサン中のブチルリチウム(Aldrichから商業的に入手可能)1.6M溶液154ml(247ミリモル)を添加した。10分後に、無水ヘキサン500mlの中にフェロセン18.6g(100ミリモル)が含まれる溶液を、溶液を強く撹拌しながら滴下した。夜通し放置した後に、橿色の結晶が溶液の中に現れ、溶液をNo.4の気孔率を有するフリットガラスの上で濾過することにより、上記結晶を回収した。真空下で乾燥した後に、アルゴンの下で維持された28.4gの1,1’−ジリチオ−フェロセン・2TMEDAを得た(66%の収率)。
上記酸を水の中で炭酸リチウムLi2CO3で処理することによって、リチウム塩を得た。
アルゴン存在下のグローブボックスの中で操作することによって、ナルゲン(Nalgene)の30mlのフラスコの中に、フェナジン1.8g(10ミリモル)及び金属リチウム139mgを導入した。次に、無水テトラヒドロフラン20ml及びアゲート・ボール(agate ball)を加えた。フラスコを閉じた後に、グローブボックスの外側のモータの軸の回りでフラスコを回転させた。テトラヒドロフランは、迅速に濃い紫色に変化した。これは、モノリチウムフェナジンの特徴を示している。24時間後に、9,
10−ジ−Li−ジヒドロフェナジンの燈色の析出物がサスペンションとして得られた。次に、例8で得たトリフルオロメタンスルホニル(3−クロロプロパンスルホニル)イミドのカリウム塩6.56g(20ミリモル)をアルゴンの存在下で加えた。次に、上記フラスコをそれ自身の回りで再度24時間にわたって回転させ、反応混合物をアルゴンの存在下で濾過して、反応の間に生成した塩化カリウムの析出物及びアゲート・ボールを除去した。
上記塩は、また、着色剤を有するエレクトロクローム装置に使用することができる。従って、ITO(インジウム及び酸化錫)の導電層で被覆されたガラス板の上に、アセトン中の上記化合物及び分子量が約1,100g/モルのポリ(エチレンのベンゾジイミド−コ−オキシド)から成る溶液を堆積させることにより、エレクトロクロームガラス板を製造することができる。溶媒を蒸発させて乾燥させた後に、グローブボックスの中で、コポリマーの層の上に、ITO(リチウム及び酸化錫)の導電層で被覆された第2のガラス電極を堆積させる。アセンブリすなわち組立体を密封して不透過性にした後に、ポテンシオスタットによって1,250mVの電位を外側に与える。これにより、上記装置は、濃い青色に着色される。−500mVの電位を与えることによって、装置の比較的迅速な(60秒未満)退色が観察された。
最初に、2,2’−アジノビス(3−エチルベンゾ−チアゾリン−6−スルホン酸)の
二ナトリウム塩を、その二アンモニウム塩(Aldrichから商業的に入手可能)を水酸化ナトリウムの滴定溶液で処理することによって調製した。蒸発及び乾燥の後に、二ナトリウム塩が一定量の収率で回収された。無水アセトニトリル10mlの中の上記化合物1.12g(2ミリモル)に対して、無水ジクロロメタン1mlの中に塩化オキサリルClCOCOCl508mg(4ミリモル)を含む溶液をゆっくりと加えた。撹拌状態で4時間後に、過フルオロ−1−ブタンスルホンアミドC4F9SO2NHKのカリウム塩2.79(4ミリモル)を加えた。48時間後に、アセトニトリルが蒸発し、残留物が、水10mlの中で再結晶化した。濾過及び乾燥の後に、以下の化合物1.81gを得た。
−20℃の無水ジクロロメタン200mlの中の1,2−フェニレンジアミンC6H4(NH2)221.63g(200ミリモル)に対して、無水ジクロロメタン50mlの中にトリフルオロメタンスルホン酸無水物(CF3SO2)2O56.42g(200ミリモル)を含む溶液を滴下する。−20℃で夜通し放置し、また、室温で4時間放置した後に、ジクロロメタンが蒸発した。次に、残留物を水酸化カリウムKOHの4M溶液10mlの中で再結晶化させた。濾過及び乾燥の後に、N−2−トリフルオロメタンスルホニル−1,2−フェニレンジアミンのカリウム塩47.87g(86%の収率)を回収した。次に、この化合物(172ミリモル)を塩酸の2M溶液86mlの中で撹拌した。24時間後に濾過及び乾燥させた後に、N−2−トリフルオロメタンスルホニル−1,2−フェニレンジアミンのアンモニウム塩C6H4(NSO2CF3)(NH3 +)26.85g(65%の収率)を回収した。この化合物12.01g(50ミリモル)を次に、(水200mlの中に溶解し、次に、硝酸銀136mg(800ミリモル)を添加し、溶液を0℃にした。水100mlの中に過硫酸アンモニウム(NH4)2S2O811.4gを含む溶液も調製し、この溶液の温度を0℃にした。次に、過硫酸溶液を撹拌しながら数分間にわたってアニリン塩の溶液に加えた。10分後に、溶液は色を呈し始めた。5℃よりも低い温度で3時間後に、上記溶液を約100mlの体積まで濃縮し、塩化カリウム3.73gを加えた。次に、上記溶液に存在する析出物を濾過によって回収した。乾燥後に、以下の黒色粉末5.9gを得た。
−20℃の無水THF100mlの中に6−ブロモ−1−ヘキサノ−ル18.11g(100ミリモル)及びDABCO11.22g(100ミリモル)を含んでいる溶液に対して、塩化トシル19.06g(100ミリモル)をゆっくりと加えた。−20℃で撹拌して24時間後に、反応混合物を濾過して塩化水素DABCOの析出物を除去した。溶媒を蒸発させた後に、6−ブロモ−1−ヘキサノールトシレートCH3ΦSO2O(CH2)6Brを一定量回収した。この化合物をその後、アニリンΦNH240gを有する200mlのTHFの中に溶解し、この溶液を夜通し環流した。冷却後に、水300mlを加え、有機物相をエーテルで抽出した。水で洗浄した後に、エーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発及び乾燥の後に、N−(6−ブロモヘキシル)アニリン23gを得た。
− この例で得たコポリマー40容積%と、分子量が3×105のポリ(エチレンオキシド)60容積%とから構成される複合カソード;
− 分子量が5×106のポリ(エチレンオキシド)と、例39で得たトリフルオロメタンスルホニル−(ブタンスルホニル)イミドのリチウム塩とをO/Li濃度=20/1の割合で含む電解質;
− 金属リチウムのアノード。
7,8−オクテン−3,6−オキサ−1−スルホニル−(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの合成(例15)に用いたプロセスと同様のプロセスによって、2−[2−3(3−チエニル)エトキシ]−エタン−スルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのカリウム塩を、2−(3−チエニル)エタノールから合成した。生成した生成物は、98%よりも高い炭素及びプロトンのRMNで測定される純度を有している。
水100mlの中に、塩化ポリアニリン(フランス国、St EgreveのAC&T)2.54gを懸濁させる:
次に、例28で得たトリフルオロメタンスルホニル(ジ−2−エチルヘキシルアミノスルホニル)イミドのカリウム塩9.81gを加えた:
ック材料に対するこのタイプの処理は、可擁性の電気接点又は電磁気保護装置を製造するのに特に興味がある処理方法である。
平均分子量106g/モルを有するポリ(ナトリウム−4−スルホン酸スチレン)(Aldrichから商業的に入手可能)20.62g(−SO3Naが100ミリモル)を無水ジメチルホルムアミド100mlの中でサスペンションにしたものを、(クロロメチレン)ジメチル塩化アンモニウム(Aldrichから商業的に入手可能)14.08g(110ミリモル)で室温で処理した。72時間後に、溶液は粘性を有し、ポリ(4−スチレン塩化スルホニル)が、ジメチルホルムアミドの溶液になった。ここで、反応混合物に対して、トリフルオロメタンスルホンアミド16.4g(110ミリモル)及び1(DABCO)24.68g(220ミリモル)を加えた。24時間後に、溶媒は蒸発し、得られた生成物を水50mlの中に回収し、無水塩化カリウム8.2gで処理した。24時間後に、反応混合物を濾過し、これにより、回収された生成物は、水50mlの中で再結晶化した。乾燥後に、99%よりも高いプロトン及びフッ素RMNを特徴とする純度を有するポリ(4−スチレンスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)−イミドのカリウム塩26.1g(74%の収率)を得た。
ジエチルアミノスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを、例28で得たそのカリウム塩から、ジメチルアミノスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを形成するために例29で使用したプロセスと同様のプロセスに従って調製した。次に、上記酸2.84g(10ミリモル)を水20ml中の酸化イッテルビウムYb2O3657mg(1.67ミリモル)で処理した。24時間撹拌した後に、溶液を凍結乾燥し、得られた生成物を60℃において真空下で48時間にわたって乾燥させた。ジエチルアミノスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのイッテルビウム塩(Yb(DETFSI)3)が、一定量の収率で得られた。
ドロフラン/HCl(20:1)の混合物で0℃で0.5時間にわたって処理した。ヘキサンで希釈した後に、重炭酸ナトリウム飽和溶液を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒が蒸発した後に、生の生成物をシリカゲル上に着色させた。メチル−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピオン酸フェニルが89%の収率で得られた。
例40で得たジエチルアミノスルホニル−(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのイッテルビウム塩を以下のようにしてミハエル添加の触媒として用いた。ジクロロメタン15ml中の例65で得たYb(DETFSI)3410mg(0.4ミリモル、10モル%)に対して、1−エネ−2−メチル−1−シリルアセタ−ル−1−メトキシプロパン(CH3)2C=C(OSiMe3)OMe1.05g(6ミリモル)、及び、ジクロロメタン10ml中のカルコン840mg(4ミリモル)から成る混合物を加えた。室温での撹拌状態で12時間後に、水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を水100mlの3つの留分で洗浄し、ジクロロメタンを蒸発させた。次に、残留物をテトラヒドロフラン/HCl(20:1)の1M混合液で0℃で0.5時間にわたって処理した。ヘキサンで希釈した後に、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機物相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒が蒸発した後に、生の生成物をシリカゲルの上に着色させた。化合物1,5−ジカルボニルを87%の収率で得た。
トルエン中のトリエチルアルミニウム(C2H5)3Al(Aldrichから商業的に入手可能)1M溶液10ml(10ミリモル)に対して、対応するカリウム塩からエーテルで抽出することにより予め調製されたトリフルオロメタンスルホニル(ジエチルアミノスルホニル)イミド(C2H5)2NSO2NHSO2CF3(以下HDETFSIと称する)2.84g(10ミリモル)がトルエン10mlに含まれている溶液をアルゴンの存在下でゆっくりと加えた。撹拌状態で2時間後に、溶媒は蒸発し、対応するアルミニウム塩を乾燥させてグローブボックスの中に保管した。
Dlels−Alder反応すなわちメチルビニルケトンのシクロペンタジエンとの反応の触媒として、本発明の支持の塩を用いた。
新しく蒸留されたシクロペンタジエン651mg(10ミリモル)、及び、メチルビニルケトン701mgがジクロロメタン10ml中に含まれている溶液に対して、ランタン又はスカンジウムのキラル塩200μモルを加えた。室温で24時間後に、反応混合物を濾過してサスペンションの中の触媒を除去した。総ての場合において、気相におけるクロマトグラフによって判定される90%よりも高い収率が得られた。キラルコラム上の種々
の反応生成物を分離させた後に、鏡像異性体の過剰をRMNで測定した。これらの塩は、下の表において鏡像異性体の過剰が明らかにされているキラル触媒を得ることができる。
LaPTETFSI 69%
LaCSTFSI 76%
LaMBBMTFSI 72%
ScKANTFSI 67%
4−スチレンスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのリチウム塩19.27g(60ミリモル)、アクリロニトリル2.12g(40ミリモル)、及び、1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)100mg(1ミリモル)が無水テトラヒドロフラン100mlに含まれている溶液を乾燥アルゴンでフラッシングすることにより脱気した。次に、アルゴンの存在下で、アクリロニトリルのスチレン誘導体との共重合反応を、反応混合物を60℃で48時間にわたって加熱することにより、実行した。冷却の後に、溶液は濃縮され、ポリマーは、エーテル中の再析出によって回収された。濾過及び乾燥の後に、ポリ(アクリロニトリル−コ−4−スチレンスルホニル−(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのリチウム塩(PANSDTFSI)を82%の収率で回収した。
イミド・コポリマー
例72で使用したプロセスと同様のプロセスに従って、アクリロニトリル(3モル%)、及び、4−スチレンスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)−イミド(97モル%)から成るコポリマーを合成した。
化学反応器の中に、例24で得た2,2−フルオロビニルスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミド8.43g(30ミリモル)、及び、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−カーボニトリル)100mgが無水テトラヒドロフランに含まれている溶液を導入する。アルゴンの存在下で反応器をフラッシングした後に、フッ化ビニリデンCF2CH24.48g(76ミリモル、Air Liquideから商業的に入手可能)を節で導入する。次に、反応混合物を60℃で48時間にわたって加熱することにより、アルゴンの存在下で共重合反応を行わせた。冷却の後に、溶液を濃縮させ、エーテル中で再析出させることによりポリマーを回収した。濾過及び乾燥の後に、ポリ(フッ化ビニリデン−コ−2,2−エタンスルホニル(トリフルオロメタン−スルホニル)イミドのリチウム塩(PFVESTFSI)10.2gを79%の収率で得た。
化学反応器の中に、例13で調製した3,4−エポキシブタン−1−スルホニル(トリ
フルオロメタンスルホニル)イミド15.37g(50ミリモル)、及び、アリルグリシジルエーテル685mg(6ミリモル)を含む無水テトラヒドロフラン100m1から成る溶液を導入する。反応器をアルゴンでフラッシングした後に、THF中のカリウムt−ブトシキドの10−2M溶液の100μlの中に1,2−エポキシド6.34g(146ミリモル)を節で導入する。次に、反応混合物を60℃で48時間にわたって加熱することによって、アルゴンの存在下で重合反応を行わせる。冷却の後に、溶液を濃縮し、エーテルの中での再析出によってポリマーが回収された。濾過及び乾燥の後に、ポリ(オキシエチレン−コ−3,4−エポキシブタンスルホニル−(トリフルオロメタンスルホニル)イミド−コ−アリルグリシジル−エーテル)15.9g(71%の収率)を回収した。
クーラー、機械的な撹拌機及び中性ガス入口(アルゴン)を備える3ネック型のフラスコの中で、ジメチルシロキサン及び(ヒドロゲノ)(メチル)−シロキサンのコポリマー(HMS 301 25%SiH、Mw1900、米国、PA、TullytownのGelest Inc.)9.5gをテトラヒドロフランの溶液の中に入れ、次に、ビニルスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのリチウム塩9.13g及び塩化白金酸H2PtC1670mgを添加した。この混合物を加熱して4時間にわたって環流した。これにより、ポリマーが、エタノール中に再析出した。
例25に従って調製されたジメチルアミノスルホニル−(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのリチウム塩をリチウム−ポリマー技術に従って、電気化学的な発電装置においてテストした。この発電装置は、以下の層を積層することによって作製された。
− 二酸化バナジウム(45容積%)、ショーイニガン・ブラック(Shawinigan black)(5容積%)及び分子量MW=3×105のポリエチレンオキシド(50容積%)から構成された89μmの厚さを有する複合材料のボタン型の膜から成るカソード;
− ジメチルアミノースルホニル−(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(O/Li濃度=15/1)のリチウム塩を含む分子量MW=5×106のポリエチレンオキシドのボタン型の膜から成る電解質;
− 50μmの厚さを有する金属リチウムのシートから成るアノード;及び、
− 上述の集電子と同様な集電子。
このアセンブリをボタン型電池のケーシングの中で密封した。上記ケーシングは、発電装置を周囲雰囲気から保護すると同時に、膜に機械的な応力を与える。次に、電池をアルゴンの存在下で60℃の温度のドライヤーに取り付けられた囲壁の中に入れた。電池をC/10の充電及び放電の速度(10時間の間に充電又は放電される公称キャパシティ)で1.8Vと3.3Vとの間でサイクル作動させた。
Warner & Pfilder型の押出機の中に、直径が2mmのボタン型の部材の形態の分子量MW=105のポリ(エチレンオキシド)、及び、例39と同様のプロセスに従って調製されたドデシルスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのリチウム塩、例43のプロセスと同様のプロセスによって調製されたIgepal(登録商標)CA−520−プロピルスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのカリウム塩、5μmよりも小さい粒子径まで粉砕された酸化バナジウムV2O5、及び、カーボンブラックから成る混合物をアルゴン雰囲気下で導入した。次に、各成分から成る上記混合物は、酸化バナジウムが全容積の40%を示し、Shawinigan blackが5%を示し、Igepal(登録商標)CA−520−プロピルスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドが2%を示し、混合物のポリ(エチレンオキシド)/ドデシルスルホニル(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのリチウム塩が53%を示し、リチウム塩のO/Li濃度が15/1になるような割合で導入される。次に、上記混合物を100℃の温度で押し出して、14cm幅及び63μm厚さのバンドの形態にする。カソードとして使用することのできるこの膜は、8μmの厚さのステンレス鋼シートの上に直接置かれた。
質の膜で覆われた。
この発電装置の放電及び充電の速度(C/10)におけるサイクル作動曲線は、図2に示されている。図2において、使用率(%)Uは、縦軸に示されており、また、サイクル数Cは、横軸に示されている。
(1)アミド又はその塩から成るイオン化合物であって、電子的な中性を与えるに十分な数の少なくとも1つのカチオン部分Mm+に関連するアニオン部分を含み、Mは、ヒドロキソニウム(hydroxonium)、ニトロソニウムNO+、アンモニウム−NH4+、イオン価mを有する金属カチオン、イオン化mを有する有機カチオン、又は、イオン価mを有する有機金属カチオンであり、前記アニオン部分は、組成式RF−SOx−N、Zに対応し、
前記基−S(O)xは、スルホン酸基−SO2−又はスルフィニル基−SO−を表しており、
RFは、ハロゲン又は過ハロゲン化アルキル、アルキルアリール、オキサ−アルキル、アザ−アルキル又はチア−アルキルの遊離基、あるいは、組成式RACF2−、RACF2CF2−、RACF2CF(CF3)−、又は、CF3C(RA)F−の中の一つに相当する遊離基であり、
Zは、フェニル董離基のハメット(Hammett)パラメータに少なくとも等しいハメットパラメータを有する電子吸引遊離基を表しており、
前記電子吸引遊離基は、以下の遊離基から選択され、
j)−CN、−NO2、−SCN、−N3、−CF3、R’FCH2−(R’Fは、過フッ化遊離基である)、フルオロアルキルオキシ遊離基、フルオロアルキルチオキシ遊離基、
jj)水素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む1又はそれ以上の芳香核を含む遊離基(前記核は、縮合核であるか及び/又は前記核は、少なくとも1つの置換基を有し、該置換基は、ハロゲン、−CN、−NO2、−SCN、−N3、−CF3、CF3CH2−、CF2=CF−O−、CF2=CF−S−、過フルオロアルキル基、フルオロアルキルオキシ基、フルオロアルキルチオキシ基、アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル遊離基、ポリマー遊離基、少なくとも1つのカチオン選択性基及び/又は少なくとも1つのアニオン選択性基から成る群から選択される)、
置換基Zは、一価遊離基、複数の基RF−S(O)x−N−を有する多価遊雌基、あるいは、ポリマーセグメントとすることができ、
Zは、遊離基RD−Yであり、Yは、スルホニル、スルフィニル又はホスホニル基であり、また、RDは、以下の群から選択され、
(a) アルキル又はアルケニル遊離基、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基、脂環式又は多環式遊離基を含む複素環式遊離基、
(b) エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒド
ロキシ、シリル、イソシアネート又はチオイソシアネート基の少なくとも1つの官能基を含む、アルキル又はアルケニル遊離基、
(c) アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基(芳香核及び/又は核の少なくとも1つの置捧基は、窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む)、
(d) 窒素、酸素、硫黄から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む縮合型芳香族サイクルを含む遊離基、
(e) ハロゲン化されたアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキ1ル、アルキルアリール又はアルケニルアリール遊離基(少なくとも1つのハロゲンを有する炭素原子の数は、ハロゲン化されていない炭素原子の数に少なくとも等しく、基Yのα位置の炭素は、Yが−SO2−である場合にはハロゲン化されておらず、前記遊離基は、エーテル、チオエーテル、アミン、イミン、カルボキシル、カルボニル、ヒドロキシ、シリル、イソシアネート又はチオイソシアネートの官能基を含む)、
(f) 遊離基RCC(R’)(R’’)−〇−(RCは、過フッ化アルキル遊離基であり、R’及びR’’は、互いに独立している)、水素原子又は前記(a)、(b)、(c)、又は(d)に規定した遊離基、
(g) 遊離基(RB)2N−(同一又は異なるRBは、(a)、(b)、(c)、(d)及び(e)ヒ規定したようなものであり、一方のRBは、水素原子とすることができ、あるいは、2つの遊離基RBは一緒に、Nを有するサイクルを形成する二価遊離基を形成する)、
(h) ポリマー鎖から成る遊離基、
(i) 1又はそれ以上のカチオン選択性基及び/又は1又はそれ以上のアニオン選択性基を有する遊離基、
置換基RDは、一価遊離基、複数の基RFS(O)x−N−Y−を有する多価遊離基の一部、又は、ポリマーのセグメントとすることができ、
Yがスルホニル又はカルボニルの場合には、RDは、(a)に規定したよう茸遊離基であり、RFは、RACF2−、RACF2CF2−、RACF2CF(CF3)−、CF3C(RA)F−、あるいは、1乃至2の炭素原子を有する過ハロゲンアルキル遊離基である。
(2)上記(1)に記載の化合物において、前記有機カチオンは、R3 +(オキソニム)、NR4 +(アンモニウム)、RC(NHR2)2 +(アミジニウム)、C(NHR2)3 +(グアニジニウム)、C5R6N+(ピリジニウム)、C3R5N2 +(イ≒ダゾリウム)、C2R4N3 +(トリアゾリウム)、C3R7N2 +(イミダゾリニウム)、SR3 +(スルホニウム)、PR4 +(ホスホニウム)、IR2 +(ヨードニウム)、(C6R5)3C+(カルボニウム)から成る群から選択されたオニウムであり、前記遊離基Rは、Hあるいは以下の遊離基から成る群から選択された遊離基をそれぞれ表し、
− アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル、シラ−アルキル、シラ−アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリール遊離基、ジアルキルアミノ遊離基、及び、ジアルキルアゾ遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む少なくとも1つの側鎖を有する環式又は複素環式遊離基、
芳香核にヘテロ原子を含む環式又は複素環式遊離基、
− 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む、縮合型又は非縮合型の複数の芳香族又は複素環式の核から成る基、
複数の遊離基Rは一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲する脂肪族又は芳香族のサイクル(環)を形成することができる、該化合物。
(3)上記(2)に記載の化合物において、前記カチオン性オニウムは、遊離基Z又は遊離基RDの一部であること、を特徴とする化合物。
(4)上記(2)に記載の化合物において、前記オニウムカチオンは、ポリマーの反復単
量体の一部であること、を特徴とする化合物。
(5)上記(2)に記載の化合物において、M+は、少なくとも1つのアルキル化された窒素原子を環に含む芳香族の性質を有するカチオン性複素環であること、を特徴とする化合物。
(6)上記(5)に記載の化合物において、前記カチオンは、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、4−ジメチル−アミノ−ピリジニウムであり、前記カチオンは、環の炭素原子に置換基を有していること、を特徴とする化合物。
(7)上記(2)に記載の化合物において、前記カチオンMは、−N=N−,−N=N+結合を有する基、スルホニウム基、ヨードニウム基、あるいは、置換型又:は非置換型のポリマーの網目構造に含まれるアレーン−フェロセンカチオンであること、を特徴とする化合物。
(8)上記(2)に記載の化合物において、前記カチオンは、ジアリールヨードニウムカチオン、ジアルキルアリールヨードニウムカチオン、トリアリールスルホニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、あるいは、置換型又は非置換型のフェナシルージアルキルスルホニウムカチオンであること、を特徴とする化合物。
(9)上記(8)に記載の化合物において、前記カチオンは、ポリマー鎖の一部であること、を特徴とする化合物。
(10)上記(2)に記載の化合物において、Mは、2,2’[アゾビス(2,2’−イミダゾリニオ−2−イル)プロパン2+又は2,2’−アゾビス(2−アミジニオプロパン)2 +を含む有機カチオンであること、を特徴とする化合物。
(11)上記(1)に記載の化合物において、前記カチオンMは、ある金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン、遷移金属のカチオン、三価金属のカチオン、稀土類金属のカチオン、及び、有機金属のカチオンから成る群から選択された金属カチオンであること、を特徴とする化合物。
(12)上記(1)に記載の化合物において、前記カチオンは、フェロセン、チタノセン、ジルコノセンから誘導されたカチオン、インデノセンカチオン、アレーンメタロセニウムカチオン、キラリティーを有するリン化水素のタイプの配位子と錯合された遷移金属のカチオン、原子又は原子団に共有結合された1又はそれ以上のアルキル基又はアリール基を有する有機金属カチオンから成る群から選択されたメタロセニウムであり、前記カチオンは、ポリマー鎖の一部とすることができること、を特徴とする化合物。
(13)上記(1)に記載の化合物において、RFは、フッ素原子、あるいは、1から12の炭素原子を有する過ハロゲン化されたアルキル遊離基、あるいは、6から9の炭素原子を有する過ハロゲン化されたアルキルアリール遊離基であることを特徴とする化合物。(14)上記(1)に記載の化合物において、RFは、RACF2−、RACF2CF2−、RACF2CF(CF)−、あるいは、CF3C(RA)F−の遊離基から選択され、RAは、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基、あるいは、少なくとも1つのエチレン不飽和物及び/又は縮合可能な基及び/又は解離可能な基、液晶性基、発色性基、自己ドープ型の電子伝導性のポリマー、加水分解可能なアルコキシシラン、カルボニル基、スルホニル基、チオニル基又はホスホニル基を含むグラフトを担持するポリマー鎖、フリー・ラジカルトラップ(trap)を含む基、解離する双極子、レドックスカップル、配位子錯合剤、両性イオン、アミノ酸又は光学的又は生物学的に活性なポリペプチド、キラル基を表していること、を特徴とする化合物。
(15)上記(1)に記載の化合物において、Zは、RD−SO2−基であること、を特徴とする化合物。
(16)上記(1)に記載の化合物において、RDは、1から24の炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル又はチア−アルケニルの遊離基、あるいは、5から24の炭素原子を有する、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケニルアリールの遊離基から選択されること、を特徴とする化合物。
(17)上記(1)に記載の化合物において、RDは、1から12の炭素原子を有してい
て、主鎖又は側鎖にO、N又はSの少なくとも1つのヘテロ原子を有しているか、及び/又は、ヒドロキシ基、カルボニル基、アミン基、カルボキシル基を有している、アルキル又はアルケニルの遊離基から選択されること、を特徴とする化合物。
(18)上記(1)に記載の化合物において、RDは、ポリ(オキシアルキレン)遊離基あるいはポリスチレン遊離基の一部であること、を特徴とする化合物。
(19)上記(1)に記載の化合物において、RDは、ヨードニウム、スルホニウム、オキソニウム、アンモニウム、アミジニウム、トリアゾリウム、グアニジニウム、ピリジニウム、イミダゾリウム、ホスホニウム又はカルボニウムの基を有する遊離基であり、前記イオン基は、全体として又は部分的に、カチオンM+として作用すること、を特徴とする化合物。
(20)上記(1)に記載の化合物において、RDは、カルボキシル酸官能基(−CO2−)、スルホン酸官能基(−SO3 −)、スルホンイミド官能基(−ε02NSO2−)又はスルホンアミド官能基(−SO2N−)から成る1又はそれ以上のアニオン選択性基であること、を特徴とする化合物。
(21)上記(1)に記載の化合物において、RDは、エチレン不飽和物及び/又は縮合可能な基、及び/又は、熱的手段、光化学手段又はイオン解離によって解離可能な基を少なくとも1つ有していること、を特徴とする化合物。
(22)上記(1)に記載の化合物において、RDは、液晶性基又は発色性基あるいは自己ドープ型の電子伝導性ポリマー又は加水分解可能なアルコキシシランを表すこと、を特徴とする化合物。
(23)上記(1)に記載の化合物において、Zは、ポリマー鎖の反復単量体を表すこと、を特徴とする化合物。
(24)上記(1)に記載の化合物において、RDは、フリー・ラジカルを捕捉することのできる基を含むこと、を特徴とする化合物。
(25)上記(1)に記載の化合物において、RDは、解離する双極子を含むこと、を特徴とする化合物。
(26)上記(1)に記載の化合物において、RDは、レドックスカップルを含むこと、を特徴とする化合物。
(27)上記(1)に記載の化合物において、RDは、錯化配位子を含むこと、を特徴とする化合物。
(28)上記(1)に記載の化合物において、RD−Yは、光学的に活性であること、を特徴とする化合物。
(29)上記(1)に記載の化合物において、RD−Yは、アミノ酸、又は、光学的に又は生物学的に活性なポリペプチドを表すこと、を特徴とする化合物。
(30)上記(1)に記載の化合物において、RDは、2よりも大きな原子価vを有していてその各々の自由端にRF−S(O)x−N−の基を有している遊離基を表すこと、を特徴とする化合物。
(31)上記(1)に記載の化合物において、前記置換基Zは、−OCnF2n+1、−OC2F4H、−SCnF2n+1、及び、−SC2F4H、−OCF=CF2、−SCF=CF2、及び、CnF2n+1CH2−(nは、1から8の整数である)から成る群から選択されること、を特徴とする化合物。
(32)上記(1)に記載の化合物において、Zは、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール又はチアジアゾールから誘導されたブッ化された又はフッ化されていない複素環を含むこと、を特徴とする化合物。
(33)溶媒中の溶液の中のイオン化合物を含むイオン伝導物質であって、前記イオン化合物は、上記(1)の化合物であること、を特徴とするイオン伝導物質。
(34)上記(33)に記載のイオン伝導物質において、前記イオン化合物の置換基RF又はRDの少なくとも一方は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基;液晶性基、又は、少なくとも1つのエチレン不飽和物を含む基及び/又は縮合可能な基、及び/又は、熱的手段、光化学手段又はイオン解離によって解離可能な基
;自己ドープ型の電子伝導性ポリマー;加水分解可能なアルコキシシラン;フリー・ラジカルトラップ;解離性双極子;レドックスカップル;錯化配位子を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
(35)上記(33)に記載のイオン伝導物質において、前記イオン化合物の置換基RDは、O、N及びSから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含むアルキル又はアルケニル;ヒドロキシ基、カルボニル基、アミン基、カルボキシル基を有するアルキル又はアルケニル;側鎖及び/又は芳香核がヘテロ原子を含んでいる、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール又はアルケンアリールであること、を特徴とするイオン伝導物質。(36)上記(33)に記載のイオン伝導物質において、前記置換基RDは、ポリマーの反復単量体であること、を特徴とするイオン伝導物質。
(37)上記(33)に記載のイオン伝導物質において、前記イオン化合物の置換基Zは、−OCnF2n+1、−OC2F4H、−SCnF2n+1、及び、−SC2F4H、−OCF=CF2、−SCF=CF2から成る群から選択されること、を特徴とするイオン伝導物質。
(38)上記(33)に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、直鎖エーテル、及び、環式のエーテル、エステル、ニトリル、ニトロ誘導体、アミド、スルホン、スルホラン、スルファミド、並びに、部分的ハロゲン化された炭化水素;又は、極性ポリマー、あるいは、これらの混合物から選択された非プロトン性液体溶媒であること、を特徴とするイオン伝導物質。
(39)上記(38)に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、移植されたイオン基を有することのできる架橋型又は非架橋型のポリマーであること、を特徴とするイオン伝導物質。
(40)上記(39)に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒和ポリマーは、直鎖構造、櫛歯又はブロックのポリエステルから選択され、該ポリエステルは、ポリ(エチレンオキシド)、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はアリルグリシジルエーテル単量体、ポリホスファジンに基づく網目構造、イソシアネートと架橋されたポリエチレングリコールに基づく架橋網目構造、重縮合によって得られ、架橋可能な基、及び、幾つかのブロックがレドックス特性を有する官能基を担持しているブロックコポリマーを含むこと、を可能にする基を有しているポリマー網目構造を形成することができることを特徴とするイオン伝導物質。
(41)上記(33)に記載のイオン伝導物質において、前記溶媒は、非プロトン性液体溶媒と、硫黄、酸素、窒素及びフッ素から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む単量体から成る極性ポリマー溶媒とから構成されること、を特徴とするイオン伝導物質。(42)上記(41)に記載のイオン伝導物質において、前記極性ポリマーは、主として、アクリロニトリル、フッ化ビニリデン、N−ビニルピロリドン又はメタクリル酸メチルから誘導された単量体を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
(43)上記(33)に記載のイオン伝導物質において、少なくとも1つの第2の塩を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
(44)上記(33)に記載のイオン伝導物質において、粉末又は繊維の形態の鉱物又は有機装填物を含むこと、を特徴とするイオン伝導物質。
(45)負極と正極とを備え、これら負極及び正極が共に電解質によって分離されている、電気化学的な発電装置であって、前記電解質が、上記(33)乃至(44)のいずれかの物質であること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
(46)上記(45)に記載の電気化学的な発電装置において、前記負極は、金属リチウム又耳その合金、場合によっては酸化リチウムの中のナノメートル単位り分散体の形態としてのリチウム、あるいは、二窒化リチウム及び遷移金属、あるいは、一般式Li1+y+x/3Ti2−x/3O4(0≦x≦1,0≦y≦1)を有する低電位酸化物、若しくは、炭素及び有機物質の熱分解から生ずる炭素生成物から構成されること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
(47)上記(45)に記載の電気化学的な発電装置において、前記正極は、酸化バナジ
ウムVOx(2≦x≦2.5)、LiV3O8、LiyNi1−xCOxO2(0≦x≦1;0≦y≦1)、マンガンのスピネルLiyMnl−xMxO2(M=Cr、Al、V、Ni、0≦x≦0;0≦y≦2)、有機ポリジスルフィドFeS、FeS2、硫酸鉄Fe2(SO4)3、オリビン構造を有する鉄及びリチウムのリン酸塩及びリン珪酸塩、又は、鉄がマンガンによって置換された単独又は混合して使用される置換型の生成物から選択されること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
(48)上記(45)に記載の電気化学的な発電装置において、前記カソードの集電子がアルミニウムから形成されていること、を特徴とする電気化学的な発電装置。
(49)大きな表面積を有する少なくとも1つの炭素電極、あるいは、レドックスポリマーを含む電極を用いたスーパーキャパシタンズであって、前記電解質が、上記(33)乃至(44)のいずれかの物質であること、を特徴とするスーパーキャパシタンス。
(50)上記(33)乃至(44)のいずれか一の物質を用いて、電子伝導ポリマーのp形又はn形のドーピングを行うこと、を特徴とする方法。
(51)前記電解質が上記(33)乃至(44)のいずれか一の物質であること、を特徴とするエレクトロクローム装置。
(52)カチオン反応が可能なプレポリマーのモノマーの重合又は架橋を行うプロセスであって、上記(1)の化合物をその反応の触媒作用を行う酸の供給源として作用するフォトイニシエータとして使用すること、を特徴とするプロセス。
(53)上記(52)に記載のプロセスであって、前記イオン化合物のカチオンが、−N=N+,−N=N−の結合を有する基、スルホニウム基、ヨードニウム基、あるいは、置換型又は非置換型のアレーン−フェロセンのカチオンであり、前記基は、選択に応じて、ポリマー網目構造に含まれること、を特徴とするプロセス。
(54)上記(52)に記載のプロセスにおいて、前記置換基RF又はZの少なくとも一方が、非置換型のアルコキシルラジカル、あるいは、オキサ、スルホキシド、スルホン、酸化リン又はホスホン酸の基を含む遊離基であること、を特徴とするプロセス。
(55)上記(52)に記載のプロセスにおいて、前記モノマーは、環式エーテル官能基、環式チオエーテル官能華、又は、環式アミノ官能基、ビニル化合物、ビニルエーテル、オキサゾリン、ラクトン及びラクタムを含む化合物から成る群から選択されること、を特徴とするプロセス。
(56)上記(52)に記載のプロセスにおいて、前記ポリマーは、エポキシ基が脂肪鎖、芳香鎖、又は、複素環鎖によって担持されている化合物から成る群から選択されること、を特徴とするプロセス。
(57)上記(52)に記載のプロセスにおいて、カチオン重合を行うことのできる少なくとも1つのモノマー又はプレポリマーとフォトイニシエータとを混合する工程と、得られた混合物をβ放射線を含む光化学放射線に曝す工程とを備えること、を特徴とするプロセス。
(58)上記(57)に記載のプロセスにおいて、反応混合物を薄層に整形された後に放射線で処理すること、を特徴とするプロセス。
(59)上記(52)に記載のプロセスにおいて、前記フォトイニシエータは、重合反応に対して不活性な溶媒の中の溶液の形態で使用されること、を特徴とするプロセス。
(60)上記(59)に記載のプロセスにおいて、前記不活性な溶媒は、アセトン、メチルエチル、アセトニトリル、炭酸プロピレン、γ−ブチロラクトン、モノ、ジ、トリのエチレン又はプロピレンのグリコールのエーテル/エステル、モノ、ジ、トリのエチレン又はプロピレンのグリコールのエステル/アルコール、フタル酸又はクエン酸のエステルから成る群から澤択されること、を特徴とするプロセス。
(61)上記(52)に記載のプロセスにおいて、重合反応に対して活性を有する化合物から成る溶媒又は希釈剤の存在下で前記反応を行うこと、を特徴とするプロセス。
(62)上記(61)に記載のプロセスにおいて、前記活性を有する化合物は、モノ、ジ、トリ、テトラのエチレン又はプロピレングリコールのモノ及びジビニルエステル、トリビニルエーテルトリメチロールプロパン、及び、ジメタノールシクロヘキサンのジビニル
エーテル、N−ビニルピロリドン、炭酸プロピレンの2−プロペニルエーテルから成る群から選択されること、を特徴とするプロセス。
(63)上記(52)に記載のプロセスにおいて、感光剤が、前記反応混合物に添加されること、を特徴とするプロセス。
(64)上記(63)に記載のプロセスにおいて、前記感光剤は、アントラセン、ジフェニル−9,10−アントラセン、ペリレン、フェノチアジン、テトラセン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルチオキサントン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、1,3,5−トリアリール−2−ピラゾリン、及び、これらの誘導体、特に、アルキル、オキサ、又は、アザアルキルラジカルによって芳香核上に置換された誘導体から成る群から選択されること、を特徴とするプロセス。
(65)上記(52)に記載のプロセスにおいて、前記反応混合物は、更に、フリー・ラジカル重合を行うごとのできる少なくとも1つのモノマー又はプレポリマーと、光化学放射線又はβ放射線あるいは熱の影響によってフリー・ラジカル開始剤を解放することのできる化合物を含むこと、を特徴とするプロセス。
(66)酸に対して感受性を有する基を含むポリマーの溶解性を変更するプロセスであって、前記ポリマーを上記(1)の化合物が存在する状態で光化学放射線又はβ放射線に曝す工程を含むこと、を特徴とするプロセス。
(67)上記(65)に記載のプロセスにおいて、前記ポリマーは、第三アルコールから誘導されたエステル又はアリールエステルを含むこと、を特徴とするプロセス。
(68)上記(67)に記載のプロセスにおいて、前記ポリマーは、第三ブチル又は第三アミンのアクリル酸、第三チオブチル又は第三チオアミルのイタコン酸、(第三チオブトキシカルボニルオキシスチレン)又は(第三チオアミルオキシスチレン)のホモポリマー又はコポリマーから成る群から選択されること、を特徴とするプロセス。
(69)上記(66)に記載のプロセスにおいて、フォトレジストの化学的な増悟を行うために使用されること、を特徴とするプロセス。
(70)ビニルモノマーを重合するためのプロセスであって、上記(10)の化合物をフリー・ラジカル開始剤として使用すること、を特徴とするプロセス。
(71)カチオン性着色剤の組成であって、上記(1)の化合物を含むこと、を特徴とする組成。
(72)上記(71)に記載のカチオン性着色剤の組成において、イオン基RF−SOx−N−−Zの負の電荷が、着色剤の分子に定着されるか、あるいは、着色剤の正の電荷の対イオンを構成すること、を特徴とする組成。
(73)上記(1)に記載の化合物をフリーデル/クラフト反応、ディールス/アルダー反応、ミハエルの添加、アリル化反応、ピナコリン結合反応、グリコース化反応、オキセタンの開始サイクル反応、アルドール化反応、アルケンの複分解反応、チーグラ/ナッタ型の重合反応、サイクル開始による複分解型の重合反応、及び、非環式ジエンの複分解型の重合反応における触媒として使用する方法。
(74)上記(73)に記載の方法において、前記化合物は、上記(1)の化合物であり、前記カチオンは、リチウム、マグネシウム、銅、亜鉛、錫、稀土類元素、白金族を含む三価金属、及び、有機金属のカチオンから成る群から選択されること、を特徴とする方法。
(75)上記(6)に記載の化合物を、化学的、光化学的、電気化学的、光電気化学的な反応を行うための溶媒として使用し、前記化合物は、その融点よりも高い温度で使用されること、を特徴とする方法。
(76)上記(1)のイオン化合物を含むこと、を特徴とする電子伝導物質。
(77)上記(76)に記載の電子伝導物質において、前記イオン化合物のカチオン部分が、ドープされた共役ポリマー“P”から成る多価カチオンであること、を特徴とする電子伝導物質。
(78)上記(76)に記載の電子伝導物質において、前記イオン化合物の置換基Zが、6から20の炭素原子を有するアルキル鎖を含むこと、を特徴とする電子伝導物質。
Claims (28)
- 溶媒中に溶解したイオン化合物を含むイオン伝導物質であって、前記イオン化合物が、電子的な中性を与えるに十分な数の少なくとも1つのカチオン部分Mm+に関連するアニオン部分を含むアミド又はその塩から成り、Mm+は、ヒドロキソニウム(hydroxonium)、ニトロソニウムNO+、アンモニウム−NH4 +、イオン価mを有する金属カチオン、イオン価mを有する有機カチオン、又は、イオン価mを有する有機金属カチオンであり、前記アニオン部分は、式RF−SOx−N−Zに対応し、
前記基−SOx−は、スルホニル基−SO2−又はスルフィニル基−SO−を表し、
RFは、ハロゲン、又は1〜12個の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキル基、又は1〜12個の炭素原子を有する過ハロゲン化アルキルアリール基であり、
Zは、フェニル遊離基のハメット(Hammett)パラメータに少なくとも等しいハメットパラメータを有する電子吸引遊離基を表し、
前記電子吸引遊離基は、以下の遊離基:
j)−CN、−NO2、−SCN、−N3、−CF3、R’FCH2−(R’Fは、過フッ化遊離基であり、好ましくはCF3−である)、フルオロアルキルオキシ遊離基、フルオロアルキルチオキシ遊離基;
jj)窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む1又は複数の芳香核を含む遊離基(前記核は、縮合核であるか及び/又は前記核は、少なくとも1つの置換基を有し、該置換基は、ハロゲン、−CN、−NO2、−SCN、−N3、−CF3、CF3CH2−、CF2=CF−O−、CF2=CF−S−、過フルオロアルキル基、フルオロアルキルオキシ基、フルオロアルキルチオキシ基、アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル遊離基、ポリマー遊離基、少なくとも1つのカチオン選択性基及び/又は少なくとも1つのアニオン選択性基から成る群から選択される)
から選択され、
但し、置換基Zは、一価遊離基、複数の基RF−SOx−N−を有する多価遊離基、あるいは、ポリマーセグメントとすることができる、前記イオン伝導物質。 - 前記有機カチオンは、R3O+(オキソニム)、NR4 +(アンモニウム)、RC(NHR2)2 +(アミジニウム)、C(NHR2)3 +(グアニジニウム)、C5R6N+(ピリジニウム)、C3R5N2 +(イミダゾリウム)、C3R7N2 +(イミダゾリニウム)、C2R4N3 +(トリアゾリウム)、SR3 +(スルホニウム)、PR4 +(ホスホニウム)、IR2 +(ヨードニウム)、(C6R5)3C+(カルボニウム)カチオンから成る群から選択されたオニウムであり、前記遊離基Rは、Hあるいは以下の遊離基:
− アルキル、アルケニル、オキサ−アルキル、オキサ−アルケニル、アザ−アルキル、アザ−アルケニル、チア−アルキル、チア−アルケニル、シラ−アルキル、シラ−アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルケニルアリール遊離基、ジアルキルアミノ遊離基、及び、ジアルキルアゾ遊離基;
− 窒素、酸素、硫黄の如きヘテロ原子を含む少なくとも1つの側鎖を有する環式又は複素環式遊離基;
− 芳香核にヘテロ原子を含む環式又は複素環式遊離基;
− 窒素、酸素、硫黄又はリンの原子を少なくとも一つ含む、縮合型又は非縮合型の複数の芳香族又は複素環式の核を含む基
から成る群から選択された遊離基をそれぞれ表し、
但し、複数の遊離基Rは一緒になって、カチオン電荷を有する中心を包囲する脂肪族又は芳香族のサイクル(環)を形成することができる、請求項1記載のイオン伝導物質。 - 前記カチオン性オニウムは遊離基Zの一部であることを特徴とする、請求項2記載のイ
オン伝導物質。 - 前記オニウムカチオンはポリマーの反復単位の一部であることを特徴とする、請求項2記載のイオン伝導物質。
- M+は、少なくとも1つのアルキル化された窒素原子を環に含む芳香族の性質を有するカチオン性複素環であることを特徴とする、請求項2記載のイオン伝導物質。
- 前記カチオンは、イミダゾリウム、トリアゾリウム、ピリジニウム、4−ジメチル−アミノ−ピリジニウムであり、前記カチオンは、環の炭素原子に置換基を有していることを特徴とする、請求項5記載のイオン伝導物質。
- 前記カチオンMは、−N=N−,−N=N+結合を有する基、スルホニウム基、ヨードニウム基、あるいは、置換型又は非置換型のポリマーの網目構造に含まれるアレーン−フェロセンカチオンであることを特徴とする、請求項2記載のイオン伝導物質。
- 前記カチオンは、ジアリールヨードニウムカチオン、ジアルキルアリールヨードニウムカチオン、トリアリールスルホニウムカチオン、トリアルキルアリールスルホニウムカチオン、あるいは、置換型又は非置換型のフェナシル−ジアルキルスルホニウムカチオンであることを特徴とする、請求項2記載のイオン伝導物質。
- 前記カチオンはポリマー鎖の一部であることを特徴とする、請求項8記載のイオン伝導物質。
- Mは、2,2’[アゾビス(2,2’−イミダゾリニオ−2−イル)プロパン]2+又は2,2’−アゾビス(2−アミジニオプロパン)2+を含む有機カチオンであることを特徴とする、請求項2記載のイオン伝導物質。
- 前記カチオンMは、アルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン、遷移金属のカチオン、三価金属のカチオン、稀土類金属のカチオン、及び、有機金属のカチオンから成る群から選択された金属カチオンであることを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- 前記カチオンは、フェロセン、チタノセン、ジルコノセンから誘導されたカチオン、インデノセニウムカチオン、アレーンメタロセニウムカチオン、キラリティーを有するリン化水素のタイプの配位子と錯合された遷移金属のカチオン、原子又は原子団に共有結合された1又はそれ以上のアルキル基又はアリール基を有する有機金属カチオンから成る群から選択されたメタロセニウムであり、前記カチオンは、ポリマー鎖の一部とすることができることを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- Zはポリマー鎖の反復単位であることを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- 前記置換基Zは、−OCnF2n+1、−OC2F4H、−SCnF2n+1、及び、−SC2F4H、−OCF=CF2、−SCF=CF2(nは、1から8の整数である)から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- Zは、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール又はチアジアゾールから誘導された、フッ化された又はフッ化されていない複素環を含むことを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- 前記溶媒は、直鎖エーテル、及び、環式のエーテル、エステル、ニトリル、ニトロ誘導体、アミド、スルホン、スルホラン、スルファミド、並びに、部分的にハロゲン化された炭化水素;又は、極性ポリマー、あるいは、これらの混合物から選択された非プロトン性液体溶媒であることを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- 前記溶媒は、移植されたイオン基を有することのできる架橋型又は非架橋型のポリマーであることを特徴とする、請求項16記載のイオン伝導物質。
- 前記溶媒和しているポリマーは、直鎖構造、櫛歯又はブロックのポリエーテルから選択され、該ポリエーテルは、ポリ(エチレンオキシド)、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はアリルグリシジルエーテル単量体、ポリホスファジンに基づく網目構造、イソシアネートと架橋されたポリエチレングリコールに基づく架橋網目構造、重縮合によって得られ、架橋可能な基、及び、幾つかのブロックがレドックス特性を有する官能基を担持しているブロックコポリマーを含むことを可能にする基を有しているポリマー網目構造を形成することができることを特徴とする、請求項17記載のイオン伝導物質。
- 前記溶媒は、非プロトン性液体溶媒と、硫黄、酸素、窒素及びフッ素から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む単量体から成る極性ポリマー溶媒とから構成されることを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- 前記極性ポリマーは、主として、アクリロニトリル、フッ化ビニリデン、N−ビニルピロリドン又はメタクリル酸メチルから誘導された単量体を含むことを特徴とする、請求項19記載のイオン伝導物質。
- 少なくとも1つの第2の塩を含むことを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- 粉末又は繊維の形態の鉱物又は有機装填物を含むことを特徴とする、請求項1記載のイオン伝導物質。
- 負極と正極とを備え、これら負極及び正極が共に電解質によって分離されている、電気化学的な発電装置であって、前記電解質が、請求項1〜22のいずれかに記載の物質であることを特徴とする、電気化学的な発電装置。
- 前記負極は、金属リチウム又はその合金、場合によっては酸化リチウムの中のナノメートル単位の分散体の形態としてのリチウム、あるいは、二窒化リチウム及び遷移金属、あるいは、一般式Li1+y+x/3Ti2−x/3O4(0≦x≦1,0≦y≦1)を有する低電位酸化物、若しくは、炭素及び有機物質の熱分解から生ずる炭素生成物から構成されることを特徴とする、請求項23記載の電気化学的な発電装置。
- 前記正極は、酸化バナジウムVOx(2≦x≦2.5)、LiV3O8、LiyNi1−xCOxO2(0≦x≦1;0≦y≦1)、マンガンのスピネルLiyMnl−xMxO2(M=Cr、Al、V、Ni、0≦x≦0;0≦y≦2)、有機ポリジスルフィドFeS、FeS2、硫酸鉄Fe2(SO4)3、オリビン構造を有する鉄及びリチウムのリン酸塩及びリン珪酸塩、又は、鉄がマンガンによって置換された単独又は混合して使用される置換型の生成物から選択されることを特徴とする、請求項23記載の電気化学的な発電装置。
- 前記カソードの集電子がアルミニウムから形成されていることを特徴とする、請求項23記載の電気化学的な発電装置。
- 大きな比表面積を有する少なくとも1つの炭素電極、あるいは、レドックスポリマーを含む電極を用いたスーパーキャパシタンスであって、電解質が、請求項1〜22のいずれかに記載の物質であることを特徴とする、スーパーキャパシタンス。
- 電解質が請求項1〜22のいずれかに記載の物質であること、を特徴とするエレクトロクローム装置。
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