DE69715799T2 - Ionisch leitfähige Materialien, die eine von Malononitril abgeleitete ionische Verbindung enthalten und ihre Verwendungen - Google Patents

Ionisch leitfähige Materialien, die eine von Malononitril abgeleitete ionische Verbindung enthalten und ihre Verwendungen

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    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
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Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ionenleitende Materialen, die eine von Malononitril abgeleitete ionische Verbindungen enthalten, in deren die anionische Ladung delokalisiert ist, sowie deren Verwendung.
  • Es ist bekannt und von besonderem Interesse, ionische Gruppen in Moleküle oder organische Polymere einzubauen, die verschiedene Funktionalitäten aufweisen. Die Coulombschen Kräfte entsprechen tatsächlich den stärksten Wechselwirkungen, die im Molekülbereich verfügbar sind, und die ionischen Gruppen modifizieren die Moleküle, an die sie gebunden sind, am stärksten. Als Beispiele können Farbstoffe genannt werden, die mit Hilfe von Sulfonat- oder Carboxylat-Funktionalitäten wasserlöslich gemacht werden können.
  • Hingegen dissoziieren Gruppen vom Typ -CO&sub2;&supmin; 1/mMm+ - oder -SO&sub3;&supmin; 1/mMm+ nicht, und sie führen nur in Lösungsmitteln wie Wasser und bestimmten stark polaren, protischen Lösungsmitteln, wie z. B. niederen Alkoholen, zu Löslichkeit, was ihren Einsatzbereich beträchtlich einschränkt.
  • Im Übrigen kennt man (EP-A-0.290.511) Salze der Verbindungen [RFSO&sub2;-N-SO&sub2;RF]&supmin; 1/mMm+, in denen RF eine perfluorierte Gruppe ist und Mm+ ein Kation mit der Wertigkeit m+ ist, die in aprotischen organischen Medien oder solvatisierenden Polymeren löslich sind und dissoziieren. Es wird jedoch angenommen, dass das Vorhandensein von zwei Perfluoralkylsulfonylgruppen (insbesondere das Vorhandensein von Fluoratomen auf dem &alpha;-Kohlenstoff jeder der Sulfonylgruppen), die eine beträchtliche Anziehungskraft auf die Elektronen der anionischen Ladung ausüben, eine Vorbedingung ist, um Löslichkeits- und Dissoziationseigenschaften zu erzielen. Beispielsweise beträgt der pKa der Säure H[CF&sub3;SO&sub2;-N-SO&sub2;CF&sub3;] aufgrund der Basizität des zentralen Stickstoffatoms nur 1,95, was mit jenem der nichtfluorierten Säure CH&sub3;SO&sub3;H (pKa = 0,3) vergleichbar ist und etwas unter jenem der perfluorierten Säure CF&sub3;SO&sub3;H (pKa < -9) liegt.
  • Außerdem sind aus der WO 93/09092 Verbindungen, die der Formel (RPSO&sub2;)&sub2;CY&supmin;M&spplus; entsprechen, und ionenleitende Materialien, die diese enthalten, bekannt. RF steht für eine Perfluoralkylgruppe, M für eine anorganische oder organische Kationenspezies, und Y kann eine Nitrilgruppe sein.
  • Überraschenderweise haben die Erfinder herausgefunden, dass Verbindungen, die die ionische Gruppen -C(CN)&sub2;&supmin; enthalten, hervorragende Solublitäts- und Dissoziationseigenschaften aufweisen, auch wenn sie keine stark Elektronenanziehenden perfluorierten Gruppen enthalten.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es folglich, eine Gruppe ionischer Verbindungen bereitzustellen, die gute Löslichkeit und gute Dissoziation aufweisen, ohne dass es notwendig ist, komplexe Modifikationen des Ausgangsmoleküls vorzunehmen. Die Vorläufer der Moleküle gemäß vorliegender Erfindung sind größtenteils industrielle Produkte und/oder leicht erhältlich. Im übrigen ist festzustellen, dass das Fehlen oder zumindest die Verringerung des perfluorierten Abschnitts in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ermöglicht, die Herstellungskosten für die Verbindung und folglich die Kosten für ihre Anwendungen zu verringern.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist ein ionenleitendes Material, die eine ionische Verbindung in Lösung in einem Lösungsmittel umfasst, wobei die ionische Verbindung ein Malononitril-Derivat ist, das einen anionischen Anteil umfasst, der mit zumindest einem kationischen Anteil M&spplus;m in ausreichender Zahl assoziiert ist, um Elektroneutralität des Ganzen zu gewährleisten, dadurch gekennzeichnet, dass M ein Hydroxonium-, ein Nitrosonium NO&spplus;, ein Ammonium- -NH&sub4;&spplus;, ein Metallkation mit der Wertigkeit m, ein organisches Kation mit der Wertigkeit m oder ein organometallisches Kation mit der Wertigkeit m ist, sowie dadurch, dass der anionische Anteil einer der Formeln RD-Y-C(C N)&sub2;&supmin; oder Z-C(C N)&sub2;&supmin; entspricht, worin:
  • - Z einen Elektronen-anziehenden Rest mit einem Hammett-Parameter darstellt, der zumindest dem eines Phenylrests entspricht, ausgewählt aus:
  • j) -CN, -NO&sub2;, -SCH, -N&sub3;, -CF&sub3;, FSO&sub2;-, R'FCH&sub2;- (wobei R'F ein perfluorierter Rest ist, vorzugsweise CF&sub3;), Fluoralkyloxy-, Fluoralkylthioxy-, Fluoralkenyloxy- und Fluoralkenylthioxy-Resten;
  • jj) Resten mit einem oder mehreren aromatischen Kernen, die gegebenenfalls zumindest ein Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom enthalten, wobei die Kerne gegebenenfalls kondensierte Kerne sind und/oder die Kerne gegebenenfalls zumindest einen Substituenten aufweisen, der aus Halogenen, -CN, - NO&sub2;, -SCN, -N&sub3;, CF&sub2;=CF-O-, Resten RF- und RF-CH&sub2;-, worin RF für einen Perfluoralkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, Fluoralkyloxygruppen, Fluoralkylthioxygruppen, Alkyl-, Alkenyl-, Oxaalkyl-, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Thiaalkyl-, Thiaalkenylresten, Polymerresten, sowie Resten, die zumindest eine kationische ionophore Gruppe und/ oder zumindest eine anionische ionophore Gruppe aufweisen;
  • - Y für eine Carbonylgruppe, eine Thiocarbonylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Sulfinylgruppe oder eine Phosphonylgruppe steht, und
  • - RD ein aus Folgenden ausgewählter Rest ist:
  • a) Alkyl- oder Alkenylresten mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder Alkenylarylresten mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen, alizyklischen oder heterozyklischen Resten, einschließlich polyzyklischen Resten;
  • b) Alkyl- oder Alkenylresten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls zumindest ein Heteroatom O, N oder S in der Hauptkette oder in einer Seitenkette enthalten und/oder die zumindest eine funktionelle Ether-, Thioether-, Amino-, Imino-, Amid-, Carboxyl-, Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Isocyanat-, Isothiocyanat- oder Hydroxygruppe umfassen; Oxaalkyl-, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Thiaalkyl- oder Thiaalkenylresten mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen;
  • c) Aryl-, Arylalkyl-, Arylalkenyl-, Alkylaryl- oder Alkenylarylresten, worin die aromatischen Kerne und/oder zumindest ein Kernsubstituent Heteroatome, wie z. B. Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, umfassen;
  • d) Resten, die kondensierte aromatische Ringe umfassen, die gegebenenfalls zumindest ein aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewähltes Heteroatom umfassen,
  • e) halogenierten oder perhalogenierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Alkylarylresten, wobei die Reste gegebenenfalls funktionelle Ether-, Thioether-, Imino-, Amino-, Carboxyl-, Carbonyl oder Hydroxygruppen umfassen;
  • f) Resten RcC(R')(R")-O-, worin Rc ein perfluorierter Alkylrest ist und R' und R" unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Rest wie zuvor unter a), b) , c) oder d) definiert ist [beispielsweise CF&sub3;CH&sub2;O-, (CF&sub3;)&sub3;CO-, (CF&sub3;)&sub2;CHO-, CF&sub3;CH- (C&sub6;H&sub5;)O-, -CH&sub2;(CF&sub2;)&sub2;CH&sub2;-];
  • g) Resten (RB)&sub2;N-, worin die Reste RB, die gleich oder unterschiedlich sein können, wie zuvor unter a), b), c), d) und e) definiert sind, wobei ein RB ein Wasserstoffatom sein kann, oder die beiden Reste RB gemeinsam einen zweiwertigen Rest bilden, der mit N einen Ring bildet;
  • h) Poly(oxyalkylen)- und Poly(oxyalkylen)alkylether-Resten,
  • i) Resten, die eine oder mehrere kationische ionophore Gruppen und/oder eine oder mehrere anionische ionophore Gruppen aufweisen;
  • mit der Maßgabe, dass
  • -- Substituent Z ein einwertiger Rest, ein Teil eines Rests mit der Wertigkeit 2, der zwei Gruppen -C&supmin;(C N)&sub2; trägt, oder ein Segment eines Polymers sein kann;
  • -- Substituent RD ein einwertiger Rest, ein Teil eines Rests mit einer Wertigkeit > 2, der mehrere Gruppen -Y-C&supmin;(C N)&sub2; aufweist, oder ein Polymersegment sein kann;
  • -- wenn Y ein Carbonyl ist und RD ein Perfluoralkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist oder wenn Z -CN ist, M kein Alkalimetall ist;
  • -- "Polymersegment" eine Ethylen-Grundeinheit, die gegebenenfalls einen Alkylensubstituenten oder einen Oxyalkenylensubstituenten aufweist, eine Oxyalkylen- Grundeinheit, die gegebenenfalls eine Methylengruppe aufweist, eine Styrol-Grundeinheit, die gegebenenfalls einen Polyoxyethylen-Substituenten aufweist, eine 2,3-Epoxypropan-Grundeinheit, eine Azaethylen-Grundeinheit, eine 2-(Triethoxysilyl)ethyl-co-O- [2-(trimethoxysilyl)ethyl]-O'-methylpolyethylenglykol-Grundeinheit, eine Bis-[3-trimethoxysilyl)propyl]amino-Grundeinheit, eine Methylethylsiloxan-Grundeinheit, eine Pyrrol-Grundeinheit, eine Acrylnitril-co-4-styrenyl-Grundeinheit oder eine Anilin- Grundeinheit ist, die einen Fluoralkylsubstituenten aufweist;
  • -- "kationische ionophore Gruppe" eine Iodonium-, Sulfonium-, Oxonium-, Ammonium-, Amidinium-, Guanidinium-, Pyridinium- Imidazolium-, Imidazolinium, Triazolium-, Phosphonium- oder Carboniumgruppe bezeiohnet, wobei diese ionischen Gruppen vollständig oder teilweise die Rolle von Kation M&spplus; übernehmen;
  • -- "ionophore anionische Gruppe" eine Carboxylat-Funktionalität (-CO&sub2;&supmin;), eine Sulfonat-Funktionalität (-SO&sub3;&supmin;), eine Sulfonimid-Funktionalität (-SO&sub2;NSO&sub2;-) oder eine Sulfonamid-Funktionalität (-SO&sub2;N-) bezeichnet.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist das Kation ein Metallkation, das au Alkalimetallkationen, Erdalkalimetallkationen, Übergangsmetallkationen, dreiwertigen Metallkationen und Seltenderdkationen ausgewählt ist. Als Beispiele können Na&spplus;, Li&spplus;, K&spplus;, Sm³&spplus;, La³&spplus;, Ho³&spplus;, Sc³&spplus;, Al³&spplus;, Y³&spplus;, Yb³&spplus;, Lu³&spplus;, Eu³&spplus; genannt werden.
  • Das Kation kann auch organometallisches Kation, insbesondere ein Metallocenium, sein. Als Beispiele können die von Ferrocen, Titanocen und Zirkonocen abgeleiteten Kationen, Indenoceniumkationen, Arenmetalloceniumkationen, Kationen von Übergangsmetallen, die mit Liganden vom Phosphintyp komplexiert sind, die gegebenenfalls Chiralität aufweisen, und organometallischen Kationen, die eine oder mehrere Alkyl- oder Arylgruppen aufweisen, die kovalent an ein Atom oder eine Atomgruppe gebunden sind, genannt werden. Als Beispiele können Methylzink-, Phenylquecksilber-, Trialkylzinn- oder Trialkylblei-, Chlor[ethylenbis(indenyl)]zirconium(IV)- oder Tetrakis- (acetonitril)palladium(II)-Kationen genannt werden. Das organometallische Kation kann Teil einer Polymerkette sein.
  • Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform der Erfindung ist das organische Kation ein Oniumkation, das aus der aus R&sub3;O&spplus; (Oxonium)-, NR&sub4;&spplus; (Ammonium)-, RC(NR&sub2;)&sub2;&spplus; (Amidinium)-, C(NR&sub2;)&sub3;&spplus; (Guanidinium)-, C&sub5;R&sub6;N&spplus; (Pyridinium)-, C&sub3;R&sub5;N&sub2;&spplus; (Imidazolium)-, C&sub3;R&sub7;N&sub2;&spplus; (Imidazolinium)-, C&sub2;R&sub4;N&sub3;&spplus; (Triazolium)-, SR&sub3;&spplus; (Sulfonium)-, PR&sub4;&spplus; (Phosphonium)-, IR&sub2;&spplus; (Iodonium)- und (C&sub6;R&sub5;)&sub3;C&spplus; (Carbonium)-Kationen bestehenden Gruppe ausgewählt ist. In einem bestimmten Oniumkation können die Reste R alle identisch sein. Aber ein Oniumkation kann auch Reste R umfassen, die voneinander verschieden sind. Ein Rest R kann H oder aus den folgenden Resten ausgewählt sein:
  • - Alkyl-, Alkenyl-, Oxaalkyl-, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Thiaalkyl-, Thiaalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl-, Alkenylaryl, Dialkylamino- und Dialkylazoresten;
  • - zyklischen oder heterozylischen Resten, die gegebenenfalls zumindest eine Seitenkette umfassen, die Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel umfasst;
  • - zyklischen oder heterozylischen Resten, die gegebenenfalls Heteroatome im aromatischen Kern umfassen;
  • - Gruppen, die mehrere kondensierte oder nichtkondensierte aromatische oder heterozyklische Kerne umfassen, die gegebenenfalls zumindest ein Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom umfassen.
  • Wenn ein Oniumkation zumindest zwei andere Reste R als H aufweist, können diese Reste gemeinsam einen aromatischen oder nichtaromatischen Zyklus bilden, der gegebenenfalls das die kationische Ladung tragende Zentrum umfasst.
  • Wenn der kationische Anteil der erfindungsgemäßen Verbindung ein Oniumkation ist, kann er gegebenenfalls in Form einer unabhängigen kationischen Gruppe vorliegen, die nur durch die Ionenbindung zwischen der positiven Ladung des Kations und der negativen Ladung der anionischen Anteils an den anionischen Anteil gebunden ist. In diesem Fall kann der kationische Anteil Teil einer Grundeinheit eines Polymers sein.
  • Ein Oniumkation kann auch Bestandteil des Rests Z oder des Rests RD sein, den das anionische Zentrum trägt. In diesem Fall bildet die erfindungsgemäße Verbindung ein Zwitterion. Wenn das Kation einer erfindungsgemäßen Verbindung ein Oniumkation ist, kann es so gewählt sein, dass in die Verbindung Substituenten eingebunden werden, die es ermöglichen, der Verbindung spezifische Eigenschaften zu verleihen. Beispielsweise kann das Kation M&spplus; ein kationischer Heterozyklus mit aromatischem Charakter sein, der zumindest ein alkyliertes Stickstoffatom pro Zyklus umfasst. Als Beispiele können Imidazolium, Triazolium, Pyridinium und 4-Dimethylaminopyridinium genannt werden, wobei diese Kationen gegebenenfalls einen Substituenten an den Kohlenstoffatomen des Zyklus tragen. Von diesen Kationen sind jene von besonderem Interesse, deren Salze einen Schmelzpunkt unter 150ºC, im. Speziellen unter 25ºC, aufweisen.
  • Eine Verbindung gemäß vorliegender Erfindung, in der das Kation M eine kationische Gruppe ist, die eine Diazogruppe -N = N-, -N = N&spplus;, eine Sulfoniumgruppe, eine Iodoniumgruppe, eine Phosphoniumgruppe oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Aren-Ferrocen-Kation aufweist, das gegebenenfalls in einem Polymereinschluss enthalten ist, ist insofern von Interesse, als es durch eine Strahlungsenergiequelle mit entsprechender Wellenlänge aktivierbar ist. Als spezielle Beispiele für derartige Verbindungen können jene genannt werden, in denen das Kation ein Diaryliodoniumkation, ein Dialkylaryliodoniumkation, ein Triarylsulfoniumkation, ein Trialkylarylsulfoniumkation oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenacyldialkylsulfoniumkation ist. Die genannten Kationen können Teil einer Polymerkette sein.
  • Das Kation M eine erfindungsgemäßen Verbindung kann ein organisches Kation sein, das eine Gruppe 2,2'-[Azobis-(2-2'-imidazolinio-2-yl)propan]²&spplus; oder 2,2'-Azobis-(2-amidiniopropan)²&spplus; enthält. Die Verbindung gemäß vorliegender Erfindung ist somit insbesondere als Radikalinitiator von Interesse, der thermisch aktivierbar und nicht flüchtig ist und in polaren organischen Lösungsmitteln sowie in solvatisierenden aprotischen Monomeren und Polymeren löslich ist.
  • Eine spezielle Klasse von erfindungsgemäßen Verbindungen sind jene, die eine Gruppe RDY- umfassen. Verbindungen, in denen Y -SO&sub2;- oder -CO- ist, werden besonders bevorzugt.
  • Die Eigenschaften einer erfindungsgemäßen Verbindung können durch die Wahl des Substituenten RD eingestellt werden. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist RD aus Alkyl-, Alkenyl- Oxaalkyl, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Thiaalkyl- oder Thiaalkenylresten mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, oder aus Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl oder Alkenylarylresten mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist RD aus Alkyl- oder Alkenylresten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ausgewählt, die gegebenenfalls zumindest ein Heteroatom O, N oder S in der Hauptkette oder in einer Seitenkette umfassen und/oder gegebenenfalls eine Hydroxygruppe, eine Carbonylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe umfassen.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist RD aus Aryl, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder Alkenylarylketten ausgewählt, in denen die aromatischen Kerne und/oder ihre Substituenten Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel umfassen.
  • Ein Substituent RD kann als Polymerrest ein Poly(oxyalkylen)-Rest oder ein Poly(oxyalkylen)alkylether-rest sein. Die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung liegen somit in Form eines Polymers vor, das eine ionische Gruppe -Y-C(CN)&sub2;&supmin;, M&spplus; aufweist.
  • RD kann eine Grundeinheit eines Polymers sein, beispielsweise eine Oxyalkyleneinheit oder eine Styroleinheit. Die Verbindung gemäß vorliegender Erfindung liegen somit in Form eines Polymers vor, in dem zumindest ein Teil der Grundeinheiten eine Seitenkette aufweist, an die eine ionische Gruppe -Y-C(CN)&sub2;&supmin;, M&spplus; gebunden ist. Als Beispiel kann ein Poly(oxyalkylen) genannt werden, indem zumindest bestimmte Oxyalkyleneinheiten einen Substituenten -Y-C(CN)&sub2;&supmin; M&spplus; oder ein Plystyrol indem zumindest bestimmte Styroleinheiten einen Substituenten -Y-C(CN)&sub2;&supmin;, M&spplus; aufweisen.
  • Eine spezielle Kategorie von Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung umfasst Verbindungen, in denen der Substituent RD zumindest eine anionische ionophore Gruppe und/oder zumindest eine kationische ionophore Gruppe aufweist. Die anionische Gruppe kann beispielsweise eine Carboxylatfunktionalität (-CO&sub2;&supmin;), eine Sulfonatfunktionalität (-SO&sub3;&supmin;), eine Sulfonimidfunktionalität (-SO&sub2;NSO&sub2;-) oder eine Sulfonamidfunktionalität (-SO&sub2;N-) sein. Die kationische ionophore Gruppe kann beispielsweise eine Iodonium-, Sulfonium-, Oxonium-, Ammonium-, Amidinium-, Guanidinium-, Pyridinium-, Imidazolium-, Imidazolinium-, Triazolium-, Phosphonium- oder Carboniumfunktionalität sein. Die kationische ionophore Gruppe kann vollständig oder teilweise die Rolle von Kation M übernehmen.
  • Wenn RD zumindest eine ethylenische Unsättigung und/oder eine kondensierbare Gruppe und/oder eine auf thermischem Weg, auf photochemischen Weg oder durch ionische Dissoziation dissoziierbare Gruppe umfasst, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen reaktive Verbindungen, die gegebenenfalls mit anderen Monomeren Polymerisationen, Vernetzungen oder Kondensationen unterzogen werden können. Sie können auch eingesetzt werden, um ionophore Gruppe an den Polymeren zu binden, die entsprechende reaktive Funktionalitäten aufweisen.
  • Ein Substituent RD kann eine mesomorphe Gruppe oder eine chromophore Gruppe oder ein selbstdotiertes elektronenleitendes Polymer oder ein hydrolysierbares Alkoxysilan sein.
  • Ein Substituent RD kann eine Gruppe umfassen, die als Fänger für freie Radikale dienen kann, beispielsweise ein sterisch gehindertes Phenol oder ein Chinon.
  • Ein Substituent RD kann auch einen dissoziierbaren Dipol umfassen, beispielsweise eine Amidfunktionalität, eine Sulfonamidfunktionalität oder eine Nitrilfunktionalität.
  • Ein Substituent RD kann auch ein Redoxpaar umfassen, beispielsweise eine Disulfidgruppe, eine Thioamidgruppe, eine Ferrocengruppe, ein Phenothiazingruppe, eine Bis(dialkylaminoaryl)gruppe, eine Nitroxidgruppe oder eine aromatische Imingruppe.
  • Ein Substituent RD kann auch einen komplexbildenden Liganden oder eine optisch aktive Gruppe umfassen.
  • Eine weitere Kategorie von Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung umfasst die Verbindungen, in denen Y eine Carbonylgruppe ist, wobei RD-CO- eine Aminosäure oder ein optisch oder biologisch aktives Polypeptid darstellt.
  • Gemäß einer weiteren Variante umfasst die Verbindung gemäß vorliegender Erfindung einen Substituenten RD, der einen Rest mit einer Wertigkeit v über 2 darstellt, der selbst zumindest eine Gruppe -Y-C(CN)&sub2;&supmin;, M&spplus; umfasst. In diesem Fall müssen die negativen Ladungen, die auf dem anionischen Anteil der erfindungsgemäßen Verbindung vorliegen, durch die entsprechende Anzahl an Kationen oder kationischen ionophoren Gruppen M ausgeglichen werden.
  • Wenn die Verbindung gemäß vorliegender Erfindung der Formel Z-C(CN)&sub2;&supmin;, M&spplus; entspricht, in der Z eine Elektronen-anziehende Gruppe ist, die nicht durch eine Gruppe -SOx- an den die negative Ladung tragenden Stickstoff gebunden ist, ist Z vorteilhafterweise aus der aus -OCnF2n+1, -OC&sub2;F&sub4;H, -SCnF2n+1 und -SC&sub2;F&sub4;H, -OCF = CF&sub2; und -SCF=CF&sub2;, bestehenden Gruppe ausgewählt, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist. Z kann auch ein Rest CnF2n+1CH&sub2;- sein, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist.
  • Die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung können durch ein Verfahren erhalten werden, bei dem eine Verbindung RD-Y-L oder Z-L mit einer Verbindung [A-C(CN)&sub2;]n-m nM'm+ umgesetzt wird, wobei
  • - Z und RD wie oben definiert sind,
  • - M' H oder ein Kation ist, wie oben für M definiert,
  • - L eine elektronegative Abgangsgruppe, wie z. B. ein Halogen, einen N-Imidazoylrest, einen N-Triazoylrest, eine Verbindung, die einen aktiven Ester ergibt, (beispielsweise einen Succinimidyloxy-, einen Benzotriazoloxy- oder einen O-Acylharnstoff), eine Alkoxydgruppe, eine Gruppe RD-Y-O- oder eine Gruppe RD-Y-S- darstellt, und
  • - A ein Kation Mm+, eine Trialkylsilylgruppe, eine Trialkylgermanylgruppe, eine Triatkylstannylgruppe oder eine tertiäre Alkylgruppe darstellt, in denen die Alkylsubstituenten 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
  • Als Beispiel kann die Umsetzung eines Fluorsulfonylfluorids mit einem Disalz von Malononitril gemäß nachfolgendem Reaktionsschema genannt werden:
  • FSO&sub2;-F + [NaC(CN)&sub2;]&supmin;Na&spplus; NaF + [FSO&sub2;-C(CN)&sub2;]&supmin;Na&spplus;.
  • Der Einsatz einer Verbindung [A-C(CN)&sub2;]n-m nM'm+, in der A eine tertiäre Alkylgruppe ist, ist vorteilhaft, weil eine derartige Gruppe durch Bildung des entsprechenden Alkens einen Vorläufer des Protons darstellt. Der Einsatz der Trialkylsilylgruppe ist besonders interessant, wenn die Abgangsgruppe ein Fluor ist, was auf die sehr hohe Stabilität der Bindung F-Si zurückzuführen ist.
  • Wenn eine Verbindung [A-C(CN)&sub2;]n-m nM'm+ eingesetzt wird, in der A das Proton ist, wird die Reaktion vorteilhaft in Gegenwart einer tertiären Base oder einer sterisch gehinderten Base T gebildet, die dazu neigt, durch Kombination mit dem Proton das Salz L&supmin;(HT&spplus;) zu bilden, so dass die Bildung der erfindungsgemäßen Verbindung begünstigt wird. Die Base kann aus Alkylaminen (beispielsweise Triethylamin, Diisopropylamin, Chinuclidin), 1,4-Diazobicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO); Pyridinen (beispielsweise Pyridin, Alkylpyridinen, Dialkylaminopyridinen); Imidazolen (beispielsweise N-Alkylimidazolen, Imidazo-[1,1-a]-pyridin); Amidinen (beispielsweise 1,5-,Diazabicyclo[4,3,0]- non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU)); und Guanidinen (beispielsweise Tetramethylguanidin, 1,3,4,7,8-Hexahydro-1-methyl-2H-pyrimido-[1,2-a]- pyrimidin (HPP)) ausgewählt werden. Als Base kann auch ein Alkalimetallsalz von Malononitril eingesetzt werden.
  • Als Beispiel für ein derartiges Verfahren kann das Verfahren genannt werden, bei dem ein Carbonylchlorid RDCOCl mit Malononitril in Gegenwart von DABCO umgesetzt wird.
  • Eine Verbindung gemäß vorliegender Erfindung kann auch durch direkte Kopplung zwischen einem Malononitrilsalz und einer Carbonsäure mit Hilfe eines Kopplungsmittels gebildet werden. Wenn Z = CO ist, ist es vorteilhaft, eine Verbindung RZX vom Pseudohalogenid-Typ zu verwenden, die direkt in situ hergestellt wird (X = RCO&sub2;, SCO, PTO, BzO), ausgehend von RCOOH unter Einwirkung von Kondensationsmitteln, die bei der Synthese von Peptiden eingesetzt werden (molekulare Dehydratationsmittel). Derartige Mittel werden beispielsweise in Synthesis, S. 453 (1972); und in Ann. Rev. Biochem 39, 841 (1970), beschrieben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann ausgehend von RCOOH hergestellt, dem das molekulare Dehydratationsmittel, dann die Verbindung (1/nM)[(NC)&sub2;CH] in stöchiometrischen Anteilen in einem polaren Lösungsmittel zugegeben werden. Vorzugsweise ist das Kondensationsmittel aus Carbodiimiden ausgewählt, beispielsweise Cyclohexylcarbodiimid oder Diisopropylcarbodiimid; Succinimidyl-, Phthalimidyl-, 1-Benzotriazolyl-, Nitro-, Dinitro- oder Perhalophenol-, Trifluorethyl-, Trichlorethylcarbonaten und -oxalaten; dem Gemisch P &sub3;-Diethylazodicarboxylat (DEAD) oder P &sub3;-Dithiodipyridin; Carbonyldiimidazol (Im)&sub2;CO oder Phenylphosphorodiimidazol PO(Im)&sub2;; Amidacetalen, beispielsweise, Dimethylformamid-di-neopentylacetal (CH&sub3;)&sub2;NCH[OCH&sub2;C(CH&sub2;)&sub2;]&sub2;; 2-Alkoxy-1-alkoxycarbonyl-1,2-dihydrochinolin; Salzen von O-Benzotriazol-1-yl-N,N,N',N'-tetramethyluronium oder von O-Benzotriazol-1-yloxytrisdimethylaminophosphonium; aromatischen Sulfonen, beispielsweise 2,2-(6-Nitronaphth-[1,8-cd]-1,2-oxathiol)oxid, Isobutylchlorformiat, Diphenylphosphochloriridat, Ethylenchlorphosphit, Diethylethylenpyrophosphit; Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinylchlorid; Salzen von 2-tert-Butyl-5- methylisooxazolium (Woodward-Reagens E).
  • Das Kation einer Verbindung, die gemäß einem beliebigen der oben beschriebenen Verfahren erhalten wird, kann durch herkömmliche Kationenaustauschverfahren ersetzt werden, entweder durch selektive Fällungen oder Extraktionen oder unter Einsatz von Ionenaustauschharzen.
  • Außerdem kann der Substituent RD einer Verbindung gemäß vorliegender Erfindung durch bekannte Reaktionen modifiziert werden. Beispielsweise kann ein Substituent RD, der eine Allylgruppe umfasst, durch Umsetzung mit einem Peroxid transformiert werden, was einen epoxidierten Substituenten RD ergibt. Eine Gruppe -NHR kann durch Umsetzung mit Kalium-t-butoxid und Vinylchlorformiat in eine Vinylestergruppe umgewandelt werden. Die Verfahren zur Durchführung dieser und anderer Modifikationen sind Fachleuten auf dem Gebiet der Erfindung bekannt.
  • Die ionischen Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung umfassen zumindest eine ionophore Gruppe, an die Substituenten gebunden sein können, die sehr unterschiedlich sein können. In Anbetracht der großen Wahlmöglichkeit für die Substituenten ermöglichen die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung, dem meisten organischen Medien, Flüssigkeiten oder Polymeren, die Polarität aufweisen, wenn diese auch gering ist, Ionenleitende Eigenschaften zu verleihen. Die Anwendungen sind auf dem Gebiet der Elektrochemie von Bedeutung, insbesondere bei der Energiespeicherung in Primär- oder Sekundärelementen, in Superkondensatoren, in Brennstoffzellen und in Elektrolumineszenzdioden. Die Kompatibilität der ionischen Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung mit organischen Polymeren ermöglicht es, ausgeprägte Antistatikeigenschaften herbeizuführen, auch wenn der Gehalt an ionischer Verbindung extrem niedrig ist. Die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung, die Polymere sind, ebenso wie Polymerverbindungen, die ausgehend von erfindungsgemäßen Verbindungen, die die Eigenschaft der Polymerisation oder Copolymerisation besitzen, erhalten wurden, weisen die oben angeführten Eigenschaften mit dem Vorteil auf, dass sie eine unbewegliche anionische Ladung aufweisen.
  • Gemäß einer Ausführungsform wird die für die Herstellung eines ionenleitenden Materials eingesetzte ionische Verbindung aus den Verbindungen ausgewählt, deren Kation Ammonium oder ein von einem Metall abgeleitetes Kation ist, insbesondere Lithium oder Kalium, Zink, Kalzium, die Seltenerdelemente, oder ein organisches Kation, wie z. B. substituiertes Ammonium, Imidazolium, Triazolium, Pyridinium, 4-Dimethylaminopyridinium, wobei die Kationen gegebenenfalls einen Substituenten auf den Kohlenstoffatomen des Zyklus aufweisen. Das so erhaltene ionenleitende Material weist aufgrund schwacher Wechselwirkungen zwischen der positiven Ladung und der negativen Ladung erhöhte Leitfähigkeit und Löslichkeit in Lösungsmitteln auf. Der Bereich, in dem es elektrochemische Stabilität aufweist, ist groß, und es ist sowohl in reduzierenden als auch in oxidierenden Medien stabil. Außerdem weisen die Verbindungen, die ein organisches Kation und einen Schmelzpunkt von unter 150ºC aufweisen, insbesondere Imidazolium-, Triazolium-, Pyridinium-, 4-Dimethylaminopyridinium-Verbindungen auch ohne Lösungsmittel erhöhte Eigenleitfähigkeit auf, wenn sie in Schmelzphase vorliegen.
  • Die Eigenschaften des ionenleitenden Materials können auch durch die Wahl des Substituenten Y oder RD angepasst werden.
  • Indem als RD eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe oder eine Arylalkylgruppe gewählt wird, ist es möglich, dem ionenleitenden Material mesogene Eigenschaften zu verleihen, insbesondere Alkylgruppen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, Arylalkylgruppen, insbesondere jene, die die Biphenyleinheit enthalten, die Flüssigkristallphasen bilden. Die Leiteigenschaften in Phasen vom Flüssigkristalltyp, vom nematischen, cholesterischen oder diskotischen Typ sind für Anwendungen von Interesse, die sich auf optische Anzeigen beziehen, oder für die Reduktion der Mobilität der Anionen in den Elektrolyten, insbesondere Polymerelektrolyten, ohne die Mobilität der Kationen zu beeinträchtigen. Diese Besonderheit ist für Anwendungen bei elektrochemischen Zellen wichtig, insbesondere jenen, bei denen Lithiumkationen zum Einsatz kommen.
  • Wenn der Substituent RD eine mesomorphe Gruppe oder eine Gruppe, die zumindest eine ethylenische Unsättigung enthält, und/oder eine kondensierbare Gruppe und/oder eine auf thermischem oder photochemischen Wege oder durch ionische Dissoziation dissoziierbare Gruppe umfasst, bildet das ionenleitende Material leicht Polymere oder Copolymere, die Polyelektrolyten sind, entweder von sich aus, wenn das Polymer solvatisierende Gruppen aufweist, oder durch Zugabe eines polaren Lösungsmittel vom flüssigen oder Polymer-Typ oder durch Vermischen mit einem solchen Lösungsmittel. Diese Produkte weisen eine Leitfähigkeit auf, die ausschließlich auf die Kationen zurückzuführen ist, was eine sehr nützliche Eigenschaft bei Anwendungen für elektrochemische Zellen darstellt. In geringem Molanteil in einem Copolymer führen sie stabile Antistatikeigenschaften mit geringer Abhängigkeit von Feuchtigkeit herbei und begünstigen die Fixierung kationischer Farbstoffe, wobei diese Eigenschaft für Textilfasern und Farblaser nützlich ist.
  • Das Vorhandensein eines Substituenten, RD, der ein eigendotiertes elektronenleitendes Polymer ist, verbessert die Stabilität des ionenleitenden Materials in Bezug auf äußere Einflüsse. Die Leitfähigkeit ist auch bei erhöhten Temperaturen im Zeitverlauf stabil. Im Kontakt mit den Metallen verleihen diese Materialien sehr geringe Grenzflächenwiderstände und schützen insbesondere Eisen- oder Aluminiummetalle vor Korrosion.
  • Wenn der Substituent RD ein hydrolysierbares Alkoxysilan ist, kann das ionenleitende Material durch einfache Hydrolyse-Kondensations-Mechanismen stabile Polymere bilden, wodurch ermöglicht wird, die Oberflächen von Oxiden, Kieselsäure und Silikaten, insbesondere Glas, zu beladen, um ihnen leitende Oberfächeneigenschaften oder Antistatikeigenschaften zu verleihen oder die Haftung polarer Polymere zu begünstigen.
  • Wenn der Substituent RD eine Gruppe ist, die einen Radikalfänger, wie z. B. ein sterisch gehindertes Phenol oder ein Chinon, umfasst, weist das ionenleitende Material die folgenden Vorteile auf: es wirkt als Oxidationshemmer, der nicht flüchtig ist und mit polaren Monomeren und Polymeren kompatibel ist, denen er außerdem Antistatikeigenschaften verleiht.
  • Wenn der Substituent RD einen dissoziierenden Dipol, wie z. B. ein Amid, ein Sulfonamid oder ein Nitril, umfasst, hat das ionenleitende Material verbesserte Leitfähigkeit in Medien mit geringer und mäßiger Polarität, insbesondere in solvatisierenden Polymeren, was ermöglicht, die Zugabe von flüchtigen Lösungsmitteln oder Weichmachern zu minimieren oder sogar überflüssig zu machen.
  • Das Vorhandensein eine Substituenten RD, der ein Redoxpaar, wie z. B. ein Disulfid, ein Thioamid, ein Ferrocen, ein Phenothiazin, eine Bis(dialkylaminoaryl)gruppe, ein Nitroxid, oder ein aromatisches Imid enthält, ermöglicht es, dem ionenleitenden Material Redox-Eigenschaften zu verleihen, die für ein Element zum Schutz und zum Ausgleich der Ladung elektrochemischer Generatoren, in photelektrochemischen Systemen, insbesondere bei der Umwandlung von Licht in Elektrizität, in Lichtmodulationssystemen vom elektrochromen Typ, nützlich sind.
  • Das Vorhandensein eines Substituenten RD, der ein komplexbildender Ligand ist, in einem ionenleitenden Material, ermöglicht die Chelatbildung der metallischen Kationen, insbesondere jener, die eine erhöhte Ladung (2, 3 und 4) aufweisen, in Form eines löslichen Komplexes in organischen Medien, darunter aprotischen Medien, und ermöglicht den Transport dieser Kationen insbesondere in Form eines anionischen Komplexes, in den solvatisierenden Polymeren. Die metallischen Kationen mit erhöhter Ladung sind in den solvatisierenden Polymeren tatsächlich unbeweglich. Diese Art von Komplexbildner ergibt mit bestimmten Kationen von Übergangsmetallen (Fe, Co) oder bestimmten seltenen Erden (Ce, Eu) besonders stabile Redoxpaare.
  • Die Ionenleitenden Materialien, die eine erfindungsgemäße Verbindung enthalten, in der RD ein Alkyl- oder Alkenylsubstituent ist, der zumindest ein aus O, N und S ausgewähltes Heteroatom enthält, weisen komplexbildende und weichmachende Fähigkeiten auf, insbesondere in polaren Polymeren und im Speziellen in Polyethern. Die Heteroatome N und S sind für die Kationen von Übergangsmetallen, Zn und Pb, selektiv komplexbildend.
  • Wenn ein Alkyl- oder Alkenyl-Substituent Ro außerdem eine Hydroxygruppe, eine Carbonylgruppe, eine Aminogruppe, oder eine Carboxylgruppe aufweist, kann die ionische Verbindung gemäß vorliegender Erfindung durch Polykondensation ein Polymer oder ein Copolymer ergeben, und das ionenleitende. Material, das ein derartiges Polymer oder Copolymer enthält, weist Polyelektrolyteigenschaften auf.
  • Das Vorhandensein einer Verbindung, in der RD aus Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder Alkenylarylresten ausgewählt ist, in denen die Seitenketten und/oder die aromatischen Kerne Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthält, im ionenleitenden Material gemäß vorliegender Erfindung, verbessert die Dissoziation und erhöht die Möglichkeit der Bildung von Komplexen entsprechend der Position des Heteroatoms (Pyridin) oder der Entstehung von konjugierten Polymeren oder Copolymeren (Pyrrol, Thiophen) durch Doppel-Oxidation.
  • Wenn das ionenleitende Material eine erfindungsgemäße Verbindung enthält, in der RD für eine Grundeinheit einer Polymerkette steht, bildet das Material einen Polyelektrolyten.
  • Eine Verbindung gemäß vorliegender Erfindung, in der der Substituent Z aus der aus -OCnF2n+1, -OC&sub2;F&sub4;H, -SCnF2n+1 und -SC&sub2;F&sub4;H, -OCF=CF&sub2;, -SCF=CF&sub2;, bestehenden Gruppe ausgewählt ist, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, ist ein Vorläufer für stabile Monomere und Polymere, insbesondere gegenüber Sauerstoff, sogar bei Temperaturen über 80ºC, wenn es sich um Polymere handelt. Ein ionenleitendes Material, das eine derartige Verbindung enthält, eignet sich daher besonders gut als Elektrolyt in einer Brennstoffzelle.
  • Bei dem in einem ionenleitenden Material gemäß vorliegender Erfindung eingesetzten Lösungsmittel kann es sich um ein flüssiges aprotisches Lösungsmittel, ein polares Polymer oder ein Gemisch davon handeln.
  • Das aprotische flüssige Lösungsmittel ist beispielsweise aus linearen und zyklischen Ethern, Estern, Nitrilen, Nitrilderivaten, Amiden, Sulfonen, Sulfolanen, Alkylsulfamiden und Kohlenwasserstoffen ausgewählt, die teilweise hydriert sind. Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind Diethylether, Dimethoxyethan, Glyme, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethyltetrahydrofuran, Methyl- oder Ethylformiat, Propylen- oder Ethylencarbonat, Alkylcarbonat (insbesondere Dimethylcarbonat, Diethylcarbonat und Methylproylcarbonat), Butyrolacton, Acetonitril, Benzonitril, Nitromethan, Nitrobenzol, Dimethylformamid, Diethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfon, Tetramethylensulfon, und Tetraalkylsulfonamid mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen.
  • Ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung kann gleichzeitig ein aprotisches flüssiges Lösungsmittel enthalten, das aus den oben angeführten aprotischen flüssigen Lösungsmitteln ausgewählt ist, und ein polares Polymerlösungsmittel enthalten, das Einheiten umfasst, die zumindest ein aus Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff und Fluor ausgewähltes Heteroatom enthalten. Es kann 2 bis 98% flüssiges Lösungsmittel enthalten. Als Beispiel für ein solches polares Polymer können Polymere genannt werden, die hauptsächlich von Acrylnitril, Vinylidenfluorid, N-Vinylpyrrolidon oder Methylmethacrylat stammende Einheiten enthalten. Der Anteil an aprotischer Flüssigkeit im Lösungsmittel kann zwischen 2% (was einem plastifizierten Lösungsmittel entspricht) und 98% variieren (was einem gelierten Lösungsmittel entspricht).
  • Ein ionenleitendes Material kann außerdem ein Salz enthalten, dass üblicherweise nach dem Stand der Technik zur Herstellung eines ionenleitenden Materials verwendet wird.
  • Unter den Salzen, die im Gemisch mit einer ionischen Verbindung gemäß vorliegender Erfindung einsetzbar sind, wird insbesondere ein Salz bevorzugt, das aus Perfluoralkansulfonaten, Bis(perfluoralkylsulfonyl)imiden, Bis(perfluoralkylsulfonyl)methanen und Tris(perfluoralkylsulfonyl)methanen ausgewählt ist.
  • Es versteht sich, dass ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung außerdem die Additive enthalten kann, die üblicherweise bei dieser Art von Material eingesetzt werden, und insbesondere mineralische oder organische Beladungen in Pulver- oder Faserform.
  • Ein ionen leitendes Material gemäß vorliegender Erfindung kann als Elektrolyt in einer elektrochemischen Zelle eingesetzt werden. Ziel der vorliegenden Erfindung ist auch eine elektrochemische Zelle, die eine negative Elektrode und eine positive Elektrode enthält, die durch einen Elektrolyten getrennt sind, dadurch gekennzeichnet, dass der Elektrolyt ein ionenleitendes Material wie oben definiert ist. Gemäß einer speziellen Ausführungsform umfasst eine derartige Zelle eine negative Elektrode, die aus metallischem Lithium oder einer seiner Legierungen besteht, gegebenenfalls in Form einer manometrischen Dispersion in Lithiumoxid, oder aus einem Doppelnitrid von Lithium und einem Übergangsmetall, oder aus einem Oxid mit niedrigem Potential mit der allgemeinen Formel Li1+y+x/3Ti2-x/3O&sub4;(0 &le; x &le; 1; 0 &le; y &le; 1), oder aus Kohlenstoff und karbonisierten Produkten, die das Produkt einer Pyrolyse organischer Materialien sind. Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfasst die Zeile eine positive Elektrode, die aus Vanadiumoxiden VOx (2 &le; x &le; 2,5), LiV&sub3;O&sub8;, LiyN1-xCoxO&sub2;, (0 &le; x &le; 1; 0 &le; y &le; 1), Manganspinellen LiyMn1-xMxO&sub2; (M = Cr, Al, V, Ni; 0 &le; x &le; 0,5; 0 &le; y &le; 2), organischen Polydisulfiden, FeS, FeS&sub2;, Eisensulfat Fe&sub2;(SO&sub4;)&sub3;, Eisen- und Lithiumphosphaten und - phosphosilikaten mit Olivinstruktur oder deren Produkten unter Ersatz von Eisen durch Mangan ausgewählt sind, allein oder als Gemische verwendet. Der Kollektor der positiven Elektrode besteht vorzugsweise aus Aluminium.
  • Ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung kann auch in einem Superkondensator eingesetzt werden. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist folglich ein Superkondensator, bei dem zumindest eine Kohlenstoffelektrode mit großer spezifischer Oberfläche oder eine Elektrode eingesetzt wird, die ein Redoxpolymer enthält, worin der Elektrolyt aus einem ionenleitenden Material wie oben definiert besteht.
  • Ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung kann auch zur p- oder n-Dotierung eines elektronenleitenden Polymers eingesetzt werden, und diese Verwendung stellt ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung dar.
  • Außerdem kann ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung als Elektrolyt in einer elektrochromen Vorrichtung eingesetzt werden. Eine elektrochrome Vorrichtung, in der der Elektrolyt ein ionen leitendes Material gemäß vorliegender Erfindung ist, bildet ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung.
  • Es ist beobachtet worden, dass die starke Dissoziation von Ionenspezies der erfindungsgemäßen Verbindung in einer Stabilisation von Carbokationen ihren Niederschlag findet, insbesondere jenen, in denen eine Konjugation mit Sauerstoff oder Stickstoff vorliegt und überraschenderweise in einer starken Wirkung der protonierten Form der erfindungsgemäßen Verbindung auf bestimmte Monomere. Ziel der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung der ionischen Verbindungen als Photoinitiatoren, als Quelle für Brönsted-Säuren, die Polymersations- und Vernetzungskatalysatoren von Monomeren und Prepolymeren sind, die kationisch reagieren können, oder als Katalysatoren für die Modifikation von Polymeren.
  • Die Erfinder haben auch festgestellt, dass die anionische Ladung, die die Gruppe -C(CN)&sub2;&supmin; trägt, eine stabilisierende Wirkung auf die Elektronenleiter vom konjugierten Polymertyp ausübte, und dass der Einsatz einer Verbindung, in der der Substituent Z eine lange Alkylkette umfasst, es ermöglicht, diese Polymere sogar im dotierten Zustand in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslich zu machen. Das Aufpfropfen dieser Ladungen auf das Polymer selbst ergibt Polymere mit insgesamt kationischer Ladung, die löslich sind und neben ihrer Stabilität Anti-Korrosionseigenschaften gegenüber Metallen wie Aluminium und Eisenmetallen aufweisen. Ziel der vorliegenden Erfindung sind elektronenleitende Materialien, die eine ionische Verbindung gemäß vorliegender Erfindung umfassen, in der der kationische Anteil ein Polykation ist, das aus einem p- dotierten konjugierten Polymer besteht. Die ionischen Verbindungen, die für diese Anwendung bevorzugt werden, sind jene, in denen der Substituent Z oder RD eine Alkylkette mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen enthält.
  • Farbstoffe vom kationischen Typ (Cyanine) werden immer häufiger als Sensibilisierungsmittel für photographische Filme, für die optische Informationsspeicherung (beschreibbare optische Disks) oder für Laser eingesetzt. Die Tendenz dieser konjugierten Moleküle, sich übereinander zu lagern, wenn sie in festen Phasen vorliegen, schränkt ihren Einsatz durch Schwankungen der optischen Eigenschaften gegenüber dem isolierten Molekül ein. Der Einsatz von ionischen Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung zur Herstellung kationischer Färbemittel, deren Gegenionen, die gegebenenfalls an eben dieses Molekül gebunden sind, ermöglicht es entsprechend den Funktionalitäten der Erfindung, die Aggregationsphänomene zu verringern, darunter auch jene in den festen Polymermatrizen, und diese Farbstoffe zu stabilisieren.
  • Nachstehend sind einige Beispiele für Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung angeführt:
  • Die vorliegende Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen detaillierter erklärt, die die Herstellung und verschiedene Verwendungen der erfindungsgemäßen Verbindungen beschreiben. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Alle Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung wurden ausgehend von Malononitril- Alkalimetallsalzen hergestellt. Diese Salze wurden ausgehend von handelsüblichem Malononitril erhalten, das zunächst in einer Sublimationszelle bei 40ºC unter Sekundärvakuum gereinigt wurde, wobei das Malononitril nach 48 h in Form weißer Kristalle auf dem kalten Zapfen der Zelle gewonnen wurde, die dann unter Argon konserviert wurden.
  • Das Lithiumsalz wurde erhalten, indem zu einer wässrigen Lösung von Malononitril eine titrierte Lösung von Lithiumhydroxid LiOH zudosiert wurde, wobei der Neutralisationspunkt mit Hilfe eines pH-Meters bestimmt wurde. Die wässrige Lösung wurde dann lyophilisiert, daraufhin das Produkt in Sekundärvakuum bei Umgebungstemperatur 72 h lang getrocknet. So wurde das Lithiumsalz erhalten, das unter Argon konserviert, eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmte Reinheit von über 99% aufwies.
  • Nach demselben Verfahren wurden Natrium- und Kaliumsalze erhalten, indem Lithiumhydroxid durch Natriumhydroxid bzw. Kaliumhydroxid ersetzt wurde.
    • Beispiel 1.
  • 3,03 g (10 mMol) Stearinsäurechlorid C&sub1;&sub7;H&sub3;&sub5;COCl in 25 ml Tetrahydrofuran (THF) und 5 ml wasserfreies Pyridin wurden zu 1,04 g (10 mMol) Malononitrilkaliumsalz in 25 ml Tetrahydrofuran zugegeben. Nach 24 h unter Rühren wurde die Lösung filtriert, um den Kaliumchlorid-Niederschlag zu entfernen, dann mit 500 mg Lithiumcarbonat Li&sub2;CO&sub3; in Kontakt gebracht. Das Gemisch wurde 24 h lang gerührt, dann wurde der Carbonat-Überschuss durch Zentrifugation entfernt, dann wurde das Lösungsmittel abgedampft. Es wurden 3,3 g Lithium-Malononitril-Stearylsalz erhalten, das eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR charakterisierte Reinheit von über 97% aufwies.
  • Der obige Ro-Alkylrest dieses Salzes verleiht ihm ausgeprägte oberflächenaktive Eigenschaften, darunter auch in aprotischen solvatisierenden Lösungsmitteln und Polymeren.
    • Beispiel 2.
  • Zu 6,61 g (100 mMol) Malononitril in Lösung in 50 ml THF bei -20ºC wurden in Teilmengen 795 mg Lithiumhydrid LiH zugegeben. Nach 2 h bei -20ºC wurden 20,14 g (100 mMol) 1-(Trifluormethansulfonyl)imidazol (im Handel von Fluka erhältlich) zugeben. Die Umsetzung wurde 4 h lang bei -20ºC durchgeführt, dann 48 h lang bei Umgebungstemperatur. Das Lösungsmittel wurde dann abgedampft, und der verbleibende weiße Rückstand wurde mit Dichlormethan gewaschen, um das im Verlauf der Umsetzung gebildete Imidazol zu entfernen. Es wurde LiCF&sub3;SO&sub2;C(CN)&sub2; erhalten.
    • Beispiel 3.
  • Unter Argonatmosphäre wurden 0,66 g (10 mMol) Malononitril und 180 mg Lithiumhydrid zu einer Lösung von 3,02 g (10 mMol) Nonafluorbutansulfonylfluorid in 20 ml wasserfreiem THF zugegeben, das bei 0ºC gehalten wurde. Nach 4 h wurde das Reaktionsgemisch filtriert, eingedampft, erneut in 10 cm³ Wasser aufgenommen und auf eine gesättigte KCl-Lösung gegossen. Der KC&sub4;F&sub9;SO&sub2;C(CN)&sub2;-Niederschlag wurde durch Kristallisation in Wasser, dann in einem Pentanon/Dichlorethan-Gemisch gereinigt. Die Ausbeute an analytisch reinem Produkt betrug 65%.
  • Auf die gleiche Weise wurden KC&sub6;F&sub1;&sub3;SO&sub2;C(CN)&sub2; und KC&sub1;&sub8;F&sub1;&sub7;SO&sub2;C(CN)&sub2; hergestellt. Die Lithiumsalze wurden dann durch Ionenaustausch mit Hilfe von LiCl oder LiBF&sub4; in THF erhalten. Diese Produkte weisen ausgeprägte oberflächenaktive Eigenschaften auf, sie sind in solvatisierenden Polymeren löslich, wobei sie leitende Komplexe ergeben, und sie verleihen tensiostatische Eigenschaften.
    • Beispiel 4.
  • 324 mg (1 mMol) 4-(Dimethylamino)azobenzol-4'-sulfonylchlorid in 5 ml Tetrahydrofuran wurden zu 104 mg (1 mMol) Malononitrilkaliumsalz in 5 ml THF und 500 pl Triethylamin zugegeben. Nach 24 h unter Rühren wurde der Kaliumchlorid-Niederschlag entfernt, und nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Triethylammoniumsalz erhalten, das in 5 ml einer wässrigen Lösung in Suspension gebracht wurde, die 350 mg Tetrabutylammoniumbromid enthielt. Die Mischung wurde 24 h lang gerührt. Es wurde ein orangefarbenes Pulver erhalten, das nach Protonen- und Kohlenstoff- NMR eine Reinheit von über 98% aufwies, in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist und der folgenden Formel entspricht:
  • Dieser ionische Farbstoff ist ein pH-Indikator in nichtwässrigem Medium (Übergang gelborange-rotviolett im pH-Bereich 1-4)
    • Beispiel 5.
  • 10,85 g (100 mMol) Methoxyessigsäurechlorid wurden in 150 ml Acetonitril und 15 ml wasserfreiem Pyridin verdünnt. Das Gemisch wurde unter Magnetrühren in Stickstoffatmosphäre gehalten, und in Teilmengen wurden 10,41 g (100 mMol) Malononitrilkaliumsalz zugegeben. Als die Fällung von Kaliumchlorid abgeschlossen war (nach etwa 1 h), wurden 25 g wasserfreies Trikaliumphosphat K&sub3;PO&sub4; zugegeben, und das Gemisch wurde 24 h lang gerührt. Das Gemisch wurde dann bis zu Trockene eingedampft. Das erhaltene Methoxyacetylmalononitrilkaliumsalz wurde durch Umkristallisation aus einem Gemisch von Butanon/1,2-Dichlorethan gereinigt.
  • Diese Verbindung ist in den meisten herkömmlichen Lösungsmittel (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren löslich.
  • 176,2 mg dieser Verbindung wurden dann in 5 ml getrocknetem Acetonitril gelöst, dem 31,7 mg wasserfreies Magnesiumchlorid zugegeben wurde. Das Gemisch wurde 4 h lang gerührt, und der Kaliumchlorid-Niederschlag wurde durch Zentrifugation entfernt. Die Überstandslösung enthielt das Kaliumsalz eines anionischen Magnesiumkomplexes {Mg[CH&sub3;OCH&sub2;COC(CN)&sub2;]&sub3;}&supmin;K&spplus;.
  • Dieser Überstandslösung wurden 800 mg eines statistischen Ethylenoxid- (80%) Methylglycidylether- (20%) Copolymers mit einem Molekulargewicht Mc = 2,5·10&sup5; zugegeben. Durch Ausbreiten und Eindampfen der viskosen Lösung wurde ein Polymerelektrolytfilm erhalten, der Magnesium als Komplex {Mg[CH&sub3;OCH&sub2;COC(CN)&sub2;]&sub3;}&supmin; enthielt.
  • Eine Primärzelle, die eine Magnesiumanode umfasste, wurde wie folgt gebildet:
  • Der Elektrolyt ist der den Komplex {Mg[CH&sub3;OCH&sub2;COC(CN)&sub2;]&sub3;}&supmin; wie oben beschrieben, enthaltende Polymerelektrolytfilm. Die positive Elektrode wurde auf folgende Weise erhalten: Es wurde eine Zusammensetzung hergestellt, die 42 Vol.-% eines mit dem oben beschriebenen identischen Elektrolyten, 8 Vol.-% Acetylenschwarz und 50 Gew.-% Graphitfluorid CFx(x &le; 1) enthielt. Diese Zusammensetzung wurde in Acetonitril verdünnt, dann auf einer Polypropylenfolie mit einer Dicke von 8 um ausgebreitet, die mit 200 nm Kupfer metallisiert war, so dass eine Schicht mit etwa 80 um Dicke gebildet wurde. Die negative Elektrode war eine Magnesiumfolie mit 20 um. Die Spannung der Batterie nach Zusammenstellen der Elemente durch Laminieren bei 80ºC betrug 2,5 V, und die Leistung bei einer Stromdichte von 400 uA/cm² betrug 7 mAh/cm².
    • Beispiel 6.
  • Ein sulfoniertes Poly(ethylenoxid)-Oligomer PEO wurde wie folgt hergestellt: 10 g PEO mit einem Molekulargewicht von 600 wurden durch azeotrope Destillation mit Benzol und Lyophilisierung getrocknet. Nach Zugabe von 50 ml THF wurden die OH- Endgruppen mit Naphthalinkalium metallisiert. Die Stöchiometrie wurde durch Kolorimetrie bestimmt, wobei das Ende der Reaktion durch anhaltendes intensives Grün des Naphthalin-Anion-Rests angezeigt wurde. Dann wurden 4,10 g Propansulton zugegeben. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurde das &alpha;,&omega;-Disulfidpolymer in Pulverform erhalten, und das verbleibende Naphthalin wurde durch Waschen mit Hexan entfernt.
  • 5 g des so gebildeten &alpha;,&omega;-Disulfidpolymers in Suspension in 15 ml Acetonitril wurden mit 1,8 g (Chlormethylen)dimethylammoniumchlorid [(CH&sub3;)&sub2;N=CHCl]&spplus;, Cl&supmin; behandelt. Nach etwa 1 h bildete sich ein Kaliumchlorid-Niederschlag. Dieser Suspension wurden 1,26 g des Malononitril-kaliumsalzes und 3 ml wasserfreies Pyridin zugeben. Nach dem Filtrieren wurde das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 2 g Lithiumphosphat Li&sub3;PO&sub4; gerührt. Neuerliches Filtrieren ermöglichte es, eine farblose Lösung abzutrennen, die beim Einengen eine viskose Flüsigkeit ergab.
  • Dieses Material ermöglicht es, eine große Anzahl von Polymeren zu plastifizieren, die polare Einheiten (Ether, Amid, Nitril, Ester) enthalten, während ihnen eine erhöhte Ionenleitfähigkeit verliehen wird.
    • Beispiel 7.
  • Nichtionisches Tensid, Polyoxyethylen-23-laurylether C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;(OCH&sub2;CH&sub2;)&sub2;&sub3;OH (Brij® 35), wurde nach einem ähnlichen Verfahren wie in Beispiel 4 sulfoniert. 4,12 g Brij® 35 wurden durch azeotrope Destillation mit Benzol und Lyophilisierung getrocknet. Nach Zugabe von 50 ml THF, wurden die OH-Endgruppen mit Natriumhydrid in Gegenwart von 5 mg Triphenylmethan metallisiert. Die Stöchiometrie wurde durch Kolorimetrie bestimmt, wobei das Ende der Reaktion durch anhaltende intensive Rotfärbung des Anions &sub3;C&supmin; angezeigt wurde. Dann wurden 1,4 g 1,4-Butansulton zugegeben. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurde das sulfonierte Oligomer in Pulverform erhalten.
  • 5 g des so gebildeten sulfonierten Oligomers in Suspension in 15 ml Acetonitril wurden mit 1 ml Thionylchlorid und 20 pl Dimethylformamid behandelt. Innerhalb von 20 min bildete sich ein Natriumchlorid-Niederschlag. Nach Filtration wurden das Lösungsmittel und der SOCl&sub2;-Überschuss unter reduziertem Druck abgedampft. Der Rückstand wurde in 30 ml Pyridin gelöst, dann wurden 350 mg Malononitril-kaliumsalz zugegeben. Nach Filtration wurde das Reaktionsgemisch in Gegenwart von 1 g Lithiumphosphat Li&sub3;PO&sub4; gerührt. Neuerliches Filtrieren ermöglicht es, eine farblose Lösung abzutrennen, die beim Einengen ein Wachs ergab.
  • Dieses Material besitzt oberflächenaktive und weichmachende Eigenschaften.
    • Beispiel 8.
  • 380 mg (1 mMol) Ethylenbis(oxyethylennitrilo)tetraessigsäure in 10 ml Pyridin wurden 24 h lang mit 912 mg Hydroxysuccinimidylcarbonat behandelt. Es wurden 416 mg (4 mMol) Malononitrilkaliumsalz in 15 ml eines äquimolaren Gemisches aus Pyridin und Acetonitril zugegeben. Nach 24 h wurde der Niederschlag durch Filtration entfernt und mit 2 Teilmengen von 30 ml THF gewaschen. Es wurden Kristalle des folgenden Produkts erhalten:
  • Diese Verbindung ist ein Ligand (L) zweiwertiger (AII) und dreiwertiger (AIII) Metalle, insbesondere Seltenerdmetallen. Die entsprechenden Komplexe [AIIL]²&supmin;M&spplus; und [AIIIL]&supmin;M&spplus; sind in aprotischen polaren Medien und polaren Polymeren, insbesondere Polyethern, lösliche Salze. Diese Komplexe, in denen das zentrale Metall A vor äußeren elektrostatischen Einflüssen geschützt ist, sind für die Bildung von Lasern interessant. Sie ermöglichen auch Redoxreaktionen durch Veränderung der Oxidationszahl von Metall A.
    • Beispiel 9.
  • Es wurde eine Lösung aus 548 mg (2 mMol) 1,1'-Ferrocendicarbonsäure und 824 mg (4 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid in 5 ml eines äquimolaren Gemisches aus wasserfreiem Pyridin und Methanol hergestellt. Das Gemisch wurde für 75 h bei Raumtemperatur Magnetrühren unterzogen. Dann wurden 288 mg (4 mMol) Malononitrillithiumsalz zugegeben. Das Gemisch wurde 24 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Der Dicyclohexylharnstoff-Niederschlag wurde durch Zentrifugation entfernt, und die Lösung wurde eingedampft. 1,1'-Ferrocendiacetylmalononitril wurde in Form eines hygroskopischen dunkelbraunen Feststoffs erhalten, der eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR ermittelte Reinheit von über 98% aufwies. Er ist in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren löslich.
  • Dieses Salz weist ein reversibles Redoxpaar auf. In Polyethylenoxid konnte auf einer Platinelektrode mit einem Durchmesser von 125 um ein reversibles Potential von 3,8 V gegenüber einer Lithiumelektrode bestimmt werden.
  • Durch Auflösen in einem flüssigen, gelförmigen oder polymerartigen Elektrolyten kann in Lithiumbatterien ein Überladungsschutz bewirkt werden, so dass es die Rolle eines Redoxaustauschers spielt. So können elektrochrome Systeme mit Farbstoffen geschaffen werden.
    • Beispiel 10.
  • 501 mg (2 mMol) 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure (Trolox):
  • wurden in 10 ml eines äquimolaren Gemisches aus wasserfreiem Pyridin und Methanol mit 313 ul (2 mMol) 1,3 Diisopropylcarbodiimid in Suspension gebracht. Nach 24 h wurde der Diisopropylharnstoff-Niederschlag abfiltriert, und 208 mg (2 mMol) Malononitrilkaliumsalz wurden zugegeben. Das Gemisch wurde in Inertatmosphäre (Stickstoff) 24 h lang gerührt. Das Volumen der Lösung wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers auf 2 ml verringert. Es wurden 20 Dioxan zugegeben, und das Gemisch wurde auf - 10ºC gekühlt. Ein weißer Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen. Die Analyse entspricht C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub7;N&sub2;O&sub3;K.
  • Dieses Produkt weist insbesondere für Polymere oxidationshemmende Eigenschaften auf. Dasselbe gilt für die Derivate anderer Kationen, darunter organischer Kationen, wie z. B. Tetraalkylammoniumkationen.
    • Beispiel 11.
  • 2,8 g (10 mMol) 4,4'-Azobis(4-cyanovalerian)säure, 3,24 g (20 mMol) Carbonyldiimidazol und 100 mg Dimethylaminopyridin wurden in 20 m Ether suspendiert und auf 0ºC gehalten. Nach dem Ende der Freisetzung von CO&sub2; (5 Stunden) wurden 1,44 g (20 mMol) Malononitrillithiumsalz zugegeben. Das Gemisch wurde für 1 h bei 0ºC gerührt. Durch Zentrifugation wurde der folgende kristalline Niederschlag isoliert:
  • Dieses Salz ist insbesondere in Aceton, Acetonitril, Ethylacetat, und Tetrahydrofuran löslich. Es kann als Radikalinitiator dienen, um Polymerisations- oder Vernetzungsreaktionen ab 60ºC auszulösen.
    • Beispiel 12.
  • 479 mg (1 mMol) Rhodamin B wurden in 10 ml Pyridin suspendiert, 104 mg (1 mMol) Malononitrilkaliumsalz und 206 mg (1 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid zugegeben. Nach 48-stündigem Rühren wurde das Gemisch filtriert, um den Dicyclohexylharnstoff zu entfernen, und eingedampft. Die erhaltene Verbindung ist ein Zwitterion, das intensive Färbungseigenschaften aufweist. Es ist in polaren Polymeren löslich und ermöglicht die Konstruktion von Farbstofflasern. Die Acetylmalononitrilgruppen ermöglichen es ihm auch, an Oxide zu adsorbieren, insbesondere Titandioxid im Nano-Teilchengrößenbereich, so dass es die Rolle eines Sensibilisierungsmittels für sichtbares Licht spielt, insbesondere bei Anwendungen bei photovoltaischen Zellen.
    • Beispiel 13.
  • Pyrryl-3-essigsäure (M = 122) wurde nach dem Verfahren von D. Delabouglise (Dissertation an der Universität Paris-Nord, Februar 1991, "Contrôle moleculaire des propriétés des polymeres") hergestellt. 488 mg dieser Verbindung wurden in einem Gemisch aus 5 ml Acetonitril und 1 ml Pyridin gelöst, dann wurden 648 mg (40 mMol) Carbonyldiimidazol zugegeben. Nach 24 h und Beendigung der CO&sub2;-Entwicklung wurden 417 mg (40 mMol) Malononitrilkaliumsalz zugegeben. Das Gemisch wurde 48 h lang bei Normaltemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde abgedampft, und das Kaliumsalz wurde durch Umkrisallisation in einem Gemisch aus Butanon und 1,2- Dichlorethan gereinigt.
  • Es wurden 10 ml einer Lösung von 5·10&supmin;² M des erhaltenen Salzes in Acetonitril hergestellt, und im Anoden-Abteil einer elektrochemischen Zelle auf einer Platinelektrode wurde Elektropolymerisation durchgeführt. Es wurde ein biegsamer, leitender Film erhalten, dessen Dotierung (Oxidation) durch Kationen- und Elektronenaustausch mit der Umgebung gewährleistet war. Die Leitfähigkeit dieses Materials liegt in der Größenordnung von 10 S·cm&supmin;¹, und sie ist bei Umgebungstemperatur stabil. Die Elektropolymerisation, die in Gegenwart von Pyrrol durchgeführt wurde, das nicht substituiert war oder Oxyethylenketten in N- oder 3-Position aufwies, ergab ebenfalls Copolymere, deren Farbänderung zur Bildung elektrochromer Systeme genutzt werden kann:
    • Beispiel 14.
  • Unter Verwendung einer Glovebox unter Argon wurden zu 24,15 g (100 mMol) Di-2-ethylhexylamin in 100 ml THF bei -20ºC, in 32 ml-Teilmengen 2M Butyllithium in Cyclohexan (100 mMol) zugegeben. Nach einer Stunde wurden 11,85 g (100 mMol) Chlorsulfonylfluorid FSO&sub2;Cl zugegeben. Die Reaktion wurde für 4 h bei -20ºC, dann für 24 h bei Raumtemperatur fortgesetzt. Dann wurde die Temperatur auf 0ºC gebracht und 10,42 g (100 mMol) Malononitrilkaliumsalz KHC(CN)&sub2; und 11,22 g (100 mMol) DABCO zugegeben. Nach 24 h bei 0ºC wurde das Reaktionsmedium filtriert, um den Kaliumchlorid- und DABCO-Hydrochlorid-Niederschlag zu entfernen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Trocknen wurde das Lithiumsalz von Di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitril gewonnen, das eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR- Analyse bestimmte Reinheit von über 98% aufwies.
  • Nach dem gleichen Verfahren wurde das Lithiumsalz von Dibutylaminosulfonylmalononitril ausgehend von Dibutylamin erhalten.
  • Die Kaliumsalze wurden erhalten, indem die Lithiumsalze in der Mindestmenge an Wasser mit Kaliumfluorid KF behandet wurden. Nach Filtration, Eindampfen und Trocknung wurden die Kaliumsalze quantitativ gewonnen.
  • Diese Salze sind in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glymen) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren löslich.
    • Beispiel 15.
  • 5,44 g (10 mMol) 3,3'-Diethylthiatricarbocyaniniodid (im Handel erhältlich von Aldrich, Milwaukee, USA) und 4,08 g (10 mMol) des Kaliumsalzes von Di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitril, wie nach Beispiel 14 hergestellt, wurden gemeinsam 24 h lang in Wasser gerührt. Durch Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden 3,3'-Diethylthiatricarbocyanin Di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitril mit einer durch Pronen-NMR bestimmten Reinheit von über 99% erhalten.
  • Dieses Salz ist in schwach polaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan oder Methylenchlorid sowie in schwach polaren Polymermatrices wie Methylpolymethacrylat gut löslich.
  • Wenn es als Färbemittel eingesetzt wird, ist aufgrund der "plastifizierenden" Beschaffenheit eine sehr deutliche Verringerung der Aggregation der Moleküle des kationischen Farbstoffs aneinander festzustellen, was einen Vorteil darstellt. Tatsächlich stellt das Aggregationsphänomen eine Beeinträchtigung der Funktionsweise von Systemen dar, bei denen Farbstoffe eingesetzt werden, insbesondere bei optischen Platten zur Informationsspeicherung, da es eine Verbreiterung der optischen Absorptionsbande bewirkt.
    • Beispiel 16.
  • 3,17 g (10 mMol) Diphenyliodoniumchlorid (C&sub6;H&sub5;)&sub2;ICl und 4,08 g (10 mMol) Kaliumsalz von Di-2-ethylhexylaminosulfonyl malononitril, wie nach Beispiel 14 hergestellt, wurden gemeinsam 24 h lang in Wasser gerührt. Durch Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurde Di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitrildiphenyliodonium gewonnen, das eine durch Protonen-NMR ermittelte Reinheit von über 99% aufwies.
  • Dieses Salz ermöglicht es, unter der Einwirkung von aktinischer Strahlung (Licht, Gammastrahlen, Elektronenstrahlen) kationische Vernetzungsreaktion elektronenreicher Monomere (Vinylether, Propylvinylether) auszulösen.
  • Es ist in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren, wie z. B. Polyethylenoxid, löslich. Es ist auch zu mehr als 5 Gew.-% in reaktiven Lösungsmitteln, wie z. B. Triethylenglykoldivinylether löslich, im Gegensatz beispielsweise zum Salz von Diphenyliodoniumbis(trifluormethansulfonyl)imid.
  • Die Photoinitiationseigenschaften dieses Salzes wurden getestet, indem mit UV- Bestrahlung mit 254 nm mit einer Leistung von 1900 mW/cm² ein Stück Polyethylen- Vliesstoff bestrahlt wurde, das mit Triethylenglykoldivinylether (79 Gew.-%) imprägniert war, der Di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitrildiphenyliodonium (1 Gew.-%) des vorliegenden Beispiels und 7,8-Octen-3,6-oxa-1-sulfonylmalononitril (20 Gew.-%), wie in Beispiel 21 erhalten, enthielt. Nach Bestrahlung für einige Sekunden, gefolgt von einem Zeitraum von 10 min. um die Verteilung der erzeugten Spezies im Medium zu ermöglichen (Nachhärtung) wurde ein auf dem Stoffstück getragener Polyelektrolyt erhalten. Diese Art von Verbundstoff ist für die Entwicklung von Lithiumbatterien mit Polymer- oder Gelelektrolyten von besonderem Interesse.
    • Beispiel 17.
  • 5,91 g (20 mMol) des Kaliumsalzes von Dibutylaminosulfonylmalononitril, wie in Beispiel 14 hergestellt, wurden in 10 ml Wasser gelöst. Unter Rühren wurden 2,71 g (10 mMol) 2,2'-Azobis-(2-methylpropionamidin)hydrochlorid [=NC(CH&sub3;)&sub2;(=NH)- NH&sub2;]&sub2;·2 HCl (im Handel erhältlich von Aldrich) in Lösung in 10 ml Wasser zugegeben. Es wurde sofort ein Niederschlag gebildet, der durch Filtration gesammelt wurde. Nach Trocknen im Vakuum bei Raumtemperatur wurde 2,2'-Azobis-(2-methylpropionamidin)dibutylaminosulfonylmalononitril gewonnen.
  • Dieses Salz ist im Gegensatz zu 2,2'-Aazobis-(2-methylpropionamidin)hydrochlorid in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Monomeren und Polymeren löslich.
  • Eine Lösung von 1 Teil dieses Initiators und 100 Teilen eines Polymers, das ethylenische Unsättigungen enthielt und durch Polykondensation von Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 1.000 mit 3-Chlor-2-chlormethyl-1-propen erhalten wurde, in Acetonitril wurde nach dem von Alloin et al. (Solid States Ionics 60, 3 (1993)) beschriebenen Verfahren hergestellt. Die viskose Lösung wurde auf einen Film aus Polypropylen (PP) gegossen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurde der Polymerfilm mit einer Dicke von 110 um auf PP für eine Woche zum Trocknen in einer Glovebox unter Argon gelagert. Vernetzung wurde dann in Gang gesetzt, indem die Temperatur des Films auf 60ºC gebracht wurde. Nach einer Nacht wurde ein Film erhalten, der gute mechanische Eigenschaften und einen geringen Anteil an extrahierbaren Substanzen (unter 1%) enthielt. Die Löslichkeit des in der Polymermatrix eingesetzten Initiators ermöglicht es somit, eine effiziente und homogene Vernetzung zu erzielen. Außerdem ist dieser Initiator beispielsweise im Gegensatz zu 2,2'-Azobisisobutyronitril nicht flüchtig, und die zugegebene Menge kann für jeden Polymerisationstyp bestens optimiert werden.
    • Beispiel 18.
  • Zu 4,08 g (10 mMol) des Kaliumsalzes von Di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitril, wie in Beispiel 14 erhalten, in Lösung in 10 ml wasserfreiem Nitromethan wurden in einer Glovebox 1,17 g (10 mMol) Nitrosoniumtetrafluorborat NOBF&sub4; (im Handel erhältlich von Aldrich) zugegeben. Nach einer Stunde wurde das Reaktionsmedium filtriert, um das unlösliche Kaliumtetrafluorborat zu entfernen, und es wurde eine 1 M- Lösung des Nitrosoniumsalzes von Di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitril in Nitromethan erhalten.
  • Nach einem ähnlichen Verfahren wurde eine 1 M-Lösung in Nitromethan des Nitrosoniumsalzes von Dibutylaminosulfonylmalononitril ausgehend vom Kaliumsalz von Dibutylaminosulfonylmalononitril erhalten. Diese Salze sind besonders für die Dotierung konjugierter Polymere (Polythiophene, Polypyrrol, Polyanilin) von Interesse, denen sie beträchtliche Elektronenleitfähigkeit verleihen.
  • Auf Glasplatten wurden ausgehend von einer Lösung in Chloroform zwei Ablagerungen von stereoregulärem Poly-(3-hexylthiophen) (im Handel erhältlich von Aldrich, Milwaukee, USA) hergestellt. Nach dem Trocknen wurden diese Ablagerungen jeweils mit einem der obigen Salze in Lösung in Nitromethan dotiert. Nach der Dotierung wies jeder dieser so erhaltenen Poly(3-hexylthiophen)-Filme eine Elektronenleitfähigkeit von über 1 S·cm&supmin;¹ und gute Stabilität in feuchtem Medium auf. Diese Ablagerungen sind für die Herstellung von Masken für die Halbleiterindustrie von Interesse.
    • Beispiel 19. ·
  • In 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran unter Argon bei 0ºC wurden 20,27 g (100 mMol) 4-Styrolsulfonylchlorid CH&sub2;=CH&sub2;C&sub6;H&sub4;SO&sub2;Cl (im Handel erhältlich von Monomer-Polymer & Dajac Laboratories), 10,42 g (100 mMol) Malononitril und 22,44 g (200 mMol) DABCO umgesetzt. Nach 2 h bei 0ºC und 48 h bei Raumtemperatur wurde die Lösung filtriert, um das gebildete DABCO-Hydrochlorid zu entfernen, dann mit 4,24 g wasserfreiem Lithiumchlorid (100 mMol) behandelt, dann in einer Glovebox gelagert und gewogen. Es bildete sich sofort ein Niederschlag von DABCO-Hydrochlorid, und das Reaktionsmedium wurde dann erneut nach 6-stündigem Rühren filtriert. Nach Eindampfen und Trocknung im Vakuum für 24 h bei Raumtemperatur wurden 31,16 g des Lithiumsalzes von 4-Styrolsulfonylmalononitril, erhalten, das eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmte Reinheit von über 97% aufwies.
  • Dieses Salz kann durch eine auf anionischem, kationischem oder radikalischem Weg initiierte Polymerisation homo- oder copolymerisiert werden. Es kann auch durch Bestrahlung auf eine Polymermatrix wie Polyvinylidenfluorid aufgepfropft werden.
  • Das Homopolymer, das durch radikalische Polymerisation in entlüftetem Wasser, iniitiert durch Cyanovaleriansäure bei 60ºC, erhalten wurde, ist in herkömmlichen organischen Lösungsmitteln und in aprotischen solvatisierenden Polymeren löslich. In Polyethylenoxid mit einer O/Li-Konzentration von 16/1 weist dieses Salz eine Leitfähigkeit von 5,2·10&supmin;&sup4; S·cm&supmin;¹ bei 100ºC auf.
  • Außerdem kann dieses Homopolymer des Lithiumsalzes von 4-Styrolsulfonylmalononitril in konzentrierter Lösung in Aceton ( 1 M Lithiumkationen) als Katalysator für Diels-Alder-Reaktionen eingesetzt werden.
    • Beispiel 20.
  • Nach einem Verfahren ähnlich dem in Beispiel 20 beschriebenen wurde das Lithiumsalz von Vinylsulfonylmalononitril ausgehend von 11,01 g (100 mMol) Ethylensulfonylfluorid (im Handel erhältlich von Fluka, Buchs, Schweiz) mit einer durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR festgestellten Reinheit von über 98% erhalten.
  • Dieses Salz kann durch eine auf radikalischem Weg initiierte Polymerisation homo- oder copolymerisiert werden.
  • So wurden 6,6 g eines Ethylenoxid-Copolymers, das allylische Doppelbindungen enthielt und ein Molekulargewicht Mw = 2,5·10&sup5; aufwies, in Acetonitril gelöst. Es wurden 1,52 g des Litihiumsalzes von Vinylsulfonylmalononitril und 50 mg des nach Beispiel 17 hergestellten Radikalinitiators hergestellt. Die Lösung wurde in einer PTFE- Schale mit ebenem Boden eingedampft, und der Behälter wurde für 12 h unter Primärvakuum in einen Ofen mit 80ºC gestellt. So wurde ein vernetztes Elastomer erhalten, an dem -SO&sub2;C(CN)&sub2;Li-Gruppen gebunden waren. Dieses Material, das einen Elektrolyt mit gebundenen Anionen darstellt, weist eine Lithiumionen-Leitfähigkeit von 6,7·10&supmin;&sup4; S·cm&supmin;¹ bei 60ºC und eine Kationentransportzahl von 0,92 auf.
    • Beispiel 21.
  • Zu 2,2 g (25 mMol) Ethylenglykolvinylether CH&sub2;=CHO(CH&sub2;)&sub2;OH in 60 ml wasserfreiem Dimethylformamid wurden 4,05 g des in Beispiel 20 erhaltenen Lithiumsalzes von Vinylsulfonylmalononitril, 5,87 g (42,5 mMol) wasserfreies Kaliumcarbonat K&sub2;CO&sub3; und 330 mg (1,25 mMol) 18-Krone-6 (der als Komplexbilder des Kations K&spplus; fungiert) zugegeben. Das Reaktionsmedium wurde dann unter Argon bei 85ºC gerührt. Nach 48 h wurde das Reaktionsmedium über eine Glasfritte mit Porosität Nr. 3 filtriert, dann wurde das Lösungsmittel durch Verdampfung unter reduziertem Druck entfernt. Nach dem Trocknen wurde der Rückstand in 10 ml Wasser umkristallisiert, das 1,86 g (25 mMol) wasserfreies Kaliumchlorid KCl enthielt. Nach Filtrieren und Trocknen wurde das Kaliumsalz von 7,8-Octen-3,6-oxa-1-sulfonylmalononitril mit einer durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR festgestellten Reinheit von über 98% gewonnen.
  • Durch Behandlung des Kaliumsalzes in wasserfreiem Tetrahydrofuran mit der stöchiometrischen Menge an wasserfreiem Lithiumchlorid, Filtration des Reaktionsmediums, Abdampfen des Lösungsmittels und Trocknen im Vakuum wurde das Lithiumsalz quantitativ erhalten.
  • Dieses Salz kann durch eine auf kationischem Weg in Gang gesetzte Polymerisation, durch auf radikalischem Weg initiierte, alternierende Polymerisation mit einem ungesättigten Monomer homo- oder copolymerisiert werden.
  • Das durch Polymerisation in wasserfreiem Acetonitril hergestellte Homopolymer, initiiert auf kationischem Weg durch Bis(trifluormethansulfonyl)imid, weist eine Leitfähigkeit bei einer Konzentration von 0,8 M in einem Gemisch aus Dimethylcarbonat und Ethylencarbonat (2 : 1) von 6·10&supmin;³ S·cm&supmin;¹ bei 30ºC auf. Außerdem ist dieses Homopolymer in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren wie Polyethylenoxid, löslich. Dieses Homopolymer stellt somit ein gut ionenleitendes Material dar.
    • Beispiel 22.
  • Zu einer Lösung von 4,49 g (40 mMol) DABCO und 1,32 g (20 mMol) Malononitril in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran bei 0ºC wurden 6,05 g (20 mMol) 4-Iodbenzolsulfonylchlorid IC&sub6;H&sub4;SO&sub2;Cl (im Handel erhältlich von Aldrich) zugegeben, das in 5 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran verdünnt war. Nach 2 h bei 0ºC fand die Reaktion für 24 h bei Raumtemperatur statt. Das im Verlauf der Reaktion gebildete Hydrochlorid von DABCO wurde durch Filtration über eine Glasfritte mit Porosität Nr. 4 entfernt. Nach Abdampfen des Acetonitrils aus der filtrierten Lösung wurde das Produkt in 15 ml kaltem Wasser erneut aufgenommen und langsam 1,49 g (20 mMol) wasserfreies Kaliumchlorid in Lösung in 5 ml Wasser zugegeben. Es entstand ein Niederschlag, der durch Filtration auf einer Glasfritte mit Porosität Nr. 4 gesammelt wurde. Nach dem Trocknen wurde das Kaliumsalz von 4-Iodbenzolsulfonylmalononitril gewonnen.
  • Diese Verbindung wurde durch ein Gemisch aus Essigsäure, Eisessig und Wasserstoffperoxid nach dem Verfahren von Yamada & al (Makromolekulare Chemie 152, 153- 162 (1972)) zu Iodosoacetat K[(NC)&sub2;CSO&sub2;C&sub6;H&sub4;I(O&sub2;CCH&sub3;)&sub2;] oxidiert. 4,88 g (10 mMol) dieses Iodosoacetats wurden in Suspension in einem Gemisch aus 15 m) Methansulfonsäure und 4,51 g (30 mMol) Butoxybenzol suspendiert, das 4 h lang auf 0ºC gehalten wurde. Das Reaktionsprodukt wurde in 300 ml Ether gegossen und der Niederschlag durch Filtration abgetrennt, mit Ether gewaschen und getrocknet. So wurden 3,9 g des Zwitterions (4-Butoxybenzol)-(4-phenylsulfonylmalononitril]iodonium (75 0/0 Ausbeute) erhalten, das eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR erhaltene Reinheit von über 97 aufwies.
  • Dieses Zwitterion ermöglicht es, die kationische Vernetzungsreaktion von elektronenreichen Monomeren (Vinylether, Vinylpropenylether) unter der Einwirkung von aktinischer Strahlung (Licht, Gammastrahlen, Elektronenstrahlen) in Gang zu setzen.
  • Es weist in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Monomeren und Polymeren, wie Polyethylenoxid gute Löslichkeit auf. Es ist auch zu mehr als 5 Gew.-% in reaktiven Lösungsmitteln wie Triethylenglykoldivinylether löslich.
  • Die Photoinitiationseigenschaften dieses Salzes wurden getestet, indem eine Triethylenglykoldivinyletherlösung, die 1 Gew.-% dieses Iodoniumsalzes enthielt, mit UV- Strahlung mit 254 nm und einer Leistung 1900 mW/cm² bestrahlt wurde. Nach einigen Sekunden unter Bestrahlung dickte das reaktive Lösungsmittel ein, wobei die Reaktion stark exotherm war.
    • Beispiel 23.
  • Eine Lösung von 2,22 g (5· mMol) Tetrakis(acetonitril)palladium(II)-tetrafluorborat (CH&sub3;CN)&sub4;Pd(BF&sub4;)&sub2; (im Handel erhältlich von Aldrich), in 30 ml Tetrahydrofuran wurde mit 4,08 g (10 mMol) des Kaliumsalzes von Di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitril behandelt. Nach 24 h unter Rühren wurde das Reaktionsmedium filtriert, um der Kaliumtetrafluorborat-Niederschlag KBF&sub4; zu entfernen, dann das Lösungsmittel abgedampft. Tetrakis(acetonitril)palladium(II)-di-2-ethylhexylaminosulfonylmalononitril wurde quantitativ erhalten.
  • Dieses Salz ist als vinylischer Polymerisationskatalysator von Norbornen nützlich. So wurde die Polymenisation von Norbornen bei Umgebungstemperatur in Nitromethan in Gegenwart von 300 ppm dieses Salzes durchgeführt. Nach 2 h wurde das Reaktionsmedium erneut in Methanol gefällt. Es wurde ein Polynorbornen mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 420.000 in einer Ausbeute von 82% erhalten.
    • Beispiel 24.
  • In einer Glovebox unter Argon arbeitend wurde in einen 30 ml-Polypropylenkolben (Nalgenee®) 1,8 g Phenazin (10 mMol) und 139 mg metallisches Lithium eingefüllt. Dann wurden 20 ml wasserfreies Tetrahydrofuran und Achatkugeln zugegeben. Der geschlossene Kolben wurde dann außerhalb der Glovebox auf der Achse eines Motors um sich selbst gedreht. Das Tetrahydrofuran nahm rasch eine dunkel-malvenfarbige Färbung an, die für Monolithiumphenazin charakteristisch ist. Nach 24 h wurde eine Suspension eines orangefarbenen Niederschlags aus 9,10-Di-Li-dihydrophenazin erhalten. Zu 8,61 g (20 mMol) dieser Verbindung wurden dann 4,89 g (40 mMol) 1,3- Propansulton zugegeben. Nach 8 h Mahlen bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsmedium filtriert, um die Achatkugeln zu entfernen, und unter Argon wurden der filtrierten Lösung zwei Tropfen Dimethylformamid zugegeben, dann langsam 5,08 g (40 mMol) Oxalylchlorid ClCOCOCl in Lösung in 15 ml wasserfreiem Dichlormethan. Nach 4 h bei Raumtemperatur würden 4,65 g (40 mMol) Malononitrilkaliumsalz zugegeben. Die Reaktion wurde für 24 h fortgesetzt, dann wurde das Reaktionsmedium filtriert, um den Kaliumchlorid-Niederschlag zu entfernen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Lithiumbisalz von 9,10-(Propylsulfonylmalononitril)phenazin gewonnen, das eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmte Reinheit von über 98% aufwies.
  • Diese Verbindung ist in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in polaren Polymeren löslich.
  • Diese Verbindung weist zwei reversible Redoxpaare auf. In Polyethylenoxid konnte man auf einer Platinelektrode mit einem Durchmesser von 125 um ein erstes Redoxpaar mit einem Potential von 3,2 V und ein zweites Redoxpaar mit einem Potential von 3,8 V nachweisen, wobei diese Potentiale gegenüber eine Lithiumelektrode gemessen wurden.
  • Wenn sie in einem flüssigen, gelförmigen oder polymerartigen Elektrolyten gelöst wird, ermöglicht diese Verbindung einen Überladungsschutz bei Lithiumbatterien und spielt somit die Rolle eines Redoxaustauschers.
  • Diese Verbindung ermöglicht es auch, elektrochrome Systeme mit Farbstoffen zu bilden. So wurde eine elektrochrome Verglasung gebildet, indem auf einer Glasplatte, die mit einer leitenden Schicht aus ITO (Indium-Zinnoxid) beschichtet war, eine Lösung dieser Verbindung und von Poly(benzodiimid-co-ethylenoxid) mit einem Molekulargewicht von 1100 g/Mol in Aceton abgelagert wurde, die nach einem ähnlichen Verfahren wie dem im französischen Patent FR 93/01117 beschriebenen erhalten wurde. Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Trocknen wurde in einer Glovebox auf dem zuvor abgelagerten Polymer eine zweite Glaselektrode montiert, die mit einer leitenden ITO-Schicht beschichtet war. Nachdem die Anordnung versiegeft worden war, um sie abzudichten, wurde an die Außenseite mithilfe eines Potentiostaten ein Potential von 1.250 mV angelegt. Das System färbte sich dann intensiv blau. Indem ein Potential von -500 mV angelegt wurde, konnte eine relativ rasche Entfärbung des Systems (unter 60 s) beobachtet werden. Ein derartiges elektrochromes System lässt sich leicht in die Praxis umsetzen, auch bei großen Systemen (über 1 m²), bei denen sowohl Glas als auch ein zweckmäßiges Polymer eingesetzt wird, dass als transparente leitende Elektrode dient. Außerdem ist die zur Beibehaltung der Färbung erforderliche Energie relativ gering und liegt unter 1 W/m².
    • Beispiel 25.
  • In einer Parr-Reaktionsapparatur wurden in 60 ml wasserfreiem Acetonitril 5,21 g (50 mMol) Malononitril-kaliumsalz und 264 mg Kronenether 18-Krane-6 gelöst. Nachdem der Reaktor geschlossen worden war, wurde für 15 min Argonspülung durchgeführt, bevor er isoliert wurde. Dann wurden 6,41 g (50 mMol) Schwefeldioxid SO&sub2; (im Handel erhältlich von Fluka) eingeleitet und nach 10 min 9,52 g (50 mMol) Vinyltriethoxysilan (im Handel erhältlich von Fluka) in Lösung in 20 ml wasserfreiem Acetonitril. Nach 6 h bei Umgebungstemperatur wurde der Reaktor auf 40ºC gebracht und 48 h lang bei dieser Temperatur gehalten, dann wurde das Lösungsmittel abgedampft. Nachdem es im Vakuum getrocknet worden war, wurde das Produkt unter Argon gelagert. Das Kaliumsalz von 2-(Triethoxysilyl)ethylsulfonylmalononitril ((C&sub2;H&sub5;O)&sub3;Si(CH&sub2;)&sub2;SO&sub2;C(CN)&sub2;)]K, mit einer durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmten Reinheit von über 99% wurde quantitativ gewonnen.
  • Das Lithiumsalz wurde durch Ionenaustausch mit Lithiumchlorid in Tetrahydrofuran erhalten.
  • Diese Salze ermöglichen es, Organosilikatnetzwerke durch einen Hydrolyse-Polykondensationsmechanismus zu erhalten. Sie ermöglichen auch, Materialien auf Glasbasis (Fasern, Gläser) zu schmieren, um ihren Oberflächenzustand zu modifizieren und ihnen insbesondere Antistatikeigenschaften zu verleihen.
  • Außerdem können Homopolymere oder Copolymere mit verschiedenen Alkoxysilanen in protischem Medium erhalten werden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators (Säure, Base, Fluorid). Ein Copolymer wurde hergestellt, indem das Kaliumsalz von 2-(Triethoxysilyl)ethylsulfonylmalononitril mit O-[2-(Trimethoxysilyl)ethyl]- O'-methylpolyethylenglykol mit Molekulargewicht 5000 (im Handel erhältlich von Shearwaters Polymers) (5 : 1) in einem Wasser/Methanol-Gemisch polykondensiert wurde, indem als Katalysator Spurenmengen Perchlorsäure verwendet wurden. Nach einigen Stunden wurde die Lösung eingeengt. Dann wurde ein zuvor entgaster Aktivkohlefilz mit einer spezifischen Oberfläche von 1500 m²/g (im Handel erhältlich von der Firma Actitex) mit der erhaltenen viskosen Flüssigkeit imprägniert. Nach dem Trocknen wurde der Vorhang erneut durchgeführt, um die Imprägnierung zu vervollständigen. Nach einer Woche in einem Trockenschrank mit 50ºC wurden mit einer Stanzvorrichtung zwei Pastillen mit 2 cm Durchmesser ausgeschnitten. Dann wurde ein Blatt Zigarettenpapier (im Handel erhältlich von Bollore Technologies) mit einer viskosen Flüssigkeit imprägniert, die mit der identisch war, die zum Imprägnieren des oben genannten Kohlefilzes verwendet wurde. Dieses Blatt wurde zwischen zwei zuvor ausgeschnittene Kohlenstoffelektroden gelegt. Nach einer Wache in einem Trockenschrank mit 50ºC, dann 2 Tagen unter Vakuum bei 60ºC wurde ein elektrochemischer "Trocken"-Superkondensator erhalten. Dieser Superkondensator weist die folgenden Eigenschaften bei 40ºC auf: eine Energidichte von 15 Wh/l (das ist eine Kapazität von 96 F/g Kohlenstoff pro Elektrode), eine maximale Leistung von 700 W/kg und gute Ergebnisse bei Verwendungszyklen (mehr als 10.000 Ladungs-/Entladungs-Zyklen zwischen 0 und 2 V). Diese Art von Superkondensator ist aufgrund der Tatsache, dass keine flüchtigen Flüssigkeiten vorhanden sind, besonders interessant für die Elektronik.
    • Beispiel 26.
  • Nach einem Verfahren ähnlich dem in Beispiel 25 beschriebenen wurde das Lithiumsalz von Bis-[3-(trimethoxysilyl)propyl]aminosulfonylmalononitril ausgehend von 12,54 g (40 mMol) Bis-[3-(trimethoxysilyl)propyl]amin [(CH&sub3;O)&sub3;Si(CH&sub2;)&sub3;]&sub2;NH (im Handel erhältlich von Fluka) synthetisiert. Die erhaltene Verbindung hatte eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmte Reinheit von über 98%.
  • Diese Verbindung weist Eigenschaften auf, die jenen der Verbindung aus Beispiel 25 ähnlich sind, und kann für die gleichen Anwendungen eingesetzt werden.
  • Es wurde eine Polykondensation dieser Verbindung in einem Wasser/Methanol- Gemisch durchgeführt, indem ein Tropfen konzentrierte Salzsäure als Katalysator eingesetzt wurde. Nach einigen Stunden wurden die Lösungsmittel abgedampft, und die erhaltene viskose Flüssigkeit wurde auf eine Teflon®-Platte gegossen. Nach einer Woche in einem Trockenschrank mit 50ºC wurde das erhaltene Material im Vakuum bei 100ºC 48 h lang getrocknet, dann unter Argon zermahlen, um eine Teilchengröße in der Größenordnung von um zu erhalten. Dann wurde ein Elektrolyt-Verbundkörper erhalten, indem dieses Pulver mit Polyethylenoxid mit einem Molekulargewicht von 300.000 in Acetonitril vermischt wurde. Nachdem diese Dispersion in einen Glasring gegossen und das Acetonitril abgedampft worden war, wurde eine Elektrolytverbundfolie mit guter mechanischer Festigkeit erhalten, die eine Dicke von 220 um aufwies. Dieser Elektrolyt weist eine Ionenleitfähigkeit von über 10&supmin;&sup5; S·cm&supmin;¹ bei 60ºC und eine Kationentransportzahl von 0,92 auf.
    • Beispiel 27.
  • Eine Lösung von 10,81 g (40 mMol) des Lithiumsalzes von 4-Styrolsulfonylmalononitril, wie in Beispiel 19 hergestellt, 3,18 g Acrylnitril (40 mMol) und 100 mg 1,1'- Azobis(cyclohexancarbonitril) in 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wurde durch Spülen mit trockenem Argon entgast. Dann wurde unter Argon die Copolymerisation des Acrylnitrils mit dem Styrolderivat durchgeführt, indem das Reaktionsmedium für 48 h auf 60ºC erhitzt wurde. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung eingeengt und dann das Polymer durch Fällung in Ether gewonnen. Nach Filtration und Trocknung wurde das Lithiumsalz von Poly(acrylnitril-co-4-styrolsulfonylmalononitril) (PANSSM) erhalten.
  • Dieses Polymer ermöglicht es, gelierte Polymerelektrolyten mit gebundenen Anionen zu erzeugen. Es bildet die Matrix, die ermöglicht, das Gel zu erhalten, und es weist die Eigenschaften eines Polyelektrolyten auf.
  • Es wurde ein gelierter Elektrolyt (30 Gew.-% PANSSM, 35% Ethylencarbonat, 35 % Propylencarbonat) hergestellt. Dieses Gel weist gute mechanische Eigenschaften und eine Leitfähigkeit von 7,9·10&supmin;&sup4; S·cm&supmin;¹ bei 30ºC auf. Die Kationentransportzahl dieses Elektrolyten wird mit 0,95 geschätzt. Eine elektrochemische Zelle wurde konstruiert, indem dieser gelierte Elektrolyt, eine Verbundanode, die aus einem Kohlenstoffkoks (80 Vol.-%) im Gemisch mit dem Copolymer (PANSSM) als Bindemittel (20 Vol.-%) und einer Verbundkathode verwendet wurden, die aus Kohlenstoffruß (6· Vol.-%), LiCoO&sub2; (75 Vol.-%) und dem Copolymer (PANSSM) (20 Vol.-%) bestand. Diese Zelle ermöglichte es, 1.000 Ladungs /Entladungszyklen zwischen 3 und 4,2 V durchzuführen, wobei bei einem Zyklusbetrieb bei 25ºC eine Kapazität über 80% der Kapazität des ersten Zyklus beibehalten wurde. Er weist aufgrund des Einsatzes gebundener Anionen sehr gute Leistungsfähigkeit bei der Leistungsentnahme auf. Der Einsatz gebundener Anionen hat es auch ermöglicht, die Entwicklung des Grenzflächenwiderstands zu verbessern.
    • Beispiel 28.
  • 13,44 g (50 mMol) 1-Dodecansulfonylchlorid C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;SO&sub2;Cl (im Handel erhältlich von Lancaster) in Lösung in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran bei -20ºC wurden mit 8,8 g (100 mMol) des Natriumsalzes von Malononitril behandelt. Nach 1 h bei 0ºC, dann 24 h bei Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel abgedampft und das Produkt in 30 ml Wasser erneut aufgenommen. Die Zugabe von 3,73 g (50 mMol) wasserfreiem Kaliumchlorid KCl ermöglichte, einen Niederschlag zu erhalten, der umkristallisiert, durch Filtration gewonnen und schließlich getrocknet wurde. Es wurde das Kaliumsalz von 1-Dodecansulfonylmalononitril in Form eines kristallinen Pulvers mit einer durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmten Reinheit von über 99% erhalten.
  • Nach einem ähnlichen Verfahren wurden die Kaliumsalze von 1-Butansulfonylmalononitril und von 1-Octylsulfonylmalononitril ausgehend von 1-Butansulfonylchlorid bzw. 1-Octansulfonylchlorid erhalten.
  • Die Lithiumsalze dieser drei Derivate wurden quantitativ durch Ionenaustausch zwischen dem Kaliumsalz und dem Lithiumchlorid im wasserfreien Tetrahydrofuran erhalten.
  • Das Lithiumsalz von 1-Dodecansulfonylmalononitril, gelöst in einer Polyethylenoxid-Matrix mit einer Konzentration O/Li = 16/1 hat eine Kationentransportzahl von 0,55. Daraus ergibt sich, dass, wenn die Verbindung im Elektrolyten einer Lithiumbatterie mit Polymerelektrolyten eingesetzt wird, die Konzentrationsgradienten, die im Verlauf des Betriebs der Batterie auftreten, beträchtlich verringert werden. Die Leistungsfähigkeit bei der Leistungsaufnahme wird so verbessert.
  • Die Salze von 1-Dodecansulfonylmalononitril sind von unbestrittenem Interesse als Additiv für die Laminierung von Lithium zur Extrusion von Polymeren, insbesondere der Extrusion von Polyethylenoxid.
    • Beispiel 29.
  • In 100 ml Wasser mit 0ºC, wurden 23,01 g (100 mMol) Hexafluorpropansulton (im Handel erhältlich von Fluorochem) zugegeben. Nach 2-stündigem Rühren wurde die wässrige Phase mit zwei Fraktionen von je 20 ml Dichlormethan extrahiert, dann wurden die organischen Phasen vereinigt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Abdämpfen des Dichlormethans und Destillation der gewonnenen Flüssigkeit wurden 16,94 g 1-Fluor-2,2,2-trifluorethansulfonylfluorid CF&sub3;CHFSO&sub2;F erhalten (Ausbeute: 94%; Reinheit, bestimmt durch Protonen- und Fluor-NMR: über 99%).
  • In einer Glovebox unter Argon wurden 9,2 g (50 mMol) der so hergestellten Verbindung in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Nachdem diese Lösung auf -20 ºC gebracht worden war, wurden langsam 50 ml einer Lösung von Kalium-t-butoxid (CH&sub3;)&sub3;COK (im Handel erhältlich von Aldrich) mit 1 M (50 mMol) in Tetrahydrofuran zugegeben. Nach 15 min wurden 12,46 g (50 mMol) 1-Bromdodecan zugegeben. Die Reaktion wurde 2 h lang bei -20ºC fortgesetzt, dann 24 h lang bei Raumtemperatur. Dann wurden 8,8 g (100 mMol) Malononitrilnatriumsalz zugegeben. Nach 48 h wurde das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand aus 50 ml Wasser umkristallisiert, das 7,46 g (100 mMol) Kaliumchlorid KCl enthielt. Nach Filtration und Trocknung wurde das Kaliumsalz von 1-Dodecan-2,2,2-trifluorethansulfonylmalononitril mit einer durch Protonen-, Kohlenstoff- und Fluor-NMR bestimmten Reinheit von über 99% erhalten.
  • Das Lithiumsalz wurde quantitativ erhalten, indem das Kaliumsalz in wasserfreiem Tetrahydrofuran mit der stöchiometrischen Menge an wasserfreiem Lithiumchlorid behandelt, das Reaktionsmedium filtriert und das Lösungsmittel abgedampft und im Vakuum getrocknet wurde.
  • Diese Verbindungen können als Additiv zum Laminieren von Lithium und zur Extrusion von Polymeren eingesetzt werden, insbesondere zur Extrusion von Polyethy- lenoxid. Sie weisen auch plastifizierende und Antistatikeigenschaften auf.
    • Beispiel 30.
  • Zu 14,41 g (100 mMol) des Natriumsalzes von 2-Propensulfonsäure CH&sub2;=CH- CH&sub2;SO&sub3;Na in Suspension in 60 ml wasserfreiem Acetonitril bei -20ºC wurden für 2 h 11,9 g (100 mMol) Thionylchlorid SOCl&sub2; verdünnt in 20 ml Benzol zugetropft. Nach einer Nacht bei -20ºC wurde das Reaktionsmedium zentrifugiert, um das gebildete Natriumchlorid zu entfernen, und die Lösungsmittel wurden mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abgedampft, der mit einer Membranpumpe versehen war. Die erhaltene Flüssigkeit wurde dann im Vakuum über eine kurze Kolonne destilliert, was 10,97 g 2-Propensulfonylchlorid CH&sub2;=CHCH&sub2;SO&sub2;Cl (Ausbeute 78%, bestimmt durch Protonen-NMR) ergab. Dann wurden unter Argon 7,03 g (50 mMol) dieser Verbindung mit 10,42 g (100 mMol) des Kaliumsalzes von Malononitril in 60 ml wasserfreiem Acetonitril bei -20ºC 2 h lang, dann bei Raumtemperatur 24 h lang umgesetzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Produkt aus 15 ml Wasser umkristallisiert. Nach Filtration und Trocknung wurde das Kaliumsalz von 2-Propensulfonylmalononitril mit einer durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmten Reinheit von über 98% erhalten.
  • Das Lithiumsalz wurde quantitativ erhalten, indem das Kaliumsalz in wasserfreiem Tetrahydrofuran mit der stöchiometrischen Menge an wasserfreiem Lithiumchlorid behandelt, das Reaktionsmedium filtriert, das Lösungsmittel abgedampft und im Vakuum getrocknet wurde.
  • Diese Salze können in chemischen Reaktionen eingesetzt werden, die ethylenischen Bindungen eigen sind. Sie können insbesondere durch eine Polymerisation homo- oder copolymerisiert werden, die auf radikalischem Weg oder durch einen Koordinations-Polymerisationskatalysator, wie z. B. Zircanocen, initiiert werden.
    • Beispiel 31.
  • Zu 8,33 g des Kaliumsalzes von 2-Propensulfonylmalononitril (40 mMol), das gemäß Beispiel 30 erhalten wurde, in 100 ml Wasser wurden 6,9 g 3-Chlorperoxybenzoesäure (40 mMol) zugegeben, die nach dem von Scwartz & Blumbergs J. Org. Chem. (1964), 1976) beschriebenen Verfahren erhalten wurde. Nach 1 h unter heftigem Rühren wurde das Lösungsmittel abgedampft, dann wurde der Rückstand aus 10 ml Ethanol umkristallisiert. Nach Filtration und Trocknung wurde das Kaliumsalz von 2,3- Epoxypropan-1-sulfonylmalononitril gewonnen, das eine durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmte Reinheit von über 98% aufwies.
  • Das Lithiumsalz wurde erhalten, indem das Kaliumsalz in wasserfreiem Tetrahydrofuran mit der stöchiometrischen Menge an wasserfreiem Lithiumchlorid behandelt, das Reaktionsmedium filtriert, das Lösungsmittel abgedampft und im Vakuum getrocknet wurde.
  • Diese Salze können durch eine auf anionischem oder kationischem Weg initiierte Polymerisation homo- oder copolymerisiert werden. Allgemeiner können sie die chemischen Reaktionen eingehen, die Oxetanen eigen sind.
  • Das Homopolymer des Kaliumsalzes von 2,3-Epoxybutan-1-sulfonylmalononitril wurde durch Polymerisation in Tetrahydrofuran, die auf anionischem Weg durch Kalium-t-butoxid initiiert wurde, dann das Lithiumpolysalz durch Ionenaustausch in THF mit wasserfreiem Lithiumchlorid erhalten. Dieses weist eine Leitfähigkeit in geliertem Medium (21 Gew.-% Polyacrylnitril, 38% Ethylencarbonat, 33% Propylencarbonat, 8 % des Homopolymers) von 1,2·10&supmin;³ S·cm&supmin;¹ bei 30ºC auf. Die Kationentransportzahl in diesem Elektrolyten beträgt 0,76. Außerdem ist dieses Homopolymer in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren löslich.
    • Beispiel 32.
  • 50,74 g (300 mMol) 2-Amino-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol (im Handel erhältlich von Aldrich) wurden unter Rühren zu einem Gemisch aus 100 ml konzentrierter Salzsäure und 30 ml Eisessig zugegeben. Das Reaktionsmedium wurde auf -10ºC gebracht, und dann wurden langsam 22,42 g (325 mMol) Natriumnitrit NaNO&sub2; in 35 ml Wasser zugegeben. Die Diazotisierungsreaktion dauerte 1 h. In der gleichen Zeit wurde durch eine Fritte SO&sub2; (im Handel erhältlich von Fluka) in 300 ml Eisessig bis zur Sättigung hindurchgeschickt. Dann wurden 7,5 g Kupfer(I)-chlorid CuCl zugegeben, und die Zugabe von Schwefeldioxid wurde fortgesetzt, bis die Farbe des Reaktionsmediums von Gelb-Grün auf Blau-Grün umschlug. Nachdem das Reaktionsmedium auf eine Temperatur von < 10ºC gebracht worden war, wurde über einen Zeitraum von 30 min das im zuvor hergestellte Diazonium zugegeben. Es wurde eine kleine Menge Ether zugegeben, um die Menge des Schaums zu verringern, der sich nach jeder Zugabe bildet. Nach Ende der Diazonium-Zugabe wurde das Reaktionsmedium auf 1 l eines Wasser-Eis-Gemisches (1 : 1) gegossen. Nach dem Schmelzen des Eises wurde ein gelbes Öl in einem Scheidetrichter abgetrennt, dann wurde die wässrige Phase mit zwei Fraktionen von 100 ml Ether extrahiert. Nach Zugabe der Etherphase zum gewonnenen Öl wurde die Lösung mit einer konzentrierten Natriumbicarbonatlösung bis zur Neutralität, dann mit Wasser gewaschen, und schließlich über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurden nach Destillation im Vakuum 46,99 g 2-Sulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolchlorid (62% Ausbeute) mit einer durch Protonen- und Fluor-NMR bestimmten Reinheit von über 98% gewonnen.
  • Schließlich wurde nach einem Verfahren, das dem in Beispiel 19 beschriebenen ähnlich war, das Lithiumsalz von 5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-sulfonylmalononitril mit einer durch Kohlenstoff- und Fluor-NMR bestimmten Reinheit von über 98% erhalten.
  • Das Kaliumsalz wurde erhalten, indem das Lithiumsalz in der Mindestmenge an Wasser mit Kaliumfluorid KF behandelt wurde. Nach Filtration, Verdampfung und Trocknung wurde das Kaliumsalz quantitativ gewonnen.
  • Dies Salze sind in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren wie Polyethylenoxid löslich.
  • Diese Salze weisen bei einer Konzentration von 0,5 M in Acetonitril ein Oxidationspotential über 4,5 V gegenüber einer Lithiumanode auf. Das Lithiumsalz kann alleine oder als Gemisch mit dem Kaliumsalz für Li-Ionen-Batterien mit flüssigen Elektrolyten oder gelförmigen Elektrolyten sowie Lithiumbatterien mit Polymerelektrolyten eingesetzt werden.
  • Eine Batterie wurde konstruiert, indem eine Anode, die aus einem Gemisch aus Kohlenstoffkoks (80 Vol.-%) und Poly(vinylidenfluorid) (PVDF, im Handel erhältlich von der Firma Montedison) als Bindemittel (20 Vol.-%) bestand, ein Elektrolyt, der aus einem Gemisch aus Ethylencarbonat und Dimethylcarbonat (2 : 1) bestand, geliert durch PVDF, der das Lithiumsalz von 5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-sulfonylmalononitril in einer Konzentration von 1 M enthielt, und eine Verbundkathode verwendet wurde, die aus einem Gemisch aus Kohlenstoffruß (6 Vol.-%), Li&sub2;MnO&sub4; (75 Vol.-%) und PVDV als Bindemittel (20 Vol.-%) bestand. Die Batterie wurde zyklischem Betrieb bei 25ºC unterzogen. Nach 1.000 Ladungs-/Entladungszyklen zwischen 2 und 4,7 V hatte die Batterie eine Kapazität, die etwa 50% der Kapazität des ersten Zyklus ausmachte.
    • Beispiel 33.
  • 13,21 g (200 mMol) Malononitril wurden in 150 ml THF bei -20ºC gelöst. Dann wurden unter Argon 44,87 g (400 mMol) DABCO und 21,18 g (200 mMol) Bromcyan BrCN zugegeben. Nach 4 h unter Rühren bei -20ºC, dann 24 h bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsmedium filtriert um das DABCO-Hydrochlorid zu entfernen. Dann wurden 8,48 g wasserfreies Lithiumchlorid (200 mMol) zugegeben. Nach 24 h Rühren wurde das Reaktionsmedium filtriert, um das DABCO-Hydrochlorid zu entfernen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels und Trocknung wurden 19 g (98% Ausbeute) des Lithiumsalzes von Tricyanomethan LiC(CN)&sub3; mit einer durch Protonen- und Kohlenstoff- NMR bestimmten Reinheit von über 98% gewonnen.
  • Es wurde die Säure in Etherlösung erhalten, indem 100 ml Salzsäure mit 1 M bei 0ºC (100 mMol) einer Suspension von 9,7 g des Lithiumsalzes von Tricyanomethan (100 mMol) in 30 ml Ether zugegeben wurde. Nach einigen Minuten Rühren wurde das Tricyanomethan in der Etherphase gewonnen. Nachdem die organische Phase mit Magnesiumsulfat getrocknet worden war, wurden 7,15 g Imidazol (105 mMol) zugegeben. Es bildete sich sofort ein Niederschlag, der durch Filtration gewonnen und getrocknet wurde. Es wurden 15,23 g (96% Ausbeute) Tricyanomethanimidazolium mit einer durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmten Reinheit von über 99% erhalten.
  • Durch das Zermahlen eines Gemisches aus Imidazolen und Imidazoliumsalzen im Molverhältnis 7 : 2 in einer Glovebox wurde im Mörser eine Flüssigkeit erhalten. Dieses geschmolzene Salz weist einen erhöhte Protonenleitfähigkeit von über 10&supmin;³ S·cm&supmin;¹ bei 60ºC auf. Dieses geschmolzene Salz kann eingesetzt werden, um einen Polymerelektrolyten, einen wasserfreien Protonenleiter, herzustellen, indem Polyethylenoxid, vorzugsweise mit hohem Molekulargewicht oder schlussendlich vernetzbar, dem geschmolzenen Salz zugegeben wird, ohne dass die Leitfähigkeit beeinträchtigt wird. Diese Polymerelektrolyten sind von besonderem Interesse für die Herstellung von Lichtmodulationssystemen wie elektrochromen Gläsern, die elektrochrome Systeme mit Farbstoffen umfassen.
  • Ein Polymerelektrolyt, der aus 80 Gew.-% geschmolzenem Salz und 20 Gew.-% Polyethylenoxid mit einem Molekulargewicht von 5·10&sup6; bestand, wurde eingesetzt, um eine im sichtbaren Bereich optisch transparente Membran mit guter mechanischer Festigkeit herzustellen. Dann wurde ein elektrochromes Systems in einer Glovebox hergestellt, indem diese Membran zwischen einer ersten Elektrode, die aus der Ablagerung einer Schicht aus hydriertem Iridiumoxid HxIrO&sub2; und einer Leitenden Unterschicht aus Zinkoxid bestand, und einer zweiten Elektrode eingeschlossen wurde, die aus einer Schicht aus Wolframtrioxid WO&sub3; und einer leitenden Unterschicht aus Zinkoxid bestand. Dieses Elektrochrom ermöglichte eine Variation der optischen Absorption zwischen 80% (farbloser Zustand) und 30% (gefärbter Zustand) und gute Leistungen im Zyklusbetrieb (mehr als 20.000 Zyklen).
    • Beispiel 34.
  • Zu 6,61 g Malononitril (100 mMol) in Lösung in 50 ml THF bei -20ºC, wurden in Teilmengen 795 mg Lithiumhydrid LiH zugegeben. Nach 2 h bei -20ºC wurden 20,14 g (100 mMol) 1-(Trifluormethansulfonyl)imidazol (im Handel erhältlich von Fluka) zugegeben. Die Reaktion wurde 4 h lang bei -20ºC, dann 48 h lang bei Raumtemperatur durchgeführt. Dann wurde das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand in 60 ml Wasser erneut aufgenommen. Dann wurden zur wässrigen Lösung 14,66 g (100 mMol) 1-Ethyl-3-methyl-1H-imidazoliumchlorid (im Handel erhältlich von Aldrich) zugegeben. Es bildete sich sofort eine Phase, deren Dichte höher als jene von Wasser war. Diese Phase wurde durch Dichlormethanextraktion gewonnen. Nach dem Abdampfen des Dichlormethans und Trocknung der erhaltenen Flüssigkeit im Vakuum bei 40ºC wurde das geschmolzene Salz von Trifluormethansulfonylmalononitril-1- ethyl-3-methyl-1H-imidazolium mit einer durch Protonen-, Kohlenstoff- und Fluor-NMR bestimmten Reinheit von über 98% gewonnen.
  • Dieses geschmolzene Salz weist eine Leitfähigkeit von 4,5·10&supmin;³ S·cm&supmin;¹ und einen Erstarrungspunkt von unter -20ºC auf. Aufgrund des großen Bereichs seiner Redoxstabilität ist es ein besonders interessanter Elektrolyt für elektrochemische Zellen, wie z. B. Lithiumbatterien, Superkondensatoren, Lichtmodulationssysteme und Photovoltaikzellen.
  • Ein elektrochemischer Superkondensator wurde hergestellt, indem das geschmolzene Salz von Trifluormethansulfonylmalononitril-1-ethyl-3-methyl-1N-imidazolium als Elektrolyt und Kohlenstoff/Aluminium-Verbundkörper als Elektroden verwendet wurden. Die Elektroden mit einer Dicke von 150 um wurden auf beiden Seiten eines mikroporösen Polyethylens mit einer Dicke von 40 um angeordnet, und das gesamte System wurde in einer Glovebox dicht in ein Knopfbatteriengehäuse eingeschlossen, nachdem es mit flüssigem geschmolzenem Salz imprägniert worden war. Mit dem erhaltenen Superkondensator war es möglich, mehr als 100.000 Ladungs-/Entladungs- Zyklen zwischen 0 und 2,5 V durchzuführen, bei einer Energiedichte von über 25 Wh/l und einer Ausgangsleistung über 1.500 W/l zu erreichen.
    • Beispiel 35.
  • In 30 ml THF wurden 6,76 g (40 mMol) Pentafluorpyridin (im Handel erhältlich von Aldrich) mit 4,17 g (40 mMol) des Kaliumsalzes von Malononitril KHC(CN)&sub2; in Gegenwart von 4,49 g (40 mMol) DABCO umgesetzt. Nach 48 h Rühren wurde das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand aus 15 ml Wasser umkristallisiert, dem 4 g Kaliumchlorid zugegeben waren. Nach Filtration und Trocknung wurden 5,29 g des Kaliumsalzes von 4-Malononitrilpentafluorpyridin (Ausbeute 73%) erhalten, das eine durch Kohlenstoff-NMR bestimmte Reinheit von über 99% aufwies.
  • Nach dem gleichen Verfahren wurden das Kaliumsalz von 2-Malononitril-3,5-dinitrobenzotrifluorid ausgehend von 10,82 g (40 mMol) 2-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid (im Handel erhältlich von Aldrich) erhalten, das eine durch Fluor-NMR bestimmte Rinheit von über 99% aufwies.
  • Die Lithiumsalze wurden durch Lithiumionenaustausch mit Lithiumchlorid in THF erhalten.
  • Diese Salze sind in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln (Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylformamid, Ethylacetat, Glyme) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren löslich.
  • Diese Beispiele veranschaulichen das Aufpfropfen des Malononitrilanions auf einen aromatischen Kern, der Substituenten umfasst, die durch das Vorhandensein von Elektronen-anziehenden Gruppen und/oder Heteroatomen im aromatischen Zyklus aktiviert werden.
    • Beispiel 36.
  • In einen Dreihalskolben, der mit einem Kühler, einem mechanischen Rührer und einem Einlass für Inertgas (Argon) ausgestattet war, wurden 9,5 g eines Copolymers von Dimethylsiloxan mit (Hydrogen)(methyl)siloxan (HMS 301 25% SiH, MG 1900, im Handel erhältlich von Gelest Inc., Tullytown, PA, USA) in Lösung in Tetrahydrofuran eingeleitet. Dann wurden 6,04 g des Lithiumsalzes von Vinylsulfonylmalononitril und 70 mg Chlorplatinsäure H&sub2;PtCl&sub6; zugegeben. Das Gemisch wurde 4 h lang rückflusserhitzt. Das Polymer wurde dann in Ethanol gefällt.
  • So wurde das Copolymer aus Dimethoxysilan und dem Lithiumsalz von (Ethylsulfonylmalononitril)(methyl)siloxan erhalten, das in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist, wobei es mit einem Gehalt von > 2% Ölen oder Silikonmaterialien Antistatikeigenschaften verleiht.
    • Beispiel 37.
  • Nach einem Verfahren, das dem in Beispiel 28 ähnlich ist, wurde das Kaliumsalz von (1 R)-(-)-10-Camphersulfonylmalononitril ausgehend von (1 R)-(-)-10-Camphersulfonylchlorid (im Handel erhältlich von Aldrich) und das Kaliumsalz von (15)-(+ )-Camphersulfonylmalononitril ausgehend von (15)-(+)-10-Camphersulfonylchlorid (im Handel erhältlich von Aldrich) mit Ausbeuten von über 70% und einer Reinheit erhalten, die, wie durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmt, über 99 010 lag.
  • Die entsprechenden Lithiumsalze wurden durch Metathese-Ionenaustausch in Tetrahydrofuran mit Lithiumchlorid erhalten.
  • Die Scandiumsalze wurden erhalten, indem die entsprechenden Kaliumsalze mit einer stöchiometrischen Menge an Scandiumtetrafluorborat Sc(BF&sub4;)&sub3; in Acetonitril behandelt wurden. Nach Filtration zur Entfernung des Niederschlags aus Kaliumtetrafluorborat KBF&sub4; und Abdampfen des Lösungsmittels wurden die Scandiumsalze der beiden Enantiomere quantitativ erhalten.
  • Diese Salze sind in den meisten polaren organischen Lösungsmitteln (Acetonitril, Tetrahydrofuran, DMF) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren löslich.
    • Beispiel 38.
  • Die beiden Enantiomere des Lithiumsalzes von (N-Methoxybutyl-N-2-butyl-3-methyl)aminosulfonylmalononitril wurden nach einem ähnlichen Verfähren wie dem in Beispiel 14 beschriebenen ausgehend von zwei Enantiomeren N-Methoxybutyl-N-2-butyl-3-methyl-amin (im Handel erhältlich von Air Products) mit einer Reinheit von über 97% erhalten.
  • Die Kaliumsalze wurden erhalten, indem die Lithiumsalze mit Kaliumfluorid in Wasser behandelt wurden. Nach Filtration, Abdampfen und Trocknung wurden die Kaliumsalze quantitativ gewonnen.
  • Die Scandiumsalze wurden erhalten, indem die Kaliumsalze mit einer stöchiometrischen Menge Scandiumtetrafluorborat Sc(BF&sub4;)&sub3; in Acetonitril behandelt wurden. Nach Filtration zum Entfernen des Niederschlags aus KBF&sub4; und Abdampfen des Lösungsmittel wurden die Scandiumsalze der beiden Enantiomere quantitativ gewonnen.
  • Diese Salze sind in den meisten polaren organischen (Acetonitril, Tetrahydrofuran, DMF) und in aprotischen solvatisierenden Polymeren löslich.
    • Beispiel 39.
  • 1,82 g (10 mMol) (1S)-(+)-Ketopinsäure (im Handel erhältlich von Aldrich) wurden in 10 ml Pyridin gelöst, und es wurden 1,04 g (10 mMol) Malononitril-kaliumsalz und 2,06 g (10 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid zugegeben. Nach 48stündigem Rühren wurde das Gemisch filtriert, um den Dicyclohexylharnstoff zu entfernen. Nach Eindampfen des Filtrats wurde das Kaliumsalz von (15)-(+)-Ketopinsäureacetylmalononitril mit einer durch Protonen- und Kohlenstoff-NMR bestimmten Reinheit von über 97% erhalten.
  • Das Scandiumsalz wurde erhalten, indem das Kaliumsalz mit einer stöchiometrischen Menge an Scandiumtetrafluorborat Sc(BF&sub4;)&sub3; in Acetonitril behandelt wurde. Nach Filtration zum Entfernen des Niederschlags aus KBF&sub4; und Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Scandiumsalz von (1S)-(+)-Ketopinacetylmalononitril quantitativ erhalten.
    • Beispiel 40.
  • Zu 18,11 g (100 mMol) 6-Brom-1-hexanol und 11,22 g (100 mMol) DABCO in 100 ml wasserfreiem THF bei -20ºC wurden langsam 19,06 g (100 mMol) Tosylchlorid zugegeben. Nach 24 h unter Rühren bei -20ºC wurde das Reaktionsmedium filtriert, um den Niederschlag aus DABCO-Hydrochlorid zu beseitigen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Tosylat von 6-Brom-1-hexanol CH&sub3;FSO&sub2;O(CH&sub2;)&sub6;Br quantitativ gewonnen. Diese Verbindung wurde dann in 200 ml THF mit 40 g Anilin FNH&sub2; (200 mMol) gelöst, und diese Lösung wurde über Nacht am Rückfluss gehalten. Nach dem Abkühlen wurden 300 ml Wasser zugegeben, und die organische Phase wurde mit Ether extrahiert. Nachdem sie mit Wasser gewaschen worden war, wurde die Etherphase über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Eindampfen und Trocknen wurden 23 g N-(6-Bromhexyl)anilin erhalten.
  • In einer Glovebox unter Argon wurden 9,2 g 1-Fluor-2,2,2-trifluorethansulfonylfluorid CF&sub3;CHFSO&sub2;F (50 mMol), das gemäß Beispiel 29 hergestellt worden war, in 10 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Nachdem diese Lösung auf -20ºC gebracht worden war, wurden langsam 50 ml einer Lösung von Kalium-t-butoxid (CH&sub3;)&sub3;COK (im Handel erhältlich von Aldrich) mit 1 M in Tetrahydrofuran zugegeben. Nach 15 min wurden 12,81 g (50 mMol) N-(6-Bromhexyl)anilin zugegeben. Die Reaktion dauerte 2 h lang bei -20ºC, dann 24 h lang bei Raumtemperatur. Dann wurden 8,8 g (50 mMol) Malononitril-natriumsalz und 5,61 g DABCO zugegeben. Nach 48 h wurde das Reaktionsmedium filtriert, um den Niederschlag aus DABCO-Hydrochlorid zu entfernen, dann wurde das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand aus 50 ml Wasser umkristallisiert, das 7,46 g (100 mMol) Kaliumchlorid KCl enthielt. Nach Filtration und Trocknung wurde das Kaliumsalz von 1-(6-Anilino-1-hexan)-2,2,2-trifluorethansulfonylmalononitril mit einer durch Protonen-, Kohlenstoff- und Fluor-NMR bestimmten Reinheit von über 99% erhalten.
  • 8,87 g dieser Verbindung (20 mMol) wurden dann in 200 ml einer 1 M Salzsäurelösung gelöst, und es wurden langsam über einen Zeitraum von 3 h 4,56 g (20 mMol) Ammoniumpersulfat (NH&sub4;)&sub2;S&sub2;O&sub8; zugegeben. Die Reaktion dauerte 14 h. Das Reaktionsmedium wurde dann mit Kaliumhydroxid neutralisiert und auf ein Volumen von 40 ml eingeengt. Nach Filtration und Trocknung wurden 5,9 g eines schwarzen Pulvers mit folgender Zusammensetzung erhalten:
  • Diese Polymerverbindung, die ein stark delokalisiertes dotierendes Anion in seiner Struktur aufweist, verfügt über elektronleitende Eigenschaften (PCE). Die schwache Basizität dieses Anions verbessert die Stabilität des Polymers. In feuchtem Medium liegt diese Leitfähigkeit, nach einer Vier-Punkt-Messung ermittelt, anfänglich in der Größenordnung von 4 S·cm&supmin;¹.
  • Dieses Material wurde als Batteriekathode getestet. Die Batterie war wie folgt aufgebaut:
  • - eine Verbundkathode, die aus 40 Vol.-% der im vorliegenden Beispiel erhaltenen Polymerverbindung und 60 Vol.-% Polyethylenoxid mit einem Molekulargewicht von 3·10&sup5; bestand;
  • - ein Elektrolyt, der aus einem Film aus Polyethylenoxid mit einem Molekulargewicht von, 5·10&sup6; bestand, der das Lithiumsalz von Butansulfonylmalononitril, wie in Beispiel 28 erhalten, in einer Konzentration O/Li = 20/1 enthielt.
  • - Eine Anode aus Lithiummetall.
  • Nach dem Einbauen der Anordnung in einer Glovebox in ein Knopfbatteriegehäuse wurde die erhaltene Batterie einem Zyklusbetrieb bei einer Temperatur von 60ºC zwischen 3 V und 3,9 V unterzogen. Mehr als 1.000 Lade/Entlade-Zyklen konnten durchgeführt werden, wobei 80% der Kapazität des ersten Zyklus beibehalten wurden.
  • Außerdem ist das Polymer des vorliegenden Beispiels ein guter Korrosionshemmer für Eisenmetalle und ermöglicht, Ablagerungen auf mit Corona-Entladung behandelten Kunststoffen zu bilden.
    • Beispiel 41.
  • Zu 11,8 g (0,1 Mol) Methyloxalat in 30 ml THF wurden 20,8 g (0,2 Mol) Malononitril-kaliumsalz in Lösung in 80 ml THF zugegeben. Innerhalb weniger Minuten bildete sich ein Niederschlag. Das Gemisch wurde in neutraler Atmosphäre 2 h lang gerührt, dann filtriert und mit zwei 50 ml-Teilmengen Ether gewaschen. Es wurde das Kaliumsalz des folgenden Anions in Form eines beigen Feststoffs erhalten:
  • Diese Verbindung bildet anionische Komplexe mit Metallen wie Aluminium, Zink, Magnesium, Eisen, Chrom. Diese Komplexe sind in aprotischen Lösungsmitteln oder solvatisierenden Polymeren löslich und sind als Transportvehikel für komplexierte Metalle (Mg, Al) oder als stabile Redoxpaare (Fe, Cr) nützlich.
    • Beispiel 42.
  • Zu 1,98 g (10 mMol) Sulfonyldiimidazol in 10 ml Acetonitril wurden 1,42 g (20 mMol) Malononitrilnatriumsalz in Lösung in 20 ml Ether zugegeben. Es bildete sich sofort ein Niederschlag. Das Gemisch wurde in neutraler Atmosphäre 2 h lang gerührt, dann filtriert und mit zwei 20 ml-Teilmengen Ether gewaschen. Es wurde in Form eines weißen Feststoffs das Lithiumsalz des folgenden Anions erhalten:
  • Dieses Salz ist in polaren Lösungsmitteln wie Propylencarbonat oder solvatisierenden Polymeren auf Basis von Ethylenoxid löslich und ergibt Leitfähigkeiten in der Größenordnung von 10&supmin;&sup4; S·cm&supmin;¹ bei 90ºC mit hervorragender Stabilität der Grenzfläche zu Lithium.
    • Beispiel 43.
  • Das in Beispiel 2 erhaltene Lithiumsalz von Trifluormethansulfonylmalononitril und das Polylithiumsalz von 2,3-Epoxypropan-1-sufonylmalononitril, wie in Beispiel 31 erhalten, wurden in elektrochemischen Zellen der Lithium-Polymer-Technologie getestet.
  • Für jedes Salz wurde eine Batterie hergestellt, indem die folgenden Schichten übereinandergelegt wurden:
  • - ein Stromkollektor aus Edelstahl mit einer Dicke von 2 mm;
  • - eine Kathode, die aus einem Substrat aus einem Film aus Verbundmaterial mit einer Dicke von 72 um bestand, das aus Vandiumdioxid (45 Vol.-%), Shawinigan-Ruß (5 Vol.-%) und Polyethylenoxid mit einem Molekulargewicht MG = 3·10&sup5; (50 Vol.-%) bestand;
  • - ein Elektrolyt, der aus einem Substrat eines Films aus Polyethylenoxid mit einem Molekulargewicht MG = 5·10&sup6; bestand, der zwei Lithiumsalze in einer Konzentration O/Li = 15/1 enthielt;
  • - eine Anode, die aus einem Blatt aus metallischem Lithium mit einer Dicke von 50 um bestand;
  • - einem Stromkollektor analog zum oben genannten Kollektor.
  • Die Substrate, die die Elektroden und den Elektrolyt bilden, wurden in einer Glovebox geschnitten und in der oben angeführten Reihenfolge übereinander gelegt. Die Kollektoren wurden dann auf beiden Seiten des erhaltenen Stapels angeordnet.
  • Die gesamte Anordnung wurde in einem Knopfbatteriengehäuse dicht eingeschlossen, was gleichzeitig ermöglicht, die Zelle vor der Atmosphäre zu schützen und eine mechanische Einschränkung auf die Filme auszuüben. Die Batterie wurde dann in einer Einfassung unter Argon gestellt, die in einem Trockenschrank bei einer Temperatur von 60ºC eingebaut war. Sie wurde dann einer Lade-/Entiade-Zyklusbehandlung zwischen 1,8 und 3,3 V mit C/10 (nominale Lade- oder Entladekapazität in 10 h) unterzogen.
  • Die erhaltenen Zykluskurven sind in Fig. 1 dargestellt (Lithiumsalz von Trifluormethansulfonylmalononitril - Kurve A; Polylithiumsalz von 2,3-Epoxypropan-1-sulfonylmalononitril - Kurve B). In dieser Figur ist die Abnutzung U, in % ausgedrückt, auf der Ordinate aufgetragen, und die Anzahl an Zyklen CV ist auf der Abszisse aufgetragen.

Claims (44)

1. Ionenleitendes Material, das eine ionische Verbindung in Lösung in einem Lösungsmittel umfasst, wobei die ionische Verbindung ein Malononitril-Derivat ist, das einen anionischen Anteil umfasst, der mit zumindest einem kationischen Anteil M+m in ausreichender Zahl assoziiert ist, um elektrische Neutralität des Ganzen zu gewährleisten, dadurch gekennzeichnet, dass M ein Hydroxonium-, ein Nitrosonium NO&spplus;, ein Ammonium- -NH&sub4;&spplus;, ein Metallkation mit der Wertigkeit m, ein organisches Kation mit der Wertigkeit m oder ein organometallisches Kation mit der Wertigkeit m ist, sowie dadurch, dass der anionische Anteil einer der Formeln RD-Y-C(C N)&sub2;&supmin; oder Z-C(C N)&sub2;&supmin; entspricht, worin:
- Z einen Elektronen-anziehenden Rest mit einem Hammett-Parameter darstellt, der zumindest dem eines Phenylrests entspricht, ausgewählt aus:
j) -CN, -NO&sub2;, -SCN, -N&sub3;, -CF&sub3;, FSO&sub2;-, R'FCH&sub2;- (wobei R'F ein perfluorierter Rest ist), Fluoralkyloxy-, Fluoralkylthioxy-, Fluoralkenyloxy- und Fluoralkenylthioxy- Resten;
jj) Resten mit einem oder mehreren aromatischen Kernen, die gegebenenfalls zumindest ein Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom enthalten, wobei die Kerne gegebenenfalls kondensierte Kerne sind und/oder die Kerne gegebenenfalls zumindest einen Substituenten aufweisen, der aus Halogenen, -CN, - NO&sub2;, -SCN, -N&sub3;, CF&sub2;=CF-O-, den Resten RF- und RF-CH&sub2;-, worin RF für einen Perfluoralkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, Fluoralkyloxygruppen, Fluoralkylthioxygruppen, Alkyl-, Alkenyl, Oxaalkyl-, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Thiaalkyl-, Thiaalkenylresten, Polymerresten, sowie Resten, die zumindest eine kationische ionophore Gruppe und/oder zumindest eine anionische ionophore Gruppe aufweisen;
- Y für eine Carbonylgruppe, eine Thiocarbonylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Sulfinylgruppe oder eine Phosphonylgruppe steht, und
- RD ein aus Folgenden ausgewählter Rest ist:
a) Alkyl- oder Alkenylresten mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder Alkenylarylresten mit 5 bis 24 Kohlenstoffatomen, alizyklischen oder heterozyklischen Resten, einschließlich polyzyklischen Resten;
b) Alkyl- oder Alkenylresten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls zumindest ein Heteroatom O, N oder S in der Hauptkette oder in einer Seitenkette enthalten und/oder die zumindest eine funktionelle Ether-, Thioether-, Amino-, Imino-, Amid-, Carboxyl-, Carbonyl-, Isocyanat-, Isothiocyanat-, Thiocarbonyl- oder Hydroxygruppe umfassen; Oxaalkyl-, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Thiaalkyl- oder Thiaalkenylresten mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen;
c) Aryl-, Arylalkyl-, Arylalkenyl-, Alkylaryl- oder Alkenylarylresten, worin die aromatischen Kerne und/oder zumindest ein Kernsubstituent Heteroatome, wie z. B. Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, umfassen;
d) Resten, die kondensierte aromatische Ringe umfassen, die gegebenenfalls zumindest ein aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewähltes Heteroatom umfassen,
e) halogenierten oder perhalogenierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Alkylarylresten, wobei die Reste gegebenenfalls funktionelle Ether-, Thioether-, Imino-, Amino-, Carboxyl-, Carbonyl oder Hydroxygruppen umfassen;
f) Resten RcC(R')(R")-O-, worin Rc ein perfluorierter Alkylrest ist und R' und R" unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Rest wie zuvor unter a),
b) , c) oder d) definiert ist;
g) Resten (RB)&sub2;N-, worin die Reste RB, die identisch oder unterschiedlich sein können, wie zuvor unter a), b), c), d) und e) definiert sind, wobei ein RB ein Wasserstoffatom sein kann, oder die beiden Reste RB gemeinsam einen zweiwertigen Rest bilden, der mit N einen Ring bildet;
h) Poly(oxyalkylen)- und Poly(oxyalkylen)alkyletherresten,
i) Resten, die eine oder mehrere kationische ionophore Gruppen und/oder eine oder mehrere anionische ionophore Gruppen aufweisen;
mit der Maßgabe, dass
-- ein Substituent Z ein einwertiger Rest, ein Teil eines Rests mit der Wertigkeit 2, der zwei Gruppen -C(C N)&sub2; oder ein Segment eines Polymers sein kann;
-- ein Substituent RD ein einwertiger Rest, ein Teil eines Rests mit einer Wertigkeit von über 2, der mehrere Gruppen -Y-C&supmin;(C N)&sub2; aufweist oder ein Polymersegment sein kann;
-- wenn Y ein Carbonyl ist und RD ein Perfluoralkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist oder wenn Z -CN ist, M kein Alkalimetall ist;
-- "Polymersegment" eine Ethylen-Grundeinheit, die gegebenenfalls einen Alkylensubstituenten oder einen Oxyalkenylensubstituenten aufweist, eine Oxyalkylen- Grundeinheit, die gegebenenfalls eine Methylengruppe aufweist, eine Styrol-Grundeinheit, die gegebenenfalls einen Polyoxyethylensubstituenten aufweist, eine 2,3-Epoxypropan-Grundeinheit, eine Azaethylen-Grundeinheit, eine 2-(Triethoxysilyl)ethyl-co-O-[2- (trimethoxysilyl)ethyl]-O'-methylpolyethylenglykol-Grundeinheit, eine Bis[3-trimethoxysilyl)propyl]amino-Grundeinheit, eine Methylethylsiloxan-Grundeinheit, eine Pyrrol- Grundeinheit, eine Acrylnitril-co-4-styrenyl-Grundeinheit oder eine Anilin-Grundeinheit ist, die einen Fluoralkylsubstituenten aufweist;
-- "kationische ionophore Gruppe" eine Iodonium-, Sulfonium- Oxonium-, Ammonium-, Amidinium-, Guanidinium-, Pyridinium- Imidazolium-, Imidazolinium, Triazolium-, Phosphonium- oder Carboniumgruppe bezeichnet, wobei diese ionischen Gruppen vollständig oder teilweise die Rolle von Kation M&spplus; übernehmen;
-- "ionophore anionische Gruppe" eine Carboxylat-Funktionalität (-CO&sub2;&supmin;), eine Sulfonat-Funktionalität (-SO&sub3;&supmin;), eine Sulfonimid-Funktionalität (-SO&sub2;NSO&sub2;-) oder eine Sulfonamid-Funktionalität (-SO&sub2;N-) bezeichnet.
2. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Kation ein Oniumkation ist, das aus der aus den Kationen R&sub3;&spplus; (Oxonium), NR&sub4;&spplus; (Ammonium), RC(NR&sub2;)&sub2;&spplus; (Amidinium), C(NR&sub2;)&sub3;&spplus; (Guanidinium), C&sub5;R&sub6;N&spplus; (Pyridinium), C&sub3;R&sub5;N&sub2;&spplus; (Imidazolium), C&sub3;R&sub7;N&sub2;&spplus; (Imidazolinium), C&sub2;R&sub4;N&sub3;&spplus; (Triazolium), SR&sub3;&spplus; (Sulfonium), PR&sub4;&spplus; (Phosphonium), IR&sub2;&spplus; (Iodonium) und (C&sub6;R&sub5;)&sub3;C&spplus; (Carbonium) bestehenden Gruppe ausgewählt ist, wobei die Reste R unabhängig voneinander ein H oder einen Rest darstellen, der aus der aus Folgenden bestehenden Gruppe ausgewählt ist:
- Alkyl-, Alkenyl-, Oxaalkyl-, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Thiaalkyl-, Thiaalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl-, Alkenylarylresten, Dialkylaminoresten und Dialkylazoresten;
- zyklischen oder heterozyklischen Resten, die gegebenenfalls zumindest eine Seitenkette umfassen, die Heteroatome, wie z. B. Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, umfasst;
- zyklischen oder heterozyklischen Resten, die gegebenenfalls Heteroatome im aromatischen Kern umfassen;
- Gruppen, die mehrere kondensierte oder nichtkondensierte, aromatische oder heterozyklische Kerne umfassen, die gegebenenfalls zumindest ein Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom enthalten;
mit der Maßgabe, dass mehrere Reste R gemeinsam aromatische Ringe bilden können, die gegebenenfalls das die kationische Ladung tragende Zentrum umfassen.
3. Ionenleitendes Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Oniumkation Bestandteil von Rest Z oder von Rest RD ist.
4. Ionenleitendes Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Oniumkation Bestandteil einer Grundeinheit eines Polymers ist.
5. Ionenleitendes Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation M&spplus; ein kationischer Heterozyklus ml aromatischer Beschaffenheit ist, der im Ring zumindest ein alkyliertes Stickstoffatom aufweist.
6. Ionenleitendes Material nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation ein Imidazolium, Triazolium, Pyridinium oder 4-Dimethylaminopyridinium ist, wobei die Kationen an den Kohlenstoffatomen des Rings gegebenenfalls einen Substituenten tragen.
7. Ionenleitendes Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation M eine Gruppe ist, die eine -N=N- oder -N=N&spplus;-Bindung, eine Sulfoniumgruppe, eine Phosphoniumgruppe, eine Iodoniumgruppe oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Aren-Ferrocen-Kation ist, das gegebenenfalls in einem Polymereinschluss enthalten ist.
8. Ionenleitendes Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation ein substituiertes oder unsubstituiertes Diaryliodoniumkation, Dialkylaryliodoniumkation, Triarylsulfoniumkation, Trialkylarylsulfoniumkation oder Phenacyldialkylsulfoniumkation ist.
9. Ionenleitendes Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Aryliodoniumkation oder das Alkylaryliodoniumkation oder das Triarylsulfoniumkation oder das Alkylarylsulfoniumkation oder das Phenacyldialkylsulfoniumkation Teil einer Polymerkette sind.
10. Ionenleitendes Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass M ein organisches Kation ist, das eine Gruppe 2,2'-[Azobis(2,2'-imidazolinio-2- yl)propan]²&spplus; oder 2,2'-Azobis(2-amidiniopropan)²&spplus; umfasst.
11. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation M ein Metallkation ist, das aus der aus Alkalimetallkationen, Erdalkalimetallkationen, Übergangsmetallkationen, dreiwertigen Metallkationen und Seltenderdkationen bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
12, Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation ein Metallocenium ist, das aus der aus den von Ferrocen, Titanocen und Zirconocen abgeleiteten Kationen, Indenoceniumkationen, Arenmetalloceniumkationen, Kationen von Übergangsmetallen, die mit Liganden vom Phosphintyp komplexiert sind, die gegebenenfalls Chiralität aufweisen, und organometallischen Kationen, die eine oder mehrere Alkyl- oder Arylgruppen aufweisen, die kovalent an ein Atom oder eine Atomgruppe gebunden sind, bestehenden Gruppe ausgewählt ist, wobei die Kationen gegebenenfalls Teil einer Polymerkette sind.
13. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent Z aus der aus -OCnF2n+1, -OC&sub2;F&sub4;H, -SCnF2n+1 und -SC&sub2;F&sub4;H, -OCF=CF&sub2; und -SCF=CF&sub2; bestehenden Gruppe ausgewählt ist, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist.
14. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Z ein Rest CnF2n+1 &sub2;&submin; ist, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist.
15. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD Teil eines Poly(oxyalkylen)rests oder eines Polystyrolrests ist.
16. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD zumindest eine ethylenische Unsättigung und/oder eine kondensierbare Gruppe und/oder eine thermisch, photochemisch oder durch ionische Dissoziation dissoziierbare Gruppe umfasst.
17. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD eine mesomorphe Gruppe oder eine chromophore Gruppe oder ein eigendotiertes elektronenleitendes Polymer oder ein hydrolysierbares Alkoxysilan darstellt.
18. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD eine Grundeinheit einer Polymerkette darstellt.
19. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD eine als Radikalfänger dienende Gruppe umfasst.
20. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD einen dissoziierbaren Dipol umfasst.
21. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD ein Redoxpaar umfasst.
22. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD einen komplexierenden Liganden umfasst.
23. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD-Y- optisch aktiv ist.
24. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RDCO eine Aminosäure oder ein optisch oder biologisch aktives Polypeptid darstellt.
25. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RD einen Rest mit einer Wertivkeit v von über 2 darstellt, der zumindest eine Gruppe -Y-C(C N)&sub2;&supmin;M&spplus; umfasst.
26. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent RD der ionischen Verbindung ein Alkyl oder ein Alkenyl ist, das zumindest ein aus O, N und S ausgewähltes Heteroatom enthält; ein Alkyl oder ein Alkenyl, das eine Hydroxygruppe, eine Carbonylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe aufweist; ein Aryl, ein Arylakyl, ein Alkylaryl oder ein Alkenylaryl, worin die Seitenketten und/oder die aromatischen Kerne Heteroatome umfassen.
27. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent RD eine Grundeinheit eines Polymers ist.
28. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel entweder ein flüssiges, aprotisches Lösungsmittel, das aus linearen und zyklischen Ethern, Estern, Nitrilen, Nitroderivaten, Amiden, Sulfonen, Sulfolanen, Alkylsulfamiden und Kohlenwasserstoffen ausgewählt ist, die teilweise halogeniert sind, oder ein polares Polymer oder ein Gemisch davon ist.
29. Ionenleitendes Material nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel ein gegebenenfalls vernetztes, solvatisierendes Polymer ist, das gegebenenfalls aufgepfropfte ionische Gruppen aufweist.
30. Ionenleitendes Material nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass das solvatisierende Polymer aus Polyethern mit linearer, kammförmiger oder blockförmiger Struktur, die gegebenenfalls ein Netzwerk bilden, auf Basis von Poly(ethylenoxid), Copolymeren, die eine Ethylenoxid- oder Propylenoxid- oder Allylglycidylether-Einheit enthalten, Polyphosphazenen, vernetzten Netzwerken auf Basis von Polyethylenglykol, das durch Isocyanate vernetzt ist, Netzwerken, die durch Polykondensation erhalten werden und Gruppen aufweisen, die den Einbau vernetzbarer Gruppen ermöglichen, und Blockcopolymeren ausgewählt sind, in denen bestimmte Blöcke Funktionalitäten enthalten, die Redoxeigenschaften aufweisen.
31. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel im Wesentlichen aus einem flüssigen aprotischen Lösungsmittel und einem polaren Polymerlösungsmittel besteht, das Einheiten umfasst, die zumindest ein aus Schwefel, Sauerstoff, Stickstoff und Fluor ausgewähltes Heteroatom enthalten.
32. Ionenleitendes Material nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, dass das polare Polymer vorwiegend Einheiten enthält, die von Acrylnitril, Vinylidenfluorid, N-Vinylpyrrolidon oder Methylmethacrylat herrühren.
33. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es weiters ein zweites Salz enthält.
34. Ionenleitendes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es weiters einen mineralischen oder organischen Füllstoff in Pulver- oder Faserform enthält.
35. Elektrochemischer Generator, der eine negative Elektrode und eine positive Elektrode umfasst, die durch einen Elektrolyten voneinander getrennt sind, dadurch gekennzeichnet, dass der Elektrolyt ein Material nach einem der Ansprüche 1 bis 34 ist.
36. Generator nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, dass die negative Elektrode aus metallischem Lithium oder einer Legierung davon, gegebenenfalls in Form einer manometrischen Dispersion in Lithiumoxid, oder aus einem Lithium- Übergangsmetall-Doppelnitrid oder aus einem Oxid mit niedrigem Potential der allgemeinen Formel Li1+y+x/3Ti2-x/3O&sub4; (0 &le; x &le; 1, 0 &le; y &le; 1), oder aus Kohlenstoff und koh- lenstoffhältigen Produkten der Pyrolyse organischer Materialien besteht.
37. Generator nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, dass die positive Elektrode aus Vanadiumoxiden VOx (2 &le; x &le; 2,5), LiV&sub3;O&sub3;, LiyNi1-xCoxO&sub2; (0 &le; x &le; 1; 0 &le; y &le; 1), Manganspinellen LiyMn1-xMxO&sub2; (M = Cr, Al, V, Ni, 0 &le; x &le; 0,5; 0 &le; y &le; 2), organischen Polydisulfiden, FeS, FeS&sub2;, Eisensulfat Fez(SO&sub4;)&sub3;, Eisen- und Lithiumphosphaten und -phosphosilikaten mit Olivinstruktur oder Produkten davon, die durch Ersetzen von Eisen durch Mangan, alleine oder als Gemisch ausgewählt ist.
38. Generator nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, dass der Stromabnehmer der Kathode aus Aluminium besteht.
39. Superkondensator, bei dem zumindest eine Kohlenstoffelektrode mit großer spezifischer Oberfläche oder eine Elektrode eingesetzt wird, die ein Redoxpolymer enthält, worin der Elektrolyt ein Material nach einem der Ansprüche 1 bis 34 ist.
40. Verwendung eines Materials nach einem der Ansprüche 1 bis 34 zur p- oder n-Dotierung eines elektronenleitenden Polymers.
41. Elektrochrome Vorrichtung, in der der Elektrolyt ein Material nach einem der Ansprüche 1 bis 34 ist.
42. Elektronenleitendes Material, dadurch gekennzeichnet, dass es ein ionenleitendes Material nach Anspruch 1 enthält.
43. Elektronenleitendes Material nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass der kationische Anteil der ionischen Verbindung ein Polykation ist, das aus einem p-dotierten konjugierten Polymer besteht.
44. Elektronenleitendes Material nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent Z der ionischen Verbindung eine Alkylkette mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen umfasst.
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