JPH0912920A - 炭素材料の製造方法 - Google Patents
炭素材料の製造方法Info
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- JPH0912920A JPH0912920A JP7162303A JP16230395A JPH0912920A JP H0912920 A JPH0912920 A JP H0912920A JP 7162303 A JP7162303 A JP 7162303A JP 16230395 A JP16230395 A JP 16230395A JP H0912920 A JPH0912920 A JP H0912920A
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- Japan
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- polymer
- carbonaceous material
- acrylate
- coo
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/002—Inhomogeneous material in general
- H01B3/006—Other inhomogeneous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】炭素質材料(a)と、アジリジン基、オキサゾリ
ン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ基、
チオエポキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、ビニル基、アクリル基、メタクリル基からなる
反応性基および一般式 Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｃ−Ｏ−ＣＯ−
（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3：Ｈ，Ｃ１〜６のアルキル基、Ｃ５〜
８のシクロアルキル基、Ｃ６〜１６のアルキルシクロア
ルキル基，Ｃ６〜１６のアリール基の有機残基。ただ
し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の少なくとも２つは有機残基で、こ
れらは環状に結合していてもよい）で表されるアルコキ
シカルボニル基を分子内に有する重合体(b)とを接触さ
せる処理及び炭素質材料(a)と重合体(b)との混合系を加
熱する処理を行う炭素材料の製造方法。 【効果】前記製造方法では、得られる炭素材料が極めて
低い導電性を示し、電気絶縁性材料や水性インキ等に用
いる導電性の低い原材料等として有用である。
ン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ基、
チオエポキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、ア
ミノ基、ビニル基、アクリル基、メタクリル基からなる
反応性基および一般式 Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｃ−Ｏ−ＣＯ−
（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3：Ｈ，Ｃ１〜６のアルキル基、Ｃ５〜
８のシクロアルキル基、Ｃ６〜１６のアルキルシクロア
ルキル基，Ｃ６〜１６のアリール基の有機残基。ただ
し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の少なくとも２つは有機残基で、こ
れらは環状に結合していてもよい）で表されるアルコキ
シカルボニル基を分子内に有する重合体(b)とを接触さ
せる処理及び炭素質材料(a)と重合体(b)との混合系を加
熱する処理を行う炭素材料の製造方法。 【効果】前記製造方法では、得られる炭素材料が極めて
低い導電性を示し、電気絶縁性材料や水性インキ等に用
いる導電性の低い原材料等として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、極めて導電性の低い水
性インキや電気絶縁性フィルム等の原材料として利用可
能な炭素材料に関する。
性インキや電気絶縁性フィルム等の原材料として利用可
能な炭素材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭素質材料は一般通念上、導電性を有す
る物質として知られている。また炭素質材料表面に種々
のポリマーをグラフト化したり、種々の無機材料をカッ
プリングさせて表面改質する方法が知られているが、こ
れらいずれの方法も十分な電気的抵抗を引き上げる方法
ではない。
る物質として知られている。また炭素質材料表面に種々
のポリマーをグラフト化したり、種々の無機材料をカッ
プリングさせて表面改質する方法が知られているが、こ
れらいずれの方法も十分な電気的抵抗を引き上げる方法
ではない。
【０００３】一般的に炭素質材料を用いた材料の電気抵
抗を上げる方法としては、材料に使用するバインダー素
材の極性を引き上げたり、炭素質材料含有量を最小限に
押さえる方法等が採用されているが、炭素質材料を高充
填した状態で、高抵抗を得ることは実現していないのが
現状である。
抗を上げる方法としては、材料に使用するバインダー素
材の極性を引き上げたり、炭素質材料含有量を最小限に
押さえる方法等が採用されているが、炭素質材料を高充
填した状態で、高抵抗を得ることは実現していないのが
現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、極め
て電気抵抗の高い炭素材料を提供することにある。
て電気抵抗の高い炭素材料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、炭素質
材料(a)と、アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒド
ロキシアルキルアミド基、エポキシ基、チオエポキシ
基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、アミノ基、ビニ
ル基、アクリル基、メタクリル基からなる群より選択さ
れる一種又は二種以上の反応性基および一般式（１） Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｃ−Ｏ−ＣＯ− （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一若しくは異なる基で
あって、水素原子あるいは炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のア
ルキルシクロアルキル基または炭素数６〜１６のアリー
ル基の有機残基を示す。ただし、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の
うち少なくとも２つは有機残基であり、これらは環状に
結合していてもよい。）で表されるアルコキシカルボニ
ル基を分子内に有する重合体(b)とを接触させる処理及
び前記炭素質材料(a)と前記重合体(b)との混合系を加熱
する処理を行うことを特徴とする炭素材料の製造方法が
提供される。
材料(a)と、アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒド
ロキシアルキルアミド基、エポキシ基、チオエポキシ
基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、アミノ基、ビニ
ル基、アクリル基、メタクリル基からなる群より選択さ
れる一種又は二種以上の反応性基および一般式（１） Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｃ−Ｏ−ＣＯ− （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一若しくは異なる基で
あって、水素原子あるいは炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のア
ルキルシクロアルキル基または炭素数６〜１６のアリー
ル基の有機残基を示す。ただし、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の
うち少なくとも２つは有機残基であり、これらは環状に
結合していてもよい。）で表されるアルコキシカルボニ
ル基を分子内に有する重合体(b)とを接触させる処理及
び前記炭素質材料(a)と前記重合体(b)との混合系を加熱
する処理を行うことを特徴とする炭素材料の製造方法が
提供される。
【０００６】以下、本発明についてさらに詳しく説明す
る。本発明の製造方法では、炭素質材料(a)と、特定の
反応性基および特定のアルコキシカルボニル基を分子内
に有する重合体(b)とを接触させる処理及び前記炭素質
材料(a)と前記重合体(b)との混合系を加熱する処理を行
う。
る。本発明の製造方法では、炭素質材料(a)と、特定の
反応性基および特定のアルコキシカルボニル基を分子内
に有する重合体(b)とを接触させる処理及び前記炭素質
材料(a)と前記重合体(b)との混合系を加熱する処理を行
う。
【０００７】本発明の製造方法において用いる炭素質材
料(a)としては特に制限はないが、表面にキノン基、カ
ルボキシル基、ウレタン基およびヒドロキシル基からな
る群より選択される少なくとも一種の官能基を有するも
のが好ましく、具体的にはカーボンブラック、アニリン
ブラック、フェニレン系ブラック、チタンブラック、グ
ラファイト、炭素繊維、カーボンウィスカー等を挙げる
ことができ、これらの中でも着色力および後述する接触
反応の容易さの点からカーボンブラックが最も好まし
い。
料(a)としては特に制限はないが、表面にキノン基、カ
ルボキシル基、ウレタン基およびヒドロキシル基からな
る群より選択される少なくとも一種の官能基を有するも
のが好ましく、具体的にはカーボンブラック、アニリン
ブラック、フェニレン系ブラック、チタンブラック、グ
ラファイト、炭素繊維、カーボンウィスカー等を挙げる
ことができ、これらの中でも着色力および後述する接触
反応の容易さの点からカーボンブラックが最も好まし
い。
【０００８】炭素質材料(a)としてカーボンブラックを
用いる場合、カーボンブラックの平均粒径は、１μｍ以
下、特に０．０１〜０．５μｍ、さらには０．０１〜
０．３μｍであるのが望ましい。また炭素質材料(a)と
重合体(b)の接触反応の容易さの点から、ＩＳＯ−７８
７−９の測定方法に従って測定したカーボンブラック水
溶液のｐＨは７以下、好ましくはｐＨ１〜４であるのが
望ましい。カーボンブラックの具体例としては、例え
ば、ファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチ
レンブラック、ランプブラック等が挙げられるが、前記
粒径やｐＨの点からチャンネルブラックが最も好まし
い。
用いる場合、カーボンブラックの平均粒径は、１μｍ以
下、特に０．０１〜０．５μｍ、さらには０．０１〜
０．３μｍであるのが望ましい。また炭素質材料(a)と
重合体(b)の接触反応の容易さの点から、ＩＳＯ−７８
７−９の測定方法に従って測定したカーボンブラック水
溶液のｐＨは７以下、好ましくはｐＨ１〜４であるのが
望ましい。カーボンブラックの具体例としては、例え
ば、ファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチ
レンブラック、ランプブラック等が挙げられるが、前記
粒径やｐＨの点からチャンネルブラックが最も好まし
い。
【０００９】本発明の製造方法において用いる重合体
(b)が、必須の構成基として分子内に有する特定の反応
性基とは、アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロ
キシアルキルアミド基、エポキシ基、チオエポキシ基、
イソシアネート基、アミノ基、ヒドロキシ基、ビニル
基、アクリル基、メタクリル基からなる群より選択され
る一種又は二種以上の基であるが、炭素質材料(a)表面
の官能基との反応性の点でアジリジン基、オキサゾリン
基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ基、イ
ソシアネート基、ヒドロキシ基が好ましく、特にアジリ
ジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミ
ド基、エポキシ基、ヒドロキシ基が望ましい。特に、ヒ
ドロキシ基と他の反応性基を共存させることによって、
得られる炭素材料を種々の硬化剤と共存させた場合に容
易に熱硬化できる。従って、ヒドロキシ基を必須反応性
基として、さらに他の反応性基を存在させるのが好まし
い。
(b)が、必須の構成基として分子内に有する特定の反応
性基とは、アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロ
キシアルキルアミド基、エポキシ基、チオエポキシ基、
イソシアネート基、アミノ基、ヒドロキシ基、ビニル
基、アクリル基、メタクリル基からなる群より選択され
る一種又は二種以上の基であるが、炭素質材料(a)表面
の官能基との反応性の点でアジリジン基、オキサゾリン
基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキシ基、イ
ソシアネート基、ヒドロキシ基が好ましく、特にアジリ
ジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミ
ド基、エポキシ基、ヒドロキシ基が望ましい。特に、ヒ
ドロキシ基と他の反応性基を共存させることによって、
得られる炭素材料を種々の硬化剤と共存させた場合に容
易に熱硬化できる。従って、ヒドロキシ基を必須反応性
基として、さらに他の反応性基を存在させるのが好まし
い。
【００１０】重合体(b)が、必須の構成基として分子内
に有する特定のアルコキシカルボニル基とは、前記一般
式（１）で表されるものであり、式（１）中のＲ1、Ｒ2
およびＲ3は同一若しくは異なる基であって、水素原子
あるいは炭素数１〜６、好ましくは炭素数１〜３のアル
キル基、炭素数５〜８、好ましくは炭素数５〜６のシク
ロアルキル基、炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜
９のアルキルシクロアルキル基または炭素数６〜１６、
好ましくは炭素数６〜１０のアリール基の有機残基を示
す。ただし、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のうち少なくとも２つ
は有機残基であり、これらは環状に結合していてもよ
い。Ｒ1、Ｒ2またはＲ3のうち２つの有機残基が環状に
結合している場合、環状に結合しているこれら２つの有
機残基はいずれも２価の基となる。
に有する特定のアルコキシカルボニル基とは、前記一般
式（１）で表されるものであり、式（１）中のＲ1、Ｒ2
およびＲ3は同一若しくは異なる基であって、水素原子
あるいは炭素数１〜６、好ましくは炭素数１〜３のアル
キル基、炭素数５〜８、好ましくは炭素数５〜６のシク
ロアルキル基、炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜
９のアルキルシクロアルキル基または炭素数６〜１６、
好ましくは炭素数６〜１０のアリール基の有機残基を示
す。ただし、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のうち少なくとも２つ
は有機残基であり、これらは環状に結合していてもよ
い。Ｒ1、Ｒ2またはＲ3のうち２つの有機残基が環状に
結合している場合、環状に結合しているこれら２つの有
機残基はいずれも２価の基となる。
【００１１】アルキル基としてはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙
げられ、これらは直鎖状でも分枝状でもよく、また１級
でも２級でも３級でもよい。シクロアルキル基としては
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基が挙げられる。アルキルシクロア
ルキル基としてはメチルシクロペンチル基、メチルシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシク
ロヘキシル基等が挙げられる。アリール基としてはフェ
ニル基、メチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基等が
挙げられる。
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙
げられ、これらは直鎖状でも分枝状でもよく、また１級
でも２級でも３級でもよい。シクロアルキル基としては
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基が挙げられる。アルキルシクロア
ルキル基としてはメチルシクロペンチル基、メチルシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシク
ロヘキシル基等が挙げられる。アリール基としてはフェ
ニル基、メチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基等が
挙げられる。
【００１２】一般式（１）で表されるアルコキシカルボ
ニル基の具体例としては、ｔ−ブチルオキシカルボニル
基、１，１−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、１
−メチル−１−エチルプロピルオキシカルボニル基、
１，１−ジエチルプロピルオキシカルボニル基、１，１
−ジメチルブチルオキシカルボニル基、１，１−ジエチ
ルブチルオキシカルボニル基、１，１−ジプロピルブチ
ルオキシカルボニル基、１−メチル−１−エチルブチル
オキシカルボニル基、１−メチル−１−プロピルブチル
オキシカルボニル基、１−エチル−１−プロピルブチル
オキシカルボニル基、１−フェニルエチルオキシカルボ
ニル基、１−メチル−１−フェニルエチルオキシカルボ
ニル基、１−フェニルプロピルオキシカルボニル基、１
−メチル−１−フェニルプロピルオキシカルボニル基、
１−エチル−１−フェニルプロピルオキシカルボニル
基、１−フェニルブチルオキシカルボニル基、１−メチ
ル−１−フェニルブチルオキシカルボニル基、１−エチ
ル−１−フェニルブチルオキシカルボニル基、１−プロ
ピル−１−フェニルブチルオキシカルボニル基、１−
（４−メチルフェニル）エチルオキシカルボニル基、１
−メチル−１−（４−メチル）フェニルエチルオキシカ
ルボニル基、１−（４−メチルフェニル）プロピルオキ
シカルボニル基、１−メチル−１−（４−メチルフェニ
ル）プロピルオキシカルボニル基、１−エチル−１−
（４−メチルフェニル）プロピルオキシカルボニル基、
１−（４−メチルフェニル）ブチルオキシカルボニル
基、１−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブチルオ
キシカルボニル基、１−エチル−１−（４−メチルフェ
ニル）ブチルオキシカルボニル基、１−プロピル−１−
（４−メチルフェニル）ブチルオキシカルボニル基、１
−シクロペンチルエチルオキシカルボニル基、１−メチ
ル−１−シクロペンチルエチルオキシカルボニル基、１
−シクロペンチルプロピルオキシカルボニル基、１−メ
チル−１−シクロペンチルプロピルオキシカルボニル
基、１−エチル−１−シクロペンチルプロピルオキシカ
ルボニル基、１−シクロペンチルブチルオキシカルボニ
ル基、１−メチル−１−シクロペンチルブチルオキシカ
ルボニル基、１−エチル−１−シクロペンチルブチルオ
キシカルボニル基、１−プロピル−１−シクロペンチル
ブチルオキシカルボニル基、１−シクロヘキシルエチル
オキシカルボニル基、１−メチル−１−シクロヘキシル
エチルオキシカルボニル基、１−シクロヘキシルプロピ
ルオキシカルボニル基、１−メチル−１−シクロヘキシ
ルプロピルオキシカルボニル基、１−エチル−１−シク
ロヘキシルプロピルオキシカルボニル基、１−シクロヘ
キシルブチルオキシカルボニル基、１−メチル−１−シ
クロヘキシルブチルオキシカルボニル基、１−エチル−
１−シクロヘキシルブチルオキシカルボニル基、１−プ
ロピル−１−シクロヘキシルブチルオキシカルボニル
基、１−（４−メチルシクロヘキシル）エチルオキシカ
ルボニル基、１−メチル−１−（４−メチルシクロヘキ
シル）エチルオキシカルボニル基、１−（４−メチルシ
クロヘキシル）プロピルオキシカルボニル基、１−メチ
ル−１−（４−メチルシクロヘキシル）プロピルオキシ
カルボニル基、１−エチル−１−（４−メチルシクロヘ
キシル）プロピルオキシカルボニル基、１−（４−メチ
ルシクロヘキシル）ブチルオキシカルボニル基、１−メ
チル−１−（４−メチルシクロヘキシル）ブチルオキシ
カルボニル基、１−エチル−１−（４−メチルシクロヘ
キシル）ブチルオキシカルボニル基、１−プロピル−１
−（４−メチルシクロヘキシル）ブチルオキシカルボニ
ル基、１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）エチル
オキシカルボニル基、１−メチル−１−（２，４−ジメ
チルシクロヘキシル）エチルオキシカルボニル基、１−
（２，４−ジメチルシクロヘキシル）プロピルオキシカ
ルボニル基、１−メチル−１−（２，４−ジメチルシク
ロヘキシル）プロピルオキシカルボニル基、１−エチル
−１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）プロピルオ
キシカルボニル基、１−（２，４−ジメチルシクロヘキ
シル）ブチルオキシカルボニル基、１−メチル−１−
（２，４−ジメチルシクロヘキシル）ブチルオキシカル
ボニル基、１−エチル−１−（２，４−ジメチルシクロ
ヘキシル）ブチルオキシカルボニル基、１−プロピル−
１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）ブチルオキシ
カルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、１
−メチルシクロペンチルオキシカルボニル基、１−エチ
ルシクロペンチルオキシカルボニル基、１−プロピルシ
クロペンチルオキシカルボニル基、１−ブチルシクロペ
ンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカル
ボニル基、１−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル
基、１−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、１
−プロピルシクロヘキシルオキシカルボニル基、１−ブ
チルシクロヘキシルオキシカルボニル基、１−ペンチル
シクロヘキシルオキシカルボニル基、１−メチルシクロ
ヘプチルオキシカルボニル基、１−メチルシクロオクチ
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。
ニル基の具体例としては、ｔ−ブチルオキシカルボニル
基、１，１−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、１
−メチル−１−エチルプロピルオキシカルボニル基、
１，１−ジエチルプロピルオキシカルボニル基、１，１
−ジメチルブチルオキシカルボニル基、１，１−ジエチ
ルブチルオキシカルボニル基、１，１−ジプロピルブチ
ルオキシカルボニル基、１−メチル−１−エチルブチル
オキシカルボニル基、１−メチル−１−プロピルブチル
オキシカルボニル基、１−エチル−１−プロピルブチル
オキシカルボニル基、１−フェニルエチルオキシカルボ
ニル基、１−メチル−１−フェニルエチルオキシカルボ
ニル基、１−フェニルプロピルオキシカルボニル基、１
−メチル−１−フェニルプロピルオキシカルボニル基、
１−エチル−１−フェニルプロピルオキシカルボニル
基、１−フェニルブチルオキシカルボニル基、１−メチ
ル−１−フェニルブチルオキシカルボニル基、１−エチ
ル−１−フェニルブチルオキシカルボニル基、１−プロ
ピル−１−フェニルブチルオキシカルボニル基、１−
（４−メチルフェニル）エチルオキシカルボニル基、１
−メチル−１−（４−メチル）フェニルエチルオキシカ
ルボニル基、１−（４−メチルフェニル）プロピルオキ
シカルボニル基、１−メチル−１−（４−メチルフェニ
ル）プロピルオキシカルボニル基、１−エチル−１−
（４−メチルフェニル）プロピルオキシカルボニル基、
１−（４−メチルフェニル）ブチルオキシカルボニル
基、１−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブチルオ
キシカルボニル基、１−エチル−１−（４−メチルフェ
ニル）ブチルオキシカルボニル基、１−プロピル−１−
（４−メチルフェニル）ブチルオキシカルボニル基、１
−シクロペンチルエチルオキシカルボニル基、１−メチ
ル−１−シクロペンチルエチルオキシカルボニル基、１
−シクロペンチルプロピルオキシカルボニル基、１−メ
チル−１−シクロペンチルプロピルオキシカルボニル
基、１−エチル−１−シクロペンチルプロピルオキシカ
ルボニル基、１−シクロペンチルブチルオキシカルボニ
ル基、１−メチル−１−シクロペンチルブチルオキシカ
ルボニル基、１−エチル−１−シクロペンチルブチルオ
キシカルボニル基、１−プロピル−１−シクロペンチル
ブチルオキシカルボニル基、１−シクロヘキシルエチル
オキシカルボニル基、１−メチル−１−シクロヘキシル
エチルオキシカルボニル基、１−シクロヘキシルプロピ
ルオキシカルボニル基、１−メチル−１−シクロヘキシ
ルプロピルオキシカルボニル基、１−エチル−１−シク
ロヘキシルプロピルオキシカルボニル基、１−シクロヘ
キシルブチルオキシカルボニル基、１−メチル−１−シ
クロヘキシルブチルオキシカルボニル基、１−エチル−
１−シクロヘキシルブチルオキシカルボニル基、１−プ
ロピル−１−シクロヘキシルブチルオキシカルボニル
基、１−（４−メチルシクロヘキシル）エチルオキシカ
ルボニル基、１−メチル−１−（４−メチルシクロヘキ
シル）エチルオキシカルボニル基、１−（４−メチルシ
クロヘキシル）プロピルオキシカルボニル基、１−メチ
ル−１−（４−メチルシクロヘキシル）プロピルオキシ
カルボニル基、１−エチル−１−（４−メチルシクロヘ
キシル）プロピルオキシカルボニル基、１−（４−メチ
ルシクロヘキシル）ブチルオキシカルボニル基、１−メ
チル−１−（４−メチルシクロヘキシル）ブチルオキシ
カルボニル基、１−エチル−１−（４−メチルシクロヘ
キシル）ブチルオキシカルボニル基、１−プロピル−１
−（４−メチルシクロヘキシル）ブチルオキシカルボニ
ル基、１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）エチル
オキシカルボニル基、１−メチル−１−（２，４−ジメ
チルシクロヘキシル）エチルオキシカルボニル基、１−
（２，４−ジメチルシクロヘキシル）プロピルオキシカ
ルボニル基、１−メチル−１−（２，４−ジメチルシク
ロヘキシル）プロピルオキシカルボニル基、１−エチル
−１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）プロピルオ
キシカルボニル基、１−（２，４−ジメチルシクロヘキ
シル）ブチルオキシカルボニル基、１−メチル−１−
（２，４−ジメチルシクロヘキシル）ブチルオキシカル
ボニル基、１−エチル−１−（２，４−ジメチルシクロ
ヘキシル）ブチルオキシカルボニル基、１−プロピル−
１−（２，４−ジメチルシクロヘキシル）ブチルオキシ
カルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、１
−メチルシクロペンチルオキシカルボニル基、１−エチ
ルシクロペンチルオキシカルボニル基、１−プロピルシ
クロペンチルオキシカルボニル基、１−ブチルシクロペ
ンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカル
ボニル基、１−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル
基、１−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、１
−プロピルシクロヘキシルオキシカルボニル基、１−ブ
チルシクロヘキシルオキシカルボニル基、１−ペンチル
シクロヘキシルオキシカルボニル基、１−メチルシクロ
ヘプチルオキシカルボニル基、１−メチルシクロオクチ
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００１３】このような反応性基およびアルコキシカル
ボニル基を有する重合体(b)の数平均分子量（スチレン
分子量換算）は、特に限定されないが、１，０００〜１
００，０００、特に５，０００〜３０，０００が望まし
い。また重合体(b)の分子中に含有する前記特定の反応
性基および前記特定のアルコキシカルボニル基の含有割
合は特に限定されるものではないが、特定の反応性基が
重合体(b)１００ｇあたり１〜５００ミリモル、特定の
アルコキシカルボニル基が重合体(b)１００ｇあたり１
〜５００ミリモルであるのが好ましい。
ボニル基を有する重合体(b)の数平均分子量（スチレン
分子量換算）は、特に限定されないが、１，０００〜１
００，０００、特に５，０００〜３０，０００が望まし
い。また重合体(b)の分子中に含有する前記特定の反応
性基および前記特定のアルコキシカルボニル基の含有割
合は特に限定されるものではないが、特定の反応性基が
重合体(b)１００ｇあたり１〜５００ミリモル、特定の
アルコキシカルボニル基が重合体(b)１００ｇあたり１
〜５００ミリモルであるのが好ましい。
【００１４】本発明において使用する重合体(b)を調製
するには、前記特定の反応性基を有するモノマーと、前
記特定のアルコキシカルボニル基を有するモノマーとを
共重合させることによって得ることができるが、より高
分子量の重合体を得るためには、炭素質材料(a)との接
触に寄与しないその他のモノマーも同時に共重合させる
ことができる。
するには、前記特定の反応性基を有するモノマーと、前
記特定のアルコキシカルボニル基を有するモノマーとを
共重合させることによって得ることができるが、より高
分子量の重合体を得るためには、炭素質材料(a)との接
触に寄与しないその他のモノマーも同時に共重合させる
ことができる。
【００１５】特定の反応性基を有するモノマーとして
は、例えばＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ1、ＣＨ2=
ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ
-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-
Ａ3、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ3、ＣＨ2=
ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ4、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ
-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ4、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-
Ａ5、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ5、ＣＨ2=
ＣＨ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-
Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＣＨ2
-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ
2-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＣＨ2ＣＨ2-
Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ
Ｏ-ＣＨ(ＣＨ)3-ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-
ＣＨ(ＣＨ)3-ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-(ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏ)n-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-
(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ
Ｏ-(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n-ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ
(ＣＨ3)-ＣＯＯ-(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n-ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-
Ａ1、ＣＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ=ＣＨ2)2-ＣＨ2Ｏ-
ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-Ｃ(Ｃ
Ｈ3)=ＣＨ2)2-ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ3Ｃ
Ｈ2-Ｃ(ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ=ＣＨ2)2-ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ
2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ3ＣＨ2-Ｃ(ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-Ｃ(ＣＨ3)=
ＣＨ2)2-ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ｃ
Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＯＣ
Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＯＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ｓ
Ｏ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ｎ
ＨＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ
Ｈ-ＮＨＣＳ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨＣＳ-Ａ1、Ｃ
Ｈ2=ＣＨ-ＣＨ2-ＯＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ-Ａ3、Ｃ
Ｈ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ-Ａ3、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ-Ａ4、ＣＨ2
=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ-Ａ4、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ-Ａ5、ＣＨ2=Ｃ
(ＣＨ3)-ＣＯ-Ａ5、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=
Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＮＨＣＯ-
Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＮＨＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-
ＣＯＮＨ-Ａ2-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＮＨ-
Ａ2-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＮＨＣ
Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＮＨＣＯ
-Ａ1、(ＣＨ2=ＣＨ-ＣＨ2ＮＨ)2-ＰＯ-Ａ1等で表される
アジリジン基含有重合性単量体類（但し、Ａ1はアジリ
ジン基、Ａ2は１，４−置換フェニレン基、Ａ3は２−メ
チルアジリジン基、Ａ4は２，２−ジメチルアジリジン
基、Ａ5は２−エチルアジリジン基をそれぞれ示す）；
２−ビニル−２−オキサゾリン、２−ビニル−４−メチ
ル−２−オキサゾリン、２−ビニル−５−メチル−２−
オキサゾリン、２−ビニル−４−エチル−２−オキサゾ
リン、２−ビニル−５−エチル−２−オキサゾリン、２
−イソプロペニル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−４−メチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−５−メチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−４−エチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−５−エチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−４，５−ジメチル−２−オキサゾリン等のオキサ
ゾリン基含有重合性単量体類；Ｎ−ヒドロキシメチルア
クリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、
Ｎ−ヒドロキシブチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ
イソブチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ−２−エチ
ルヘキシルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシシクロヘキ
シルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルメタクリル
アミド、Ｎ−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、Ｎ−
ヒドロキシブチルメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシイ
ソブチルメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ−２−エチ
ルヘキシルメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシシクロヘ
キシルメタクリルアミド等のＮ−ヒドロキシアルキルア
ミド基含有重合性単量体類；ＣＨ2=ＣＨ-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ
Ｈ-Ａ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-
Ａ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ａ6、ＣＨ
2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ｃ
Ｈ2-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ6、ＣＨ2=
Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-Ｏ-(Ｃ
Ｈ(Ｒ4)ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ｏ-
(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-
(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ
Ｏ-(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ6等の式で表されるエ
ポキシ基含有重合性単量体類(但し、Ｒ4は水素原子また
はメチル基を示し、Ａ2は１，４−置換フェニル基、Ａ6
はエポキシ基を示す。またｎは０または１〜２０の整数
である。)；ＣＨ2=ＣＨ-Ａ7、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-Ａ7、Ｃ
Ｈ2=ＣＨ-Ａ2-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＣＨ2-ＣＨ2
-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2
-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ7、
ＣＨ2=ＣＨ-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨ
ＣＯ-Ａ2-Ａ7、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-Ｏ-(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨＯ)n
-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ｏ-(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨ
Ｏ)n-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨ
Ｏ)n-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-(ＣＨ(Ｒ4)
ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ7等で表わされるチオエポキシ基含有
重合性単量体類(但し、Ｒ4は水素原子またはメチル基を
示し、Ａ2は１，４−置換フェニル基、Ａ7はチオエポキ
シ基を示す。またｎは０または１〜２０の整数であ
る。)；ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-(ＣＨ2)n-Ｎ=Ｃ=Ｏ、ＣＨ2=
Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-(ＣＨ2)n-Ｎ=Ｃ=Ｏ、ＣＨ2=ＣＨ-Ｃ
ＯＯ-(ＣＨ2)n-ＯＣＯＮＨ-Ａ8、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ
Ｏ-(ＣＨ2)n-ＯＣＯＮＨ-Ａ8、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-(Ｃ
Ｈ2)n-ＯＣＯＮＨ-Ａ9、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-(ＣＨ
2)n-ＯＣＯＮＨ-Ａ9等の式で表されるイソシアネート基
含有重合性単量体類(但し、Ａ8およびＡ9は以下式で示
す基を表す。またｎは０または１〜２０の整数であ
る。)；
は、例えばＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ1、ＣＨ2=
ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ
-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-
Ａ3、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ3、ＣＨ2=
ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ4、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ
-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ4、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-
Ａ5、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ5、ＣＨ2=
ＣＨ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-
Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＣＨ2
-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ
2-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＣＨ2ＣＨ2-
Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ
Ｏ-ＣＨ(ＣＨ)3-ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-
ＣＨ(ＣＨ)3-ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-(ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏ)n-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-
(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ
Ｏ-(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n-ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ
(ＣＨ3)-ＣＯＯ-(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n-ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-
Ａ1、ＣＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ=ＣＨ2)2-ＣＨ2Ｏ-
ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-Ｃ(Ｃ
Ｈ3)=ＣＨ2)2-ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ3Ｃ
Ｈ2-Ｃ(ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ=ＣＨ2)2-ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ
2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ3ＣＨ2-Ｃ(ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-Ｃ(ＣＨ3)=
ＣＨ2)2-ＣＨ2Ｏ-ＣＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ｃ
Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＯＣ
Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＯＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ｓ
Ｏ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ｎ
ＨＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ
Ｈ-ＮＨＣＳ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨＣＳ-Ａ1、Ｃ
Ｈ2=ＣＨ-ＣＨ2-ＯＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ-Ａ3、Ｃ
Ｈ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ-Ａ3、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ-Ａ4、ＣＨ2
=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ-Ａ4、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯ-Ａ5、ＣＨ2=Ｃ
(ＣＨ3)-ＣＯ-Ａ5、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=
Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＮＨＣＯ-
Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＮＨＣＯ-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-
ＣＯＮＨ-Ａ2-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＮＨ-
Ａ2-ＳＯ2-Ａ1、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＮＨＣ
Ｏ-Ａ1、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＮＨＣＯ
-Ａ1、(ＣＨ2=ＣＨ-ＣＨ2ＮＨ)2-ＰＯ-Ａ1等で表される
アジリジン基含有重合性単量体類（但し、Ａ1はアジリ
ジン基、Ａ2は１，４−置換フェニレン基、Ａ3は２−メ
チルアジリジン基、Ａ4は２，２−ジメチルアジリジン
基、Ａ5は２−エチルアジリジン基をそれぞれ示す）；
２−ビニル−２−オキサゾリン、２−ビニル−４−メチ
ル−２−オキサゾリン、２−ビニル−５−メチル−２−
オキサゾリン、２−ビニル−４−エチル−２−オキサゾ
リン、２−ビニル−５−エチル−２−オキサゾリン、２
−イソプロペニル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−４−メチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−５−メチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−４−エチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−５−エチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペ
ニル−４，５−ジメチル−２−オキサゾリン等のオキサ
ゾリン基含有重合性単量体類；Ｎ−ヒドロキシメチルア
クリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、
Ｎ−ヒドロキシブチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ
イソブチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ−２−エチ
ルヘキシルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシシクロヘキ
シルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルメタクリル
アミド、Ｎ−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、Ｎ−
ヒドロキシブチルメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシイ
ソブチルメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ−２−エチ
ルヘキシルメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシシクロヘ
キシルメタクリルアミド等のＮ−ヒドロキシアルキルア
ミド基含有重合性単量体類；ＣＨ2=ＣＨ-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ
Ｈ-Ａ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-
Ａ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ａ6、ＣＨ
2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ｃ
Ｈ2-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ6、ＣＨ2=
Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-Ｏ-(Ｃ
Ｈ(Ｒ4)ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ｏ-
(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-
(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ6、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ
Ｏ-(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ6等の式で表されるエ
ポキシ基含有重合性単量体類(但し、Ｒ4は水素原子また
はメチル基を示し、Ａ2は１，４−置換フェニル基、Ａ6
はエポキシ基を示す。またｎは０または１〜２０の整数
である。)；ＣＨ2=ＣＨ-Ａ7、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-Ａ7、Ｃ
Ｈ2=ＣＨ-Ａ2-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-ＣＨ2-ＣＨ2
-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2
-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ7、
ＣＨ2=ＣＨ-ＮＨＣＯ-Ａ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＮＨ
ＣＯ-Ａ2-Ａ7、ＣＨ2=ＣＨ-Ａ2-Ｏ-(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨＯ)n
-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ａ2-Ｏ-(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨ
Ｏ)n-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-(ＣＨ(Ｒ4)ＣＨ
Ｏ)n-ＣＨ2-Ａ7、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-(ＣＨ(Ｒ4)
ＣＨＯ)n-ＣＨ2-Ａ7等で表わされるチオエポキシ基含有
重合性単量体類(但し、Ｒ4は水素原子またはメチル基を
示し、Ａ2は１，４−置換フェニル基、Ａ7はチオエポキ
シ基を示す。またｎは０または１〜２０の整数であ
る。)；ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-(ＣＨ2)n-Ｎ=Ｃ=Ｏ、ＣＨ2=
Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-(ＣＨ2)n-Ｎ=Ｃ=Ｏ、ＣＨ2=ＣＨ-Ｃ
ＯＯ-(ＣＨ2)n-ＯＣＯＮＨ-Ａ8、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯ
Ｏ-(ＣＨ2)n-ＯＣＯＮＨ-Ａ8、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-(Ｃ
Ｈ2)n-ＯＣＯＮＨ-Ａ9、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-(ＣＨ
2)n-ＯＣＯＮＨ-Ａ9等の式で表されるイソシアネート基
含有重合性単量体類(但し、Ａ8およびＡ9は以下式で示
す基を表す。またｎは０または１〜２０の整数であ
る。)；
【００１６】
【化１】
【００１７】ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、Ｃ
Ｈ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=ＣＨ-
ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-
ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ
-ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-Ｃ
Ｈ(ＣＨ3)ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ
(ＯＨ)ＣＨ3、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ3、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、
ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2
=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ
(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ
Ｈ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ
3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2=ＣＨ-Ｃ
ＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ｃ
ＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-
ＣＨ2ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ｃ
ＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=ＣＨ-Ｃ
ＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＣＯ-Ａ10-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)
ＣＨ3、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ-
Ａ11等で表されるヒドロキシ基含有重合性単量体類（但
し、Ａ10は１，２−置換フェニル基、Ａ11はフェニル基
を示す）；４−ビニルアニリン、アリルアミン等のアミ
ノ基含有重合性単量体類等を挙げることができ、使用に
際しては単独若しくは混合物として用いることができ
る。
Ｈ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=ＣＨ-
ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-
ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ
-ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-Ｃ
Ｈ(ＣＨ3)ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ
(ＯＨ)ＣＨ3、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ3、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、
ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2
=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ
(ＣＨ3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ
Ｈ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ
3)-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2=ＣＨ-Ｃ
ＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ｃ
ＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-
ＣＨ2ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=Ｃ(ＣＨ3)-Ｃ
ＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ2=ＣＨ-Ｃ
ＯＯ-ＣＨ2ＣＨ2-ＯＣＯ-Ａ10-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)
ＣＨ3、ＣＨ2=ＣＨ-ＣＯＯ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ-
Ａ11等で表されるヒドロキシ基含有重合性単量体類（但
し、Ａ10は１，２−置換フェニル基、Ａ11はフェニル基
を示す）；４−ビニルアニリン、アリルアミン等のアミ
ノ基含有重合性単量体類等を挙げることができ、使用に
際しては単独若しくは混合物として用いることができ
る。
【００１８】また、特定のアルコキシカルボニル基を有
するモノマーとしては、例えば（メタ）アクリル酸のｔ
−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ペンチル（メタ）
アクリレート、１−フェニルエチル（メタ）アクリレー
ト、トリエチルメチル（メタ）アクリレート等が挙げら
れる。
するモノマーとしては、例えば（メタ）アクリル酸のｔ
−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ペンチル（メタ）
アクリレート、１−フェニルエチル（メタ）アクリレー
ト、トリエチルメチル（メタ）アクリレート等が挙げら
れる。
【００１９】炭素質材料(a)との接触に寄与しないその
他のモノマーとしては、例えばメチル（メタ）アクリレ
ート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、セチルアクリレート、ステアリルアクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２
−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシ
ブチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テト
ラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサフル
オロプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシ
ル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシエチル
（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール
（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコ
ール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート等の炭素数１〜１８のアル
キル（メタ）アクリレート；Ｎ−シクロヘキシルマレイ
ミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−(２−クロロフェ
ニル)マレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド等のＮ−置
換マレイミド；スチレン、o−メチルスチレン、ｍ−メ
チルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチ
レン、ｐ−tert−ブチルスチレン、ｐ−フェニルスチレ
ン、ｏ−クロロスチレン、ｍ−クロロスチレン、ｐ−ク
ロロスチレン等のスチレン系モノマー；エチレン、プロ
ピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリル
ニトリル、Ｎ-ビニルピロリドン等が挙げられる。
他のモノマーとしては、例えばメチル（メタ）アクリレ
ート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、セチルアクリレート、ステアリルアクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２
−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシ
ブチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テト
ラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサフル
オロプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペ
ンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシ
ル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシエチル
（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール
（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコ
ール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート等の炭素数１〜１８のアル
キル（メタ）アクリレート；Ｎ−シクロヘキシルマレイ
ミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−(２−クロロフェ
ニル)マレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド等のＮ−置
換マレイミド；スチレン、o−メチルスチレン、ｍ−メ
チルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチ
レン、ｐ−tert−ブチルスチレン、ｐ−フェニルスチレ
ン、ｏ−クロロスチレン、ｍ−クロロスチレン、ｐ−ク
ロロスチレン等のスチレン系モノマー；エチレン、プロ
ピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリル
ニトリル、Ｎ-ビニルピロリドン等が挙げられる。
【００２０】重合体(b)を調製する際の重合方法として
は、従来公知の例えば、溶液重合法、懸濁重合法、乳化
重合法、沈殿重合法、塊状重合法等により行うことがで
き、通常は溶液重合法が好ましい。溶液重合法を採用し
た際の反応溶媒としては通常、イソプロピルアルコー
ル、メチルエチルケトン、ヘキサン、ブチルセロソル
ブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル等の有機溶剤が用いら
れる。反応温度並びに反応時間等の諸条件は、用いる原
料モノマーに応じて、例えば前述の好ましい分子量範囲
となるように適宜選択することができる。
は、従来公知の例えば、溶液重合法、懸濁重合法、乳化
重合法、沈殿重合法、塊状重合法等により行うことがで
き、通常は溶液重合法が好ましい。溶液重合法を採用し
た際の反応溶媒としては通常、イソプロピルアルコー
ル、メチルエチルケトン、ヘキサン、ブチルセロソル
ブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル等の有機溶剤が用いら
れる。反応温度並びに反応時間等の諸条件は、用いる原
料モノマーに応じて、例えば前述の好ましい分子量範囲
となるように適宜選択することができる。
【００２１】本発明の製造方法においては、炭素質材料
(a)と重合体(b)とを接触させる処理を行うが、この接触
は、好ましくは少なくとも炭素質材料(a)の表面に重合
体(b)が共有結合により結合するように反応させるのが
望ましい。
(a)と重合体(b)とを接触させる処理を行うが、この接触
は、好ましくは少なくとも炭素質材料(a)の表面に重合
体(b)が共有結合により結合するように反応させるのが
望ましい。
【００２２】接触させる条件は、重合体(b)中の反応性
基の種類により異なるので特に制限されない。通常、接
触温度は３０〜２３０℃、好ましくは７０〜１８０℃で
ある。例えば反応性基としてエポキシ基を有する重合体
(b)を使用する場合の接触温度は、８０〜２００℃、特
に１００〜１８０℃が好ましい。反応性基としてオキサ
ゾリン基を有する重合体(b)を使用する場合の接触温度
は３０〜２００℃、特に７０〜１８０℃であるのが好ま
しい。また反応性基としてヒドロキシ基を有する重合体
(b)を使用する場合の接触温度は６０〜２３０℃、特に
１００〜２１０℃であるのが好ましい。接触時間は用い
る炭素質材料(a)と重合体(b)との接触の方法により異な
るが、１分〜２４時間、特に３分〜５時間であるのが好
ましい。
基の種類により異なるので特に制限されない。通常、接
触温度は３０〜２３０℃、好ましくは７０〜１８０℃で
ある。例えば反応性基としてエポキシ基を有する重合体
(b)を使用する場合の接触温度は、８０〜２００℃、特
に１００〜１８０℃が好ましい。反応性基としてオキサ
ゾリン基を有する重合体(b)を使用する場合の接触温度
は３０〜２００℃、特に７０〜１８０℃であるのが好ま
しい。また反応性基としてヒドロキシ基を有する重合体
(b)を使用する場合の接触温度は６０〜２３０℃、特に
１００〜２１０℃であるのが好ましい。接触時間は用い
る炭素質材料(a)と重合体(b)との接触の方法により異な
るが、１分〜２４時間、特に３分〜５時間であるのが好
ましい。
【００２３】炭素質材料(a)と重合体(b)とを接触させる
際の重量比率は、炭素質材料(a)：重合体(b)が１：０．
５〜１０、特に１：１〜５であるのが望ましい。また炭
素質材料(a)と重合体(b)とが前記接触により反応する反
応重量比率は、炭素質材料(a)：重合体(b)が１：０．５
〜１０、特に１：１〜５であるのが好ましい。
際の重量比率は、炭素質材料(a)：重合体(b)が１：０．
５〜１０、特に１：１〜５であるのが望ましい。また炭
素質材料(a)と重合体(b)とが前記接触により反応する反
応重量比率は、炭素質材料(a)：重合体(b)が１：０．５
〜１０、特に１：１〜５であるのが好ましい。
【００２４】炭素質材料(a)と重合体(b)とを接触させる
際に、酸やアルカリ等の触媒を存在させることにより、
接触に伴う反応を促進させることができる。また、接触
させる際に、イソプロピルアルコール、メチルエチルケ
トン、ヘキサン等の反応に影響しない溶剤を使用するこ
ともできる。
際に、酸やアルカリ等の触媒を存在させることにより、
接触に伴う反応を促進させることができる。また、接触
させる際に、イソプロピルアルコール、メチルエチルケ
トン、ヘキサン等の反応に影響しない溶剤を使用するこ
ともできる。
【００２５】接触は、通常、撹拌混合により行うが、接
触に伴う炭素質材料(a)と重合体(b)との反応率を向上さ
せるには、サンドミル、ロールミル、アトライター、ボ
ールミル、ニーダー等の粉砕機を使用して加熱混合しな
がら接触させるのが好ましい。接触に際して、混合系中
に重合体(b)以外のポリマー成分、モノマー等が存在し
ていても良い。
触に伴う炭素質材料(a)と重合体(b)との反応率を向上さ
せるには、サンドミル、ロールミル、アトライター、ボ
ールミル、ニーダー等の粉砕機を使用して加熱混合しな
がら接触させるのが好ましい。接触に際して、混合系中
に重合体(b)以外のポリマー成分、モノマー等が存在し
ていても良い。
【００２６】本発明の製造方法において行う炭素質材料
(a)と重合体(b)との混合系を加熱する処理では、好まし
くは重合体(b)中の一般式(１)で表されるアルコキシカ
ルボニル基より、保護基であるＲ1Ｒ2Ｒ3Ｃ−の部分が
脱離し、カルボキシル基を発現させる脱離反応が進行す
る条件で行うのが好ましい。
(a)と重合体(b)との混合系を加熱する処理では、好まし
くは重合体(b)中の一般式(１)で表されるアルコキシカ
ルボニル基より、保護基であるＲ1Ｒ2Ｒ3Ｃ−の部分が
脱離し、カルボキシル基を発現させる脱離反応が進行す
る条件で行うのが好ましい。
【００２７】本発明の製造方法において、前記接触させ
る処理と加熱する処理とを行う順序は任意である。すな
わち、炭素質材料(a)と重合体(b)とを接触させた後に加
熱する方法、炭素質材料(a)と重合体(b)との接触及び加
熱を同時に行う方法、予め加熱させた混合系中で接触さ
せる方法等いずれの方法も用いることができる。好適な
例としては、 炭素質材料(a)と重合体(b)との加熱および接触を同時
に行う方法、 炭素質材料(a)と重合体(b)とを適当な温度で接触させ
た後、同一バッチ内で加熱処理する方法、 炭素質材料(a)と重合体(b)とを適当な温度で接触させ
た後、得られた反応物を有機溶剤に分散し、酸またはア
ルカリ触媒の存在下、加熱処理する方法等が挙げられ
る。
る処理と加熱する処理とを行う順序は任意である。すな
わち、炭素質材料(a)と重合体(b)とを接触させた後に加
熱する方法、炭素質材料(a)と重合体(b)との接触及び加
熱を同時に行う方法、予め加熱させた混合系中で接触さ
せる方法等いずれの方法も用いることができる。好適な
例としては、 炭素質材料(a)と重合体(b)との加熱および接触を同時
に行う方法、 炭素質材料(a)と重合体(b)とを適当な温度で接触させ
た後、同一バッチ内で加熱処理する方法、 炭素質材料(a)と重合体(b)とを適当な温度で接触させ
た後、得られた反応物を有機溶剤に分散し、酸またはア
ルカリ触媒の存在下、加熱処理する方法等が挙げられ
る。
【００２８】の方法において、スルホン酸、塩酸、フ
ッ化ホウ素系化合物等の酸触媒が存在すると反応が速や
かに進行するが、各炭素質材料(a)は酸性を有するの
で、酸触媒は必ずしも必要とはしない。接触温度、即ち
加熱温度は、５０〜２００℃、特に７０〜１８０℃が好
ましい。加熱時間は１分〜２４時間、特に３分〜５時間
が好ましい。の方法において、接触させる適当な温度
とは３０〜１１０℃が好ましく、その後の加熱処理の温
度は１１０〜２００℃が望ましい。の方法において、
接触させる適当な温度とは３０〜２００℃が好ましく、
その後の加熱処理の温度は７０〜２００℃が望ましい。
また有機溶剤としてはイソプロピルアルコール、メチル
エチルケトン、ヘキサン、ブチルセロソルブ、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル等が挙げられる。酸触媒としては硫
酸、塩酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げら
れ、アルカリ触媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、トリエチルアミン、アンモニア水等が挙げられ
る。更に接触時間は通常５分〜１０時間、好ましくは１
０分〜５時間、加熱処理時間は通常３０分〜５時間程度
である。
ッ化ホウ素系化合物等の酸触媒が存在すると反応が速や
かに進行するが、各炭素質材料(a)は酸性を有するの
で、酸触媒は必ずしも必要とはしない。接触温度、即ち
加熱温度は、５０〜２００℃、特に７０〜１８０℃が好
ましい。加熱時間は１分〜２４時間、特に３分〜５時間
が好ましい。の方法において、接触させる適当な温度
とは３０〜１１０℃が好ましく、その後の加熱処理の温
度は１１０〜２００℃が望ましい。の方法において、
接触させる適当な温度とは３０〜２００℃が好ましく、
その後の加熱処理の温度は７０〜２００℃が望ましい。
また有機溶剤としてはイソプロピルアルコール、メチル
エチルケトン、ヘキサン、ブチルセロソルブ、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル等が挙げられる。酸触媒としては硫
酸、塩酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げら
れ、アルカリ触媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、トリエチルアミン、アンモニア水等が挙げられ
る。更に接触時間は通常５分〜１０時間、好ましくは１
０分〜５時間、加熱処理時間は通常３０分〜５時間程度
である。
【００２９】本発明の製造方法によって得られる炭素材
料のカルボキシル基含有量は、得られる炭素材料１００
ｇあたり１０〜５００ミリモル、好ましくは２０〜３０
０ミリモルであるのが望ましい。カルボキシル基含有量
が１００ｇあたり１０ミリモル未満の場合、得られる炭
素材料の電気抵抗が低いばかりでなく、炭素材料を水性
インキとして使用する場合、水分散が困難になるため好
ましくない。またカルボキシル基含有量が１００ｇあた
り５００ミリモルを超える場合、炭素材料の耐湿性が低
下するので好ましくない。
料のカルボキシル基含有量は、得られる炭素材料１００
ｇあたり１０〜５００ミリモル、好ましくは２０〜３０
０ミリモルであるのが望ましい。カルボキシル基含有量
が１００ｇあたり１０ミリモル未満の場合、得られる炭
素材料の電気抵抗が低いばかりでなく、炭素材料を水性
インキとして使用する場合、水分散が困難になるため好
ましくない。またカルボキシル基含有量が１００ｇあた
り５００ミリモルを超える場合、炭素材料の耐湿性が低
下するので好ましくない。
【００３０】また本発明の製造方法によって得られる炭
素材料のヒドロキシ基含有量は、得られる炭素材料１０
０ｇあたり１０〜５００ミリモル、好ましくは２０〜３
００ミリモルであるのが望ましい。ヒドロキシ基含有量
が１００ｇあたり１０ミリモル未満の場合、得られる炭
素材料の電気抵抗が低いばかりでなく、炭素材料を硬化
剤により熱硬化させたものが十分な強度を有しないため
好ましくない。またヒドロキシ基含有量が１００ｇあた
り５００ミリモルを超える場合、得られる炭素材料の耐
湿性が低下するので好ましくない。
素材料のヒドロキシ基含有量は、得られる炭素材料１０
０ｇあたり１０〜５００ミリモル、好ましくは２０〜３
００ミリモルであるのが望ましい。ヒドロキシ基含有量
が１００ｇあたり１０ミリモル未満の場合、得られる炭
素材料の電気抵抗が低いばかりでなく、炭素材料を硬化
剤により熱硬化させたものが十分な強度を有しないため
好ましくない。またヒドロキシ基含有量が１００ｇあた
り５００ミリモルを超える場合、得られる炭素材料の耐
湿性が低下するので好ましくない。
【００３１】本発明の製造方法により得られる炭素材料
は、低い導電性を示すが、好ましくは体積抵抗率が１×
１０8Ω・ｃｍ以上、特に好ましくは１×１０12〜１×
１０3 0Ω・ｃｍであるのが好ましい。
は、低い導電性を示すが、好ましくは体積抵抗率が１×
１０8Ω・ｃｍ以上、特に好ましくは１×１０12〜１×
１０3 0Ω・ｃｍであるのが好ましい。
【００３２】本発明の製造方法により得られる炭素材料
は、例えばインク、トナー、シール材、封止材、カラー
フィルター等に使用することができる。
は、例えばインク、トナー、シール材、封止材、カラー
フィルター等に使用することができる。
【００３３】また本発明の製造方法により得られた炭素
材料は、ヒドロキシ基含有重合体で接触させた炭素材料
を酸無水物処理して得られた炭素材料と併用しても良
い。
材料は、ヒドロキシ基含有重合体で接触させた炭素材料
を酸無水物処理して得られた炭素材料と併用しても良
い。
【００３４】
【発明の効果】本発明の製造方法では、炭素質材料(a)
と、特定の反応性基および特定のアルコキシカルボニル
基を分子内に有する重合体(b)とを接触させる処理及び
これらの混合系を加熱する処理を行うので、得られる炭
素材料は、きわめて低い導電性を示し、電気絶縁性を必
要とする材料や水性インキ等に用いる導電性の低い原材
料等として有用である。
と、特定の反応性基および特定のアルコキシカルボニル
基を分子内に有する重合体(b)とを接触させる処理及び
これらの混合系を加熱する処理を行うので、得られる炭
素材料は、きわめて低い導電性を示し、電気絶縁性を必
要とする材料や水性インキ等に用いる導電性の低い原材
料等として有用である。
【００３５】
【実施例】以下、実施例及び比較例によって具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３６】
【実施例１】撹拌機、コンデンサー、温度計を備えた５
リットル反応器にイソプロピルアルコール１５００ｇを
仕込み６５℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルアクリ
レート６８４ｇ、ブチルアクリレート１０７ｇ、メチル
メタクリレート３２６ｇ、ヒドロキシエチルアクリレー
ト２１０ｇ、ｔ−ブチルアクリレート１５４ｇ、グリシ
ジルメタクリレート１９ｇおよび重合開始剤としてのア
ゾイソブチロニトリル１０ｇからなる混合物を、４時間
にわたって連続的に滴下後そのまま２時間反応を継続
し、その後さらに８０℃に昇温して１時間反応を継続す
ることにより数平均分子量１２０００の重合体を含む溶
液を得た。この重合体がエポキシ基、ヒドロキシ基およ
びｔ−ブチルオキシカルボニル基を含むものであること
を電位差滴定法により確認した。
リットル反応器にイソプロピルアルコール１５００ｇを
仕込み６５℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルアクリ
レート６８４ｇ、ブチルアクリレート１０７ｇ、メチル
メタクリレート３２６ｇ、ヒドロキシエチルアクリレー
ト２１０ｇ、ｔ−ブチルアクリレート１５４ｇ、グリシ
ジルメタクリレート１９ｇおよび重合開始剤としてのア
ゾイソブチロニトリル１０ｇからなる混合物を、４時間
にわたって連続的に滴下後そのまま２時間反応を継続
し、その後さらに８０℃に昇温して１時間反応を継続す
ることにより数平均分子量１２０００の重合体を含む溶
液を得た。この重合体がエポキシ基、ヒドロキシ基およ
びｔ−ブチルオキシカルボニル基を含むものであること
を電位差滴定法により確認した。
【００３７】上記重合体溶液８００ｇ（重合体４００ｇ
を含む）と、炭素質材料(a)としてのカーボンブラック
（商品名「Special Black ４」、デグサ社製、平均粒径
２５ｎｍ、ＩＳＯ−７８７−９の測定方法に従って測定
したカーボンブラック水溶液のｐＨ２．５、なおｐＨは
カーボンブラックの水性懸濁液をガラス電極で測定）２
００ｇとをステンレスビーカーに入れ、さらにイソプロ
ピルアルコールを添加して固形分含量３５重量％とし、
この状態で３０分間混練した後、ガラスビーズを添加し
て３０００ｒｐｍ、２時間撹拌した。その後過剰のイソ
プロピルアルコールを減圧留去してペースト状にしたも
のをニーダーを用いて１１０℃、６０ｒｐｍの条件で２
０分間混練し、脱溶剤化と、重合体及び炭素質材料(a)
の接触を行った。この段階で電位差滴定法により分析を
行ったところ、カルボキシル基含有量は固形分１００ｇ
あたり５ミリモル以下で、エポキシ基含有量は固形分１
００ｇあたり０ミリモルであり、エポキシ基が完全に消
失していることが確認された。
を含む）と、炭素質材料(a)としてのカーボンブラック
（商品名「Special Black ４」、デグサ社製、平均粒径
２５ｎｍ、ＩＳＯ−７８７−９の測定方法に従って測定
したカーボンブラック水溶液のｐＨ２．５、なおｐＨは
カーボンブラックの水性懸濁液をガラス電極で測定）２
００ｇとをステンレスビーカーに入れ、さらにイソプロ
ピルアルコールを添加して固形分含量３５重量％とし、
この状態で３０分間混練した後、ガラスビーズを添加し
て３０００ｒｐｍ、２時間撹拌した。その後過剰のイソ
プロピルアルコールを減圧留去してペースト状にしたも
のをニーダーを用いて１１０℃、６０ｒｐｍの条件で２
０分間混練し、脱溶剤化と、重合体及び炭素質材料(a)
の接触を行った。この段階で電位差滴定法により分析を
行ったところ、カルボキシル基含有量は固形分１００ｇ
あたり５ミリモル以下で、エポキシ基含有量は固形分１
００ｇあたり０ミリモルであり、エポキシ基が完全に消
失していることが確認された。
【００３８】引き続き１５０℃に昇温して３０分間混練
することにより重合体中のｔ−ブチルオキシカルボニル
基よりｔ−ブチル基を脱離させ、重合体部位にカルボキ
シル基が導入された酸基含有カーボンブラック（ＧＣ−
１）を得た。なお、ＧＣ−１を電位差滴定法により測定
した結果、カルボキシル基含有量は固形分１００ｇあた
り４０ミリモル、ヒドロキシ基含有量は固形分１００ｇ
あたり５０ミリモルであった。
することにより重合体中のｔ−ブチルオキシカルボニル
基よりｔ−ブチル基を脱離させ、重合体部位にカルボキ
シル基が導入された酸基含有カーボンブラック（ＧＣ−
１）を得た。なお、ＧＣ−１を電位差滴定法により測定
した結果、カルボキシル基含有量は固形分１００ｇあた
り４０ミリモル、ヒドロキシ基含有量は固形分１００ｇ
あたり５０ミリモルであった。
【００３９】ＧＣ−１は数平均分子量が１０万で、１０
０ｇ樹脂当たり５０ミリモルの酸量を有するポリアクリ
レートと混合し、中和することにより水性インキとする
ことができた。この水性インキを印刷し、１００℃で乾
燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成した。得られた被膜
の体積抵抗率を測定したところ１×１０15Ω・ｃｍであ
り、優れた電気絶縁性を有しているものであることがわ
かった。またＧＣ−１を市販のポリメチルメタクリレー
トに重量換算で５０％添加してフィルムを形成し、体積
抵抗率を測定したところ１×１０15Ω・ｃｍであり、優
れた電気絶縁性を有しているものであることがわかっ
た。
０ｇ樹脂当たり５０ミリモルの酸量を有するポリアクリ
レートと混合し、中和することにより水性インキとする
ことができた。この水性インキを印刷し、１００℃で乾
燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成した。得られた被膜
の体積抵抗率を測定したところ１×１０15Ω・ｃｍであ
り、優れた電気絶縁性を有しているものであることがわ
かった。またＧＣ−１を市販のポリメチルメタクリレー
トに重量換算で５０％添加してフィルムを形成し、体積
抵抗率を測定したところ１×１０15Ω・ｃｍであり、優
れた電気絶縁性を有しているものであることがわかっ
た。
【００４０】
【実施例２】撹拌機、コンデンサー、温度計を備えた５
リットル反応器にイソプロピルアルコール１５００ｇを
仕込み６５℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルアクリ
レート６８４ｇ、ブチルアクリレート１０７ｇ、メチル
メタクリレート３２６ｇ、ヒドロキシエチルアクリレー
ト２１０ｇ、１−フェニルエチルアクリレート１５４
ｇ、グリシジルメタクリレート１９ｇおよび重合開始剤
としてのアゾイソブチロニトリル１０ｇからなる混合物
を、４時間にわたって連続的に滴下後そのまま２時間反
応を継続し、その後さらに８０℃に昇温して１時間反応
を継続することにより数平均分子量１２０００の重合体
を含む溶液を得た。この重合体がエポキシ基、ヒドロキ
シ基および１−フェニルエチルオキシカルボニル基を含
むことを実施例１と同様に確認した。
リットル反応器にイソプロピルアルコール１５００ｇを
仕込み６５℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルアクリ
レート６８４ｇ、ブチルアクリレート１０７ｇ、メチル
メタクリレート３２６ｇ、ヒドロキシエチルアクリレー
ト２１０ｇ、１−フェニルエチルアクリレート１５４
ｇ、グリシジルメタクリレート１９ｇおよび重合開始剤
としてのアゾイソブチロニトリル１０ｇからなる混合物
を、４時間にわたって連続的に滴下後そのまま２時間反
応を継続し、その後さらに８０℃に昇温して１時間反応
を継続することにより数平均分子量１２０００の重合体
を含む溶液を得た。この重合体がエポキシ基、ヒドロキ
シ基および１−フェニルエチルオキシカルボニル基を含
むことを実施例１と同様に確認した。
【００４１】上記重合体溶液１０００ｇ（重合体５００
ｇを含む）と、実施例１と同様な炭素質材料(a)として
のカーボンブラック２００ｇとをステンレスビーカーに
入れ、さらにイソプロピルアルコールを添加して固形分
含量３５重量％とし、この状態で３０分間混練した後、
ガラスビーズを添加して３０００ｒｐｍ、２時間撹拌し
た。その後過剰のイソプロピルアルコールを減圧留去し
てペースト状にしたものをニーダーを用いて１１０℃、
６０ｒｐｍの条件で２０分間混練し、脱溶剤化と、重合
体及び炭素質材料(a)の接触反応を行った。この段階で
電位差滴定法により分析を行ったところ、カルボキシル
基含有量は固形分１００ｇあたり５ミリモル以下で、エ
ポキシ基含有量は固形分１００ｇあたり０ミリモルであ
り、エポキシ基が完全に消失していることが確認され
た。
ｇを含む）と、実施例１と同様な炭素質材料(a)として
のカーボンブラック２００ｇとをステンレスビーカーに
入れ、さらにイソプロピルアルコールを添加して固形分
含量３５重量％とし、この状態で３０分間混練した後、
ガラスビーズを添加して３０００ｒｐｍ、２時間撹拌し
た。その後過剰のイソプロピルアルコールを減圧留去し
てペースト状にしたものをニーダーを用いて１１０℃、
６０ｒｐｍの条件で２０分間混練し、脱溶剤化と、重合
体及び炭素質材料(a)の接触反応を行った。この段階で
電位差滴定法により分析を行ったところ、カルボキシル
基含有量は固形分１００ｇあたり５ミリモル以下で、エ
ポキシ基含有量は固形分１００ｇあたり０ミリモルであ
り、エポキシ基が完全に消失していることが確認され
た。
【００４２】引き続き１５０℃に昇温して３０分間混練
することにより重合体中の１−フェニルエチルオキシカ
ルボニル基より１−フェニルエチル基を脱離させ、重合
体部位にカルボキシル基が導入された酸基含有カーボン
ブラック（ＧＣ−２）を得た。なお、ＧＣ−２を電位差
滴定法により測定した結果、カルボキシル基含有量は固
形分１００ｇあたり４０ミリモル、ヒドロキシ基含有量
は固形分１００ｇあたり５０ミリモルであった。
することにより重合体中の１−フェニルエチルオキシカ
ルボニル基より１−フェニルエチル基を脱離させ、重合
体部位にカルボキシル基が導入された酸基含有カーボン
ブラック（ＧＣ−２）を得た。なお、ＧＣ−２を電位差
滴定法により測定した結果、カルボキシル基含有量は固
形分１００ｇあたり４０ミリモル、ヒドロキシ基含有量
は固形分１００ｇあたり５０ミリモルであった。
【００４３】ＧＣ−２は実施例１と同様な方法で水性イ
ンキとすることができた。この水性インキを印刷し、１
００℃で乾燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成した。得
られた被膜の体積抵抗率を測定したところ１×１０15Ω
・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有しているものであ
ることがわかった。またＧＣ−２を市販のポリメチルメ
タクリレートに重量換算で５０％添加してフィルムを形
成し、体積抵抗率を測定したところ１×１０15Ω・ｃｍ
であり、優れた電気絶縁性を有しているものであること
がわかった。
ンキとすることができた。この水性インキを印刷し、１
００℃で乾燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成した。得
られた被膜の体積抵抗率を測定したところ１×１０15Ω
・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有しているものであ
ることがわかった。またＧＣ−２を市販のポリメチルメ
タクリレートに重量換算で５０％添加してフィルムを形
成し、体積抵抗率を測定したところ１×１０15Ω・ｃｍ
であり、優れた電気絶縁性を有しているものであること
がわかった。
【００４４】
【実施例３】撹拌機、コンデンサー、温度計を備えた５
リットル反応器にジエチレングリコールジメチルエーテ
ル１５００ｇを仕込み８０℃に加熱し撹拌した。次にイ
ソプロペニルオキサゾリン２０ｇ、ｔ−ブチルアクリレ
ート１４０ｇ、イソブチルメタクリレート２７５ｇ、ブ
チルアクリレート１３０ｇ、メチルメタクリレート２３
５ｇ、ヒドロキシエチルアクリレート２１０ｇ、スチレ
ン３０ｇ、ノニルフェノキシポリエチレングリコールア
クリレート４６０ｇおよび重合開始剤としてのアゾイソ
ブチロニトリル１０ｇからなる混合物を、４時間にわた
って連続的に滴下後そのまま２時間反応を継続し、その
後さらに８０℃で１時間反応を継続することにより数平
均分子量１３０００の重合体を含む溶液を得た。この重
合体がオキサゾリン基、ヒドロキシ基およびｔ−ブチル
オキシカルボニル基を含むものであることを実施例１と
同様に確認した。
リットル反応器にジエチレングリコールジメチルエーテ
ル１５００ｇを仕込み８０℃に加熱し撹拌した。次にイ
ソプロペニルオキサゾリン２０ｇ、ｔ−ブチルアクリレ
ート１４０ｇ、イソブチルメタクリレート２７５ｇ、ブ
チルアクリレート１３０ｇ、メチルメタクリレート２３
５ｇ、ヒドロキシエチルアクリレート２１０ｇ、スチレ
ン３０ｇ、ノニルフェノキシポリエチレングリコールア
クリレート４６０ｇおよび重合開始剤としてのアゾイソ
ブチロニトリル１０ｇからなる混合物を、４時間にわた
って連続的に滴下後そのまま２時間反応を継続し、その
後さらに８０℃で１時間反応を継続することにより数平
均分子量１３０００の重合体を含む溶液を得た。この重
合体がオキサゾリン基、ヒドロキシ基およびｔ−ブチル
オキシカルボニル基を含むものであることを実施例１と
同様に確認した。
【００４５】上記重合体溶液６００ｇ（重合体３００ｇ
を含む）と、実施例１と同様な炭素質材料(a)としての
カーボンブラック３００ｇとをステンレスビーカーに入
れ、さらにジエチレングリコールジメチルエーテルを添
加して固形分含量３５重量％とし、この状態で３０分間
混練した後、ガラスビーズを添加して３０００ｒｐｍ、
２時間撹拌した。その後過剰のジエチレングリコールジ
メチルエーテルを減圧留去してペースト状にしたものを
３本ロールを用いて１３０℃、１０ｒｐｍの条件下で１
５分間混練し、脱溶剤化と、重合体及び炭素質材料(a)
の接触反応とを行った。この段階で電位差滴定法により
分析を行ったところカルボキシル基含有量は固形分１０
０ｇあたり５ミリモル以下で、エポキシ基含有量は固形
分１００ｇあたり０ミリモルであり、エポキシ基が完全
に消失していることが確認された。
を含む）と、実施例１と同様な炭素質材料(a)としての
カーボンブラック３００ｇとをステンレスビーカーに入
れ、さらにジエチレングリコールジメチルエーテルを添
加して固形分含量３５重量％とし、この状態で３０分間
混練した後、ガラスビーズを添加して３０００ｒｐｍ、
２時間撹拌した。その後過剰のジエチレングリコールジ
メチルエーテルを減圧留去してペースト状にしたものを
３本ロールを用いて１３０℃、１０ｒｐｍの条件下で１
５分間混練し、脱溶剤化と、重合体及び炭素質材料(a)
の接触反応とを行った。この段階で電位差滴定法により
分析を行ったところカルボキシル基含有量は固形分１０
０ｇあたり５ミリモル以下で、エポキシ基含有量は固形
分１００ｇあたり０ミリモルであり、エポキシ基が完全
に消失していることが確認された。
【００４６】次いで上記接触反応物３００ｇをジエチレ
ングリコールジメチルエーテルに１００℃で溶解し、不
溶性分をろ過して除去したものを三つ口フラスコに入
れ、１５０℃で４時間加熱撹拌させた後、１００℃で減
圧濃縮して重合体部位にカルボキシル基が導入された酸
基含有グラフト化カーボンブラック（ＧＣ-３）を得
た。なお、ＧＣ−３を電位差滴定法により測定した結
果、カルボキシル基含有量は固形分１００ｇあたり３６
ミリモル、ヒドロキシ基含有量は固形分１００ｇあたり
５０ミリモルであった。
ングリコールジメチルエーテルに１００℃で溶解し、不
溶性分をろ過して除去したものを三つ口フラスコに入
れ、１５０℃で４時間加熱撹拌させた後、１００℃で減
圧濃縮して重合体部位にカルボキシル基が導入された酸
基含有グラフト化カーボンブラック（ＧＣ-３）を得
た。なお、ＧＣ−３を電位差滴定法により測定した結
果、カルボキシル基含有量は固形分１００ｇあたり３６
ミリモル、ヒドロキシ基含有量は固形分１００ｇあたり
５０ミリモルであった。
【００４７】ＧＣ−３は実施例１と同様な方法で水性イ
ンキとすることができた。この水性インキを印刷し、１
００℃で乾燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成した。得
られた被膜の体積抵抗率を測定したところ１×１０15Ω
・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有しているものであ
ることがわかった。またＧＣ−３を用いて実施例１と同
様にフィルムを形成し、体積抵抗率を測定したところ１
×１０15Ω・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有してい
るものであることがわかった。
ンキとすることができた。この水性インキを印刷し、１
００℃で乾燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成した。得
られた被膜の体積抵抗率を測定したところ１×１０15Ω
・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有しているものであ
ることがわかった。またＧＣ−３を用いて実施例１と同
様にフィルムを形成し、体積抵抗率を測定したところ１
×１０15Ω・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有してい
るものであることがわかった。
【００４８】
【実施例４】実施例１で得られた重合体溶液６００ｇ
（重合体３００ｇを含む）と、炭素質材料(a)としての
微粒子状の黒鉛２００ｇとをステンレスビーカーに入
れ、３０分間混練した後、ガラスビーズを添加して３０
００ｒｐｍ、２時間撹拌した。その後過剰のイソプロピ
ルアルコールを減圧留去してペースト状にしたものをニ
ーダーを用いて１００〜１２０℃、６０ｒｐｍの条件で
１５分間混練し、脱溶剤化と、重合体及び炭素質材料
(a)の接触反応を行った。
（重合体３００ｇを含む）と、炭素質材料(a)としての
微粒子状の黒鉛２００ｇとをステンレスビーカーに入
れ、３０分間混練した後、ガラスビーズを添加して３０
００ｒｐｍ、２時間撹拌した。その後過剰のイソプロピ
ルアルコールを減圧留去してペースト状にしたものをニ
ーダーを用いて１００〜１２０℃、６０ｒｐｍの条件で
１５分間混練し、脱溶剤化と、重合体及び炭素質材料
(a)の接触反応を行った。
【００４９】次いで上記接触反応物３００ｇをジエチレ
ングリコールジメチルエーテルに１００℃で溶解し、不
溶性分をろ過して除去したものを三つ口フラスコに入
れ、窒素ガスを吹き込みながら３規定塩酸水溶液５０ｍ
ｌを加えて８０℃で１時間加熱撹拌した。その後、６０
℃で減圧濃縮して重合体部位にカルボキシル基が導入さ
れた酸基含有化黒鉛（ＧＣ−４）を得た。なお、ＧＣ-
４を電位差滴定法により測定した結果、カルボキシル基
含有量は固形分１００ｇあたり４３ミリモル、ヒドロキ
シ基含有量は固形分１００ｇあたり５０ミリモルであっ
た。
ングリコールジメチルエーテルに１００℃で溶解し、不
溶性分をろ過して除去したものを三つ口フラスコに入
れ、窒素ガスを吹き込みながら３規定塩酸水溶液５０ｍ
ｌを加えて８０℃で１時間加熱撹拌した。その後、６０
℃で減圧濃縮して重合体部位にカルボキシル基が導入さ
れた酸基含有化黒鉛（ＧＣ−４）を得た。なお、ＧＣ-
４を電位差滴定法により測定した結果、カルボキシル基
含有量は固形分１００ｇあたり４３ミリモル、ヒドロキ
シ基含有量は固形分１００ｇあたり５０ミリモルであっ
た。
【００５０】ＧＣ−４は実施例１と同様な方法で水性イ
ンキとすることができた。この水性インキを印刷し、１
００℃で乾燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成した。得
られた被膜の体積抵抗率を測定したところ１×１０7Ω
・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有しているものであ
ることがわかった。またＧＣ−４を用いて実施例１と同
様にフィルムを形成し、体積抵抗率を測定したところ１
×１０7Ω・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有してい
るものであることがわかった。
ンキとすることができた。この水性インキを印刷し、１
００℃で乾燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成した。得
られた被膜の体積抵抗率を測定したところ１×１０7Ω
・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有しているものであ
ることがわかった。またＧＣ−４を用いて実施例１と同
様にフィルムを形成し、体積抵抗率を測定したところ１
×１０7Ω・ｃｍであり、優れた電気絶縁性を有してい
るものであることがわかった。
【００５１】
【比較例１】撹拌機、コンデンサー、温度計を備えた５
リットル反応器にイソプロピルアルコール１５００ｇを
仕込み６５℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルアクリ
レート８３８ｇ、ブチルアクリレート１０７ｇ、メチル
メタクリレート３２６ｇ、ヒドロキシエチルアクリレー
ト２１０ｇ、グリシジルメタクリレート１９ｇおよび重
合開始剤としてのアゾイソブチロニトリル１０ｇからな
る混合物を、４時間にわたって連続的に滴下後そのまま
２時間反応を継続し、その後さらに８０℃に昇温して１
時間反応を継続することにより数平均分子量１２０００
の重合体を含む溶液を得た。この重合体がエポキシ基お
よびヒドロキシ基を含み、アルコキシカルボニル基を含
まないことを実施例１と同様に確認した。
リットル反応器にイソプロピルアルコール１５００ｇを
仕込み６５℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルアクリ
レート８３８ｇ、ブチルアクリレート１０７ｇ、メチル
メタクリレート３２６ｇ、ヒドロキシエチルアクリレー
ト２１０ｇ、グリシジルメタクリレート１９ｇおよび重
合開始剤としてのアゾイソブチロニトリル１０ｇからな
る混合物を、４時間にわたって連続的に滴下後そのまま
２時間反応を継続し、その後さらに８０℃に昇温して１
時間反応を継続することにより数平均分子量１２０００
の重合体を含む溶液を得た。この重合体がエポキシ基お
よびヒドロキシ基を含み、アルコキシカルボニル基を含
まないことを実施例１と同様に確認した。
【００５２】上記重合体溶液８００ｇ（重合体４００ｇ
を含む）と、実施例１と同様な炭素質材料(a)としての
カーボンブラック２００ｇとをステンレスビーカーに入
れ、さらにイソプロピルアルコールを添加して固形分３
５重量％とし、この状態で３０分間混練した後、ガラス
ビーズを添加して３０００ｒｐｍ、２時間撹拌した。そ
の後過剰のイソプロピルアルコールを減圧留去してペー
スト状にしたものをニーダーを用いて１１０℃、６０ｒ
ｐｍの条件で２０分間混練し、脱溶剤化、重合体及び炭
素質材料(a)の接触反応を行った。なお、ＧＣ−５を電
位差滴定法により測定した結果、カルボキシル基含有量
は固形分１００ｇあたり５ミリモル以下、ヒドロキシ基
含有量は固形分１００ｇあたり５０ミリモル、エポキシ
基含有量は固形分１００ｇあたり０ミリモルであり、エ
ポキシ基が完全に消失していることが確認された。また
ＧＣ−５を用いて実施例１と同様な方法で水性インキの
調製を試みたが、水分散性が悪いために良質なものを得
ることができなかった。
を含む）と、実施例１と同様な炭素質材料(a)としての
カーボンブラック２００ｇとをステンレスビーカーに入
れ、さらにイソプロピルアルコールを添加して固形分３
５重量％とし、この状態で３０分間混練した後、ガラス
ビーズを添加して３０００ｒｐｍ、２時間撹拌した。そ
の後過剰のイソプロピルアルコールを減圧留去してペー
スト状にしたものをニーダーを用いて１１０℃、６０ｒ
ｐｍの条件で２０分間混練し、脱溶剤化、重合体及び炭
素質材料(a)の接触反応を行った。なお、ＧＣ−５を電
位差滴定法により測定した結果、カルボキシル基含有量
は固形分１００ｇあたり５ミリモル以下、ヒドロキシ基
含有量は固形分１００ｇあたり５０ミリモル、エポキシ
基含有量は固形分１００ｇあたり０ミリモルであり、エ
ポキシ基が完全に消失していることが確認された。また
ＧＣ−５を用いて実施例１と同様な方法で水性インキの
調製を試みたが、水分散性が悪いために良質なものを得
ることができなかった。
【００５３】
【比較例２】撹拌機、コンデンサー、温度計を備えた５
リットル反応器にイソプロピルアルコール１５００ｇを
仕込み６５℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルアクリ
レート６８４ｇ、ブチルアクリレート３１７ｇ、メチル
メタクリレート３２６ｇ、ｔ−ブチルアクリレート１５
４ｇ、イソブチルメタクリレート１９ｇおよび重合開始
剤としてのアゾイソブチロニトリル１０ｇからなる混合
物を、４時間にわたって連続的に滴下後そのまま２時間
反応を継続し、その後さらに８０℃に昇温して１時間反
応を継続することにより数平均分子量１２０００の重合
体を含む溶液を得た。この重合体がｔ−ブチルオキシカ
ルボニル基を含み、本発明の方法に用いる重合体として
の特定の反応性基を有していないものであることを電位
差滴定法により確認した。
リットル反応器にイソプロピルアルコール１５００ｇを
仕込み６５℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルアクリ
レート６８４ｇ、ブチルアクリレート３１７ｇ、メチル
メタクリレート３２６ｇ、ｔ−ブチルアクリレート１５
４ｇ、イソブチルメタクリレート１９ｇおよび重合開始
剤としてのアゾイソブチロニトリル１０ｇからなる混合
物を、４時間にわたって連続的に滴下後そのまま２時間
反応を継続し、その後さらに８０℃に昇温して１時間反
応を継続することにより数平均分子量１２０００の重合
体を含む溶液を得た。この重合体がｔ−ブチルオキシカ
ルボニル基を含み、本発明の方法に用いる重合体として
の特定の反応性基を有していないものであることを電位
差滴定法により確認した。
【００５４】上記重合体溶液８００ｇ（重合体４００ｇ
を含む）と、実施例１と同様な炭素質材料(a)としての
カーボンブラック２００ｇとをステンレスビーカーに入
れ、さらにイソプロピルアルコールを添加して固形分３
５重量％とし、この状態で３０分間混練した後、ガラス
ビーズを添加して３０００ｒｐｍ、２時間撹拌した。そ
の後過剰のイソプロピルアルコールを減圧留去してペー
スト状にしたものをニーダーを用いて１５０℃、６０ｒ
ｐｍの条件で５０分間混練を行った。得られた物質を電
位差滴定法により測定した結果、カルボキシル基含有量
は固形分１００ｇあたり５０ミリモル、ヒドロキシ基含
有量は固形分１００ｇあたり０ミリモルであった。
を含む）と、実施例１と同様な炭素質材料(a)としての
カーボンブラック２００ｇとをステンレスビーカーに入
れ、さらにイソプロピルアルコールを添加して固形分３
５重量％とし、この状態で３０分間混練した後、ガラス
ビーズを添加して３０００ｒｐｍ、２時間撹拌した。そ
の後過剰のイソプロピルアルコールを減圧留去してペー
スト状にしたものをニーダーを用いて１５０℃、６０ｒ
ｐｍの条件で５０分間混練を行った。得られた物質を電
位差滴定法により測定した結果、カルボキシル基含有量
は固形分１００ｇあたり５０ミリモル、ヒドロキシ基含
有量は固形分１００ｇあたり０ミリモルであった。
【００５５】上記得られた物質は実施例１と同様な方法
で水性インキとすることができた。この水性インキを印
刷し、１００℃で乾燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成
した。得られた被膜の体積抵抗率を測定したところ１×
１０4Ω・ｃｍであり、電気絶縁体としては全く不十分
なものであった。また実施例１と同様にフィルムを形成
し、体積抵抗率を測定したところ１×１０4Ω・ｃｍで
あり、電気絶縁体としては全く不十分なものであった。
で水性インキとすることができた。この水性インキを印
刷し、１００℃で乾燥後、膜厚５ミクロンの被膜を形成
した。得られた被膜の体積抵抗率を測定したところ１×
１０4Ω・ｃｍであり、電気絶縁体としては全く不十分
なものであった。また実施例１と同様にフィルムを形成
し、体積抵抗率を測定したところ１×１０4Ω・ｃｍで
あり、電気絶縁体としては全く不十分なものであった。
フロントページの続き (72)発明者 大月 裕 神奈川県横浜市中区千鳥町８番地 日本石 油株式会社中央技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素質材料(a)と、アジリジン基、オキ
サゾリン基、Ｎ−ヒドロキシアルキルアミド基、エポキ
シ基、チオエポキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ
基、アミノ基、ビニル基、アクリル基、メタクリル基か
らなる群より選択される一種又は二種以上の反応性基お
よび一般式（１） Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｃ−Ｏ−ＣＯ− （１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一若しくは異なる基で
あって、水素原子あるいは炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のア
ルキルシクロアルキル基または炭素数６〜１６のアリー
ル基の有機残基を示す。ただし、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の
うち少なくとも２つは有機残基であり、これらは環状に
結合していてもよい。）で表されるアルコキシカルボニ
ル基を分子内に有する重合体(b)とを接触させる処理及
び前記炭素質材料(a)と前記重合体(b)との混合系を加熱
する処理を行うことを特徴とする炭素材料の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7162303A JPH0912920A (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | 炭素材料の製造方法 |
| US08/669,586 US5811475A (en) | 1995-06-28 | 1996-06-24 | Method for producing carbonaceous material |
| KR1019960023767A KR970001475A (ko) | 1995-06-28 | 1996-06-26 | 탄소질 재료의 제조방법 |
| EP96304743A EP0753548A3 (en) | 1995-06-28 | 1996-06-27 | Method for producing carbonaceous material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7162303A JPH0912920A (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | 炭素材料の製造方法 |
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Family Applications (1)
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