JP2008530306A - 改質された炭素粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
920g蒸留水中で、カーボンブラックBP700粉末(500g、Cabot Corporation)と、p−アミノ安息香酸(137.14g、Aldrich)とを、ProcessAll Mixerで混合した。この混合物を50〜55℃に加熱した。そして300回転/分で10分間混合した。ナトリウム亜硝酸、(69g、Aldrich)を207mLの水に溶かし、そしてこの溶液を10〜15分かけて反応器にポンプで送った。生じた混合物を2時間、60℃に加熱した。内容物を水で薄めて除去して(重量で)約15%固形分の最終濃度にし、そして遠心分離および7.5体積の水による膜分離法によって精製した。
例1で生成した15gの水性分散体をpH2に酸性化して、カーボンブラックを沈殿させた。カーボンブラックをDI水で洗浄し、そして遠心分離によって何回か分離した後で、エステル化の前に真空下60℃で12時間乾燥した。カーボンブラックを250mLの乾燥THF中で均質化した。この分散体に、16gのDCC、2.5gのDMAPおよび19.4gの2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルα−ブロモイソ酪酸を加えた。反応を5時間で均質化し、そしてマグネティック攪拌子で攪拌しながら一晩進行させた。官能性カーボンブラックを次にTHFまたはメタノール中で、複数回の遠心分離によって精製した。
例1で生成した5gの水性分散体をpH2まで酸性化してカーボンブラックを沈殿させた。カーボンブラックをDI水で洗浄し、そして遠心分離によって何回か分離した後で、エステル化の前に真空下60℃で12時間乾燥した。表面カルボン酸基を均質化させた状態下で、20mL乾燥THF中20mLSO2Clと反応させた。過剰のSO2Clおよび溶媒を真空下で除去した後で、40mLTHF中3.3g2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルα−ブロモイソ酪酸および4.60gブトキシエタノールを系に加えた。ホモジナイザーをマグネティック攪拌子に切り替える前に、反応を5時間で均質化し、そして反応を一晩継続させた。官能性カーボンブラックを次にTHFまたはメタノール中での複数の遠心分離によって精製した。
従来のラジカル重合に対する制御ラジカル重合の利点の1つは、第2のブロックとの鎖延長によって、ブロックコポリマーを容易に合成できることである。第1のブロックの鎖末端が鎖延長に使用可能であるかどうかをテストするために、ブロック共重合を行った。
例3(a)のポリ(n−BA)−グラフト化カーボンブラックを次に重合を開始するために使用した。アニソール(4ml)を加える前に、ポリ(n−BA)(0.76g)を真空下で乾燥した。t−BA(5.65g、0.044mmol)およびCuBr2溶液(0.25mL原液、0.00714mmol)を加える前に、混合物に氷/水超音波浴で30分間超音波を掛け、そしてさらに5分間窒素下で超音波を掛けた。PMDETA(50μml、0.238mmol)を加えた後で、CuBr(0.034g、0.238mmol)を窒素下で加える前に、分散体を通常のFreeze−Pump―thawサイクルにかけた。反応をさらに60時間進行させ、そして材料を例3aにおけるように精製した。これらの粒子もTHF中に分散し、そして302の粒径および76%の揮発性成分を有する。
精製後、例3aおよび3bのカーボンブラック表面で成長したポリマーを分離し、そしてTHF中でGPCによって測定した。3aから分離したポリマーの分子量は、1950であり;3bから分離したポリマーは、33,900の分子量を有する。カーボンブラックから分離した第1のポリ(n−BA)ブロックに比較して、分子量の明らかなシフトがあり、例3aのポリマー鎖が例3b中のポリマー成長ための開始剤として働いたことを示す。
例3b(0.5g)で調製したブロックコポリマーグラフト化カーボンブラックを、20mL THFに溶解した1.14gトリフルオロ酢酸の溶液中に一晩置くことによって加水分解した。生成したポリマーグラフト化カーボンブラックを、塩基性下、水中で分散性であった。水性分散体は325nmの粒径を有し、そして乾燥した材料は、65重量%揮発分であった。
例2b(官能性カーボンブラックCB−Br、0.58g、0.15mmol)の材料をシュレンクフラスコに加え、そして真空下室温で1時間乾燥した。DMAEMA(11.8g、75mmol)、MeOH(11g)、水(1.4g)、DMF(1.0mL)、ビピリジン(0.15g、0.96mmol)およびCuBr2(0.040g、0.18mmol)を次にシュレンクフラスコに加えた。フラスコを4回のFreeze−pump―thawサイクルによって脱気した。内容物を液体窒素中で凍結しながら、フラスコを窒素で満たし、そしてCuBr(0.043g、0.3mmol)を加えた。フラスコを次に脱気し、そして窒素で2回満たし、次に室温までさまし、そして初期試料(t=0)をシリンジで集めた。フラスコを次に30℃の恒温油浴に入れた。試料をフラスコから周期的に取り出した。モノマーの転化をNMRおよびGCの両者によってモニターし、そして重合を18時間で止めた。カーボンブラック粒子を遠心分離によって単離し、そしてメタノール中で超音波を掛けた。試料を次に39,000gで2時間遠心分離した。検出可能な自由なポリマーが上澄み中にGPCによってなくなるまで、この方法を繰り返した。材料は、58重量%揮発分であり、そしてMeOH中で342nmの粒径を示した。メタノール/H2O中DMAEMAのエステル交換による重合でのMMAの取り込みにもかかわらず、ポリマーグラフト化カーボンブラックは、酸性状態下または臭化アルキルを使用した四級化で、安定な水分散体を生成した。
例6の少量の材料を、音波処理によってpH2の水中に分散した。粒径は462であった。
音波処理によって20mL THF中に分散した例7(CB−PDMAEMA、0.5g)の材料を、10mLの臭化エチルで処理し、そして混合物を一晩攪拌した。粒子は一晩沈殿した。沈殿した粒子を、溶媒および過剰アルキルハロゲン化物を蒸発させて単離した。材料は74重量%揮発分であり、そして683nmの粒径を有し水中で分散性であった。
例2a(CB−Br、0.87g、0.15mmol)の材料を、シュレンクフラスコに加え、そして真空下、室温で1時間乾燥した。シュレンクフラスコに、DMAEMA(9.83g、62.5mmol)、HEMA(1.63g、12.5mmol)、MeOH(11g)、水(1.4g)、ビピリジン(0.15g、0.96mmol)およびCuBr2(0.040g、0.17mmol)を加えた。フラスコを次に4回Freeze−pump―thawサイクルによって脱気した。内容物を液体窒素中で凍結しながら、フラスコを窒素で満たし、そしてCuBr(0.043g、0.3mmol)を加えた。フラスコを次に脱気し、そして窒素で2回満たし、次に室温までさまし、そして初期試料(t=0)をシリンジで集めた。フラスコを次に30〜32℃の恒温油浴に入れた。一定分量をフラスコから周期的に取り出した。モノマーの転化をNMRおよびGCの両者によってモニターした。反応を18時間で停止した。
例6の材料CB−PDMAEMA(0.35g)をシュレンクフラスコに加え、そして真空下室温で1時間乾燥した。シュレンクフラスコに、HEMA(6.52g、50mmol)、MeOH(8g)、水(1.0g)、ビピリジン(0.075g、0.48mmol)、CuBr(0.0215g、0.15mmol)およびCuBr2(0.020g、0.085mmol)を加えた。フラスコを次に前に記載したように脱気した。例9と同じ重合状態を使用し、そして反応の18時間後に、約5.7%のモノマー転化をGCによって検出した。反応が進行するにつれて、ポリマーグラフト化カーボンブラックが溶液から沈殿するのが見いだされた。溶媒を除去後、粒子は、超音波を掛けると水中に直ちに分散した。分散体は、pH範囲にわたって、そして沸騰水においてさえ安定であった。ブロックコポリマーの生成を、溶解度テストによって確認した:例6の材料CB−PDMAEMAは、アセトン中で分散したが、例10の材料はアセトン中で分散せず、メタノール中で分散した。これはDMAEMAおよびHEMAのホモポリマーの公知の溶解性と一致する。PHEMAの存在もIRによって確認し、そしてTGAは51%〜68%の増加した揮発性成分を示し、そして光分散は198nm〜283nmの増加した粒径を示した。
例2aの材料CB−Br(0.58g)を、5.54gDMAEMA−Cl水溶液、0.019gのCuBr2,0.77gピリジン、0.15gビピリジン、2gの水、0.5mLのDMFおよび2gのメタノールとシュレンクフラスコ中で混合した。フラスコを次に4回のFreeze−pump―thawサイクルによって脱気した。内容物を液体窒素中で凍結しながら、フラスコを窒素で満たし、そしてCuBr(0.057g)を加えた。フラスコを次に脱気し、そして窒素で2回満たし、次に室温までさました。重合を30〜32℃で16時間行った。精製後、ポリマーが結合したカーボンブラックは、水中に分散し、そしてDI水中で測定して570nmの粒径を示した。揮発性成分は74%と見いだされた。
Claims (56)
- 炭素粒子からモノマーを重合することと、
該炭素粒子およびイオン性官能基を含む1つまたは2つ以上のポリマー鎖を含むポリマー改質炭素粒子を生成するために、該反応性またはイオン化可能な官能基の少なくとも一部分をイオン性官能基に転化することと、
を含む分散性炭素粒子の調製方法
該炭素粒子が、1つまたは2つ以上の移動可能な原子または基を含む1つまたは2つ以上の結合した基を含み、そして該モノマーの少なくとも一部分が、反応性またはイオン化可能な官能基を含み、該炭素粒子および該反応性またはイオン化可能な官能基を含む1つまたは2つ以上のポリマー鎖を含むポリマー改質炭素粒子を生成する。 - 該反応性またはイオン化可能な官能基が、アミノ基であり、そして該反応性またはイオン化可能な官能基の少なくとも一部分を転化することが、該アミノ基の少なくとも一部分を四級化して、該炭素粒子および第四級アンモニウム基を含む1つまたは2つ以上のポリマー鎖を含むポリマー改質炭素粒子を生成することを含む請求項1の方法。
- 該重合がプロトン性媒体中で行われる請求項2の方法。
- 該プロトン性媒体が、水および少なくとも1種のアルコールを含む請求項3の方法。
- 該アルコールが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、またはヘプタノールである請求項4の方法。
- 該アルコールが、該プロトン性媒体の75重量%超を構成する請求項5の方法。
- 該アルコールが、該プロトン性媒体の85重量%超を構成する請求項6の方法。
- 該アルコールが、該プロトン性媒体の85重量%〜95重量%を構成する請求項7の方法。
- 該アルコールが、該プロトン性媒体の85重量%〜90重量%を構成する請求項8の方法。
- 該モノマーが、少なくとも1つのジエン基または少なくとも1つのビニル基を含む請求項1の方法。
- 反応性またはイオン化可能な官能基を含む該モノマーが、少なくとも1つのジエン基または少なくとも1つのビニル基、アクリレートエステル、(メタ)アクリレートエステル、アクリロニトリル、シアノアクリレートエステル、マレイン酸およびフマル酸ジエステル、ビニルピリジン、ビニルN−アルキルピロール、ビニルオキサゾール、ビニルチアゾール、ビニルピリミジン、ビニルイミダゾール、ビニルケトン、アクリル酸、(メタ)アクリル酸、スチレン、アクリル酸メチル(MA)、メタクリル酸メチル(MMA)、アクリル酸ブチル(BA)、アクリル酸2−エチルヘキシル(EHA)、アクリロニトリル(AN)、メタクリロニトリル、スチレン、DMAEMA、アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニルピリジン、C1〜C20アルコールのアクリレートエステル、C1〜C20アルコールの(メタ)アクリレートエステル、アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸メチル、アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、およびこれらのモノマーの誘導体を含むモノマーから選択される請求項2の方法。
- 第四級アンモニウム基を含む該ポリマー鎖が、次式を有する請求項2の方法:
- 該イオン性官能基が、第四級アンモニウム基またはカルボン酸基の少なくとも一つである請求項2の方法。
- 該Pが、ホモポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー、分枝コポリマー、グラジエントコポリマーまたは交互コポリマーの1つである請求項12の方法。
- 該重合が、原子移動ラジカル重合、ニトロキシド媒介重合、可逆的付加開裂連鎖移動重合、またはグループ移動重合である請求項1の方法。
- 該重合が遷移金属触媒の存在下であり、そして該遷移金属触媒が該粒子の少なくとも一つとの酸化還元反応に関与する請求項16の方法。
- 該遷移金属触媒が、遷移金属および該遷移金属に配位する配位子を含む請求項17の方法。
- 該遷移金属が、銅、鉄、ロジウム、ニッケル、コバルト、パラジウム、またはルテニウムの1種である請求項18の方法。
- 該遷移金属触媒が、銅ハロゲン化物を含む請求項18の方法。
- 該銅ハロゲン化物が、Cu(I)BrまたはCu(I)Clの1種である請求項20の方法。
- 該モノマーが、ラジカル重合可能なモノマーであり、そして該移動可能な原子または基が、ラジカル移動可能な原子または基である請求項16の方法。
- 該モノマーが、アニオン性またはカチオン性重合可能モノマーである請求項16の方法。
- 該炭素粒子が、グラファイト、カーボンブラック、ガラス質炭素、活性炭、および活性炭素である請求項1の方法。
- 該炭素粒子が、カーボンブラックである請求項1の方法。
- 該炭素粒子が、90重量%超の元素炭素を含む請求項25の方法。
- 該炭素粒子が、95重量%超の元素炭素を含む請求項26の方法。
- 該モノマーの少なくとも一部分がアミノ基を含まない請求項2の方法。
- 該反応性またはイオン化可能な官能基が、エステル基であり、そして該反応性またはイオン化可能な官能基の少なくとも一部分を転化することが、該エステル基の少なくとも一部分を加水分解または脱アルキル化して、該炭素粒子およびカルボン酸基を含む1つまたは2つ以上のポリマー鎖を含むポリマー改質炭素粒子を生成すること、および該カルボン酸基の少なくとも一部分をカルボン酸塩に転化することの1つを含む請求項1の方法。
- 該重合が、非プロトン性媒体中にある請求項29の方法。
- 該非プロトン性媒体が、芳香族溶媒を含む請求項30の方法。
- 該芳香族溶媒が、アニソール、キシレン、ベンゼン、またはハロゲン化したベンゼン誘導体である請求項31の方法。
- 該重合がバルクで行われる請求項1の方法。
- 該エステル基が、t−ブチル基を含む請求項29の方法。
- エステル基を含む該モノマーが、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、およびこれらのモノマーの誘導体から選択される請求項29の方法。
- 該ポリマー鎖が、ホモポリマー、コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー、分枝コポリマー、または交互コポリマーである請求項29の方法。
- 該炭素粒子が、グラファイト、カーボンブラック、ガラス質炭素、活性炭、または活性炭素である請求項29の方法。
- 該炭素粒子が、カーボンブラックである請求項29の方法。
- 該ラジカル重合可能なモノマーの少なくとも一部分が、エステル基を含まない請求項29の方法。
- 少なくとも1つのカルボン酸基を含む改質された炭素粒子と、ラジカル移動可能な原子または基を含む官能性開始剤とを反応させて、1つまたは2つ以上のラジカル移動可能な原子または基を含む結合した1つまたは2つ以上の基を有する該炭素粒子を生成することをさらに含む請求項1の方法。
- 炭素粒子および該第四級アンモニウム塩を含む1つまたは2つ以上のポリマー鎖を含むポリマー改質炭素粒子を生成するために、炭素粒子からモノマーを重合させることを含む分散性炭素粒子の調製方法、
該炭素粒子は、1つまたは2つ以上の移動可能な原子または基を含む1つまたは2つ以上の結合した基を含み、そして該モノマーの少なくとも一部分は、第四級アンモニウム塩またはカルボン酸基、またはそれらの塩の少なくとも一つを含む。 - 該重合がプロトン性媒体中で行われる請求項41の方法。
- 該プロトン性媒体が、水および少なくとも1種のアルコールを含む請求項42の方法。
- 該アルコールがメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、またはヘプタノールである請求項43の方法。
- 該アルコールが該プロトン性媒体の75重量%超を構成する請求項44の方法。
- 該アルコールが該プロトン性媒体の85重量%超を構成する請求項45の方法。
- 該アルコールが該プロトン性媒体の85重量%〜95重量%を構成する請求項46の方法。
- 該アルコールが該プロトン性媒体の85重量%〜90重量%を構成する請求項47の方法。
- 該モノマーが、少なくとも1つのジエン基または少なくとも1つのビニル基を含む請求項41の方法。
- 該重合が、原子移動ラジカル重合、ニトロキシド媒介重合、可逆的付加開裂連鎖移動、またはグループ移動重合である請求項41の方法。
- 炭素粒子と
該炭素粒子に結合した複数のポリマー鎖(ここで、該ポリマー鎖の少なくとも一部分は、イオン官能性で且つ2.0未満のPDIを含む)と
を含む分散性炭素粒子。 - 該ポリマー鎖が、ラジカル重合可能なモノマーまたはイオン重合可能なモノマーの少なくとも一つを含む請求項51の該分散性炭素粒子。
- 該PDIが、1.5未満である請求項51の該分散性炭素粒子。
- 該PDIが、1.3未満である請求項53の該分散性炭素粒子。
- 該イオン官能性が、カルボン酸基、それらの塩、または第四級またはプロトン化されたアミノ基の少なくとも一つを含む請求項54の分散性炭素粒子。
- 該ポリマー改質炭素粒子の水性分散体を生成することをさらに含む請求項1の方法。
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