JP2002517765A - 結合ハロゲン化物を有する粒子、及びその製造法 - Google Patents

結合ハロゲン化物を有する粒子、及びその製造法

Info

Publication number
JP2002517765A
JP2002517765A JP2000552207A JP2000552207A JP2002517765A JP 2002517765 A JP2002517765 A JP 2002517765A JP 2000552207 A JP2000552207 A JP 2000552207A JP 2000552207 A JP2000552207 A JP 2000552207A JP 2002517765 A JP2002517765 A JP 2002517765A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
containing species
phase
group
modified
carbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000552207A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2002517765A5 (ja
Inventor
ディボンポート，ウェイン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cabot Corp
Original Assignee
Cabot Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cabot Corp filed Critical Cabot Corp
Publication of JP2002517765A publication Critical patent/JP2002517765A/ja
Publication of JP2002517765A5 publication Critical patent/JP2002517765A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44—Carbon
    • C09C1/48—Carbon black
    • C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0902—Inorganic compounds
    • G03G9/0904—Carbon black
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09708—Inorganic compounds
    • G03G9/09716—Inorganic compounds treated with organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
    • C01P2002/80—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70
    • C01P2002/85—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70 by XPS, EDX or EDAX data
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
    • C01P2004/04—Particle morphology depicted by an image obtained by TEM, STEM, STM or AFM
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/50—Agglomerated particles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/12—Surface area
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2993—Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
    • Y10T428/2995—Silane, siloxane or silicone coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer

Abstract

(57)【要約】 粒子が式中の置換基が開示内に規定されたものである式（Ｉ）又は（ＩＩ）の結合基を有する修飾粒子または凝集体を開示する。結合重合体を有する修飾粒子及び修飾粒子の製造法も開示する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 〔発明の背景〕 本発明は、ブロックされたラジカル源を持つ修飾粒子の形成を可能にする、結
合ハロゲン化物含有基を有する、カーボンブラックの様な微粒子に関する。本発
明は更にこの様な修飾粒子の調整する及び利用する方法にも関する。
【０００２】 重合系に於ける熱安定剤としてのカーボンブラックの役割はW.L.Hawkins, R.H
.Hansen, W.Matreyek, F.H.Winslow; J. Applied Polymer Science, vol.1, 37-
42ページ、1959；J. T.Cruver, K.W.Rollmann: J.Applied Polymer Science, vo
l.8, 1169-83ページ、1964及びG.Ivan, M.Giurgina: Revue Roumaine de Chemie
, vol.29, No.8、639-646ページ、1984により考察されている。それぞれの考察
では、メカニズムラジカルトラップまたは過酸化物分解剤として挙動するカーボ
ンブラック表面上のフェノール性及びキノン性酸素基を介したものである。しか
し、当業者はこれらの部位が重合工程の開始部位には成り得ないと考えるだろう
。
【０００３】 Belmontら（J.A.Belmont, J.M.Funt: International Rubber Conference, Ess
en, Germany, June 24-27, 1991）は、カーボンブラック表面上に、典型的には0
.1ないし0.4マイクロモル／平方メートルの範囲で過酸化物群が存在することを
見いだした。しかし、過酸化物群の大部分（80％以上）は200℃の熱処理に対し
て熱的に安定であり、従ってラジカル重合の潜在的開始部位に成るとは考えられ
ない。Tsubokawaら（K.Fujiki, N.Tsubokawa, Y.Sone: Polymer J., vol.22, No
.8, 661-70ページ、1990及びN.Tsubokawa: Prog.Polymer Science, vol.7, 417-
70ページ、1992）は、まず酸素基を介しカーボンブラック表面上に反応基を最初
に結合させることで、活性化カーボンブラック表面からの重合体の成長について
考察している。典型例は、グリシジル基がカーボンブラック表面のフェノール性
ヒドロキシル基と反応し、ビニル官能性を提供する、グリシジルメタクリレート
の利用を含む；イソシアネート基がフェノール性ヒドロキシル基と反応し、続く
加熱がアゾ基を分解し、アルキルラジカルを生成する4,4'アゾビス-(-4-シアノ
吉草酸）の反応；及び陰イオン重合の開始部位として利用できるようになるフェ
ノール性ヒドロキシル基とブチルリチウムとの反応。
【０００４】 これら方法はいずれもカーボンブラック表面上に酸素基の存在を必要とする。
上記方法に関し、典型的なファーネス又は熱カーボンブラック上に存在する反応
性ヒドロキシル及びカルボン酸基のレベルは、通常0.01ないし0.1マイクロモル
／平方メーターであることから、潜在的開始部位の数は極めて少ない。 更に、これら活性化部位から生ずる重合のほとんどは、カーボンブラック表面
上の未反応酸素基、及び／又は鎖停止剤の付加と組み合わせた鎖状結合反応によ
って鎖が不可逆的に終止される、遊離ラジカル重合に関して一般的である様式に
て起こると考えらる。いずれの場合でも、重合は再開することはできない。従っ
て、上記限界を克服する修飾粒子を提供する必要性がある。
【０００５】 〔発明の要約〕 ここに具現化され、そして広く記載される如くに本発明の目的によれば、本発
明は下式を有する結合基を持つ粒子を含む修飾粒子に関する。
【０００６】
【化７】
【０００７】 〔式中、Ａは芳香基またはアルキル基を表す；Ｒ1は結合、アリーレン基、アル
キレン基、
【０００８】
【化８】
【０００９】 （式中、Ｒ4はアルキル又はアルキレン基であり、あるいはアリール又はアリ
ーレン基である）を表し；Ｒ2及びＲ3は、同一もまた別でも良いが水素、アルキ
ル基、アリール基、−ＯＲ5、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ5、又は−ＳＲ5であり、こ
の場合のＲ5は同一又は別でも良いが水素、アルキル基、又はアリール基を表し
；そしてＱは不安定なラジカル含有ハロゲン化物を表す。〕 本発明は更に、粒子または凝集体がカーボン−金属多重相凝集体、カーボン−
シリコン含有種多相凝集体、金属酸化物、又は金属水酸化物である、修飾粒子又
は凝集体に関する。粒子又は凝集体のへの結合体は下式を有する基であり：
【００１０】
【化９】
【００１１】 （式中、ＣｏｕｐＡはＳｉ含有基、Ｔｉ含有基、Ｃｒ含有基、又はＺｒ含有基を
表し；Ｒ8及びＲ9は同一または別でも良いが、水素、アルキル基、アリール基、
−ＯＲ10、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ10又は−ＳＲ10であり、ここでのＲ10は同一
または別でも良いが水素、アルキル基、又はアリール基であり；Ｑは不安定なハ
ロゲン化物含有基を表し、ｎは１ないし３の整数である。） 本発明は更に次式を有する結合基を持つ修飾粒子にあって、結合重合体または
ブロック化された基源を持つ修飾粒子に関する。
【００１２】
【化１０】
【００１３】 〔式中、Ｘはブロック化された基源、又は少なくとも１の重合可能なビニル又は
ジエンをベースとするモノマーより形成された重合体を表し、Ａは芳香基又はア
ルキル基を表し；Ｒ1 は結合、アリーレン基、アルキル基、
【００１４】
【化１１】
【００１５】 （式中、Ｒ4はアルキル又はアルキレン基であり、あるいはアリール又はアリー
レン基である）を表し；Ｒ2及びＲ3は、同一もまた別でも良いが水素、アルキル
基、アリール基、−ＯＲ5、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ5、又は−ＳＲ5であり、この
場合のＲ5は同一又は別でも良いが水素、アルキル基、又はアリール基を表し；
そしてＱは不安定なハロゲン化物含有基を表す。〕 本発明はまた結合重合体を有する別の修飾粒子にも関する。粒子はカーボン−
金属多重相凝集体、カーボン−シリコン含有種多重相凝集体、酸化金属、又は水
酸化金属である。粒子への結合体は下式を有する基である。
【００１６】
【化１２】
【００１７】 （式中、ＣｏｕｐＡはＳｉ含有基、Ｔｉ含有基、Ｃｒ含有基、又はＺｒ含有基を
表し；Ｒ8及びＲ9は同一または別でも良いが、水素、アルキル基、アリール基、
−ＯＲ10、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ10又は−ＳＲ10であり、ここでのＲ10は同一
または別でも良いがアルキル基、又はアリール基であり；Ｑは不安定なハロゲン
化物含有基を表し、Ｘはブロックされたラジカル源または少なくとも１の重合可
能なモノマーより形成された重合体であり、そしてｎは１ないし３の整数である
。） 更に本発明は、これら各種修飾粒子の調整及び利用に適した方法に関する。式
（Ｉ）の修飾粒子の製造では、粒子は一段階、又は多段階いずれかの様式にて結
合された芳香又はアルキル基、及び−Ｒ1−ＣＲ2Ｒ3を有することができる。次
に十分な温度と酸を利用し−Ｑを結合することができる。結合重合体を持つ修飾
粒子を製造する場合、方法はＲ1−ＣＲ2Ｒ3−Ｑで置換された結合芳香基を有す
る粒子を遷移金属ハロゲン化物、錯化リガンド（錯体形成リガンド）及び重合可
能モノマーと反応させることを含む。
【００１８】 更に本発明はこれら各種修飾粒子の調整及び利用に適した方法に関する。例え
ば、式（Ｉ）の修飾粒子の製造では、粒子は一段階、又は多段階いずれかの様式
にて結合された芳香又はアルキル基、及び−Ｒ1−ＣＲ2Ｒ3を有することができ
る。次に酸触媒エステル化の様なエステル化技術を利用し−Ｑを結合することが
できる。結合重合体を持つ修飾粒子を製造する場合、方法はＲ1−ＣＲ2Ｒ3−Ｑ
で置換された結合芳香基を有する粒子を、遷移金属ハロゲン化物、錯化リガンド
及び重合可能モノマーと反応させることを含む。
【００１９】 前記一般的記述及び以下の詳細な記述は共に単に例示及び説明であり、クレー
ムの如くの本発明の更なる説明を提供することを目的としていると理解されるも
のである。 〔発明の詳細な説明〕 ある実施態様では、本発明は次式を有する基を結合した粒子を含む修飾粒子に
関する。
【００２０】
【化１３】
【００２１】 〔式中、Ａは粒子に結合した芳香基またはアルキル基を表す；Ｒ1は結合、アリ
ーレン基、アルキレン基、
【００２２】
【化１４】
【００２３】 （式中、Ｒ4はアルキル又はアルキレン基であり、あるいはアリール又はアリー
レン基である）を表し；Ｒ2及びＲ3は、同一もまた別でも良いが水素、アルキル
基、アリール基、−ＯＲ5、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ5、又は−ＳＲ5であり、この
場合のＲ5は同一又は別でも良いが水素、アルキル基、又はアリール基を表し；
そしてＱは不安定なハロゲン化物含有基を表す。〕 修飾される粒子は、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の様な、ここに添付され記載された何
れかの式により表される基を有することができる何れの粒子でもよい。式（Ｉ）
及び（ＩＩＩ）の基に関する好ましい実施態様では−Ｑ及び−Ｘ−Ｑ−は炭素結
合を介して粒子上に好ましく結合されることから、粒子は炭素活性部位（Ｃ−）
を有することが好ましい。例えば、粒子は炭素産物（carbon product）、炭素産
物以外の着色色素、金属酸化物（例えばシリカ）、金属水酸化物、炭素相及びシ
リコン含有種相を含む多重相集合体、炭素相及び金属含有種相を含む多重相集合
体等である。炭素は、結晶及び／又は非結晶型である。炭素産物の例には、グラ
ファイト、カーボンブラック、ガラス状炭素、活性炭（activated charcoal）、
活性化炭素（activated carbon）、炭素繊維及びその混合物が含まれる。上記の
微細分割形状は好ましい。最も好ましくは、粒子は炭素産物であり、カーボンブ
ラックが最も好ましい。
【００２４】 いずれの場合も、シリコン含有種及び／又は金属含有種がカーボン相の同様の
凝集体の相である場合には、カーボン相及びシリコン含有種相を含む多相凝集体
も、シリコン処理型カーボンブラック凝集体と考えられ、カーボン相及び金属含
有種相を含む多相凝集体は金属処理型カーボンブラック凝集体と考えられる。多
相凝集体はディスクリート型カーボンブラック凝集体とディスクリート型シリカ
又は金属凝集体の混合物を意味せず、またシリカコートカーボンブラックでもな
い。むしろ本発明に使用された多相凝集体は、凝集体（凝集体の一部ではない）
の表面またはその近傍、及び／又は凝集体内部に濃縮された、少なくとも１種類
のシリコン含有又は金属含有領域を含む。
【００２５】 即ち、凝集体は１つはカーボンであり、もう一つがシリコン含有種、金属含有
種又はその両方である少なくとも２種類の相含む。例えば、カーボン相及びシリ
コン含有種相を含む多相凝集体は、ＳＴＥＭ−ＥＤＸ下に検証され、シリコン含
有種に対応するシリコン信号が個々のカーボンブラック凝集体中に存在すること
が見いだされている。例えば、シリカとカーボンブラックの物理的混合体と比較
すると、ＳＴＥＭ−ＥＤＸ検査はシリカ及びカーボンブラック凝集体を明瞭に分
けて表示する。
【００２６】 金属処理型カーボンブラックは、少なくとも１種類のカーボン相と金属含有種
相を含む凝集体である。金属含有種には、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、
カルシウム、チタニウム、バナジウム、コバルト、ニッケル、ジルコニウム、錫
、アンチモン、クロム、ネオジウム、鉛、テルル、バリウム、セシウム、鉄及び
モリブデンを含む化合物が包含される。好ましくは、金属含有種相はアルミニウ
ム−又は亜鉛−含有種相である。金属含有種相は、凝集体の少なくとも１部分に
分布でき、凝集体の実質部分である。
【００２７】 更に、１以上の型の金属含有種相を含む金属処理型カーボンブラックを有する
ことは、本発明の範囲であり、あるいは金属処理型カーボンブラックはシリコン
含有種相及び／又はホウ素含有種相を含むこともできる。例えば、本発明の金属
処理型カーボンブラックはカーボン相、アルミニウム含有種相、及び亜鉛含有種
相を含む凝集体を有することができる。従って、本発明に使用される多相型凝集
体は、２以上の異なる型の金属含有種相及び／又は追加の非金属種相を持つこと
ができる。
【００２８】 本発明の目的に関しては、多相凝集体内に存在する元素型シリコン及び／又は
元素型金属の量は、凝集体重量あたり約0.1ないし約25重量％であることが好ま
しく、より好ましくは約0.5重量％ないし約10重量％であり、最も好ましくは約0
.2重量％ないし約5.4重量％である。 多相凝集体の製造の詳細は米国特許第5,904,762号；第5,877,238号；5,869,55
0号；及び5,830,930号；PCT出願第WO96/37547号、1997年３月27日出願米国特許
出願第08/828,785号；1997年４月18日出願の米国特許出願第08/837,493号；及び
1998年４月17日出願の米国特許出願第09/061,871号に説明される。これらはすべ
て参照され、ここにその全体が取り込まれる。
【００２９】 1996年11月28日出願PCT出願番号第WO96/37547号に記載され、ここに参照され
その全体が取り込まれているシリカコートカーボン産物もまた粒子として利用で
きる。着色色素は、芳香族基又はアルキル基の結合により修飾できるいずれかの
色素である。カーボン産物以外の着色色素には、黒、白、青、茶、シアン、緑、
紫、マジェンタ、赤、黄、ならびにその混合が含まれるが、もとよりこれに限定
されない。着色色素の好適なクラスには、アントラキノン、フタールシアニンブ
ルー、フタールシアニングリーン、ジアゾ、モノアゾ、ピラントロン、ペリレン
、ヘテロ環式イエロー、キナクリドン及び（チオ）インジゴイドが含まれるが、
もとよりこれに限定されない。着色色素及び芳香族基又はアルキル基が結合した
着色色素の製造に関する具体例、及びその他の情報は、その全体がここに参照さ
れ取り込まれているPCT出願番号第WO97/47699号に記述されている。
【００３０】 本発明に有用な粒子は、例えば約10nmないし約500nmの一般範囲の大きさの一
次粒子であり、好ましくは約10nmないし約250nmであり、一次凝集体は約50nmな
いし約100ミクロンの一般範囲の大きさを有し、好ましくは約50nmないし約10nm
ミクロンであり、更に好ましくは約75nmないし約１ミクロンである。これら粒子
のBET表面積は、いずれの好適表面積でもよく、好ましくは約10m2/gないし約200
0m2/gであり、より好ましくは約10m2/gないし約1,000m2/gであり、更に好ましく
は約50m2/gないし約500m2/gである；そして粒子構造は好ましくは約10cc/100gな
いし約100cc/gであり、より好ましくは約50cc/100gないし約200cc/100gである。
【００３１】 重合前に粒子に結合されたＱ基の数はいずれの量でもよい。例えば、Ｑ基の数
は約0.01mmole/g（粒子の）ないし約10mmole/gの範囲であり、好ましくは約0.1m
mole/gないし約4mmole/gであり、より好ましくは約0.5mmole/gないし約3mmole/g
である。 粒子がカーボン相及びシリコン含有種相の様な多相凝集体である場合、式（Ｉ
）又は（ＩＩＩ）の基は、独占的でないとしても、少なくともカーボン相上に結
合されることが望ましい。
【００３２】 芳香族基に関しては、いずれの芳香族基も利用できる。後に論じる重合性モノ
マーとは異なり、芳香族基は重合体ではなく、重合されない。例には、アリーレ
ン基が含まれるが、これに限定されない。好適なアリーレン基にはフェニレン及
びナフタレン基が含まれるが、もとよりこれに限定されない。芳香族基には、１
又はそれ以上の環を含む不飽和型環式炭化水素が含まれるが、これに限定される
ものではない。芳香族基は置換されてもよく、また非置換型でもよい。芳香族基
にはアリール基（例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル等）及びヘテロア
リール基（例えばイミダゾール、ピラゾーリル、ピリジニル、チエニル、チアゾ
ーリル、フリル、トリアジニル、インドーリル等）を含む。アルキル基はＣ1 −
Ｃ12アルキル基が好ましく、分枝型又は非分枝型でよく、好ましくはエチルであ
る。
【００３３】 Ｒ1に関しては、好適アリーレン基にはベンゼン環含有基が含まれるが、これ
に限定されるものではない。好適アルキレン基にはＣ1〜Ｃ18アルキレン含有基
が含まれるが、これに限定されない。これらの基は直鎖上でも、分枝型でも、又
非分枝型でもよい。これらアリーレン及びアルキレン基の例は、Ｒ4の例とも考
えられる。Ｒ4に関する好適アルキル基はＣ1〜Ｃ20アルキル基であり、より好ま
しくはＣ1〜Ｃ5アルキル基であり、好ましいアリール基はフェニル、ビフェニル
及びナフチルである。
【００３４】 Ｒ2及びＲ3しては、同一でもまた別でもよく、アルキル基の例（例えばＣ1〜
Ｃ20アルキル基）としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等が含まれるが
、これに限定されない。好ましくはアルキル基はＣ1〜Ｃ5アルキル基である。ア
リール基の例には、フェニル、ビフェニル及びナフチルがふくまれるが、もとよ
りこれに限定されない。ここに期したアルキル及びアリール基、ならびに前期ア
リーレン及びアルキレン基は、本発明の目的に関しては分枝型でも、又非分枝型
でもよい。Ｒ5はＲ2及びＲ3に関する上記のアルキル及びアリール基と同型でよ
い。
【００３５】 上記式（Ｉ）内に示される様な芳香族基と置換または結合した不安定ハロゲン
化物含有基は、基内の不安定ハロゲン化物（例えばフッ素化物、臭素化物、ヨー
ド化物、塩化物）は遷移金属ハロゲン化物と酸化種を形成することができる。好
ましくは、不安定ハロゲン化物はハロゲン化物とフリーラジカルを形成できる原
子との間に弱いハロゲン結合を有する。不安定ハロゲン化物は、それまで不安定
ハロゲン化物を含んでいたラジカル基の形成をもたらす化学反応を行うことがで
きる。次に不安定ハロゲン化物含有基は、炭素原子、酸素原子、窒素原子、イオ
ウ原子、リン原子、ホウ素原子、及び／又はシリコン原子を含むラジカルを形成
する。その他の有機種又は基は、アルキル、アリール等の様な不安定なハロゲン
化物を含む基の一部になる。不安定ハロゲン化物含有基の具体例には、アリール
ハロゲン化物、アリールアルキルハロゲン化物、アルキルハロゲン化物、ベンジ
ルハロゲン化物、アレーンスルフォニルハロゲン化物、ハロゲン化燐、ハロアル
キルエステル、ハロゲン化イオウ、シリコンハロゲン化物、アレーンカルボニル
ハロゲン化物、及びその他の不安定ハロゲン化物含有基が含まれるが、これに限
定されるものでは無い。
【００３６】 本発明の別の実施態様は、それに結合する式（ＩＩ）の基を有する修飾粒子又
は集合体に関する。粒子は金属酸化物、金属水酸化物、少なくとも１つのカーボ
ン相と金属含有種相を含む凝集体、又は少なくとも１つのカーボン相と少なくと
も１つのシリコン含有種相を含む凝集体でよい。粒子又は凝集体のへの結合体は
下式を有する基であり：
【００３７】
【化１５】
【００３８】 （式中、ＣｏｕｐＡはＳｉ含有基、Ｔｉ含有基、Ｃｒ含有基、又はＺｒ含有基を
表し；Ｒ8及びＲ9は同一または別でも良いが、水素、アルキル基、アリール基、
−ＯＲ10、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ10又は−ＳＲ10であり、ここでのＲ10は同一
または別でも良いが水素、アルキル基、又はアリール基であり；Ｑは不安定なハ
ロゲン化物含有基を表し、ｎは１ないし３の整数である。好ましくは、Ｃｏｕｐ
Ａは粒子または凝集体に結合され、特にＳｉ含有基の場合には、ＣｏｕｐＡの一
部を形成できる酸素ラジカルを介し結合される。） Ｓｉ含有基の例には、ジメチルシリルメチル、ジアルコキシシリルメチル等が
含まれるが、これに限定されるものではない。Ｔｉ含有基の例には、アルファ置
換型トリ−アセチルチタネート等が含まれるが、これに限定されるものではない
。Ｚｒ含有基の例には、ジアルファメトキシネオフェンチルジルコネート、アル
ミニウムジルコネート等が含まれるが、これに限定されるものではない。
【００３９】 置換基Ｒ8及びＲ9の例は、上記の置換基Ｒ2及びＲ3に同一でよい。同様に置換
基Ｒ10の例は上記置換基Ｒ5に同一でよい。またＱは上記に同一である。 式（Ｉ）の様な式の結合基を有する修飾粒子は以下の方法にて製造できる。カ
ーボンブラックの様な粒子はまず粒子に結合した置換型あるいは非置換型芳香族
、又はアリール基を持つことができ、この場合芳香族又はアリール基は直接粒子
に結合される。この結合は、すべてここに参照され全体がここに取り込まれてい
るPCT国際出願番号WO96/18688号及び米国特許第5,851,280号：第5,630,868号、
第5,559,169号；第5,571,311号；及び第5,559,169号ならびに米国特許出願番号0
8/572,525号に記載の方法により達成できる。
【００４０】 次に結合した芳香族又はアルキル基を有数粒子は、−Ｒ1−ＣＲ2Ｒ3、そして
次に不安定なハロゲン化物基含有源と十分な時間及び十分な温度反応して式Ｉの
様な結合基を有数修飾粒子を形成することができる。不安定ハロゲン化物基含有
源は、粒子上に存在する−Ａ−Ｒ1−ＣＲ2Ｒ3と反応できるだけの量十分に存在
している。好ましくは不安定ハロゲン化物基含有源は約０．０１ｍｍｏｌｅｓ／
ｇ（粒子の）ないし約１０ｍｍｏｌｅｓ／ｇであり、より好ましくは約０．０１
ないし約０．５ｍｍｏｌｅｓ／ｇである。あるいは、不安定ハロゲン化物含有種
は、３臭化リンの様なハロゲン化剤を利用したＣ−Ｏ結合のハロゲン化により形
成することができる。
【００４１】 あるいは、本発明の修飾基は、まず例えば式（Ｉ）の様な上記式の基を形成す
ることで作成できる。好ましくは、不安定ハロゲン化物含有ラジカル基は、存在
する場合には芳香族基にメタ又はパラ位に結合される。次にこの基は、上記参照
特許及び特許出願に記載の方法によりジアゾニウム処理されことで粒子に結合さ
れるが、この場合上記特許中に記載の方法にて上記式の１つの基を含む形でジア
ゾニウム塩がまず形成される。式の基は次に引き続いて粒子に結合される。好ま
しさに劣る方法では、本発明の配合体は粒子上にあるヒドロキシル又はカルボニ
ル基を介し粒子に結合できる。
【００４２】 又、本発明の修飾粒子は、少なくとも１のアルコキシシリル、アルコキシチタ
ニル、またはアルコキシジルコニル基を含む不安定ハロゲン化物含有基を粒子に
結合させることで形成でき、この特異的工程では金属酸化物又は金属水酸化物ま
たはカーボン表面が好ましい。この特異的実施態様は、式（ＩＩ）又は（ＩＶ）
の基を粒子に結合するだろう。
【００４３】 別の工程では、修飾粒子は、まず芳香族又はアルキル基を取り、それをＲ1Ｃ
Ｒ2Ｒ3含有化合物と反応させて−Ｑ基の存在を除く上記式の基を形成せしめるこ
とで形成できる。換言すれば、式Ａ−Ｒ1−ＣＲ2Ｒ3を持つ基がまず形成され、
次に−Ｑ基がその基に結合され本発明の式（Ｉ）の基が形成され、これが粒子に
結合される。この工程では、Ｒ2及びＲ3は水素であることが好ましい。
【００４４】 あるいは、本発明の修飾粒子の作成工程は、まずＡが粒子に結合され、次に式
Ｒ1−ＣＲ2Ｒ3を有する基を芳香族またはアルキル基に結合できる三段階工程で
もよい。次に第３段階にて−ＱはＲ1Ｃ−Ｒ2Ｒ3基に結合できる。 式（ＩＩ）の修飾粒子は、以下の方法にて作成できる。少なくとも１のカーボ
ン相と少なくとも１の金属含有種相を含む凝集体は、参照されここに取り込まれ
ている米国特許出願第08/828.725号記載の如くに作成できる。少なくとも１のカ
ーボン相及び少なくとも１の金属含有種を含む集合体は米国特許第5,904,762号
及び5,877,238号記載の如くにして作成できる。次に凝集体又は粒子はカップリ
ング剤を付加することでカップリング剤と反応でき、培地中に凝集し、混合され
る。次に、カップリング基を結合した凝集体又は粒子は、上記の如くに不安定ラ
ジカル含有ハロゲン化物源と反応できる。
【００４５】 上記反応の目的に関し、反応は粒子又は凝集体上に結合基が形成できる十分な
時間及び温度で行われなければならない。一般に、この時間は約３分ないし約９
６時間であり、より好ましくは約１時間ないし約２４時間である。 上記修飾粒子を用い、修飾粒子または集合体をビニル又はジエン含有モノマー
の様な重合可能なモノマーと反応させることで、重合体をその結合基に結合させ
ることができる。この様なモノマーの具体例には、スチレン、イソプレン、ブタ
ジエン、クロロメチルスチレン、メチルメタクリレート及びブチルメタクリレー
ト、ならびにアクリル酸とアクリル酸エステル、そしてメタクリル酸とメタクリ
ル酸エステルがふくまれるが、これに限定されない。より具体的なモノマー例に
は、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレートの様なヒドロキシエチル（メタ）アクリレート類、メチルアクリレート
又はブチルアクリレートの様なアルキル（メタ）アクリレート類；グリシジル（
メタ）アクリレート；ジメチルアミノエチルアクリレート；２−アクリルトリメ
チルエチルアンモニウムクロライド；アミノエチルアセリレート；アクリロニト
リル；酢酸ビニル等が含まれるが、これに限定されない。２またはそれ以上のモ
ノマーの混合体も利用でき、あるいは連続的に重合できる。重合性ゲルが所望の
場合には、モノマー又はその一部はハロゲン化物含有ビニルモノマー又はジエン
含有モノマー（例えばクロロメチルスチレン又は塩化ビニル）であることが好ま
しい。
【００４６】 重合反応はモノマーの重合が可能であり、粒子上又は凝集体上に結合基の一部
が形成できる条件の下実施される。これら条件には室温が含まれるが、また修飾
粒子をモノマーと共に約80℃、好ましくは約120℃ないし約150℃に、溶媒、遷移
金属ハロゲン化物、及び複合化リガンド存在下に加熱することも好ましく含まれ
る。反応は温度を下げることで停止できる。付加の順番は重要ではなく、粒子（
例えば式（Ｉ）又は（ＩＩＩ）、錯体形成リガンド、及び遷移金属ハロゲン化物
はいずれかの順番で加えられる。あるいは前形成遷移金属ハロゲン化物錯体を独
立成分の代わりに利用することができる。更に、錯化リガンド及び遷移金属ハロ
ゲン化物を最初に反応して複合体を形成させること、又は反応を原位置で生起す
ることができる。次に重合体−修飾粒子を蒸留、水蒸気ストリッピング、あるい
は沈殿もしくは他の残存モノマー及び溶媒を取り除くための既知の方法にかける
ことができる。遷移金属ハロゲン化物の例には、銅（Ｉ）ハロゲン化物、及び金
属が銅、ロジウム、鉄、ニッケル、コバルト、パラジウム、及びルテニウムであ
る遷移金属ハロゲン化物が含まれるが、これに限定されない。遷移金属ハロゲン
化物の具体的及び好適例は塩化銅（Ｉ）である。錯化リガンドは、遷移金属ハロ
ゲン化物と錯化し効果的なハロゲン化物原子転移促進剤となることができるいず
れの化合物でもよい。錯化リガンドの例には、２，２’−ジピリジン及びその誘
導体（例えばアルキル置換ビピリジン）が含まれるが、これに限定されず、トリ
フェニルフォスフィンの誘導体及び多座配位アミンが窒素であるものはエチレン
又はプロピレン単位により好ましく分離される。
【００４７】 即ち重合反応は、修飾粒子又は凝集体上に何れかの長さの重合体を生成するこ
とができる。例えば平均分子量、好ましくは約５００ないし約１，０００，００
０を有する重合体が生成できる。平均分子量の別の範囲は、約５００ないし約３
，０００，及び約５００ないし約２，０００、及び約５００ないし約５００，０
００及び約１，０００ないし約２５０，０００を含むが、これに限定されない。
重合体は例えばホモ重合体、コポリマー、ターポリマー、又はより高分子の鎖状
重合体の様に、いずれの型でもよい。また重合体はブラック、グラフトあるいは
ランダム型重合体でもよい。重合体は分枝型でも、又は非分枝型でもよい。くし
型重合体の様な重合体を形成せしめ、あるいは主重合体鎖と別に位置せしめるこ
とができ、これら重合体はいずれの型でもよい。具体例には、主重合体鎖に移植
されたポリエチレンイミン又はポリアルキレンオキサイドの様なポリアミン類が
あるが、これに限定されない。形成された重合体はイオン性（例えば陽イオン性
、又は陰イオン性）でも非イオン性でもよい。重合体の具体例には、ポリアミド
、ポリアクリル、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
リジン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルイミダゾール及びアクリルアミド、
及びそれらの誘導体ならびにその組合せが含まれるが、これに限定されない。
【００４８】 重合が開始されると、修飾粒子は以下の式を有する結合基を持つだろう。
【００４９】
【化１６】
【００５０】 （式中、置換基は前記の式（Ｉ）に同じであり、Ｘは少なくとも１の重合可能モ
ノマーより形成された重合体である。） 同様に式（II)の基を有する修飾粒子または集合体が、１又はそれ以上のモノ
マーの導入により重合される場合、粒子又は集合体に結合した基は以下の式を持
つだろう。
【００５１】
【化１７】
【００５２】 （式中、置換基は前記の式（II）に同じであり、Ｘは少なくとも１の重合可能モ
ノマーより形成された重合体である。） 不安定ハロゲン化物基、を含む上記の基の場合、不安定ハロゲン化物を含む修
飾粒子又は集合体は本発明の観点に関する当業者に取って既知の方法により終止
することができる。具体的には、ハロゲン化物基はプロトンに置き換えることが
でき、不均化反応に共し、あるいは基転移等により化学基と置換することができ
る。例えば、ハロゲン化物基はヒドロキシ基で置換できる。このハロゲン化物基
の終止又は除去、及び他基による置換又は終止は、例えばここに参照され取り込
まれているAdvanced Organic Chemistry, J.March, Wiley,第４版(1992)の、例
えば370ページ記載の方法により実施できる。
【００５３】 本発明の修飾粒子は、重合性組成体の一部を形成でき、重合体組成体中に通常
利用され、見いだされる他の成分と共に存在する。 ここに記載の粒子はここに記載の如くにも修飾でき、更に全てここに参照され
その全体が取り込まれている、米国特許出願第08/962,244号及び第08/968,299号
及び、1998年６月３日出願の、発明の名称”結合型安定化フリーラジカルを有す
る粒子の製造方法（Methods of Making a Particle Having an Attached Stable
Free Radical）”の出願に記載の様に修飾することもできる。より詳細には、
粒子は二重又は多重修飾でき、それに結合した式（Ｉ）〜（ＩＶ）の基を有し、
又結合した不安定ラジカル含有ハロゲン化物、ならびに上記参照出願中に記載の
如くに式（Ｉ）〜（ＩＶ）を有する基を持つことができる。粒子状に結合した複
数の基の上でのモノマーの重合は、連続的又は同時に実施できる。
【００５４】 本発明の修飾粒子は、様々な応用範囲で利用できる。例えば、それはコーティ
ング配合体または組成体、あるいはインク配合体又は組成体、あるいは印刷イン
クやインクジェットインク、トナー、自動車用コーティング等の様なトナー配合
体又は組成体に利用できる。また、修飾粒子は、重合体組成物の様な組成物の強
化剤としても利用できる、さらに衝撃吸収剤としても利用でき、重合体組成物の
適合性を向上させるための薬剤としても利用できる。
【００５５】 より詳細には、エラストマー組成物の強化には、タイヤ、ホース、押出し成形
、シール、ガスケット及び振動絶縁ユニット、及び多相エラストマーブレンド組
成物中の単一エラストマー相の特異的強化；ポリオレフィン、スチレン、アクリ
ル、ポリエステル、及びポリアミドの様な熱可塑性組成物及び熱可塑性エラスト
マー、熱可塑性ポリオレフィンの強化；例えばアクリル酸の様な熱硬化組成物の
強化；熱可塑性組成物、コーティング、熱可塑性エラストマー、及び架橋型組成
物の衝撃改良；固相有機合成用の合成支持体として；溶出抽出工程の支持体また
は媒体として−有機及び無機組成物；触媒支持体として；及び／又は衛生用品や
植物向け栽培培地に使用される炭化水素素材の水高吸収剤としてが含まれる。
【００５６】 本発明の修飾粒子は、エラストマー組成物中に取り込むことができ、またその
一部を形成できる。共役剤等の様なエラストマー組成物に関する他の通常の添加
剤も存在できる。 ここに用いられる共役剤には、カーボンブラック、又はシリカの様な充填剤を
、粒子に結合する１官能基性とエラストマーに結合する別の官能性を有するエラ
ストマーに結合できる化合物であるが、これに限定されない。シリカまたはカー
ボンブラックのエラストマーへの結合に好適なカップリング剤は、シリコン処理
型カーボンブラックに有用と考えられる。有益なカップリング剤には、ビス（３
）トリエトキシリルプロピル）テトラスルファン（Ｓｉ−６９）、３−チオシナ
トプロピル−トリエトキシシラン（デグサ社（Ｄｅｇｕｓａ ＡＧ）製Ｓｉ−２
６４、ドイツ）、γ−メルカプトプロピル−トリメトキシシラン（Ａ１８９、ユ
ニオンカーバイド社社製、ダンブリー、コネチカット（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉ
ｄｅ Ｃｏｒｐ．，Ｄａｎｂｕｒｙ，Ｃｏｎｎｅｔｉｃｕｔ））の様なシランカ
ップリング剤；ジルコニウムジネオアルカノーラチオジ（３−メルカプト）プロ
ピオナート−Ｏ（ＮＺ６６Ａ、ケンリッチペテロケミカル社製、バイヨン、ニュ
ージャージー（Ｋｅｎｒｉｃｈ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．，Ｂ
ａｙｏｎｎｅ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）の様なジルコネートカップリング剤；チ
タネートカップリング剤；Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）
−１，６−ジアミノヘキサン（Ｓｍｉｆｉｎｅ１１６２、住友化学工業株式会社
、日本）の様なニトロカップリング剤；ポリアルコキシシロキサン（例えばヨコ
ハマゴム株式会社、日本製Ｚｅｒｕｍａ）及び前記いずれかの混合体が含まれる
が、これに限定されない。共役剤は好適キャリアー、例えばＳｉ−６９とＮ３３
０カーボンブラックの混合物でるデグサ社より入手可能なＸ５０−Ｓの様な混合
物として提供できる。
【００５７】 本発明のエラストマー性化合物は、カーボンブラックの調合に好適なものを含
む何れかのエラストマーと調合することで、本発明の修飾粒子より調製できるだ
ろう。 好適エラストマーは、修飾粒子と調合され発明のエラストマー性化合物を提供
するだろう。この様なエラストマーには、１，３−ブタジエン、スチレン、イソ
プレン、イソブチレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、アクリロニト
リル、エチレン及びプロピレンのホモ−あるいは共−重合体が含まれるが、これ
に限定されない。好ましくは、エラストマーはガラス転移温度（Ｔｇ）が示差走
査熱量計（ＤＳＣ）で測定した場合に約−120℃ないし０℃の範囲にある。例に
は、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、天然ゴム、ポリブタジエン、ポリイ
ソプレン、及び油展誘導体が含まれるが、これに限定されない。前記何れかの混
合も利用できるだろう。
【００５８】 本発明での利用に好適なゴムとしては、天然ゴム及び塩化ゴム及びエポキシ化
ゴムの様なその誘導体がある。本発明の修飾粒子は、例えばスチレン19に対しブ
タジエン81の共重合体、スチレン30に対しブタジエン70の共重合体、スチレン43
に対しブタジエン57の共重合体及びスチレン50に対しブタジエン50の共重合体の
様な、スチレン重量で約10ないし約70％、かつブタジエン重量が約90ないし約30
％の共重合体；ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン等の共役ジ
エンの重合体及び共重合体、及びこれら共役ジエンと、スチレン、メチルスチレ
ン、クロロメチルスチレン、アクリロニトリル、２−ビニル−ピリジン、５−メ
チル−２−ビニルピリジン、５−エチル−２−ビニルピリジン、２−メチル−５
−ビニルピリジン、アルキル−置換型アクリレート又はメタクリレート、ビニル
ケトン、メチルイソプロペニルケトン、メチルビニルエーテル、アルファ−メチ
レンカルボン酸及びアクリル酸、メタアクリル酸及びジアルキルアクリル酸アミ
ドの様なそのエステル及びアミド、の様なエチレン性基含有モノマーとのこれら
共役ジエンの共重合体と共に利用できるだろう；更にエチレン、及びプロピレン
、ブタン、ペンタン、ヘキサンそしてオクタンの様なその他の高アルファオレフ
ィンの共重合体もここでの利用に好適である。利用可能なその他のモノマーには
ノルボレンやヘキシ−１，５−ジエン等が含まれる。
【００５９】 従って、本発明のゴム組成物は特定の１またはそれ以上のエラストマー、硬化
剤、強化充填剤、カップリング剤、及び随意各種プロセス補助剤、油展剤（oil
extender）、ならびに酸化防止剤を含むことができる。上記の例に加え、エラス
トマーとしては１，３−ブタジエン、スチレン、イソプレン、イソブチレン、２
，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、アクリロニトリル、エチレン、プロピレ
ン等より製造された重合体（例えばホモポリマー、コポリマー及びターポリマー
）も利用できる。これらエラストマーはＤＳＣにより測定された場合に、−120
℃ないし０℃にガラス転移点（Ｔｇ）を有することが望ましい。この様なエラス
トマーの例にはポリ（ブタジエン）、ポリ（スチレン−コ−ブタジエン）及びポ
リ（イソプレン）が含まれる。
【００６０】 本発明に開示されたエラストマー組成物には、バルカナイズド組成物（ＶＲ）
、熱可塑性バカナイゼート（ＴＰＶ）、熱可塑性エラストマー（ＴＰＥ）及び熱
可塑性ポリオレフィン（ＴＰＯ）が含まれるが、これに限定されない。ＴＰＶ、
ＴＰＥ、及びＴＰＯ材料は更に性能特性を失わずに押出し、及び成形できる回数
により分類される。エラストマー組成物には、１またはそれ以上の例えばイオウ
、イオウ供与体、活性化剤、促進剤、過酸化物、及びエラストマー組成物の効果
的硫化に使用されるその他のシステムのような硬化剤を含むだろう。
【００６１】 得られた本発明の凝集体及び随意１またはそれ以上の共役剤を含むエラストマ
ー組成物は、トレッド組成物、アンダートレッド組成物、サイドウォール組成物
、ワイヤースキン組成物、インナーライナー組成物、ビーズ、アペックス、カー
カスに用いられる組成物、及びその運搬車輌タイヤ用のその他の組成物、工業用
ゴム製品、シール、タイミングベルト、動力伝達ベルト、及びその他のゴム製品
の様な各種エラストマー製品にも利用されるだろう。
【００６２】 本発明の実施態様では、少なくとも１種類の本発明の修飾粒子を含む本発明の
エラストマー組成物は、650℃にて窒素高温分解後、重量で約１％ないし約60％
の残査を保持できる。 本発明の目的に関し、インクは少なくとも１種類の重合した終止修飾粒子、及
び少なくとも１種類のインク賦形剤を含む。インクジェットインク剤は、少なく
とも１種類の重合した終止修飾粒子、及び少なくとも１種類のインクジェットイ
ンク賦形剤を含む。一般にここではコーティング及びインクに関しては、第WO97
/47699号既述の調合が利用できるが、本発明の修飾粒子が取り込まれる。コーテ
ィング剤は、少なくとも１種類の重合した終止修飾粒子、及び少なくとも１種類
の好適溶媒を含む。結合材の様なその他通常の添加剤がコーティング剤中に取り
込まれるだろう。
【００６３】 これら各調剤は追加の通常の着色剤及びその他随意通常の成分又は添加剤、例
えば米国特許第5,571,311号；第5,672,198号；第5,266,361号；第5,707,432号に
記載の湿潤剤、結合剤、色素、殺虫剤、界面活性剤、浸透剤等を含むことができ
る。これら特許は全て、ここに参照され、その全体がここに取り込まれている。 トナーは少なくとも１種類の重合した終止修飾粒子、及び樹脂粒子を含むこと
ができる。
【００６４】 例えば米国特許第5,278,018号；第5,275,900号；第5,695,899号及び第5,116,7
12号の様なトナー配合体に関する通常及び標準的な成分又は添加物は、本発明に
利用でき、またここに参照されその全体が取り込まれている。トナーは正または
負に荷電したトナー成分でもよい。 本発明の修飾粒子を取り込んだ各種産物中には、カーボン産物（例えばカーボ
ンブラック）、酸化金属（例えばシリカ、酸化亜鉛及び酸化アルミニウム）、金
属ケイ酸塩（例えばクレー、アルミニウム、カルシウム、マグネシウムケイ酸塩
）、修飾シリカ、結合有機基を有する修飾カーボン産物、少なくとも１のカーボ
ン相、及び随意結合有機基を持つシリコン含有種相を少なくとも１つ有する集合
体、少なくとも一部がシリカで覆われたカーボンブラック、またはその何れかの
組合せの様なその他の粒子も少なくとも１種類またはそれ以上存在できる。ここ
に記したいずれの産物についても、本発明の修飾粒子は上記各種産物中に１種類
以上存在できる。
【００６５】 本発明は更に、発明の純粋な例示を目的とした以下の実施例により明確にされ
るだろう。
【００６６】
【実施例】
実施例１
【００６７】
【化１８】
【００６８】 臭素修飾カーボンブラック４ 安息香酸Ｖｕｌｃａｎ７Ｈ修飾カーボンブラック５（50ｇ、0.02mol）のトル
エン溶液中（250mL）にブロモドセカノール（10.6g、0.04mol）及びｐ−硫酸ト
ルエン（3,8g、0.02mol）を加えた。混合液をディーン＆スターク（Dean＆Stark
）トラップ存在下、窒素雰囲気中に18時間還流しながら加熱した。混合液を濾過
し、トルエンにて洗浄（３×100mL）、70℃のオーブン中、12時間真空下に乾燥
した。
【００６９】 ポリ（アクリレート）修飾カーボンブラック６ 修飾カーボンブラック５（5ｇ、0.002mol）のトルエン溶液中（25mL）に塩化
銅（Ｉ）（0.05g）、２，２’−ビピリジル（0.16g）及び（２−ジメチルアミノ
）エチルメタクリレート（4mL）を加えた。混合液を130℃、72時間、窒素雰囲気
中に加熱した後、濾過、メタノールにて洗浄した。残査をソックスレー抽出器内
にて、温メタノールで72時間抽出し、更に72時間ソックスレー抽出器内で抽出し
た。
【００７０】
【化１９】
【００７１】 シラン修飾シリカ７ シリカ（100g）を10:1アセトン水混合液に懸濁し、水酸化ナトリウムでpH８に
調整した。クロロプロピルトリメトキシシラン（7.9g、0.04mol）を加え、溶液
を窒素下、50℃で４時間加熱した。混合液を濾過し、水（４×200mL）及びアセ
トン（４×200mL）で洗浄した。
【００７２】 スチレン修飾シリカ８ シリカ（５ｇ、3.75mmol）のトルエン液（25mL）に塩化銅（Ｉ）（20mg、0.19
mmol）、２，２’−ビピリジル（60mg、0.38mmol）及びスチレン（8.6mL、75mmo
l）を加えた。混合液を窒素下、72時間、130℃にて加熱した。残査をメタノール
（３×200mL）で洗浄し、トルエンにて72時間ソックスレー抽出した。
【００７３】
【化２０】
【００７４】 スチレン修飾シリコン−処理カーボンブラック（シリカ相）10 シリコン処理カーボンブラックのハロゲン化ＴＥＭＰＯ付加物９（５ｇ、1.25
mmol）のスチレン（20mL）溶液に塩化銅（Ｉ）（60mg、0.6mmol）、２，２’−
ビピリジル（200mg、1.27mmol）を加えた。溶液を窒素下、90℃にて72時間加熱
し、塩化メチレンに溶解、メタノール中に沈殿させ、一晩真空乾燥させた。
【００７５】 スチレン修飾（カーボンブラック）11 シリコン処理カーボンブラックのハロゲン化ＴＥＭＰＯ付加物９（５ｇ、1.25
mmol）のスチレン（20mL）溶液を窒素下、130℃にて72時間加熱し、塩化メチレ
ンに溶解、メタノール中に沈殿し、一晩真空乾燥した。 ハイブリッドＴＥＭＰＯ／シラン修飾カーボンブラック９ ２相性シリカ／カーボンブラック粒子のカーボン相を、参照されここに取り込
まれている米国特許出願第08/968,299号記載の方法によりＴＥＭＰＯ成分を用い
て修飾した。これら粒子（25g）をアセトン／水（10:1、150mL）液中に懸濁し、
pHを水酸化ナトリウムにて８に調整した。次にクロロプロピルトリメトキシシラ
ン（4mL、過剰量）を滴下し加え、液を50℃に、４時間、窒素下に加熱した。冷
却後、懸濁液を濾過し、アセトン（３×100mL）及び水（３×100mL）で洗浄し、
真空下、オーブン内にて40℃で一晩乾燥した。
【００７６】
【化２１】
【００７７】 臭素修飾カーボンブラック12 ベンジルアルコールＶｕｌｃａｎ７Ｈ修飾カーボンブラック（５ｇ、2mmol）
の乾燥ヘキサン（50mL）の冷却（０℃）液に、３臭化燐（0.4mL、4mmol）を滴下
し加えた。溶液を氷槽から取り出す前に５分間攪拌し、更に30分間攪拌した。メ
タノール（0.5mL）をゆっくり加え、更に炭酸水素ナトリウム（飽和溶液、2mL）
及びブライン（飽和溶液、2mL）をゆっくり加えた。懸濁液を濾過し、水（３×1
00mL）、メタノール（３×100mL）及びアセトン（３×100mL）で洗浄し、生じた
固体を一晩、真空下、40℃にて乾燥させた。
【００７８】 実施例２
【００７９】
【化２２】
【００８０】実施例 ： イソプレン（300mL）をParr圧力反応器内のＴＥＭＰＯ修飾Ｖ７Ｈ（20g、0.35
mmol/g）に加えた。反応器を密封し、脱気、アルゴンで加圧した。混合液を145
℃で18時間加熱した。得られた黒色の懸濁液を急速に振盪しているメタノール中
に沈殿させ、濾過して分離した。黒色固体を70℃にて乾燥させた。分析 48.32重量％イソプレン（ＴＧＡ） Ｔｓ（開始）＝-59.25℃ ここに開示された発明の明細及び実施を考慮することで、本発明の別の実施態
様は当業者に明瞭に理解できるだろう。明細及び実施例は例示としてのみ理解さ
れるべきであり、発明の真の範囲及び精神は以下の請求項により示されると理解
される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｃ 3/12 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 201/00 201/00 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ， ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ， ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 2H005 AA06 CA04 CA20 CA21 CA25 CA30 CB18 4J037 AA01 AA02 AA18 CB09 CB10 CB16 CB23 EE11 4J038 GA08 GA12 HA026 HA446 KA06 KA08 KA14 KA20 MA08 4J039 BA02 BA04 BA21 BC72 BC77 BE01 BE12 CA03 CA06

Claims (60)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式を有する基を結合して有する粒子を含む修飾粒子。 【化１】 〔式中、Ａは少なくとも１の芳香基、または少なくとも１のアルキル基を表し；
    Ｒ1は結合、アリーレン基、アルキレン基、 【化２】 （式中Ｒ4はアルキル又はアルキレン基であり、あるいはアリール又はアリーレ
    ン基である）を表し；Ｒ2及びＲ3は、同一もまた別でも良いが、水素、アルキル
    基、アリール基、−ＯＲ5、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ5、又は−ＳＲ5（式中Ｒ5は同
    一又は別でも良いが、アルキル基、又はアリール基を表す。）を表し；そしてＱ
    は不安定ハロゲン化物含有種を表す。〕
  2. 【請求項２】 該Ｑがハロゲン化アリール、ハロゲン化アルキル、ハロゲン
    化アレーンスフォニル、又はハロゲン化アレーンカルボニル、ハロゲン化燐、ハ
    ロゲン化イオウ、ハロアルキルエステル、又はハロゲン化シリコンである、請求
    項１の修飾粒子。
  3. 【請求項３】 Ｑが不安定ハロゲン化物及び炭素原子、窒素原子、イオウ原
    子、燐原子、ホウ素原子又はケイ素原子を含む、請求項１の修飾粒子。
  4. 【請求項４】 該粒子がカーボン産物（carbon product）、カーボン産物以
    外の着色色素、金属酸化物、金属水酸化物、またはその混合体である、請求項１
    の修飾粒子。
  5. 【請求項５】 該粒子がグラファイト、ガラス質カーボン、活性炭（activa
    ted charcoal）、炭素繊維、活性化炭素（activated corbon）、及びその混合物
    である、請求項１の修飾粒子。
  6. 【請求項６】 該粒子がカーボンブラックである、請求項１の修飾粒子。
  7. 【請求項７】 該粒子が少なくとも１のシリコン含有種相、及び少なくとも
    １のカーボン相を含む凝集体である、請求項１の修飾粒子。
  8. 【請求項８】 該粒子が少なくとも１の金属含有種相、及び少なくとも１の
    カーボン相を含む凝集体である、請求項１の修飾粒子。
  9. 【請求項９】 該Ｑがブロモアルキル基、クロロアルキル基、またはシリル
    プロピル塩化物基である、請求項１の修飾粒子。
  10. 【請求項１０】 修飾粒子または凝集体であって、ａ）少なくとも１のカー
    ボン相及び少なくとも１の金属含有種相を含む凝集体、少なくとも１のカーボン
    相及び少なくとも１のシリコン含有種相を含む凝集体、金属酸化物、又は金属水
    酸化物、及びｂ）該粒子又は凝集体に結合した、次式を有する基、を含む修飾粒
    子または凝集体。 【化３】 （式中、ＣｏｕｐＡはＳｉベース基、Ｔｉベース基、Ｃｒベース基、又はＺｒベ
    ース基を表し；Ｒ8及びＲ9は同一または別でも良いが、水素、アルキル基、アリ
    ール基、−ＯＲ10、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ10又は−ＳＲ10であり、ここでＲ10 は同一または別でも良く、アルキル基又はアリール基であり；Ｑは不安定ハロゲ
    ン化物含有基を表し、ｎは１ないし３の整数。）
  11. 【請求項１１】 該金属含有種相が、アルミニウム含有種相、亜鉛含有種相
    、マグネシウム含有種相、カルシウム含有種相、チタン含有種相、バナジウム含
    有種相、コバルト含有種相、ニッケル含有種相、ジルコニウム含有種相、錫含有
    種相、アンチモン含有種相、クロム含有種相、ネオジム含有種相、鉛含有種相、
    テルル含有種相、バリウム含有種相、セシウム含有種相、鉄含有種相、モリブデ
    ン含有種相、またはそれらの混合体である、請求項１０の修飾粒子または凝集体
    。
  12. 【請求項１２】 該金属含有種相がアルミニウム含有種相を含む、請求項１
    ０の修飾粒子または凝集体。
  13. 【請求項１３】 該金属含有種相が亜鉛含有種相を含む、請求項１０の修飾
    粒子または凝集体。
  14. 【請求項１４】 該Ｑが、不安定ハロゲン化物及び炭素原子、窒素原子、イ
    オウ原子、燐原子、ホウ素原子又はケイ素原子を含む、請求項１０の修飾粒子ま
    たは凝集体。
  15. 【請求項１５】 該粒子又は凝集体が、少なくとも１のカーボン相、及び少
    なくとも１の金属含有種相含む凝集体、又は少なくと１のカーボン相、及び少な
    くとも１のシリコン含有種相含む凝集体である、請求項１０修飾粒子または凝集
    体。
  16. 【請求項１６】 次式を有する結合基を有する粒子を含む修飾粒子。 【化４】 〔式中Ａは少なくとも１の芳香基または少なくとも１のアルキル基を表し；Ｒ1
    は結合、アリーレン基、アルキル基、 【化５】 （式中、Ｒ4はアルキル又はアルキレン基、あるいはアリール又はアリーレン基
    である）を表し；Ｒ2及びＲ3は、同一もまた別でも良いが水素、アルキル基、ア
    リール基、−ＯＲ5、−ＮＨＲ5、−ＮＲ5Ｒ5、又は−ＳＲ5であり、この場合の
    Ｒ5は同一又は別でも良いが、アルキル基、又はアリール基を表し；Ｑは不安定
    ハロゲン化物含有種を表し、そしてＸは少なくとも１種類の重合可能モノマーよ
    り形成された重合体である。〕
  17. 【請求項１７】 該重合可能モノマーがビニルまたはジエン含有モノマーで
    ある、請求項１６の修飾粒子。
  18. 【請求項１８】 該粒子がカーボン産物、カーボン産物以外の着色色素、金
    属酸化物、金属水酸化物、またはその混合体である、請求項１６の修飾粒子。
  19. 【請求項１９】 該粒子がグラファイト、ガラス質カーボン、活性炭、炭素
    繊維、活性化炭素、及びその混合物である、請求項１６の修飾粒子。
  20. 【請求項２０】 該粒子が少なくとも１のシリコン含有種相、及び少なくと
    も１のカーボン相を含む凝集体である、請求項１６の修飾粒子。
  21. 【請求項２１】 該粒子が金属含有種相、及びカーボン相を含む凝集体であ
    る、請求項１６の修飾粒子。
  22. 【請求項２２】 該粒子がカーボンブラックである、請求項１６の修飾粒子
    。
  23. 【請求項２３】 該Ｑが、不安定ハロゲン化物及び炭素原子、窒素原子、イ
    オウ原子、燐原子、ホウ素原子又はケイ素原子を含む、請求項１６の修飾粒子ま
    たは凝集体。
  24. 【請求項２４】 修飾粒子または凝集体であって、ａ）少なくとも１のカー
    ボン相及び少なくとも１の金属含有種相を含む凝集体、少なくとも１のカーボン
    相及び少なくとも１のシリコン含有種相を含む凝集体、金属酸化物、又は金属水
    酸化物、及びｂ）該粒子又は凝集体に結合した、次式を有する基、を含む修飾粒
    子または凝集体。 【化６】 （式中、ＣｏｕｐＡはＳｉベース基、Ｔｉベース基基、Ｃｒベース基、又はＺｒ
    ベース基を表し；Ｒ8及びＲ9は同一または別でも良いが、水素、アルキル基、ア
    リール基、−ＯＲ10、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ10又は−ＳＲ10であり、ここでの
    Ｒ10は同一または別でも良く、アルキル基、又はアリール基であり；Ｑは不安定
    なハロゲン化物含有基を表し、Ｘは少なくとも１種類の重合可能モノマーより形
    成された重合体を表し；そしてｎは１ないし３の整数。）
  25. 【請求項２５】 該金属含有種相が、アルミニウム含有種相、亜鉛含有種相
    、マグネシウム含有種相、カルシウム含有種相、チタン含有種相、バナジウム含
    有種相、コバルト含有種相、ニッケル含有種相、ジルコニウム含有種相、錫含有
    種相、アンチモン含有種相、クロム含有種相、ネオジム含有種相、鉛含有種相、
    テルル含有種相、バリウム含有種相、セシウム含有種相、鉄含有種相、モリブデ
    ン含有種相、またはそれらの混合体である、請求項２４の修飾粒子または凝集体
    。
  26. 【請求項２６】 該金属含有種相がアルミニウム含有種相を含む、請求項２
    ４の修飾粒子または凝集体。
  27. 【請求項２７】 該金属含有種相が亜鉛含有種相を含む、請求項２４の修飾
    粒子または凝集体。
  28. 【請求項２８】 該粒子または凝集体が、少なくとも１のカーボン相及びす
    くなくとも１の金属含有種相を含む凝集体、または少なくとも１のカーボン相及
    び少なくとも１のシリコン含有種相を含む凝集体である、請求項２４の修飾粒子
    又は凝集体。
  29. 【請求項２９】 該Ｑが、不安定ハロゲン化物及び炭素原子、窒素原子、イ
    オウ原子、燐原子、ホウ素原子又はケイ素原子を含む、請求項２４の修飾粒子ま
    たは凝集体。
  30. 【請求項３０】 該重合可能モノマーがビニルまたはジエン含有モノマーで
    ある、請求項２４の修飾粒子。
  31. 【請求項３１】 結合した−Ａ−Ｒ1 ＣＲ2 Ｒ3 を有する粒子と不安定ハロ
    ゲン化物含有種を反応させることを含む、請求項１の修飾粒子を調整する方法。
  32. 【請求項３２】 請求項１の修飾粒子をａ）重合可能モノマー、及びｂ）遷
    移金属ハロゲン化物と錯体形成リガンド又は予め形成された遷移金属ハロゲン化
    物錯体と反応させることを含む、請求項１６の修飾粒子を調整する方法。
  33. 【請求項３３】 前記遷移金属内の遷移金属が銅、ロジウム、鉄、ニッケル
    、コバルト、パラジウム、またはルテニウムである、請求項３２の方法。
  34. 【請求項３４】 該遷移金属ハロゲン化物が塩化銅（Ｉ）である請求項３２
    の方法。
  35. 【請求項３５】 該錯体形成リガンドが２，２’−ビピリジンである請求項
    ３２の方法。
  36. 【請求項３６】 該重合可能モノマーが、スチレン、アクリルエステル、メ
    タクリル酸エステル、またはその混合物である請求項３２の方法。
  37. 【請求項３７】 請求項１６の修飾粒子を含む重合体組成物。
  38. 【請求項３８】 請求項２４の修飾粒子又は凝集体を含む重合体組成物。
  39. 【請求項３９】 水性又は非水性溶媒、及び請求項１の修飾粒子を含むコー
    ティングまたはインク組成物。
  40. 【請求項４０】 水性又は非水性溶媒、及び請求項１６の修飾粒子を含むコ
    ーティングまたはインク組成物。
  41. 【請求項４１】 水性又は非水性溶媒、及び請求項２４の修飾粒子を含むコ
    ーティングまたはインク組成物。
  42. 【請求項４２】 少なくとも１のエラストマーと請求項１の修飾粒子、及び
    随意にカップリング剤を含むエラストマー組成物。
  43. 【請求項４３】 該エラストマーが天然ゴム、ポリイソプレン、ポリブタジ
    エン、エマルジョンＳＢＲ、溶液ＳＢＲ、官能化ＳＢＲ、ＮＢＲ、ブチルゴム、
    ＥＰＤＭ、ＥＰＭ、又は１，３−ブタジエン、アクリロニトリル、エチレン、プ
    ロピレンをベースとしもしくは含むホモ−あるいはコポリマー、又はその誘導体
    を含む、請求項４２のエラストマー性コンパウンド。
  44. 【請求項４４】 さらに架橋剤、強化充填剤、カップリング剤、プロセス補
    助剤、油展剤、酸化防止剤、またはその組合せを含む、請求項４２のエラストマ
    ー組成物。
  45. 【請求項４５】 さらにシリカ、カーボンブラック、またはその混合物を含
    む、請求項４２のエラストマー組成物。
  46. 【請求項４６】 更にシリカ、カーボンブラック、結合した有機基を含む修
    飾型カーボンブラック、修飾型シリカ、少なくとも部分的にシリカに被覆された
    カーボンブラック、少なくとも１のカーボン相と少なくとも１のシリコン含有種
    相を有する凝集体、少なくとも１のカーボン相と少なくとも１の金属含有種相を
    含む凝集体、またはその組合せを含む、請求項４２のエラストマー組成物。
  47. 【請求項４７】 該エラストマー組成物が２０℃ないし１００℃の高温に於
    いて低ヒステリシスを有する、請求項４２のエラストマー組成物。
  48. 【請求項４８】 請求項４２のエラストマー組成物を含むタイヤまたはタイ
    ヤ組成物。
  49. 【請求項４９】 請求項４２のエラストマー組成物より作成された少なくと
    も１の部材を含む物品。
  50. 【請求項５０】 該物品がタイヤ部材、タイミングベルト、又は動力伝達ベ
    ルトである、請求項４９の物品。
  51. 【請求項５１】 樹脂粒子及び請求項１の修飾粒子を含むトナー組成物。
  52. 【請求項５２】 樹脂粒子及び請求項１６の修飾粒子を含むトナー組成物。
  53. 【請求項５３】 樹脂粒子及び請求項２４の修飾粒子を含むトナー組成物。
  54. 【請求項５４】 インク用ビーヒクル及び請求項１の修飾粒子を含むインク
    組成物。
  55. 【請求項５５】 インク用ビーヒクル及び請求項１６の修飾粒子を含むイン
    ク組成物。
  56. 【請求項５６】 インクジェット用ビーヒクル及び請求項１の修飾粒子を含
    むインクジェットインク組成物。
  57. 【請求項５７】 インクジェット用ビーヒクル及び請求項１６の修飾粒子を
    含むインクジェットインク組成物。
  58. 【請求項５８】 少なくとも１のエラストマー及び１またはそれ以上の請求
    項１０の修飾粒子または凝集体を含む、エラストマー組成物。
  59. 【請求項５９】 少なくとも１のエラストマー及び１またはそれ以上の請求
    項１６の修飾粒子または凝集体を含む、エラストマー組成物。
  60. 【請求項６０】 少なくとも１のエラストマー及び１またはそれ以上の請求
    項２４の修飾粒子または凝集体を含む、エラストマー組成物。
JP2000552207A 1998-06-03 1999-06-02 結合ハロゲン化物を有する粒子、及びその製造法 Pending JP2002517765A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/089,263 1998-06-03
US09/089,263 US6103380A (en) 1998-06-03 1998-06-03 Particle having an attached halide group and methods of making the same
PCT/US1999/012283 WO1999063007A1 (en) 1998-06-03 1999-06-02 A particle having an attached halide group and methods of making the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002517765A true JP2002517765A (ja) 2002-06-18
JP2002517765A5 JP2002517765A5 (ja) 2006-07-27

Family

ID=22216626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000552207A Pending JP2002517765A (ja) 1998-06-03 1999-06-02 結合ハロゲン化物を有する粒子、及びその製造法

Country Status (11)

Country Link
US (4) US6103380A (ja)
EP (1) EP1084197B1 (ja)
JP (1) JP2002517765A (ja)
KR (1) KR20010052545A (ja)
CN (1) CN100387660C (ja)
AT (1) ATE352589T1 (ja)
AU (1) AU743172B2 (ja)
BR (1) BR9910901A (ja)
CA (1) CA2334024A1 (ja)
DE (1) DE69934982T2 (ja)
WO (1) WO1999063007A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005227729A (ja) * 2004-02-16 2005-08-25 Seiko Epson Corp 帯電制御方法、電気泳動粒子、電気泳動表示装置および電子機器
JP2008530306A (ja) * 2005-02-11 2008-08-07 カーネギー メロン ユニバーシティ 改質された炭素粒子
JP2008531762A (ja) * 2005-02-11 2008-08-14 キャボット コーポレイション 結合したポリマー基を有する改質顔料を含むインクジェットインク

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6822782B2 (en) * 2001-05-15 2004-11-23 E Ink Corporation Electrophoretic particles and processes for the production thereof
DE69901944T3 (de) 1998-04-03 2009-05-14 Cabot Corp., Boston Modifizierte pigmente mit verbesserten dispergierenden eigenschaften
US6103380A (en) * 1998-06-03 2000-08-15 Cabot Corporation Particle having an attached halide group and methods of making the same
US6458458B1 (en) * 1998-10-13 2002-10-01 Cabot Corporation Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods
EP2316874A1 (en) * 1999-01-20 2011-05-04 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
EP2316873B1 (en) 1999-01-20 2013-09-18 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
EP1197498B1 (en) * 1999-04-02 2006-03-22 Kaneka Corporation Method of treating polymer
WO2000068321A1 (en) * 1999-05-06 2000-11-16 Cabot Corporation Polymerized modified particles and methods of making the same
US6194481B1 (en) * 1999-05-19 2001-02-27 Board Of Regents Of The University Of Texas System Mechanically strong and transparent or translucent composites made using zirconium oxide nanoparticles
JP2004510953A (ja) 1999-12-30 2004-04-08 キャボット　コーポレイション 改良された性質を有するセンサー
ATE335792T1 (de) 2000-01-07 2006-09-15 Cabot Corp An pigmente gebundene polymere und andere gruppe und nachfolgende reaktionen
WO2001092359A1 (de) * 2000-05-31 2001-12-06 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Polymerchemisch mikroverkapselte pigmente
WO2001096483A1 (en) 2000-06-07 2001-12-20 Seiko Epson Corporation Ink-jet recording ink, ink-jet recording ink set, recording method, print, and ink-jet recording apparatus
AU2001273085A1 (en) * 2000-07-06 2002-01-21 Cabot Corporation Modified pigment products, dispersions thereof, and compositions comprising the same
JP2004502979A (ja) 2000-07-06 2004-01-29 キャボット　コーポレイション 修飾顔料生成物を含む印刷版
US6822781B1 (en) 2000-10-24 2004-11-23 Cabot Corporation Gyricon displays containing modified particles
EP1355998B1 (en) * 2001-02-02 2006-04-05 Cabot Corporation Ink compositions comprising salts with polyvalent ions
US6645287B2 (en) 2001-04-27 2003-11-11 Cabot Corporation Coating compositions comprising high t-area carbon products
US6712894B2 (en) 2001-05-09 2004-03-30 Cabot Corporation Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles
US6641653B2 (en) 2001-07-19 2003-11-04 Cabot Corporation Ink compositions comprising modified colored pigments and methods for preparing the same
US6641656B2 (en) 2001-10-17 2003-11-04 Cabot Corporation Dispersions comprising modified pigments
US7175946B2 (en) * 2002-01-07 2007-02-13 Cabot Corporation Modified pigment products and black matrixes comprising same
US7001934B2 (en) * 2002-01-24 2006-02-21 Cabot Coroporation Inkjet ink systems comprising a gelling agent
US6951672B2 (en) 2002-03-12 2005-10-04 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Chemically-modified coatings for enhanced performance of ink-jet images
EP1499672B1 (en) * 2002-03-27 2009-09-30 Cabot Corporation Method for attachment of one or more organic groups onto a particle
US6783819B2 (en) 2002-04-10 2004-08-31 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Crown compound modified silica coatings for ink-jet media
US7173078B2 (en) 2002-04-12 2007-02-06 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6699319B2 (en) 2002-05-06 2004-03-02 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6833026B2 (en) 2002-05-10 2004-12-21 Cabot Corporation Modified pigments and process for preparing modified pigments
US6905729B2 (en) * 2002-10-25 2005-06-14 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Active ligand-modified inorganic porous coatings for ink-jet media
US20060013971A1 (en) * 2002-10-25 2006-01-19 Tienteh Chen Porous inkjet recording material
CN100575426C (zh) 2003-01-17 2009-12-30 卡伯特公司 含水有色颜料分散体的制备方法、及喷墨组合物
US6936097B2 (en) * 2003-04-16 2005-08-30 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US6942724B2 (en) * 2003-04-16 2005-09-13 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
JP4586360B2 (ja) * 2003-12-16 2010-11-24 富士ゼロックス株式会社 表示デバイス用粒子、表示デバイス用粒子の製造方法、画像表示媒体および画像形成装置
EP1737916B1 (en) * 2004-03-15 2012-08-01 Cabot Corporation Surface modified carbon products and their applications
US8227117B2 (en) * 2004-03-15 2012-07-24 Cabot Corporation Modified carbon products, their use in electrocatalysts and electrode layers and similar devices and methods relating to the same
US20050256225A1 (en) * 2004-05-11 2005-11-17 Viola Michael S Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers
CA2583739A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-27 Cabot Corporation High resistivity compositions
US7799393B2 (en) * 2004-10-20 2010-09-21 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet media coatings including expoxy-functionalized inorganic particulates and amine-functionalized inorganic particulates
US7641961B2 (en) * 2004-10-20 2010-01-05 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink solvent assisted heat sealable media
US8084107B2 (en) * 2004-10-20 2011-12-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet media with multiple porous media coating layers
KR20130027560A (ko) 2005-01-28 2013-03-15 캐보트 코포레이션 개질 안료를 포함하는 토너 및 그의 제조 방법
KR20080053924A (ko) * 2005-08-08 2008-06-16 캐보트 코포레이션 나노튜브를 함유하는 중합체 조성물
AU2006308952A1 (en) 2005-10-31 2007-05-10 Cabot Corporation Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants
EP1892270B1 (de) * 2006-08-07 2009-07-22 Preentec AG Nanopartikel eines Authentifizierungssystems
WO2008055244A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 Sensient Colors Inc. Modified pigments and methods for making and using the same
US7906590B2 (en) * 2007-01-24 2011-03-15 Cabot Corporation Process to form modified pigments
JP2010529502A (ja) * 2007-06-08 2010-08-26 キャボット コーポレイション カーボンブラック、トナー、及び複合材料、並びにこれらの製造方法
WO2009026552A2 (en) 2007-08-23 2009-02-26 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
US9221986B2 (en) 2009-04-07 2015-12-29 Sensient Colors Llc Self-dispersing particles and methods for making and using the same
JP6053518B2 (ja) * 2009-06-19 2016-12-27 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 改質顔料を含むケミカルトナー
US8841356B2 (en) 2009-09-30 2014-09-23 Dnp Fine Chemicals Co., Ltd. Ink composition
WO2012091965A1 (en) 2010-12-17 2012-07-05 Carnegie Mellon University Electrochemically mediated atom transfer radical polymerization
US8435707B2 (en) 2011-06-16 2013-05-07 Cabot Corporation Toner additive comprising carbon-silica dual phase particles
EP2734583B1 (en) 2011-07-22 2020-03-18 Cabot Corporation High resistivity coating compositions having unique percolation behavior, and electrostatic image developing systems and components thereof incorporating same
US20140275420A1 (en) 2011-08-22 2014-09-18 Carnegie Mellon University Atom transfer radical polymerization under biologically compatible conditions
US9533297B2 (en) 2012-02-23 2017-01-03 Carnegie Mellon University Ligands designed to provide highly active catalyst complexes
US8927648B2 (en) 2012-05-04 2015-01-06 Cabot Corporation Surface modification of pigments and compositions comprising the same
ITTO20130587A1 (it) 2012-07-13 2014-01-14 Cabot Corp Nerofumi altamente strutturati
US20140120339A1 (en) 2012-10-31 2014-05-01 Cabot Corporation Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions
DE112014001173T5 (de) 2013-03-05 2015-11-12 Cabot Corporation Wässrige Pigmentdispersionen
BR112015022734A2 (pt) 2013-03-12 2017-07-18 Cabot Corp dispersões aquosas compreendendo celulose nanocristalina, e composições para impressão a jato de tinta comercial
CN110272670A (zh) 2013-03-13 2019-09-24 卡博特公司 具有拥有组合的低介电常数、高电阻率和光密度及受控电阻率的组合物的涂层、器件及制法
CN105051073A (zh) 2013-03-14 2015-11-11 卡博特公司 核-壳聚合物材料
US11253839B2 (en) 2014-04-29 2022-02-22 Archer-Daniels-Midland Company Shaped porous carbon products
AU2015253175A1 (en) 2014-04-29 2016-09-29 Archer-Daniels-Midland Company Carbon black based shaped porous products
WO2016061090A1 (en) 2014-10-14 2016-04-21 Cabot Corporation Aqueous inkjet ink compositions
US9982070B2 (en) 2015-01-12 2018-05-29 Carnegie Mellon University Aqueous ATRP in the presence of an activator regenerator
CN107849244B (zh) 2015-05-15 2021-05-18 卡博特公司 两性聚合物以及在喷墨油墨组合物中的用途
US10722867B2 (en) 2015-10-28 2020-07-28 Archer-Daniels-Midland Company Porous shaped carbon products
US10464048B2 (en) 2015-10-28 2019-11-05 Archer-Daniels-Midland Company Porous shaped metal-carbon products
JP6869241B2 (ja) 2015-11-18 2021-05-12 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ インクジェットインク組成物
NL2019837B1 (en) 2016-10-31 2022-09-08 Cabot Corp Polymers for inkjet ink compositions
WO2018132582A1 (en) 2017-01-12 2018-07-19 Carnegie Mellon University Surfactant assisted formation of a catalyst complex for emulsion atom transfer radical polymerization processes
US10954402B2 (en) 2017-09-07 2021-03-23 Cabot Corporation Inkjet ink compositions
JP7222261B2 (ja) * 2019-02-08 2023-02-15 コニカミノルタ株式会社 電子写真画像形成方法
EP4153550A1 (en) 2020-05-18 2023-03-29 Archer Daniels Midland Company Processes for the hydrogenolysis of glycerol

Family Cites Families (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2121535A (en) * 1934-09-22 1938-06-21 Cabot Godfrey L Inc Granular product and method of preparing the same
US2439442A (en) * 1943-02-06 1948-04-13 Cabot Godfrey L Inc Process of making hydrophilic carbon black
US2793100A (en) * 1952-10-16 1957-05-21 Degussa Process of modifying carbon black
US3011902A (en) * 1954-05-27 1961-12-05 Cabot Corp Process of manufacturing carbon black pellets for inks
US2867540A (en) * 1955-12-30 1959-01-06 Monsanto Chemicals Modified carbon black product and process
GB862018A (en) * 1957-01-16 1961-03-01 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Water-dispersible carbon black and production thereof
GB910309A (en) * 1958-07-22 1962-11-14 Dunlop Rubber Co Rubber compositions
US3317458A (en) * 1963-10-07 1967-05-02 Degussa Mixture of carbon black and light filler aqueous suspension added to rubber latex
DE1231251B (de) * 1963-11-28 1966-12-29 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Diazoverbindungen
US3335020A (en) * 1964-03-02 1967-08-08 Huber Corp J M Modified carbon blacks
GB1191872A (en) * 1966-08-18 1970-05-13 Japan Gas Chemical Co Process for Preparing a Carbon Black-Synthetic Resin Composition
UST860001I4 (en) * 1966-12-22 1969-03-18 Defensive publication
US3528840A (en) * 1967-11-15 1970-09-15 Huber Corp J M Sulfonated carbon black
US3671476A (en) * 1969-03-01 1972-06-20 Sumitomo Light Metal Ind Electrodeposition color coating composition and method for electrodeposition color coating of metal therewith
US3686111A (en) * 1970-06-22 1972-08-22 Ppg Industries Inc Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion
US4014844A (en) * 1970-06-26 1977-03-29 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism
US4036807A (en) * 1972-05-22 1977-07-19 Imperial Chemical Industries Limited Fluorine-containing organosilicon compounds
DE2355758C2 (de) * 1973-11-08 1983-06-01 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von geschönten Rußen
GB2030146B (en) * 1978-06-06 1982-09-22 Union Carbide Corp Polyethers containing pendant organosilicon groups
DE2908202A1 (de) * 1979-03-02 1980-10-30 Degussa Verfahren zur herstellung von wasserhaltigen russpraeparationen
JPS5626972A (en) * 1979-08-13 1981-03-16 Mitsubishi Rayon Co Ltd Oil-containing waste water-treating material comprising modified active carbon
US4265768A (en) * 1979-12-26 1981-05-05 Rohm And Haas Company Ion exchange material prepared from partially pyrolyzed macroporous polymer particles
DE3115532A1 (de) * 1980-04-17 1982-01-28 Canon K.K., Tokyo Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial
JPS5938016B2 (ja) * 1980-11-10 1984-09-13 呉羽化学工業株式会社 塩基性悪臭成分の補集剤及び補集濃縮方法
EP0098338B1 (en) * 1982-07-09 1988-04-20 Battelle Memorial Institute Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black
JPS5982467A (ja) * 1982-10-29 1984-05-12 三菱レイヨン株式会社 炭素繊維の表面処理方法
KR930000892B1 (ko) * 1983-07-11 1993-02-11 커몬웰스 사이언티픽 앤드 인더스트리얼 리셔치 오가니제이숀 신규의 개시제를 사용하여 중합체 또는 공중합체를 제조하는방법
CH654743A5 (en) 1983-09-13 1986-03-14 Slovenska Akademia Vied Pharmaceutical composition with antiulcer, spasmolytic and local anaesthetic action
JPS6250073A (ja) 1985-08-28 1987-03-04 Toshiba Corp 黒鉛−金属接合構造体
JPS62191040A (ja) * 1986-02-17 1987-08-21 Nippon Denso Co Ltd 吸着性炭素材およびその製造方法
IN168779B (ja) * 1986-03-24 1991-06-01 Cabot Corp
JPS62250073A (ja) * 1986-04-23 1987-10-30 Asahi Carbon Kk 表面改質カ−ボンブラツクおよび製造方法
US4880857A (en) * 1986-12-17 1989-11-14 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof
US4730977A (en) * 1986-12-31 1988-03-15 General Electric Company Thrust bearing loading arrangement for gas turbine engines
JPH068366B2 (ja) * 1987-04-23 1994-02-02 株式会社ブリヂストン タイヤ用ゴム組成物
DE3926564A1 (de) * 1989-08-11 1991-02-14 Hoechst Ag Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen
US5184148A (en) * 1989-10-19 1993-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet recording having an ink with carbon black
US5190582A (en) * 1989-11-21 1993-03-02 Seiko Epson Corporation Ink for ink-jet printing
US5200164A (en) * 1990-04-04 1993-04-06 Cabot Corporation Easily dispersible carbon blacks
DE4023537A1 (de) * 1990-07-25 1992-01-30 Degussa Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5281261A (en) * 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
US5282887A (en) * 1990-10-31 1994-02-01 W. C. Richards Company Conductive coating composition comprising pigment grade carbon
DE4038000A1 (de) * 1990-11-29 1992-06-04 Bayer Ag Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten
FR2672307B1 (fr) * 1991-02-01 1993-06-04 Centre Nat Rech Scient Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies.
JPH0667421A (ja) * 1992-08-19 1994-03-11 Nippon Kayaku Co Ltd 黒色光重合性組成物及びその黒色硬化膜及びカラーフィルターの製造方法
US5322912A (en) * 1992-11-16 1994-06-21 Xerox Corporation Polymerization processes and toner compositions therefrom
US5401313A (en) * 1993-02-10 1995-03-28 Harcros Pigments, Inc. Surface modified particles and method of making the same
GB9313871D0 (en) * 1993-07-05 1993-08-18 Secr Defence Substituted activated carbons
US5412047A (en) * 1994-05-13 1995-05-02 Xerox Corporation Homoacrylate polymerization processes with oxonitroxides
US5654357A (en) * 1994-07-12 1997-08-05 Cabot Cororation Dispersible carbonblack pellets
US5545504A (en) * 1994-10-03 1996-08-13 Xerox Corporation Ink jettable toner compositions and processes for making and using
US5449724A (en) * 1994-12-14 1995-09-12 Xerox Corporation Stable free radical polymerization process and thermoplastic materials produced therefrom
US5559169A (en) * 1994-12-15 1996-09-24 Cabot Corporation EPDM, HNBR and Butyl rubber compositions containing carbon black products
IL116379A (en) * 1994-12-15 2003-12-10 Cabot Corp Aqueous inks and coatings containing modified carbon products
IL116376A (en) * 1994-12-15 2001-03-19 Cabot Corp Aqueous ink jet ink compositions containing modified carbon products
US5554739A (en) * 1994-12-15 1996-09-10 Cabot Corporation Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products
IL154538A (en) * 1994-12-15 2009-12-24 Cabot Corp The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products
US5571311A (en) * 1994-12-15 1996-11-05 Cabot Corporation Ink jet ink formulations containing carbon black products
IL116378A (en) * 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition
US5575845A (en) * 1994-12-15 1996-11-19 Cabot Corporation Carbon black products for coloring mineral binders
US5530079A (en) * 1995-01-03 1996-06-25 Xerox Corporation Polymerization processes
US5498679A (en) * 1995-03-30 1996-03-12 Xerox Corporation Process for producing telechelic, branched and star thermoplastic resin polymers
RU2213110C2 (ru) * 1995-05-22 2003-09-27 Кабот Корпорейшн Соединения эластомеров, содержащие обработанные кремнием углеродные сажи
DE19523793C1 (de) * 1995-06-29 1996-11-07 Siemens Ag An Datenbus betreibbarer stapelbarer Datenträger
US5807937A (en) 1995-11-15 1998-09-15 Carnegie Mellon University Processes based on atom (or group) transfer radical polymerization and novel (co) polymers having useful structures and properties
US6172154B1 (en) * 1996-05-03 2001-01-09 Cabot Corporation Elastomers compositions with dual phase aggregates and pre-vulcanization modifier
US6291572B1 (en) * 1996-05-03 2001-09-18 Cabot Corporation Elastomer compositions and methods
US5698016A (en) * 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
US5747562A (en) * 1996-06-14 1998-05-05 Cabot Corporation Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black
US5707432A (en) * 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US5723511A (en) * 1996-06-17 1998-03-03 Xerox Corporation Processes for preparing telechelic, branched and star thermoplastic resin polymers
US5728747A (en) * 1996-08-08 1998-03-17 Xerox Corporation Stable free radical polymerization processes and compositions thereof
ATE312145T1 (de) * 1997-10-31 2005-12-15 Cabot Corp Teilchen mit einem daran befestigtem stabilen freien radikal, polymerisierte modifizierte teilchen und verfahren zu deren herstellung
US6368239B1 (en) * 1998-06-03 2002-04-09 Cabot Corporation Methods of making a particle having an attached stable free radical
US6068688A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Cabot Corporation Particle having an attached stable free radical and methods of making the same
US6103380A (en) * 1998-06-03 2000-08-15 Cabot Corporation Particle having an attached halide group and methods of making the same
US6586501B1 (en) * 1999-01-20 2003-07-01 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
WO2000068321A1 (en) * 1999-05-06 2000-11-16 Cabot Corporation Polymerized modified particles and methods of making the same

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005227729A (ja) * 2004-02-16 2005-08-25 Seiko Epson Corp 帯電制御方法、電気泳動粒子、電気泳動表示装置および電子機器
JP4612314B2 (ja) * 2004-02-16 2011-01-12 セイコーエプソン株式会社 帯電制御方法、電気泳動粒子、電気泳動表示装置および電子機器
JP2008530306A (ja) * 2005-02-11 2008-08-07 カーネギー メロン ユニバーシティ 改質された炭素粒子
JP2008531762A (ja) * 2005-02-11 2008-08-14 キャボット コーポレイション 結合したポリマー基を有する改質顔料を含むインクジェットインク

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010052545A (ko) 2001-06-25
AU4329599A (en) 1999-12-20
US7282526B2 (en) 2007-10-16
CN1309686A (zh) 2001-08-22
BR9910901A (pt) 2001-11-13
ATE352589T1 (de) 2007-02-15
US20020055554A1 (en) 2002-05-09
AU743172B2 (en) 2002-01-17
CN100387660C (zh) 2008-05-14
US20040259980A1 (en) 2004-12-23
CA2334024A1 (en) 1999-12-09
WO1999063007A1 (en) 1999-12-09
DE69934982D1 (de) 2007-03-15
US6103380A (en) 2000-08-15
US6664312B2 (en) 2003-12-16
US6350519B1 (en) 2002-02-26
DE69934982T2 (de) 2007-10-31
EP1084197B1 (en) 2007-01-24
EP1084197A1 (en) 2001-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002517765A (ja) 結合ハロゲン化物を有する粒子、及びその製造法
JP2002517765A5 (ja)
JP5344780B2 (ja) 重合された修飾粒子およびその製造方法
JP2001521972A (ja) 結合した安定型フリーラジカルを持つ粒子、重合変性粒子、及びその製造方法
JP2001521972A5 (ja)
US6368239B1 (en) Methods of making a particle having an attached stable free radical
JP4444667B2 (ja) 粒子に１又は複数の有機基を付着させる方法
TWI255278B (en) Fine particle rubber powders, process for preparation and use thereof
CN104220447A (zh) 硅化合物及其制造方法以及其应用
US8309630B2 (en) Polymer-encapsulated pigment
US5288826A (en) Polymer, surface modifier for inorganic materials and modified products thereof
JP2954432B2 (ja) ポリマー、無機材料用表面改質剤、及びその改質物
JP2002530500A (ja) 粒子の処理方法および分散物におけるその使用

Legal Events

Date Code Title Description
A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20060601

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060602

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060602

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090929

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20091225

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100107

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100608