CN100575426C - 含水有色颜料分散体的制备方法、及喷墨组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了含水有色颜料分散体的制备方法，包括以任何顺序使a)有色颜料、b)偶氮偶合剂、c)芳香胺、d)重氮化剂、和e)含水介质结合的步骤，其中芳香胺包括至少一个离子基团、至少一个可离子化基团、或至少一个离子基团和至少一个可离子化基团的混合物。这些有色颜料分散体特别用作喷墨油墨组合物。还公开了喷墨油墨组合物，其包括a)液体载色剂、b)有色颜料、和c)具有式D-N＝N-AC的分散剂，其中AC为偶氮偶合组分且D为包括至少一个离子基团、至少一个可离子化基团、或至少一个离子基团或可离子化基团的混合物的重氮组分。
Description
技术领域
本发明涉及含水有色颜料分散体的制备方法。还公开了喷墨油墨组合物。
背景技术
通常，单独的颜料在液体载色剂中是不容易分散的。已经开发出可提供稳定的颜料分散体的各种技术。例如，可将分散剂加入颜料，改善其在特定介质中的分散性。用于含水介质的分散剂的例子包括水溶性聚合物和表面活性剂。
已经使用具有与有色颜料的化学单元类似(否则相同)的结构单元的分散剂制备有色颜料分散体。例如，GB2356866公开了来源于重氮化的(羧基/磺基)-苯胺和1，4-双(乙酰乙酰氨基)亚苯基的双-偶氮化合物及其在颜料和油墨组合物中的用途。发现这些材料特别可用于与具有几乎相同结构的黄色或橙色颜料结合。GB2356634公开了用于同样用途的非常类似的单-偶氮化合物。GB2364322公开了用于与单偶氮颜料，特别是黄色颜料一起使用的N-(磺苯基)-α-(2-甲氧基-4-硝基苯基偶氮)乙酰乙酰胺(acetacetamide)。
通过加入重氮盐(重氮组分)和能够与重氮盐反应的化合物(偶氮偶合组分)来制备这些有色颜料分散剂。一旦制备，然后在规定条件下将生成的分散剂加入有色颜料中，以形成有色颜料分散体。
控制有色颜料分散性的其他方法也是已知的。例如，国际专利申请No.WO00/26304公开了晶体生长抑制剂的制备，该晶体生长抑制剂控制在制备有色颜料过程中产生的结晶度的量，并防止分散颜料的再结晶。使用类似于制备该颜料的已知方法的方法(例如，通过重氮盐与偶氮偶合剂的反应)制备结晶生长抑制剂，且其还可在制备有色颜料的过程中原位制备。并且，在美国专利No.6,451,103中，水溶性颜料衍生物用于制备该特定颜料的含水分散体，该水溶性颜料衍生物为进一步用酸性官能团或盐取代的颜料。还公开了喷墨油墨。
已经开发出改性有色颜料，其给油墨组合物提供改善的性能，如分散性。例如，美国专利No.5,851,280公开了将有机基团连接到颜料上的方法，该方法包括，例如，通过其中有机基团为重氮盐的部分的重氮化反应进行连接。生成的表面改性颜料可用于各种应用中，如油墨、喷墨油墨、涂料、调色剂、塑料、橡胶等。
PCT国际公开No.WO01/51566公开了通过将第一化学基团与第二化学基团反应形成具有连接的第三化学基团的颜料的制备改性颜料的方法。第一化学基团包括至少一种亲核体，且第二化学基团包括至少一种亲电体，或反之亦然。这些颜料可用于油墨组合物，且特别是喷墨油墨组合物。
尽管这些成果提供了具有改善的性能的改性颜料，且特别是改善的分散性，但仍需要制备含水有色颜料分散体的方法和喷墨油墨组合物。
发明内容
本发明涉及含水有色颜料分散体的制备方法，该方法包括以任何顺序使a)有色颜料、b)偶氮偶合剂(coupler)、c)芳香胺、d)重氮化剂、和e)含水介质结合的步骤，其中芳香胺包括至少一个离子基团、至少一个可离子化基团、或至少一个离子基团和至少一个可离子化基团的混合物。公开了具体结合步骤以及a)-e)的具体组合。
本发明还涉及喷墨油墨组合物，其包括a)液体载色剂、b)有色颜料、和c)具有下式的分散剂：
D-N＝N-AC，
其中AC为偶氮偶合组分且D为包括至少一个离子基团、至少一个可离子化基团、或至少一个离子基团或可离子化基团的混合物的重氮组分。优选喷墨油墨组合物为含水喷墨油墨组合物。
应当理解，前面的概述和后面的详细描述仅为示例性和说明性的，且是用来提供对要求保护的本发明的进一步说明。
具体实施方式
本发明涉及含水有色颜料分散体的制备方法和喷墨油墨组合物。
本发明的方法包括使a)有色颜料、b)偶氮偶合剂、c)芳香胺、d)重氮化剂、和e)含水介质结合的步骤。下面将详细描述这些组分的每一个。这些组分可以任何顺序和在任何条件结合，以便生成含水有色颜料分散体。例如，可干燥的或在液体介质中，使有色颜料和偶氮偶合剂结合，以形成预处理的有色颜料，其随后与芳香胺和重氮化剂结合，优选在含水介质中。而且，芳香胺和重氮化剂可在液体介质中结合，优选在含水介质中，以形成重氮盐。然后这可与上述的有色颜料和/或偶氮偶合剂、或有色颜料和偶氮偶合剂的组合，以任何顺序结合以形成有色颜料分散体。其他组合也是可能的。
如前所述，制备有色颜料分散体的现有技术方法一般包括形成通常具有类似于有色颜料的着色剂的结构特性的分散剂。这些分散剂通过使重氮盐和偶氮偶合剂结合形成，该重氮盐由芳香胺和重氮化剂制备。然后将生成的材料加入有色颜料中，形成最终分散体。因此，独立于有色颜料本身形成用于有色颜料的分散剂。与现有技术方法相反，在本发明方法的优选实施方式中，令人惊奇的发现偶氮偶合剂和由芳香胺与重氮化剂反应形成的重氮盐，可在有色颜料存在下结合，导致形成有色颜料分散体。这可被认为是形成有色颜料分散体的原位方法。令人惊奇的，有色颜料对这些材料的反应没有干扰。例如，预计偶氮偶合剂具有对有色颜料表面的高亲合力，且因此吸附在表面上，使其无法参与与重氮盐的反应。可选择地，已显示出重氮盐与有色颜料反应，且因此可预计有色颜料有色颜料与偶氮偶合剂竞争，干扰反应。可预料到其他潜在的问题，如不需要的副产物的形成、以及溶解度和pH影响。但是，尽管存在这些潜在的问题，发现本发明的原位方法可用于成功地制备稳定的有色颜料分散体。
当有色颜料和偶氮偶合剂结合形成预处理的有色颜料时，生成的预处理有色颜料可为液体或干燥形态。因此，例如，可通过在液体介质中，优选在含水介质中结合偶氮偶合剂和有色颜料制备预处理的有色颜料。然后可将液体形态干燥，形成预处理的有色颜料固体。然后，液态或干燥形态的预处理的有色颜料可与芳香胺和重氮化剂结合。干燥的预处理有色颜料可为任何形式，例如，粉末、滤饼(pressed cake)、颗粒、或小球。
此外，有色颜料可包括偶氮偶合剂。例如，如果偶氮偶合剂为在有色颜料制备过程中使用的试剂，且过量使用，生成的有色颜料将包括着色剂和偶氮偶合剂。已经发现，液体或干燥形态的这种有色颜料特别可用于本发明的方法。在这种情况下，已经发现加入偶氮偶合剂的步骤是任选的。
如上所述，用于本发明的方法的组分可在产生含水有色颜料分散体的任何条件下结合。优选的，在约-10～约50℃，更优选在约0～约25℃，且最优选在约0～约10℃的温度下结合这些组分。已发现在这些温度范围内结合这些组分，可有效且带有最小限度副产品地生产含水有色颜料分散体。
还优选，在其中还将剪切或研磨作用施加到混合物上的混合条件下结合这些组分。该施加的剪切或研磨作用有助于确保组分密切混合。可使用本领域已知的各种类型的设备，包括，但不限于卧式介质磨，立式介质磨如磨碎机、球磨机、锤磨机、销式转盘研磨机(pin disk mill)、流能磨、喷射磨、气流粉碎机、冲击喷射磨、转子-定子(rotor-stator)、造粒机、均质器、超声波发生器、空穴反应器(cavitator)等。在整个本发明的方法中，还可使用同样的容器。
用于本发明的方法中的有色颜料可选自宽范围的常规有色颜料。该有色颜料可为蓝、黑、褐、青、绿、白、紫、品红、红、橙、或黄色、以及其混合。还可使用颜料的混合物。有色颜料的适宜种类包括，例如，双偶氮、单偶氮、和杂环偶氮黄(包括二芳基化物和双偶氮缩合颜料)、和萘酚-AS’s。偶氮黄的代表性实例包括颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、颜料黄14、颜料黄17、颜料黄65、颜料黄73、颜料黄74、颜料黄151、和颜料黄128。萘酚-AS’s的代表性实例包括颜料红170、颜料红185、颜料红187、颜料红238、颜料红269、颜料橙38、和颜料紫25。这种颜料可以粉末或滤饼的形式从许多来源市购得到，这些来源包括BASF Corporation、Engelhard Corporation和Sun Chemical Corporation。其他适宜的有色颜料的例子在Colour Index，3rd edition(The Soceity of Dyers and Colourists，1982)中有描述。
有色颜料可具有宽范围的BET表面积，且因此具有宽范围的粒径，该BET表面积通过氮吸附测量。优选具有小粒径的有色颜料，以制备具有期望的总体性能(如稳定性)的有色颜料分散体。如果优选的较小粒径(和因此的较高表面积)的有色颜料不易获得，本领域的技术人员会认识到，使有色颜料受到常规的尺寸粉碎或减小的方法，如球磨机或喷射磨，以将该颜料在用于这里所述的方法之前减小到期望的粒径。
用于本发明方法的偶氮偶合剂为能够反应以形成偶氮化合物的材料。偶氮偶合剂的反应是本领域众所周知的。通常，偶氮偶合剂与重氮试剂反应形成偶氮化合物，其为具有-N＝N-官能度的材料。可用于本发明方法的偶氮偶合剂的实例包括，但不限于，1，3-二羰基化合物，例如乙酰乙酰胺，包括(乙酰乙酰氨基)苯并咪唑酮，和乙酰乙酸酯；富电子芳香化合物如酚和羟基萘；巴比妥酸及其衍生物；和富电子芳香杂环化合物如羟基吡啶酮和吡唑啉酮。
优选的，偶氮偶合剂与使用的有色颜料结构相似。特别的，优选偶氮偶合剂与用于制造有色颜料的偶氮偶合剂结构相似或相同。这样，偶氮偶合剂与任何由本文描述的方法产生的缔合反应产物，对于有色颜料将具有高亲合力，并因此更强烈地与有色颜料相互作用，以制造具有期望的总体性能的有色颜料分散体。
因此，例如，偶氮偶合剂可包括乙酰乙酰胺基团，如乙酰乙酰-邻-甲氧基苯醯腆胺(acetoacet-o-anisidide)。此类偶氮偶合剂优选与也包括乙酰乙酰胺基团的双偶氮或单偶氮颜料一起使用。实例包括，但不限于，黄色颜料如颜料黄74、颜料黄65、和颜料黄73。
偶氮偶合剂还可包括羟基吡啶酮基团。例如，偶氮偶合剂可为具有以下通式的羟基吡啶酮：
其中R为氢，取代或未取代的、饱和或不饱和的烷基，取代或未取代的芳香基，或取代或未取代的杂芳基。优选R为H、甲基、或乙基。此类偶氮偶合剂优选与也包括羟基吡啶酮基团的双偶氮或单偶氮颜料一起使用。实例包括，但不限于，黄色或橙色颜料颜料黄201和分散黄241。
偶氮偶合剂还可包括羟基萘基团。例如，偶氮偶合剂可为2-羟基萘-3-羧酸的衍生物。实例包括2-羟基萘-3-羧酸的氨化物(amide)如萘酚AS、萘酚AS-PH、萘酚AS-OL、萘酚AS-KB、萘酚AS-LC、萘酚AS-BG、萘酚AS-BO、萘酚AS-BS、萘酚AS-CA、萘酚AS-D、和萘酚AS-ITR。此类偶氮偶合剂优选与也包括羟基萘基团的萘酚-AS颜料一起使用。实例包括，但不限于，红色、品红、或紫色颜料如颜料红170、颜料红185、颜料红238、颜料红269、颜料橙38、和颜料紫25。
芳香胺也可用于本发明的方法。优选的，芳香胺包括至少一个离子基团、至少一个可离子化基团、或至少一个离子基团和至少一个可离子化基团的混合物。离子基团为阴离子或阳离子基团，且与包括无机或有机抗衡离子的相反电荷的抗衡离子有关，该抗衡离子如Na+、K+、Li+、NH4 +、NR’4 +乙酸盐、NO3 -、SO4 -2、R’SO3 -、R’OSO3 -、OH-、和Cl-，其中R’代表氢或有机基团如取代或未取代的芳基和/或烷基。可离子化基团为在使用的介质中能够形成离子基团的基团。可阴离子化基团形成阴离子，且可阳离子化基团形成阳离子。有机离子基团包括在美国专利5,698,016中描述的那些，其全部说明在此引入作为参考。
离子或可离子化基团可为阴离子或可阴离子化基团。阴离子基团为带负电的离子基团，其可由具有可形成阴离子的可离子化取代基(可阴离子化基团)如酸性取代基的基团产生。其还可为在可离子化取代基的盐中的阴离子。阴离子基团的代表性实例包括-COO-、-SO3 -、-OSO3 -、-HPO3 -、-OPO3 -2、和-PO3 -2。可阴离子化基团的代表性实例包括-COOH、-SO3H、-PO3H2、-R’SH、-R’OH、和-SO2NHCOR’，其中R’代表氢或有机基团如取代或未取代的芳基和/或烷基。芳香胺优选包括至少一个磺酸基、羧酸基、或其盐。
离子或可离子化基团还可为阳离子或可阳离子化基团。阳离子基团为带正电的有机离子基团，其可由具有可形成阳离子的可离子化取代基(可阳离子化基团)如质子化的胺产生。例如，可在酸性介质中使烷基或芳基胺质子化，形成铵基团-NR’2H+，其中R’代表有机基团如取代或未取代的芳基和/或烷基。阳离子基团还可为带正电的有机离子基团。实例包括季铵基团(-NR’3 +)和季鏻基团(-PR’3 +)。这里，R’代表氢或有机基团如取代或未取代的芳基和/或烷基。优选地，芳香胺包括至少一个胺基或其盐，或至少一个季铵基。
芳香胺可进一步用一个或多个官能团取代。官能团的实例包括，但不限于，R”、OR”、COR”、COOR”、OCOR”、羧酸酯、卤素、CN、NR”2、SO3H、磺酸酯、硫酸酯、NR”(COR”)、CONR”2、NO2、PO3H2、膦酸酯、磷酸酯、N＝NR”、SOR”、NSO2R”，其中R”可相同或不同，独立地为氢、支化或无支链的C1-C20取代或未取代的、饱和或不饱和的烃，例如烷基、烯基、炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代的烷芳基，或取代或未取代的芳烷基。优选芳香胺为对氨基苯甲酸或磺胺酸。
重氮化剂也可结合在本发明的方法中。重氮化剂为任何与胺基反应形成重氮盐的试剂。实例包括亚硝酸和亚硝酸盐。优选的，重氮化剂为具有亚硝酸根抗衡离子的盐如亚硝酸钠、亚硝酸钾、或亚硝酸钙。重氮化剂还可为包括阳离子基团的芳香胺，如季铵基，其中季铵基的抗衡离子为亚硝酸根。
用于本发明方法的含水介质为任何含水的介质。因此，含水介质可为，例如，水或水与水溶性溶剂如醇的混合物。含水载色剂优选为水。含水介质可为任意pH，但优选为酸性。因此，可优选地将酸加入含水介质中，以形成低pH含水介质。
每种组分的量可变化，以获得具有期望的总体性能的有色颜料分散体。因此，偶氮偶合剂的量优选约0.05-10％，更优选约0.1-5％，且最优选约1-5％，基于有色颜料的总重量。芳香胺的量通常大于或等于一摩尔当量，基于偶氮偶合剂的量。优选地使用芳香胺高达约50％摩尔过量。优选使用与芳香胺相同摩尔量的重氮化剂。有色颜料的量优选为约0.5-50重量％，更优选为约1-20重量％，且最优选为约1-5重量％，基于有色颜料分散体的总重量。
在本发明方法的一个优选实施方式中，偶氮偶合剂、芳香胺、和重氮化剂反应形成具有以下通式的分散剂：
D-N＝N-AC，
其中AC为偶氮偶合组分，且D为包括至少一个离子基团、至少一个可离子化基团、或至少一个离子基团或可离子化基团的混合物的重氮组分。离子或可离子化基团可为用于芳香胺的上述那些中的任意一个。基团D可进一步被上述用于芳香胺的相同基团取代。基团AC可包括与上述用于偶氮偶合剂的相同的基团。因此，例如，基团AC可包括上述的乙酰乙酰胺基团、羟基吡啶酮基团、吡唑啉酮基团、或羟基萘基团。
通过本发明方法制备的有色颜料分散体可通过洗涤如过滤、离心、或这两种方法的组合来纯化，以去除未反应的原料、副产物盐或其他反应杂质。还可通过例如蒸发来分离产物，或可使用本领域技术人员已知的方法通过过滤和干燥来回收产物。
还可将有色颜料分散体纯化或分级，以去除杂质和其他不合需要的自由物质(free species)，该自由物质可作为制造过程的结果共存于分散体中。例如，可纯化分散体以去除任何不合需要的自由物质，如未反应的偶氮偶合剂或芳香胺。可使用已知的使用膜或离子交换的超滤/渗滤技术来纯化分散体并去除显著量的自由离子和不需要的物质。任选的抗衡离子交换步骤也可在纯化过程中出现，由此对采用已知的离子交换技术用可选择的抗衡离子(包括，例如两亲离子)交换或取代形成改性颜料的一部分的抗衡离子，该离子交换技术如超滤、反渗透、离子交换柱等。可被交换的抗衡离子的具体实例包括，但不限于，Na+、K+、Li+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Cl-、NO3 -、NO2 -、乙酸根、和Br-。
可用最小量的附加组分(添加剂和/或共溶剂)和处理步骤形成有色颜料分散体。但是，还可包括添加剂如表面活性剂和共溶剂。
通过本发明方法制备的有色颜料分散体可用于各种应用，包括，但不限于油墨、涂料、塑料、纸、织物、和橡胶产品。特别的，令人惊奇地发现有色颜料分散体为有效的喷墨油墨组合物。
因此，本发明还涉及喷墨油墨组合物，其包括a)液体载色剂，b)有色颜料，和c)具有下式的分散剂：
D-N＝N-AC，
其中AC为偶氮偶合组分，且D为包括至少一个离子基团、至少一个可离子化基团、或至少一个离子基团或可离子化基团的混合物的重氮组分。基团AC和D与上述的相同。
通常，喷墨油墨组合物由起到载体作用的载色剂和着色剂(如染料或颜料)组成。可引入添加剂和/或共溶剂，以调节油墨达到期望的性能。优选的，用于本发明的喷墨油墨组合物的液体载色剂为含水载色剂，且因此喷墨油墨组合物为含水喷墨油墨组合物。含水载色剂可与上述关于制备有色颜料分散体的方法的相同的含水载色剂。
用于本发明的喷墨油墨组合物的有色颜料与上述的相同，且以这样一种量存在，其有效地提供期望的图像质量(例如，光密度)，而不会不利地影响喷墨油墨的性能。例如，有色颜料一般以约0.1％-约20％的量存在，基于油墨的重量。也可使用颜料的混合物。另外，使用含有在例如美国专利5630868、5803959、5837045和5922118中所述的改性颜料产品的配方，也属于本发明的范围，其全部内容在此引入作为参考。
可用最小量的附加组分(添加剂和/或共溶剂)和处理步骤形成本发明的喷墨油墨组合物。但是，还可将适宜的添加剂引入这些喷墨油墨组合物中，以赋予多种期望的性能，同时保持组合物的稳定性。例如，可加入表面活性剂以进一步增强组合物的胶体稳定性。其他添加剂是本领域已知的，且包括湿润剂、抗微生物剂、粘合剂、干燥加速剂、渗透剂等。具体的添加剂的量将根据各种因素变化，但通常以0％-40％的量存在。
另外，本发明的喷墨油墨组合物可进一步引入染料，以改变彩色平衡并调整光密度。这种染料包括食用染料、FD&C染料、酸性染料、直接染料、活性染料、酞菁磺酸的衍生物包括铜酞菁衍生物、钠盐、铵盐、钾盐、锂盐等。
可通过本领域已知的任何方法制备分散剂，但优选使用上述方法制备。因此，用于制备此分散剂的优选方法为在有色颜料存在下，在含水介质中使偶氮偶合剂，包括至少一个离子基团、至少一个可离子化基团、或至少一个离子基团或可离子化基团的混合物的芳香胺，和重氮化剂结合。但是，也可使用形成分散剂的现有技术方法。因此，可将通过芳香胺和重氮化剂反应形成的重氮盐和偶氮偶合剂结合形成分散剂，该分散剂然后可与有色颜料结合形成稳定的分散体，令人惊奇地发现该分散体适用于喷墨油墨组合物。偶氮偶合剂、芳香胺、重氮化剂、和含水介质如上所述。
具有所示式的分散剂的优选实例包括其中基团AC包括乙酰乙酰胺基团、羟基吡啶酮基团、吡唑啉酮基团、或羟基萘基团的那些。因此，例如，优选的分散剂具有下式：
其中n为1-5的整数，I为离子基团或可离子化基团，且Ar为取代或未取代的芳香基团。已发现此类分散剂特别适用于包括有色颜料还包括乙酰乙酰胺基团(例如上述那些)的喷墨油墨组合物。另一种优选的分散剂具有下式：
其中R为氢，取代或未取代的、饱和或不饱和的烷基，取代或未取代的芳香基，或取代或未取代的杂芳基，且n和I如上所述。已发现此类分散剂特别适用于包括有色颜料还包括羟基吡啶酮基团(例如上述那些)的喷墨油墨组合物。再一种优选的分散剂具有下式：
其中n、I和Ar如上所述。已发现此类分散剂特别适用于包括有色颜料还包括羟基萘基团(例如上述那些)的喷墨油墨组合物。根据本文的公开内容，对于本领域技术人类来说，颜料和分散剂的其他组合将是已知的。
可使用例如上述那些用于上述有色颜料分散体的方法对喷墨油墨组合物进行纯化和/或分级。这样，可去除不需要的杂质或不合需要的大颗粒，以制造具有良好总体性能的喷墨油墨。
通过下列实施例将进一步阐明本发明，这些实施例实质上仅是示例性的。
实施例
实施例1
对转子-定子高剪切混合器(Silverson L4RT-A)配备4升不锈钢烧杯，并将该混合器浸在冰浴中。将约75g颜料黄74和1000g水放入烧杯，在7200rpm下将该混合物均化15分钟。向其中加入2.07g(0.01mol)乙酰乙酰-邻-甲氧基苯醯腆胺在20mL异丙醇中的溶液，且将该混合物再搅拌15分钟。
在分离的容器中，在5-10℃下将4.35g(0.025mol)磺胺酸与30ml 1N的HCl和1.73g(0.025mol)亚硝酸钠混合，形成相应的重氮盐。然后在搅拌下，将其加入颜料黄74和乙酰乙酰-邻-甲氧基苯醯腆胺的混合物中。保持温度在大约10℃。通过逐滴加入5M的氢氧化钠溶液，调节该混合物至pH为5-6。继续再混合2小时。通过移出小部分混合物并将其加入在1M Na2CO3中的0.1％氨基水杨酸(aminosalycilic acid)溶液中以显示不存在重氮盐，从而监控反应进程。因此，将一滴反应混合物置于一片滤纸上，且将一滴氨基水杨酸溶液与该滴反应混合物邻接放置。在两液滴溢流(runout)的接触处形成橙色，说明在反应混合物中存在重氮盐。
将该混合物转移至Telsonic流通(flow-through)超声波发生器并进行声波处理2小时，以制备含水有色颜料分散体。使用50nm渗滤膜柱将生成的黄色颜料分散体纯化，并浓缩至固含量10％。嫩黄色分散体的中值粒径为约170nm。
该实施例展示了本发明方法的一个实施方式，其中使有色颜料和偶氮偶合剂结合形成预处理的有色颜料分散体。还在含水介质中将芳香胺和重氮化剂结合在一起。发现生成的含水有色颜料分散体具有良好的性能，且特别是良好的粒径。另外，基于四小时冷冻-解冻循环测试(在20％湿润剂存在下的3.5％颜料)以及耐热测试(60℃下保持1星期)的结果，该有色颜料分散体显示出具有优异的稳定性，且因此可用于制备喷墨油墨组合物。
实施例2
对转子-定子高剪切混合器(Silverson L4RT-A)配备4升不锈钢烧杯，并将该混合器浸在冰浴中。将约75g颜料黄74和1000g水放入烧杯，在7200rpm下将该混合物均化15分钟。然后加入3.85g如下所示化合物I(在pH4.5-6.0下使用摩尔比为1∶1的重氮盐和偶氮偶合剂，通过将磺胺酸的重氮盐与乙酰乙酰-邻-甲氧基苯醯腆胺进行偶氮偶合制备)在200mL水中的溶液。然后将该混合物再搅拌2小时。
化合物I
将该混合物转移至Telsonic流通超声波发生器并进行声波处理2小时，以制备含水有色颜料分散体。使用50nm渗滤膜柱将生成的黄色颜料分散体纯化，并浓缩至固含量10％。嫩黄色分散体的中值粒径为约150nm。
该实施例展示了本发明方法的一个实施方式，其中偶氮偶合剂、芳香胺、和重氮化剂在含水介质中反应，形成具有式D-N＝N-AC的分散剂。发现生成的含水有色颜料分散体具有良好的性能，且特别是良好的粒径。另外，基于四小时冷冻-解冻循环测试(在20％湿润剂存在下的3.5％颜料)以及耐热测试(60℃下保持1星期)的结果，该有色颜料分散体显示出具有优异的稳定性，且因此可用于制备喷墨油墨组合物。从而，该实施例进一步展示了本发明的包括具有式D-N＝N-AC的分散剂的喷墨油墨组合物的一个实施方式。
实施例3
使用下列过程制备如下所示的化合物2。通过在0-5℃下连续加入125mL 1N的HCl和50mL 2M的亚硝酸钠溶液，使磺胺酸(0.1mol)重氮化。将生成的重氮盐的悬浮液加入萘酚AS-CA(2-羟基-3-萘甲酸的2甲氧基-5-氯酰苯胺(chloroanilide))在与300g冰混合的100mL 1M的NaOH中的0.1M溶液中。在pH5-6下进行偶合，该pH通过逐渐加入50g固体乙酸钠保持。
化合物2
通过离心和重结晶从异丙醇/水(1/1)中分离出在反应中形成的化合物2。
将化合物2(0.2g)溶于500mL热水中，并将该溶液冷却到25-30℃。加入约4g颜料红269(Sunbrite红435-4438，购自Sun Chemicals Corporation，Cincinnati，OH)，且在Silverson转子-定子混合器中将该混合物均化30分钟。使用浸入式探针(immersion probe)将生成的栗色分散体声波处理45分钟，得到具有中值粒径250nm的有色颜料分散体，发现该有色颜料分散体为稳定的分散体。
该实施例展示了本发明方法的一个实施方式，其中偶氮偶合剂、芳香胺、和重氮化剂在含水介质中反应，形成具有式D-N＝N-AC的分散剂。发现生成的含水有色颜料分散体具有良好的性能，且特别是良好的粒径。另外，基于四小时冷冻-解冻循环测试(在20％湿润剂存在下的3.5％颜料)以及耐热测试(60℃下保持1星期)的结果，该有色颜料分散体显示出具有优异的稳定性，且因此可用于制备喷墨油墨组合物。从而，该实施例进一步展示了本发明的包括具有式D-N＝N-AC的分散剂的喷墨油墨组合物的一个实施方式。
实施例4
使用Silverson转子-定子混合器将75g颜料黄74，2.07g(0.01mol)乙酰乙酰-邻-甲氧基苯醯腆胺，1.73g(0.01mol)磺胺酸，和750mL去离子水的混合物均化30分钟。然后将该混合物放入冰浴中，且继续再均化30分钟，在该期间温度降至5℃。立刻加入0.7g(0.011mol)亚硝酸钠在50mL水中的溶液，并继续再搅拌3小时。通过逐滴加入4M的乙酸钠溶液，保持该混合物的pH在4.5-6之间。
在搅拌3小时后，使用实施例1中描述的方法，对该混合物进行检测，以确保没有重氮盐残留。此时，有色颜料分散体的中值粒径为约400nm。将该混合物转移至Telsonic流通超声波发生器并进行声波处理2小时，使粒径降到170nm。然后将该分散体渗滤，以去除无机盐，并浓缩至固含量10％。生成的有色颜料分散体展现出在储存时优异的稳定性。
实施例5
使用Silverson转子-定子混合器将75g颜料黄74和750mL去离子水的混合物均化30分钟。立刻加入2.07g(0.01mol)乙酰乙酰-邻-甲氧基苯醯腆胺在50ml异丙醇中的溶液，并继续搅拌20分钟。这导致形成预处理的有色颜料分散体，该分散体然后被放入冰浴中，且再均化30分钟，在该期间温度降至5℃。
在分离的容器中，通过在0-5℃下连续加入12.5mL 1N的HCl和5mL2M的亚硝酸钠溶液，使0.01mol磺胺酸重氮化，形成相应的重氮盐。然后将其立刻加入预处理的有色颜料分散体中，并继续再搅拌3小时。通过逐滴加入10M的乙酸钠溶液，保持混合物的pH在4.5-6之间。
在搅拌3小时后，使用实施例1中描述的方法，对该混合物进行检测，以确保没有重氮盐残留。此时，有色颜料分散体的中值粒径为约400nm。将该混合物转移至Telsonic流通超声波发生器并进行声波处理2小时，使粒径降到170nm。然后将该分散体渗滤，以去除无机盐，并浓缩至固含量10％。生成的有色颜料分散体展现出在储存时优异的稳定性。
该实施例展示了本发明方法的一个实施方式，其中使有色颜料和偶氮偶合剂结合以形成预处理的有色颜料分散体。还在含水介质中使芳香胺和重氮化剂结合在一起。发现生成的含水有色颜料分散体具有良好的性能，且特别是良好的粒径。另外，基于四小时冷冻-解冻循环测试(在20％湿润剂存在下的3.5％颜料)以及耐热测试(60℃下保持1星期)的结果，该有色颜料分散体显示出具有优异的稳定性，且因此可用于制备喷墨油墨组合物。
实施例6
在500mL烧杯中，将15.96g(0.095mol)的4-硝基-2-茴香胺与50mL水混合，随后与21mL 96％的硫酸混合。搅拌该混合物直到不再看到不溶的4-硝基-2-茴香胺(约一小时)。将该溶液冷却至0-5℃，并慢慢加入6.9g(0.1mol)亚硝酸钠在50mL水中的溶液。在0-5℃下，搅拌该混合物30分钟，且通过加入1.0g氨基磺酸破坏过量的重氮盐。
在pH4.5-6下，将该重氮盐溶液加入20.7g(0.1mol)乙酰乙酰-邻-甲氧基苯醯腆胺在500mL冰水混合物中的浆液，该pH通过加入固体乙酸钠保持。将生成的有色颜料进行滤出并用温水洗涤，以得到包括偶氮偶合剂的有色颜料(滤饼含有95％颜料黄74和5％乙酰乙酰-邻-甲氧基苯醯腆胺)。
使用Silverson转子-定子混合器将得到的滤饼分散在500mL水中。施加外部冷却，将颜料浆液的温度降至0-5℃。立刻将4-磺化苯基重氮盐(sulfonatophenyldiazonium salt)(由0.01mol磺胺酸、0.012mol HCl和0.01mol亚硝酸钠在5mL水中制备)的分散体加入颜料浆液中，且通过加入4M乙酸钠溶液将pH升至4.5-6。
在0-5℃下搅拌2小时后，使用实施例1中描述的方法，对该混合物进行检测，以确保没有重氮盐残留。此时，有色颜料分散体的中值粒径为约400nm。将该混合物转移至Telsonic流通超声波发生器并进行声波处理2小时，使粒径降到160nm。然后将该分散体渗滤，以去除无机盐，并浓缩至固含量10％。生成的有色颜料分散体展现出在储存时优异的稳定性。
该实施例展示了本发明方法的一个实施方式，其中有色颜料包括偶氮偶合剂。发现生成的含水有色颜料分散体具有良好的性能，且特别是良好的粒径。另外，基于四小时冷冻-解冻循环测试(在20％湿润剂存在下的3.5％颜料)以及耐热测试(60℃下保持1星期)的结果，该有色颜料分散体显示出具有优异的稳定性，且因此可用于制备喷墨油墨组合物。
实施例7
使用下列过程制备如下所示的化合物3。通过在0-5℃下连续加入125mL 1N的HCl和50mL 2M的亚硝酸钠溶液，使对氨基苯甲酸(0.1mol)重氮化。将生成的重氮盐的悬浮液加入0.1mol 5-(乙酰乙酰氨基)苯并咪唑酮在与300g冰混合的120mL 1M的NaOH中的溶液中。在pH5-6下进行偶合，该pH通过逐渐加入50g固体乙酸钠保持。
化合物3
通过离心和重结晶从异丙醇/水(1/1)中分离出在反应中形成的化合物3。
将化合物3(3.81g；0.01mol)溶于500mL热水和10ml 1N的NaOH的混合物中，并将该溶液冷却到25-30℃。加入约40g颜料黄180(色淀黄HG，购自Clariant Corporation，Coventry，RI)，且在Silverson转子-定子混合器中将该混合物均化30分钟。使用流通超声波发生器将生成的黄色分散体声波处理45分钟，得到具有中值粒径221nm的有色颜料分散体，发现该有色颜料分散体为稳定的分散体。
该实施例展示了本发明方法的一个实施方式，其中偶氮偶合剂、芳香胺、和重氮化剂在含水介质中反应，形成具有式D-N＝N-AC的分散剂。发现生成的含水有色颜料分散体具有良好的性能，且特别是良好的粒径。
实施例8
将如上述实施例7制备的化合物3(3.81g；0.01mol)溶于500mL热水和10ml 1N的NaOH的混合物中，并将该溶液冷却到25-30℃。加入约40g颜料红185(Novoperm洋红HF4C，购自Clariant Corporation，Coventry，RI)，且在Silverson转子-定子混合器中将该混合物均化30分钟。使用流通超声波发生器将生成的红色分散体声波处理45分钟，得到具有中值粒径223nm的有色颜料分散体，发现该有色颜料分散体为稳定的分散体。
该实施例展示了本发明方法的一个实施方式，其中偶氮偶合剂、芳香胺、和重氮化剂在含水介质中反应，形成具有式D-N＝N-AC的分散剂。发现生成的含水有色颜料分散体具有良好的性能，且特别是良好的粒径。
实施例9
使用下列过程制备如下所示的化合物4。通过在0-5℃下连续加入125mL 1N的HCl和50mL 2M的亚硝酸钠溶液，使对氨基苯磺酸(0.1mol)重氮化。将生成的重氮盐的悬浮液加入0.1mol N-(乙酰乙酰基)-2，5-二甲氧基-4-氯苯胺(萘酚AS-IRG)在与300g冰混合的120mL 1M的NaOH中的溶液中。在pH5-6下进行偶合，该pH通过逐渐加入50g固体乙酸钠保持。
化合物4
通过离心和重结晶从异丙醇/水(1/1)中分离出在反应中形成的化合物4。
通过下列方法制备一批颜料黄97滤饼。将2，5-二甲氧基-4-酰苯胺磺酰苯胺(anilidosulphonylaniline)(0.1mol)与220mL 1N的盐酸形成浆液，且通过加入0.1mol亚硝酸钠溶液使其重氮化。将生成的重氮盐逐渐加入0.1molN-(乙酰乙酰基)-2，5-二甲氧基-4-氯苯胺(萘酚AS-IRG)的细分散体中。在加入过程中，通过加入固体乙酸钠保持pH在4.5-6.5。将生成的颜料黄97的浆液滤出，且用水洗涤滤饼直到滤液的电导率达到200微西门子。
将湿的颜料滤饼与1升去离子水和4.0g化合物4结合，且在Silverson转子-定子混合器中将该混合物均化30分钟。使用流通超声波发生器将生成的黄色分散体声波处理45分钟，得到具有中值粒径241nm的有色颜料分散体，发现该有色颜料分散体为稳定的分散体。
该实施例展示了本发明方法的一个实施方式，其中偶氮偶合剂、芳香胺、和重氮化剂在含水介质中反应，形成具有式D-N＝N-AC的分散剂。发现生成的含水有色颜料分散体具有良好的性能，且特别是良好的粒径。
Claims (35)
1.一种制备含水有色颜料分散体的方法，包括下列步骤：a)使有色颜料和偶氮偶合剂相结合以形成预处理的有色颜料，和b)以任何顺序对该预处理的有色颜料、芳香胺、重氮化剂和含水介质进行结合，其中芳香胺包括至少一个阴离子基团或至少一个可阴离子化基团，或其中芳香胺包括至少一个阳离子基团或至少一个可阳离子基团且重氮化剂与芳香胺的摩尔量相同。
2.权利要求1的方法，其中该预处理的有色颜料为液体形式。
3.权利要求1的方法，其中该预处理的有色颜料为干燥形式。
4.权利要求1的方法，其中该预处理的有色颜料在含水介质中形成。
5.权利要求1的方法，其中该芳香胺和重氮化剂结合形成重氮试剂。
6.权利要求5的方法，其中该重氮试剂在含水介质中形成。
7.权利要求1的方法，其中该有色颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、褐色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红色颜料、红色颜料、橙色颜料、黄色颜料、或其混合物。
8.权利要求1的方法，其中该偶氮偶合剂包括乙酰乙酰胺基团。
9.权利要求8的方法，其中该有色颜料为双偶氮或单偶氮颜料。
10.权利要求1的方法，其中该偶氮偶合剂包括羟基吡啶酮基团。
11.权利要求10的方法，其中该有色颜料为双偶氮或单偶氮颜料。
12.权利要求1的方法，其中该偶氮偶合剂包括2-羟基萘基团。
13.权利要求12的方法，其中该有色颜料为萘酚-AS颜料。
14.权利要求1的方法，其中该偶氮偶合剂包括(乙酰乙酰氨基)苯并咪唑酮基团。
15.权利要求1的方法，其中该偶氮偶合剂包括吡唑啉酮基团。
16.权利要求1的方法，其中该有色颜料包括偶氮偶合剂。
17.权利要求1的方法，其中该芳香胺包括至少一种-COO-、-SO3 -、-OSO3 -、-HPO3 -、-OPO3 2-、-PO3 2-、胺、或铵基。
18.权利要求1的方法，其中该芳香胺包括至少一种磺酸基、羧酸基、或其盐。
19.权利要求1的方法，其中该重氮化剂为亚硝酸盐。
20.权利要求1的方法，其中该含水介质为水。
21.权利要求1的方法，进一步包括加入酸的步骤。
22.权利要求1的方法，其中该偶氮偶合剂、芳香胺、和重氮化剂在含水介质中反应，形成具有下式的分散剂：
D-N＝N-AC，
其中AC为偶氮偶合组分，且D为包括至少一个离子基团或至少一个可离子化基团的重氮组分。
23.权利要求1的方法，其中该含水有色颜料分散体为喷墨油墨组合物。
24.一种喷墨油墨组合物，包括a)液体载色剂、b)有色颜料、和c)具有下式的分散剂：
D-N＝N-AC，
其中AC为偶氮偶合组分且D为包括至少一个离子基团或至少一个可离子化基团的重氮组分。
25.权利要求24的喷墨油墨组合物，其中D包括至少一个磺酸基团、羧酸基团、或其盐。
26.权利要求24的喷墨油墨组合物，其中AC包括乙酰乙酰胺基团。
27.权利要求26的喷墨油墨组合物，其中该有色颜料为双偶氮或单偶氮颜料。
28.权利要求24的喷墨油墨组合物，其中该分散剂具有下式：
其中I为离子基团或可离子化基团；n为1-5的整数；且Ar为取代或未取代的芳香基。
29.权利要求24的喷墨油墨组合物，其中AC包括羟基吡啶酮基团。
30.权利要求29的喷墨油墨组合物，其中该有色颜料为双偶氮或单偶氮颜料。
31.权利要求24的喷墨油墨组合物，其中该分散剂具有下式：
其中I为离子基团或可离子化基团；n为1-5的整数；且R为取代或未取代的烷基；取代或未取代的芳香基；或取代或未取代的杂芳基。
32.权利要求24的喷墨油墨组合物，其中AC包括2-羟基萘基团。
33.权利要求32的喷墨油墨组合物，其中该有色颜料为萘酚-AS颜料。
34.权利要求24的喷墨油墨组合物，其中该分散剂具有下式：
其中I为离子基团或可离子化基团；n为1-5的整数；且Ar为取代或未取代的芳香基。
35.权利要求24的喷墨油墨组合物，其中该喷墨油墨组合物为含水喷墨油墨组合物。
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