CN104024340A - 为不溶性偶氮颜料的c.i.颜料黄74和使用其的着色组合物 - Google Patents

为不溶性偶氮颜料的c.i.颜料黄74和使用其的着色组合物 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于：通过提供一种为不溶性偶氮颜料的C.I.颜料黄74从而与以往的颜料相比，能够提供在用于着色组合物的着色剂时的分散性优异、粒径稳定性和保存稳定性良好的着色组合物，并且通过使用该着色组合物从而能够达成现有技术未能达成的高水平的、鲜艳度和透明性优异的图像形成(记录)，所述为不溶性偶氮颜料的C.I.颜料黄74的特征在于，其为如下的晶粒：在通过使用了CuKα射线的粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，26.6°的峰的衍射强度相对于11.7°的峰的衍射强度的比(26.6°/11.7°)为0.85～1.12、且平均一次粒径为20～130nm的晶粒。

Description

为不溶性偶氮颜料的C.I.颜料黄74和使用其的着色组合物
技术领域
本发明涉及耐候(光)性等优异的、为不溶性偶氮颜料的C.I.颜料黄74和使用其的着色组合物。
背景技术
例如，作为对喷墨记录用的墨(喷墨墨)所要求的性能之一，可列举出能够形成透明性、清晰度等优异的图像。为此，以往OA用的喷墨打印机所使用的墨中，将能够形成透明性、清晰度等优异的图像的染料用作色材。与此相对，近年来由于喷墨方式多样的印刷机的普及，为了得到室外展示用海报、建筑材料用印刷物等被设置在室外的印刷物而使用喷墨墨。然而，使用含有以染料作为色材的染料墨记录的图像在被设置在室外时，存在特别容易产生掉色、褪色这样的课题。由于这样的事实，在喷墨记录用时，对混合了耐候(光)性优异的颜料作为色材的颜料墨的需要变高。
作为喷墨墨用的着色剂，可以使用下述列举的黄、品红、和青等颜料。作为品红颜料和青颜料，主要使用喹吖啶酮系颜料、酞菁系颜料等耐候(光)性优异的中高级颜料。另一方面，作为黄颜料，从制造成本、制造的容易程度、以及透明性和清晰度等的方面来看，主要使用为不溶性偶氮黄色颜料的C.I.颜料黄74。然而，为偶氮系颜料的C.I.颜料黄74与作为品红颜料、青颜料而使用的中高级颜料相比，存在耐候(光)性不充分这样的课题。
上述C.I.颜料黄74例如可以通过使将芳香胺化合物重氮化成的重氮鎓盐与偶联成分反应的偶联反应来合成。例如，作为C.I.颜料黄74的合成方法，已知有与以往公知的偶氮系颜料的合成方法同样的，向重氮鎓盐溶液、偶联反应时的浸渍溶液中添加与主要原料(芳香胺化合物(重氮鎓盐)、偶联成分)结构相似的成分作为辅料并使它们反应的辅料偶联方法。还已知有在偶联反应后进行加热处理使晶体生长来提高颜料颗粒的牢固性的方法。然而，实际上，任一种方法都不能得到充分满足喷墨墨用的颜料所要求的各种性能的C.I.颜料黄74。
作为涉及C.I.颜料黄74的技术，本申请人已经提出了一种C.I.颜料黄74，其平均粒径为30～150nm、在X射线衍射光谱中的最大峰或以其为基准的峰的半值宽度为0.3～0.7°、颗粒的长轴与短轴的长度之比(平均值)为1～1.5的方案(参照专利文献1)。该C.I.颜料黄74耐光性优异，能够透明性和清晰度良好地记录图像。
现有技术文献
专利文献:
专利文献1:日本特许第4190218号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，根据本发明人等的研究，面对近年来日益提高的对各种印刷物的要求性能，即使在使用了含有专利文献1记载的C.I.颜料黄74的墨时，也难以断言记录的图像的清晰度和透明性一定良好，尤其，在用于设置在室外的印刷物时，在其耐候(光)性的方面还有进一步改善的余地。另外，根据本发明人等的研究，对于现有的含有C.I.颜料黄74的着色组合物，其粒径稳定性和保存稳定性也有改善的余地。本发明所说的“粒径稳定性和保存稳定性”意味着即使对其分散液进行热促进实验，粘度和粒度的变化也少。
本发明是鉴于这样的现有技术具有的课题而完成的，其目的在于提供一种为不溶性偶氮颜料的C.I.颜料黄74，其与现有的颜料相比，在用于着色组合物的着色剂时能够提供分散性优异、粒径稳定性和保存稳定性良好的着色组合物，并且通过使用该着色组合物能够达成现有技术未能达成的高水平的、清晰度和透明性优异的图像形成(记录)、且耐候(光)性优异。
用于解决问题的方案
本发明人等为了达成上述目的进行了深入研究，结果发现，颜料化后的C.I.颜料黄74在通过使用了CuKα射线的粉末X射线衍射测定的峰之中，26.6°的峰与11.7°的峰的衍射强度之比(26.6°/11.7°)处于特定的范围内、进而其平均一次粒径处于特定的范围内时，能够解决上述现有技术的课题，从而完成本发明。
即，本发明提供以下的为不溶性偶氮颜料的C.I.颜料黄74。
[1]一种C.I.颜料黄74，其为不溶性偶氮颜料，其特征在于，其为如下的晶粒：在通过使用了CuKα射线的粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，26.6°的峰的衍射强度相对于11.7°的峰的衍射强度的比(26.6°/11.7°)为0.85～1.12、且为平均一次粒径为20～130nm的晶粒。
[2]根据前述[1]所述的C.I.颜料黄74，其中，前述11.7°的峰的半值宽度和前述26.6°的峰的半值宽度均处于0.10～0.60°的范围内。
[3]根据前述[1]或[2]所述的C.I.颜料黄74，其中，前述晶粒的长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为1～1.50。
另外，作为本发明的另一实施方式，提供以下的着色组合物。
[4]一种着色组合物，其含有前述[1]～[3]中任一项所述的C.I.颜料黄74作为着色剂。
[5]根据前述[4]所述的着色组合物，其为图像记录用组合物或喷墨记录用组合物。
发明的效果
根据本发明，提供一种为不溶性偶氮颜料的C.I.颜料黄74，其在用作着色组合物的着色剂时，与现有技术提供的为不溶性偶氮颜料的C.I.颜料黄74相比，明显分散性优异、颜料的粒径稳定性和着色组合物的保存稳定性更良好。另外，若使用本发明提供的含有上述优异的C.I.颜料黄74的着色组合物，则能够达成现有技术未能达成的高水平的清晰度和透明性优异的图像形成(记录)，进而，得到的图像的耐候(光)性更优异。
附图说明
图1为表示合成例中制备的处理前颜料的粉末X射线衍射的测定结果的图。
图2为表示实施例1中制备的颜料A的粉末X射线衍射的测定结果的图。
图3为表示实施例2中制备的颜料B的粉末X射线衍射的测定结果的图。
图4为表示比较例1中制备的颜料C的粉末X射线衍射的测定结果的图。
图5为表示实施例3中制备的颜料D的粉末X射线衍射的测定结果的图。
图6为表示比较例2中制备的颜料E的粉末X射线衍射的测定结果的图。
图7为表示实施例4中制备的颜料F的粉末X射线衍射的测定结果的图。
具体实施方式
(C.I.颜料黄74(不溶性偶氮颜料))
本发明人等为了解决上述现有技术的课题，对C.I.颜料黄74(以下也记作“P.Y.74”)的颜料化的条件进行各种变更，对在各个条件下颜料化后的P.Y.74(也叫做P.Y.74颜料)测定其结晶性，关于这些值和将得到的各颜料用于着色组合物的着色剂时的特性的区别进行详细的研究，并达成本发明。即，对于本发明的P.Y.74颜料，在将其用于着色组合物的着色剂时，与使用以往的P.Y.74颜料的着色组合物相比，表现出更优异的粒径稳定性和保存稳定性。同时，通过使用本发明的P.Y.74颜料，从而能够达成以往的P.Y.74颜料未能达成的、显示高水平的清晰度和透明性的优异的图像形成(记录)。进而，所得到的印刷物设置在室外时，颜色变化少、耐候(光)性更优异。根据本发明人等的研究，在颜料化后的P.Y.74满足下述的技术特征时可以稳定地得到上述优异的效果。具体而言，本发明的P.Y.74颜料要求为如下的晶粒：所述晶粒为具有在通过使用了CuKα射线的粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，26.6°的峰的衍射强度相对于11.7°的峰的衍射强度的比(26.6°/11.7°)处于0.85～1.12的范围内的结晶性，进而其平均一次粒径为20～130nm的晶粒。以下列举优选的实施方式进一步详细说明本发明。
如上所述，本发明的优异的效果尤其依赖于颜料化后的P.Y.74的结晶性，并在P.Y.74颜料为本发明规定的特定的晶粒时可以稳定地得到。具体而言，本发明的P.Y.74颜料要求为具有如下结晶性的晶粒，在通过使用了CuKα射线的粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，26.6°的峰的衍射强度相对于11.7°的峰的衍射强度的比(26.6°/11.7°)为0.85～1.12的晶粒。上述值的优选范围为0.87～1.10、进一步优选为0.89～1.00。根据本发明人等的研究，P.Y.74颜料为26.6°的峰的衍射强度相对于11.7°的峰的衍射强度的比(以下也仅记作“衍射强度比”)处于上述数值范围内的晶粒时，将其用于着色剂而形成的图像的耐候(光)性显著提高。另外，其分散性优异，在作为着色剂而被含于着色组合物时，其粒径稳定性和保存稳定性变得良好，与此同时，成为可以形成(记录)清晰度和透明性优异的图像的着色组合物。
对于P.Y.74颜料中的上述衍射强度比处于上述特定的数值范围时得到上述那样的效果的机理尚不明确。但是，推测本发明中规定的衍射强度比与P.Y.74的颗粒的形状之间存在相关关系，认为这是产生上述优异的效果的一个原因。即，认为上述衍射强度比处于上述数值范围内的P.Y.74颜料，其晶粒的形状更接近球状，由此，对分散介质的分散性提高，变得可以制备粒径稳定性和保存稳定性良好的着色组合物。另外，认为本发明中规定的衍射强度比处于上述数值范围内时，则P.Y.74的晶粒的结晶性提高，由此，图像的耐候(光)性提高。
P.Y.74颜料的粉末X射线衍射例如，可以使用粉末X射线衍射装置(商品名“RINT2000”、Rigaku Corporation制造)，按照日本工业规格JIS K0131(X射线衍射分析通则(X線回折分析通則))进行测定。
本发明的P.Y.74颜料进一步优选为在通过使用了CuKα射线的粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，11.7°的峰的半值宽度和26.6°的峰的半值宽度均处于0.10～0.60°的范围内的晶粒，进一步优选处于0.10～0.58°。尤其，优选它们的半值宽度处于0.10～0.56°的范围内。需要说明的是，“峰的半值宽度”意味着在粉末X射线衍射光谱中，距离基线为各自的峰的1/2的高度(X射线衍射强度)处的峰宽(角度)。根据本发明人等的研究，11.7°的峰的半值宽度和26.6°的峰的半值宽度均处于上述数值范围的P.Y.74颜料，其结晶性变得非常高。即，具有这样的高结晶性的P.Y.74，其平均一次粒径无论是否如下所述为非常小，都显示出更优异的耐候(光)性。
本发明的P.Y.74需要为平均一次粒径处于20～130nm的、具有如上所述特定的结晶性的颜料颗粒(晶粒)，该粒径优选处于50～120nm、进一步优选处于70～110nm。根据本发明人等的研究，若P.Y.74的颜料颗粒的平均一次粒径处于上述数值范围内时，将其用作着色剂的情况下，能够得到可以透明性和清晰度更优异地记录图像的着色组合物(墨)。需要说明的是，P.Y.74颜料的平均一次粒径超过130nm时，不能得到可以透明性和清晰度优异地记录图像的着色组合物(墨)。另一方面，P.Y.74的平均一次粒径不足20nm时，颜料彼此的凝聚变强、有损分散性。
对于本发明的P.Y.74颜料的平均一次粒径，例如可以使用透射型电子显微镜(商品名“H7100”、Hitachi,Ltd.制造)对颜料颗粒进行拍摄，测定并算出任意选择的10个左右的颜料的一次颗粒的粒径的平均值。
本发明的P.Y.74颜料的晶粒的形状优选不是针状而是椭球状或球状。而且，P.Y.74的晶粒的颗粒状态优选均为均匀的。更具体的P.Y.74的晶粒的形状为长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值处于1～1.50是优选的、进一步优选处于1～1.30。根据本发明人等的研究，通过使P.Y.74的晶粒的长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值处于上述数值范围，从而在将其用于着色组合物时，可以进一步提高对分散介质的分散性。
P.Y.74的晶粒的长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值可以与测定前述的平均一次粒径时同样地操作来测定。具体而言，例如，使用透射型电子显微镜(商品名“H7100”、Hitachi,Ltd.制造)对颜料颗粒进行拍摄。然后，测定颜料的一次颗粒的短轴和长轴、算出长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)。可以将对于任意选择的10个左右的颜料的一次颗粒算出的“长轴/短轴”的平均值作为P.Y.74的长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值。
作为制造颜料化而成的、具有本发明中规定的特定的结晶性和平均粒径的颜料颗粒(晶粒)的本发明的P.Y.74的方法，例如可列举出按照以往公知的对颜料化处理前的P.Y.74(以下为了方便记作“处理前颜料”)的颗粒进行湿式磨碎的方法等来进行颜料化的方法。另外，作为本发明的P.Y.74颜料的制造方法，对干燥状态的处理前颜料进行机械粉碎、对得到的粉碎物进一步进行湿式磨碎的方法也是优选的方式。处理前颜料的湿式磨碎例如可以按照以往公知的方法来实施。
作为上述的湿式磨碎时使用的装置，例如可列举出球磨机、砂磨机、磨碎机、振动磨等基于碰撞粉碎的装置；卧型连续介质分散机、捏合机、三辊磨、班伯里密炼机等基于剪断力进行粉碎的装置等。另外，可以使用分散介质进行湿式磨碎。作为分散介质的具体例子，可列举出玻璃微珠、钢球、氧化锆球、氧化钛球、氧化铝球、钢条等。另外，根据需要可以使用食盐、无水芒硝、硫酸铝等磨碎助剂。
另外，在制备本发明的P.Y.74颜料时的上述湿式磨碎中，根据需要可以使用以往公知的添加物。例如，将氢化松香等松香类的分散剂、以及表面活性剂等高分子系分散剂、颜料衍生物、体质颜料等单独或者并用混合来实施湿式磨碎也是优选的方法。通过如此操作，从而可以在考虑颜料的分散性，对凝聚、附着抑制等也有效的制备中使用。作为此时可以使用的添加剂，可列举出下述添加剂。例如，作为表面活性剂，可列举出聚氧亚乙基十二烷基醚、聚氧亚乙基硬脂基醚等聚氧亚烷基烷基醚、聚氧亚烷基烷基苯基醚、聚氧亚烷基烷基氨基醚、山梨糖醇酐脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯等非离子性表面活性剂；或者聚氧亚乙基月桂基醚硫酸钠、月桂基硫酸钠等磺酸盐、烷基磷酸酯钾等磷酸酯盐等阴离子性表面活性剂、或者以月桂基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵等季铵盐为代表的阳离子性表面活性剂等，可以优选使用。
作为制备本发明的P.Y.74颜料时可以使用的颜料衍生物，例如可列举出对蒽醌、喹吖啶酮、酞菁、二萘嵌苯等颜料，用烷基、磺酸基、磺酰胺基、磺酸金属盐基、卤素基团、邻苯二甲酰亚胺基等取代后的物质。另外，作为可以使用的体质颜料，可列举出二氧化硅、滑石、碳酸钙、硫酸钡、氧化钛等。对这些没有特别的限定，可以根据目的适宜地使用。
制备本发明的P.Y.74颜料时，作为将处理前颜料湿式磨碎时的溶剂，优选适度地促进颜料的晶体生长的水溶性有机溶剂。作为具有这样效果的水溶性有机溶剂的具体例子，可列举出二乙二醇、乙二醇单丁醚、三乙二醇单丁醚、丙二醇、聚乙二醇(#200、#300等)、甘油、甲酰胺等。增强颜料的晶体生长的溶剂(例如，N-甲基-2-吡咯烷酮等)中，相比于湿式磨碎的效果，晶体生长的方面受到促进，因此有时难以得到调节为本发明中规定的特定的衍射强度比的颜料，故不优选。处理前颜料的湿式磨碎优选在保温或加热条件下实施。通过在保温或加热条件下进行湿式磨碎，可以容易地制备满足本发明中规定的衍射强度比和平均一次粒径的P.Y.74颜料的晶粒。湿式磨碎优选一边将处理的对象物(处理前颜料)的温度管理为50～100℃一边实施、更优选一边管理为60～95℃一边实施。另外，对湿式磨碎所需的时间没有特别的限定，通常为3～24小时左右。
为了进行如上所述的颜料化处理而得到本发明的P.Y.74颜料，所需要的处理前颜料可以使用市售品、也可以使用合成的物质。处理前颜料例如可以通过日本特公昭60-36224号公报和日本专利第3055673号公报等记载的现有公知的偶氮合成方法来合成。另外，此时，为了防止得到的处理前颜料的颗粒的凝聚，如之前列举的那样，优选并用公知的松香、高分子系分散剂、表面活性剂、或引入了极性基团的颜料衍生物等来合成。进而，根据需要，并用辅料偶联方法、加热处理的方法、或在加热处理时添加水溶性的有机溶剂、疏水性的有机溶剂的方法，使得到的处理前颜料的结晶生长是优选的。
(着色组合物)
本发明的着色组合物含有前述的本发明的P.Y.74的晶粒作为着色剂。本发明的着色组合物例如，可以用作各种印刷墨、色浆(sizing color)、有色粘合剂(binder color)、涂布剂、各种涂料、电子复制机用干式或湿式调色剂等图像记录用组合物、热转印记录用墨、书写用具用墨、喷墨墨等。它们之中，作为以高水平要求优异的粒径稳定性和保存稳定性，以及能够形成(记录)耐候(光)性、清晰度、和透明性优异的图像等的图像记录用组合物(调色剂)和喷墨墨是特别有用的。
本发明的着色组合物中，作为着色剂而含有的P.Y.74以外的成分可以使用在以喷墨墨为代表的着色组合物中通常含有的物质。作为在制备喷墨墨时所使用的除P.Y.74颜料以外的成分，例如可列举出水、水溶性树脂、表面活性剂、水溶性溶剂等。
作为上述使用的水溶性树脂的具体例子，可列举出丙烯酸系树脂、丙烯酸-苯乙烯系树脂、聚酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚氨酯系树脂等。作为表面活性剂的具体例子，可列举出阴离子系表面活性剂、非离子系表面活性剂、两性表面活性剂、阳离子系表面活性剂等。另外，作为水溶性溶剂的具体例子，可列举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油等多元醇；乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚等多元醇醚；二乙醇胺、乙醇胺等胺系溶剂；N-甲基吡咯烷酮等杂环化合物系溶剂；亚砜系溶剂；砜系溶剂；乙腈等。
另外，本发明的着色组合物为图像记录用组合物(调色剂)时，作为除P.Y.74颜料以外的成分，通常含有用于使P.Y.74颜料颗粒融合的粘结树脂。作为这样的树脂的具体例子，可列举出聚苯乙烯、苯乙烯-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚酯、环氧树脂等。
本发明的着色组合物使用着色剂的P.Y.74颜料分散在分散介质中时，作为分散介质，可以使用对应各种用途的分散介质的任意物质。另外，着色组合物中的P.Y.74颜料的含量根据其用途而不同，相对于着色组合物的总体，通常为1～60质量％左右即可。
本发明的着色剂组合物中为了提高着色组合物的保存性、喷出稳定性等物性，可以任选添加表面张力调节剂、粘度调节剂、电阻率调节剂、消泡剂、防霉剂等成分。本发明的着色组合物可以如下制造，例如，将作为其必要成分的本发明的P.Y.74颜料、和除其以外的各种成分混合后，按照通常的方法使其高度分散。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行具体的说明，但本发明并不限定于这些实施例。需要说明的是，实施例、比较例中的“份”和“％”若无特别限定则为质量基准。
(1)处理前颜料的合成
(合成例)
使用910份2-甲氧基-4-硝基苯胺、和1220份2-甲氧基乙酰乙酰苯胺，按照以往公知的方法进行辅料偶联反应。进一步，进行加热熟化处理之后，进行水洗和干燥，得到2100份处理前颜料{2-[(2-甲氧基-4-硝基苯基)偶氮]-N-(2-甲氧基苯基)-3-氧代丁酰胺}。
将由上述得到的处理前颜料作为测定用试样，使用粉末X射线衍射装置(商品名“RINT2000”、Rigaku Corporation制造)进行粉末X射线衍射，测定结果示于图1。对于由上述得到的处理前颜料，在通过粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，26.6°的峰的衍射强度相对于11.7°的峰的衍射强度的比(26.6°/11.7°)为1.20。另外，11.7°的峰的半值宽度为0.45°、26.6°的峰的半值宽度为0.53°。进而，使用透射型电子显微镜(商品名“H7100”、Hitachi,Ltd.制造)，在6万倍的拍摄条件下对处理前颜料(颗粒)进行拍摄。通过目视观察拍摄结果而测定的结果是由上述得到的处理前颜料(颗粒)的平均一次粒径为160nm。另外，处理前颜料(颗粒)的形状为针状，长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为2.03。需要说明的是，在其它的例子中，X射线衍射也使用上述的粉末X射线衍射装置。另外，以下，与上述同样测定的峰的衍射强度之比(26.6°/11.7°)仅记作“(26.6°/11.7°)衍射强度比”。
(2)颜料的制备
(实施例1)
将400份合成例中制作的处理前颜料、2400份氯化钠、和700份丙二醇加入捏合机，并使内容物成为均匀湿润的块。调节冷却装置和加热介质装置，一边将内容物的温度管理为60～90℃一边进行6小时混炼磨碎处理得到磨碎物。然后，向从捏合机取出的磨碎物中加40000份水并放置一晩。将其加热至60℃后，过滤并水洗去除氯化钠和丙二醇。其后，在100℃下干燥24小时后进行粉碎，得到385份颜料A。
使用粉末X射线衍射装置对由上述得到的颜料A进行粉末X射线衍射，将其测定结果示于图2。在通过粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，(26.6°/11.7°)衍射强度比为0.94。另外，11.7°的峰的半值宽度为0.39°、26.6°的峰的半值宽度为0.52°。进一步，使用透射型电子显微镜，在6万倍的拍摄条件下对颜料A(颗粒)进行拍摄。通过目视观察拍摄结果而测定的颜料A(颗粒)的平均一次粒径为85nm。另外，颜料A(颗粒)的形状比较接近球状，长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为1.05。
(实施例2)
将400份合成例中制作的处理前颜料、3600份氯化钠、和900份丙二醇加入捏合机，并使内容物成为均匀湿润的块。调节冷却装置和加热介质装置，一边将内容物的温度管理为60～90℃一边进行6小时混炼磨碎处理得到磨碎物。然后，向从捏合机取出的磨碎物中加40000份水并放置一晩。将其加热至60℃后，过滤并水洗去除氯化钠和丙二醇。其后，在100℃下干燥24小时后进行粉碎，得到385份颜料B。
使用粉末X射线衍射装置对由上述得到的颜料B进行粉末X射线衍射，将其测定结果示于图3。在通过粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，(26.6°/11.7°)衍射强度比为1.12。另外，11.7°的峰的半值宽度为0.40°、26.6°的峰的半值宽度为0.52°。进一步，使用透射型电子显微镜，在6万倍的拍摄条件下对颜料B(颗粒)进行拍摄。通过目视观察拍摄结果而测定的颜料B(颗粒)的平均一次粒径为105nm。另外，颜料B(颗粒)的形状比较接近球状，长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为1.10。
(比较例1)
将400份合成例中制作的处理前颜料、1200份氯化钠、和1000份丙二醇加入捏合机，并使内容物成为均匀湿润的块。调节冷却装置和加热介质装置，一边将内容物的温度管理为40～50℃一边进行6小时混炼磨碎处理得到磨碎物。然后，向从捏合机取出的磨碎物中加40000份水并放置一晩。将其加热至60℃后，过滤并水洗去除氯化钠和丙二醇。在100℃下干燥24小时后进行粉碎，得到385份颜料C。
使用粉末X射线衍射装置对由上述得到的颜料C进行粉末X射线衍射，将其测定结果示于图4。在通过粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，(26.6°/11.7°)衍射强度比为1.05。另外，11.7°的峰的半值宽度为0.40°、26.6°的峰的半值宽度为0.52°。进一步，使用透射型电子显微镜，在6万倍的拍摄条件下对颜料C(颗粒)进行拍摄。通过目视观察拍摄结果而测定的颜料C(颗粒)的平均一次粒径为135nm。另外，颜料C(颗粒)的形状比较接近针状，长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为1.40。
(实施例3)
将300份合成例中制作的处理前颜料、26份三乙二醇单丁醚、和6000份直径3mm的氧化锆珠加入球磨机中，并使内容物成为均匀湿润的块。在60rpm下运转20小时进行湿式粉碎。接着，加2000份水运转10小时后，取出内容物(浆料)。对取出的浆料进行过滤和水洗，在90℃下干燥24小时后进行粉碎处理，得到290份目标颜料D。
使用粉末X射线衍射装置对由上述得到的颜料D进行粉末X射线衍射，将其测定结果示于图5。在通过粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，(26.6°/11.7°)衍射强度比为0.98。另外，11.7°的峰的半值宽度为0.40°、26.6°的峰的半值宽度为0.52°。进一步，使用透射型电子显微镜，在6万倍的拍摄条件下对颜料D(颗粒)进行拍摄。通过目视观察拍摄结果而测定的颜料D(颗粒)的平均一次粒径为110nm。另外，颜料D(颗粒)的形状比较接近柱状，长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为1.25。
(比较例2)
将300份合成例中制作的处理前颜料、39份N-甲基-2-吡咯烷酮、和6000份直径3mm的氧化锆珠加入球磨机中，并使内容物成为均匀湿润的块。在60rpm下运转20小时进行湿式粉碎。接着，加2000份水运转10小时后，取出内容物(浆料)。对取出的浆料进行过滤和水洗，在90℃下干燥24小时后进行粉碎处理，得到290份目标颜料E。
使用粉末X射线衍射装置对由上述得到的颜料E进行粉末X射线衍射，将其测定结果示于图6。在通过粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，(26.6°/11.7°)衍射强度比为1.08。另外，11.7°的峰的半值宽度为0.41°、26.6°的峰的半值宽度为0.52°。进一步，使用透射型电子显微镜，在6万倍的拍摄条件下对颜料E(颗粒)进行拍摄。通过目视观察拍摄结果而测定的颜料E(颗粒)的平均一次粒径为150nm。另外，颜料E(颗粒)的形状比较接近针状，长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为2.01。
(实施例4)
将100份合成例中制作的处理前颜料、和75份三乙二醇单丁醚加入烧杯中，用玻璃棒良好地混炼，直至处理前颜料均匀地湿润，得到混炼物。将得到的混炼物在三辊磨中进行4次分散，将分散物在4000份的水中放置一晩成为浆料。搅拌该浆料，过滤并水洗后，在90℃下干燥24小时后进行粉碎处理，得到90份目标颜料F。
使用粉末X射线衍射装置对由上述得到的颜料F进行粉末X射线衍射，将其测定结果示于图7。在通过粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，(26.6°/11.7°)衍射强度比为0.99。另外，11.7°的峰的半值宽度为0.40°、26.6°的峰的半值宽度为0.52°。进一步，使用透射型电子显微镜，在6万倍的拍摄条件下对颜料F(颗粒)进行拍摄。通过目视观察拍摄结果而测定的颜料F(颗粒)的平均一次粒径为120nm。另外，颜料F(颗粒)的形状比较接近针状，长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为1.29。
如上所述制备的颜料的物性值归纳示于表1。
表1：P.Y.74颜料的性状
(3)喷墨墨的制备
(实施例5)
向加入了120份氧化锆珠的250mL玻璃瓶中，加入10.0份实施例1中制备的颜料A、5.0份水溶性苯乙烯丙烯酸系树脂(固体成分45％)、和45.0份离子交换水，进行预混合。进一步，使用调漆器进行分散处理，得到60.0份体积平均粒径为110nm前后的颜料颗粒分散而成的分散液。此时的分散处理需要的时间为240分钟。需要说明的是，上述的体积平均粒径是使用激光散射方式粒度分布计(商品名“N5 Submicron Particle Size Analyzer”、beckmancoulter.co制造)在分散处理中进行测定的。
将40.0份由上述得到的分散液、5.0份三乙二醇单丁醚、5.0份甘油、0.5份乙炔二醇(商品名“Surfynol(注册商标)”、日信化学工业公司制造)、0.5份甲醇、8.0份10％甘油基化壳聚糖(脱乙酰化度：80％、甘油基取代度：1.1)水溶液、和41.0份离子交换水加入250mL玻璃瓶中。然后，将内容物充分搅拌后，用孔径大小5μm的膜滤器进行过滤去除粗大颗粒，得到100.0份喷墨墨。
(实施例6和7、8，比较例3和4，参考例)
代替颜料A，分别使用实施例2和3、4，比较例1和2，以及合成例中制备的颜料，除此以外，与前述的实施例5同样，分别得到喷墨墨。
(4)评价
(耐候(光)性)
使用棒涂机规格3号分别将上述制备的喷墨墨在市售的喷墨用光面纸上进行展色。将展色后的光面纸在室温下放置一天后，使用促进耐候性试验装置，在照射强度100mW/cm2(照射波长：295～450nm的紫外光)、室温下照射50小时。接着，使用分光浓度计(商品名“500series”、X-rite,Inc.制造)测定照射前后的反射浓度，按照以下所示的5阶段的基准，对各自的耐候(光)性进行评价。将结果归纳示于表2。
[评价基准]
5：反射浓度为85％以上
4：反射浓度为70％以上且不足85％
3：反射浓度为55％以上且不足70％
2：反射浓度为40％以上且不足55％
1：反射浓度不足40％
(粒径稳定性)
将预先制备的各喷墨墨分别在25℃下静置1小时。其后，使用与之前使用的同样的激光散射方式粒度分布计，测定各个喷墨墨中的颜料的体积平均粒径(初期分散粒径φ1)。接着，将各喷墨墨在50℃下保持10天后，与上述同样操作分别测定喷墨墨中的颜料的体积平均粒径(经时分散粒径φ2)。然后，算出经时分散粒径φ2相对于初期分散粒径φ1的比(φ2/φ1)，按照以下所示的5阶段的基准，对各个墨的粒径稳定性进行评价。将结果归纳示于表2。
[评价基准]
5：“φ2/φ1”为1.3以下
4：“φ2/φ1”为超过1.3且1.5以下
3：“φ2/φ1”为超过1.5且1.7以下
2：“φ2/φ1”为超过1.7且1.9以下
1：“φ2/φ1”为超过1.9
(保存稳定性)
将预先制备的各喷墨墨分别在25℃下静置1小时。其后，使用E型粘度计(商品名“RE80型”、东京产业公司制造、50rpm值)，测定各个喷墨墨的粘度(初期粘度η1)。接着，将各喷墨墨在50℃下保持10天后，与上述同样分别测定喷墨墨的粘度(经时粘度η2)。然后，算出经时粘度(η2)相对于初期粘度(η1)的比(η2/η1)，按照以下所示的5阶段的基准，分别对各个墨的保存稳定性进行评价。将结果归纳示于表2。
[评价基准]
5：“η2/η1”为1.1以下
4：“η2/η1”为超过1.1且1.3以下
3：“η2/η1”为超过1.3且1.5以下
2：“η2/η1”为超过1.5且1.7以下
1：“η2/η1”为超过1.7
(清晰度)
分别使用预先制备的各喷墨墨，使用具有压电振子的按需型喷墨打印机印刷图像。目视观察得到的图像，按照以下所示的基准，对各自的图像的清晰度进行评价。将结果归纳示于表2。
[评价基准]
◎：良好
〇：实用水平
△：不清楚
(透明性)
使用棒涂机规格3号将预先制备的各喷墨墨在市售的喷墨用OHP薄膜上展色。目视观察展色后的薄膜，按照以下所示的基准，对各自的图像的透明性进行评价。将结果归纳示于表2。
[评价基准]
○：良好
△：半透明
×：无透明性
表2：喷墨墨
产业上的可利用性
若使用本发明的P.Y.74(不溶性偶氮颜料)，则可以提供一种着色组合物，其粒径稳定性和保存稳定性良好、并且能够形成(记录)清晰度和透明性优异的图像。并且，本发明的着色组合物作为例如，各种印刷墨、色浆、有色粘合剂、涂布剂、各种涂料、电子照相用干式或湿式调色剂、热转印记录用墨、书写用具用墨、彩色滤光片像素形成用涂布液、喷墨墨等是有用的，其使用受到期待。

Claims (5)

1.一种C.I.颜料黄74，其为不溶性偶氮颜料，其特征在于，其为如下的晶粒：在通过使用了CuKα射线的粉末X射线衍射测定的布拉格角(2θ±0.2°)中，26.6°的峰的衍射强度相对于11.7°的峰的衍射强度的比(26.6°/11.7°)为0.85～1.12、且平均一次粒径为20～130nm的晶粒。
2.根据权利要求1所述的C.I.颜料黄74，其中，所述11.7°的峰的半值宽度和所述26.6°的峰的半值宽度均处于0.10～0.60°的范围内。
3.根据权利要求1或2所述的C.I.颜料黄74，其中，所述晶粒的长轴相对于短轴的比(长轴/短轴)的平均值为1.00～1.50。
4.一种着色组合物，其含有权利要求1～3中任一项所述的C.I.颜料黄74作为着色剂。
5.根据权利要求4所述的着色组合物，其为图像记录用组合物或喷墨记录用组合物。
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