KR20140116172A - 불용성 아조 안료인 c.i. 피그먼트 옐로우 74 및 그것을 이용한 착색 조성물 - Google Patents

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Abstract

CuKα선을 이용한 분말 X선 회절에 의해 측정되는 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서의, 11.7°의 피크 회절 강도에 대한 26.6°의 피크 회절 강도의 비(26.6°/11.7°)가 0.85~1.12이며, 또, 평균 1차 입자 지름이 20~130㎚의 결정입자인 것을 특징으로 한 불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 제공함으로써, 종래의 안료에 비해, 착색 조성물의 착색제에 이용한 경우의 분산성이 우수하고, 입자지름 안정성 및 보존 안정성이 양호한 착색 조성물의 제공을 가능하게 할 수 있음과 함께, 상기 착색 조성물을 이용함으로써, 종래 기술에서는 달성되지 않은 높은 레벨의, 선명성 및 투명성이 우수한 화상 형성(기록)을 가능하게 한다.

Description

불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74 및 그것을 이용한 착색 조성물{C.I. PIGMENT YELLOW 74 (INSOLUBLE AZO PIGMENT), AND COLORING COMPOSITION USING}
본 발명은, 내후(광)성 등이 우수한 불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74 및 그것을 이용한 착색 조성물에 관한 것이다.
예를 들면, 잉크젯 기록용의 잉크(잉크젯 잉크)에 대한 요구 성능의 하나로서, 투명성이나 선명성 등이 우수한 화상 형성이 가능하다고 하는 것을 들 수 있다. 이 때문에, 종래, OA용의 잉크젯 프린터에 이용되는 잉크에는, 투명성이나 선명성 등이 우수한 화상 형성이 가능한 염료가 색재(色材)로서 이용되어 왔다. 이것에 대해, 근래에 있어서의 잉크젯 방식의 다양한 인쇄기의 보급에 의해, 옥외 전시용 포스터나 건축재용 인쇄물 등, 옥외에 설치되는 인쇄물을 얻기 위해서 잉크젯 잉크가 이용되도록 되어 있다. 그렇지만, 염료를 색재로서 함유하는 염료 잉크를 이용하여 기록한 화상은, 옥외에 설치된 경우, 특히 탈색이나 색바램이 생기기 쉽다고 하는 과제가 있다. 이러한 사정에서, 잉크젯 기록용에 있어서도, 내후(광)성이 우수한 안료를 색재로서 배합한 안료 잉크의 수요가 높아지고 있다.
잉크젯 잉크용의 착색제로서는, 하기에 언급하는 옐로우, 마젠타(magenta) 및 시안(cyan) 등의 안료가 이용되고 있다. 마젠타 안료 및 시안 안료로서는, 주로 퀴나크리돈계 안료나 프탈로시아닌계 안료 등의, 내후(광)성이 우수한 중고급 안료가 이용되고 있다. 한편, 옐로우 안료로서는, 제조비용, 제조의 용이함 및 투명성 및 선명성 등의 면에서, 주로 불용성 아조 황색 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74가 이용되고 있다. 그렇지만, 아조계 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74는, 마젠타 안료나 시안 안료로서 이용되고 있는 중고급 안료에 비하여, 내후(광)성이 불충분하다라고 하는 과제가 있다.
상기 C.I. 피그먼트 옐로우 74는, 예를 들면, 방향족 아민 화합물을 디아조화한 디아조늄염과 커플링 성분을 반응시키는 커플링 반응에 의하여 합성할 수 있다. 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로우 74의 합성 방법으로서, 종래 공지의 아조계 안료의 합성 방법과 마찬가지로, 디아조늄염 용액이나 커플링 반응시의 하지 용액(grounding solution)에, 주원료(방향족 아민 화합물(디아조늄염)이나 커플링 성분)와 구조가 근사한 성분을 액세서리로서 첨가하여 반응시키는, 액세서리 커플링 방법이 알려져 있다. 또, 커플링 반응 후에 가열 처리하여 결정(結晶) 성장시켜, 안료 입자의 견뢰성을 높이는 방법이 알려져 있다. 그렇지만, 어떤 방법이라도, 잉크젯 잉크용의 안료에 요구되고 있는 모든 성능을 충분히 만족하는 C.I. 피그먼트 옐로우 74가 얻어지지 않는 것이 실정이다.
본 출원인은, C.I. 피그먼트 옐로우 74에 관한 기술로서 이미, 그 평균 입자 지름이 30~150㎚이고, X선 회절 스펙트럼에서의 최대 피크 또는 거기에 준하는 피크의 반값 폭이 0.3~0.7°이며, 입자의 긴 축과 짧은 축의 길이의 비(평균치)가 1~1.5인 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 제안하고 있다(특허 문헌 1 참조). 이 C.I. 피그먼트 옐로우 74는 내광성이 우수하고, 투명성 및 선명성의 양호한 화상 기록이 가능하다.
일본 특허 제4190218호 공보
그렇지만, 본 발명자들의 검토에 의하면, 근래에 있어서 점점 더 높아지는 각종 인쇄물에의 요구 성능에 대해서는, 특허 문헌 1에 기재된 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 함유하는 잉크를 이용한 경우라도, 기록되는 화상의 선명성 및 투명성은 반드시 양호하다고는 하기 어렵고, 특히, 옥외에 설치하기 때문에 인쇄물에 있어서는, 그 내후(광)성의 면에서 더욱 더 개선의 여지가 있었다. 또한, 본 발명자들의 검토에 의하면, 종래의 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 함유하는 착색 조성물은, 그 입자지름 안정성 및 보존 안정성에 대해서도 개선의 여지가 있었다. 본 발명에서 말하는「입자지름 안정성 및 보존 안정성」이란, 그 분산액을 열촉진 실험하여도, 점도 및 입도의 변화가 적은 것을 의미하고 있다.
본 발명은, 이러한 종래 기술이 가지는 과제를 감안하여 이루어진 것이며, 그 목적은, 종래의 안료에 비하여, 착색 조성물의 착색제로 이용되는 경우의 분산성이 우수하고, 입자지름 안정성 및 보존 안정성이 양호한 착색 조성물의 제공이 가능하게 됨과 함께, 상기 착색 조성물을 이용함으로써, 종래 기술에서는 달성할 수 없었던 높은 레벨의, 선명성 및 투명성이 우수한 화상 형성(기록)이 가능하게 되는, 내후(광)성이 우수한 불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성할 수 있도록 예의 검토한 결과, 안료화된 C.I. 피그먼트 옐로우 74가, CuKα선을 이용한 분말 X선 회절에 의해 측정되는 피크 중, 11.7°의 피크와 26.6°의 피크와의 회절 강도의 비(26.6°/11.7°)가 특정 범위 내에 있고, 또한, 그 평균 1차 입자 지름이 특정 범위 내의 것인 경우에, 상기한 종래 기술의 과제가 해결 가능하게 되는 것을 찾아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 이하의 불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 제공한다.
[1]CuKα선을 이용한 분말 X선 회절에 의해 측정되는 브래그각(Bragg angle)(2θ±0.2°)에 있어서의, 11.7°의 피크 회절 강도에 대한 26.6°의 피크 회절 강도의 비(26.6°/11.7°)가 0.85~1.12이며, 또, 평균 1차 입자 지름이 20~130㎚의 결정입자인 것을 특징으로 하는 불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74.
[2]상기 11.7°의 피크의 반값 폭과 상기 26.6°의 피크의 반값 폭 모두가, 0.10~0.60°의 범위 내에 있는 상기[1]에 기재된 C.I. 피그먼트 옐로우 74.
[3]상기 결정입자의 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치가 1~1.50인 상기[1] 또는 [2]에 기재된 C.I. 피그먼트 옐로우 74.
또한, 본 발명에서는, 다른 실시형태로서, 이하의 착색 조성물을 제공한다.
[4]상기[1]~[3] 중 어느 하나에 기재된 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 착색제로서 함유하여 이루어지는 착색 조성물.
[5]화상 기록용 조성물 또는 잉크젯 기록용 조성물인 상기[4]에 기재된 착색 조성물.
본 발명에 의하면, 착색 조성물의 착색제로서 이용된 경우에, 종래 기술에 의하여 제공되고 있는 불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74에 비하여, 분명히 분산성이 우수하고, 안료의 입자지름 안정성 및 착색 조성물의 보존 안정성이 보다 양호한 불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74가 제공된다. 또, 본 발명에서 제공하는 상기한 우수한 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 함유하여 이루어지는 착색 조성물을 이용하면, 종래 기술에서는 달성되지 않은 높은 레벨의 선명성 및 투명성이 우수한 화상 형성(기록)을 가능하게 할 수 있고, 또한, 얻어진 화상은 내후(광)성이 보다 우수한 것으로 된다.
도 1은, 합성예로 조제된 처리 전 안료의 분말 X선 회절의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는, 실시예 1로 조제된 안료 A의 분말 X선 회절의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 3은, 실시예 2로 조제된 안료 B의 분말 X선 회절의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는, 비교예 1로 조제된 안료 C의 분말 X선 회절의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 5는, 실시예 3으로 조제된 안료 D의 분말 X선 회절의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 6은, 비교예 2로 조제된 안료 E의 분말 X선 회절의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 7은, 실시예 4로 조제된 안료 F의 분말 X선 회절의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
(C.I. 피그먼트 옐로우 74(불용성 아조 안료))
본 발명자들은, 상기 종래 기술의 과제를 해결하기 위해, C.I. 피그먼트 옐로우 74(이하, 「P.Y.74」라고도 기재함)의 안료화의 조건을 여러 가지로 변경하고, 각각의 조건으로 안료화된 P.Y.74(P.Y.74 안료라고도 칭함)에 대하여, 그 결정성을 측정하고, 이들의 값과 얻어진 각 안료를 착색 조성물의 착색제로 이용한 경우에 있어서의 특성의 차이에 관하여 상세한 검토를 행하여, 본 발명을 달성했다. 즉, 본 발명의 P.Y.74 안료는, 이것을 착색 조성물의 착색제로 이용한 경우, 종래의 P.Y.74 안료를 이용한 착색 조성물과 비교하여, 보다 우수한 입자지름 안정성 및 보존 안정성을 나타낸다. 이것과 함께, 본 발명의 P.Y.74 안료를 이용함으로써, 종래의 P.Y.74 안료로는 달성할 수 없었던 높은 레벨의 선명성 및 투명성을 나타내는 우수한 화상 형성(기록)이 가능하게 된다. 또한, 얻어진 인쇄물은, 옥외에 설치한 경우에 있어서의 색 변화가 적고, 보다 내후(광)성이 우수한 것으로 된다. 본 발명자들의 검토에 의하면, 상기의 우수한 효과는, 안료화된 P.Y.74가, 하기의 요건을 만족하는 경우에 안정하게 달성될 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 P.Y.74 안료는, CuKα선을 이용한 분말 X선 회절에 의해 측정되는 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서의, 11.7°의 피크 회절 강도에 대한 26.6°의 피크 회절 강도의 비(26.6°/11.7°)가, 0.85~1.12의 범위 내에 있는 결정성을 가지고, 또한, 그 평균 1차 입자 지름이 20~130㎚인 결정입자인 것을 필요로 한다. 이하, 바람직한 실시형태를 들어 본 발명을 더 상세하게 설명한다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 우수한 효과는, 특히 안료화된 P.Y.74의 결정성에 의존하고, P.Y.74 안료가, 본 발명에서 규정한 특정의 결정입자인 경우에 안정하게 얻어진다. 구체적으로는, 본 발명의 P.Y.74 안료는, 그 결정성이, CuKα선을 이용한 분말 X선 회절에 의해 측정되는 브래그각(2θ±0.2°)에서의, 11.7°의 피크 회절 강도에 대한 26.6°의 피크 회절 강도의 비(26.6°/11.7°)가 0.85~1.12인 결정입자인 것을 필요로 한다. 상기 값의 바람직한 범위는, 0.87~1.10, 더 바람직하게는 0.89~1.00이다. 본 발명자들의 검토에 의하면, P.Y.74 안료는, 11.7°의 피크 회절 강도에 대한 26.6°의 피크 회절 강도의 비(이하, 단순히「회절 강도비」라고도 기재함)가 상기 수치 범위 내에 있는 결정입자이면, 이것을 착색제로 이용하여 형성한 화상의 내후(광)성이 현저하게 향상된다. 또, 그 분산성이 우수하고, 착색제로서 착색 조성물에 함유시킨 경우에, 그 입자지름 안정성 및 보존 안정성이 양호하게 되며, 이것과 함께, 선명성 및 투명성이 우수한 화상을 형성(기록)이 가능한 착색 조성물이 된다.
P.Y.74 안료에 있어서의 상기 회절 강도비가, 상기 특정의 수치 범위인 경우에 상기와 같은 효과가 얻어진 메카니즘에 대해서는 확실하지 않다. 다만, 본 발명에서 규정하는 회절 강도비와 P.Y.74의 입자 형상의 사이에는 상관관계가 존재한다고 추측되고, 이것이, 상기 우수한 효과가 생긴 한 요인이라고 생각할 수 있다. 즉, 상기한 회절 강도비가 상기 수치 범위 내인 P.Y.74 안료는, 그 결정입자의 형상이 보다 구 형상(球狀)에 가깝고, 이것에 의하여 분산 매체에의 분산성이 향상되며, 입자지름 안정성 및 보존 안정성이 양호한 착색 조성물을 조제 가능하게 된 것이라고 생각할 수 있다. 또한, 본 발명에서 규정하는 회절 강도비가 상기 수치 범위 내이면, P.Y.74의 결정입자의 결정성이 향상되고, 이것에 의하여 화상의 내후(광)성이 향상된 것이라고 생각할 수 있다.
P.Y.74 안료의 분말 X선 회절은, 예를 들면, 분말 X선 회절 장치(상품명 「RINT2000」, 리가쿠(Rigaku)사제)를 사용하고, 일본공업규격 JIS K0131(X선 회절 분석 통칙)에 준거하여 측정할 수 있다.
본 발명의 P.Y.74 안료는, 또한, CuKα선을 이용한 분말 X선 회절에 의해 측정되는 브래그각(2θ±0.2°)에서의, 11.7°의 피크의 반값 폭과 26.6°의 피크의 반값 폭 전부가, 0.10~0.60°의 범위 내에 있는 결정입자인 것이 바람직하고, 0.10~0.58°인 것이 더 바람직하다. 특히, 이들 반값 폭이, 0.10~0.56°의 범위 내에 있는 것이 바람직하다. 한편, 「피크의 반값 폭」이란, 분말 X선 회절 스펙트럼에 있어서, 베이스 라인으로부터 각각 피크의 1/2의 높이(X선 회절 강도)에서의 피크 폭(각도)을 의미한다. 본 발명자들의 검토에 의하면, 11.7°의 피크의 반값 폭과 26.6°의 피크의 반값 폭이 전부 상기 수치 범위인 P.Y.74 안료는, 그 결정성이 매우 높은 것으로 된다. 즉, 이러한 고결정성을 가지는 P.Y.74는, 그 평균 1차 입자 지름이 하기에 서술하는 바와 같이, 매우 작은 것임에도 불구하고, 보다 우수한 내후(광)성을 나타낸다.
본 발명의 P.Y.74는, 평균 1차 입자 지름이 20~130㎚의, 먼저 서술한 특정의 결정성을 가지는 안료 입자(결정입자)인 것을 필요로 하지만, 상기 입자 지름이 50~120㎚인 것이 바람직하고, 70~110㎚인 것이 더 바람직하다. 본 발명자들의 검토에 의하면, P.Y.74의 안료 입자의 평균 1차 입자 지름이 상기 수치 범위 내에 있으면, 이것을 착색제로서 이용한 경우에, 보다 투명성 및 선명성이 우수한 화상을 기록 가능한 착색 조성물(잉크)을 얻을 수 있다. 한편, P.Y.74 안료의 평균 1차 입자 지름이 130㎚ 초과하면, 투명성 및 선명성이 우수한 화상을 기록 가능한 착색 조성물(잉크)을 얻을 수 없다. 한편, P.Y.74의 평균 1차 입자 지름이 20㎚ 미만이면, 안료끼리의 응집이 강해져, 분산성이 손상되어 버린다.
본 발명의 P.Y.74 안료의 평균 1차 입자 지름은, 예를 들면, 투과형 전자현미경(상품명 「H7100」, 히타치세이사쿠쇼(日立製作所)사제)을 사용하여 안료 입자를 촬영하고, 임의로 선택한 10개 정도의 안료의 1차 입자의 입자지름의 평균치로서 측정 및 산출할 수 있다.
본 발명의 P.Y.74 안료의 결정입자의 형상은, 침상(針狀)이 아니고, 타원 구 형상 또는 완전 구형상인 것이 바람직하다. 그리고, P.Y.74의 결정입자의 입자 상태는, 균일하게 맞추어져 있는 것이 바람직하다. 보다 구체적인 P.Y.74의 결정입자 형상은, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는 1~1.50인 것이 바람직하고, 1~1.30인 것이 더 바람직하다. 본 발명자들의 검토에 의하면, P.Y.74의 결정입자의 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치를 상기 수치 범위로 함으로써, 이것을 착색 조성물에 이용한 경우에, 분산 매체에의 분산성을 더 향상시킬 수 있다.
P.Y.74의 결정입자의 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는, 상술의 평균 1차 입자 지름을 측정하는 경우와 마찬가지로 하여 측정할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 투과형 전자현미경(상품명 「H7100」, 히타치세이사쿠쇼사제)을 사용하여 안료 입자를 촬영한다. 그리고, 안료의 1차 입자의 짧은 축과 긴 축을 측정하여, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)를 산출한다. 임의로 선택한 10개 정도의 안료의 1차 입자에 대하여 산출한 「긴 축/짧은 축」의 평균치를, P.Y.74의 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치로 할 수 있다.
안료화하여 이루어지는, 본 발명에서 규정하는 특정의 결정성과 평균 입자 지름을 가지는 안료 입자(결정입자)인 본 발명의 P.Y.74를 제조하는 방법으로서는, 예를 들면, 종래 공지의 안료화 처리 전의 P.Y.74(이하, 편의상 「처리 전 안료」라고 기재함)의 입자를 습식 마쇄(wet milling)하는 방법 등에 의하여 안료화하는 방법을 들 수 있다. 또, 본 발명의 P.Y.74 안료의 제조방법으로서는, 건조 상태의 처리 전 안료를 기계적으로 분쇄하고, 얻어진 분쇄물을 다시 습식 마쇄하는 것도 바람직한 형태이다. 처리 전 안료의 습식 마쇄는, 예를 들면, 종래 공지의 방법에 따라서 실시할 수 있다.
상기의 습식 마쇄시에 사용하는 장치로서는, 예를 들면, 볼밀, 샌드밀, 아트라이터, 진동밀 등의 충돌 분쇄에 의하는 것; 횡형 연속 매체 분산기, 니더, 3개 롤, 밴버리 믹서 등의 전단력에 의해 분쇄하는 것 등을 들 수 있다. 또, 분산 미디어를 이용하여 습식 마쇄 해도 좋다. 분산 미디어의 구체적인 예로서는, 글라스 비즈, 스틸 볼, 지르코니아 볼, 티타니아 볼, 알루미나 볼, 스틸 라드 등을 들 수 있다. 또, 필요에 따라서, 식염, 무수 망초, 황산알루미늄 등의 마쇄 조제(助劑)를 이용할 수 있다.
또, 본 발명의 P.Y.74 안료를 조제할 때에 있어서 상기 습식 마쇄중에는, 필요에 따라서 종래 공지의 첨가물을 사용할 수 있다. 예를 들면, 수첨 로진(hydrogenated rosin) 등의 로진류인 분산제 외, 계면활성제 등의 고분자계 분산제, 안료 유도체, 체질 안료 등을, 단독 혹은 병용하여 혼합시켜 습식 마쇄를 실시하는 것도 바람직한 방법이다. 이와 같이 함으로써, 안료의 분산성을 고려하여, 응집이나 부착 억제 등에 대해서도 유효한 조제에 사용할 수 있다. 이때에 이용할 수 있는 첨가제로서는, 하기의 것을 들 수 있다. 예를 들면, 계면활성제로서는, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 등의 폴리옥시알킬렌알킬에테르나, 폴리옥시알킬렌알킬페닐에테르, 폴리옥시알킬렌알킬아미노에테르, 소르비탄 지방산에스테르, 글리세린 지방산에스테르 등의 비이온성 계면활성제, 혹은, 폴리옥시에틸렌라우릴 에테르황산나트륨, 라우릴 황산나트륨 등의 술폰산염이나, 알킬인산칼륨 등의 인산 에스테르염 등의 음이온성 계면활성제, 혹은, 라우릴트리메틸암모늄클로라이드, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 4급 암모늄염으로 대표되는 양이온성 계면활성제 등을 들 수 있으며, 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 P.Y.74 안료를 조제할 때에 사용 가능한 안료 유도체로서는, 예를 들면, 안트라퀴논, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 페릴렌 등의 안료에 대해, 알킬기, 술폰산기, 술폰산 아미드기, 술폰산 금속염기, 할로겐기, 프탈이미드기 등으로 치환된 것을 들 수 있다. 또, 사용 가능한 체질 안료로서는, 실리카, 탈크, 탄산칼슘, 황산바륨, 산화 티탄 등을 들 수 있다. 이들은 특히 한정되지 않고, 목적에 따라 적당히 사용할 수 있다.
본 발명의 P.Y.74 안료를 조제할 때에, 처리 전 안료를 습식 마쇄하는 경우의 용제로서는, 안료의 결정 성장을 적당히 재촉하는 수용성 유기용제가 바람직하다. 이러한 효과를 가지는 수용성 유기용제의 구체적인 예로서는, 디에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜(#200,#300 등), 글리세린, 포름아미드 등을 들 수 있다. 안료의 결정 성장을 강하게 하는 용제(예를 들면, N-메틸-2-피롤리돈 등)는, 습식 마쇄의 효과보다, 결정 성장 쪽이 촉진되어 버리므로, 본 발명에서 규정하는 특정의 회절 강도비로 조정한 안료를 얻는 것이 곤란하게 되는 경우가 있으므로 바람직하지 않다. 처리 전 안료의 습식 마쇄는, 보온 또는 가열 조건하에서 실시하는 것이 바람직하다. 보온 또는 가열 조건하에서 습식 마쇄 함으로써, 본 발명에서 규정하는 회절 강도비 및 평균 1차 입자 지름을 만족할 수 있는 P.Y.74 안료의 결정입자를 용이하게 조제할 수 있다. 습식 마쇄는, 처리하는 대상물(처리 전 안료)의 온도가 50~100℃가 되도록 관리하면서 실시하는 것이 바람직하고, 60~95℃가 되도록 관리하면서 실시하는 것이 더 바람직하다. 또, 습식 마쇄에 필요로 하는 시간은 특히 한정되지 않지만, 통상 3~24시간 정도이다.
상기한 바와 같은 안료화 처리를 하여 본 발명의 P.Y.74 안료를 얻기 위해서 필요하게 되는 처리 전 안료에는, 시판품을 이용해도 좋고, 합성한 것을 이용해도 좋다. 처리 전 안료는, 예를 들면, 특허 공고 소60-36224호 공보 및 특허 제 3055673호 공보 등에 기재된 종래 공지의 아조 합성 방법에 의해 합성할 수 있다. 또, 그 경우, 얻어진 처리 전 안료의 입자의 응집을 막기 위해서, 먼저 든 바와 같은, 공지의 로진, 고분자계 분산제, 계면활성제, 또는 극성기를 도입한 안료 유도체 등을 병용하여 합성하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서, 액세서리 커플링 방법, 가열 처리하는 방법, 또는 가열 처리할 때에 수용성의 유기용제나 소수성의 유기용제를 첨가하는 방법을 병용하고, 얻어진 처리 전 안료의 결정을 성장시키는 것이 바람직하다.
(착색 조성물)
본 발명의 착색 조성물은, 상술의 본 발명의 P.Y.74의 결정입자를 착색제로서 함유하여 이루어진다. 본 발명의 착색 조성물은, 예를 들면, 각종 인쇄 잉크, 사이징 컬러(sizing color), 바인더 컬러(binder color), 코팅제, 각종 도료, 전자 복사기용 건식 또는 습식 토너 등의 화상 기록용 조성물, 열전사 기록용 잉크, 필기도구용 잉크, 잉크젯 잉크 등으로서 이용할 수 있다. 이들 중에서도, 우수한 입자지름 안정성 및 보존 안정성과 내후(광)성, 선명성 및 투명성이 우수한 화상을 형성(기록) 가능한 것 등이 높은 레벨로 요구되는, 화상 기록용 조성물(토너) 및 잉크젯 잉크로서 특히 유용하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 착색제로서 함유되는 P.Y.74 이외의 성분으로서는, 잉크젯 잉크를 비롯하여 착색 조성물에 통상 함유되는 것을 이용할 수 있다. 잉크젯 잉크를 조제하는 경우에 이용되는 P.Y.74 안료 이외의 성분으로서는, 예를 들면, 물, 수용성 수지, 계면활성제, 수용성 용제 등을 들 수 있다.
상기에서 이용되는 수용성 수지의 구체적인 예로서는, 아크릴계 수지, 아크릴-스티렌계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리우레탄계 수지 등을 들 수 있다. 계면활성제의 구체적인 예로서는, 음이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제, 양성 계면활성제(amphoteric surfactants), 양이온계 계면활성제 등을 들 수 있다. 또, 수용성 용제의 구체적인 예로서는, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올 등의 알코올; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 다가 알코올에테르; 디에탄올아민, 에탄올아민 등의 아민계 용제; N-메틸피롤리돈 등의 복소환 화합물계 용제; 술폭시드계 용제; 술폰계 용제; 아세토니트릴 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 착색 조성물이 화상 기록용 조성물(토너)인 경우에는, P.Y.74 안료 이외의 성분으로서, 통상, P.Y.74 안료 입자를 융착시키기 위한 결착수지가 함유된다. 이러한 수지의 구체적인 예로서는, 폴리스티렌, 스티렌-(메타)아크릴산 에스테르 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리에스테르, 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물이, 착색제인 P.Y.74 안료를 분산 매체 중에 분산시킨 것인 경우에 있어서, 분산 매체로서는 각종 용도에 대응하는 분산 매체 전부를 사용할 수 있다. 또, 착색 조성물 중의 P.Y.74 안료의 함유량은, 그 용도에 따라서 다르지만, 착색 조성물의 전체에 대하여, 통상 1~60질량% 정도이면 좋다.
본 발명의 착색제 조성물에는, 착색 조성물의 보존성이나 토출 안정성 등의 물성을 향상시키는 목적으로, 표면장력 조정제, 점도 조정제, 비저항 조정제, 소포제, 방미제(防黴劑) 등의 성분을 임의로 첨가해도 좋다. 본 발명의 착색 조성물은, 예를 들면, 그 필수 성분인 본 발명의 P.Y.74 안료와, 그 이외의 각종 성분을 혼합한 후, 정법(定法)에 따라서 고분산시킴으로써 제조할 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예로 한정되는 것은 아니다. 한편, 실시예, 비교예 중의 「부」 및 「%」는, 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
(1) 처리 전 안료의 합성
(합성예)
2-메톡시-4-니트로아닐린 910부와, 2-메톡시아세토아세트아닐라이드 1220부를 사용하여, 종래 공지의 방법에 의해 액세서리 커플링 반응시켰다. 또한, 가열 숙성 처리를 행한 후, 수세 및 건조하여, 처리 전 안료(2-[(2-메톡시-4-니트로페닐)아조]-N-(2-메톡시페닐)-3-옥소부탄아미드) 2100부를 얻었다.
상기에서 얻은 처리 전 안료를 측정용 시료로서, 분말 X선 회절 장치(상품명 「RINT2000」, 리가쿠사제)를 사용하여, 분말 X선 회절을 행하고, 측정 결과를 도 1에 나타냈다. 상기에서 얻은 처리 전 안료는, 분말 X선 회절에 의해 측정한 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서, 11.7°의 피크 회절 강도에 대한 26.6°의 피크 회절 강도의 비(26.6°/11.7°)는, 1.20이었다. 또, 11.7°의 피크의 반값 폭은 0.45°이며, 26.6°의 피크의 반값 폭은 0.53°이었다. 또한, 투과형 전자현미경(상품명 「H7100」, 히타치세이사쿠쇼사제)을 사용하여, 6만 배의 촬영 조건으로 처리 전 안료(입자)를 촬영했다. 촬영한 것을 육안 관찰에 의해 측정한 결과, 상기에서 얻은 처리 전 안료(입자)의 평균 1차 입자 지름은, 160㎚이였다. 또한, 처리 전 안료(입자)의 형상은 침상이며, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는 2.03이었다. 한편, 다른예에 있어서의 X선 회절에서도, 상기한 분말 X선 회절 장치를 사용했다. 또, 이하, 상기와 마찬가지로 하여 측정한 피크 회절 강도의 비(26.6°/11.7°)는, 단순히 「(26.6°/11.7°) 회절 강도비」라고 기재한다.
(2) 안료의 조제
(실시예 1)
합성예로 제작한 처리 전 안료를 400부, 염화나트륨을 2400부 및 프로필렌글리콜을 700부, 니더에 채워 넣고, 내용물을 균일하게 습윤된 덩어리로 했다. 냉각 장치 및 열매(熱媒) 장치를 조정하여, 내용물의 온도가 60~90℃가 되도록 관리하면서 6시간 혼련 마쇄 처리하여 마쇄물을 얻었다. 그리고, 니더로부터 꺼낸 마쇄물에 물 40000부를 더하여 하룻밤 방치했다. 이것을 60℃로 가열한 후, 여과 및 수세하여 염화나트륨과 프로필렌글리콜을 제거했다. 그 후, 100℃에서 24시간 건조한 후에 분쇄하여, 안료 A를 385부 얻었다.
분말 X선 회절 장치를 사용하여, 상기에서 얻은 안료 A에 대하여 분말 X선 회절을 행하고, 그 측정 결과를 도 2에 나타냈다. 분말 X선 회절에 의해 측정한 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서, (26.6°/11.7°) 회절 강도비는 0.94였다. 또한, 11.7°의 피크의 반값 폭은 0.39°이며, 26.6°의 피크의 반값 폭은 0.52°였다. 또한, 투과형 전자현미경을 사용하여, 6만 배의 촬영 조건으로 안료 A(입자)를 촬영했다. 촬영한 것을 육안 관찰에 의해 측정한 안료 A(입자)의 평균 1차 입자 지름은, 85㎚이였다. 또, 안료 A(입자)의 형상은 비교적 구 형상에 가까운 것이며, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는 1.05였다.
(실시예 2)
합성예로 제작한 처리 전 안료를 400부, 염화 나트륨을 3600부 및 프로필렌글리콜을 900부, 니더에 채워 넣고, 내용물을 균일하게 습윤된 덩어리로 했다. 냉각 장치 및 열매 장치를 조정하여, 내용물의 온도가 60~90℃가 되도록 관리하면서 6시간 혼련 마쇄 처리하여 마쇄물을 얻었다. 그리고, 니더로부터 꺼낸 마쇄물에 물 40000부를 더하여 하룻밤 방치했다. 이것을 60℃로 가열한 후, 여과 및 수세하여 염화나트륨과 프로필렌글리콜을 제거했다. 그 후, 100℃에서 24시간 건조한 후에 분쇄하여 안료 B를 385부 얻었다.
분말 X선 회절 장치를 사용하여, 상기에서 얻은 안료 B에 대하여 분말 X선 회절을 행하고, 그 측정 결과를 도 3에 나타냈다. 분말 X선 회절에 의해 측정한 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서, (26.6°/11.7°) 회절 강도비는 1.12였다. 또, 11.7°의 피크의 반값 폭은 0.40°이며, 26.6°의 피크의 반값 폭은 0.52°였다. 또한, 투과형 전자현미경을 사용하여, 6만 배의 촬영 조건으로 안료 B(입자)를 촬영했다. 촬영한 것을 육안 관찰에 의해 측정한 안료 B(입자)의 평균 1차 입자 지름은, 105㎚였다. 또, 안료 B(입자)의 형상은 비교적 구 형상에 가까운 것이며, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는 1.10이었다.
(비교예 1)
합성예로 제작한 처리 전 안료를 400부, 염화나트륨을 1200부 및 프로필렌글리콜을 1000부, 니더에 채워 넣고, 내용물을 균일하게 습윤된 덩어리로 했다. 냉각 장치 및 열매 장치를 조정하고, 내용물의 온도가 40~50℃가 되도록 관리하면서 6시간 혼련 마쇄 처리하여 마쇄물을 얻었다. 그리고, 니더로부터 꺼낸 마쇄물에 물 40000부를 더하여 하룻밤 방치했다. 이것을 60℃로 가열한 후, 여과 및 수세하여 염화나트륨과 프로필렌글리콜을 제거했다. 100℃에서 24시간 건조한 후에 분쇄하여 안료 C를 385부 얻었다.
분말 X선 회절 장치를 사용하여, 상기에서 얻은 안료 C에 대하여 분말 X선 회절을 행하고, 그 측정 결과를 도 4에 나타냈다. 분말 X선 회절에 의해 측정한 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서, (26.6°/11.7°) 회절 강도비는 1.05였다. 또, 11.7°의 피크의 반값 폭은 0.40°이며, 26.6°의 피크의 반값 폭은 0.52°였다. 또한, 투과형 전자현미경을 사용하여, 6만 배의 촬영 조건으로 안료 C(입자)를 촬영했다. 촬영한 것을 육안 관찰에 의해 측정한 안료 C(입자)의 평균 1차 입자 지름은, 135㎚이였다. 또, 안료 C(입자)의 형상은 비교적 침상에 가까운 것이며, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는 1.40이었다.
(실시예 3)
합성예로 제작한 처리 전 안료를 300부, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르를 26부 및 직경 3㎜의 지르코니아 비즈를 6000부, 볼 밀 내에 채워 넣고, 내용물을 균일하게 습윤된 덩어리로 했다. 60rpm으로 20시간 운전하여 습식 분쇄를 행하였다. 계속하여, 물 2000부를 더하여 10시간 운전한 후, 내용물(슬러리)을 꺼냈다. 꺼낸 슬러리를 여과 및 수세하고, 90℃에서 24시간 건조시킨 후에 분쇄처리하여, 목적의 안료 D를 290부 얻었다.
분말 X선 회절 장치를 사용하여, 상기에서 얻은 안료 D에 대하여 분말 X선 회절을 행하고, 그 측정 결과를 도 5에 나타냈다. 분말 X선 회절에 의해 측정한 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서, (26.6°/11.7°) 회절 강도비는 0.98이었다. 또, 11.7°의 피크의 반값 폭은 0.40°이며, 26.6°의 피크의 반값 폭은 0.52°였다. 또한, 투과형 전자현미경을 사용하여, 6만 배의 촬영 조건으로 안료 D(입자)를 촬영했다. 촬영한 것을 육안 관찰에 의해 측정한 안료 D(입자)의 평균 1차 입자 지름은, 110㎚였다. 또, 안료 D(입자)의 형상은 비교적 기둥 형상에 가까운 것이며, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는 1.25였다.
(비교예 2)
합성예로 제작한 처리 전 안료를 300부, N-메틸-2-피롤리돈을 39부 및 직경 3㎜의 지르코니아 비즈를 6000부, 볼밀 내에 채워 넣고, 내용물을 균일하게 습윤된 덩어리로 했다. 60rpm으로 20시간 운전하여 습식 분쇄를 행하였다. 계속하여, 물 2000부를 더하여 10시간 운전한 후, 내용물(슬러리)을 꺼냈다. 꺼낸 슬러리를, 여과 및 수세하고, 90℃에서 24시간 건조시킨 후에 분쇄처리하여, 목적의 안료 E를 290부 얻었다.
분말 X선 회절 장치를 사용하여, 상기에서 얻은 안료 E에 대하여 분말 X선 회절을 행하고, 그 측정 결과를 도 6에 나타냈다. 분말 X선 회절에 의해 측정한 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서, (26.6°/11.7°) 회절 강도비는 1.08이었다. 또, 11.7°의 피크의 반값 폭은 0.41°이며, 26.6°의 피크의 반값 폭은 0.52°였다. 또한, 투과형 전자현미경을 사용하여, 6만 배의 촬영 조건으로 안료 E(입자)를 촬영했다. 촬영한 것을 육안 관찰에 의해 측정한 안료 E(입자)의 평균 1차 입자 지름은, 150㎚였다. 또, 안료 E(입자)의 형상은 비교적 침상에 가까운 것이며, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는 2.01이었다.
(실시예 4)
합성예로 제작한 처리 전 안료를 100부 및 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르를 75부, 비커에 넣고, 처리 전 안료가 전부 젖을 때까지 유리봉을 이용하여 잘 혼련하여 혼련물을 얻었다. 얻어진 혼련물을 3개 롤밀로 4 패스 분산시켜, 분산물을 4000부의 수중(水中)에 하룻밤 방치하여 슬러리로 만들었다. 이 슬러리를 교반하여, 여과 및 수세 한 후, 90℃에서 24시간 건조시킨 후에 분쇄처리하여, 목적의 안료 F를 90부 얻었다.
분말 X선 회절 장치를 사용하여, 상기에서 얻은 얻어진 안료 F에 대하여 분말 X선 회절을 행하고, 그 측정 결과를 도 7에 나타냈다. 분말 X선 회절에 의해 측정한 브래그각(2θ±0.2°)에 있어서, (26.6°/11.7°) 회절 강도비는 0.99였다. 또, 11.7°의 피크의 반값 폭은 0.40°이며, 26.6°의 피크의 반값 폭은 0.52°였다. 또한, 투과형 전자현미경을 사용하여, 6만 배의 촬영 조건으로 안료 F(입자)를 촬영했다. 촬영한 것을 육안 관찰에 의해 측정한 안료 F(입자)의 평균 1차 입자 지름은, 120㎚였다. 또, 안료 F(입자)의 형상은 비교적 침상에 가까운 것이며, 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치는 1.29였다.
상기와 같이 하여 조제(調製)한 안료의 물성치를 표 1에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00001
(3) 잉크젯 잉크의 조제
(실시예 5)
지르코니아 비즈를 120부 넣은 250mL 유리병에, 실시예 1에서 조제한 안료 A를 10.0부, 수용성 스티렌아크릴계 수지(고형분 45%)를 5.0부 및 이온 교환수를 45.0부 더하여, 프리믹싱(premixing)했다. 또한, 페인트 컨디셔너(paint conditioner)를 사용하여 분산처리하여, 체적 평균 입자 지름이 110㎚ 전후의 안료 입자가 분산하여 이루어지는 분산액 60.0부를 얻었다. 이때의 분산처리에 필요로 한 시간은 240분이었다. 한편, 상기에서의 체적 평균 입자 지름은, 레이저 산란 방식 입도 분포계(상품명 「N5 Submicron Particle Size Analyzer」, 베크만쿨터(Beckman-Coulter)사제)를 사용하여 분산처리 중에 측정했다.
상기에서 얻은 분산액을 40.0부, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르를 5.0부, 글리세린을 5.0부, 아세틸렌글리콜(상품명 「서피놀(SURFINOL)(등록상표)」, 닛신카가쿠고교(日信化學工業)사제)을 0.5부, 메탄올을 0.5부, 10% 글리세릴화 키토산(탈아세틸화도:80%, 글리세릴 치환도:1.1) 수용액을 8.0부 및 이온 교환수 41.0부를, 250mL 유리병에 넣었다. 그리고, 내용물을 충분히 교반한 후에, 포어 사이즈(pore size) 5㎛의 멤브레인 필터로 여과하여 조대 입자를 제거하고, 잉크젯 잉크 100.0부를 얻었다.
(실시예 6 및 7, 8, 비교예 3 및 4, 참고예)
안료 A를 대신하여, 실시예 2 및 3, 4, 비교예 1 및 2, 및 합성예에서 조제한 안료를 각각 이용한 것 이외는, 상술의 실시예 5와 마찬가지로 하고, 각각 잉크젯 잉크를 얻었다.
(4) 평가
(내후(광)성)
시판의 잉크젯용 광택지(gloss paper)에 바코터(bar coater) 규격 3번을 이용하여, 상기에서 조제한 각각의 잉크젯 잉크를 전색(展色, spread)했다. 전색 후의 광택지를 실온에서 하루 방치한 후, 촉진 내후성(耐候性) 시험장치를 사용하여, 조사 강도 100mW/㎠(조사 파장:295~450㎚의 자외광), 실온에서 50시간 조사했다. 그 다음에, 분광 농도계(상품명 「500 시리즈」, X 라이트 사제)를 사용하여 조사 전후의 반사 농도를 측정하여, 이하에 나타낸 5 단계의 기준에 따라서, 각각 내후(광)성을 평가했다. 결과를 표 2에 정리하여 나타냈다.
[평가 기준]
5:반사 농도가, 85% 이상
4:반사 농도가, 70% 이상 85% 미만
3:반사 농도가, 55% 이상 70% 미만
2:반사 농도가, 40% 이상 55% 미만
1:반사 농도가, 40% 미만
(입자지름 안정성)
먼저 조제한 각 잉크젯 잉크를, 각각 25℃에서 1시간 정치했다. 그 후, 먼저 사용한 것과 같은 레이저 산란 방식 입도 분포계를 사용하여, 각각의 잉크젯 잉크중 안료의 체적 평균 입자 지름(초기 분산 입자지름(Φ1))을 측정했다. 그 다음에, 각 잉크젯 잉크를 50℃에서 10일간 유지한 후, 상기와 마찬가지로 하여 잉크젯 잉크 중 안료의 체적 평균 입자 지름(경시(經時) 분산 입자지름(Φ2))을 각각 측정했다. 그리고, 초기 분산 입자지름(Φ1)에 대한 경시 분산 입자지름(Φ2)의 비(Φ2/1)를 산출하고, 이하에 나타낸 5 단계의 기준에 따라서, 각각의 잉크에 대하여 입자지름 안정성을 평가했다. 결과를 표 2에 정리하여 나타냈다.
[평가 기준]
5:「Φ2/Φ1」가, 1.3 이하
4:「Φ2/Φ1」가, 1.3 초과 1.5 이하
3:「Φ2/Φ1」사, 1.5 초과 1.7 이하
2:「Φ2/Φ1」가, 1.7 초과 1.9 이하
1:「Φ2/Φ1」가, 1.9 초과
(보존 안정성)
먼저 조제한 각 잉크젯 잉크를, 각각 25℃에서 1시간 정치했다. 그 후, E형 점도계(상품명 「RE80형」, 도쿄산교(東京産業)사제, 50rpm값)를 사용하여, 각각의 잉크젯 잉크의 점도(초기 점도 η1)를 측정했다. 그 다음에, 각 잉크젯 잉크를 50℃에서 10일간 유지한 후, 상기와 마찬가지로 하여 잉크젯 잉크의 점도(경시 점도η2)를 각각 측정했다. 그리고, 초기 점도(η1)에 대한 경시 점도(η2)의 비(η2/η1)를 산출하여, 이하에 나타낸 5 단계의 기준에 따라서, 각각의 잉크에 대하여 보존 안정성을 평가했다. 결과를 표 2에 정리하여 나타냈다.
[평가 기준]
5:「η2/η1」가, 1.1 이하
4:「η2/η1」가, 1.1 초과 1.3 이하
3:「η2/η1」가, 1.3 초과 1.5 이하
2:「η2/η1」가, 1.5 초과 1.7 이하
1:「η2/η1」가, 1.7 초과
(선명성)
먼저 조제한 각 잉크젯 잉크를 각각 이용하고, 피에조 진동자를 가지는 온디맨드(on-demand)형 잉크젯 프린터로 화상을 인쇄했다. 얻어진 화상을 육안 관찰하여, 이하에 나타내는 기준에 따라, 각각의 화상에 대하여 선명성을 평가했다. 결과를 표 2에 정리하여 나타냈다.
[평가 기준]
◎:양호
○:실용 레벨
△:불명료
(투명성)
시판의 잉크젯용 OHP 필름에, 바코터 규격 3번을 이용하여, 먼저 조제한 각 잉크젯 잉크를 전색했다. 전색 후의 필름을 육안 관찰하여, 이하에 나타내는 기준에 따라, 각각의 화상에 대하여 투명성을 평가했다. 결과를 표 2에 정리하여 나타냈다.
[평가 기준]
○:양호
△:반투명
×:투명성 없음
Figure pct00002
[산업상 이용가능성]
본 발명의 P.Y.74(불용성 아조 안료)를 이용하면, 입자지름 안정성 및 보존 안정성이 양호함과 함께, 선명성 및 투명성이 우수한 화상을 형성(기록) 가능한 착색 조성물을 제공하는 것이 가능하게 된다. 그리고, 본 발명의 착색 조성물은, 예를 들면, 각종 인쇄 잉크, 사이징 컬러, 바인더 컬러, 코팅제, 각종 도료, 전자 사진용 건식 또는 습식 토너, 열전사 기록용 잉크, 필기도구용 잉크, 컬러 필터 화소 형성용 도포액, 잉크젯 잉크 등으로서 유용하고, 그 사용이 기대된다.

Claims (5)

  1. CuKα선을 이용한 분말 X선 회절에 의해 측정되는 브래그각(Bragg angle)(2θ±0.2°)에 있어서의, 11.7°의 피크 회절 강도에 대한 26.6°의 피크 회절 강도의 비(26.6°/11.7°)가 0.85~1.12이며, 또, 평균 1차 입자 지름이 20~130㎚의 결정입자인 것을 특징으로 하는 불용성 아조 안료인 C.I. 피그먼트 옐로우 74.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 11.7°의 피크의 반값 폭과 상기 26.6°의 피크의 반값 폭 모두가, 0.10~0.60°의 범위 내에 있는 C.I. 피그먼트 옐로우 74.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 결정입자의 짧은 축에 대한 긴 축의 비(긴 축/짧은 축)의 평균치가 1.00~1.50인 C.I. 피그먼트 옐로우 74.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 C.I. 피그먼트 옐로우 74를 착색제로서 함유하여 이루어지는 착색 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    화상 기록용 조성물 또는 잉크젯 기록용 조성물인 착색 조성물.
KR1020147021180A 2011-12-28 2012-12-19 불용성 아조 안료인 c.i. 피그먼트 옐로우 74 및 그것을 이용한 착색 조성물 KR20140116172A (ko)

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