JPS6036224B2 - アゾ顔料の製造方法 - Google Patents
アゾ顔料の製造方法Info
- Publication number
- JPS6036224B2 JPS6036224B2 JP2892282A JP2892282A JPS6036224B2 JP S6036224 B2 JPS6036224 B2 JP S6036224B2 JP 2892282 A JP2892282 A JP 2892282A JP 2892282 A JP2892282 A JP 2892282A JP S6036224 B2 JPS6036224 B2 JP S6036224B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- disazo
- parts
- acetoacetanilide
- compound
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は各種の用途、特にゴム等の着色に有用なジスァ
ゾ顔料の製造方法に関する。
ゾ顔料の製造方法に関する。
従来、３，３−ジクロロベンジジンと各種のアセトアセ
トアニラィド系化合物から得られるジアゾ顔料は、ゴム
の着色や塗料、印刷インキ等に広く使用されていること
が、例えば、ゴムの着色に用いると、ゴムの加硫時に着
色力が著しく低下し、且つ色調が不鮮明になるという欠
点を有している。
トアニラィド系化合物から得られるジアゾ顔料は、ゴム
の着色や塗料、印刷インキ等に広く使用されていること
が、例えば、ゴムの着色に用いると、ゴムの加硫時に着
色力が著しく低下し、且つ色調が不鮮明になるという欠
点を有している。
また、印刷インキに使用する際、そのフラッシング時の
加熱により着色力を失うという欠点がある。このような
欠点を改善するために、特公昭４５−１１０２６号、同
４７−５０７６７号、同５３−３５０９０号、同５５一
１０６３ぴ号、同５５−４９０８７号、特開昭５３−４
１３２２号公報等に記載の方法が提案されているが、こ
れらの方法ではゴムの着色時の耐熱性の改良が不十分で
あり、また、フラツシング時の耐熱性の改良も満足でき
るものではない。
加熱により着色力を失うという欠点がある。このような
欠点を改善するために、特公昭４５−１１０２６号、同
４７−５０７６７号、同５３−３５０９０号、同５５一
１０６３ぴ号、同５５−４９０８７号、特開昭５３−４
１３２２号公報等に記載の方法が提案されているが、こ
れらの方法ではゴムの着色時の耐熱性の改良が不十分で
あり、また、フラツシング時の耐熱性の改良も満足でき
るものではない。
本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決すべく鋭意
研究の結果、ジスァゾ顔料を製造する際に、特定の化合
物を含むアセトアセトアニラィド系化合物をカップリン
グ成分として使用すれば、得られるジスアゾ顔料が上述
の欠点を解決した顔料であり、更にこのようにして得ら
れた顔料は塗料用および印刷インキ用顔料としても非常
に改良された顔料であることを知見して本発明は完成し
た。
研究の結果、ジスァゾ顔料を製造する際に、特定の化合
物を含むアセトアセトアニラィド系化合物をカップリン
グ成分として使用すれば、得られるジスアゾ顔料が上述
の欠点を解決した顔料であり、更にこのようにして得ら
れた顔料は塗料用および印刷インキ用顔料としても非常
に改良された顔料であることを知見して本発明は完成し
た。
すなわち、本発明は、３，３′ージクロロベンジジンの
テトラゾ化物をアセトアセトアニラィド系化合物にカッ
プリングすることからなるアゾ顔料の製造方法において
、上記アセトアセトアニラィド系化合物の約１〜５０モ
ル％が下記の一般式（１）で表わされる化合物で置換さ
れていることを特徴とするジスァゾ顔料の製造方法であ
る。
テトラゾ化物をアセトアセトアニラィド系化合物にカッ
プリングすることからなるアゾ顔料の製造方法において
、上記アセトアセトアニラィド系化合物の約１〜５０モ
ル％が下記の一般式（１）で表わされる化合物で置換さ
れていることを特徴とするジスァゾ顔料の製造方法であ
る。
（但し、式中のＲは水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、または置換基を有してもよいフヱ
ニル基である。）本発明を詳細に説明すると、本発明に
おいて使用する３，３′ージクロロベンジジンおよびカ
ルボキシル基、スルホン酸基または水酸基を有しないア
セトアセトアニライド系化合物は公知であり、例えば、
アセトアセトアニラィド系化合物としては、アセトアセ
トアニライド、０−クロルアセトアセトアニライド、Ｐ
−クロルアセトアセトアニライド、４ークロル−２，５
ージメトキシアセトアセトアニライド、２，４−ジメト
キシアセトアセトアニライド、０ーアセトアセトアニシ
ダイド、０ーアセトアセトトルイダイド、２，４−アセ
トアセトキシリダイド、Ｐ−アセトアセトアニシダイド
、Ｐ−アセトアセトトルイダイド、４ークロル−２−メ
チルーアセトアセトアニライド、Ｐーエトキシアセトア
セトアニライド、４ーニトロ−２ーメチルアセトアセト
アニライド、４ーアセトアセトアミノフタルイミド、５
ーアセトアセトアミノベンツイミダゾ。
ロピル基、ブチル基、または置換基を有してもよいフヱ
ニル基である。）本発明を詳細に説明すると、本発明に
おいて使用する３，３′ージクロロベンジジンおよびカ
ルボキシル基、スルホン酸基または水酸基を有しないア
セトアセトアニライド系化合物は公知であり、例えば、
アセトアセトアニラィド系化合物としては、アセトアセ
トアニライド、０−クロルアセトアセトアニライド、Ｐ
−クロルアセトアセトアニライド、４ークロル−２，５
ージメトキシアセトアセトアニライド、２，４−ジメト
キシアセトアセトアニライド、０ーアセトアセトアニシ
ダイド、０ーアセトアセトトルイダイド、２，４−アセ
トアセトキシリダイド、Ｐ−アセトアセトアニシダイド
、Ｐ−アセトアセトトルイダイド、４ークロル−２−メ
チルーアセトアセトアニライド、Ｐーエトキシアセトア
セトアニライド、４ーニトロ−２ーメチルアセトアセト
アニライド、４ーアセトアセトアミノフタルイミド、５
ーアセトアセトアミノベンツイミダゾ。
ン、４ーベンゾイアミノ−２，５−ジエトキシアセトア
セトアニライド、４ーアセチルアミノーアセトアセトア
ニライド等があげられる。上記の公知のアセトアセトア
ニラィド系化合物と併用する前記一般式（１）で表わさ
れる化合物は、例えば本綾出顔人による侍公昭４１一２
１９び号公報等により公知の化合物であり、このような
化合物は、前述のアセトアセトアニラィド系化合物１モ
ルあたり約０．０１モル〜約１．０モル、好ましくは約
０．０３モル〜約０．３モルの比率で使用する。
セトアニライド、４ーアセチルアミノーアセトアセトア
ニライド等があげられる。上記の公知のアセトアセトア
ニラィド系化合物と併用する前記一般式（１）で表わさ
れる化合物は、例えば本綾出顔人による侍公昭４１一２
１９び号公報等により公知の化合物であり、このような
化合物は、前述のアセトアセトアニラィド系化合物１モ
ルあたり約０．０１モル〜約１．０モル、好ましくは約
０．０３モル〜約０．３モルの比率で使用する。
上記の如き原料を用いるジスアゾ顔料の製造方法は、従
来公知のジスアゾ顔料の製造方法に準じて行うことがで
きる。すなわち、３，３−ジクロロベンジジンを常法に
従ってテトラゾ化し、一方、上述の一般式（１）の化合
物とァセトアセトアニラィド系化合物とからなる混合物
を用いて常法に従って下靖液を調製し、両者を常法に従
って混合してカップリングさせることにより本発明方法
による耐熱性の改善されたジスアゾ顔料が得られる。勿
論、カップリング中、あるいはカップリング後に各種の
水溶性樹脂、界面活性剤その他の添加剤を加えて顔料処
理を行うこともできる。化上の如き本発明方法により得
られるジスアゾ顔料は、従来のジスアゾ顔料に比較して
同等の鮮明性等を有し、且つ従来のジスアゾ顔料および
前記引用公報記載の方法によるジスアゾ顔料はゴムの着
色において著しい着色力の低下、色のくすみが生ずるの
に対し、本発明によるジスアゾ顔料はこのような欠点が
克服されている。また、本発明によるジスアゾ顔料は塗
料や印刷インキ用としても非常に改良されている。すな
わち、ジスアゾ顔料や印刷インキに使用する場合、顔料
を顔料の水性ペーストからフラッシング法により有機相
に移行させているが、従来のジスアゾ顔料はこのフラッ
シング操作中に顔料の粒子成長が起こり、着色力の著し
い低下が生じたが、本発明によるジスアゾ顔料はこのフ
ラッシング時に操作温度が上昇してもこのような欠点は
全く生じることがなく前記引用公報記載の方法によるジ
スアゾ顔料以上にすぐれた印刷インキや顔料を与えるも
のである。次に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。なお、文中部または％とあるのは特に断りのない限
り重量基準である。実施例 １ ３，３−ジクロロベンジジン１７．６部を常法に従って
テトラゾ化してテトラゾニウム塩溶液を得る。
来公知のジスアゾ顔料の製造方法に準じて行うことがで
きる。すなわち、３，３−ジクロロベンジジンを常法に
従ってテトラゾ化し、一方、上述の一般式（１）の化合
物とァセトアセトアニラィド系化合物とからなる混合物
を用いて常法に従って下靖液を調製し、両者を常法に従
って混合してカップリングさせることにより本発明方法
による耐熱性の改善されたジスアゾ顔料が得られる。勿
論、カップリング中、あるいはカップリング後に各種の
水溶性樹脂、界面活性剤その他の添加剤を加えて顔料処
理を行うこともできる。化上の如き本発明方法により得
られるジスアゾ顔料は、従来のジスアゾ顔料に比較して
同等の鮮明性等を有し、且つ従来のジスアゾ顔料および
前記引用公報記載の方法によるジスアゾ顔料はゴムの着
色において著しい着色力の低下、色のくすみが生ずるの
に対し、本発明によるジスアゾ顔料はこのような欠点が
克服されている。また、本発明によるジスアゾ顔料は塗
料や印刷インキ用としても非常に改良されている。すな
わち、ジスアゾ顔料や印刷インキに使用する場合、顔料
を顔料の水性ペーストからフラッシング法により有機相
に移行させているが、従来のジスアゾ顔料はこのフラッ
シング操作中に顔料の粒子成長が起こり、着色力の著し
い低下が生じたが、本発明によるジスアゾ顔料はこのフ
ラッシング時に操作温度が上昇してもこのような欠点は
全く生じることがなく前記引用公報記載の方法によるジ
スアゾ顔料以上にすぐれた印刷インキや顔料を与えるも
のである。次に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。なお、文中部または％とあるのは特に断りのない限
り重量基準である。実施例 １ ３，３−ジクロロベンジジン１７．６部を常法に従って
テトラゾ化してテトラゾニウム塩溶液を得る。
一方、アセトアセトー０ートルィダイド２７．０部と、
４ーアセトアセトアミノフタルィミド１．５部とから常
法に従って下薄液を調節する。両液を混合しカップリン
グさせ、得られた顔料を炉週、水洗、乾燥、粉砕し、４
６．の部の本発明のジスアゾ顔料を得た。上記の顔料１
部、ゴム０．＄部、ステアリン酸０．１部および下記コ
ンパウンド１０碇都をロール表面温度２０〜５０ｑｏ、
ロール間隔１．０側の８インチミキシングロールで１０
回通し練りする（このようにして得られたものを膿色ク
レープと称す）。
４ーアセトアセトアミノフタルィミド１．５部とから常
法に従って下薄液を調節する。両液を混合しカップリン
グさせ、得られた顔料を炉週、水洗、乾燥、粉砕し、４
６．の部の本発明のジスアゾ顔料を得た。上記の顔料１
部、ゴム０．＄部、ステアリン酸０．１部および下記コ
ンパウンド１０碇都をロール表面温度２０〜５０ｑｏ、
ロール間隔１．０側の８インチミキシングロールで１０
回通し練りする（このようにして得られたものを膿色ク
レープと称す）。
この濃色クレープ５部と下記のコンパウンド５庇部を上
記と同様に１０回通し練りし、淡色クレ−プを作成する
。この淡色クレープを１６０土１００、２００ｋ９／ｃ
椎、厚さ１肌の条件下で２び分間加硫を行ったところ鮮
明で濃色に着色された加硫ゴムシートが得られた。比較
のためにピグメントェロー１４（３，３′−ジクロロベ
ンジジンとアセトアセトー０ートルイダィドから合成し
たジスアゾ顔料）および特公昭５５一４９０８７号公報
によるジスアゾ顔料を上記の本発明による顔料に代えて
同様に試験したところ、この場合は着色力が著しく低下
し、且つくすみのある色調のゴムシートが得られた。記 ＳＢＲ＃１５０７ ３１．碇部
亜 鉛華 １．側ステアリン酸
０．４部軽質炭酸カルシウム
３１．戊部ＡＩＯＯチタン
４．碇部綱雌剤 ー，郡硫
黄 １．側 実施例 ２ 実施例１におけるアセトアセト−０−トルィダイド‘こ
代えて、アセトアセト−Ｐ−トルイダイド２７．碇部を
用い、他は実施例１と同様にして、実施例１におけると
同様に耐熱性の良好なジスアゾ顔料が得られた。
記と同様に１０回通し練りし、淡色クレ−プを作成する
。この淡色クレープを１６０土１００、２００ｋ９／ｃ
椎、厚さ１肌の条件下で２び分間加硫を行ったところ鮮
明で濃色に着色された加硫ゴムシートが得られた。比較
のためにピグメントェロー１４（３，３′−ジクロロベ
ンジジンとアセトアセトー０ートルイダィドから合成し
たジスアゾ顔料）および特公昭５５一４９０８７号公報
によるジスアゾ顔料を上記の本発明による顔料に代えて
同様に試験したところ、この場合は着色力が著しく低下
し、且つくすみのある色調のゴムシートが得られた。記 ＳＢＲ＃１５０７ ３１．碇部
亜 鉛華 １．側ステアリン酸
０．４部軽質炭酸カルシウム
３１．戊部ＡＩＯＯチタン
４．碇部綱雌剤 ー，郡硫
黄 １．側 実施例 ２ 実施例１におけるアセトアセト−０−トルィダイド‘こ
代えて、アセトアセト−Ｐ−トルイダイド２７．碇部を
用い、他は実施例１と同様にして、実施例１におけると
同様に耐熱性の良好なジスアゾ顔料が得られた。
実施例 ３
３，３′ージクロロベンジジン１７．６部を常法に従っ
てテトラゾ化してテトラゾニゥム塩溶液を得る。
てテトラゾ化してテトラゾニゥム塩溶液を得る。
一方、アセトアセト−０−トルィタ、１ィド２７．０部
から常法に従って酢酸酸析ｐＨ５．０〜６．０にした後
に４ーアセトアセトアミノフタルィド１．５部を添加し
て、下債液を調製する。以下、実施例１と同様にして、
実施例１におけると同様に耐熱性の良好なジスアゾ顔料
が得られた。実施例 ４ ３，３−ジクロロベンジジン１７．６部を常法に従って
テトラゾ化し、テトラゾニゥム塩溶液を得る。
から常法に従って酢酸酸析ｐＨ５．０〜６．０にした後
に４ーアセトアセトアミノフタルィド１．５部を添加し
て、下債液を調製する。以下、実施例１と同様にして、
実施例１におけると同様に耐熱性の良好なジスアゾ顔料
が得られた。実施例 ４ ３，３−ジクロロベンジジン１７．６部を常法に従って
テトラゾ化し、テトラゾニゥム塩溶液を得る。
一方、アセトアセトアニラィド２４．７部および４ーア
セトアセトアミノフタルィミド１．８部から常法に従っ
て下債液を得る。両液を混合し、カップリングさせ、得
られた顔料を炉週、水洗し、固形分４４．２郡の含水プ
レスケーキを得た。この得られた顔料、この顔料から調
製したオフセットインキの着色力、耐熱性およびフロー
値を従釆公知の同種顔料と比較したところ下記第１表の
結果を得た。第１表 着色力 耐 熱 性 フロ「直 実施例４の顔料 １００ 変化をし ２７．５箸し
く不透明公知顔料 １ ６０ に変化し、実 １９．
５用に耐えず着色力 耐 熱 性 フロイ直 公知顔料 ２ ９０菱宿不透明に ２６５公知顔料 ３
９０ 〃 ２５．３上記第１表におけ
る公知顔料１は、未処理のピグメントェロー１２であり
、公知顔料２は実施例４の４−アセトアセトアミノフタ
ルイミドに代えて、２−アセトアセトアミノ安息香酸１
．６部を用いて他は実施例４と同様にして得た顔料（例
えば特公昭５５−４９０８７号公報）であり、公知顔料
３は上記の２−アセトアセトアミノ安息香酸に代えてア
セトアセトアニライド−２−メトキシー５−力ルボアミ
ド１．８部を用いたもの（特開昭５３−４１３２２号公
報参照）である。
セトアセトアミノフタルィミド１．８部から常法に従っ
て下債液を得る。両液を混合し、カップリングさせ、得
られた顔料を炉週、水洗し、固形分４４．２郡の含水プ
レスケーキを得た。この得られた顔料、この顔料から調
製したオフセットインキの着色力、耐熱性およびフロー
値を従釆公知の同種顔料と比較したところ下記第１表の
結果を得た。第１表 着色力 耐 熱 性 フロ「直 実施例４の顔料 １００ 変化をし ２７．５箸し
く不透明公知顔料 １ ６０ に変化し、実 １９．
５用に耐えず着色力 耐 熱 性 フロイ直 公知顔料 ２ ９０菱宿不透明に ２６５公知顔料 ３
９０ 〃 ２５．３上記第１表におけ
る公知顔料１は、未処理のピグメントェロー１２であり
、公知顔料２は実施例４の４−アセトアセトアミノフタ
ルイミドに代えて、２−アセトアセトアミノ安息香酸１
．６部を用いて他は実施例４と同様にして得た顔料（例
えば特公昭５５−４９０８７号公報）であり、公知顔料
３は上記の２−アセトアセトアミノ安息香酸に代えてア
セトアセトアニライド−２−メトキシー５−力ルボアミ
ド１．８部を用いたもの（特開昭５３−４１３２２号公
報参照）である。
また、性能の評価は、各顔料４４．２部を含水プレスケ
ーキをオフセットインキワニス３００部に加え、フラッ
シャー中で６０００以下の温度で混和しながらフラッシ
ングを行い、分離した水分を除去してオフセットインキ
を得、このインキを黒色のアート紙上に展色したものを
２０００○で６の砂間熱処理して色調、着色力、透明度
等の変化を観測して耐熱性を評価し、また、このインキ
を用いてスプレッドメーター（東洋精機製、荷重（アク
リル）１１５ｇ、試料の容量０．＆ｃ）でフロー値を測
定し、着色力は上部の各々インキをチタン白インキで稀
釈して判定した。
ーキをオフセットインキワニス３００部に加え、フラッ
シャー中で６０００以下の温度で混和しながらフラッシ
ングを行い、分離した水分を除去してオフセットインキ
を得、このインキを黒色のアート紙上に展色したものを
２０００○で６の砂間熱処理して色調、着色力、透明度
等の変化を観測して耐熱性を評価し、また、このインキ
を用いてスプレッドメーター（東洋精機製、荷重（アク
リル）１１５ｇ、試料の容量０．＆ｃ）でフロー値を測
定し、着色力は上部の各々インキをチタン白インキで稀
釈して判定した。
稀釈比率は下記の通りである。実施例４によるインキは
１４部の白インキで稀釈公知顔料１によるインキは１傍
都の白インキで稀釈公知顔料２，３によるインキは１３
部の白インキで稀釈実施例 ５実施例４における４−ア
セトアセトアミノフタルイミ日こ代えて３−アセトアセ
トアミノフタルィミド１．８部を用い、他は実施例４と
同様にして、実施例４におけると同様に着色力と耐熱件
の良好なジスアゾ顔料が得られた。
１４部の白インキで稀釈公知顔料１によるインキは１傍
都の白インキで稀釈公知顔料２，３によるインキは１３
部の白インキで稀釈実施例 ５実施例４における４−ア
セトアセトアミノフタルイミ日こ代えて３−アセトアセ
トアミノフタルィミド１．８部を用い、他は実施例４と
同様にして、実施例４におけると同様に着色力と耐熱件
の良好なジスアゾ顔料が得られた。
実施例 ６
実施例４における４−アセトアセトアミノフタルイミド
に代えて、４−アセトアセトアミノ−Ｎーェチルフタル
ィミド０．２部を用い、他は実施例４と同様にして、実
施例４におけると同様に着色力と耐熱性の良好なジスア
ゾ顔料が得られた。
に代えて、４−アセトアセトアミノ−Ｎーェチルフタル
ィミド０．２部を用い、他は実施例４と同様にして、実
施例４におけると同様に着色力と耐熱性の良好なジスア
ゾ顔料が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物をア
セトアセトアニライド系化合物にカツプリングすること
からなる顔料の製造方法において、上記アセトアセトア
ニライド系化合物の約１〜５０モル％が下記の一般式（
I）で表わされる化合物で置換されていることを特徴と
するジスアゾ顔料の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中のＲは水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基または置換基を有してもよいフエ
ニル基である。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2892282A JPS6036224B2 (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | アゾ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2892282A JPS6036224B2 (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | アゾ顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58147458A JPS58147458A (ja) | 1983-09-02 |
| JPS6036224B2 true JPS6036224B2 (ja) | 1985-08-19 |
Family
ID=12261890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2892282A Expired JPS6036224B2 (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | アゾ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036224B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0545474Y2 (ja) * | 1992-06-25 | 1993-11-19 | ||
| US7291214B2 (en) | 2005-01-18 | 2007-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink set, ink jet recording method, ink cartridge and ink jet recording apparatus |
| WO2013099730A1 (ja) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 大日精化工業株式会社 | 不溶性アゾ顔料であるｃ．ｉ．ピグメントイエロー７４及びそれを用いた着色組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106572754A (zh) | 2014-03-29 | 2017-04-19 | 瑞凯威飞机座椅有限责任两合公司 | 共用扶手 |
| CN104549735A (zh) * | 2014-08-01 | 2015-04-29 | 冯玉报 | 油烟净化系统及其工作方法 |
-
1982
- 1982-02-26 JP JP2892282A patent/JPS6036224B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0545474Y2 (ja) * | 1992-06-25 | 1993-11-19 | ||
| US7291214B2 (en) | 2005-01-18 | 2007-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink set, ink jet recording method, ink cartridge and ink jet recording apparatus |
| WO2013099730A1 (ja) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 大日精化工業株式会社 | 不溶性アゾ顔料であるｃ．ｉ．ピグメントイエロー７４及びそれを用いた着色組成物 |
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| Publication number | Publication date |
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| JPS58147458A (ja) | 1983-09-02 |
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