KR910003910B1 - C.I.적색 안료 53:1의 β-변형체의 제조방법 - Google Patents

C.I.적색 안료 53:1의 β-변형체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

C.I. 적색 안료 53 : 1의 β-변형체의 제조방법
본 발명은 하기 구조식 가진 안료의 신규한 결정성 변형체(β-번형체)를 제공한다.
Figure kpo00001
지금까지 알려진 C. I. 적색 안료 53 : 1의 시판품은 α-변형체를 갖는다. Cu-Kα조사에 의해 수득된, 상기 공지된 변형체의 X-선 회절 모형은 하기의 특성 반사치(상대 강도는 조각(照角)θ에 따라 달라진다)를 갖는다.
οθ : 2.52 2.79 3.58 5.12 5.68 6.28 7.17
상대강도 : 100 99 19 13 9 10 8
οθ : 7.53 8.17 10.05 10.37 11.40 12.20
상대강도 : 11 16 10 13 13 11
οθ : 13.00 13.22 14.47
상대강도 : 16 16 7
C. I. 적색 안료 53 : 1의 신규한 변형체(β-변형체)는 Cu-Kα조사에 의해 수득된 X-선 회절 모형이 하기의 특성 반사치(상대 강도는 조각 θ에 따라 달라진다)를 갖는 것으로 밝혀졌다.
οθ : 2.41 3.41 3.83 5.42 6.20 6.90 7.08
상대강도 : 100 16 16 10 12 6 9
οθ : 7.30 7.68 8.17 8.62 9.25 9.77 10.48
상대강도 : 6 2 2 9 4 9 9
οθ : 10.92 12.22 12.48
상대강도 : 8 14 11
본 발명의 안료 형태는 상당히 농후한 황색 색조를 나타낸다. 견뢰도 특성은 α-변형체의 것과 상응한다.
본 발명의 신규 안료 형태는 하기 일반식(1)의 염의 수용액 또는 바람직하게는 수성 현탁액을 6 내지 12%, 바람직하게는 8 내지 10%의 하기 일반식(2)의 화합물 존재하에 수용성 무기 또는 유기 바륨염, 바람직하게는 염화 바륨과 반응시킴으로써 제조된다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
상기식에서, Me은 알카리 금속 또는 암모늄이고 ; r은 동일 또는 상이한 탄소원자수 1 내지 12의 알킬라디칼이며 ; m은 2 또는 3이고 ; n은 1 내지 50의 정수, 바람직하게는 6 내지 12의 정수이며 ; Z는 -OH,
Figure kpo00004
이며 ; R1과 R2는 각각 탄소원자수 1 내지 4, 바람직하게는 1 또는 2의 알킬이다.
바륨염은 20 내지 40% 과량으로 사용하는 것이 바람직하다.
특히 적합한 레이크 시약(laking agent)은 2,4,6-트리이소부틸페닐-(헥사- 내지 도데카)-옥스에틸 디메틸- 또는 디에틸아민이다. 레이킹 조건은 pH 5 내지 10, 바람직하게는 8 내지 9 및 온도 10° 내지 100℃, 바람직하게는 50° 내지 90℃가 유리하다.
온도, 농도, pH 등과 같은 커플링 조건이 색깔에 대해 특정한 영향을 준다 하더라도, 이들 조건은 본 발명에 의하면 중요하지 않다.
3급 아민으로서는, 2,4,6-트리이소부틸페닐-(헥사- 내지 도데카)-옥스에틸디메틸- 또는 - 디에틸아민 또는 노닐 페닐-(헥사- 내지 도데카)-옥스에틸디메틸- 또는 디에틸 아민이 특히 적합하다.
본 발명의 신규 안료 형태는 와니스 및 플라스틱 재료의 착색, 및 인쇄 잉크 및 수성 안료 제제의 제조에 적당하다. 황적색 염색물이 수득된다.
바륨염은 수용액 형태로 실온에서 첨가하는 것이 유리하다. 침전후, 배치(batch)를 승온으로 가열하고, 이 온도에서 일정시간 교반한 다음, 안료를 여과하고, 물로 세척하여 염을 제거한 다음 건조시킨다. 하기 실시예에 있어서, 부 및 %는 모두 중량기준이다.
[실시예 1]
1-아미노-3-메틸-4-클로로벤젠-6-설폰산 33.2부를 물 350부 및 31% 염산 22.4부와 함께 교반하고, 40% 아질산 나트륨 수용액 25.9부와 함께 10 내지 15℃에서 디아조화 한다. β-나프톨 22.0부를 물 150부 및 33% 수산화나트륨 용액 22.4부 중에 용해시키고, 이 용액을 1시간 이내에 디아조 현탁액에 붓는다. pH를 9로 조정한다. 2,4,6-트리이소부틸페닐-옥타옥스에틸-디메틸아민 5부 및 염화바륨, 2H2O 27부(19% 수용액 형태로)의 첨가후, 배치를 85℃로 가열하고 이 온도에서 20분간 교반한 다음, 여과하고, 염이 제거될 때까지 수세척하며, 70℃에서 건조시킨다. 황적색 안료(컬러 레이크(color lake)) 71부가 수득되며, 이 안료는 전술한 X-선 회절 무늬로 특징지어지는 본 발명에 따른 β-결정 변형체를 갖는다.
[실시예 2]
1-아미노-3-메틸-4-클로로벤젠-6-설폰산 및 β-나프톨로부터 디아조화 및 거플링에 의해 공지의 방법으로 제조한 염료 나트륨염 59.2부의 수성 현탁액에 물 54ml중의 트리이소부틸 페놀 +13EO 6부의 용액을 20 내지 25℃에서 첨가한다. 배치를 80℃로 가열하고 물 130ml중의 염화바륨, 2H2O 27부의 용액을 첨가한다. 80℃에서 30분간 계속 교반을 행하고, 배치를 여과한 다음, 물로 세척하여 염을 제거하고 70℃에서 건조시킨다. 황적색 안료(컬러 레이크) 70부가 수득되며, 이 안료는 전술한 X-선 회절 무늬로 특징지어지는 본 발명에 따른 β-결정 변형체를 갖는다.
[실시예 3 내지 10]
트리이소부틸페닐옥타옥스에틸-디메틸아민 5부 대신에 하기에 기재한 화합물들을 사용하여 전술한 실시예 1의 조작을 반복한다.
실시예 3 : 트리이소부틸페닐옥타옥스에틸-디에틸아민 5부
실시예 4 : 트리이소부틸페닐옥타옥스에틸-디부틸아민 5부
실시예 5 : 트리이소부틸페닐옥타옥스에틸-디메틸아민 옥사이드 5부
실시예 6 :
Figure kpo00005
Sapgenat T 500(트이리소부틸페놀+50EO) 5부
실시예 7 : 디노닐페놀+9.5EO 5부
실시예 8 : 디노닐페닐노나옥스에틸-디메틸아민 5부
실시예 9 : 디부틸페놀+12EO 5부
실시예 10 : 디부틸페닐도데카옥스에틸-디메틸아민 5부.
각각의 황적색 안료(컬러 레이크)67부 내지 71부가 수득되며, 이들 안료는 전술한 X-선 회절 무늬로 특정지어지는 본 발명에 따른 β-결정 변형체를 갖는다.

Claims (3)

  1. 하기 일반식(1)의 염의 수용액 또는 수성 현탁액을 하기 일반식(2)의 화합물의 존재하에 과량의 수용성 바륨염과 반응시킴을 포함하여, Cu-Kα조사(照射)에 의한 X-선 회절 모형이 하기의 특성 반사치(상대 강도는 조각θ(照角)에 따라 달라진다)를 갖는 C. I. 적색 안료 53 : 1의 신규 변형체(β-변형체)를 제조하는 방법.
    οθ : 2.41 3.41 3.83 5.42 6.20 6.90 7.08
    상대강도 : 100 16 16 10 12 6 9
    οθ : 7.30 7.68 8.17 8.62 9.25 9.77 10.48
    상대강도 : 6 2 2 9 4 9 9
    οθ : 10.92 12.22 12.48
    상대강도 : 8 14 11
    Figure kpo00006
    상기식에서, Me는 알카리 금속 또는 암모늄이 ; R은 동일 또는 상이한 탄소원자수 1 내지 12의 알킬라디칼이며 ; m은 2 또는 3이고 ; n은 1 내지 50의 정수이며 ; Z는 -OH,이고 ; R1과 R2는 각각 탄소원자수 1 내지 4의 알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(1)의 염의 수성 현탁액을 하기 일반식(2)의 화합물의 존재하에 과량의 수용성 바륨염과 반응시킴을 포함하는 방법.
    Figure kpo00008
    Figure kpo00009
    상기식에서, Me는 나트륨, 칼륨 또는 암모늄이고 ; R은 동일 또는 상이한 탄소원자수 1 내지 12의 알킬라디칼이며 ; m은 2 또는 3이고 ; n은 1 내지 50의 정수이며 ; Z는 -OH,
    Figure kpo00010
    이고 ; R1및 R2는 각각 탄소원자수 1 내지 4의 알킬이다.
  3. 제 2 항에 있어서, 일반식(2)의 화합물로서 2,4,6-트리이소부틸페닐옥타옥스에틸-디메틸아민을 사용함을 포함하는 방법.
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