JPH07122029B2 - 反応性アゾ染料 - Google Patents
反応性アゾ染料Info
- Publication number
- JPH07122029B2 JPH07122029B2 JP3167427A JP16742791A JPH07122029B2 JP H07122029 B2 JPH07122029 B2 JP H07122029B2 JP 3167427 A JP3167427 A JP 3167427A JP 16742791 A JP16742791 A JP 16742791A JP H07122029 B2 JPH07122029 B2 JP H07122029B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridone
- hydroxy
- dye
- chemical
- sulfomethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/36—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to some other heterocyclic ring
- C09B62/40—Azo dyes
- C09B62/405—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【０００１】本発明は、遊離酸の形において、式（１）
【０００２】
【化６】
【０００３】［式中、Ｒ1はＨ、置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ
6アルキル、
6アルキル、
【０００４】
【化７】
【０００５】であり、 Ｙ ｜ Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ−ＳＯ3Ｈ又はＣＨ2ＣＯ2Ｈで あり、但しＹは水素或いは置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ6アル
キルであり、Ｒ3はＨ、置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル、
キルであり、Ｒ3はＨ、置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル、
【０００６】
【化８】
【０００７】であり、なおピリドン基は少くとも１つの
スルファト又はスルホ基で置換されている］を有する反
応性のモノアゾ染料に関する。
スルファト又はスルホ基で置換されている］を有する反
応性のモノアゾ染料に関する。
【０００８】Ｒ1、Ｒ3及びＹの定義における置換又は未
置換のＣ1〜Ｃ6アルキル基の置換基の例は、ヒドロキシ
ル、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、メチル、塩
素、スルホ及びスルファトである。
置換のＣ1〜Ｃ6アルキル基の置換基の例は、ヒドロキシ
ル、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、メチル、塩
素、スルホ及びスルファトである。
【０００９】構造式（２）
【００１０】
【化９】
【００１１】 ＣＨ3 ｜ ［式中、Ｒ4はＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ及びＣＨ−ＳＯ3Ｈであり、 Ｒ5は水素或いは未置換でも、ヒドロキシ、メトキシ、
エトキシ、カルボキシル又は塩素で置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ4アルキルである］の染料及び構造式（３）
エトキシ、カルボキシル又は塩素で置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ4アルキルである］の染料及び構造式（３）
【００１２】
【化１０】
【００１３】［式中、Ｒ5は
【００１４】
【化１１】
【００１５】である］の染料は特に言及しうる。
【００１６】特に好適なものは構造式（４）
【００１７】
【化１２】
【００１８】［式中、Ｒ7はＨ、ＣＨ3又はＣ2Ｈ5であ
る］の染料である。
る］の染料である。
【００１９】本発明は、更に ａ）構造式（５）
【００２０】
【化１３】
【００２１】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上述した意味
を有する］のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存在下に
２，３−ジクロル−６−（又は−５−）キノキサリンカ
ルボニルクロライドと縮合させ、或いは ｂ）例えば独国公開特許第２，１６２，８５８号に言及
されているように２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
の、２，３−ジクロル−６−（又は−５−）キノキサリ
ンカルボニルクロライドとのモノ縮合生成物を常法でジ
アゾ化し、そして生成物を、構造式（６）のスルファト
又はスルホ含有ピリドン或いは構造式（７）のもの
を有する］のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存在下に
２，３−ジクロル−６−（又は−５−）キノキサリンカ
ルボニルクロライドと縮合させ、或いは ｂ）例えば独国公開特許第２，１６２，８５８号に言及
されているように２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
の、２，３−ジクロル−６−（又は−５−）キノキサリ
ンカルボニルクロライドとのモノ縮合生成物を常法でジ
アゾ化し、そして生成物を、構造式（６）のスルファト
又はスルホ含有ピリドン或いは構造式（７）のもの
【００２２】
【化１４】
【００２３】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＹは上述した
意味を有する］にカップリングさせる、構造式（１）の
反応性染料の製造法に関する。
意味を有する］にカップリングさせる、構造式（１）の
反応性染料の製造法に関する。
【００２４】構造式（５）のアミノアゾ化合物は、ジア
ゾ化された４−アシルアミノ−２−アミノベンゼンスル
ホン酸を構造式（６）又は（７）のピリドンにカップリ
ングさせ、次いで得られるアシルアミノアゾ化合物を酸
加水分解することによって製造される。
ゾ化された４−アシルアミノ−２−アミノベンゼンスル
ホン酸を構造式（６）又は（７）のピリドンにカップリ
ングさせ、次いで得られるアシルアミノアゾ化合物を酸
加水分解することによって製造される。
【００２５】構造式（６）及び（７）のスルホ含有ピリ
ドンの選択される例は、中でも３−アミノカルボニル−
１−エチル−４−メチル−５−スルホメチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、３−アミノカルボニル−１，４
−ジメチル−５−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、１，４−ジメチル−５−スルホ−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、４−メチル−５−スルホ−１−
（４’−スルホベンジル）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−メチル−４−スルホメチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、１−エチル−３，４−ビス−（スルホ
メチル）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、４−メチル
−１−（２’−スルホエチル）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、４−メチル−１−（２’−スルファトエチ
ル）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、４−メチル−１
−（２’−スルファトエチル）−３−スルホ−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、３−クロル−４−メチル−１−
（２’−スルファトエチル）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、３，４−ジメチル−１−（２’−スルファトエ
チル）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、４−カルボキ
シ−３−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−エチル−４−イソプロピル−３−スルホメチル
−５−カルバモイル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１，４−ジエチル−３−スルホメチル−５−カルバモイ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−メチル−４−
イソプロピル−３−スルホメチル−５−カルバモイル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−４−プロ
ピル−３−スルホメチル−５−カルバモイル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、４−メチル−３−スルホメチル
−５−カルバモイル−２，６−ジヒドロキシ−ピリド
ン、１−メチル−３−スルホメチル−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３−スルホメ
チル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−ヒドロキシエチル）−３−スルホメチル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ブチル−
３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、１，４−ジメチル−３−スルホメチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−メトキシエチ
ル）−３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、１−プロピル−３−スルホメチル−４
−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−
アセチルアミノエチル）−３−スルホメチル−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（γ−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−スルホメチル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、及び３−スルホメチル
−４−メチル−２，６−ジヒドロキシ−ピリドン、であ
る。
ドンの選択される例は、中でも３−アミノカルボニル−
１−エチル−４−メチル−５−スルホメチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、３−アミノカルボニル−１，４
−ジメチル−５−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、１，４−ジメチル−５−スルホ−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、４−メチル−５−スルホ−１−
（４’−スルホベンジル）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−メチル−４−スルホメチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、１−エチル−３，４−ビス−（スルホ
メチル）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、４−メチル
−１−（２’−スルホエチル）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、４−メチル−１−（２’−スルファトエチ
ル）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、４−メチル−１
−（２’−スルファトエチル）−３−スルホ−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、３−クロル−４−メチル−１−
（２’−スルファトエチル）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、３，４−ジメチル−１−（２’−スルファトエ
チル）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、４−カルボキ
シ−３−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−エチル−４−イソプロピル−３−スルホメチル
−５−カルバモイル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１，４−ジエチル−３−スルホメチル−５−カルバモイ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−メチル−４−
イソプロピル−３−スルホメチル−５−カルバモイル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−４−プロ
ピル−３−スルホメチル−５−カルバモイル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、４−メチル−３−スルホメチル
−５−カルバモイル−２，６−ジヒドロキシ−ピリド
ン、１−メチル−３−スルホメチル−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３−スルホメ
チル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−ヒドロキシエチル）−３−スルホメチル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ブチル−
３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、１，４−ジメチル−３−スルホメチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−メトキシエチ
ル）−３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、１−プロピル−３−スルホメチル−４
−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−
アセチルアミノエチル）−３−スルホメチル−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（γ−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−スルホメチル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、及び３−スルホメチル
−４−メチル−２，６−ジヒドロキシ−ピリドン、であ
る。
【００２６】本製造反応条件は、アシル化、ジアゾ化及
びカップリングの分野で通常のものである。即ち本発明
による染料及び染料中間体は好ましくは水性媒体中で製
造される。２，３−ジクロルキノキサリンカルボニルク
ロライドとの縮合は、中性ないし弱酸性の媒体中におい
て好ましくは３０〜６０℃、更に好ましくは４０〜５０
℃で行われ、この間に縮合で遊離する塩酸を塩基性物質
の添加によって中和する。これは固体又は溶解形のいず
れかで添加しうる。例はＬｉＯＨ、Ｌｉ2ＣＯ3、ＮａＯ
Ｈ、Ｎａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3、ＫＯＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｍ
ｇＯ、ＭｇＣＯ3、Ｃａ(ＯＨ)2、ＣａＣＯ3である。
びカップリングの分野で通常のものである。即ち本発明
による染料及び染料中間体は好ましくは水性媒体中で製
造される。２，３−ジクロルキノキサリンカルボニルク
ロライドとの縮合は、中性ないし弱酸性の媒体中におい
て好ましくは３０〜６０℃、更に好ましくは４０〜５０
℃で行われ、この間に縮合で遊離する塩酸を塩基性物質
の添加によって中和する。これは固体又は溶解形のいず
れかで添加しうる。例はＬｉＯＨ、Ｌｉ2ＣＯ3、ＮａＯ
Ｈ、Ｎａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3、ＫＯＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｍ
ｇＯ、ＭｇＣＯ3、Ｃａ(ＯＨ)2、ＣａＣＯ3である。
【００２７】式（Ｉ）の反応性染料を単離し且つ処理す
ることによって有用な乾燥染料調製物を得る。これは好
ましくは最低の可能な温度における塩析又は濾過により
単離される。所望により濾過で除去した染料を、緩衝剤
混合物例えば燐酸モノ及びジナトリウムの添加によって
乾燥することができる。この乾燥は好ましくは適度に高
温で及び減圧下に行われる。全製造混合物を噴霧乾燥す
ることにより、いくつかの場合には本発明による乾燥調
製物を直接に、即ち染料を途中で単離することなしに製
造することが可能である。
ることによって有用な乾燥染料調製物を得る。これは好
ましくは最低の可能な温度における塩析又は濾過により
単離される。所望により濾過で除去した染料を、緩衝剤
混合物例えば燐酸モノ及びジナトリウムの添加によって
乾燥することができる。この乾燥は好ましくは適度に高
温で及び減圧下に行われる。全製造混合物を噴霧乾燥す
ることにより、いくつかの場合には本発明による乾燥調
製物を直接に、即ち染料を途中で単離することなしに製
造することが可能である。
【００２８】構造式（１）の反応性アゾ染料は、ヒドロ
キシ含有の繊維材料、特に木綿を明黄色に染色する。本
染料は優秀な親和性を有し、高染着収率を示す。染色物
は優秀な堅牢性値を有し、食刻することができる。
キシ含有の繊維材料、特に木綿を明黄色に染色する。本
染料は優秀な親和性を有し、高染着収率を示す。染色物
は優秀な堅牢性値を有し、食刻することができる。
【００２９】上述した式は遊離の酸のものである。一般
に塩は合成中に得られ、本発明によると一般にアルカリ
金属塩特にナトリウム塩又はリチウム塩で与えられ、こ
の形で染料を染色に用いることもできる。
に塩は合成中に得られ、本発明によると一般にアルカリ
金属塩特にナトリウム塩又はリチウム塩で与えられ、こ
の形で染料を染色に用いることもできる。
【００３０】
【００３１】
【実施例１】４−アセトアミノ−２−アミノベンゼンス
ルホン酸３３．４ｇを公知の方法に従い酸性条件下に亜
硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化した。このように調製し
たジアゾニウム塩懸濁液に３−アミノカルボニル−１，
４−ジメチル−５−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン３９．５ｇを添加し、反応混合物のｐＨを２
０％炭酸ナトリウム溶液でゆっくりと７．５にもってい
き、一定に保った。３０分後にカップリング反応は完結
した。
ルホン酸３３．４ｇを公知の方法に従い酸性条件下に亜
硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化した。このように調製し
たジアゾニウム塩懸濁液に３−アミノカルボニル−１，
４−ジメチル−５−スルホメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン３９．５ｇを添加し、反応混合物のｐＨを２
０％炭酸ナトリウム溶液でゆっくりと７．５にもってい
き、一定に保った。３０分後にカップリング反応は完結
した。
【００３２】次いで染料混合物（容量約７００ｍｌ）を
濃塩酸１００ｍｌで酸性にし、９５〜９８℃に１時間加
熱した。短期間の間にこれは深黄色の溶液となった。加
水分解の終り頃に、アミノアゾ化合物が結晶形で沈殿し
た。これを室温まで冷却し、４０ｇの食塩を添加した後
吸引濾別した。
濃塩酸１００ｍｌで酸性にし、９５〜９８℃に１時間加
熱した。短期間の間にこれは深黄色の溶液となった。加
水分解の終り頃に、アミノアゾ化合物が結晶形で沈殿し
た。これを室温まで冷却し、４０ｇの食塩を添加した後
吸引濾別した。
【００３３】湿った黄色のペーストを水４００ｍｌ中で
撹拌し、水酸化リチウム溶液を添加してｐＨ６．５で溶
解した。４５℃に加熱した溶液に新しく昇華させた２，
３−ジクロル−６−キノキサリンカルボニルクロライド
４４ｇを添加した。アシル化反応のｐＨを、炭酸ナトリ
ウム溶液の秤入により６．５〜７．０の一定に保った。
温度は４５℃のままであった。ｐＨがこれ以上変化しな
くなった後、混合物を５０℃まで加熱し、濾過助剤１０
ｇ及び活性炭５ｇを添加し、そして溶液を清澄した。暖
かい濾液に食塩３０ｇを添加し、混合物を室温になるま
で撹拌した。黄色の反応性染料を吸引濾別し、７０℃で
乾燥した。この結果木綿を明るい帯緑黄色に染色する塩
含有の染料粉末１２０ｇを得た。これは構造式
撹拌し、水酸化リチウム溶液を添加してｐＨ６．５で溶
解した。４５℃に加熱した溶液に新しく昇華させた２，
３−ジクロル−６−キノキサリンカルボニルクロライド
４４ｇを添加した。アシル化反応のｐＨを、炭酸ナトリ
ウム溶液の秤入により６．５〜７．０の一定に保った。
温度は４５℃のままであった。ｐＨがこれ以上変化しな
くなった後、混合物を５０℃まで加熱し、濾過助剤１０
ｇ及び活性炭５ｇを添加し、そして溶液を清澄した。暖
かい濾液に食塩３０ｇを添加し、混合物を室温になるま
で撹拌した。黄色の反応性染料を吸引濾別し、７０℃で
乾燥した。この結果木綿を明るい帯緑黄色に染色する塩
含有の染料粉末１２０ｇを得た。これは構造式
【００３４】
【化１５】
【００３５】を有した［λmax（Ｈ2Ｏ）＝４２３ｎ
ｍ］。
ｍ］。
【００３６】カップリング成分の３−アミノカルボニル
−１，４−ジメチル−５−スルホメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドンを対比しうるピリドン誘導体で代替す
ることにより実施例１を繰返して同様に有用な染料を得
た。これらのすべては木綿を同一の帯緑黄色に染色し
た。
−１，４−ジメチル−５−スルホメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドンを対比しうるピリドン誘導体で代替す
ることにより実施例１を繰返して同様に有用な染料を得
た。これらのすべては木綿を同一の帯緑黄色に染色し
た。
【００３７】
【実施例２】
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【実施例３】
【００４０】
【化１７】
【００４１】
【実施例４】
【００４２】
【化１８】
【００４３】
【実施例５】
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【実施例６】
【００４６】
【化２０】
【００４７】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る： １．遊離酸の形において、式（１）
る： １．遊離酸の形において、式（１）
【００４８】
【化２１】
【００４９】［式中、Ｒ1はＨ、置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ
6アルキル、
6アルキル、
【００５０】
【化２２】
【００５１】であり、 あり、但しＹは水素或いは置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ6
アルキルであり、Ｒ3はＨ、置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル、
アルキルであり、Ｒ3はＨ、置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル、
【００５２】
【化２３】
【００５３】であり、なおピリドン基は少くとも１つの
スルファト又はスルホ基で置換されている］を有する染
料。
スルファト又はスルホ基で置換されている］を有する染
料。
【００５４】２．下式
【００５５】
【化２４】
【００５６】［式中、Ｒ1〜Ｒ3及びＹは上述した意味を
有する］の上記１の染料。
有する］の上記１の染料。
【００５７】３．下式
【００５８】
【化２５】
【００５９】 Ｒ5は水素或いは未置換でも、ヒドロキシ、メトキシ、
エトキシ、カルボキシル又は塩素で置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ4アルキルである］の上記１の染料。
エトキシ、カルボキシル又は塩素で置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ4アルキルである］の上記１の染料。
【００６０】４．下式
【００６１】
【化２６】
【００６２】［式中、Ｒ5は
【００６３】
【化２７】
【００６４】である］の上記１の染料。
【００６５】５．下式
【００６６】
【化２８】
【００６７】［式中、Ｒ7はＨ、ＣＨ3又はＣ2Ｈ5であ
る］の上記１の染料。
る］の上記１の染料。
【００６８】６．ａ）構造式（５）
【００６９】
【化２９】
【００７０】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上記１に言及
した意味を有する］のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存
在下に２，３−ジクロル−６−（又は−５−）キノキサ
リンカルボニルクロライドと縮合させ、或いは ｂ）２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸の、２，３−
ジクロル−６−（又は−５−）キノキサリンカルボニル
クロライドとのモノ縮合生成物を常法でジアゾ化し、そ
して生成物を、構造式（６）のスルファト又はスルホ含
有ピリドン或いは構造式（７）のもの
した意味を有する］のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存
在下に２，３−ジクロル−６−（又は−５−）キノキサ
リンカルボニルクロライドと縮合させ、或いは ｂ）２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸の、２，３−
ジクロル−６−（又は−５−）キノキサリンカルボニル
クロライドとのモノ縮合生成物を常法でジアゾ化し、そ
して生成物を、構造式（６）のスルファト又はスルホ含
有ピリドン或いは構造式（７）のもの
【００７１】
【化３０】
【００７２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＹは上記１に
言及した意味を有する］にカップリングさせる、ことに
よる請求項１の化合物の製造法。
言及した意味を有する］にカップリングさせる、ことに
よる請求項１の化合物の製造法。
【００７３】７．上記１の染料を用いる繊維含有材料の
染料での染色又は捺染法。
染料での染色又は捺染法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホルスト・イエーガー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・カルル−ルンプフ−シユトラーセ37 (56)参考文献 特開 昭54−112932（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−8285（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−10832（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−133419（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】 遊離酸の形において、式（４） を有する染料。
- 【請求項２】 のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存在下に２，３−ジク
ロル−６−キノキサリンカルボニルクロライドと縮合さ
せる、ことによる請求項１の染料の製造法。 - 【請求項３】 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
の、２，３−ジクロル−６−キノキサリンカルボニルク
ロライドとのモノ縮合生成物を常法でジアゾ化し、そし
て生成物を、構造式（６）のスルフアト又はスルホ含有
ピリドン或いは構造式（７）のもの にカツプリングさせる、ことによる請求項１の染料の製
造法。 - 【請求項４】 請求項１の染料を用いる繊維含有材料の
染料での染色又は捺染法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4019421.3 | 1990-06-19 | ||
| DE19904019421 DE4019421A1 (de) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | Azofarbstoffe |
| DE19904032923 DE4032923A1 (de) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Azoreaktivfarbstoffe |
| DE4032923.2 | 1990-10-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226166A JPH04226166A (ja) | 1992-08-14 |
| JPH07122029B2 true JPH07122029B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=25894237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3167427A Expired - Lifetime JPH07122029B2 (ja) | 1990-06-19 | 1991-06-13 | 反応性アゾ染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5212289A (ja) |
| EP (1) | EP0465829B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07122029B2 (ja) |
| BR (1) | BR9102506A (ja) |
| DE (1) | DE59104208D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4416266A1 (de) * | 1994-05-07 | 1995-11-09 | Basf Ag | Verdoppelte saure Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Hydroxypyridonreihe sowie deren Zwischenprodukte |
| US5624644A (en) * | 1994-11-02 | 1997-04-29 | Ets International, Inc. | Apparatus for acid gas emission control |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA965779A (en) * | 1970-05-15 | 1975-04-08 | Ciba-Geigy Ag | Azo compounds, their manufacture and use |
| US3994906A (en) * | 1970-12-22 | 1976-11-30 | Ciba-Geigy Ag | 3-Sulphoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-ones |
| US4039523A (en) * | 1970-12-22 | 1977-08-02 | Ciba-Geigy Ag | 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-one-containing azo dyestuffs |
| BE787350A (fr) * | 1971-08-10 | 1973-02-09 | Ciba Geigy | Composes azoiques, leur procede de preparation et leur emploi |
| GB1448096A (en) * | 1972-10-05 | 1976-09-02 | Ciba Geigy Ag | Azo compounds process for their preparation and use |
| US4092308A (en) * | 1972-10-05 | 1978-05-30 | Ciba-Geigy Corporation | 4-Sulphomethyl substituted hydroxypyridone azo dyestuffs |
| US4283331A (en) * | 1978-01-25 | 1981-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes, their preparation and use |
| DE2831912A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Bayer Ag | Azoreaktivfarbstoffe |
| DE3707549A1 (de) * | 1987-03-10 | 1988-09-22 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1991
- 1991-06-06 EP EP91109244A patent/EP0465829B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-06 DE DE59104208T patent/DE59104208D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-10 US US07/712,860 patent/US5212289A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-13 JP JP3167427A patent/JPH07122029B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-18 BR BR919102506A patent/BR9102506A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5212289A (en) | 1993-05-18 |
| DE59104208D1 (de) | 1995-02-23 |
| BR9102506A (pt) | 1992-01-21 |
| EP0465829B1 (de) | 1995-01-11 |
| JPH04226166A (ja) | 1992-08-14 |
| EP0465829A1 (de) | 1992-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2842640A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| JP3726243B2 (ja) | フルオロピリミジン反応性染料 | |
| US4988803A (en) | Fiber reactive azo dyes containing a morpholinyl-, piperazinyl- or piperidnyl- substituted flurotriazinyl radical | |
| EP0039306B1 (de) | Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| SU420185A3 (ja) | ||
| JPH0827389A (ja) | 繊維反応性基を有するアゾ染料 | |
| JPH07122029B2 (ja) | 反応性アゾ染料 | |
| EP0557841B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0387579B1 (de) | Verdoppelte Reaktivfarbstoffe | |
| EP0377902B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| GB1561944A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs their preparation and use | |
| JPH0616958A (ja) | 反応性染料 | |
| US5391716A (en) | Monoazo 2-hydroxy-pyridone-containing reactive dyestuffs | |
| US4182713A (en) | Benzotriazoles useful as azo dyestuff intermediates | |
| EP1352032B1 (en) | Dispers-reactive dyes containing acetoxymethylsulfone or vinylsulfone and their process | |
| DE69324430T2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| JPH02228367A (ja) | 反応性染料 | |
| US4760134A (en) | Process for the preparation of the copper complex disazo compounds from disazo compounds containing an O'-alkoxyaniline group by coppering dimethylation at a pH at about 3-6 | |
| US3461111A (en) | Copper-containing pyrazolone monoazo dyestuffs | |
| US4511506A (en) | Reactive bis-triazinyl stilbene dyes | |
| EP0455054B1 (de) | Polyazoreaktivfarbstoffe | |
| EP0453895B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0168739B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| US5132410A (en) | Azo reactive dyestuffs containing a fluorotriazinyl group | |
| KR830001731B1 (ko) | 수불용성 모노아조염료의 제조방법 |