JPH07122029B2 - 反応性アゾ染料 - Google Patents
反応性アゾ染料Info
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- JPH07122029B2 JPH07122029B2 JP3167427A JP16742791A JPH07122029B2 JP H07122029 B2 JPH07122029 B2 JP H07122029B2 JP 3167427 A JP3167427 A JP 3167427A JP 16742791 A JP16742791 A JP 16742791A JP H07122029 B2 JPH07122029 B2 JP H07122029B2
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- JP
- Japan
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- pyridone
- hydroxy
- dye
- chemical
- sulfomethyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/36—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to some other heterocyclic ring
- C09B62/40—Azo dyes
- C09B62/405—Monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【0001】本発明は、遊離酸の形において、式(1)
【0002】
【化6】
【0003】[式中、R1はH、置換又は未置換C1〜C
6アルキル、
6アルキル、
【0004】
【化7】
【0005】であり、 Y | R2はH、CH3、Cl、Br、SO3H、CH−SO3H又はCH2CO2Hで あり、但しYは水素或いは置換又は未置換C1〜C6アル
キルであり、R3はH、置換又は未置換C1〜C6アルキ
ル、
キルであり、R3はH、置換又は未置換C1〜C6アルキ
ル、
【0006】
【化8】
【0007】であり、なおピリドン基は少くとも1つの
スルファト又はスルホ基で置換されている]を有する反
応性のモノアゾ染料に関する。
スルファト又はスルホ基で置換されている]を有する反
応性のモノアゾ染料に関する。
【0008】R1、R3及びYの定義における置換又は未
置換のC1〜C6アルキル基の置換基の例は、ヒドロキシ
ル、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、メチル、塩
素、スルホ及びスルファトである。
置換のC1〜C6アルキル基の置換基の例は、ヒドロキシ
ル、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、メチル、塩
素、スルホ及びスルファトである。
【0009】構造式(2)
【0010】
【化9】
【0011】 CH3 | [式中、R4はCH2SO3H、SO3H及びCH−SO3Hであり、 R5は水素或いは未置換でも、ヒドロキシ、メトキシ、
エトキシ、カルボキシル又は塩素で置換されていてもよ
いC1〜C4アルキルである]の染料及び構造式(3)
エトキシ、カルボキシル又は塩素で置換されていてもよ
いC1〜C4アルキルである]の染料及び構造式(3)
【0012】
【化10】
【0013】[式中、R5は
【0014】
【化11】
【0015】である]の染料は特に言及しうる。
【0016】特に好適なものは構造式(4)
【0017】
【化12】
【0018】[式中、R7はH、CH3又はC2H5であ
る]の染料である。
る]の染料である。
【0019】本発明は、更に a)構造式(5)
【0020】
【化13】
【0021】[式中、R1、R2及びR3は上述した意味
を有する]のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存在下に
2,3−ジクロル−6−(又は−5−)キノキサリンカ
ルボニルクロライドと縮合させ、或いは b)例えば独国公開特許第2,162,858号に言及
されているように2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸
の、2,3−ジクロル−6−(又は−5−)キノキサリ
ンカルボニルクロライドとのモノ縮合生成物を常法でジ
アゾ化し、そして生成物を、構造式(6)のスルファト
又はスルホ含有ピリドン或いは構造式(7)のもの
を有する]のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存在下に
2,3−ジクロル−6−(又は−5−)キノキサリンカ
ルボニルクロライドと縮合させ、或いは b)例えば独国公開特許第2,162,858号に言及
されているように2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸
の、2,3−ジクロル−6−(又は−5−)キノキサリ
ンカルボニルクロライドとのモノ縮合生成物を常法でジ
アゾ化し、そして生成物を、構造式(6)のスルファト
又はスルホ含有ピリドン或いは構造式(7)のもの
【0022】
【化14】
【0023】[式中、R1、R2、R3及びYは上述した
意味を有する]にカップリングさせる、構造式(1)の
反応性染料の製造法に関する。
意味を有する]にカップリングさせる、構造式(1)の
反応性染料の製造法に関する。
【0024】構造式(5)のアミノアゾ化合物は、ジア
ゾ化された4−アシルアミノ−2−アミノベンゼンスル
ホン酸を構造式(6)又は(7)のピリドンにカップリ
ングさせ、次いで得られるアシルアミノアゾ化合物を酸
加水分解することによって製造される。
ゾ化された4−アシルアミノ−2−アミノベンゼンスル
ホン酸を構造式(6)又は(7)のピリドンにカップリ
ングさせ、次いで得られるアシルアミノアゾ化合物を酸
加水分解することによって製造される。
【0025】構造式(6)及び(7)のスルホ含有ピリ
ドンの選択される例は、中でも3−アミノカルボニル−
1−エチル−4−メチル−5−スルホメチル−6−ヒド
ロキシ−2−ピリドン、3−アミノカルボニル−1,4
−ジメチル−5−スルホメチル−6−ヒドロキシ−2−
ピリドン、1,4−ジメチル−5−スルホ−6−ヒドロ
キシ−2−ピリドン、4−メチル−5−スルホ−1−
(4’−スルホベンジル)−6−ヒドロキシ−2−ピリ
ドン、1−メチル−4−スルホメチル−6−ヒドロキシ
−2−ピリドン、1−エチル−3,4−ビス−(スルホ
メチル)−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、4−メチル
−1−(2’−スルホエチル)−6−ヒドロキシ−2−
ピリドン、4−メチル−1−(2’−スルファトエチ
ル)−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、4−メチル−1
−(2’−スルファトエチル)−3−スルホ−6−ヒド
ロキシ−2−ピリドン、3−クロル−4−メチル−1−
(2’−スルファトエチル)−6−ヒドロキシ−2−ピ
リドン、3,4−ジメチル−1−(2’−スルファトエ
チル)−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、4−カルボキ
シ−3−スルホメチル−6−ヒドロキシ−2−ピリド
ン、1−エチル−4−イソプロピル−3−スルホメチル
−5−カルバモイル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、
1,4−ジエチル−3−スルホメチル−5−カルバモイ
ル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−メチル−4−
イソプロピル−3−スルホメチル−5−カルバモイル−
6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−エチル−4−プロ
ピル−3−スルホメチル−5−カルバモイル−6−ヒド
ロキシ−2−ピリドン、4−メチル−3−スルホメチル
−5−カルバモイル−2,6−ジヒドロキシ−ピリド
ン、1−メチル−3−スルホメチル−4−メチル−6−
ヒドロキシ−2−ピリドン、1−エチル−3−スルホメ
チル−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1
−(β−ヒドロキシエチル)−3−スルホメチル−4−
メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−ブチル−
3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−
ピリドン、1,4−ジメチル−3−スルホメチル−6−
ヒドロキシ−2−ピリドン、1−(β−メトキシエチ
ル)−3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒドロキシ
−2−ピリドン、1−プロピル−3−スルホメチル−4
−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−(β−
アセチルアミノエチル)−3−スルホメチル−4−メチ
ル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−(γ−ジメチ
ルアミノプロピル)−3−スルホメチル−4−メチル−
6−ヒドロキシ−2−ピリドン、及び3−スルホメチル
−4−メチル−2,6−ジヒドロキシ−ピリドン、であ
る。
ドンの選択される例は、中でも3−アミノカルボニル−
1−エチル−4−メチル−5−スルホメチル−6−ヒド
ロキシ−2−ピリドン、3−アミノカルボニル−1,4
−ジメチル−5−スルホメチル−6−ヒドロキシ−2−
ピリドン、1,4−ジメチル−5−スルホ−6−ヒドロ
キシ−2−ピリドン、4−メチル−5−スルホ−1−
(4’−スルホベンジル)−6−ヒドロキシ−2−ピリ
ドン、1−メチル−4−スルホメチル−6−ヒドロキシ
−2−ピリドン、1−エチル−3,4−ビス−(スルホ
メチル)−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、4−メチル
−1−(2’−スルホエチル)−6−ヒドロキシ−2−
ピリドン、4−メチル−1−(2’−スルファトエチ
ル)−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、4−メチル−1
−(2’−スルファトエチル)−3−スルホ−6−ヒド
ロキシ−2−ピリドン、3−クロル−4−メチル−1−
(2’−スルファトエチル)−6−ヒドロキシ−2−ピ
リドン、3,4−ジメチル−1−(2’−スルファトエ
チル)−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、4−カルボキ
シ−3−スルホメチル−6−ヒドロキシ−2−ピリド
ン、1−エチル−4−イソプロピル−3−スルホメチル
−5−カルバモイル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、
1,4−ジエチル−3−スルホメチル−5−カルバモイ
ル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−メチル−4−
イソプロピル−3−スルホメチル−5−カルバモイル−
6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−エチル−4−プロ
ピル−3−スルホメチル−5−カルバモイル−6−ヒド
ロキシ−2−ピリドン、4−メチル−3−スルホメチル
−5−カルバモイル−2,6−ジヒドロキシ−ピリド
ン、1−メチル−3−スルホメチル−4−メチル−6−
ヒドロキシ−2−ピリドン、1−エチル−3−スルホメ
チル−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1
−(β−ヒドロキシエチル)−3−スルホメチル−4−
メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−ブチル−
3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−
ピリドン、1,4−ジメチル−3−スルホメチル−6−
ヒドロキシ−2−ピリドン、1−(β−メトキシエチ
ル)−3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒドロキシ
−2−ピリドン、1−プロピル−3−スルホメチル−4
−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−(β−
アセチルアミノエチル)−3−スルホメチル−4−メチ
ル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−(γ−ジメチ
ルアミノプロピル)−3−スルホメチル−4−メチル−
6−ヒドロキシ−2−ピリドン、及び3−スルホメチル
−4−メチル−2,6−ジヒドロキシ−ピリドン、であ
る。
【0026】本製造反応条件は、アシル化、ジアゾ化及
びカップリングの分野で通常のものである。即ち本発明
による染料及び染料中間体は好ましくは水性媒体中で製
造される。2,3−ジクロルキノキサリンカルボニルク
ロライドとの縮合は、中性ないし弱酸性の媒体中におい
て好ましくは30〜60℃、更に好ましくは40〜50
℃で行われ、この間に縮合で遊離する塩酸を塩基性物質
の添加によって中和する。これは固体又は溶解形のいず
れかで添加しうる。例はLiOH、Li2CO3、NaO
H、Na2CO3、NaHCO3、KOH、K2CO3、M
gO、MgCO3、Ca(OH)2、CaCO3である。
びカップリングの分野で通常のものである。即ち本発明
による染料及び染料中間体は好ましくは水性媒体中で製
造される。2,3−ジクロルキノキサリンカルボニルク
ロライドとの縮合は、中性ないし弱酸性の媒体中におい
て好ましくは30〜60℃、更に好ましくは40〜50
℃で行われ、この間に縮合で遊離する塩酸を塩基性物質
の添加によって中和する。これは固体又は溶解形のいず
れかで添加しうる。例はLiOH、Li2CO3、NaO
H、Na2CO3、NaHCO3、KOH、K2CO3、M
gO、MgCO3、Ca(OH)2、CaCO3である。
【0027】式(I)の反応性染料を単離し且つ処理す
ることによって有用な乾燥染料調製物を得る。これは好
ましくは最低の可能な温度における塩析又は濾過により
単離される。所望により濾過で除去した染料を、緩衝剤
混合物例えば燐酸モノ及びジナトリウムの添加によって
乾燥することができる。この乾燥は好ましくは適度に高
温で及び減圧下に行われる。全製造混合物を噴霧乾燥す
ることにより、いくつかの場合には本発明による乾燥調
製物を直接に、即ち染料を途中で単離することなしに製
造することが可能である。
ることによって有用な乾燥染料調製物を得る。これは好
ましくは最低の可能な温度における塩析又は濾過により
単離される。所望により濾過で除去した染料を、緩衝剤
混合物例えば燐酸モノ及びジナトリウムの添加によって
乾燥することができる。この乾燥は好ましくは適度に高
温で及び減圧下に行われる。全製造混合物を噴霧乾燥す
ることにより、いくつかの場合には本発明による乾燥調
製物を直接に、即ち染料を途中で単離することなしに製
造することが可能である。
【0028】構造式(1)の反応性アゾ染料は、ヒドロ
キシ含有の繊維材料、特に木綿を明黄色に染色する。本
染料は優秀な親和性を有し、高染着収率を示す。染色物
は優秀な堅牢性値を有し、食刻することができる。
キシ含有の繊維材料、特に木綿を明黄色に染色する。本
染料は優秀な親和性を有し、高染着収率を示す。染色物
は優秀な堅牢性値を有し、食刻することができる。
【0029】上述した式は遊離の酸のものである。一般
に塩は合成中に得られ、本発明によると一般にアルカリ
金属塩特にナトリウム塩又はリチウム塩で与えられ、こ
の形で染料を染色に用いることもできる。
に塩は合成中に得られ、本発明によると一般にアルカリ
金属塩特にナトリウム塩又はリチウム塩で与えられ、こ
の形で染料を染色に用いることもできる。
【0030】
【0031】
【実施例1】4−アセトアミノ−2−アミノベンゼンス
ルホン酸33.4gを公知の方法に従い酸性条件下に亜
硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化した。このように調製し
たジアゾニウム塩懸濁液に3−アミノカルボニル−1,
4−ジメチル−5−スルホメチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドン39.5gを添加し、反応混合物のpHを2
0%炭酸ナトリウム溶液でゆっくりと7.5にもってい
き、一定に保った。30分後にカップリング反応は完結
した。
ルホン酸33.4gを公知の方法に従い酸性条件下に亜
硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化した。このように調製し
たジアゾニウム塩懸濁液に3−アミノカルボニル−1,
4−ジメチル−5−スルホメチル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドン39.5gを添加し、反応混合物のpHを2
0%炭酸ナトリウム溶液でゆっくりと7.5にもってい
き、一定に保った。30分後にカップリング反応は完結
した。
【0032】次いで染料混合物(容量約700ml)を
濃塩酸100mlで酸性にし、95〜98℃に1時間加
熱した。短期間の間にこれは深黄色の溶液となった。加
水分解の終り頃に、アミノアゾ化合物が結晶形で沈殿し
た。これを室温まで冷却し、40gの食塩を添加した後
吸引濾別した。
濃塩酸100mlで酸性にし、95〜98℃に1時間加
熱した。短期間の間にこれは深黄色の溶液となった。加
水分解の終り頃に、アミノアゾ化合物が結晶形で沈殿し
た。これを室温まで冷却し、40gの食塩を添加した後
吸引濾別した。
【0033】湿った黄色のペーストを水400ml中で
撹拌し、水酸化リチウム溶液を添加してpH6.5で溶
解した。45℃に加熱した溶液に新しく昇華させた2,
3−ジクロル−6−キノキサリンカルボニルクロライド
44gを添加した。アシル化反応のpHを、炭酸ナトリ
ウム溶液の秤入により6.5〜7.0の一定に保った。
温度は45℃のままであった。pHがこれ以上変化しな
くなった後、混合物を50℃まで加熱し、濾過助剤10
g及び活性炭5gを添加し、そして溶液を清澄した。暖
かい濾液に食塩30gを添加し、混合物を室温になるま
で撹拌した。黄色の反応性染料を吸引濾別し、70℃で
乾燥した。この結果木綿を明るい帯緑黄色に染色する塩
含有の染料粉末120gを得た。これは構造式
撹拌し、水酸化リチウム溶液を添加してpH6.5で溶
解した。45℃に加熱した溶液に新しく昇華させた2,
3−ジクロル−6−キノキサリンカルボニルクロライド
44gを添加した。アシル化反応のpHを、炭酸ナトリ
ウム溶液の秤入により6.5〜7.0の一定に保った。
温度は45℃のままであった。pHがこれ以上変化しな
くなった後、混合物を50℃まで加熱し、濾過助剤10
g及び活性炭5gを添加し、そして溶液を清澄した。暖
かい濾液に食塩30gを添加し、混合物を室温になるま
で撹拌した。黄色の反応性染料を吸引濾別し、70℃で
乾燥した。この結果木綿を明るい帯緑黄色に染色する塩
含有の染料粉末120gを得た。これは構造式
【0034】
【化15】
【0035】を有した[λmax(H2O)=423n
m]。
m]。
【0036】カップリング成分の3−アミノカルボニル
−1,4−ジメチル−5−スルホメチル−6−ヒドロキ
シ−2−ピリドンを対比しうるピリドン誘導体で代替す
ることにより実施例1を繰返して同様に有用な染料を得
た。これらのすべては木綿を同一の帯緑黄色に染色し
た。
−1,4−ジメチル−5−スルホメチル−6−ヒドロキ
シ−2−ピリドンを対比しうるピリドン誘導体で代替す
ることにより実施例1を繰返して同様に有用な染料を得
た。これらのすべては木綿を同一の帯緑黄色に染色し
た。
【0037】
【実施例2】
【0038】
【化16】
【0039】
【実施例3】
【0040】
【化17】
【0041】
【実施例4】
【0042】
【化18】
【0043】
【実施例5】
【0044】
【化19】
【0045】
【実施例6】
【0046】
【化20】
【0047】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る: 1.遊離酸の形において、式(1)
る: 1.遊離酸の形において、式(1)
【0048】
【化21】
【0049】[式中、R1はH、置換又は未置換C1〜C
6アルキル、
6アルキル、
【0050】
【化22】
【0051】であり、 あり、但しYは水素或いは置換又は未置換C1〜C6
アルキルであり、R3はH、置換又は未置換C1〜C6ア
ルキル、
アルキルであり、R3はH、置換又は未置換C1〜C6ア
ルキル、
【0052】
【化23】
【0053】であり、なおピリドン基は少くとも1つの
スルファト又はスルホ基で置換されている]を有する染
料。
スルファト又はスルホ基で置換されている]を有する染
料。
【0054】2.下式
【0055】
【化24】
【0056】[式中、R1〜R3及びYは上述した意味を
有する]の上記1の染料。
有する]の上記1の染料。
【0057】3.下式
【0058】
【化25】
【0059】 R5は水素或いは未置換でも、ヒドロキシ、メトキシ、
エトキシ、カルボキシル又は塩素で置換されていてもよ
いC1〜C4アルキルである]の上記1の染料。
エトキシ、カルボキシル又は塩素で置換されていてもよ
いC1〜C4アルキルである]の上記1の染料。
【0060】4.下式
【0061】
【化26】
【0062】[式中、R5は
【0063】
【化27】
【0064】である]の上記1の染料。
【0065】5.下式
【0066】
【化28】
【0067】[式中、R7はH、CH3又はC2H5であ
る]の上記1の染料。
る]の上記1の染料。
【0068】6.a)構造式(5)
【0069】
【化29】
【0070】[式中、R1、R2及びR3は上記1に言及
した意味を有する]のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存
在下に2,3−ジクロル−6−(又は−5−)キノキサ
リンカルボニルクロライドと縮合させ、或いは b)2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸の、2,3−
ジクロル−6−(又は−5−)キノキサリンカルボニル
クロライドとのモノ縮合生成物を常法でジアゾ化し、そ
して生成物を、構造式(6)のスルファト又はスルホ含
有ピリドン或いは構造式(7)のもの
した意味を有する]のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存
在下に2,3−ジクロル−6−(又は−5−)キノキサ
リンカルボニルクロライドと縮合させ、或いは b)2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸の、2,3−
ジクロル−6−(又は−5−)キノキサリンカルボニル
クロライドとのモノ縮合生成物を常法でジアゾ化し、そ
して生成物を、構造式(6)のスルファト又はスルホ含
有ピリドン或いは構造式(7)のもの
【0071】
【化30】
【0072】[式中、R1、R2、R3及びYは上記1に
言及した意味を有する]にカップリングさせる、ことに
よる請求項1の化合物の製造法。
言及した意味を有する]にカップリングさせる、ことに
よる請求項1の化合物の製造法。
【0073】7.上記1の染料を用いる繊維含有材料の
染料での染色又は捺染法。
染料での染色又は捺染法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホルスト・イエーガー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・カルル−ルンプフ−シユトラーセ37 (56)参考文献 特開 昭54−112932(JP,A) 特開 昭47−8285(JP,A) 特開 昭47−10832(JP,A) 特開 昭49−133419(JP,A)
Claims (4)
- 【請求項1】 遊離酸の形において、式(4) を有する染料。
- 【請求項2】 のアミノアゾ染料を、酸結合剤の存在下に2,3−ジク
ロル−6−キノキサリンカルボニルクロライドと縮合さ
せる、ことによる請求項1の染料の製造法。 - 【請求項3】 2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸
の、2,3−ジクロル−6−キノキサリンカルボニルク
ロライドとのモノ縮合生成物を常法でジアゾ化し、そし
て生成物を、構造式(6)のスルフアト又はスルホ含有
ピリドン或いは構造式(7)のもの にカツプリングさせる、ことによる請求項1の染料の製
造法。 - 【請求項4】 請求項1の染料を用いる繊維含有材料の
染料での染色又は捺染法。
Applications Claiming Priority (4)
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