DK157303B - Daekkende krystalmodifikation af c.i. pigmentroedt 53:1 i beta-fasen, dens fremstilling og anvendelse - Google Patents
Daekkende krystalmodifikation af c.i. pigmentroedt 53:1 i beta-fasen, dens fremstilling og anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK157303B DK157303B DK293783A DK293783A DK157303B DK 157303 B DK157303 B DK 157303B DK 293783 A DK293783 A DK 293783A DK 293783 A DK293783 A DK 293783A DK 157303 B DK157303 B DK 157303B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- modification
- pigment
- crystal modification
- formula
- phase
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 157303 B
Den foreliggende opfindelse angâr en hidtil ukendt, dækkende krystalmodifikation (/J-modifikation) af pigmentet 5 Œ3 ,
Cl —^ N = N —^ \ Ba®0 SO Θ /\
3 \J
10 L -J 2 i /3-fasen. Dette pigment, dvs. bariumsaltet af 5-chlor-2-(2'-hydroxynaphthylazo)-4-methylbenzensulfonsyre, er angivet i COLOUR INDEX, 3. oplag (1971), bind 4, side 4079, under 15 betegnelsen C.I. Pigment Red 53:1 og har C.I. nr. 15585:1.
Kemisk identiske pigmenter fra de mest forskelligar-tede forbindelsesklasser kan foreligge i mere end én krystalmodifikation, ogsâ kaldet krystalfaser. Dette fænomen (poly-morfi) opstâr ved, at der hos visse organiske forbindelser, 20 trods samme kemiske sammensætning, sker det, at deres mole-kyler ved overgangen til fast tilstand anbringer sig pâ forskellig mâde i de respektive krystalgitre.
De hidtil kendte og i handlen tilgængelige produkter af C.I. pigmentr0dt 53:1 har α-modifkation. Denne kendte 25 modifikation viser i sit r0ntgenafb0jningsdiagram ved hjælp af Cu-Ka-strâler f0lgende karakteristiske reflekser (relative intensiteter i afhængighed af glansvinkel): 2,52, 2,79, 3,58, 5,12, 5,68, 6,28, 7,17, 7,53, 8,17 rel.
30 int. 100 99 19 13 9 10 8 11 16 10,05, 10,37, 11,40, 12,20, 13,00, 13,22, 14,47 rel.
35 int. 10 13 13 11 16 16 7.
Den her omhandlede, hidtil ukendte, dækkende krystalmodifikation (/3-modifikation) af C.I. pigmentr0dt 53:1 i β- 2
DK 157303 B
-fasen er ejendommelig ved, at den i sit rontgenafb0jnings-diagram ved hjælp af Cu-Ka-strâler har fdlgende reflekser (relative intensiteter i afhængighed af glansvinkel): βθ 2,41, 3,41, 3,83, 5,42, 6,20, 6,90, 7,08, 7,30, 7,68, 8,17 5 rel.
int. 100 16 16 10 12 6 9 6 2 2 °θ 8,62, 9,25, 9,77, 10,48, 10,92, 12,22, 12,48 10 rel.
int. 9 4 9 9 8 14 11, og at den er opnâet ud fra koblingsproduktet af diazoteret l-amino-3-methyl-4-chlorbenzen-6-sulfonsyre med /3-naphthol ved forlakning med et vandopldseligt bariumsalt i nærværelse 15 af en alkylphenolpolyglycolether eller deraf afledte dial-kylaminer eller tilsvarende aminoxider.
Den her omhandlede /3-krystalmodifikation udmærker sig sammenlignet med den konventionelle α-fase af C.I. pig-mentrddt 53:1 ved en væsentlig mere gui nuance, ligesom den 20 har forbedret dækkraft. Ægthedsegenska-berne- svarer til dem hos a-modifikationen.
Den her omhandlede fremgangsmâde til fremstilling af den dækkende krystalmodifikation af C.I. pigmentrddt 53:1 i /3-fasen er ejendommelig ved, at man omsætter en vandig op-25 l0sning eller fortrinsvis en vandig suspension af et sait af azoforbindelsen med formlen (I)
H3C - HO
” »-&---O «·* »
O
35 L. _ hvor Me betyder et alkalimetal, fortrinsvis natrium eller kalium, eller ammonium, i nærværelse af 6-12%, fortrinsvis 3
DK 157303 B
8-10%, af en forbindelse med formlen (II) 5 A—/ ^OC2H4)n ' Z (II)
Rm'*'-' hvori 10 R betyder ens eller forskellige alkylgrupper med 1-12 car-bonatorner, i er 2 eller 3, n er et helt tal fra 1-50, fortrinsvis 6-12, og R1 R1 15 / / Z betyder -OH, -N eller -N-> 0, \2 \2 hvori 20 R1 og R2 hver især betyder alkylgrupper med 1-4, fortrinsvis 1 eller 2, carbonatomer, med en overskydende mængde af et vandoploseligt, uorganisk eller organisk bariumsalt, fortrinsvis bariumchlorid, under forlakning.
25 Koblingsbetinglserne til dannelse af den omhandlede azoforbindelse, sâsom temperatur, koncentration, pH-værdi og deslige, har ganske vist til en vis grad indflydelse pâ produktets farvenuance, men de er dog ikke kritiske for den efterfolgende overforing i farvelakken.
30 Gunstige forlakningsbetingelser ligger i et pH-værdi- -omrâde fra 5 til 10, fortrinsvis 8-9, og i et temperaturom-râde fra 10-100"C, fortrinsvis 50-90eC.
Soin tertiær amin egner sig især 2,4,6-triisobutyl-phenyl-(hexa til dodeca)-oxethyldimethyl- eller -diethylamin 35 og nonylphenyl-(hexa til dodeca)-oxethyldimethyl- eller -diehylamin.
Til forlakning anvendes bariumsaltet fortrinsvis i et overskud pâ 20-40% og sættes hensigtsmæssigt til koblings- 4
DK 157303 B
produktet i form af en vandig oplosning ved stuetemperatur.
Efter udfældning af den oploselige azoforbindelse ved indvirkning af bariumsaltet opvarmes reaktionsblandingen til hojere temperaturer, og der omrores i nogen tid ved 5 disse temperaturer, pigmentet frafiltreres, vaskes saltfrit med vand og t0rres.
Eksistensen af den her omhandlede, dækkende krystal-modifikation af C.I. pigmentr0dt 53:1 i /3-fasen var pâ ingen mâde nærliggende. Det har nemlig vist sig, at denne /J-modi-10 fikation af azofarvelakken udelukkende opstâr i nærværelse af en relativt snævert afgræsset gruppe af alkylphenolpoly-glycolethere eller deraf afledte dialkylaminer eller tilsva-rende aminoxider, nemlig dem med ovenstâende formel (II). Mange overfladeaktive forbindelser med anderledes struktur 15 i stedet for forbindelser med formel (II) giver kun pig-mentprodukter med α-fase. Hvis man i stedet helt udelader sâdanne forlakningsmidler, fâr man ligeledes kun a-krystal-fasen.
Disse fors0gsresultater viser, at dannelsen af β-20 modifikationen ikke skal forstâs som résultat af udelukkende en omlejring af pigmentet fra en mindre stabil tilstand til en mere stabil. Sagen er nemlig den, at begge modifikationer, nâr de f0rst er opstâet ved forlakningen, er stabile ved betingelserne for en termisk efterbehandling. De kan altsâ 25 ikke omdannes til hverandre. Folgelig kan det heller ikke siges, hvilken af modifikationerne der er den, som i sidste instans er den bestandige set i et termodynamisk perspektiv.
Det b0r ogsâ nævnes, at en efterbehandlingsproces ved indvirkning af ho je temperaturer pâ et râpigment, som 30 er fremkommet ved forlakning uden indflydelse af et hjælpe-stof med formel (II), i organiske oplosningsmidler eller i vandig suspension under medvirken af overfladeaktive midler eller et organisk oplosningsmiddel har været resultatl0s.
Dette gælder ogsâ, selv om der er en forbindelse med formel 35 (II) til stede.
5
DK 157303 B
Kritisk for opnâelsen af den her omhandlede /3-krystal-fase ved gennemfbrelse af den her omhandlede fremgangsmâde er altsâ, at der er et forlakningshjælpestof af typen med formel (II) til stede under selve forlakningen, dvs. under 5 azoforbindelsens kompleksdannelse med bariumsaltet. I sâ fald fâs j3-modifikationen af C.I. pigmentrcidt 53:1 altid umiddelbart ved pigmentsyntesens sidste trin, dvs. den ud-vikles ikke ved en omvej via α-modifikationen. Et sàdant procesforlbb kan ikke udledes ud fra de arbejdsmetoder, sont 10 den kendte teknik har til râdighed med henblik pâ faseomdan-nelse.
Den her omhandlede, dækkende krystalmodifkation af C.I. pigmentrbdt 53:1 i /3-fasen er egnet til pigmentering af lakker, f.eks. indbrændingslakker, og af kunststoffer, 15 sâsom polyolefiner, polystyren eller PVC, samt til fremstil-ling af trykfarver og vandige pigmentpræparater. Der fâs med denne modifikation gulligrode farvninger.
Desuden er den fortrinlig egnet til blanding med a-modifikationen. Pâ denne enkle mâde tilgængeliggeres et 20 utal af farvenuancer i gultoneomrâdet for C.I. pigmentrodt 53:1.
I de f0lgende eksempler er dele og procentangivelser beregnet pâ vægten.
25 Eksemoel 1 A) 33,2 dele l-amino-3-methyl-4-chlorbenzen-6-sulfon-syre omrores i 350 dele vand og 22,4 dele 31%'s saltsyre og diazoteres ved 10-15"C med 25,9 dele af en 40%'s vandig natriumnitritopl0sning. 22,0 dele j3-naphthol opl0ses i 150 30 dele vand og 22,4 dele af en 33%'s natriumhydroxidopl0sning.
Denne opl0sning sættes i l0bet af 1 time til diazosuspen-sionen. Koblingsblandingens pH-værdi indstilles pâ 9.
Til den pâ ovenstâende mâde fremstillede suspension af koblingsproduktet (som natriumsalt) sættes nu til forlak-35 ning f0rst 5 dele 2,4,6-triisobutylphenyloctaoxethyldimethyl-amin og derpà 27 dele bariumchlorid»2 H20 (i form af en 6
DK 157303 B
vandig 19%'s oplosning. Blandingen opvarmes til 85°C og omrores 20 minutter ved 85°c. Det herved udfældede reak-tionsprodukt frafiltreres, vaskes saltfrit med vand og t0rres ved 70eC.
5 Der opnâs 71 dele af et gulligt-rodt pigment (farve- lak), der er i besiddelse af den her omhandlede /3-krystal-modifkation med de r0ntgenafb0jningskarakteristika, der er nævnt i beskrivelsens indledning.
10 B) Den i eksempel IA) beskrevne forlakning af det deri fremstillede koblingsprodukt ud fra diazoteret 1-amino--3-methyl-4-chlorbenzen-6-sulfonsyre med j8-naphthol gentages under de angivne beti'ngelser med den ene undtagelse, at tilsætningen af 2,4,6-triisobutylphenyloctaoxethyldimethyl-15 amin udelades.
Der fâs 66 dele af et r0dt pigment (farvelak), som if0lge de i beskrivelsens indledning angivne karakteristika for r0ntgenafb0jningen er den kendte α-modifikation af C.I. pigmentr0dt 53:1.
20 C) De if0lge eksempel IA) og IB) fremstillede pigmenter af henholdsvis β- og a-modifikationen indfores hver for sig i en lufttorrende langoliealkydharpikslak og dis-pergeres i 45 minutter ved. behandling pâ et rysteapparat 25 til malinger. Ved forudgâende foranstaltninger er den færdige lak blevet indstillet pâ et pigmentindhold pâ 6%.
Den sâledes fremstillede 6%'s fuldtonelak af de to pr0ver overtrækkes hver for sig i hânden pâ et hvidt prdve-kartonark, pâ hvis overste ende der er pâtrykt en sort stri-30 be. Tykkelsen af det pâforte laklag er i begge tilfælde 35 μιη. Derefter indbrændes disse imanstre i et tdrreskab i 30 minutter ved 140“C.
Pâ denne mâde opnâs farvestærke og hojglinsende lake-ringer over den hvide og sorte undergrund.
35 Ved en sammenligning af de to lakeringer viser det sig, at den mere gullige /3-krystalmodifikation af C.I. pig-
DK 157303 B
7 mentrddt 53:1 if0lge opfindelsen har en h0jere dækkraft end den kendte a-fase.
5 Eksempel 2
Til en vandig suspension af 59,2 dele af det ud fra l-amino-3-methyl-4-chlorbenzen-6-sulfonsyre og /3-naphthol pâ sædvanlig mâde ved diazotering og kobling fremstillede azoforbindelse-natriumsalt sættes ved 20-25°C en opldsning 10 af 6 dele af additionsproduktet af 1 mol triisobutylphenol og 13 mol ethylenoxid (AeO) i 54 ml vand. Der opvarmes til 80 °C, og derefter tilsættes en opldsning af 27 dele batrium-chlorid»2 H20 i 130 ml vand. Til afslutning af forlakningen efteromrdres der i 30 minutter ved 80 "C, det udfældede reak-15 tionsprodukt frafiltreres, vaskes saltfrit med vand og terres ved 70°C.
Der opnâs 70 dele af et gulligt-redt pigment (farve-lak), der er i besiddelse af den her omhandlede j3-krystal-modifikation med de rentgenafbdjningskarakteristika, der er 20 nævnt i beskrivelsens indledning.
Eksempel 3-10
Fremgangsmâden ifdlge eksempel 1 gentages, idet der dog i stedet for 5 dele triisobutylphenyloctaoxethyldimethyl-25 amin anvendes 3: 5 dele triisobutylphenyloctaoxethyldiethylamin 4: 5 dele triisobutylphenyloctaoxethyldibutylamin 5: 5 dele triisobutylphenyloctaoxethyldimethylaminoxid 6: 5 dele "Sapogenat T 500”® (triisobutylphenol + 50AeO)
30 7: 5 dele dinonylphenol + 9,5 AeO
8: 5 dele dinonylphenolnonaoxethyldimethylamin
9: 5 dele dibutylphenol + 12AeO
10: 5 dele dibutylphenoldodecaoxethyldiethylamin 35 Der opnâs mellem 67 og 71 dele af et gulligt-r0dt pigment (farvelak), der er i besiddelse af den her omhandlede 8
DK 157303 B
/3-modifikation med de rontgenafb0j ningskarakteristika, der er nævnt i beskrivelsens indledning.
Claims (5)
1. Dækkende krystalmodifikation (/3-modif ikation) af C.I. pigmentr0dt 53:1 i /3-fasen, hvilket pigment er 5 -, ch3 0H._ C1-M~ N = N ~\^S Me@ (i) δ03Θ 10 ύ ^_fj kendetegnet ved, at den i sit r0ntgenafb0jnings-diagram ved hjælp af Cu-Ka-strâler har f0lgende reflekser 15 (relative intensiteter i afhængighed af glansvinkel): 2,41, 3,41, 3,83, 5,42, 6,20, 6,90, 7,08, 7,30, 7,68, 8,17 rel. int. 100 16 16 10 12 6 9 6 2 2 20 °S 8,62, 9,25, 9,77, 10,48, 10,92, 12,22, 12,48 rel. int. 9 4 9 9 8 14 11, og at den er opnâet ud fra koblingsproduktet af diazoteret 25 l-amino-3-methyl-4-chlorbenzen-6-sulfonsyre med /3-naphthol ved forlakning med et vandopl0seligt bariumsalt i nærværelse af en alkylphenolpolyglycolether eller deraf afledte dial-kylaminer eller tilsvarende aminoxider.
2. Fremgangsmâde til fremstilling af den dækkende 30 krystalmodif ikation af C.I. pigmentr0dt 53:1 i /3-fasen if0lge krav 1, kendetegnet ved, at man omsætter en vandig oplbsning eller fortrinsvis en vandig suspension af et sait af azoforbindelsen med formlen (I) 35 DK 157303 B “en ' °\ "
5 Cl-fY N » H—Me® (I) ' S03® \J hvor Me betyder et alkalimetal eller ammonium, i nærværelse af 6-12% af en forbindelse med formlen (II) 15 £V(°Wn-* , , R (II) m 20 hvori R betyder ens eller forskellige alkylgrupper med 1-12 car-25 bonatomer, m er 2 eller 3, n er et helt tal fra 1-50, og R1 R1 / / 30. betyder -OH, -N eller -N-> 0, \ 2 \ 2 R2 R2 hvori
35 R1 og R2 hver især betyder alkylgrupper med 1-4 carbonatomer, med en overskydende mængde af et vandoploseligt, uorganisk eller organisk bariumsalt under forlakning. DK 157303 B
3. Fremgangsmâde ifolge krav 2, kendeteg-n e t ved, at der soin forbindelse med formlen (II) anvendes 2,4,6-triisobutylphenyloctaoxethyldimethylamin.
4. Anvendelse af den dækkende krystalmodifikation af
5 C.I. pïgmentrddt 53:1 i 0-fasen if0lge krav 1 til pigmente- ring af lakker og kunststoffer eller til fremstilling af trykfarver og vandige pigmentpræparater.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823223888 DE3223888A1 (de) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | Neue kristallmodifikation von pigment red 53:1 |
| DE3223888 | 1982-06-26 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK293783D0 DK293783D0 (da) | 1983-06-24 |
| DK293783A DK293783A (da) | 1983-12-27 |
| DK157303B true DK157303B (da) | 1989-12-04 |
| DK157303C DK157303C (da) | 1990-05-07 |
Family
ID=6166911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK293783A DK157303C (da) | 1982-06-26 | 1983-06-24 | Daekkende krystalmodifikation af c.i. pigmentroedt 53:1 i beta-fasen, dens fremstilling og anvendelse |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4719292A (da) |
| EP (1) | EP0097913B1 (da) |
| JP (1) | JPS598759A (da) |
| KR (1) | KR910003910B1 (da) |
| AU (1) | AU557042B2 (da) |
| BR (1) | BR8303382A (da) |
| CA (1) | CA1219858A (da) |
| DE (2) | DE3223888A1 (da) |
| DK (1) | DK157303C (da) |
| MX (1) | MX159237A (da) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3742815A1 (de) * | 1987-12-17 | 1989-07-13 | Hoechst Ag | Monoazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| US5055564A (en) * | 1988-09-15 | 1991-10-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Modified crystalline monoazo lake pigment |
| GB9004495D0 (en) * | 1990-02-28 | 1990-04-25 | Ciba Geigy | Production of pigments |
| GB9520493D0 (en) * | 1995-10-07 | 1995-12-13 | Ciba Geigy Ag | Pigments |
| US5677435A (en) * | 1996-09-24 | 1997-10-14 | Engelhard Corporation | Heat stable monoazo red pigment compositions |
| DE19827272A1 (de) * | 1998-06-19 | 1999-12-23 | Clariant Gmbh | Neue Kristallmodifikation von C.I. Pigment Red 53:2 (gamma-Phase) |
| DE19827273A1 (de) * | 1998-06-19 | 1999-12-23 | Clariant Gmbh | Neue Kristallmodifikation von C.I.Pigment Red 53:2(delta-Phase) |
| DE19858853A1 (de) | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Red 53:2 |
| DE10139826A1 (de) * | 2001-08-14 | 2003-02-27 | Clariant Gmbh | Verlackte Monoazopigmente auf der Basis von 1-Naphtholsulfonsäuren |
| CN102585546A (zh) * | 2011-12-30 | 2012-07-18 | 山东宇虹颜料有限公司 | 一种c．i．颜料红53：1的制备方法 |
| CN105038313B (zh) * | 2015-07-16 | 2017-08-01 | 嘉兴科隆化工有限公司 | 一种塑胶用低钡环保型色淀红颜料53:1的工业化生产方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE480333A (da) * | ||||
| US733280A (en) * | 1903-04-03 | 1903-07-07 | Hoechst Ag | Red azo dye and process of making same. |
| US2754294A (en) * | 1953-04-07 | 1956-07-10 | American Cyanamid Co | Azo pigments from dichlorotoluidine sulfonic acids coupled to beta-naphthol |
| US2796415A (en) * | 1955-01-19 | 1957-06-18 | Sherwin Williams Co | Red azo pigments of improved transparency |
| DE1040156B (de) * | 1956-07-17 | 1958-10-02 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Verbesserung der Wasserechtheit von Metallacken sulfonsaeuregruppenhaltiger Azofarbstoffe |
| US3137686A (en) * | 1962-04-10 | 1964-06-16 | Hoechst Ag | Water-insoluble benzimidazolone monoazo-dyestuffs |
| BE645193A (da) * | 1963-03-13 | |||
| DK111675B (da) * | 1964-03-11 | 1968-09-30 | Koege Kemisk Vaerk | Fremgangsmåde til fremstilling af letdispergerbare pigmenter. |
| FR1490126A (fr) * | 1964-12-02 | 1967-07-28 | Ici Ltd | Compositions de pigments pour laques |
| US3642768A (en) * | 1969-01-08 | 1972-02-15 | Hoechst Ag | Water-insoluble phenyl-azo-naphthol dyestuffs |
| CH509392A (de) * | 1969-01-14 | 1971-06-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften von Pigmentfarbstoffen |
| US3928315A (en) * | 1970-09-02 | 1975-12-23 | Hoechst Ag | {65 -Modification of phenyl-azo-naphthol pigment |
| US4100157A (en) * | 1972-09-05 | 1978-07-11 | Ciba-Geigy Corporation | β-Crystalline form of the pigment obtained by coupling diazotized 1-aminobenzene-2-carboxylic acid methyl ester with 2,3-oxynaphthoic acid |
| US3956270A (en) * | 1972-10-11 | 1976-05-11 | Basf Aktiengesellschaft | β-Modified azo dye |
| DE2302509B2 (de) * | 1973-01-19 | 1975-01-09 | Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE2302482C3 (de) * | 1973-01-19 | 1984-01-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE2834028A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-21 | Basf Ag | Deckende calziumfarblacke mit hoher purtonbrillanz und verbesserter lichtechtheit |
| US4327999A (en) * | 1980-01-09 | 1982-05-04 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
-
1982
- 1982-06-26 DE DE19823223888 patent/DE3223888A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-22 DE DE8383106080T patent/DE3377799D1/de not_active Expired
- 1983-06-22 EP EP83106080A patent/EP0097913B1/de not_active Expired
- 1983-06-23 US US06/507,720 patent/US4719292A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-24 BR BR8303382A patent/BR8303382A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-06-24 KR KR1019830002852A patent/KR910003910B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-06-24 CA CA000431175A patent/CA1219858A/en not_active Expired
- 1983-06-24 DK DK293783A patent/DK157303C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-06-24 MX MX197804A patent/MX159237A/es unknown
- 1983-06-24 AU AU16249/83A patent/AU557042B2/en not_active Ceased
- 1983-06-24 JP JP58113016A patent/JPS598759A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS598759A (ja) | 1984-01-18 |
| JPH0459348B2 (da) | 1992-09-22 |
| EP0097913B1 (de) | 1988-08-24 |
| DK293783D0 (da) | 1983-06-24 |
| BR8303382A (pt) | 1984-02-07 |
| DK157303C (da) | 1990-05-07 |
| KR910003910B1 (ko) | 1991-06-15 |
| US4719292A (en) | 1988-01-12 |
| KR840004926A (ko) | 1984-10-31 |
| DE3377799D1 (en) | 1988-09-29 |
| AU557042B2 (en) | 1986-12-04 |
| DE3223888A1 (de) | 1983-12-29 |
| EP0097913A3 (en) | 1985-11-27 |
| DK293783A (da) | 1983-12-27 |
| EP0097913A2 (de) | 1984-01-11 |
| MX159237A (es) | 1989-05-08 |
| AU1624983A (en) | 1984-01-05 |
| CA1219858A (en) | 1987-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1189654A (en) | Composite pigments and process for their preparation | |
| DE2628409C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen | |
| DK157303B (da) | Daekkende krystalmodifikation af c.i. pigmentroedt 53:1 i beta-fasen, dens fremstilling og anvendelse | |
| EP2771406B1 (en) | A bis-quinophthalone pigment and a process for preparing the same | |
| JPS5921905B2 (ja) | ビスアゾメチン顔料の製造方法 | |
| US4024148A (en) | Crystalline form of quinacridone | |
| CA2058274A1 (en) | Surfactant triazine compounds, process for their preparation and their use | |
| US5028643A (en) | Tetrabenzodiazadiketoperylene pigment | |
| JP2000319534A (ja) | キナクリドン固溶体の製造方法 | |
| EP0023671B1 (de) | Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe | |
| JPS6259147B2 (da) | ||
| EP1036821B1 (en) | Process for the preparation of thiazine-indigo compounds and of new intermediates therefor | |
| US5035747A (en) | Mixed crystal pigments of the anthanthrone series, and preparation and use thereof | |
| US4530724A (en) | Azo pigments derived from 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid or its salts having improved color | |
| US3884869A (en) | Coloring system for thermosetting plastic compositions | |
| US4038241A (en) | Polymer compositions containing a bisazomethine pigment | |
| US4861898A (en) | Isoindoline metal complexes | |
| US4734515A (en) | 1:2 metal complexes of 2-nitroso-acetoacetic acid and benzoylacetic acid arylamides | |
| US4316032A (en) | Oximino-imino-isoindoline metal complexes useful as pigments | |
| US3892751A (en) | Zeta form of quinacridone | |
| CH626906A5 (da) | ||
| US4143058A (en) | Process for production of an azomethine pigment | |
| US4321390A (en) | Preparation of insoluble metal complex colorants | |
| EP3455298B1 (en) | Quinacridone pigment and a process for preparation thereof | |
| JPH0211663A (ja) | 複素環式ピグメントおよび染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |