CN111171599A - 一种抗翘曲颜料紫23组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种抗翘曲颜料紫23组合物及其制备方法，由式(Ⅰ)结构的颜料紫23颜料衍生物和颜料紫23颜料本体组成；所述式(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的1‑20％。本发明通过将颜料紫粗品磺化后，与N‑乙基哌嗪反应制备得到颜料紫23颜料衍生物，然后将颜料紫23颜料衍生物与颜料紫23颜料粗品或成品进行混合即可得到颜料紫23组合物，得到的颜料紫23组合物具有优异的抗翘曲性能且颜料紫23的衍生物没有改变颜料分子结构中发色基团，所以不会改变原料本来的颜色。

Description

一种抗翘曲颜料紫23组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体而言，涉及一种抗翘曲颜料紫23组合物及其制备方法。
背景技术
翘曲是指塑料注塑成型、脱模冷却时发生的形变现象，尤其是那些部分结晶的塑料品种，极易引起翘曲现象。翘曲使塑料制件的形状不能很好再现设计要求，也有的是表面色彩分布不均，或两者兼而有之，造成成品合格率低下。
虽然人们对引起翘曲的原因不完全明了，但是与有机颜料有关是不争的事实。因此国内外多家公司开展了这方面研究，公开了诸多专利。如US4889562A公开了在有机颜料表面包覆坚韧、致密、高度交联的乙基纤维素涂层，改善有机颜料在塑料中翘曲现象的方法；US6180694B，US5274010A公开了使用聚乙烯醇聚乙烯吡咯并吡咯酮等聚合物对颜料表面进行包覆改性，达到改善颜料低翘曲的方法；US6409956，US7417154公开了使用丙烯酸共聚物包覆颜料改善有机颜料抗翘曲性能；US5271759A公开了以吡咯并吡咯二酮颜料的钠盐、钾盐或铵盐对有机颜料表面进行改性，改进和消除翘曲问题；US5738719公开了在颜料中介入苯环上有氰基取代的吡咯并吡咯二酮衍生物来改善颜料抗翘曲性能的方法；JP2004083673A，US6409956，US2008194742，US20060052490，CN1509319先后公开了在颜料中加入吡咯并吡咯二酮或喹吖啶酮的长链衍生物，如在苯环的对位或间位分别含烷基硫醚基、苯甲酸烷基酯、苯甲酰烷基胺、磺酸的长链季铵盐改善颜料抗翘曲性能的方法。CN103013173A，CN104892979A虽然提到了颜料紫23，但所用的依旧是吡咯并吡咯二酮的衍生物。CN1236784A公开了一种烷基硫醚取代的DPP衍生物，添加在包括DPP在内的多类有机颜料中，得到基本无翘曲的注塑板。CN1675315A公开了一种基于磺化DPP的颜料衍生物，也能起到抗翘曲的效果。
可以看出这其中大多集中在以吡咯并吡咯二酮颜料衍生物为改性剂，达到改善有机颜料抗翘曲的目的。吡咯并吡咯二酮颜料及其衍生物呈红色和橙色，与紫色有较大的差异，加入该类衍生物可能会改变颜料本来的颜色。
颜料紫23，也称咔唑紫、永固紫，是一种有重要工业意义的有机颜料。颜料紫23的色力很高，几乎可以耐受所有的有机溶剂及大多数常见的化学品，各项牢度都很好，可用于几乎所有的工业着色领域，是唯一一只色光纯正、耐性好的紫色有机颜料。
实际应用经验表明，颜料紫23用于HDPE以及其他具有部分结晶性塑料制品时，会产生翘曲(沈永嘉，《有机颜料品种及应用》，化学工业出版社)。这就限制了颜料紫23在这些塑料中的应用。虽然紫色可以通过红色及蓝色拼色得到，但拼色得到的颜色饱和度及鲜艳程度，是无法与单一颜料效果相比的。
发明内容
鉴于此，本发明提出了一种抗翘曲颜料紫23组合物及其制备方法，旨在解决现有技术中颜料紫23用于HDPE以及其他具有部分结晶性塑料制品时，会产生翘曲的问题。
本发明第一方面提出了一种抗翘曲颜料紫23组合物，所述抗翘曲颜料紫23组合物由式(Ⅰ)结构的颜料紫23颜料衍生物和颜料紫23颜料本体组成；所述式(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的1-20％；所述式(Ⅰ)结构的通式如下：
Figure BDA0002369824930000031
式(Ⅰ)中，R为C2-C18烷基，m＝0、1、2、3、4，n＝0、1、2、3、4，且m、n不能同时为0，磺酰胺基团的取代位置可以是对应位置的苯环的1、2、3、4、1＇、2＇、3＇、4＇位中的一个或几个。
进一步地，上述抗翘曲颜料紫23组合物中，所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的4-15％。
进一步地，上述抗翘曲颜料紫23组合物中，所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的6％。
进一步地，上述抗翘曲颜料紫23组合物中，所述组合物由所述式(Ⅰ)衍生物在所述颜料紫23粗品本体颜料化处理时加入并一起经历颜料化处理后得到；或者所述组合物由所述式(Ⅰ)衍生物在颜料紫23成品颜料中加入而形成。
进一步地，上述抗翘曲颜料紫23组合物中，所述颜料紫23颜料本体的结构式为：
Figure BDA0002369824930000032
Figure BDA0002369824930000041
本发明第一方面提供的抗翘曲颜料紫23组合物，所用的原材料中，氯磺酸是基础化工原料，N-烷基哌嗪是合成抗生素的中间体之一，种类齐全且易得，制备得到的该衍生物式(Ⅰ)的主体部分为颜料紫23颜料分子主体，因此两者有极好的相溶性，容易均匀混合，尤其是组合物中的式(Ⅰ)结构的颜料紫23颜料衍生物作为改性剂对颜料紫23本体进行改性后，颜料紫23本体的翘曲度有明显的降低且颜料紫23的衍生物没有改变颜料分子结构中发色基团。
本发明第二方面提供了一种抗翘曲颜料紫23组合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，取适量颜料紫23粗品干粉，加入到过量的氯磺酸中，室温搅拌第一预设时间，倒入冰水中析出，得到颜料紫23的磺化产物；
步骤2，将所述颜料紫23的磺化产物重新分散在溶剂中，调节溶液的pH＝8.8-9.2，加入过量N-烷基哌嗪，室温反应第二预设时间后过滤，水洗，得到产物滤饼，烘干，得到式(Ⅰ)衍生物；
步骤3，取适量所述式(Ⅰ)衍生物与颜料紫23颜料粗品进行混合；或者取适量所述式(Ⅰ)衍生物与颜料紫23颜料成品进行混合，即可得到抗翘曲颜料紫23组合物。
进一步地，上述制备方法中，所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的1-20％。
进一步地，上述制备方法中，所述步骤2中的烘干温度为60-100℃。
进一步地，上述制备方法中，所述第一预设时间为4-8h，所述第二预设时间为1-3h。
本发明第二方面提供的抗翘曲颜料紫23组合物的制备方法，合成工序中反应条件平和，工序简单、产物得率较高。
具体实施方式
以下所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和修饰，这些改进和修饰也视为本发明的保护范围。
本发明提供的抗翘曲颜料紫23组合物由式(Ⅰ)结构的颜料紫23颜料衍生物和颜料紫23颜料本体组成；所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的1-20％；优选的，所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的4-15％；更优选的，所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的6％。其中，所述式(Ⅰ)结构的通式如下：
Figure BDA0002369824930000051
式(Ⅰ)中，R为C2-C18烷基，m＝0、1、2、3、4，n＝0、1、2、3、4，且m、n不能同时为0，磺酰胺基团的取代位置可以是对应位置的苯环的1、2、3、4、1＇、2＇、3＇、4＇位中的一个或几个。
颜料紫23颜料本体的结构式为：
Figure BDA0002369824930000052
Figure BDA0002369824930000061
本实施例中，组合物由所述式(Ⅰ)衍生物在所述颜料紫23粗品本体颜料化处理时加入并一起经历颜料化处理后得到；或者所述组合物由所述式(Ⅰ)衍生物在颜料紫23成品颜料中加入而形成。优选的，抗翘曲颜料紫23组合物由所述式(Ⅰ)衍生物在所述颜料紫23粗品本体颜料化处理时加入并一起经历颜料化处理后得到。
本实施例提供的抗翘曲颜料紫23组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，取适量颜料紫23粗品干粉，加入到过量的氯磺酸中，室温搅拌第一预设时间，倒入冰水中析出得到颜料紫23的磺化产物；实际中，可以将磺化产物过滤、水洗得到滤饼；也可以根据实际情况将滤饼在一定温度下烘干成粉。所述第一预设时间可以为4-8h，例如可以为4h。
步骤2，将所述颜料紫23的磺化产物重新分散在溶剂中，调节溶液的pH＝8.8-9.2，使其充分的溶解，加入过量N-烷基哌嗪，室温反应第二预设时间后过滤，水洗，得到产物滤饼，烘干，即可得到式(Ⅰ)衍生物；所述第二预设时间可以为1-3h，例如可以为3h。其中，可以选用氢氧化钠调节溶液的pH，滤饼的烘干温度为60-100℃；优选为80℃。过量的N-烷基哌嗪可回收循环使用。溶剂可以为水、乙醇、正丁醇或其他高级醇等，可以根据N-烷基哌嗪的烷基中碳原子的数量确定。需要说明的是，本实施例中选用的烷基碳原子的数量小于等于6的N-烷基哌嗪直接购自下阿拉丁试剂(上海)有限公司的产品，例如选用的乙基哌嗪的产品编号E103219，选用的叔丁基哌嗪的产品编号为N193108。本实施例中烷基碳原子的数量大于6的N-烷基哌嗪的制备方法以哌嗪为起始原料合成N-十八烷基哌嗪：即先合成N-甲酰基哌嗪，再与溴代十八烷反应，生成N-甲酰基N-十八烷基哌嗪，脱去甲酰基，得到N-十八烷基哌嗪。
具体过程如下：
N-甲酰基哌嗪的合成
称取无水哌嗪(43.0g,0.5mol)加入到250ml干燥单口瓶中，再往其中加入甲酸甲酯(30g,0.5mol)，放出大量热，稍冷，将其置于80℃油浴锅中回流反应8h，冷却至室温，减压除去未反应的哌嗪，继续减压收集156-158℃/25mmHg馏分(无色液体)，即N-甲酰基哌嗪40g，收率70％。
N-甲酰基N-十八烷基哌嗪的合成
称取N-甲酰基哌嗪(10g,0.088mol)加入到250ml干燥单口瓶中，再往其中加入溴代十八烷(19.3g,0.058mol)，无水碳酸钾(16.1g,0.12mol)，碘化钾(0.97g,0.0058mol)，再往单口瓶中加入150ml DMF，置于油浴锅中80℃搅拌反应，点板跟踪反应，检测反应完毕。冷却至室温，用大量蒸馏水沉淀，抽滤，烘干，得白色粉末固体15.1g,产率71％。
N-十八烷基哌嗪的合成
称取N-甲酰基N-十八烷基哌嗪(14.64g,0.04mol)加入到一个带搅拌子的250ml干燥单口瓶中，然后加入无水乙醇70ml，小心的滴加浓盐酸17ml，整个反应装置充入氮气排除空气，回流反应48小时，反应体系呈浅黄色。冷却至室温，滴加稀NaOH溶液调pH＝8，此时可观察到有白色颗粒状的NaCl产生，过滤，无水MgSO4充分干燥，然后过滤，旋干乙醇，用二氯甲烷：甲醇＝10：1(体积比)作洗脱剂过柱分离，收集第二组分，得白色粉末固体10.8g，产率80％。
反应方程式如下：
Figure BDA0002369824930000081
本发明中，氯磺酸的用量由需要合成的衍生物的m、n值确定，通常氯磺酸的用量是(m+n)*颜料紫23的摩尔数。实际中，氯磺酸可适当过量，以利于哌嗪的完全反应。
例如，选用0.2摩尔(约117.9g)颜料紫23粗品干粉、0.4摩尔的氯磺酸及0.6摩尔N-乙基哌嗪经上述反应后可以得到167g式(Ⅰ)衍生物。通过元素分析式(Ⅰ)中的硫元素含量为5.11％，可以计算得到m＝1,n≈0.5，按颜料紫23的投料量计算，式(Ⅰ)衍生物的得率在99.5％以上。
步骤3，取适量所述式(Ⅰ)衍生物与颜料紫23颜料粗品进行混合；或者取适量所述式(Ⅰ)衍生物与颜料紫23颜料成品进行混合，即可得到抗翘曲颜料紫23组合物。颜料主体中，式(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量所占的质量百分比为1-20％，优选为4-15％，更优选为6％；其余成分为颜料紫23颜料本体。式(Ⅰ)衍生物与颜料紫23颜料粗品或颜料紫23颜料成品混合的方式可以为捏合法、球磨法等。
在本发明的一种具体实施方式中，式(Ⅰ)衍生物的制备过程如下：
步骤1，取0.2摩尔颜料紫23粗品干粉，加入到0.4摩尔的氯磺酸中，室温搅拌4-8h，倒入冰水中析出，过滤，水洗，得到滤饼；
步骤2，将所述滤饼重新分散在水中，调节溶液的pH＝9.0，加入0.6摩尔N-乙基哌嗪，室温反应1-3h后过滤，水洗，得到产物滤饼，烘干，得到式(Ⅰ)衍生物167g。在本发明的另一种具体实施方式中，式(Ⅰ)衍生物的制备过程如下：
步骤1，取0.2摩尔颜料紫23粗品干粉，加入到0.4摩尔的氯磺酸中，室温搅拌4-8h，倒入冰水中析出，过滤、水洗，得到滤饼后烘干成粉；
步骤2，将步骤1得到的颜料紫23磺化产物干粉重新分散在乙醇中，调节溶液的pH＝9.0，加入0.6摩尔N-十八烷基哌嗪，室温反应1-3h后过滤，水洗，得到产物滤饼，烘干，得到式(Ⅰ)衍生物256.6g。
从原料角度来看，本发明所用的原材料中，氯磺酸是基础化工原料，N-烷基哌嗪是合成抗生素的中间体之一，种类齐全且易得，制备得到的该衍生物式(Ⅰ)的主体部分为颜料紫23颜料分子主体，因此两者有极好的相溶性，容易均匀混合。
从制备工艺来看，本发明所用的合成工序中反应条件平和，工序简单、产物得率较高。得到的产物是不同m,n值的混合物。提高氯酰化反应温度，可以得到取代率较高的产物，即氯酰化温度高得到的式(Ⅰ)中的m、n值比低温条件下氯酰化得到的m、n值大。
实施例1
取0.2摩尔颜料紫23粗品干粉，加入到0.4摩尔的氯磺酸中，室温搅拌4-8h，倒入冰水中析出，过滤，水洗，得到滤饼；
将所述滤饼重新分散在水中，调节溶液的pH＝9.0，加入0.6摩尔N-乙基哌嗪，室温反应1-3h后过滤、水洗，得到产物滤饼，烘干，得到式(Ⅰ)衍生物167g；
将9.0g捏合法制得的颜料紫23成品干粉与1.0g上述颜料紫23衍生物混合均匀，其中R为乙基-C2H5，m＝1,n＝2.4。将该混合物及不含式(Ⅰ)衍生物的成品干粉分别用相同的注塑工艺用于聚丙烯板着色，并分别测试聚丙烯板的翘曲度。
实施例2
取0.2摩尔颜料紫23粗品干粉，加入到0.4摩尔的氯磺酸中，室温搅拌4-8h，倒入冰水中析出，过滤，水洗，得到滤饼；
将所述滤饼重新分散在水中，调节溶液的pH＝9.0，加入0.6摩尔N-十二烷基哌嗪，室温反应1-3h后过滤、水洗，得到产物滤饼，烘干，得到式(Ⅰ)衍生物223g；
将9.4g颜料紫23粗品与0.6g上述颜料紫23衍生物混合一起，其中R为十二烷基-C12H23，m＝1,n＝0.5。按常规的球磨工艺进行颜料化处理，同时将该粗品以同样的球磨工艺进行颜料化处理，得到的颜料紫23组合物及不含式(Ⅰ)衍生物的空白试样，分别以同样的注塑工艺用于聚丙烯板着色，并分别测试聚丙烯板的翘曲度。
实施例3
取0.2摩尔颜料紫23粗品干粉，加入到0.4摩尔的氯磺酸中，室温搅拌4-8h，倒入冰水中析出，过滤，水洗，得到滤饼；
将所述滤饼重新分散在水中，调节溶液的pH＝9.0，加入0.6摩尔N-庚基哌嗪，室温反应1-3h后过滤、水洗，得到产物滤饼，烘干，得到式(Ⅰ)衍生物195g；
将9.2g颜料紫23粗品与0.8g上述颜料紫23衍生物混合一起，其中R为庚烷基-C8H17，m＝2,n＝3.5。按常规溶剂法进行颜料化处理。同时将该粗品以相同的溶剂法工艺进行颜料化处理，得到的颜料紫23组合物及不含式(Ⅰ)衍生物的空白试样，分别以同样的注塑工艺用于聚丙烯板着色，并测试聚丙烯板的翘曲度。
实施例4
取0.2摩尔颜料紫23粗品干粉，加入到0.4摩尔的氯磺酸中，室温搅拌4-8h，倒入冰水中析出，过滤，水洗，得到滤饼；
将所述滤饼重新分散在水中，调节溶液的pH＝9.0，加入0.6摩尔N-乙基哌嗪，室温反应1-3h后过滤、水洗，得到产物滤饼，烘干，得到式(Ⅰ)衍生物256.6g；
将9.2g颜料紫23粗品与0.8g上述颜料紫23衍生物混合一起，其中R为十八烷基-C18H37，m＝1,n＝0.4。按常规溶剂法进行颜料化处理。同时将该粗品以相同的溶剂法工艺进行颜料化处理，得到的颜料紫23组合物及不含式(Ⅰ)衍生物的空白试样，分别以同样的注塑工艺用于聚丙烯板着色，并测试聚丙烯板的翘曲度。
实施例5
按实施例1的方法，式(Ⅰ)颜料紫23衍生物的添加量为0.4g。
取以上实施例1-实施例4中制备的颜料紫23组合物及每个实施例中的空白样品进行抗翘曲度进行测试，测试方法如下：
将600g HDPE和0.6g颜料组合物混合均匀，在双螺杆挤出机中制作成色母粒，然后将色母粒在注塑机中注塑成直径为15cm、厚度为2.5cm的圆盘片，制作10个以上盘片。取其中10个盘片进行同步实验，先在90℃热水中浸泡30分钟，取出在室温中放置24小时，测量盘片的翘曲高度，并取该10个盘片翘曲高度的算术平均值作为翘曲度，以mm为单位。
测试结果如下：
Figure BDA0002369824930000111
由上述检测结果可以看到，本发明中由式(Ⅰ)结构的颜料紫23颜料衍生物作为改性剂对颜料紫23本体进行改性后，颜料紫23本体的翘曲度有明显的降低且颜料紫23的衍生物没有改变颜料分子结构中发色基团，说明式(Ⅰ)结构的颜料衍生物的加入在颜料紫23的抗翘曲性能中起着关键作用且不会改变颜料紫本身的颜色。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (9)

1.一种抗翘曲颜料紫23组合物，其特征在于，由式(Ⅰ)结构的颜料紫23颜料衍生物和颜料紫23颜料本体组成；所述式(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的1-20％；所述式(Ⅰ)结构的通式如下：
Figure FDA0002369824920000011
式(Ⅰ)中，R为C2-C18烷基，m＝0、1、2、3、4，n＝0、1、2、3、4，且m、n不能同时为0，磺酰胺基团的取代位置可以是对应位置的苯环的1、2、3、4、1＇、2＇、3＇、4＇位中的一个或几个。
2.根据权利要求1所述的抗翘曲颜料紫23组合物，其特征在于，所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的4-15％。
3.根据权利要求1所述的抗翘曲颜料紫23组合物，其特征在于，所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的6％。
4.根据权利要求1所述的抗翘曲颜料紫23组合物，其特征在于，所述组合物由所述式(Ⅰ)衍生物在所述颜料紫23粗品本体颜料化处理时加入并一起经历颜料化处理后得到；或者所述组合物由所述式(Ⅰ)衍生物在颜料紫23成品颜料中加入而形成。
5.根据权利要求1所述的抗翘曲颜料紫23组合物，其特征在于，所述颜料紫23颜料本体的结构式为：
Figure FDA0002369824920000021
或者
Figure FDA0002369824920000022
6.一种如权利要求1至5中任一项所述的抗翘曲颜料紫23组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，取适量颜料紫23粗品干粉，加入到过量的氯磺酸中，室温搅拌第一预设时间，倒入冰水中析出，得到颜料紫23的磺化产物；
步骤2，将所述颜料紫23的磺化产物重新分散在溶剂中，调节溶液的pH＝8.8-9.2，加入过量N-烷基哌嗪，室温反应第二预设时间后过滤，水洗，得到产物滤饼，烘干，得到式(Ⅰ)衍生物；
步骤3，取适量所述式(Ⅰ)衍生物与颜料紫23颜料粗品进行混合；或者取适量所述式(Ⅰ)衍生物与颜料紫23颜料成品进行混合，即可得到抗翘曲颜料紫23组合物。
7.根据权利要求6所述的抗翘曲颜料紫23组合物的制备方法，其特征在于，所述(Ⅰ)结构的颜料衍生物添加量为主体颜料质量的1-20％。
8.根据权利要求6所述的抗翘曲颜料紫23组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2中的烘干温度为60-100℃。
9.根据权利要求6所述的抗翘曲颜料紫23组合物的制备方法，其特征在于，所述第一预设时间为4-8h，所述第二预设时间为1-3h。
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