JPH0749538B2 - ジスアゾ顔料の製造方法 - Google Patents
ジスアゾ顔料の製造方法Info
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- JPH0749538B2 JPH0749538B2 JP1114268A JP11426889A JPH0749538B2 JP H0749538 B2 JPH0749538 B2 JP H0749538B2 JP 1114268 A JP1114268 A JP 1114268A JP 11426889 A JP11426889 A JP 11426889A JP H0749538 B2 JPH0749538 B2 JP H0749538B2
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- disazo pigment
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- disazo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はジスアゾ顔料の製造方法に関し、更に詳しくは
各種用途、特にゴムや印刷インキの着色に有用であるジ
スアゾ顔料の製造方法に関する。
各種用途、特にゴムや印刷インキの着色に有用であるジ
スアゾ顔料の製造方法に関する。
（従来の技術及びその問題点） 従来、3,3′−ジクロロベンジジンと各種アセトアセト
アニライド系化合物とから得られるジスアゾ顔料は、ゴ
ム、塩化ビニル樹脂の着色、塗料や印刷インキ等に広く
使用されているが、例えば、ゴムの着色に用いるとゴム
の加硫時に着色力が著しく低下し、且つ色調が不鮮明に
なるという欠点を有している。又、印刷インキに使用す
る際には、そのフラッシング時の加熱により着色力を失
うという欠点がある。
アニライド系化合物とから得られるジスアゾ顔料は、ゴ
ム、塩化ビニル樹脂の着色、塗料や印刷インキ等に広く
使用されているが、例えば、ゴムの着色に用いるとゴム
の加硫時に着色力が著しく低下し、且つ色調が不鮮明に
なるという欠点を有している。又、印刷インキに使用す
る際には、そのフラッシング時の加熱により着色力を失
うという欠点がある。
この様な欠点を改善する為に、特公昭47−50767号、同5
3−35090号、同55−10630号、同55−49087号及び同59−
19150号公報等に記載の方法が提案されているが、これ
らの方法では、ゴムの着色時の耐熱性の改良が不十分で
あり、又、フラッシング時の耐熱性の改良も満足出来る
ものではない。
3−35090号、同55−10630号、同55−49087号及び同59−
19150号公報等に記載の方法が提案されているが、これ
らの方法では、ゴムの着色時の耐熱性の改良が不十分で
あり、又、フラッシング時の耐熱性の改良も満足出来る
ものではない。
従って本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解決
し、ゴムや印刷インキ用として使用した場合、優れた性
能を有するジスアゾ顔料を提供することである。
し、ゴムや印刷インキ用として使用した場合、優れた性
能を有するジスアゾ顔料を提供することである。
（問題点を解決する為の手段） 上記目的は以下の本発明によって達成される。
即ち、本発明は、3,3′−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物をアセトアセトアニライド系化合物にカップリン
グすることからなるジスアゾ顔料の製造方法において、
上記アセトアセトアニライド系化合物の0.5乃至50モル
％が下記一般式（Ｉ）で表される化合物で置換されてい
ることを特徴とするジスアゾ顔料の製造方法である。
ゾ化物をアセトアセトアニライド系化合物にカップリン
グすることからなるジスアゾ顔料の製造方法において、
上記アセトアセトアニライド系化合物の0.5乃至50モル
％が下記一般式（Ｉ）で表される化合物で置換されてい
ることを特徴とするジスアゾ顔料の製造方法である。
（但し、式中のＲはカルボキシル基、スルホン酸基、カ
ルボアミド基又はスルホアミド基を表す。） （作用） ジスアゾ顔料の製造に際し、下漬剤成分とテトラゾ成分
とをカップリングさせるに際し、下漬剤成分の一部を上
記一般式（Ｉ）の化合物で置換して混合顔料とすること
によって、ゴムや印刷インキ用として使用した場合、優
れた性能を有するジスアゾ顔料が提供される。
ルボアミド基又はスルホアミド基を表す。） （作用） ジスアゾ顔料の製造に際し、下漬剤成分とテトラゾ成分
とをカップリングさせるに際し、下漬剤成分の一部を上
記一般式（Ｉ）の化合物で置換して混合顔料とすること
によって、ゴムや印刷インキ用として使用した場合、優
れた性能を有するジスアゾ顔料が提供される。
（好ましい実施態様） 次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳しく説明
する。
する。
本発明において使用する3,3′−ジクロロベンジジン、
及び下漬剤として使用するものであって、カルボキシル
基、スルホン酸基又は水酸基を有さないアセトアセトア
ニライド系化合物は公知であり、例えば、 アセトアセトアニライド、 ｏ−クロルアセトアセトアニライド、 ｐ−クロルアセトアセトアニライド、 ４−クロル−2,5−ジメトキシアセトアセトアニライ
ド、 2,4−ジメトキシアセトアセトアニライド、 ｏ−アセトアセトアニシダイド、 ｏ−アセトアセトトルイダイド、 2,4−アセトアセトキシリダイド、 ｐ−アセトアセトアニシダイド、 ｐ−アセトアセトトルイダイド、 ４−クロル−２−メチル−アセトアセトアニライド、 ｐ−エトキシアセトアセトアニライド、 ４−ニトロ−２−メチルアセトアセトアニライド、 ４−アセトアセトアミノフタルイミド、 ５−アセトアセトアミノベンツイミダゾロン、 ４−ベンゾイル−2,5−ジエトキシアセトアセトアニラ
イド、 ４−アセチルアミノ−アセトアセトアニライド等が挙げ
られる。
及び下漬剤として使用するものであって、カルボキシル
基、スルホン酸基又は水酸基を有さないアセトアセトア
ニライド系化合物は公知であり、例えば、 アセトアセトアニライド、 ｏ−クロルアセトアセトアニライド、 ｐ−クロルアセトアセトアニライド、 ４−クロル−2,5−ジメトキシアセトアセトアニライ
ド、 2,4−ジメトキシアセトアセトアニライド、 ｏ−アセトアセトアニシダイド、 ｏ−アセトアセトトルイダイド、 2,4−アセトアセトキシリダイド、 ｐ−アセトアセトアニシダイド、 ｐ−アセトアセトトルイダイド、 ４−クロル−２−メチル−アセトアセトアニライド、 ｐ−エトキシアセトアセトアニライド、 ４−ニトロ−２−メチルアセトアセトアニライド、 ４−アセトアセトアミノフタルイミド、 ５−アセトアセトアミノベンツイミダゾロン、 ４−ベンゾイル−2,5−ジエトキシアセトアセトアニラ
イド、 ４−アセチルアミノ−アセトアセトアニライド等が挙げ
られる。
上記の公知のアセトアセトアニライド系化合物と併用す
る前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、前述のアセト
アセトアニライド系化合物の約0.5乃至50モル％、好ま
しくは1.0乃至30モル％を置換して使用する。使用比率
が上記範囲未満であると本発明の目的とする効果が低
く、一方、上記範囲を越える使用量になると、ジスアゾ
顔料の本来の優れた性質が低下するので好ましくない。
る前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、前述のアセト
アセトアニライド系化合物の約0.5乃至50モル％、好ま
しくは1.0乃至30モル％を置換して使用する。使用比率
が上記範囲未満であると本発明の目的とする効果が低
く、一方、上記範囲を越える使用量になると、ジスアゾ
顔料の本来の優れた性質が低下するので好ましくない。
上記の如き原料を用いるジスアゾ顔料の製造方法は、従
来公知のジスアゾ顔料の製造方法に準じて行うことが出
来る。
来公知のジスアゾ顔料の製造方法に準じて行うことが出
来る。
即ち、3,3′−ジクロロベンジジンを常法に従ってテト
ラゾ化し、一方、所定量の前記一般式（Ｉ）の化合物と
アセトアセトアニライド系化合物とからなる混合物を用
いて常法に従って下漬液を調製し、両者を常法に従って
混合してカップリングさせることにより、本発明の方法
による耐熱性の改善されたジスアゾ顔料が得られる。
ラゾ化し、一方、所定量の前記一般式（Ｉ）の化合物と
アセトアセトアニライド系化合物とからなる混合物を用
いて常法に従って下漬液を調製し、両者を常法に従って
混合してカップリングさせることにより、本発明の方法
による耐熱性の改善されたジスアゾ顔料が得られる。
勿論、カップリング中或いはカップリング後に公知の方
法に準じて各種の脂肪族アミン、各種の水溶性樹脂、界
面活性剤、その他の添加剤や処理剤を本発明の目的を妨
げない程度に加えて顔料処理を行うことも出来る。
法に準じて各種の脂肪族アミン、各種の水溶性樹脂、界
面活性剤、その他の添加剤や処理剤を本発明の目的を妨
げない程度に加えて顔料処理を行うことも出来る。
（効果） 以上の如き本発明方法により得られるジスアゾ顔料は、
従来の同種ジスアゾ顔料に比較して同等の鮮明性等を有
し、且つ従来のジスアゾ顔料及び前記引用公報記載の方
法によるジスアゾ顔料がゴムの着色において著しい着色
力の低下、色のくすみが生ずるのに対し、本発明による
ジスアゾ顔料はこの様な欠点が克服されている。
従来の同種ジスアゾ顔料に比較して同等の鮮明性等を有
し、且つ従来のジスアゾ顔料及び前記引用公報記載の方
法によるジスアゾ顔料がゴムの着色において著しい着色
力の低下、色のくすみが生ずるのに対し、本発明による
ジスアゾ顔料はこの様な欠点が克服されている。
又、本発明によるジスアゾ顔料は塗料や印刷インキ用と
しても非常に改善されている。即ち、ジスアゾ顔料を塗
料や印刷インキに使用する場合、顔料を顔料の水性ペー
ストからフラッシング法により有機相に移行させている
が、従来のジスアゾ顔料は、このフラッシング操作中に
顔料の粒子成長が起こり、着色力の著しい低下が生じ
た。しかし、本発明によるジスアゾ顔料はこのフラッシ
ング時に操作温度が上昇してもこの様な欠点は全く生じ
ることがなく、前記引用公報記載の方法によるジスアゾ
顔料以上に優れた印刷インキや塗料を与えることが出来
る。
しても非常に改善されている。即ち、ジスアゾ顔料を塗
料や印刷インキに使用する場合、顔料を顔料の水性ペー
ストからフラッシング法により有機相に移行させている
が、従来のジスアゾ顔料は、このフラッシング操作中に
顔料の粒子成長が起こり、着色力の著しい低下が生じ
た。しかし、本発明によるジスアゾ顔料はこのフラッシ
ング時に操作温度が上昇してもこの様な欠点は全く生じ
ることがなく、前記引用公報記載の方法によるジスアゾ
顔料以上に優れた印刷インキや塗料を与えることが出来
る。
（実施例） 次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
尚、文中部又は％とあるのは特に断りの無い限り重量基
準である。
尚、文中部又は％とあるのは特に断りの無い限り重量基
準である。
実施例１ 3,3′−ジクロロベンジジン17.6部を常法に従ってテト
ラゾ化物してテトラゾニウム塩溶液を得る。一方、ｏ−
アセトアセトトルイダイド27.0部と4,4′−ビスアセト
アセチルアミノ−3,3′−ジカルボキシ−ビフェニル1.3
部とから常法に従って下漬液を調製する。両液を混合し
てカップリングさせ、得られた顔料を瀘過、水洗、乾燥
及び粉砕し、45.0部の本発明のジスアゾ顔料を得た。
ラゾ化物してテトラゾニウム塩溶液を得る。一方、ｏ−
アセトアセトトルイダイド27.0部と4,4′−ビスアセト
アセチルアミノ−3,3′−ジカルボキシ−ビフェニル1.3
部とから常法に従って下漬液を調製する。両液を混合し
てカップリングさせ、得られた顔料を瀘過、水洗、乾燥
及び粉砕し、45.0部の本発明のジスアゾ顔料を得た。
上記アゾ顔料１部、ゴム0.9部、ステアリン酸0.1部及び
下記組成のコンパウンド100部をロール表面温度20乃至5
0℃、ロール間隔1.0mmの８インチミキシングロールで10
回通し練りする（この様にして得られたものを濃色クレ
ープと称する）。この濃色クレープ５部と下記コンパウ
ンド50部とを上記と同様に10回通し練りし、淡色クレー
プを作成する。この淡色クレープを160℃±１℃、200Kg
/cm2、厚さ1mmの条件下で20分間加硫を行ったところ、
鮮明で濃色に着色された加硫ゴムシートが得られた。
下記組成のコンパウンド100部をロール表面温度20乃至5
0℃、ロール間隔1.0mmの８インチミキシングロールで10
回通し練りする（この様にして得られたものを濃色クレ
ープと称する）。この濃色クレープ５部と下記コンパウ
ンド50部とを上記と同様に10回通し練りし、淡色クレー
プを作成する。この淡色クレープを160℃±１℃、200Kg
/cm2、厚さ1mmの条件下で20分間加硫を行ったところ、
鮮明で濃色に着色された加硫ゴムシートが得られた。
比較の為にピフメントイエロー14（3,3′−ジクロロベ
ンジジンとｏ−アセトアセトトルイダイドとから合成し
たジスアゾ顔料）及び特公昭55−49087号公報によるジ
スアゾ顔料を上記の本発明による顔料に代えて同様に試
験したところ、この場合は着色力が著しく低下し、且つ
くすみのある色調のゴムシートが得られた。
ンジジンとｏ−アセトアセトトルイダイドとから合成し
たジスアゾ顔料）及び特公昭55−49087号公報によるジ
スアゾ顔料を上記の本発明による顔料に代えて同様に試
験したところ、この場合は着色力が著しく低下し、且つ
くすみのある色調のゴムシートが得られた。
実施例２ 実施例１におけるｏ−アセトアセトトルイダイドに代え
て、ｐ−アセトアセトトルイダイド27.0部を用い、他は
実施例１と同様にして実施例１におけると同様に耐熱性
の良好なジスアゾ顔料が得られた。
て、ｐ−アセトアセトトルイダイド27.0部を用い、他は
実施例１と同様にして実施例１におけると同様に耐熱性
の良好なジスアゾ顔料が得られた。
実施例３ 実施例１における4,4′−ビスアセトアセチルアミノ−
3,3′−ジカルボキシ−ビフェニルに代えて、4,4′−ビ
スアセトアセチルアミノ−3,3′−ジスルホ−ビフェニ
ル1.5部を用い、他は実施例１と同様にして実施例１に
おけると同様に耐熱性の良好なジスアゾ顔料が得られ
た。
3,3′−ジカルボキシ−ビフェニルに代えて、4,4′−ビ
スアセトアセチルアミノ−3,3′−ジスルホ−ビフェニ
ル1.5部を用い、他は実施例１と同様にして実施例１に
おけると同様に耐熱性の良好なジスアゾ顔料が得られ
た。
実施例４ 3,3′−ジクロロベンジジン44.0部を常法に従ってテト
ラゾ化物してテトラゾニウム塩溶液を得る。一方、アセ
トアセトアニライド62.0部と4,4′−ビスアセトアセチ
ルアミノ−3,3′−ジカルボキシ−ビフェニル4.0部とか
ら常法に従って下漬液を調製する。両液を混合してカッ
プリングさせ、得られた顔料を瀘過及び水洗し、固形分
として108.0部の含水プレスケーキを得た。
ラゾ化物してテトラゾニウム塩溶液を得る。一方、アセ
トアセトアニライド62.0部と4,4′−ビスアセトアセチ
ルアミノ−3,3′−ジカルボキシ−ビフェニル4.0部とか
ら常法に従って下漬液を調製する。両液を混合してカッ
プリングさせ、得られた顔料を瀘過及び水洗し、固形分
として108.0部の含水プレスケーキを得た。
上記顔料から調製したオフセットインキの着色力及び耐
熱性を従来公知の同種顔料を用いた場合と比較したとこ
ろ、下記第１表の結果が得られた。
熱性を従来公知の同種顔料を用いた場合と比較したとこ
ろ、下記第１表の結果が得られた。
上記第１表における公知顔料１は、ピグメントイエロー
12（3,3′−ジクロロベンジジンとアセトアセトアニラ
イドとから合成したジスアゾ顔料）であり、公知顔料２
は実施例４の4,4′−ビスアセトアセチルアミノ−3,3′
−ジカルボキシ−ビフェニルに代えて２−アセトアセト
アミノ安息香酸4.0部を用いて他は実施例４と同様にし
て得た顔料（例えば、特公昭55−49087号公報）であ
り、公知顔料３は上記の２−アセトアセトアミノ安息香
酸に代えて２−メトキシ−５−カルボアミド−アセトア
セトアニライド4.5部を用いたもの（特公昭59−19150号
公報参照）である。
12（3,3′−ジクロロベンジジンとアセトアセトアニラ
イドとから合成したジスアゾ顔料）であり、公知顔料２
は実施例４の4,4′−ビスアセトアセチルアミノ−3,3′
−ジカルボキシ−ビフェニルに代えて２−アセトアセト
アミノ安息香酸4.0部を用いて他は実施例４と同様にし
て得た顔料（例えば、特公昭55−49087号公報）であ
り、公知顔料３は上記の２−アセトアセトアミノ安息香
酸に代えて２−メトキシ−５−カルボアミド−アセトア
セトアニライド4.5部を用いたもの（特公昭59−19150号
公報参照）である。
又、性能の評価は、各顔料100部（純量で）の含水プレ
スケーキをオフセットインキワニス300部に加え、フラ
ッシャー中で60℃以下の温度で混練しながらフラッシン
グを行い、分離した水分を除去後、ワニス400部を追加
してオフセットインキを得、このインキを黒色のアート
紙上に展色したものを200℃で60秒間加熱処理して色調
及び透明性の変化を観察して耐熱性を評価し、着色力は
上記の各々のインキをチタン白インキで稀釈し、実施例
４のインキの濃度を100として判定した。稀釈比率は下
記の通りである。
スケーキをオフセットインキワニス300部に加え、フラ
ッシャー中で60℃以下の温度で混練しながらフラッシン
グを行い、分離した水分を除去後、ワニス400部を追加
してオフセットインキを得、このインキを黒色のアート
紙上に展色したものを200℃で60秒間加熱処理して色調
及び透明性の変化を観察して耐熱性を評価し、着色力は
上記の各々のインキをチタン白インキで稀釈し、実施例
４のインキの濃度を100として判定した。稀釈比率は下
記の通りである。
実施例４のインキ:14部の白インキで稀釈 公知顔料１のインキ:10部の白インキで稀釈 公知顔料２及び３のインキ:13部の白インキで稀釈 実施例５ 実施例４における4,4′−ビスアセトアセチルアミノ−
3,3′−ジカルボキシ−ビフェニルに代えて、4,4′−ビ
スアセトアセチルアミノ−3,3′−ジカルボアミド−ビ
フェニル4.0部を用い、他は実施例４と同様にして実施
例４におけると同様に着色力及び耐熱性の良好なジスア
ゾ顔料が得られた。
3,3′−ジカルボキシ−ビフェニルに代えて、4,4′−ビ
スアセトアセチルアミノ−3,3′−ジカルボアミド−ビ
フェニル4.0部を用い、他は実施例４と同様にして実施
例４におけると同様に着色力及び耐熱性の良好なジスア
ゾ顔料が得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】3,3′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化
物をアセトアセトアニライド系化合物にカップリングす
ることからなるジスアゾ顔料の製造方法において、上記
アセトアセトアニライド系化合物の0.5乃至50モル％が
下記一般式（Ｉ）で表される化合物で置換されているこ
とを特徴とするジスアゾ顔料の製造方法。 （但し、式中のＲはカルボキシル基、スルホン酸基、カ
ルボアミド基又はスルホアミド基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114268A JPH0749538B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ジスアゾ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114268A JPH0749538B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ジスアゾ顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02294366A JPH02294366A (ja) | 1990-12-05 |
| JPH0749538B2 true JPH0749538B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=14633556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114268A Expired - Lifetime JPH0749538B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ジスアゾ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749538B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4816219B2 (ja) * | 2006-04-20 | 2011-11-16 | Ｄｉｃ株式会社 | ジスアゾ顔料組成物の製造方法 |
-
1989
- 1989-05-09 JP JP1114268A patent/JPH0749538B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02294366A (ja) | 1990-12-05 |
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