JP2750247B2 - ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 - Google Patents
ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジスアゾ顔料組成物及び
その製造方法に関し、各種の用途、例えば、印刷インキ
用顔料、グラビアインキ用顔料等として有用な新規なジ
スアゾ顔料組成物の提供を目的とする。
その製造方法に関し、各種の用途、例えば、印刷インキ
用顔料、グラビアインキ用顔料等として有用な新規なジ
スアゾ顔料組成物の提供を目的とする。
【０００２】
【従来の技術】従来、３，３´−ジクロロベンジジン又
は３，３´−ジメトキシベンジジンと各種アセトアセト
アニライド系化合物から得られるジスアゾ顔料は、印刷
インキ、塗料、ゴム等に広く使用されている。
は３，３´−ジメトキシベンジジンと各種アセトアセト
アニライド系化合物から得られるジスアゾ顔料は、印刷
インキ、塗料、ゴム等に広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとしている問題点】しかしながら、
これらの顔料を用いてオフセットインキ等のプロセスイ
ンキを製造する際、一般にフラッシング法が採用されて
いるが、この時の加熱により顔料が粒子成長を起こし、
顔料が不透明になったり、顔料の着色力が低下したり、
又、印刷インキとしての流動性が悪くなって、インキ製
造作業上或は印刷インキ性能上、問題を起こしがちであ
る。又、グラビアインキに使用する場合には、顔料とベ
ヒクルとの親和性が劣るためにグロス、流動性、透明性
等が劣る欠点がある。この様な欠点を改善するために、
特公昭４５−１１０２６号公報及び特公５５−４９０８
７号公報等に記載の方法が提案されている。
これらの顔料を用いてオフセットインキ等のプロセスイ
ンキを製造する際、一般にフラッシング法が採用されて
いるが、この時の加熱により顔料が粒子成長を起こし、
顔料が不透明になったり、顔料の着色力が低下したり、
又、印刷インキとしての流動性が悪くなって、インキ製
造作業上或は印刷インキ性能上、問題を起こしがちであ
る。又、グラビアインキに使用する場合には、顔料とベ
ヒクルとの親和性が劣るためにグロス、流動性、透明性
等が劣る欠点がある。この様な欠点を改善するために、
特公昭４５−１１０２６号公報及び特公５５−４９０８
７号公報等に記載の方法が提案されている。
【０００４】これらの方法で得られるジスアゾ顔料は、
従来のジスアゾ顔料に比べてある程度の改善は認められ
るが、オフセットインキ用等に使用した際、特に透明で
高着色力を維持しつつ、且つ良好な流動性を得ることは
難しい。特に近年益々印刷が高速化されてきており、印
刷インキ製造上及び印刷インキ性能上、前記条件を満た
すジスアゾ顔料が望まれている。従って本発明の目的
は、上記従来技術の問題点を解決し、印刷インキに使用
した場合に、透明性、着色力、流動性に優れジスアゾ顔
料を提供することである。
従来のジスアゾ顔料に比べてある程度の改善は認められ
るが、オフセットインキ用等に使用した際、特に透明で
高着色力を維持しつつ、且つ良好な流動性を得ることは
難しい。特に近年益々印刷が高速化されてきており、印
刷インキ製造上及び印刷インキ性能上、前記条件を満た
すジスアゾ顔料が望まれている。従って本発明の目的
は、上記従来技術の問題点を解決し、印刷インキに使用
した場合に、透明性、着色力、流動性に優れジスアゾ顔
料を提供することである。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】上記目的は以下の本発
明によって達成される。即ち、本発明は、３，３´−ジ
クロルベンジジン又は３，３´−ジメトキシベンジジン
のテトラゾ化合物を複数のアセトアセトアニラド系化合
物にカップリングさせてなるジスアゾ顔料組成物におい
て、上記複数のアセトアセトアニライド系化合物が０．
２〜３０モル％の下記の一般式（１）で表される化合物
を含有していることを特徴とするジスアゾ顔料組成物及
びその製造方法である。
明によって達成される。即ち、本発明は、３，３´−ジ
クロルベンジジン又は３，３´−ジメトキシベンジジン
のテトラゾ化合物を複数のアセトアセトアニラド系化合
物にカップリングさせてなるジスアゾ顔料組成物におい
て、上記複数のアセトアセトアニライド系化合物が０．
２〜３０モル％の下記の一般式（１）で表される化合物
を含有していることを特徴とするジスアゾ顔料組成物及
びその製造方法である。
【化３】 （但し、式中のＲ１及びＲ２は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｑは無
置換或は置換基を有してもよいベンゼン環及びナフタリ
ン環の２価の残基を表す。）
基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｑは無
置換或は置換基を有してもよいベンゼン環及びナフタリ
ン環の２価の残基を表す。）
【０００６】
【作用】本発明者は、前記の如き従来の技術欠点を解決
すべく鋭意研究の結果、ジスアゾ顔料の構成成分である
アセトアセトアニライド系化合物の１部を他の特定化合
物で置換したジスアゾ顔料組成物が印刷インキ用として
非常に改良された顔料であることを知見して本発明は完
成した。
すべく鋭意研究の結果、ジスアゾ顔料の構成成分である
アセトアセトアニライド系化合物の１部を他の特定化合
物で置換したジスアゾ顔料組成物が印刷インキ用として
非常に改良された顔料であることを知見して本発明は完
成した。
【０００７】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳しく説明する。本発明において使用する
３，３−ジクロロベンジジン、３，３−メトキシベンジ
ジン及び前記一般式（１）の化合物以外のアセトアセト
アニライド系化合物は公知であり、例えば、アセトアセ
トアニライド、ｏ−クロルアセトアセトアニライド、ｐ
−クロルアセトアニライド、４−クロル−２，５−ジメ
トキシアセトアセトアニライド、ｏ−アセトアセトアニ
シダイド、ｏ−アセトアセトトルイダイド、２，４−ア
セトアセトキシリダイド、ｐ−アセトアセトアニシダイ
ド、ｐ−アセトアセトトルイダイド、４−クロル−２−
メチル−アセトアセトアニライド、ｐ−エトキシアセト
アセトアニライド、４−ニトロ−２−メチルアセトアセ
トアニライド、４−アセトアセトアミノフタルイミド、
５−アセトアセトアミノベンツイミダゾロン、４−ベン
ゾイルアミノ−２，５−ジエトキシアセトアセトアニラ
イド等があげられる。又、カルボン酸基、スルホン酸
基、カルボアマイド基、スルホアマイド基等を有するア
セトアセトアニライド化合物を一部上記アセトアセトア
ニライド類と併用してもよい。
発明を更に詳しく説明する。本発明において使用する
３，３−ジクロロベンジジン、３，３−メトキシベンジ
ジン及び前記一般式（１）の化合物以外のアセトアセト
アニライド系化合物は公知であり、例えば、アセトアセ
トアニライド、ｏ−クロルアセトアセトアニライド、ｐ
−クロルアセトアニライド、４−クロル−２，５−ジメ
トキシアセトアセトアニライド、ｏ−アセトアセトアニ
シダイド、ｏ−アセトアセトトルイダイド、２，４−ア
セトアセトキシリダイド、ｐ−アセトアセトアニシダイ
ド、ｐ−アセトアセトトルイダイド、４−クロル−２−
メチル−アセトアセトアニライド、ｐ−エトキシアセト
アセトアニライド、４−ニトロ−２−メチルアセトアセ
トアニライド、４−アセトアセトアミノフタルイミド、
５−アセトアセトアミノベンツイミダゾロン、４−ベン
ゾイルアミノ−２，５−ジエトキシアセトアセトアニラ
イド等があげられる。又、カルボン酸基、スルホン酸
基、カルボアマイド基、スルホアマイド基等を有するア
セトアセトアニライド化合物を一部上記アセトアセトア
ニライド類と併用してもよい。
【０００８】前記一般式（１）で表される化合物の具体
例としては、アセトアセト−４−フタルイミドアニライ
ド、アセトアセト−２，５−ジメチル−４−フタルイミ
ドアニライド、アセトアセト−２−メトキシ−４−フタ
ルイミドアニライド、アセトアセト−２−クロル−４−
フタルイミドアニライド、アセトアセト−２−クロル−
５−メチル−４−フタルイミドアニライド、アセトアセ
ト−４−（４´−クロルフタルイミド）アニライド、ア
セトアセト−４−ナフタルイミドアニライド、アセトア
セト−３−フタルイミドアニライド等が挙げられる。こ
の様な化合物は前述のアセトアニライド系化合物の０．
２〜３０モル％、好ましくは１．０〜１０モル％の割合
を置換して使用する。
例としては、アセトアセト−４−フタルイミドアニライ
ド、アセトアセト−２，５−ジメチル−４−フタルイミ
ドアニライド、アセトアセト−２−メトキシ−４−フタ
ルイミドアニライド、アセトアセト−２−クロル−４−
フタルイミドアニライド、アセトアセト−２−クロル−
５−メチル−４−フタルイミドアニライド、アセトアセ
ト−４−（４´−クロルフタルイミド）アニライド、ア
セトアセト−４−ナフタルイミドアニライド、アセトア
セト−３−フタルイミドアニライド等が挙げられる。こ
の様な化合物は前述のアセトアニライド系化合物の０．
２〜３０モル％、好ましくは１．０〜１０モル％の割合
を置換して使用する。
【０００９】上記の如き原料を用いる本発明のジスアゾ
顔料組成物の製造方法は、従来公知のジスアゾ顔料の製
造方法に準じて行なうことが出来る。即ち、３，３´−
ジクロロベンジジン又は３，３´−ジメトキシベンチジ
ンを常法に従ってテトラゾ化し、一方、上述の一般式
（１）の化合物と他のアセトアセトアニライド化合物と
からなる混合物を用いて常法に従って下漬液を調整し、
両者を常法に従って混合してカップリングさせることに
より、本発明方法による透明性、流動性、高着色力が同
時に改善されたジスアゾ顔料組成物が得られる。
顔料組成物の製造方法は、従来公知のジスアゾ顔料の製
造方法に準じて行なうことが出来る。即ち、３，３´−
ジクロロベンジジン又は３，３´−ジメトキシベンチジ
ンを常法に従ってテトラゾ化し、一方、上述の一般式
（１）の化合物と他のアセトアセトアニライド化合物と
からなる混合物を用いて常法に従って下漬液を調整し、
両者を常法に従って混合してカップリングさせることに
より、本発明方法による透明性、流動性、高着色力が同
時に改善されたジスアゾ顔料組成物が得られる。
【００１０】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない限り
重量基準である。 実施例１ ３，３´ージクロロベンジジン５０．６部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テトラゾニウム塩溶液を得る。一方、
アセトアセトアニライド７１．５部とアセトアセト−４
−フタルイミドアニライド５．５部とを常法に従って下
漬剤を調整する。両液を混合し、カップリング後、８０
℃まで昇温し濾過、水洗し、含水プレスケーキを得る。
更に乾燥及び粉砕して１２５部の本発明のジスアゾ顔料
組成物を得た。該顔料１４部をライムレジンワニス８６
部（固型分４０％）中に加えてペイントコンディショナ
ーを用いて分散させ、１００部のグラビアインキを得
た。このインキを用いて紙にグラビア印刷を行ったとこ
ろ、本発明非実施のジスアゾ顔料を利用した場合に比し
て、色相鮮明であり、優れた光沢及び着色力を有する印
刷物が得られた。
る。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない限り
重量基準である。 実施例１ ３，３´ージクロロベンジジン５０．６部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テトラゾニウム塩溶液を得る。一方、
アセトアセトアニライド７１．５部とアセトアセト−４
−フタルイミドアニライド５．５部とを常法に従って下
漬剤を調整する。両液を混合し、カップリング後、８０
℃まで昇温し濾過、水洗し、含水プレスケーキを得る。
更に乾燥及び粉砕して１２５部の本発明のジスアゾ顔料
組成物を得た。該顔料１４部をライムレジンワニス８６
部（固型分４０％）中に加えてペイントコンディショナ
ーを用いて分散させ、１００部のグラビアインキを得
た。このインキを用いて紙にグラビア印刷を行ったとこ
ろ、本発明非実施のジスアゾ顔料を利用した場合に比し
て、色相鮮明であり、優れた光沢及び着色力を有する印
刷物が得られた。
【００１１】実施例２ フラッシャー中にオフセットワニス３００部を入れ 実
施例１において、濾過及び水洗後、得られた顔料の含水
プレスケーキの顔料純量で８０部を加え、温度条件６０
℃で混練して一次分離水を除去する。更に減圧下で二次
分離水を除去し、次にワニス４２０部を追加して良く混
合した後、三本ロールを通しインキを作成する。同様の
方法で本発明非実施の顔料（ＰＹ−１２）を合成し、同
様の方法でインキ化し比較試験を行なったところ下記表
１の結果を得た。
施例１において、濾過及び水洗後、得られた顔料の含水
プレスケーキの顔料純量で８０部を加え、温度条件６０
℃で混練して一次分離水を除去する。更に減圧下で二次
分離水を除去し、次にワニス４２０部を追加して良く混
合した後、三本ロールを通しインキを作成する。同様の
方法で本発明非実施の顔料（ＰＹ−１２）を合成し、同
様の方法でインキ化し比較試験を行なったところ下記表
１の結果を得た。
【００１２】
【表１】 ＊着色力は白インキ（ＴｉＯ：ワニス＝２０：８０）で
希釈して判定する。 ＊流動性は平行板粘度計による。 ＊水まわり適性はゲステットナー社オフセット２１１型
印刷機にて、版は左右同じ絵柄のＰＳ版を使用し、各
々、本発明非実施顔料のインキと本発明実施例の顔料の
インキとを同時供給し、湿し水の供給量を増減して評価
した。
希釈して判定する。 ＊流動性は平行板粘度計による。 ＊水まわり適性はゲステットナー社オフセット２１１型
印刷機にて、版は左右同じ絵柄のＰＳ版を使用し、各
々、本発明非実施顔料のインキと本発明実施例の顔料の
インキとを同時供給し、湿し水の供給量を増減して評価
した。
【００１３】実施例３ 実施例１においてアセトアセトアニライドを７２部に、
アセトアセト−４−フタルイミドアニライドを４．５部
及びアセトアセト−ｏ−カルボキアニライドを０．９部
に変更し実施例１と同様に合成した。又、公報記載法
（特公昭５５−４９０８７号公報）によるジスアゾエロ
ー（ＰＹ−１２）を合成し、実施例２と同様の比較試験
を行なった。この結果、公報記載法による顔料に比べて
表２に示す如く透明性ほぼ同等で着色力、流動性及び水
まわり適性等バランスの取れた優れたジスアゾ顔料組成
物が得られた。
アセトアセト−４−フタルイミドアニライドを４．５部
及びアセトアセト−ｏ−カルボキアニライドを０．９部
に変更し実施例１と同様に合成した。又、公報記載法
（特公昭５５−４９０８７号公報）によるジスアゾエロ
ー（ＰＹ−１２）を合成し、実施例２と同様の比較試験
を行なった。この結果、公報記載法による顔料に比べて
表２に示す如く透明性ほぼ同等で着色力、流動性及び水
まわり適性等バランスの取れた優れたジスアゾ顔料組成
物が得られた。
【００１４】
【表２】
【００１５】実施例４ 実施例１における３，３´−ジクロロベンジジンに代え
て３，３´−ジメトキシベンジジン４８．８部を常法に
従ってテトラゾ化し、テトラゾニウム塩溶液とし、一
方、アセトアセトアニライド７２．７部とアセトアセト
−２−メトキシ−４−フタルイミドアニライド４．３部
とを常法に従って下漬液を調整する。両液を混合し、カ
ップリング後、９０℃まで昇温し濾過及び水洗し、含水
プレスケーキを得る。次にこれらを乾燥及び粉砕して１
２４部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得た。得られた
本発明実施のジスアゾ顔料組成物と本発明非実施ジスア
ゾ顔料（Ｐｏ−１６）を各々グラビア用ポリアマイドワ
ニスに顔料分１０％になる様に配合し、サンドミルにて
分散を行ない顔料の分散体を得る。これらについて比較
試験を行なったところ、本発明品は本発明非実施品に比
べ粘度、グロス及び着色力等において優れた特性を示し
た。
て３，３´−ジメトキシベンジジン４８．８部を常法に
従ってテトラゾ化し、テトラゾニウム塩溶液とし、一
方、アセトアセトアニライド７２．７部とアセトアセト
−２−メトキシ−４−フタルイミドアニライド４．３部
とを常法に従って下漬液を調整する。両液を混合し、カ
ップリング後、９０℃まで昇温し濾過及び水洗し、含水
プレスケーキを得る。次にこれらを乾燥及び粉砕して１
２４部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得た。得られた
本発明実施のジスアゾ顔料組成物と本発明非実施ジスア
ゾ顔料（Ｐｏ−１６）を各々グラビア用ポリアマイドワ
ニスに顔料分１０％になる様に配合し、サンドミルにて
分散を行ない顔料の分散体を得る。これらについて比較
試験を行なったところ、本発明品は本発明非実施品に比
べ粘度、グロス及び着色力等において優れた特性を示し
た。
【００１６】実施例５ 実施例３におけるアセトアセト−４−フタルイミドアニ
ライド４．５部に代えてアセトアセト−２，５−ジメチ
ル−４−フタルイミドアニライド５．７部及びアセトア
セト−ｏ−カルボキアニライドを０．９部に代えてアセ
トアセト−ｐ−カルボキアニライドを０．４部に変更
し、他は実施例１と同様にしてカップリングを行い、得
られた顔料を濾過及び水洗し、得られた含水顔料プレス
ケーキについて実施例２と同様の試験を行なった。この
結果、公報記載法による顔料に比べて透明性ほぼ同等
で、着色力、流動性及び水まわり適性等の優れたジスア
ゾ顔料組成物が得られた。
ライド４．５部に代えてアセトアセト−２，５−ジメチ
ル−４−フタルイミドアニライド５．７部及びアセトア
セト−ｏ−カルボキアニライドを０．９部に代えてアセ
トアセト−ｐ−カルボキアニライドを０．４部に変更
し、他は実施例１と同様にしてカップリングを行い、得
られた顔料を濾過及び水洗し、得られた含水顔料プレス
ケーキについて実施例２と同様の試験を行なった。この
結果、公報記載法による顔料に比べて透明性ほぼ同等
で、着色力、流動性及び水まわり適性等の優れたジスア
ゾ顔料組成物が得られた。
【００１７】実施例６ ３，３´ージクロロベンジジン５０．６部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テラゾニウム塩溶液を得る。一方、ｏ
−アセトアセトトルイダイド７６．０部とアセトアセト
−２−クロル−４−フタルイミドアニライド６．０部を
用い、他は実施例１と同様にしてカップリングを行い、
得られた顔料を濾過及び水洗し、含水顔料プレスケ−キ
を得る。次にこれらを乾燥及び粉砕して１３０部の本発
明のジスアゾ顔料組成物を得た。得られた本発明実施品
と非実施品ついて比較したところ実施例４と同様の結果
を得た。
てテトラゾ化し、テラゾニウム塩溶液を得る。一方、ｏ
−アセトアセトトルイダイド７６．０部とアセトアセト
−２−クロル−４−フタルイミドアニライド６．０部を
用い、他は実施例１と同様にしてカップリングを行い、
得られた顔料を濾過及び水洗し、含水顔料プレスケ−キ
を得る。次にこれらを乾燥及び粉砕して１３０部の本発
明のジスアゾ顔料組成物を得た。得られた本発明実施品
と非実施品ついて比較したところ実施例４と同様の結果
を得た。
【００１８】
【効果】以上の如き本発明方法により得られたジスアゾ
顔料は、従来のジスアゾ顔料や前記引用公報記載の方法
によるジスアゾ顔料と比較しても、前述の如き欠点が改
善されており、透明性、流動性及び着色力等のバランス
の取れた良好な印刷インキを作るのに適し、高速印刷適
性を必要とする印刷インキに最適な顔料である。又、グ
ラビアインキにおいては流動性が良好なため、高濃度分
散が可能であり光沢があり、高着色力のインキを作るこ
とが出来る。
顔料は、従来のジスアゾ顔料や前記引用公報記載の方法
によるジスアゾ顔料と比較しても、前述の如き欠点が改
善されており、透明性、流動性及び着色力等のバランス
の取れた良好な印刷インキを作るのに適し、高速印刷適
性を必要とする印刷インキに最適な顔料である。又、グ
ラビアインキにおいては流動性が良好なため、高濃度分
散が可能であり光沢があり、高着色力のインキを作るこ
とが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 馬淵 基彰 東京都中央区日本橋馬喰町１丁目７番６ 号 大日精化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭49−41422（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/22 C09B 35/08 C09B 41/00 C09B 67/20 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ３，３´−ジクロルベンジジン又は３，
３´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化合物を複数の
アセトアセトアニラド系化合物にカップリングさせてな
るジスアゾ顔料組成物において、上記複数のアセトアセ
トアニライド系化合物が０．２〜３０モル％の下記の一
般式（１）で表される化合物を含有していることを特徴
とするジスアゾ顔料組成物。 【化１】 （但し、式中のＲ１及びＲ２は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｑは無
置換或は置換基を有してもよいベンゼン環及びナフタリ
ン環の２価の残基を表す。） - 【請求項２】 ３，３´−ジクロルベンジジン又は３，
３´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化合物をアセト
アセトアニラド系化合物にカップリングさせてなるジス
アゾ顔料の製造方法において、上記アセトアセトアニラ
イド系化合物の０．２〜３０モル％が下記の一般式
（１）で表される化合物で置換されていることを特徴と
するジスアゾ顔料の製造方法。 【化２】 （但し、式中のＲ１及びＲ２は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基及びハロゲン原子であり、Ｑは無
置換或は置換基を有してもよいベンゼン環及びナフタリ
ン環の２価の残基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26689092A JP2750247B2 (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26689092A JP2750247B2 (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0693200A JPH0693200A (ja) | 1994-04-05 |
| JP2750247B2 true JP2750247B2 (ja) | 1998-05-13 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26689092A Expired - Fee Related JP2750247B2 (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4892898B2 (ja) * | 2005-09-09 | 2012-03-07 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
-
1992
- 1992-09-10 JP JP26689092A patent/JP2750247B2/ja not_active Expired - Fee Related
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