CN1429864A - 颜料黄74及印刷油墨组合物 - Google Patents

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Abstract

一种颜料黄74，它是通过偶合一种偶合剂组分和一种二重氮组分而获得的，其中偶合剂组分含有2－甲氧基－N－乙酰乙酰苯胺和具有如右分子式(1)的N－乙酰乙酰苯胺衍生物，且所述N－乙酰乙酰苯胺衍生物基于2－甲氧基－N－乙酰乙酰苯胺的摩尔百分比为0.1～10％，其中二重氮组分是通过使2－甲氧基－4－硝基苯胺重氮化而获得的，其中X可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、NHCOR1、CONH(CH2)KNR1R2或SO2NH(CH2)KNR1R2(其中每一个R1和R2独立的是氢原子或烷基，或者R1和R2一起构成一个环状结构，K是1～4的整数)，m是1或2，Y可以相同或不同，是R3、OR3(其中R3是氢原子或烷基)、COOH或SO3H，n是0～2的整数，和一种含有上述颜料黄74的颜料油墨组合物。

Description

颜料黄74及印刷油墨组合物
发明领域
本发明涉及一种颜料黄74及其使用了该颜料的印刷油墨组合物。更明确地说，本发明涉及一种在着色强度和透明度上有所改进的颜料黄74，及使用了该颜料的印刷油墨组合物。
发明背景
传统上，作为用于印刷油墨的黄色颜料，一直在使用一种二重氮黄色颜料，其中使用3，3’-二氯联苯胺作为双偶氮组分，使用N-乙酰乙酰苯胺化合物作为偶联组分。然而，由于二重氮黄色颜料在结构上有一个二苯骨架，并且含有氯，因此可以理解在处理印刷品时会产生有毒物质。
由于这个原因，强烈要求开发一种黄色颜料，其具有与二重氮黄色颜料的性能相当的颜料性能，可以在低生产成本下生产，并且非常卫生。使用2-甲氧基-4-硝基苯胺作为二重氮组分且使用2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺作为偶合组分的颜料黄74的优点在于具有良好的耐光性和清晰度，但其缺点在于透明度和着色强度非常差。
为了提高颜料黄74的透明度和着色强度，传统上使用表面处理技术。该技术是这样一种方法，即在该方法中在偶合后将松香碱盐溶液(称作松香皂)加入到偶合剂组分或加入到颜料淤浆中，然后加入用于色淀的金属盐如硫酸铝以便在颜料表面将松香沉淀为一种不溶性的松香沉淀色料金属盐，这样颜料颗粒形状受到了极好的控制。然而，该技术是不充分的。
在目前的情况下，由于上述原因，颜料黄74仅仅部分地被用于需要具有遮盖力的建筑材料涂敷组合物等，该颜料在需要具有更高透明度和着色强度的印刷油墨中的应用还没有得到开发。
发明概述
本发明的一个目的是提供一种颜料黄74，该颜料在透明度和着色强度上得到了提高，但没有损害其固有的耐光性和清晰度。
本发明提供了一种颜料黄74，它是通过偶合一种偶合剂组分和一种二重氮组分而获得的，其中偶合剂组分含有2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和具有如下分子式(1)的N-乙酰乙酰苯胺衍生物，且所述N-乙酰乙酰苯胺衍生物基于2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺的摩尔百分比为0.1～10％，其中二重氮组分是通过使2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮化而获得的，
Figure A0215368600051
其中X可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、NHCOR1、CONH(CH2)KNR1R2或SO2NH(CH2)KNR1R2(其中每一个R1和R2独立的是氢原子或烷基，或者R1和R2一起构成一个环状结构，K是1～4的整数)，m是1或2，Y可以相同或不同，是R3、OR3(其中R3是氢原子或烷基)、COOH或SO3H，n是0～2的整数。
本发明进一步提供了一种依照上面所述的颜料黄74，其中二重氮组分是通过使2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮化而获得的，下述分子式(2)的苯胺衍生物基于2-甲氧基-4-硝基苯胺的摩尔百分比为0.1～10％，
Figure A0215368600052
其中Z可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、CONH(CH2)KNR1R2或SO2NH(CH2)KNR1R2、COOH或SO3H(其中每一个R1和R2独立的是氢原子或烷基，或者R1和R2一起构成环状结构，K是1～4的整数)，s是1或2的整数，Q可以相同或不同，是R3、OR3或NO2(其中R3是氢原子或烷基)，t是0～2的整数。
本发明进一步提供了一种颜料黄74，它是通过使一种含有2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺的偶合剂组分和通过使2-甲氧基-4-硝基苯胺和分子式(2)的苯胺衍生物重氮化而获得的二重氮组分偶合而获得的，且所述苯胺衍生物基于2-甲氧基-4-硝基苯胺的用量的摩尔百分比为0.1～10％，
Figure A0215368600061
其中Z可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、CONH(CH2)KNR1R2\SO2NH(CH2)KNR1R2、COOH或SO3H(其中R1和R2独立的是氢原子或烷基，或者R1和R2一起构成环状结构，K是1～4的整数)，s是1或2的整数，Q可以相同或不同，是R3、OR3或NO2(其中R3是氢原子或烷基)，t是0～2的整数。
本发明进一步提供了一种含有上边所述的颜料黄74和一种印刷油墨载色剂的印刷油墨组合物。发明详述
在本发明中，分子式(1)的N-乙酰乙酰苯胺衍生物和分子式(2)的苯胺衍生物中的每一个R1和R2是氢原子或烷基。对于烷基，优选是含有1～18个碳原子的烷基，最优选是含有1～4个碳原子的烷基。而且，对于通过R1和R2键合而获得的环状结构，有一个五元环或六元环。上述环状结构进一步可以含有一个作为构成组分的氮原子或氧原子。
用分子式(1)和分子式(2)中的-NR1R2表示的胺残基的实例包括甲氨基、乙氨基、十六烷基氨基、二甲氨基、二乙氨基、甲氨基丙氨基、二甲氨基丙氨基、二乙氨基丙氨基和N-氨乙基-4-2-甲基哌啶基团，而胺残基不应该限于这些实例。
而且，分子式(1)中的R3是氢原子或烷基。对于烷基，优选是含有1～4个碳原子的烷基。
而且，含有羧基或磺酸基的苯胺衍生物的实例包括4-甲氧基苯胺-2-磺酸、2，5-二甲氧基苯胺-4-磺酸、2-硝基苯胺-4-磺酸和2-氯-4-磺基-5-氨基苯酸。
本发明的颜料黄74可以根据传统已知的方法生产。也就是，将2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮化以制备重氮组分，另一方面，将分子式(1)的N-乙酰乙酰苯胺衍生物加入到2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺中以制备偶合组分，其中基于2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺，N-乙酰乙酰苯胺衍生物的用量的摩尔百分比为0.1～10％，优选为1～5％，并且根据一般方法将重氮组分和偶合组分偶合。
进一步，当分子式(2)的苯胺衍生物被用作重氮组分时，将苯胺衍生物加入到2-甲氧基-4-硝基苯胺，然后将所获得的混合物重氮化并且同样地完成偶合，其中基于2-甲氧基-4-硝基苯胺，苯胺衍生物的用量的摩尔百分比为0.1～10％，优选为1～5％。偶合反应没有特定限制，可以是在乙酸的酸性条件下进行的间歇式方法，通常成为酸浸渍方法，或者可以是连续方法，其中在连续方法中将重氮溶液和偶合溶液以相等的反应量同时加入。
用印刷油墨载色剂冲洗本发明湿滤饼状态的颜料黄74以制备印刷油墨。另外，也可以用印刷油墨载色剂捏合颜料黄74的粉状颜料以制备印刷油墨。用于冲洗的颜料可以是将淤浆偶合且压缩后，通过过滤且洗涤而形成的湿滤饼，这样以致颜料含量的重量百分比在26～32％之间。粉状颜料可以通过将湿滤饼干燥，然后将干燥后的湿滤饼研磨成粉而获得。
当用本发明的颜料黄74生产胶版印刷油墨时，用冲洗装置来完成冲洗，在这种情况下，根据重量，将180～220份胶版印刷油墨载色剂加入到作为干燥颜料的100份湿滤饼中。用粉状颜料制备油墨是用三辊磨机完成的，在这种情况下，根据重量，将350～450份胶版印刷油墨载色剂加入到100份粉状颜料中。
本发明的颜料黄74可以被用作彩色油墨的胶版印刷油墨的黄色颜料。胶版印刷油墨组合物的组成为：重量百分比为3～35％的本发明所述颜料黄74，重量百分比为97～45％的胶版印刷油墨载色剂，重量百分比为0～20％的其它助剂(干燥剂、均染改进剂或增稠剂)或体质颜料。胶版印刷油墨载色剂通常的组成为：重量百分比为20～50％的树脂，重量百分比为0～30％的植物油，重量百分比为10～60％的溶剂。树脂的实例的组成为松香改性酚醛树脂、石油树脂、醇酸树脂或这些树脂的干性油改性树脂。植物油的实例包括亚麻子油、桐油和大豆油。溶剂的实例包括n-链烷烃、异链烷烃、芳族、环烷和α-烯烃。进一步，加入各种已知的油墨添加剂如干燥剂或均染改进剂，以制备印刷油墨组合物。
本发明的颜料黄74可以被用作彩色油墨的凹版印刷油墨的黄色颜料。凹版印刷油墨载色剂通常包括：重量百分比为10～50％的树脂和重量百分比为30～80％的溶剂。树脂的实例包括松香、木蒸松香、木浆浮油松香、石灰松香、松香脂、马来树脂、聚酰胺树脂、乙烯树脂、硝酸纤维素、乙酸纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶、环化橡胶、乙烯乙酸乙烯酯共聚型树脂、聚氨基甲酸乙酯树脂、聚脂树脂、醇酸树脂、丙烯酸树脂、天然沥青、达马树脂、紫胶、这些树脂的混合物、通过精炼上述树脂中任一种而获得的水溶性树脂或这些水溶性树脂的混合物或乳化树脂。溶剂的实例包括烃、醇、酮、醚醇、醚、酯和水。
本发明的颜料黄74可以被用作彩色电子照相调色剂、水基和油基喷墨记录液体、用于液晶显示器的滤光片且含有一种以感光树脂作为主要组分的抗蚀油墨的黄色颜料。发明效果
本发明提供了一种颜料黄74，该颜料在透明度和着色强度上得到了提高，但没有损害其固有的耐光性和清晰度。
下文将参考实施例对本发明进行解释，其中除非另外指定，“份”表示“以重量计算的份数”，“％”表示“重量百分比”。
实施例1
将168份2-甲氧基-4-硝基苯胺溶解在含有2,000份水和260份35％的盐酸的溶剂中以获得一种溶液，将1,000份冰块加入到该溶液，以便将所述溶液冷却到0℃。将含有200份水和70份亚硝酸钠的溶液加入到先前冷却后的溶液中，在3℃或更低的温度将所获得的混合物搅拌60分钟，以获得一种二重氮组分。另一方面，将200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和8份下述分子式(3)的化合物溶解在含有5,000份水和100份氢氧化钠的溶液中。将200份80％的乙酸逐渐地加入到所获得的溶液中以制备一种作为偶合剂组分的悬浮液。在60分钟内将二重氮组分加入到偶合剂组分，获得一种颜料淤浆。将反应温度保持在大约20℃。用氢氧化钠将颜料淤浆的pH值调整到9.5～10.0之间，然后将70份25％的松香皂加入到该淤浆中。将所获得的淤浆搅拌10分钟，然后加入盐酸将其pH值调整到5.0，以便在颜料表面沉淀松香。然后，进行过滤、用水洗涤并压缩，以获得一种颜料含量为27.5％的湿滤饼。进一步，将部分湿滤饼干燥并研磨成粉，以获得一种颜料粉末。
通过用体积为1公升的冲洗装置冲洗来制备油墨。在该制备中，将干燥重量为100份的上述湿滤饼和已经加热到100℃的190份胶版油墨载色剂同时倒入冲洗装置，进行冲洗。然后，去除冲洗所产生的水，然后在减压下(1～8×103Pa)加热30分钟，直到捏合混合物的内部温度达到100℃，从而完全去除捏合混合物的水份。将280份胶版油墨载色剂和50份溶剂逐渐地加入到捏合混合物中，然后从冲洗装置中取出所获得的混合物。接着，在10Barr的压强下用三辊磨机捏合混合物，其中辊的温度为60℃，去除粗糙的颗粒以获得一种基础油墨。将25份胶版油墨载色剂、10份溶剂和3份助剂加入到62份基础油墨中，以便将粘合性调节到5.8～6.0，从而获得作为最终产物的油墨。
在颜料粉末的情况中，将100份颜料加入到400份胶版载色剂中，用三辊磨机将其分散以便获得一种基础油墨。将胶版油墨载色剂、溶剂和助剂加入到基础油墨中，以便将粘合性调节到5.8～6.0，从而获得作为最终产物的油墨。
实施例2
用与实施例1相同的方式获得颜料含量为27.0％的湿滤饼以及颜料粉末，其中除了用168份2-甲氧基-4-硝基苯胺来制备二重氮组分，用200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和11份下述分子式(4)的化合物来制备偶合剂组分。
用与实施例1相同的方式制备作为最终产物的油墨。
实施例3
用与实施例1相同的方式获得颜料含量为27.5％的湿滤饼以及颜料粉末，其中除了用168份2-甲氧基-4-硝基苯胺来制备二重氮组分，用200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和11份下述分子式(5)的化合物来制备偶合剂组分。
用与实施例1相同的方式制备作为最终产物的油墨。
Figure A0215368600102
实施例4
用与实施例1相同的方式获得颜料含量为27.0％的湿滤饼以及颜料粉末，其中除了用165份2-甲氧基-4-硝基苯胺和4份2-硝基苯胺-4-磺酸来制备二重氮组分，用200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和11份上述分子式(5)的化合物来制备偶合剂组分。
用与实施例1相同的方式制备作为最终产物的油墨。
实施例5
用与实施例1相同的方式获得颜料含量为27.0％的湿滤饼和颜料粉末，其中除了用164份2-甲氧基-4-硝基苯胺和9份下述分子式(6)的化合物来制备二重氮组分，用200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和11份上述分子式(5)的化合物来制备偶合剂组分。
用与实施例1相同的方式制备作为最终产物的油墨。
Figure A0215368600103
实施例6
将165份2-甲氧基-4-硝基苯胺和4份2-硝基苯胺-4-磺酸溶解在含有2,000份水和260份35％的盐酸的溶液中获得一种溶液，将1,000份冰块加入到该溶液中，以便将所述溶液冷却到0℃。将含有200份水和70份亚硝酸钠的溶液加入到先前冷却后的溶液中，在3℃或更低的温度将所获得的混合物搅拌60分钟，以获得一种二重氮组分。另一方面，将207份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺溶解在含有5,000份水和100份氢氧化钠的溶液中。将200份80％的乙酸逐渐地加入到所获得的溶液中以制备一种作为偶合剂组分的悬浮液。在60分钟内将二重氮组分加入到偶合剂组分，获得一种颜料淤浆。将反应温度保持在大约20℃。用氢氧化钠将颜料淤浆的pH值调整到9.5～10.0之间，然后将70份25％的松香皂加入到该淤浆。将所获得的淤浆搅拌10分钟，然后加入盐酸将其pH值调整到5.0，以便在颜料表面沉淀松香。然后，进行过滤、用水洗涤并压缩，以获得一种颜料含量为27.5％的湿滤饼。进一步，将部分湿滤饼干燥并研磨成粉，以获得一种颜料粉末。
用与实施例1相同的方式制备作为最终产物的油墨。
实施例7
用与实施例6相同的方式获得颜料含量为27.0％的湿滤饼以及颜料粉末，其中除了用164份2-甲氧基-4-硝基苯胺和9份上述分子式(6)的化合物来制备二重氮组分，用207份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺来制备偶合剂组分。
用与实施例1相同的方式制备作为最终产物的油墨。
实施例8
用与实施例6相同的方式获得颜料含量为26.7％的湿滤饼以及颜料粉末，其中除了用164份2-甲氧基-4-硝基苯胺和5份氨基水杨酸来制备二重氮组分，用207份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺来制备偶合剂组分。
用与实施例1相同的方式制备作为最终产物的油墨。
比较例1
用与实施例1相同的方式获得颜料含量为27.3％的湿滤饼以及颜料粉末，其中除了用168份2-甲氧基-4-硝基苯胺来制备二重氮组分，用207份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺来制备偶合剂组分。
用与实施例1相同的方式制备作为最终产物的油墨。
表1给出了湿滤饼和颜料粉末的结果。
透明度：将最终产物油墨置于两张透明薄片之间，然后制备厚度为1mm的样品。用色彩仪测量样品的L*值，L*值被用作透明度指数。透明度随着L*的降低而增加。
着色强度：用打印机在一张涂层纸(coat paper)上使用最终产物油墨进行打印，以形成3.0×10-2g/cm3的打印物。着色强度随着Gretag值的增加而增加。着色强度是用反射光密度计测量的。
表1
        湿滤饼        颜料粉末
   透明度   着色强度    透明度   着色强度
  实施例1     75.7     2.10     78.0     1.57
  实施例2     66.3     2.11     76.5     1.69
  实施例3     67.1     2.12     76.7     1.72
  实施例4     66.8     2.10     75.3     1.74
  实施例5     66.3     2.11     75.0     1.76
  实施例6     76.1     1.98     77.0     1.68
  实施例7     69.6     2.08     77.5     1.72
  实施例8     77.5     1.96     78.1     1.65
  比较例1     84.7     1.50     85.1     1.38

Claims (5)

1.一种颜料黄74，它是通过偶合一种含有2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和具有如下分子式(1)的N-乙酰乙酰苯胺衍生物的偶合剂组分和一种通过使2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮化而获得的二重氮组分而获得的，其中所述N-乙酰乙酰苯胺衍生物的量是基于2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺的0.1～10mol％，其中二重氮组分是，其中X可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、NHCOR1、CONH(CH2)KNR1R2或SO2NH(CH2)KNR1R2(其中每一个R1和R2独立的是氢原子或烷基，或者R1和R2一起构成一个环状结构，K是1～4的整数)，m是1或2，Y可以相同或不同，是R3、OR3(其中R3是氢原子或烷基)、COOH或SO3H，n是0～2的整数。
2.一种如权利要求1所述的颜料黄74，其中所述的二重氮组分是通过使2-甲氧基-4-硝基苯胺和分子式(2)的苯胺衍生物重氮化而获得的，苯胺衍生物基于2-甲氧基-4-硝基苯胺的用量为O.1～10mol％，
其中Z可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、CONH(CH2)KNR1R2、SO2NH(CH2)KNR1R2、COOH或SO3H(其中每一R1和R2独立的是氢原子或烷基，或者R1和R2一起构成环状结构，K是1～4的整数)，s是1或2的整数，Q可以相同或不同，是R3或OR3、或NO2(其中R3是氢原子或烷基)，t是0～2的整数。
3.一种含有权利要求1所述所述的颜料黄74和一种印刷油墨载色剂的印刷油墨组合物。
4.一种颜料黄74，它是通过使一种含有2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺的偶合剂组分和通过使2-甲氧基-4-硝基苯胺和分子式(2)的苯胺衍生物重氮化获得的二重氮组分偶合而获得的，其中所述苯胺衍生物基于2-甲氧基-4-硝基苯胺的用量为0.1～10mol％，其中Z可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、CONH(CH2)KNR1R2、SO2NH(CH2)KNR1R2、COOH或SO3H(其中每一R1和R2独立的是氢原子或烷基，或者R1和R2一起构成环状结构，K是1～4的整数)，s是1或2的整数，Q可以相同或不同，是R3、OR3或NO2(其中R3是氢原子或烷基)，t是0～2的整数。
5.一种含有权利要求4所述所述的颜料黄74和印刷油墨载色剂的印刷油墨组合物。
CN02153686A 2001-12-03 2002-12-03 颜料黄74及印刷油墨组合物 Pending CN1429864A (zh)

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